الهيدروكربونات غير المشبعة من سلسلة الإيثيلين. استثناءات لقاعدة ماركوفنيكوف

"الأسيتيلين ومماثلاته" - تكوين الروابط. تشكيل الرابطة الثلاثية. الألكينات. تحضير الألكينات. ايزومرية الألكينات. الخصائص الفيزيائية. أين يستخدم الأسيتيلين؟ تفاعل احتراق الأسيتيلين. تلقى المعرفة. تطبيق الألكينات. الأسيتيلين ومماثلاته. البلمرة. الهلجنة. الخواص الكيميائية للألكينات. الايزومرية المكانية.

"الهيدروكربونات غير المشبعة" - نتائجنا. من الفرضية إلى البحث. مشروع. يبدأ. ابحاثنا. الإيثيلين هو حقا غاز. إنهاء. مشكلة. الحصول على الإيثيلين من البولي إيثيلين. إثبات طبيعة الإيثيلين غير المشبعة. لماذا يعتبر الإيثيلين غازا والبولي إيثيلين مادة صلبة؟ الاستنتاجات. "الهيدروكربونات غير المشبعة: مواد المستقبل."

"غاز الأسيتيلين" - الأسيتيلين هو غاز لا غنى عنه في لحام وقطع المعادن. المنتج الثاني للتفاعل هو هيدروكسيد الكالسيوم. قابل للذوبان بشكل خاص في الأسيتون. تتم إزالة الغبار باستخدام مرشح النسيج. الأسيتيلين أخف من الهواء ويذوب جيدًا في السوائل المختلفة. كيمياء الأسيتيلين غنية. لإبطاء التفاعل في الممارسة العملية، يمكنك استخدام محلول مشبع من ملح الطعام.

"ألكينات الهيدروكربونات" - إنتاج الإيثيلين. ما هي الهيدروكربونات التي تسمى الألكينات. نقش للدرس. ممثل الهيدروكربونات غير المشبعة. الهلجنة الهيدروجينية. إضافة محبة للكهرباء. الإيثيلين. العمل التطبيقي. الترطيب. رد فعل فاغنر. دهشة. أنواع التفاعلات الكيميائية. تفاعلات الأكسدة. مخططات رد الفعل بالإضافة.

"هيدروكربونات ديين" - جوتا بيرشا. المطاط الطبيعي هو مونومر الأيزوبرين. المرن. لا يكفي أن تريد، عليك أن تفعل ذلك." جي دبليو جوته. تكوين وهيكل المطاط الطبيعي. إلى المطاط الصناعي. الهيدروكربونات ديين. عند تسخينها، يتحول إلى كتلة مرنة - المطاط. أول المطاط الصناعي. يحتوي البرتقال والريحان على سلسلة من الروابط المزدوجة المترافقة.

"ألكينات" - 2-ميثيل بنتين-1-ين-4. Сnn2n-2. رد فعل الأيزومرة. الممثلين الفرديين. بنتين-1. بالإضافة إلى الألدهيدات والكيتونات. التسميات والايزومرية. الهدرجة. إضافة الكحوليات. إضافة الماء (رد فعل م.ج. كوتشيروف، 1881). إيثينيل. تكسير. مصنوعة من كربيد الكالسيوم. الكربونيل. البيوتين -1 (إيثيل أسيتيلين).

هناك 18 عرضا في المجموع

في. كرس ماركوفنيكوف سنوات عديدة للدراسة الخواص الكيميائيةالألكينات، أي متماثلات الإيثيلين. لقد أنشأ تجريبيًا (تجريبيًا) آلية تفاعلات الترطيب والهدرجة الهيدروجينية لمتجانسات الإيثيلين غير المتماثلة. حاليًا، تبدو قاعدة ماركونيكوف كالتالي: عند إضافة الجزيئات إلى الألكينات غير المتماثلة المواد المعقدةبالصيغة الشرطية HX (حيث X هي ذرة I أو Br أو Cl أو F أو مجموعة الهيدروكسيل OH-)، تصبح ذرة الهيدروجين هي ذرة الكربون الأكثر هدرجة (التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الهيدروجين) في الرابطة المزدوجة، وتصبح X الأقل هدرجة.

قاعدة ماركوفنيكوف: أمثلة

من أجل جعل معنى قاعدة ماركوفنيكوف أكثر وضوحا بالنسبة لك، دعونا ننظر إليها باستخدام أمثلة محددة.

CH 3 -CH=CH 2 + حمض الهيدروكلوريك ==== CH 3 -CHCl-CH 3

في هذا التفاعل، يضاف كلوريد الهيدروجين إلى البروبين لتكوين 2-كلوروبروبان. كما ترون خلال هذا التفاعل، تم كسر الرابطة المزدوجة وانضم الكلور إلى ذرة الكربون الأقل هدرجة، أي. لمن لديه أقل روابط هيدروجينية، والهيدروجين، على التوالي، إلى تفاعل أكثر هدرجة، وسيستمر تفاعل الترطيب بطريقة مماثلة، أي. إضافة جزيئات الماء.

استثناءات لقاعدة ماركوفنيكوف

في بعض الحالات، يكون رد فعل الإضافة مخالفًا لقاعدة ماركوفنيكوف. على سبيل المثال، إذا كان التفاعل يشتمل على مركبات تكون فيها ذرة الكربون عند الرابطة المزدوجة لها رابطة مترافقة مع مجموعة سالبية كهربية تمتص جزءًا من كثافة الإلكترون.

سيتم أيضًا ملاحظة الانضمام ضد حكم ماركوفنيكوف في التفاعلات الكيميائيةمع آلية جذرية. مثال على هذا التفاعل هو إضافة بروميد الهيدروجين إلى الأوليفينات. يحدث هذا التفاعل في وجود البيروكسيد ويسمى أيضًا تأثير الهريش. دعونا نفكر في هذا التفاعل بمزيد من التفصيل: تحت تأثير بيروكسيد الهيدروجين، يتم إطلاق البروم الذري، وهو الجسيم المهاجم النشط. رد الفعل هذا مجاني آلية جذريةويستمر في اتجاه تكوين الجذور الثانوية الأكثر استقرارًا.

في هذه الحالة، تتم التفاعلات وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف باستهلاك طاقة أقل من الإضافات التي تتعارض مع هذه القاعدة.

من إعداد بانوفا إل.جي.الألكينات

مفهوم الهيدروكربونات غير المشبعة. خصائص الرابطة المزدوجة. الايزومرية وتسمية الألكينات. تحضير الألكينات. خصائص الألكينات.

حل المشكلة يجد الصيغة الجزيئيةالهيدروكربون، الجزء الكتلي من الكربون الذي يوجد فيه 85.7%. الكثافة النسبية لهذا الهيدروكربون بالنسبة إلى النيتروجين هي 2. عند حرق هيدروكربون وزنه 0.7 جم، يتكون أول أكسيد الكربون (IV) والماء في كمية مادة مقدارها 0.05 مول. كثافة البخار النسبية لهذه المادة بالنسبة للنيتروجين هي 2.5. أوجد الصيغة الجزيئية للألكين. عند حرق هيدروكربون وزنه 11.2 جم، تم الحصول على 35.2 جم من أول أكسيد الكربون (IV) و14.4 جم من الماء. الكثافة النسبية للهيدروكربونات في الهواء هي 1.93. أوجد الصيغة الجزيئية للمادة.

س: ص = = 4: 8 الإجابة: C4H8 M(CxHY)=56 جم/مول م(CxHY)=11.2 جم ن(CO2)= 0.8 مول ن(H2O)=0.8 مول ن(C)= 0.8 مول ن(H) )=1.6 مول س: ص = 0.8: 1.6 = 1: 2 أبسط صيغة CH2صحيح – إجابة C4H8: مشكلة C4H8 2 M(CxHY)=70 g/mol n(H)=0.1 mol n(C)=0.05 mol x: y = 0.05: 0.1 = 1: 2 أبسط صيغة لـ CH2صحيح - C5H10 الإجابة: C5H10

الألكينات هي هيدروكربونات تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة بين ذرات الكربون في الجزيء، ويتم التعبير عن تركيبها النوعي والكمي بالصيغة العامة СnН2n، حيث n ≥ 2. تنتمي الألكينات إلى الهيدروكربونات غير المشبعة، لأن جزيئاتها تحتوي على ذرات هيدروجين أقل من تلك المشبعة.

نوع التهجين – زاوية السندات – طول السندات C = C -الهيكل ─ نوع الاتصال – حسب نوع التداخل - sp2 120° 0.134 نانومتر مستو تساهمية غير قطبيةσ و π

الصيغة العامة СnН2nالإيثين البروبين البيوتين البنتين الهكسين الهيبتين C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

النوع الأول – الايزومرية الهيكلية: هيكل عظمي من الكربون مواقف السندات المزدوجةبين الطبقات النوع الثاني – الأيزومرية المكانية:هندسي

CH2 = C – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH – CH3 CH CH3 2- ميثيل بيوتين ميثيل بيوتين-1 CH3 – C = CH – CH3 CH ميثيل بيوتين-2

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3بنتن-1 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3بنتن-2

الألكينات هي أيزومرات بين الطبقات للألكانات الحلقية. H2C – CH CH – CH3 H2C – CH H2C CH2 سيكلوبوتان ميثيل سيكلوبروبان CH3 = CH – CH2 – CH3 - بيوتين-1 السيكلوبوتان والميثيل حلقي البروبان هما أيزومرات البيوتين، حيث أنهما يتوافقان مع الصيغة العامة C4H8. S4H8

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 H2C CH2 H2C CH2 CH2 بنتين -1 سيكلوبنتين

بالنسبة للألكينات، فإن الايزومرية المكانية ممكنة، لأن الدوران حول رابطة مزدوجة، على عكس الرابطة الفردية، مستحيل.ن ج = ج ج = ج 4 N N N Cis-butene-2 ​​​​Trans-butene-2 H3C CH3 H3C CH3

عبر الأيزومر Cis الأيزومر

5 4 3 2 1 CH3- CH2- CH - CH = CH2 CH3 CH3- CH = CH - CH - CH2 - CH3 CH2- CH2- CH2- CH3 3- ميثيل بنتين -1 1 2 3 4 5 6 7 8 4- إيثيلوكتين -2

الألكينات قليلة الذوبان في الماء، ولكنها قابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية. C2 – C4 - الغازات C5-C16 - السوائل C17… المواد الصلبة مع زيادة الوزن الجزيئي للألكينات في السلسلة المتجانسة، تزداد نقاط الغليان والانصهار، وتزداد كثافة المواد.

تفاعلات البلمرة. تفاعلات الأكسدة.

الرابطة π هي مانح للإلكترون، لذلك تتفاعل بسهولة مع الكواشف الكهربية. الإضافة الكهربية: يستمر انقسام الرابطة π بواسطة آلية التحلل المغاير إذا كانت الأنواع المهاجمة محبة للكهرباء. إضافة الجذور الحرة: يحدث انقسام الرابطة عبر آلية متجانسة إذا كانت الأنواع المهاجمة جذرية.

1. الهدرجة. CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3الإيثين الإيثان ظروف التفاعل: المحفز – Ni، Pt، Pd 2. الهلجنة. CH2 = CH – CH3 + Cl – Cl CH2 – CH – CH3البروبين Cl Cl 1,2-ثنائي كلوروبروبان يحدث التفاعل في الظروف العادية.

N H C تذكير C H H Clδ+ │ Clδ- N H C تذكير C H H + Cl ─ + :Cl H2C ─ CH2 │ │ Cl Cl لا يحتوي جزيء الهالوجين على ثنائي القطب الخاص به، ومع ذلك، يحدث الاستقطاب بالقرب من إلكترونات π الرابطة التساهمية، والذي بسببه يتصرف الهالوجين كعامل إلكتروفيلي.

3. الهدرجة. CH2 = CH – CH2 – CH3 + H – Cl CH3 – CH – CH2 – CH3بيوتين Cl 2- كلوروبيوتان 4. الترطيب. CH2 = CH – CH3 + H – OH CH3 – CH – CH3البروبين OH بروبانول -2 شروط التفاعل: محفز – حمض الكبريتيك، درجة حرارة. تتم إضافة جزيئات هاليدات الهيدروجين والماء إلى جزيئات الألكينات وفقًا لقاعدة V.V. ماركوفنيكوفا.

القاعدة V.V. ماركوفنيكوفا ترتبط ذرة الهيدروجين بذرة الكربون الأكثر هدرجة في الرابطة المزدوجة، وتضاف ذرة الهالوجين أو مجموعة الهيدروكسيد إلى ذرة الكربون الأقل هدرجة.

البلمرة هي مزيج متسلسل من الجزيئات المتطابقة إلى جزيئات أكبر. σ σ σ CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + CH2 = CH2 + … π π π σ σ σ – CH2 – CH2 – + – CH2 – CH2 – + – CH2 – CH2 – … – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – … وتكتب المعادلة المختصرة لهذا التفاعل على النحو التالي: ن CH2 = CH2 (- CH2 – CH2 –)نالبولي إيثيلين الإيثين ظروف التفاعل: ارتفاع درجة الحرارة، الضغط، المحفز.

C ── C O │ │ OH OH C LINK ÷ ── C OH تذكير الإيبوكسيدات ثنائيات الألدهيدات أو أحماض الكيتونات

تفاعلات الأكسدة رد فعل فاغنر. (أكسدة خفيفة بمحلول برمنجنات البوتاسيوم). 3CH2 = CH KMnO H2O 3CH2 - CH MnO KON OH OH أو C2H4 + (O) + H2O C2H4(OH)2إيثين إيثانيديول

3. الأكسدة الحفزية. أ) 2CH2 = CH2 + O CH3 – COH الايثين الأسيتالديهيد ظروف التفاعل: المحفز – خليط رطب من أملاحين PdCl2 وCuCl2. ب) 2CH2 = CH2 + O CH CH2الإيثين أو أكسيد الإيثيلين شروط التفاعل: المحفز – Ag، t = درجة مئوية

يحترق الألكينات بلهب مضيء محمر، بينما لهب الهيدروكربونات المشبعة يكون لونه أزرق. جزء الشاملمحتوى الكربون في الألكينات أعلى قليلاً منه في الألكانات التي لها نفس عدد ذرات الكربون. C4H O2 4CO H2O البيوتين مع نقص الأكسجين C4H O2 4CO + 4H2O البيوتين

عند تحضير الألكينات، من الضروري مراعاة قاعدة A.M. زايتسيف: أثناء إزالة هاليد الهيدروجين أو الماء من الهالوكانات الثانوية والثالثية أو الكحوليات، يتم إزالة ذرة الهيدروجين من ذرة الكربون الأقل هدرجة. إزالة الهالوجين من الهالوكينات. H3C ─ CH2─ CHCl ─ CH3 + KOH  H3C ─ CH lag CH ─ CH3 + KCl + H2O 2- كلوروبيوتان بيوتين-2 ظروف التفاعل: التسخين. تجفيف الكحوليات. H3C ─ CH2 ─ OH  H2C lag CH2 + H2Oالإيثانول الإيثين ظروف التفاعل: المحفز – H2SO4 (conc.)، ر = 180 درجة مئوية. إزالة الهالوجين من ثنائي الهالوكانات. H3C ─ CHCl ─ CH2Cl + Mg  H3C─CH lag CH2 + MgCl2 1،2-ثنائي كلوروبان البروبين

تكسير الألكانات.С10Н С5Н С5Н8 عميد البنتان البنتين ظروف التفاعل: درجة الحرارة والمحفز. نزع الهيدروجين من الألكانات. CH3 – CH2 – CH CH2 lag CH – CH3 + H2البروبان البروبين ظروف التفاعل: t = °С والمحفز (Ni، Pt، Al2O3 أو Cr2O3). هدرجة الألكينات. CH ≡ CH + H CH2 lag CH2إيثين إيثين شروط التفاعل: المحفز – Pt، Pd، Ni.

تغير لون ماء البروم. CH2 = CH – CH3 + البروم CH2Br – CHBr – CH3 البروبين، 2-ثنائي بروموبروبان تغير لون محلول برمنجنات البوتاسيوم. 3CH2 = CH – CH3 + 2KМnО Н2Оبروبين 3CH2OH – CHOH – CH3 + 2MnO KOHبروبانديول-1،2

أ) CH3─ClagCH─CH2─CH─CH3 CH CH3 ب) H3C CH2─CH2─CH3ج 👉 ج ح ن ج) CH3─CH2─ClagCH2إجابات CH3─CH─CH2─CH3: أ) 2،5-ثنائي ميثيلهكسين-2 ب) رابطة الدول المستقلة-أيزومر-هكسين-2 ج) 3-ميثيل-2-إيثيلبنتين-1


أ) CH3-CH=CH2 + حمض الهيدروكلوريك  ؟ ب) CH2=CH-CH2-CH3 + HBr  ؟ ج) CH3-CH2-CH=CH2 + HOH  ؟ الإجابات: أ) CH3-CH=CH2 + HCl  CH3-CHCl-CH3 ب) CH2=CH-CH2-CH3 + HBr  CH3-CHBr-CH2-CH3 ج) CH3-CH2-CH=CH2 + HOH  CH3-CH2-CH-CH3هو

كوه (الكحول)، ر HBr Na CH3-(CH2)2-CH2Br X X X3 الإجابات: X1 بيوتين-1 X22-بروموبوتان X3 3،4-ثنائي ميثيل هكسان