الخصائص الفيزيائية والكيميائية للبنزين. الخواص الكيميائية لضوء البنزين cl2

حلقة البنزين متينة للغاية، وهو ما يفسر ميل الهيدروكربونات العطرية إلى الخضوع لتفاعلات الاستبدال. على عكس الألكانات، التي تكون أيضًا عرضة لتفاعلات الاستبدال، تتميز الهيدروكربونات العطرية بالحركة العالية لذرات الهيدروجين في النواة، وبالتالي فإن تفاعلات الهلجنة والنترة والكبريتة وما إلى ذلك تحدث في ظل ظروف أكثر اعتدالًا بكثير من الألكانات.

الاستبدال الكهربي في البنزين

على الرغم من أن البنزين مركب غير مشبع في التركيب، إلا أن تفاعلات الإضافة ليست نموذجية بالنسبة له. التفاعلات النموذجية لحلقة البنزين هي تفاعلات الاستبدال لذرات الهيدروجين - وبشكل أكثر دقة، تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية.

دعونا نلقي نظرة على أمثلة لردود الفعل الأكثر شيوعا من هذا النوع.

1) الهلجنة. عندما يتفاعل البنزين مع الهالوجين (في هذه الحالة، الكلور)، يتم استبدال ذرة الهيدروجين في النواة بالهالوجين.

Cl 2 – AlCl3  (كلوربنزين) + H2O

يتم إجراء تفاعلات الهلجنة في وجود محفز، والذي غالبًا ما يستخدم كلوريد الألومنيوم أو الحديد.

2) النتروجين. عند تعريض البنزين لخليط نترات، يتم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة نيترو (خليط النترات عبارة عن خليط من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة بنسبة 1:2 على التوالي).

HNO 3 – H2SO4  (نيتروبنزين) + H2O

يلعب حمض الكبريتيك في هذا التفاعل دور المحفز وعامل إزالة الماء.

3) السلفنة. يتم إجراء تفاعل الكبريتة باستخدام حمض الكبريتيك المركز أو الزيت (الزيت هو محلول أنهيدريد الكبريتيك في حمض الكبريتيك اللامائي). أثناء التفاعل، يتم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة حمض السلفونيك، مما ينتج عنه حمض أحادي السلفونيك.

H2SO4 – SO3  (حمض البنزين سلفونيك) + H2O

4) الألكلة (تفاعل فريدل كرافتس). عند تعريض البنزين لهاليدات الألكيل في وجود عامل حفاز (كلوريد الألومنيوم)، يحل الألكيل محل ذرة الهيدروجين في حلقة البنزين.

R–Cl – AlCl3  (جذر الهيدروكربون) + حمض الهيدروكلوريك

تجدر الإشارة إلى أن تفاعل الألكلة هو طريقة شائعة لإنتاج متجانسات البنزين - ألكيل بنزين.

دعونا نفكر في آلية تفاعل الاستبدال الإلكتروفيلي في سلسلة البنزين باستخدام مثال تفاعل الكلورة. الخطوة الأساسية هي توليد الأنواع المحبة للكهرباء. يتم تشكيله نتيجة للانقسام غير المتجانس لرابطة تساهمية في جزيء الهالوجين تحت تأثير المحفز وهو كاتيون كلوريد.

AlCl 3  Cl + + AlCl 4 -

يهاجم الجسيم الكهربي الناتج حلقة البنزين، مما يؤدي إلى تكوين سريع لمركب  غير مستقر، حيث ينجذب الجسيم الكهربي إلى السحابة الإلكترونية لحلقة البنزين.

بمعنى آخر، المركب  هو تفاعل كهروستاتيكي بسيط بين محب الإلكترونات وسحابة الإلكترون  للنواة العطرية. بعد ذلك، يحدث انتقال المركب  إلى المركب ، والذي يعد تكوينه أهم مرحلة في التفاعل. "يلتقط" الجسيم المحب للكهرباء إلكترونين من السداسية -إلكترون ويشكل رابطة  مع إحدى ذرات الكربون في حلقة البنزين.

المركب  عبارة عن كاتيون بدون بنية عطرية، مع أربعة إلكترونات  غير متمركزة (بمعنى آخر، موزعة) في مجال تأثير نوى خمس ذرات كربون. تغير ذرة الكربون السادسة الحالة الهجينة لقذيفة الإلكترون الخاصة بها من sp 2 - إلى sp 3 - وتترك مستوى الحلقة وتكتسب تناظر رباعي السطوح. كلا البديلين - ذرات الهيدروجين والكلور - يقعان في مستوى متعامد مع مستوى الحلقة. في المرحلة النهائية من التفاعل، يتم استخلاص بروتون من المركب  ويتم استعادة النظام العطري، حيث يعود زوج الإلكترونات المفقود من السداسية العطرية إلى حلقة البنزين.

+ح+

يرتبط البروتون المُزال بأنيون رابع كلوريد الألومنيوم لتكوين كلوريد الهيدروجين وتجديد كلوريد الألومنيوم.

H + + AlCl 4 -  حمض الهيدروكلوريك + AlCl 3

وبفضل هذا التجديد لكلوريد الألومنيوم، هناك حاجة إلى كمية صغيرة جدًا (محفزة) منه لبدء التفاعل.

على الرغم من ميل البنزين للخضوع لتفاعلات الاستبدال، فإنه يخضع أيضًا لتفاعلات إضافة في ظل ظروف قاسية.

1) الهدرجة. تتم إضافة الهيدروجين فقط في وجود المحفزات وفي درجات حرارة مرتفعة. يتم هدرجة البنزين لتكوين الهكسان الحلقي، ومشتقات البنزين تعطي مشتقات الهكسان الحلقي.

3H 2 – t  ,p,Ni  (الهكسان الحلقي)

2) في ضوء الشمس، تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية، يتحد البنزين مع الكلور والبروم لتكوين سداسي الهاليدات، والتي عند تسخينها تفقد ثلاثة جزيئات من هاليد الهيدروجين وتؤدي إلى ثلاثي هالوبنزين.

3) الأكسدة. حلقة البنزين أكثر مقاومة للأكسدة من الألكانات. حتى برمنجنات البوتاسيوم وحمض النيتريك وبيروكسيد الهيدروجين ليس لها أي تأثير على البنزين في الظروف العادية. عندما تعمل العوامل المؤكسدة على متجانسات البنزين، تتأكسد ذرة الكربون في السلسلة الجانبية الأقرب إلى النواة إلى مجموعة كربوكسيل وتعطي حمضًا عطريًا.

2KMnO 4  (ملح البوتاسيوم لحمض البنزويك) + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

4KMnO 4  + K 2 CO 3 + 4MnO 2 + 2H 2 O + KOH

وفي جميع الحالات، وكما نرى، يتكون حمض البنزويك، بغض النظر عن طول السلسلة الجانبية.

إذا كان هناك العديد من البدائل في حلقة البنزين، فيمكن أكسدة جميع السلاسل الموجودة بالتتابع. يستخدم هذا التفاعل لتحديد بنية الهيدروكربونات العطرية.

– [س]  (حمض التريفثاليك)

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + حمض الهيدروكلوريك

المحفز في هذه الحالة هو عادة كلوريد الحديد (III) أو بروميد. يمكن أيضًا استخدام كلوريدات المعادن الأخرى، مثل AlCl3 وSbCl3 وSbCl5 وكذلك اليود، كمحفزات.

يتمثل دور المحفز في تنشيط (استقطاب) الهالوجين، الذي يقوم بالاستبدال الإلكتروفيلي في حلقة البنزين. في وجود FeCl3

تتم عملية الكلورة، على سبيل المثال، وفقًا للمخطط التالي:

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+؛

H+ + Cl2 → حمض الهيدروكلوريك + Cl+ إلخ.

يمكن إدخال الهالوجين إلى السلسلة الجانبية في حالة عدم وجود محفزات في وجود الضوء أو الحرارة. آلية الاستبدال في هذه الحالة جذرية. بالنسبة للتولوين، يمكن التعبير عن هذه التحولات بالمخطط:

الهالوجينات هي بدائل من النوع الأول، وبالتالي، أثناء هالوجينة البنزين، تدخل ذرة الهالوجين الثانية في الغالب في الموضع n للأول. ومع ذلك، فإن الهالوجينات، على عكس البدائل الأخرى من الدرجة الأولى، تجعل الاستبدال صعبًا (مقارنة بالبنزين).

عندما تتم كلورة n- فلورو كلور البنزين، تدخل ذرة الهالوجين الثالثة إلى الموضع o للكلور بدلاً من الفلور. وبالتالي، فإن التأثير الاستقرائي للهالوجين له تأثير حاسم على ترتيب الاستبدال (الموضع o لذرة الفلور له شحنة موجبة كبيرة، حيث -IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. استبدال المجموعة الأمينية بالهالوجين من خلال التكوين الوسيط لمركبات الديازو. تتيح هذه الطريقة الحصول على أي مشتقات الهالوجين، بما في ذلك مشتقات الفلور:

───← C6H5Cl + N2

C6H5NH2 ───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + بوكل + N2

───← C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 أدامانتان

تحدد السمات الهيكلية للأدمانتان خصائصه الفيزيائية والكيميائية غير العادية. تتمتع أدامانتان بأعلى نقطة انصهار للهيدروكربونات، تساوي 269 درجة مئوية، وكثافة تساوي 1.07 جم / سم 3. وهو مستقر حرارياً في غياب الأكسجين عند تسخينه إلى 660 درجة مئوية. عند ضغط 20 كيلو بار ودرجة حرارة 480 درجة مئوية وما فوق، فإنه يجراف تدريجيا. Adamantane مقاوم بشكل استثنائي للعدوانية البيئات الكيميائيةولا يتفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم والكروم والمركزة حمض النيتريكحتى في درجات حرارة مرتفعة.

ويبين الجدول 1 اعتماد محصول الأدمانتان على المحفز المستخدم.

الجدول 1. نتائج الأيزومرية في المرحلة السائلة من TMNB إلى الأدمانتان

ظروف رد الفعل	العائد أدمانتان،٪
BF3، HF، 23 عند H2، 50 درجة مئوية
SbF5، HF، 120 درجة مئوية، 5 ساعات
A1C13، HC1، 40 عند H2، 120 درجة مئوية
A1C13، HC1، ثالثي-C4H9Cl
А1Вr3، ثالثي-С4Н9Вг

يتم تنفيذ أيزومرة TMNB إلى الأدمانتان وفقًا للمخطط التالي:

ولأسباب مكانية، فإن أيزومر الإندو هو الوحيد القادر على إعادة الترتيب إلى الأدمانتان، ويبلغ تركيز توازنه حوالي 0.5 بالوزن. %.

حركيًا، تعد الأيزومرة الداخلية لـ TMNB واحدة من أبطأ عمليات إعادة ترتيب الهيدروكربونات المشبعة في ظل هذه الظروف: تحدث الأيزومرة الهندسية لـ TMNB (إعادة ترتيب فاغنر-ميروين) أسرع بنحو 10000 مرة.

أصبحت طريقة التوليف هذه الأساس للتكنولوجيا الصناعية للأدمانتان. يتم تفسير سهولة إعادة الترتيب هذه من خلال الاستقرار الديناميكي الحراري العالي للأدمانتان، وبالتالي فإن معالجة جميع أيزومرات C10H16 المعروفة بأحماض لويس تؤدي حتمًا إلى هذا الإطار الهيدروكربوني متعدد الحلقات.

توليف الأدمانتان الأحماض الكربوكسيلية

يستخدم تفاعل كوخ-هاف على نطاق واسع للحصول على أحماض الأدمانتان. يتم استخدام Adamantane، 1-bromo-، 1-hydroxyadamantane، وكذلك 1-hydroxyadamantane nitrate كمواد أولية.

يتم الحصول على حمض Adamantane -1-carboxylic عن طريق تفاعل 1-bromo- أو 1-hydroxyadamantane مع حمض الفورميك في حامض الكبريتيك أو Adamantane مع حمض الفورميك أو الكبريتيك في وجود كحول ثالثي بوتيل.

لقد ثبت أن الحد الأقصى لإنتاج حمض الأدمانتان -1- كربوكسيليك يتم تحقيقه عند نسبة AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24. يتناقص العائد مع نقص حمض الفورميك.

يمكن تحضير حمض Adamantane-1-carboxylic من الأدمانتان في 20% زيت. من المفترض أن التفاعل يستمر من خلال تكوين كاتيون أدمانتيل

للحصول على الأحماض الكربوكسيلية من الأدمانتان، استخدم تفاعله مع ثاني أكسيد الكربون في حامض الكبريتيك أو الزيت (الأوتوكلاف، 90-160 درجة مئوية) . في هذه الحالة، يتم تشكيل خليط من أحماض أدمانتان-1-كربوكسيل وأحماض أدمانتان-1،3-ثنائي الكربوكسيل بنسبة 1:6.

يتم تصنيع حمض الأسيتيك (1-أدامانتيل) من 1-برومو أو 1-هيدروكسي أدامانتان وثنائي كلورو إيثيلين في 80-100% H2SO4 في وجود BF3 عند 0-15 درجة مئوية.

عندما يتفاعل الأدمانتان ومشتقاته مع ثلاثي كلور الإيثيلين في وجود 90% من حمض الكبريتيك، يتكون حمض ألفا كلورو أسيتيك المقابل.

يتم تحضير أحماض 3-ألكيلادامانتان-1-كربوكسيلية من ألكيلادمانتانات في حامض الكبريتيك في وجود كحول ثالثي بوتيل و95% حمض الفورميك.

نترات الأدمانتان.

يؤدي تفاعل الأدمانتان مع زيادة 96-98% من حمض النيتريك إلى 1-نيتروكسي أدامانتان كمنتج التفاعل الرئيسي، 1.3-دينيتروكسي أدامانتان.

يتفاعل الأدامانتان مع خليط من أحماض النيتريك والأسيتيك بمعدل أقل من حمض النيتريك، ويصل الحد الأقصى لإنتاج النترات إلى 80% خلال 3 ساعات. المنتج الثانوي الوحيد للتفاعل هو الأدمانتول -1.

تعريف

البنزين(الهكساترين الحلقي - 1،3،5) مادة عضوية، وأبسط ممثل لعدد من الهيدروكربونات العطرية.

الصيغة – ج 6 ح 6 ( الصيغة الهيكلية- أرز. 1). الوزن الجزيئي – 78.11.

أرز. 1. الصيغ البنائية والمكانية للبنزين.

جميع ذرات الكربون الست الموجودة في جزيء البنزين تكون في الحالة الهجينة sp 2. تشكل كل ذرة كربون روابط 3σ مع ذرتي كربون أخريين وذرة هيدروجين واحدة، تقع في نفس المستوى. تشكل ست ذرات كربون شكلًا سداسيًا منتظمًا (σ-هيكل عظمي لجزيء البنزين). تحتوي كل ذرة كربون على مدار p غير مهجن يحتوي على إلكترون واحد. تشكل ستة إلكترونات p سحابة إلكترون π واحدة (نظام عطري)، والتي تم تصويرها على شكل دائرة داخل حلقة مكونة من ستة أعضاء. يسمى الجذر الهيدروكربوني الذي يتم الحصول عليه من البنزين C 6 H 5 - - فينيل (Ph-).

الخواص الكيميائية للبنزين

يتميز البنزين بتفاعلات الاستبدال التي تحدث عبر آلية محبة للكهرباء:

- الهالوجين (يتفاعل البنزين مع الكلور والبروم في وجود محفزات - AlCl 3 اللامائي، FeCl 3، AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl؛

- النترات (يتفاعل البنزين بسهولة مع خليط النترات - خليط من أحماض النيتريك والكبريتيك المركزة)

- الألكلة مع الألكينات

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

تؤدي تفاعلات الإضافة إلى البنزين إلى تدمير النظام العطري وتحدث فقط في ظل ظروف قاسية:

— الهدرجة (يحدث التفاعل عند تسخينه، ويكون المحفز Pt)

- إضافة الكلور (يحدث تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية مع تكوين منتج صلب - سداسي كلور حلقي الهكسان (سداسي كلور) - C 6 H 6 Cl 6)

مثل أي مركب عضوييخضع البنزين لتفاعل احتراق لتكوين منتجات التفاعل ثاني أكسيد الكربونوالماء (يحترق بلهب دخاني):

2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O.

الخصائص الفيزيائية للبنزين

البنزين سائل عديم اللون، ولكن له رائحة نفاذة محددة. يشكل خليطًا أزيوتروبيًا مع الماء ويمتزج جيدًا مع الإيثرات والبنزين والمذيبات العضوية المختلفة. نقطة الغليان – 80.1 درجة مئوية، نقطة الانصهار – 5.5 درجة مئوية. سامة ومسرطنة (أي تعزز تطور السرطان).

تحضير واستخدام البنزين

الطرق الرئيسية للحصول على البنزين:

— إزالة التحلل المائي من الهكسان (المحفزات – Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2؛

— نزع الهيدروجين من الهكسان الحلقي (يحدث التفاعل عند تسخينه، ويكون المحفز Pt)

ج 6 ح 12 → ج 6 ح 6 + 4 ح 2؛

— تشذيب الأسيتيلين (يحدث التفاعل عند تسخينه إلى 600 درجة مئوية، ويكون المحفز هو الكربون المنشط)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

يعمل البنزين كمادة خام لإنتاج المتجانسات (إيثيل بنزين، كومين)، سيكلوهكسان، نيتروبنزين، كلوروبنزين ومواد أخرى. في السابق، تم استخدام البنزين كمضاف للبنزين لزيادة رقم الأوكتان، ولكن الآن، بسبب سميته العالية، يتم تنظيم محتوى البنزين في الوقود بشكل صارم. يستخدم البنزين في بعض الأحيان كمذيب.

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

يمارس	اكتب المعادلات التي يمكن استخدامها لإجراء التحويلات التالية: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.
حل	لإنتاج الأسيتيلين من الميثان يستخدم التفاعل التالي: 2CH 4 → ج 2 ح 2 + 3 ح 2 (ر = 1400 ج). يمكن إنتاج البنزين من الأسيتيلين عن طريق تفاعل التشذيب للأسيتيلين، والذي يحدث عند تسخينه (t = 600C) وفي وجود الكربون المنشط: 3ج 2 ح 2 → ج 6 ح 6 . يتم إجراء تفاعل كلورة البنزين لإنتاج كلورو البنزين كمنتج في وجود كلوريد الحديد (III): C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + حمض الهيدروكلوريك.

مثال 2

يمارس	إلى 39 جم من البنزين في وجود كلوريد الحديد (III)، تمت إضافة 1 جزيء جرامي من ماء البروم. ما هي كمية المادة وكم جرام من المنتجات التي تم إنتاجها؟
حل	دعونا نكتب معادلة تفاعل برومة البنزين في وجود كلوريد الحديد (III): ج 6 ح 6 + ر 2 → ج 6 ح 5 ر + ه ب ر. منتجات التفاعل هي بروموبنزين وبروميد الهيدروجين. الكتلة الموليةالبنزين يحسب باستخدام الجدول العناصر الكيميائيةدي. مندليف – 78 جم/مول. لنجد كمية البنزين: ن(ج 6 ح 6) = م(ج 6 ح 6) / م(ج 6 ح 6); ن(ج 6 ح 6) = 39 / 78 = 0.5 مول. وفقا لشروط المشكلة، تفاعل البنزين مع 1 مول من البروم. ونتيجة لذلك، هناك نقص في البنزين وسيتم إجراء المزيد من الحسابات باستخدام البنزين. وفقا لمعادلة التفاعل n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1:1:1، لذلك n(C 6 H 6) = n(C 6 H 5 Br) =: ن (HBr) = 0.5 مول. بعد ذلك، ستكون كتلتي البروموبنزين وبروميد الهيدروجين متساوية: م (ج 6 ح 5 ر) = ن (ج 6 ح 5 ر) × م (ج 6 ح 5 ر)؛ م (HBr) = ن (HBr) × M (HBr). الكتل المولية للبروموبنزين وبروميد الهيدروجين، محسوبة باستخدام جدول العناصر الكيميائية بواسطة D.I. مندليف - 157 و 81 جم / مول على التوالي. م (ج 6 ح 5 ر) = 0.5 × 157 = 78.5 جم؛ م (HBr) = 0.5×81 = 40.5 جم.
إجابة	منتجات التفاعل هي بروموبنزين وبروميد الهيدروجين. تبلغ كتلتي البروموبنزين وبروميد الهيدروجين 78.5 و40.5 جم على التوالي.

الخصائص الفيزيائية

البنزين وأقرب متجانساته عبارة عن سوائل عديمة اللون ذات رائحة معينة. الهيدروكربونات العطرية أخف من الماء ولا تذوب فيه، ولكنها قابلة للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية - الكحول والأثير والأسيتون.

يعتبر البنزين ومماثلاته في حد ذاته مذيبات جيدة للكثيرين المواد العضوية. تحترق جميع الساحات بلهب دخاني بسبب ارتفاع نسبة الكربون في جزيئاتها.

يتم عرض الخصائص الفيزيائية لبعض الساحات في الجدول.

طاولة. الخصائص الفيزيائية لبعض الساحات

اسم	معادلة	ر°.pl.، درجة مئوية	ر°.ب.ب.، درجة مئوية
البنزين	C6H6	5,5	80,1
التولوين (ميثيل بنزين)	ج 6 ح 5 الفصل 3	95,0	110,6
إيثيل بنزين	ج6ح5ج2ح5	95,0	136,2
الزيلين (ثنائي ميثيل بنزين)	ج6 ح4 (الفصل3)2
تقويمي-		25,18	144,41
ميتا-		47,87	139,10
زوج-		13,26	138,35
بروبيل بنزين	ج 6 ح 5 (الفصل 2) 2 الفصل 3	99,0	159,20
الكومين (أيزوبروبيل بنزين)	ج 6 ح 5 تش(الفصل 3) 2	96,0	152,39
الستايرين (الفينيل بنزين)	ج6 ح5 CH=CH2	30,6	145,2

البنزين – غليان منخفض ( ربالة= 80.1 درجة مئوية)، سائل عديم اللون، غير قابل للذوبان في الماء

انتباه! البنزين – السم، يؤثر على الكلى، يغير تركيبة الدم (مع التعرض لفترة طويلة)، يمكن أن يعطل بنية الكروموسومات.

معظم الهيدروكربونات العطرية مهددة للحياة وسامة.

تحضير الأرينات (البنزين ومماثلاته)

في المختبر

1. اندماج أملاح حمض البنزويك مع القلويات الصلبة

C6H5-COONa + هيدروكسيد الصوديوم ر →ج6 ح6 + نا2كو3

بنزوات الصوديوم

2. رد فعل Wurtz المناسب: (هنا G هو الهالوجين)

ج6ح 5 -ز + 2نا + ر-ز →ج 6 ح 5 - ر + 2 ناز

مع 6 ح 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 ح 5 -CH 3 + 2NaCl

في الصناعة

• معزولة عن النفط والفحم عن طريق التقطير التجزيئي والإصلاح؛
• من قطران الفحم وغاز فرن فحم الكوك

1. نزع هيدروكلوريد الألكاناتتحتوي على أكثر من 6 ذرات كربون:

C6H14 ر , كات→ج 6 ح 6 + 4 ح 2

2. تثليث الأسيتيلين(للبنزين فقط) - ر. زيلينسكي:

3س2 ح 2 600 درجةج، يمثل. فحم→ج 6 ح 6

3. نزع الهيدروجينالهكسان الحلقي ومماثلاته:

أثبت الأكاديمي السوفييتي نيكولاي ديميترييفيتش زيلينسكي أن البنزين يتكون من الهكسان الحلقي (نزع الهيدروجين من الألكانات الحلقية)

C6H12 ر، كات→ج 6 ح 6 + 3 ح 2

C6H11-CH3 ر , كات→ج 6 ح 5 -CH 3 + 3 ح 2

ميثيل سيكلوهكسانتولوين

4. ألكلة البنزين(تحضير متجانسات البنزين) – ص فريدل الحرف.

ج6 ح6 + ج2 ح5 -Cl ر، AlCl3→C 6 ح 5 -C 2 ح 5 + حمض الهيدروكلوريك

كلوروإيثان إيثيل بنزين

الخواص الكيميائية للأرينات

أنا. تفاعلات الأكسدة

1. الاحتراق (لهب التدخين):

2C6H6 + 15O2 ر→12CO2 + 6H2O + Q

2. في ظل الظروف العادية، لا يغير البنزين لون ماء البروم و المحلول المائيبرمنجنات البوتاسيوم

3. تتأكسد متجانسات البنزين بواسطة برمنجنات البوتاسيوم (تغير لون برمنجنات البوتاسيوم):

أ) في البيئة الحمضيةإلى حمض البنزويك

عندما تتعرض متجانسات البنزين لبرمنجنات البوتاسيوم وغيرها من العوامل المؤكسدة القوية، تتأكسد السلاسل الجانبية. ومهما كانت سلسلة البديل معقدة، فإنها يتم تدميرها، باستثناء ذرة الكربون التي تتأكسد إلى مجموعة الكربوكسيل.

متجانسات البنزين ذات السلسلة الجانبية الواحدة تعطي حمض البنزويك:

المتجانسات التي تحتوي على سلسلتين جانبيتين تعطي أحماض ديباسيك:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

مبسط :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

ب) في أملاح حمض البنزويك المحايدة والقلوية قليلاً

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COOك + ك أوه + 2MnO 2 + H 2 O

ثانيا. تفاعلات الإضافة (أصعب من الألكينات)

1. الهلجنة

ج6 ح6 +3كل2 ح ν → ج 6 ح 6 كل 6 (سداسي كلورو حلقي الهكسان - سداسي كلوران)

2. الهدرجة

C6H6 + 3H2 ر , نقطةأوني→ ج 6 ح 12 (الهكسان الحلقي)

3. البلمرة

ثالثا. ردود الفعل الاستبدالية - آلية الأيونات (أخف من الألكانات)

1. الهلجنة -

أ ) البنزين

C6H6+Cl2 AlCl 3 → ج 6 ح 5 -الكلور + حمض الهيدروكلوريك (كلوروبنزين)

C6H6 + 6Cl2 ر،AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( سداسي كلور البنزين)

ج6 ح6+ر2 ر،FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( بروموبنزين)

ب) متجانسات البنزين عند التشعيع أو التسخين

الخصائص الكيميائية لجذور الألكيل تشبه الألكانات. يتم استبدال ذرات الهيدروجين الموجودة بها بالهالوجين بواسطة آلية جذرية حرة. ولذلك، في حالة عدم وجود محفز، عند التسخين أو الأشعة فوق البنفسجية، يحدث تفاعل استبدال جذري في السلسلة الجانبية. يؤدي تأثير حلقة البنزين على بدائل الألكيل إلى حقيقة ذلك يتم دائمًا استبدال ذرة الهيدروجين بذرة الكربون المرتبطة مباشرة بحلقة البنزين (ذرة الكربون).

1) ج6 ح5 -CH3 + Cl2 ح ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + حمض الهيدروكلوريك

ج) متجانسات البنزين في وجود محفز

ج6 ح5 -CH3 + Cl2 AlCl 3 → (خليط من أورث، زوج من المشتقات) +حمض الهيدروكلوريك

2. النتروجين (مع حمض النيتريك)

ج6 ح6 + هو-نو 2 ر، H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

النيتروبنزين - يشم لوز!

ج 6 ح 5 -CH 3 + 3H O-NO 2 ر، H2SO4→ مع ح 3 - ج 6 ح 2 (رقم 2) 3 + 3 ح 2 س

2,4,6-ثلاثي نيترو تولوين (تول، تي إن تي)

تطبيق البنزين ومماثلاته

البنزين C6H6 مذيب جيد. يعمل البنزين كمادة مضافة على تحسين جودة وقود السيارات. إنه بمثابة مادة خام لإنتاج العديد من المركبات العضوية العطرية - النيتروبنزين C 6 H 5 NO 2 (المذيب الذي يتم الحصول على الأنيلين منه)، كلورو البنزين C 6 H 5 Cl، الفينول C 6 H 5 OH، الستايرين، إلخ.

التولوين C6H5 –CH3 – مذيب يستخدم في إنتاج الأصباغ الطبية والمتفجرات (TNT (TNT)، أو 2,4,6-ثلاثي نيتروتولوين TNT).

الزيلين C6H4(CH3)2. الزيلين التقني عبارة عن خليط من ثلاثة أيزومرات ( أورثو-, ميتا- و زوج- الزيلين) – يستخدم كمذيب ومنتج أولي لتخليق العديد من المركبات العضوية.

الأيزوبروبيل بنزينيستخدم C 6 H 5 –CH (CH 3) 2 لإنتاج الفينول والأسيتون.

مشتقات البنزين المكلورةتستخدم لحماية النباتات. وبالتالي، فإن منتج استبدال ذرات H في البنزين بذرات الكلور هو سداسي كلور البنزين C 6 Cl 6 - وهو مبيد للفطريات؛ يتم استخدامه لخلع الملابس الجافة من بذور القمح والجاودار ضد التفحم. منتج إضافة الكلور إلى البنزين هو سداسي كلور حلقي الهكسان (سداسي كلور) C 6 H 6 Cl 6 - مبيد حشري. يتم استخدامه لمكافحة الحشرات الضارة. المواد المذكورة تنتمي إلى المبيدات الحشرية - الوسائل الكيميائية لمكافحة الكائنات الحية الدقيقة والنباتات والحيوانات.

الستايرينيتبلمر C 6 H 5 – CH = CH 2 بسهولة شديدة، مكونًا البوليسترين، وعند البلمرة المشتركة مع البيوتادين، مطاط ستايرين بوتادين.

تجارب الفيديو