خواص فیزیکی و شیمیایی بنزن خواص فیزیکی و شیمیایی بنزن بنزن cl2 نور

خواص فیزیکی

بنزن و نزدیکترین همولوگ های آن مایعات بی رنگ با بوی خاصی هستند. هیدروکربن های معطر سبک تر از آب هستند و در آن حل نمی شوند، اما به راحتی در حلال های آلی - الکل، اتر، استون حل می شوند.

بنزن و همولوگ های آن خود حلال های خوبی برای بسیاری از مواد آلی هستند. همه عرصه ها به دلیل محتوای کربن بالا در مولکول هایشان با شعله دودی می سوزند.

خواص فیزیکی برخی از عرصه ها در جدول ارائه شده است.

جدول خواص فیزیکی برخی از میدان ها

نام	فرمول	t°.pl., درجه سانتی گراد	b.p., درجه سانتی گراد
بنزن	C6H6	5,5	80,1
تولوئن (متیل بنزن)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
اتیل بنزن	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
زایلن (دی متیل بنزن)	C 6 H 4 (CH 3) 2
ارتو-		25,18	144,41
متا		47,87	139,10
جفت-		13,26	138,35
پروپیل بنزن	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
کومن (ایزوپروپیل بنزن)	C 6 H 5 CH(CH 3) 2	96,0	152,39
استایرن (وینیل بنزن)	C 6 H 5 CH = CH 2	30,6	145,2

بنزن – جوش کم ( تیعدل= 80.1 درجه سانتیگراد)، مایع بی رنگ، نامحلول در آب

توجه! بنزن - سم، بر کلیه ها تأثیر می گذارد، فرمول خون را تغییر می دهد (با قرار گرفتن در معرض طولانی مدت)، می تواند ساختار کروموزوم ها را مختل کند.

بیشتر هیدروکربن های معطر تهدید کننده زندگی و سمی هستند.

تهیه آرن ها (بنزن و همولوگ های آن)

در آزمایشگاه

1. ادغام نمک های اسید بنزوئیک با مواد قلیایی جامد

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

بنزوات سدیم

2. واکنش Wurtz-Fitting: (در اینجا G هالوژن است)

ج 6اچ 5 -G + 2Na + آر-G →سی 6 اچ 5 - آر + 2 Naجی

با 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

در صنعت

• جداسازی شده از نفت و زغال سنگ با تقطیر جزئی و اصلاح.
• از قطران زغال سنگ و گاز کوره کک

1. هیدروسایکل زدایی آلکان هابا بیش از 6 اتم کربن:

C6H14 تی , کت→ C 6 H 6 + 4H 2

2. تریمریزاسیون استیلن(فقط برای بنزن) – r زلینسکی:

3С 2 H 2 600 درجهسی، عمل کنید زغال سنگ→ C 6 H 6

3. هیدروژن زداییسیکلوهگزان و همولوگ های آن:

نیکلای دیمیتریویچ زلینسکی، آکادمیک شوروی، ثابت کرد که بنزن از سیکلوهگزان (هیدروژن زدایی سیکلوآلکان ها) تشکیل می شود.

C6H12 تی، کت→ C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 تی , کت→ C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

متیل سیکلوهگزانتولوئن

4. آلکیلاسیون بنزن(تهیه همولوگ های بنزن) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t، AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

کلرواتان اتیل بنزن

خواص شیمیایی آرن ها

من. واکنش های اکسیداسیون

1. احتراق (شعله دود):

2C6H6 + 15O2 تی→ 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. در شرایط عادی، بنزن آب برم را تغییر رنگ نمی دهد و محلول آبیپرمنگنات پتاسیم

3. همولوگ های بنزن توسط پرمنگنات پتاسیم اکسید می شوند (پرمنگنات پتاسیم را تغییر رنگ می دهند):

الف) در محیط اسیدیبه اسید بنزوئیک

هنگامی که همولوگ های بنزن در معرض پرمنگنات پتاسیم و سایر عوامل اکسید کننده قوی قرار می گیرند، زنجیره های جانبی اکسید می شوند. مهم نیست که زنجیره جایگزین چقدر پیچیده باشد، به استثنای اتم کربن a که به یک گروه کربوکسیل اکسید می شود، از بین می رود.

همولوگ های بنزن با یک زنجیره جانبی اسید بنزوئیک می دهند:

همولوگ های حاوی دو زنجیره جانبی اسیدهای دی بازیک می دهند:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

ساده شده :

C6H5-CH3+3O KMnO4→ C 6 H 5 COOH + H 2 O

ب) در نمک های خنثی و کمی قلیایی به اسید بنزوئیک

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. واکنش های افزودنی (سخت تر از آلکن ها)

1. هالوژناسیون

C 6 H 6 + 3Cl 2 ساعت ν → C 6 H 6 Cl 6 (هگزا کلرو سیکلوهگزان - هگزاکلران)

2. هیدروژناسیون

C6H6 + 3H2 تی , Ptیانی→ C 6 H 12 (سیکلوهگزان)

3. پلیمریزاسیون

III. واکنش های جایگزینی - مکانیسم یونی (سبک تر از آلکان ها)

1. هالوژناسیون -

الف ) بنزن

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (کلروبنزن)

C6H6 + 6Cl2 t، AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( هگزا کلروبنزن)

C 6 H 6 + Br 2 t، FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( بروموبنزن)

ب) همولوگ های بنزن در اثر تابش یا حرارت دادن

خواص شیمیایی رادیکال های آلکیل مشابه آلکان ها است. اتم های هیدروژن در آنها با مکانیسم رادیکال آزاد با هالوژن جایگزین می شوند. بنابراین، در غیاب کاتالیزور، با گرم شدن یا تابش اشعه ماوراء بنفش، یک واکنش جایگزینی رادیکال در زنجیره جانبی رخ می دهد. تأثیر حلقه بنزن بر جایگزین های آلکیل منجر به این واقعیت می شود که اتم هیدروژن همیشه در اتم کربنی که مستقیماً به حلقه بنزن متصل است (اتم کربن a-carbon) جایگزین می شود.

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 ساعت ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

ج) همولوگ های بنزن در حضور کاتالیزور

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (مخلوط orta، جفت مشتقات) +HCl

2. نیتراسیون (با اسید نیتریک)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t، H2SO4→ C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

نیتروبنزن - بو بادام!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t، H2SO4→ با H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2،4،6-ترینیتروتولوئن (tol، TNT)

کاربرد بنزن و همولوگ های آن

بنزن C 6 H 6 یک حلال خوب است. بنزن به عنوان یک افزودنی باعث بهبود کیفیت سوخت موتور می شود. به عنوان ماده خام برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی معطر - نیتروبنزن C 6 H 5 NO 2 (حلالی که از آن آنیلین به دست می آید)، کلروبنزن C 6 H 5 Cl ، فنل C 6 H 5 OH ، استایرن و غیره استفاده می شود.

تولوئن C 6 H 5 - CH 3 - حلال، مورد استفاده در تولید رنگ، دارویی و مواد منفجره (TNT (TNT) یا 2،4،6-trinitrotoluene TNT).

زایلن ها C6H4(CH3)2. زایلن فنی مخلوطی از سه ایزومر ( ارتو-, متا- و جفتزایلن ها) - به عنوان حلال و محصول اولیه برای سنتز بسیاری از ترکیبات آلی استفاده می شود.

ایزوپروپیل بنزن C 6 H 5 - CH(CH 3) 2 برای تولید فنل و استون استفاده می شود.

مشتقات کلردار بنزنبرای حفاظت از گیاهان استفاده می شود. بنابراین، محصول جایگزینی اتم های H در بنزن با اتم های کلر، هگزاکلروبنزن C 6 Cl 6 - یک قارچ کش است. برای درمان خشک دانه های گندم و چاودار در برابر لجن استفاده می شود. محصول افزودن کلر به بنزن هگزاکلروسیکلوهگزان (هگزاکلران) C 6 H 6 Cl 6 - یک حشره کش است. برای کنترل حشرات مضر استفاده می شود. مواد ذکر شده متعلق به آفت کش ها - ابزارهای شیمیایی برای مبارزه با میکروارگانیسم ها، گیاهان و حیوانات است.

استایرن C 6 H 5 - CH = CH 2 به راحتی پلیمریزه می شود و پلی استایرن را تشکیل می دهد و هنگام کوپلیمریزاسیون با بوتادین، لاستیک های استایرن-بوتادین.

تجربیات ویدیویی

تعریف

بنزن(سیکلوهگزاترین - 1،3،5) - مواد آلی، ساده ترین نماینده تعدادی از هیدروکربن های معطر.

فرمول - C 6 H 6 ( فرمول ساختاری- برنج 1). وزن مولکولی - 78.11.

برنج. 1. فرمول های ساختاری و فضایی بنزن.

هر شش اتم کربن موجود در مولکول بنزن در حالت هیبریدی sp 2 قرار دارند. هر اتم کربن با دو اتم کربن دیگر و یک اتم هیدروژن که در همان صفحه قرار دارد، پیوند 3σ تشکیل می دهد. شش اتم کربن یک شش ضلعی منظم (σ-اسکلت مولکول بنزن) را تشکیل می دهند. هر اتم کربن دارای یک اوربیتال p هیبرید نشده حاوی یک الکترون است. شش الکترون p یک ابر الکترونی واحد (سیستم معطر) را تشکیل می دهند که به صورت دایره ای در داخل یک حلقه شش عضوی به تصویر کشیده می شود. رادیکال هیدروکربنی به دست آمده از بنزن C 6 H 5 - - فنیل (Ph-) نامیده می شود.

خواص شیمیایی بنزن

بنزن با واکنش‌های جایگزینی مشخص می‌شود که از طریق مکانیسم الکتروفیلی رخ می‌دهند:

- هالوژناسیون (بنزن با کلر و برم در حضور کاتالیزورها واکنش می دهد - AlCl3، FeCl3، AlBr3 بی آب)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl.

- نیتراسیون (بنزن به راحتی با مخلوط نیترات کننده واکنش می دهد - مخلوطی از اسیدهای نیتریک و سولفوریک غلیظ)

- آلکیلاسیون با آلکن ها

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH(CH 3) 2;

واکنش های افزودن به بنزن منجر به تخریب سیستم معطر می شود و فقط در شرایط سخت رخ می دهد:

- هیدروژناسیون (واکنش هنگام گرم شدن رخ می دهد، کاتالیزور Pt است)

- افزودن کلر (تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش با تشکیل یک محصول جامد رخ می دهد - هگزا کلرو سیکلوهگزان (هگزاکلران) - C 6 H 6 Cl 6)

مثل هر ترکیب آلیبنزن تحت یک واکنش احتراق برای تشکیل محصولات واکنش قرار می گیرد دی اکسید کربنو آب (با شعله دود می سوزد):

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O.

خواص فیزیکی بنزن

بنزن مایعی بی رنگ است، اما بوی تند خاصی دارد. یک مخلوط آزئوتروپیک با آب تشکیل می دهد، به خوبی با اترها، بنزین و حلال های آلی مختلف مخلوط می شود. نقطه جوش - 80.1 درجه سانتیگراد، نقطه ذوب - 5.5 درجه سانتیگراد. سمی، سرطان زا (یعنی باعث پیشرفت سرطان می شود).

تهیه و استفاده از بنزن

روشهای اصلی بدست آوردن بنزن:

- چرخه زدایی از هگزان (کاتالیزورها - Pt, Cr3O2)

CH 3 – (CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- هیدروژن زدایی سیکلوهگزان (واکنش هنگام گرم شدن رخ می دهد، کاتالیزور پلاتین است)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

- تریمریزاسیون استیلن (واکنش زمانی رخ می دهد که تا دمای 600 درجه سانتیگراد گرم شود، کاتالیزور کربن فعال است)

3HC≡CH → C 6 H 6 .

بنزن به عنوان ماده خام برای تولید همولوگ ها (اتیل بنزن، کومن)، سیکلوهگزان، نیتروبنزن، کلروبنزن و سایر مواد عمل می کند. قبلاً از بنزن به عنوان افزودنی به بنزین برای افزایش عدد اکتان آن استفاده می شد، اما اکنون به دلیل سمیت بالای آن، میزان بنزن در سوخت به شدت تنظیم شده است. گاهی اوقات از بنزن به عنوان حلال استفاده می شود.

نمونه هایی از حل مسئله

مثال 1

ورزش کنید	معادلاتی را بنویسید که می توان از آنها برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد: CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.
راه حل	برای تولید استیلن از متان از واکنش زیر استفاده می شود: 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C). تولید بنزن از استیلن با واکنش تریمریزاسیون استیلن امکان پذیر است که هنگام گرم شدن (t = 600C) و در حضور کربن فعال رخ می دهد: 3C 2 H 2 → C 6 H 6. واکنش کلرزنی بنزن برای تولید کلروبنزن به عنوان یک محصول در حضور کلرید آهن (III) انجام می شود: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.

مثال 2

ورزش کنید	به 39 گرم بنزن در حضور کلرید آهن (III)، 1 مول آب برم اضافه شد. چه مقدار ماده و چند گرم از چه محصولاتی تولید شد؟
راه حل	اجازه دهید معادله واکنش بنزن برماسیون در حضور کلرید آهن (III) را بنویسیم: C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. محصولات واکنش برموبنزن و هیدروژن برومید هستند. جرم مولیبنزن با استفاده از جدول محاسبه می شود عناصر شیمیایی DI. مندلیف - 78 گرم در مول. بیایید مقدار بنزن را پیدا کنیم: n(C6H6) = m(C6H6) / M(C6H6); n(C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 مول. با توجه به شرایط مسئله، بنزن با 1 مول برم واکنش داد. در نتیجه، بنزن با کمبود مواجه است و محاسبات بعدی با استفاده از بنزن انجام خواهد شد. طبق معادله واکنش n(C 6 H 6): n(C 6 H 5 Br) : n(HBr) = 1: 1: 1، بنابراین n(C 6 H 6) = n (C 6 H 5 Br) =: n(HBr) = 0.5 مول. سپس جرم برموبنزن و هیدروژن برومید برابر خواهد بود: m(C6H5Br) =n(C6H5Br)×M(C6H5Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr). جرم مولی برموبنزن و برمید هیدروژن، با استفاده از جدول عناصر شیمیایی توسط D.I. مندلیف - به ترتیب 157 و 81 گرم در مول. m(C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 گرم؛ m(HBr) = 0.5×81 = 40.5 گرم.
پاسخ دهید	محصولات واکنش برموبنزن و هیدروژن برومید هستند. جرم برموبنزن و هیدروژن برومید به ترتیب 78.5 و 40.5 گرم است.

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + HCl

کاتالیزور در این مورد معمولاً کلرید یا برمید آهن (III) است. کلریدهای سایر فلزات مانند AlCl3، SbCl3، SbCl5 و همچنین ید نیز می توانند به عنوان کاتالیزور استفاده شوند.

نقش کاتالیزور فعال کردن (قطبی کردن) هالوژن است که جایگزینی الکتروفیل را در حلقه بنزن انجام می دهد. در حضور FeCl3

کلرزنی، برای مثال، طبق طرح زیر انجام می شود:

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+;

H+ + Cl2 → HCl + Cl+ و غیره

یک هالوژن را می توان در غیاب کاتالیزور در حضور نور یا گرما به زنجیره جانبی وارد کرد. مکانیسم جایگزینی در این مورد رادیکال است. برای تولوئن، این تبدیل ها را می توان با طرح زیر بیان کرد:

هالوژن ها جانشین های نوع اول هستند و بنابراین، در طول هالوژناسیون بنزن، اتم هالوژن دوم عمدتاً وارد موقعیت n اتم اول می شود. با این حال، هالوژن ها، بر خلاف سایر جایگزین های درجه یک، جایگزینی را دشوار می کنند (در مقایسه با بنزن).

هنگامی که n-فلوروکلوروبنزن کلر می شود، اتم سوم هالوژن به جای فلوئور وارد موقعیت o به کلر می شود. در نتیجه، اثر القایی هالوژن تأثیر تعیین کننده ای بر ترتیب جایگزینی دارد (موقعیت o نسبت به اتم فلوئور دارای بار مثبت زیادی است، زیرا –IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. جایگزینی گروه آمینه با یک هالوژن از طریق تشکیل میانی ترکیبات دیازو. این روش به شما امکان می دهد مشتقات هالوژن از جمله مشتقات فلوئور را بدست آورید:

───→ C6H5Cl + N2

C6H5NH2───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + KCl +N2

───→ C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 آدامتان

ویژگی‌های ساختاری آدامانتان فیزیکی غیرمعمول آن را تعیین می‌کند خواص شیمیایی. آدامانتان دارای بالاترین نقطه ذوب برای هیدروکربن ها، برابر با 269 درجه سانتی گراد، و چگالی برابر با 1.07 گرم بر سانتی متر مکعب است. هنگامی که تا دمای 660 درجه سانتیگراد گرم می شود در غیاب اکسیژن پایدار است. در فشار 20 کیلوبار و دمای 480 درجه سانتی گراد و بالاتر به تدریج گرافیتیزه می شود. آدامانتان در برابر تهاجمی بسیار مقاوم است محیط های شیمیاییو با پرمنگنات پتاسیم، کرومیک و اسید نیتریک غلیظ حتی در دماهای بالا تعامل ندارد.

جدول 1 وابستگی بازده آدامتان را به کاتالیست مورد استفاده نشان می دهد.

جدول 1. نتایج ایزومریزاسیون فاز مایع TMNB به آدامانتان

شرایط واکنش	بازده آدامتان، %
BF3، HF، 23 در H2، 50 درجه سانتیگراد
SbF5، HF، 120 درجه سانتیگراد، 5 ساعت
A1C13، HC1، 40 در H2، 120 درجه سانتیگراد
A1C13، HC1، tert-C4H9Cl
А1Вr3، ترت-С4Н9Вг

ایزومریزاسیون TMNB به آدامانتان طبق طرح زیر انجام می شود:

به دلایل فضایی، تنها ایزومر اندو قادر به بازآرایی بیشتر به آدامانتان است و غلظت تعادل آن حدود 0.5 وزنی است. ٪.

از نظر جنبشی، ایزومریزاسیون endo-TMNB یکی از کندترین بازآرایی‌های هیدروکربن‌های اشباع شده در این شرایط است: ایزومریزاسیون هندسی TMNB (بازآرایی واگنر-میروین) تقریباً 10000 برابر سریع‌تر اتفاق می‌افتد.

این روش سنتز مبنایی برای فناوری صنعتی آدامانتان شد. سهولت چنین بازآرایی با پایداری ترمودینامیکی بالای آدامانتان توضیح داده می شود، بنابراین درمان تمام ایزومرهای شناخته شده C10H16 با اسیدهای لوئیس ناگزیر به این هیدروکربن چارچوب چند حلقه ای منجر می شود.

سنتز آدامانتان اسیدهای کربوکسیلیک

واکنش Koch-Haaf به طور گسترده برای به دست آوردن اسیدهای آدامانتان استفاده می شود. آدامانتان، 1-برومو-، 1-هیدروکسیدامانتان و همچنین نیترات 1-هیدروکسیدامانتان به عنوان مواد اولیه استفاده می شود.

آدامانتان-1-کربوکسیلیک اسید از واکنش 1-برومو- یا 1-هیدروکسیدامانتان با اسید فرمیک در اسید سولفوریک یا آدامانتان با اسید فرمیک یا سولفوریک در حضور ترت بوتیل الکل به دست می آید.

نشان داده شده است که حداکثر بازده اسید آدامانتان-1-کربوکسیلیک در نسبت AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24 به دست می آید. با کمبود اسید فرمیک بازده کاهش می یابد.

آدامانتان 1 کربوکسیلیک اسید را می توان از آدامانتان در 20 درصد اولئوم تهیه کرد. فرض بر این است که واکنش از طریق تشکیل یک کاتیون آدامانتیل انجام می شود

برای به دست آوردن اسیدهای کربوکسیلیک از آدامانتان، از واکنش آن با CO2 در اسید سولفوریک یا اولئوم استفاده کنید (اتوکلاو، 90-160ºC) . در این حالت مخلوطی از اسیدهای آدامانتان-1-کربوکسیلیک و آدامانتان-1،3-دی کربوکسیلیک به نسبت 1:6 تشکیل می شود.

سنتز (1-آدامانتیل) استیک اسید از 1-برومو یا 1-هیدروکسی آدامانتان و دی کلرواتیلن در 80-100% H2SO4 در حضور BF3 در دمای 0-15 درجه سانتیگراد انجام می شود.

هنگامی که آدامانتان و مشتقات آن با تری کلرواتیلن در حضور 90 درصد اسید سولفوریک واکنش می دهند، اسیدهای آلفا کلرواستیک مربوطه تشکیل می شوند.

اسیدهای 3-آلکیلادمانتان-1-کربوکسیلیک از آلکیلادامانتان ها در اسید سولفوریک در حضور ترت بوتیل الکل و 95 درصد اسید فرمیک تهیه می شوند.

نیترات آدامانتان

واکنش آدامانتان با 96 تا 98 درصد بیش از حد اسید نیتریک منجر به 1-نیتروکسیادمانتان به عنوان محصول اصلی واکنش یعنی 1.3-دینیتروکسیادمانتان می شود.

آدامانتان با مخلوطی از اسیدهای نیتریک و استیک با سرعت کمتری نسبت به اسید نیتریک واکنش می دهد و حداکثر بازده نیترات 80 درصد در 3 ساعت حاصل می شود. تنها محصول جانبی واکنش آدامانتول-1 است.