موضوع: حل مسائل تجربی در مورد شناخت مواد آلی. کارهای تجربی برای شناخت و بدست آوردن گلیسرول، آلدهید و گلوکز روش شناسی تجربی

1. ما باید سه ماده را شناسایی کنیم: گلیسیرین (الکل پلی هیدریک)، آلدهید، گلوکز (کربوهیدرات).
یکی از واکنش های مشخصه برای این مواد، برهمکنش با Cu(OH) 2 است.
ابتدا هیدروکسید مس (II) را بدست می آوریم. برای این کار کمی محلول NaOH به سولفات مس اضافه کنید.
CuSO 4 + 2 NaOH<----->Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4
یک رسوب آبی از Cu(OH) 2 خارج می شود.
1) کمی آلدهید به رسوب تشکیل شده اضافه کنید و مخلوط را حرارت دهید.

در نتیجه، یک رسوب قرمز رنگ Cu 2 O↓ تشکیل می شود.
2) حالا گلیسیرین را قطره قطره به Cu(OH) 2 اضافه کنید و مخلوط را تکان دهید. رسوب حل می شود و در نتیجه یک محلول آبی روشن ایجاد می شود. مجموعه ای پایدار از گلیسرول و مس تشکیل می شود.

3) گلوکز از نظر خواص شیمیایی یک الکل آلدهیدی است، یعنی. خواص آلدئیدها و الکل های پلی هیدریک را نشان می دهد. به عنوان یک آلدهید، وارد واکنش های مشخصه این دسته از مواد می شود، به ویژه هنگامی که گرم می شود، با Cu(OH) 2 واکنش می دهد تا رسوب قرمز قهوه ای Cu 2 O را ایجاد کند. محلول هنگامی که به آن رسوب تازه Cu(OH) اضافه می شود 2.

یک رسوب قرمز رنگ Cu 2 O رسوب می کند.
4) برای تعیین این سه ماده از هر لوله آزمایش، کمی Cu(OH) 2 اضافه کنید. یک محلول آبی روشن (گلوکز و گلیسرول) در دو لوله آزمایش تشکیل می شود. حالا بیایید هر سه مخلوط را گرم کنیم: یک رسوب قرمز (آلدهید و گلوکز) در دو لوله آزمایش تشکیل می شود. بنابراین، ما متوجه می شویم که کدام لوله آزمایش حاوی کدام ماده است.
2. روغن ماشین عمدتاً از هیدروکربن های اشباع شده و روغن نباتی از چربی های تشکیل شده توسط اسیدهای غیراشباع تشکیل شده است. روغن نباتی آب برم را تغییر رنگ می دهد، اما روغن ماشین اینطور نیست.
3. الف) برای به دست آوردن یک اتر، واکنش کم آبی اتیل الکل را انجام می دهیم.

استر تشکیل دهنده دی اتیل نام دارد. این واکنش فقط تحت شرایط خاصی انجام می شود: گرم کردن، در حضور H 2 SO 4 و الکل بیش از حد.
ب) برای به دست آوردن آلدئید از الکل، باید از یک اکسید کننده ضعیف، به عنوان مثال، Cu 2+ استفاده کنید.

اسید استیک تشکیل می شود.
4. شکر یک ماده آلی پیچیده است که حاوی مقدار نسبتاً زیادی کربن است. برای اثبات این موضوع مقداری شکر بردارید و H 2 SO 4 (مغلط) را به آن اضافه کنید.
شکر تحت تأثیر اسید سولفوریک غلیظ آب را رها کرده و به کربن تبدیل می شود.

H 2 SO 4 غلیظ آب را از قند می گیرد و در نتیجه کربن آزاد (ماده سیاه) ایجاد می کند.
5. الف) برای تعیین نشاسته واکنش کیفی خوبی با ید وجود دارد. مجموعه ای پایدار از رنگ آبی روشن تشکیل می شود.
چند قطره محلول ید را روی سیب زمینی و نان سفید بریزید. اگر لکه آبی روی غذاها ایجاد شود، حاوی نشاسته هستند.
ب) برای آزمایش میزان گلوکز یک سیب، چند قطره آب سیب تهیه کنید و کمی رسوب آبی Cu(OH) 2 به آن اضافه کنید. اگر محلول مورد مطالعه حاوی گلوکز باشد، ابتدا یک کمپلکس گلوکز محلول آبی به دست می آوریم که با حرارت دادن به Cu 2 O قرمز تجزیه می شود.
6. الف) ابتدا نشاسته را با افزودن محلول ید به هر یک از این سه ماده تعیین می کنیم. یک کمپلکس آبی در یک لوله آزمایش با نشاسته تشکیل می شود. گلوکز و ساکارز را می توان با خواص آلدهیدی آنها متمایز کرد. هر دو ماده دارای خواص یک الکل پلی هیدریک هستند، اما فقط گلوکز دارای خواص یک آلدهید است. Cu(OH) 2 را به هر دو لوله آزمایش اضافه کنید، یک محلول آبی تشکیل می شود. اما تنها زمانی که با گلوکز گرم می شود، رسوب قرمز رنگ Cu 2 O رسوب می کند (یعنی اکسیداسیون گروه آلدهید رخ می دهد).
ب) ابتدا نشاسته را با استفاده از ید تعیین می کنیم. یک مجموعه آبی تشکیل می شود.
حال بیایید اسیدیته محلول های صابون و گلیسیرین را بررسی کنیم. گلیسیرین کمی اسیدی است، در حالی که صابون قلیایی است.
گلیسرول همچنین یک محلول آبی با Cu(OH) 2 (خاصیت الکل های پلی هیدرویک) تشکیل می دهد.
7. محلول های به دست آمده را گرم کنید. یک رسوب سفید در یکی از لوله های آزمایش تشکیل می شود - دناتوره شدن پروتئین رخ می دهد. با گرم شدن گلیسیرین هیچ اتفاقی برای گلیسیرین نمی افتد.

مسئله 10

آزمایشگاه تحلیلی یک شرکت داروسازی آمپول ها و ویال ها را با محلول یک ماده دارویی با ساختار شیمیایی زیر دریافت کرد و الزامات ND را در بخش "توضیحات" برآورده نکرد - زرد شدن محلول مشاهده شد.

تغییرات احتمالی در ماده دارویی در طول تهیه فرم دارویی را توجیه کنید.

نام روسی، لاتین و منطقی دارو را ذکر کنید. خصوصیات فیزیکوشیمیایی (ظاهر، حلالیت، ویژگی های طیفی و نوری) و کاربرد آنها در ارزیابی کیفیت را شرح دهد.

با توجه به خواص شیمیایی، واکنش های شناسایی و روش های کمی را پیشنهاد کنید.

معادلات واکنش را بنویسید.

کربوهیدرات ها گروه بزرگی از مواد طبیعی را تشکیل می دهند که عملکردهای مختلفی را در موجودات گیاهی و جانوری انجام می دهند. کربوهیدرات ها عمدتاً از منابع گیاهی به دست می آیند.

مهم ترین داروی این گروه گلوکز است. ساکارز و نشاسته کمی کمتر.

خواص مواد دارویی از گروه کربوهیدرات ها.

الزامات ND برای کیفیت گلوکز به عنوان یک محصول دارویی با الزامات مواد شیمیایی خالص مطابقت دارد. خواص فیزیکی مشخصه گلوکز فعالیت نوری با چرخش شدید صفحه قطبش (چرخش خاص محلول گلوکز 10٪ + 52.3 درجه)، T pl گلوکز بی آب است.

برای گلوکز که به شکل مونوهیدرات به دست می آید، مقدار آب کریستالیزاسیون نشانگر کیفیت دارو است. محتوای آب تبلور باید 10 درصد وزنی گلوکز مونوهیدرات باشد.

در محلول های گلوکز تازه تهیه شده، موتاروتاسیون رخ می دهد (تغییر زاویه چرخش در طول زمان).

موتاروتاسیون را می توان با افزودن محلول آمونیاک (نه بیش از 0.1٪) به محلول گلوکز تسریع کرد.

برای α-D-گلوکز، زاویه چرخش 109.6+ و برای β-D-گلوکز +20.5 درجه است.

خواص شیمیایی

گلوکز یک مونوساکارید، ساکارز یک الیگوساکارید، نشاسته یک پلی ساکارید است. مونوساکاریدها، موادی با عملکرد دوگانه، الکل ها و آلدئیدها. الیگوساکاریدها و پلی ساکاریدها به مونوساکاریدها هیدرولیز می شوند.

واکنش به هیدروکسیل های الکلی

گلوکز، ساکارز (مانند اتیلن گلیکول و گلیسرول) به عنوان الکل‌های پلی‌هیدریک، قادرند با هیدروکسید مس (II.) واکنش داده و ترکیبات پیچیده آبی را تشکیل دهند.

داروهای گروه کربوهیدرات نیز قادر به واکنش های استری شدن هستند.

واکنش به گروه آلدهید

اکسیداسیون.

بسته به شرایط اکسیداسیون، مونوساکاریدها به محصولات مختلفی تبدیل می شوند. در یک محیط قلیایی، مونوساکاریدها تحت تأثیر عوامل اکسید کننده ملایمی مانند معرف های Tollens و Fehling اکسید می شوند. معرف Tollens تحت یک واکنش "آینه نقره ای" قرار می گیرد که مشخصه آلدئیدها است. در نتیجه مونوساکاریدها به شکل باز (آلدهید) وارد این واکنش می شوند

هنگام استفاده از این واکنش ها در تجزیه و تحلیل دارویی، حساسیت آنها باید در نظر گرفته شود. بله، برای تاییداصالت دارو با گروه آلدهیددر یک مولکول، یک واکنش با نیترات نقره و معرف آهن لینگا ، و برای تشخیص آلدئید به عنوان ناخالصیباید در آماده سازی های دارویی استفاده شود حساس ترواکنش (با محلول نسلر).

گلیکوزیدها و سایر مشتقات کربوهیدراتی که حاوی هیدروکسیل همی استال نیستند نمی توانند به شکل آلدهید تبدیل شوند و بنابراین توانایی احیا ندارند و با این معرف ها واکنش نمی دهند.

اصالتجی گلوکز (به عنوان یک آزمایش اصالت، FS از واکنش اکسیداسیون گلوکز با معرف Fehling استفاده می کند.

واکنش های حساس و اختصاصی دیگری به گلوکز وجود دارد که در ND گنجانده نشده است. بنابراین، تحت تأثیر اسید سولفوریک غلیظ، فورفورال تشکیل می شود که با هر فنل (رزورسینول، تیمول، آ-نفتول) یا آمین معطر، محصولات واکنش رنگی (قرمز) را تشکیل می دهد:

با سولفات مس (II)، گلوکز، هنگامی که قلیایی می شود (بدون حرارت دادن!)، یک کمپلکس آبی-بنفش محلول را تشکیل می دهد، بنابراین، حضور هر دو گروه عاملی آلدهید و الکل به طور همزمان ثابت می شود.

تعریف چرخش خاص نیز تنظیم شده است.

خلوص. مقاله صندوق جهانی در مورد گلوکز شاملآزمایشات استاندارد: شفافیت و رنگ محلول، اسیدیته، وجود کلرید، سولفات، کلسیم، باریم، دکسترین، آرسنیک. محلول‌های تزریقی به‌علاوه از نظر تب‌زایی آزمایش می‌شوند.

کمی سازی .

صندوق جهانی مقررات کمی را تنظیم نمی کند تعریف جدید ماده در آماده سازی های گلوکز، به ویژه در محلول ها برای تزریق، گلوکز به صورت پلاریمتریک تعیین می شود.

تعیین کمی آماده سازی گلوکز بر اساس قیاس با فرمالدئید است. از ید، پراکسید هیدروژن و معرف نسلر می توان به عنوان یک عامل اکسید کننده استفاده کرد.

======================================================

تشکیل هیپویدیت امکان اکسیداسیون فرمالدئید را ایجاد می کند.

پس از اکسید شدن فرمالدئید، اسید سولفوریک اضافه می شود که ید را از نمک های باقی مانده (NaOI، NaOI 3) و مقداری معادل یدید سدیم جابجا می کند.

ید آزاد شده با تیوسولفات سدیم تیتر می شود.

تفاوت بین میزان ید و تیوسولفات سدیم مورد استفاده برای تیتراسیون ید برابر با مقدار ید مورد استفاده برای اکسیداسیون فرمالدئید است.

عقب به جلو

توجه! پیش نمایش اسلایدها فقط برای مقاصد اطلاعاتی است و ممکن است نشان دهنده همه ویژگی های ارائه نباشد. اگر به این کار علاقه مند هستید، لطفا نسخه کامل آن را دانلود کنید.
«حقیقت در سر یک فرد زاده نمی‌شود، بلکه بین انسان‌هایی که با هم جست‌وجو می‌کنند، در فرآیند تفکر گفت‌وگویشان متولد می‌شود.»

MM. باختین

• اهداف درس:: انجام تحقیقات برای مطالعه ساختار، خواص فیزیکی و شیمیایی گلوکز، تعیین کیفی آن در سبزیجات، میوه ها، عسل، خاک اره.
• در حال توسعه:توانایی مقایسه، تعمیم، نتیجه گیری بر اساس آزمایش ها، توسعه علاقه شناختی، حل تضادها، آزمایش تجربی فرضیه ها را توسعه دهید.
• آموزشی:پرورش جمع گرایی، مهربانی، تمرکز، کنترل و مهارت های کنترل متقابل، و جهان بینی دیالکتیکی-ماتریالیستی.

اهداف درس:

• مطالعه ترکیب، ساختار و خواص گلوکز،
• به طور تجربی ثابت کنید که گلوکز یک الکل آلدهیدی است،
• به توسعه مهارت ها و توانایی های دانش آموزان برای کار با تجهیزات آزمایشگاهی و معرف ها ادامه دهید،
• به توسعه مهارت های دانش آموزان در کار با مواد ویدئویی و ارائه های چند رسانه ای ادامه دهید،
• تفکر منطقی دانش آموزان را توسعه دهید، روابط علت و معلولی برقرار کنید، سیستم سازی کنید و نتیجه گیری کنید.

فرم:درس - تحقیق

موضوع مطالعه:آب تازه تهیه شده از انگور، خیار، عسل، خاک اره.

موضوع تحقیق:گلوکز

فرضیه ها:

• گلوکز حاوی اتم های کربن، هیدروژن و اکسیژن است.
• گلوکز متعلق به کربوهیدرات ها است و یک الکل آلدئید پلی هیدریک است.
• گلوکز در آب انگور و خیار موجود است.
• گلوکز موجود در عسل است؛
• گلوکز در طول هیدرولیز خاک اره تشکیل می شود.

اشکال کار:گروهی، فردی

تجهیزات:

گروه 1: گلوکز، لامپ الکل، کبریت، لوله آزمایش، نگهدارنده لوله آزمایش.

گروه 2: گلوکز، آب، ذره بین، لیوان، میله شیشه ای.

گروه 3: گلوکز، آب، نشانگر جهانی، تورنسل آبی، سولفات مس (II)، هیدروکسید سدیم، محلول آمونیاک اکسید نقره (I)، وسایل گرمایشی.

گروه 4: انگور، آب، لوله آزمایش عریض، سولفات مس (II)، هیدروکسید سدیم، وسایل گرمایشی.

گروه 5: خیار تازه، رنده، سولفات مس (II)، هیدروکسید سدیم، شیشه، وسایل گرمایشی.

گروه 6: چهار لوله آزمایش با عسل طبیعی، عسل مصنوعی، محلول قند، آب، لیوان، سولفات مس (II)، هیدروکسید سدیم، وسایل گرمایشی.

گروه 7: فنجان چینی، خاک اره، حمام ماسه، اسید سولفوریک، آب، وسایل گرمایشی، هیدروکسید کلسیم.

تخته سفید تعاملی، لپ تاپ، دستورالعمل های ایمنی در مورد قوانین کار با محلول های اسیدها و قلیایی ها، دستگاه های گرمایشی روی هر میز.

روش ها:تحقیق، روش پروژه

پیشرفت درس

توصیه می شود درس را در یک کلاس با مطالعه عمیق شیمی برگزار کنید. برای اجرای درس، کلاس به گروه ها تقسیم می شود. هر گروه فقط یک آزمایش را برای انجام آن در کلاس و توضیح نتایج آزمایش آماده می کند که نتیجه آن باید ارائه در مایکروسافت پاور پوینت باشد. مدت زمان درس 90 دقیقه

زمان بندی درس:

• لحظه سازمانی - 5 دقیقه
• کار گروهی کوچک - 20 دقیقه
• گزارش کار هر گروه – 5 دقیقه (35 دقیقه)
• انعکاس (مشاهده ارائه درس) - 5 دقیقه
• تست تایید - 20 دقیقه
• جمع بندی درس (نمره بندی با تفسیر) – 5 دقیقه

گروه 1.

ورزش:

ترکیب عنصری گلوکز را تعیین کنید.

برای تعیین ترکیب عنصری گلوکز، آزمایش زیر را انجام دهید.

مقداری گلوکز را در یک لوله آزمایش خشک قرار دهید و آن را در شعله لامپ الکلی گرم کنید. با پیشرفت گرمایش، مراحل تجزیه گلوکز را مشاهده خواهید کرد. چه عناصری در این ماده گنجانده شده است؟

پاسخ:

هنگامی که گلوکز در شعله یک لامپ الکل گرم می شود، ابتدا یک حالت آمورف - کارامل تشکیل می شود و سپس یک ماده سیاه رنگ روی دیواره های لوله آزمایش - زغال سنگ و قطرات بخار آب ظاهر می شود. بنابراین، ماده مورد مطالعه از عناصر: C، H و O تشکیل شده است.

وظیفه:

فرمول مولکولی گلوکز را در صورتی که مشخص است دارای ترکیب کیفی زیر است (در٪) تعیین کنید: کربن - 40، هیدروژن - 6.7، اکسیژن - 53.3. جرم مولی گلوکز 2 برابر جرم مولی اسید لاکتیک است.

راه حل:

CH 3 CH(OH)COOH - اسید لاکتیک

م(CH 3 CH(OH)COOH) = 90 گرم در مول

م(گلوکز) = 90 * 2 = 180 گرم در مول

n(C) = 40 * 180/ 12 * 100 = 6

n(H) = 6.7 * 180/ 1 * 100 = 12

n(O) = 53.3 * 180/ 16 * 100 = 6

بنابراین، فرمول مولکولی گلوکز C 6 H 12 O 6 است

گروه 2.

ورزش:

خواص فیزیکی گلوکز را مطالعه کنید.

روش آزمایشی:

وضعیت تجمع، رنگ، طعم و حلالیت گلوکز در آب را تعیین کنید. برای انجام این کار، نمونه گلوکز را از طریق ذره بین نگاه کنید. مقدار کمی گلوکز را در یک لوله آزمایش قرار دهید و مقداری آب به آن اضافه کنید، محلول را مخلوط کنید. گلوکز هنگام حل شدن در آب چه خواصی از خود نشان می دهد؟

پاسخ:

گلوکز یک جامد کریستالی سفید رنگ است که در آب بسیار محلول است و طعم شیرینی دارد.

کشف گلوکز با نام پزشک لندنی ویلیام پروت (1802) مرتبط است. اولین سنتز گلوکز از فرمالدئید در حضور هیدروکسید کلسیم توسط A. M. Butlerov در سال 1861 انجام شد.

سوال:

محلول 20 درصد گلوکز در پزشکی برای انفوزیون وریدی برای بهبود تغذیه بدن استفاده می شود. از همان محلول گلوکز در عمل چشم پزشکی برای تسکین تورم قرنیه استفاده می شود. اثرات مختلف یک محلول را بر روی بافت های مختلف بدن توضیح دهید. آیا در هر دو مورد می توان محلول گلوکز را با محلول ساکارز 20 درصد جایگزین کرد؟

پاسخ:

اثرات مختلف محلول گلوکز یکسان با غلظت های مختلف مواد مایع داخل سلولی در بافت های مختلف بدن همراه است و با فشار اسمزی تعیین می شود. اگر دو محلول با غلظت های مختلف توسط یک پارتیشن نیمه تراوا (غشاء سلولی) از هم جدا شوند، به دلیل اختلاف فشار اسمزی در دو طرف غشاء، جذب از محلولی با غلظت کمتر به محلولی با غلظت بالاتر انجام می شود. که منجر به کاهش اختلاف غلظت می شود. در این حالت انتقال مواد مغذی با وزن مولکولی کم اتفاق می افتد.

فشار اسمزی پلاسمای خون تقریباً با محلول ایزوتونیک (محلول 0.85-0.9٪ NaCl یا محلول گلوکز 4.5-5٪) مطابقت دارد. با انفوزیون داخل وریدی محلول گلوکز 20 درصد، به میزان زیادی با مایع خون رقیق می شود و انتقال گلوکز به بافت سلولی امکان پذیر می شود. روی غشای مخاطی قرنیه چشم، در تماس با محلول گلوکز 20 درصد، مایع از قرنیه ادماتوز به سطح بیرونی منتقل می شود. این فرآیند شبیه خشک شدن گیاهان در خاک های شور است.

هنگام از بین بردن ادم، محلول گلوکز را می توان با محلول ساکارز جایگزین کرد. این محلول برای بهبود تغذیه بافت مناسب نیست، زیرا خون انسان حاوی آنزیم هایی نیست که ساکارز را به مونوساکاریدها تجزیه می کند که تغذیه درون سلولی را فراهم می کند.

گروه 3.

ورزش کنید.

ساختار و خواص شیمیایی گلوکز را مطالعه کنید.

روش آزمایشی:

همانطور که توسط نظریه ساختار شیمیایی A.M. باتلروف: "با دانستن ساختار یک ماده، می توانیم در مورد خواص آن صحبت کنیم و برعکس، با دانستن خواص، می توانیم ساختار آن را حدس بزنیم."

برای اینکه ساختار گلوکز را بیابید، به طور تجربی بررسی کنید که شامل چه گروه هایی است. روی میزهای شما محلول گلوکز و معرف ها وجود دارد: نشانگرهای کاغذی، محلول های سولفات مس، قلیایی، محلول آمونیاک اکسید نقره (I). بر اساس داده های تجربی، در صورتی فرمول ساختاری گلوکز را بنویسید که مشخص است 1 مول گلوکز با 5 مول اسید استیک واکنش می دهد و به طور تجربی ثابت شده است که تمام اتم های کربن در یک زنجیره مستقیم به هم متصل شده اند.

پاسخ:

• بیایید بررسی کنیم که آیا گلوکز یک اسید است یا خیر. برای این کار محلول گلوکز را با اندیکاتورها بررسی می کنیم. گلوکز رنگ شاخص ها را تغییر نمی دهد، بنابراین حاوی گروه کربوکسیل نیست و اسید نیست.
• بیایید بررسی کنیم که آیا گلوکز حاوی یک گروه آلدهید است یا خیر. برای انجام این کار، ما یک واکنش کیفی به آلدئیدها - واکنش "آینه نقره ای" انجام می دهیم. گلوکز ویژگی مشخصه را می دهد، بنابراین حاوی یک گروه آلدهید است.
  CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O = CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag
• بیایید بررسی کنیم که آیا گلوکز یک الکل پلی هیدریک است یا خیر. برای انجام این کار، ما یک واکنش کیفی را روی الکل های پلی هیدروکسی با محلول تازه تهیه شده از هیدروکسید مس (II) انجام خواهیم داد. گلوکز رنگ آبی مشخص محلول را می دهد.
  بنابراین، ما متوجه شدیم که گلوکز یک الکل آلدهید چند هیدرولیکی است، فرمول ساختاری آن: CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH

سوال

"جعبه سیاه" حاوی ماده ای است که اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی جوزف لوئی پروست در سال 1802 از آب انگور جدا شد. هنگامی که در آب حل می شود، سه شکل غیر ایزومر را تشکیل می دهد. چه ماده ای در "جعبه سیاه" وجود دارد؟ پاسخ مستدل بدهید.

پاسخ:

این ماده گلوکز است. سه شکل گلوکز (α-، β- و آلدئید) وجود دارد که در ساختار آنها متفاوت است. گلوکز جامد از شکل α تشکیل شده است و محلول آن شامل هر سه شکل در حالت تعادل متحرک است. در این تعادل، فرم β از نظر انرژی پایدارتر است، زیرا گروه های هیدروکسی C 1 و C 2 در دو طرف صفحه حلقه قرار دارند. در شکل α، گروه های هیدروکسو در همان اتم های کربن در یک طرف صفحه قرار دارند، بنابراین از نظر انرژی پایدارتر از فرم β است. پدیده وجود همزمان چند شکل از یک ماده که در حالت تعادل هستند را توتومریسم می گویند. اشکال توتومر ایزومر نیستند، زیرا نمی توان آنها را به صورت جداگانه جدا کرد، اما همیشه با هم وجود دارند.

گروه 4.

ورزش:

به طور تجربی وجود گلوکز در انواع توت ها و میوه ها را تعیین کنید.

روش آزمایشی:

آب انگور (تمشک یا سیب) را در یک لوله آزمایش پهن کنید. آب میوه را به نصف با آب رقیق کنید. 5 میلی لیتر از محلول به دست آمده را در لوله آزمایش دیگری بریزید و حجم مساوی قلیایی و چند قطره سولفات مس (II) را به محلول اضافه کنید. لوله آزمایش را با مخلوط در شعله لامپ الکلی گرم کنید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ معادلات واکنش را بنویسید.

پاسخ:

هنگامی که آب انگور با محلول تازه تهیه شده از هیدروکسید مس (II) گرم می شود، ابتدا یک رسوب زرد و سپس یک رسوب قرمز تشکیل می شود. این واکنش وجود گلوکز در آب میوه را ثابت می کند.

CHOH-(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

در زبان روسی، کلمه "گلوکز" برای اولین بار در فرهنگ لغت تول (1863) ذکر شد. از فرانسوی آمده است: گلوکز - "شکر انگور" - به یونان باستان glyukos برمی گردد، glyukeros - "شیرین".

سوال

آب انگور تهیه شده توسط خانم خانه دار برای استفاده در آینده، ناگهان تخمیر شد. بوی الکل می آمد چه چیزی باعث تخمیر آب میوه شد؟ چه کسی این فرآیند را کشف کرد و جوهر آن چیست؟

پاسخ:

دلایلی که باعث تخمیر آبمیوه می شود می تواند موارد زیر باشد: عدم عملیات حرارتی (پاستوریزه یا استریلیزاسیون)، سفتی ناکافی ظروف. عملیات حرارتی سلول های مخمر موجود در آب میوه را از بین می برد، بنابراین آب میوه تخمیر نمی شود. محکم بودن ظروف از ورود میکروارگانیسم ها جلوگیری می کند.

ماهیت بیولوژیکی تخمیر توسط شیمیدان و میکروبیولوژیست فرانسوی L. Pasteur مورد مطالعه قرار گرفت. تخمیر مرتبط با گلوکز تحت اثر مخمر توسط L. Pasteur به عنوان زندگی بدون اکسیژن تعریف شد. تخمیر تنفس مخمر را کند می کند و الکل به آن کمک می کند تا در مبارزه با سایر میکروارگانیسم هایی که نمی توانند حضور الکل را تحمل کنند زنده بماند.

C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

گروه 5.

ورزش:

به طور تجربی وجود گلوکز در سبزیجات را تعیین کنید.

روش آزمایشی:

یک خیار تازه را رنده کنید و آب آن را بگیرید. هیدروکسید مس (II) را در یک لوله آزمایش با افزودن 3 قطره محلول سولفات مس (II) به 1 میلی لیتر محلول هیدروکسید سدیم آماده کنید. به همین حجم آب خیار را به این لوله آزمایش اضافه کنید و تکان دهید. چه چیزی را مشاهده می کنید؟ لوله آزمایش حاوی محلول حاصل را حرارت دهید تا بجوشد. وقتی این اتفاق می افتد چه اتفاقی می افتد؟ آیا آب خیار حاوی گلوکز است؟

پاسخ:

هنگامی که هیدروکسید مس (II) تازه تهیه شده به محلول آب خیار اضافه می شود، رسوب حل می شود و یک محلول آبی تشکیل می شود. این واکنش برای الکل های پلی هیدریک معمول است. هنگامی که محلول حاصل گرم می شود، این اتفاق می افتد: ابتدا زرد می شود، سپس نارنجی می شود و پس از سرد شدن، رسوب قرمز اکسید مس (I) رسوب می کند. این واکنش برای آلدئیدها معمولی است. در نتیجه، آب خیار حاوی ماده ای است که هم یک الکل پلی هیدریک و هم یک آلدهید است. این گلوکز است.

CHOH-(CHOH) 24 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

سوال.

قسمت زیر در پیش‌نویس‌های آگاتا کریستی توضیح داده شده است: «یک تاجر خاص که تصمیم گرفته بود رقبای خود را کنار بگذارد، از آنها دعوت کرد تا از آنها بازدید کنند و مخلوطی سمی آماده کرد و باقی مانده‌های خشک خون گاو نر را با زغال سنگ پخت. یکی از مهمانان شراب خشک را دوست داشت، در حالی که دیگری شراب شیرین را ترجیح داد. تاجر بی سر و صدا سم را در شراب مخلوط کرد و با اعلام نان تست شروع به تماشای مهمانان خود کرد. پس از اتمام لیوان، اولین مهمان گلوی او را گرفت، تلوتلو خورد و افتاد. لب هایش کبود شد و چند دقیقه بعد مرد. مهمان دوم کمی احساس ناراحتی کرد و عجله کرد تا خانه "مهمان نواز" را ترک کند. اصل فعال سم مورد استفاده چه بوده است؟ مهمان بازمانده چه نوع شرابی نوشید؟

پاسخ:

هنگامی که باقی مانده خون خشک با زغال سنگ کلسینه می شود، پیرولیز تمام مواد آلی موجود در خون رخ می دهد، بخار آب آزاد می شود و نیتروژن موجود در خون به آنیون CN- تبدیل می شود که نمک های پتاسیم و سدیم را تشکیل می دهد (سدیم موجود است). در پلاسمای خون و پتاسیم در زغال سنگ). استخراج این مذاب با الکل امکان به دست آوردن محلول الکلی KCN و NaCN را فراهم می کند. شراب خشک حاوی الکل اتیلیک، آب، مواد بودار، اسیدهای تارتاریک و نمک های آنها است. بنابراین، یکی از میهمانانی که شراب خشک را ترجیح می داد، با اولین جرعه دوز کشنده سیانید دریافت کرد و بلافاصله فوت کرد.

مشخص است که مونوساکاریدها HCN را در یک محیط خنثی اضافه می کنند. سیانید هیدروژن از اثر سیانیدهای پتاسیم و سدیم بر روی اسیدهای موجود در شراب تشکیل می شود. در شراب شیرین، HCN با گلوکز واکنش نشان داد و سیانوهیدرین را تشکیل داد که سمی نیست:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + HCN = CH 2 OH – (CHOH) 4 – CH(OH) – CN

بنابراین مهمانی که شراب شیرین نوشیده بود زنده ماند.

گروه 6.

ورزش:

میزان گلوکز موجود در انواع عسل را تعیین کنید.

روش آزمایشی:

4 لوله آزمایش حاوی: 1 لوله آزمایش - 5 قطره عسل طبیعی در 5 میلی لیتر آب، 2 لوله آزمایش - 5 قطره عسل مصنوعی در 5 میلی لیتر آب، 3 لوله آزمایش - محلول شکر، 4 لوله آزمایش - 5 میلی لیتر آب. آب 10 میلی لیتر محلول سولفات مس (II) را در یک لیوان 100 میلی لیتری در حین هم زدن بریزید و 20 میلی لیتر محلول هیدروکسید سدیم را بریزید. سپس سوسپانسیون قلیایی حاصل از هیدروکسید مس (II) را در قسمت های مساوی (هر کدام 7.5 میلی لیتر) در چهار لوله آزمایش در دمای اتاق بریزید. زمان بروز علائم واکنش را در هر لوله آزمایش تعیین کنید.

پاسخ:

عسل طبیعی حاوی بیشترین میزان گلوکز است و قند تنها پس از هیدرولیز قلیایی دی ساکارید می تواند در عرض 2-3 دقیقه وارد این واکنش شود.

سوال

کدام آنزیم باعث ایزومریزاسیون گلوکز می شود؟ این فرآیند چه کاربردهایی دارد و چرا؟

پاسخ:

گلوکز ایزومراز گلوکز را به فروکتوز تبدیل می کند. فروکتوز 60 تا 70 درصد شیرین تر از شکر است. به دلیل شیرینی بیشتر، می توان از آن در مقادیر کمتر استفاده کرد که منجر به کاهش محتوای کالری محصولات می شود. فروکتوز، برخلاف گلوکز و ساکارز، می تواند توسط بیماران دیابتی مصرف شود، زیرا مسیرهای تبدیل فروکتوز در بدن انسان کاملاً متفاوت از گلوکز است و به وجود انسولین مربوط نمی شود. گلوکز ایزومراز به دست آوردن فروکتوز از نشاسته برای تهیه شربت های میوه که برای تولید نوشابه استفاده می شود را ممکن می سازد.

گروه 7.

ورزش:

وجود گلوکز در خاک اره را به صورت تجربی تعیین کنید.

روش آزمایشی:(آزمایش خانگی)

خاک اره را در یک فنجان چینی بریزید و آن را با آب مرطوب کنید. محلول اسید سولفوریک را اضافه کنید تا دوغاب مایع به دست آید. به همان مقدار آب اضافه کنید و فنجان را با درب پوشیده شده در یک حمام شنی برای مدت طولانی (به مدت یک ساعت) گرم کنید. آب اضافه کنید و اسید را با محلول هیدروکسید کلسیم خنثی کنید تا انتشار حباب های دی اکسید کربن متوقف شود. محتویات فنجان را داخل فلاسک بریزید و بگذارید جا بیفتد. سولفات کلسیم به پایین ته نشین می شود و محلول گلوکز در بالا باقی می ماند. آن را در یک فلاسک ریخته و صاف کنید، در فنجان بریزید و آب آن را در یک حمام آب تبخیر کنید. کریستال های گلوکز در پایین باقی می مانند. گلوکز به دست آمده را با نمونه ارائه شده مقایسه کنید.

در سال 1819، هانری براکونو گلوکز را از خاک اره با عمل اسید سولفوریک رقیق به دست آورد.

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

سوال.

چرا برای رفع تشنگی که در حین کار شدید بدنی ایجاد می شود، نوشیدن آب انگور ترجیح داده می شود؟

پاسخ:

کمبود گلوکز در حین کار شدید بدنی به دلیل هیدرولیز گلیکوژن رسوب شده در عضلات و کبد جبران می شود. تشنگی نه تنها به دلیل از دست دادن آب از طریق تعریق، بلکه به دلیل مصرف جزئی آن برای هیدرولیز گلیکوژن ایجاد می شود. آب انگور تشنگی را برطرف می کند و مصرف گلیکوژن را جبران می کند.

سوال

چرا کمبود گلوکز در بدن باعث از دست دادن هوشیاری می شود؟

پاسخ:

گلوکز به عنوان بستر اصلی تنفس بافت عمل می کند و باید به طور مداوم وارد سلول ها شود. سلول های مغزی که نمی توانند از سایر متابولیت ها به عنوان منبع انرژی استفاده کنند، به ویژه به کمبود گلوکز حساس هستند. کمبود گلوکز باعث از دست دادن هوشیاری می شود.

پس از اتمام آزمایش و پاسخ به سؤالات مطرح شده، نمایندگان هر گروه گزارشی از کار انجام شده ارائه می دهند. در حین گوش دادن به گزارش، بقیه دانش آموزان یادداشت های مناسبی را در دفترچه یادداشت خود ثبت می کنند. در مرحله بازتاب، کل کلاس ارائه آماده شده را مشاهده می کند و اطلاعات دریافت شده درک می شود. دانش آموزان نگرش خود را نسبت به مطالب مورد مطالعه ایجاد می کنند.

برای بررسی مطالب مورد مطالعه، معلم یک کنترل تست نهایی را انجام می دهد.

سوالات تستی(بر روی تخته سفید تعاملی برجسته شده است):

1. اتم‌های کربن در گلوکز در چه حالت‌های هیبریدی قرار دارند (شکل آلدئید باز):
   الف) در sp 2؛
   ب) در sp و sp 3;
   ب) در sp 2 و sp 3;
   د) در sp 3.
2. کدام مواد دارای عملکرد دوگانه هستند:
   الف) گلوکز و اسید استیک؛
   ب) گلوکز و گلیسرول.
   ب) گلوکز و اسید اولئیک.
   د) گلوکز و متانوئیک اسید.
3. کدام گروه از مواد واکنش آینه نقره را نشان می دهد:
   الف) گلوکز، گلیسیرین، اتیلن گلیکول؛
   ب) گلوکز، گلیسیرین، اتیل الکل.
   ب) گلوکز، فرمالدئید، اسید فرمیک.
   د) گلوکز، فروکتوز، اسید لاکتیک.
4. با کمک کلروفیل، یک گیاه سبز تولید می کند:
   الف) نیتروژن؛
   ب) آب؛
   ب) گلوکز؛
   د) دی اکسید کربن.
5. شما می توانید محلول گلیسرول را از محلول گلوکز با استفاده از:
   الف) تورنسل؛
   ب) سولفات مس (II).
   ب) کربنات سدیم؛
   د) محلول آمونیاک اکسید نقره (I).
6. یکی از محصولات هیدرولیز ساکارز عبارت است از:
   الف) سلولز؛
   ب) نشاسته؛
   ب) ریبوز؛
   د) گلوکز
7. نام اتصال را با کلاسی که به آن تعلق دارد مطابقت دهید:
8. تغییرات را طبق این طرح انجام دهید:
   CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCOH → C 6 H 12 O 6 → CO 2
9. هنگام سوزاندن یک ماده آلی با وزن 0.9 گرم، دی اکسید کربن با وزن 1.32 گرم (n.s.) و آب با وزن 0.54 گرم به دست آمد. چگالی بخار نسبی این ماده نسبت به هیدروژن 90 است.
10. محلول آمونیاک اضافی اکسید نقره (I) به گلوکز به دست آمده از 16.2 گرم نشاسته اضافه شد. در نتیجه واکنش، 20 گرم رسوب فلزی به دست آمد. اگر بازده در واکنش دوم 100 درصد باشد، بازده گلوکز را تعیین کنید.

آزمون به طور متقابل بررسی می شود (با استفاده از یک تخته سفید تعاملی).

معلم درس را خلاصه می کند و در مورد نمرات درس نظر می دهد.

ادبیات:

1. O.S. آرشانسکایا، I.V. Buraya "فعالیت های پروژه دانش آموزان مدرسه در روند آموزش شیمی." مسکو، "ونتانا گراف"، 2007.
2. V.N. آلکسینسکی "آزمایش های سرگرم کننده در شیمی." مسکو، "روشنگری"، 1980.
3. جنوب. اورلیک "کلیدوسکوپ شیمیایی". مینسک، "آسوتا مردم"، 1988.
4. E.N. دمیتروف "مشکلات شناختی در شیمی آلی و راه حل های آنها". تولا، "آرکتوس"، 1996.
5. V المپیاد سوروس برای دانش آموزان 1998-1999، انتشارات MCNMO، 1999.

هدف: توسعه مهارت در شناخت مواد آلی با استفاده از واکنش های مشخصه (کیفی)، تثبیت مهارت در ترسیم معادلات واکنش برای خواص و تولید مواد، حل مسائل تجربی.

زمان هدایت: 2 ساعت

مطالب نظری

تقریباً هر ماده آلی را می توان با استفاده از واکنش های مشخصه تعیین کرد. به این واکنش ها کیفی می گویند.

تعلق یک ماده آلی به کلاس های خاصی از ترکیبات، ساختار و درجه خلوص آنها با استفاده از تجزیه و تحلیل عنصری و عملکردی مشخص می شود. تجزیه و تحلیل عنصری کیفی به فرد اجازه می دهد تا ترکیب کیفی مولکول های یک ترکیب آلی را تعیین کند. تجزیه و تحلیل کمی عنصری ترکیب عنصری یک ترکیب و ساده ترین فرمول آن را تعیین می کند.

اگر یک سنتز متقابل انجام شود، ساختار یک ترکیب آلی را می توان به طور قطعی ثابت کرد. تجزیه و تحلیل شیمیایی سیستماتیک انجام شد، از جمله: آزمایش های اولیه، واکنش های کیفی به گروه های عاملی و غیر عملکردی، مشتقات مختلف به دست آمد. روش های تحلیل طیفی انجام شد.

در نتیجه، قبل از انجام کار شناسایی اصلی، که شامل تعیین ساختار یک ماده آلی چند منظوره یا شناسایی اجزای یک مخلوط دوتایی است، توصیه می شود روش هایی را برای تشخیص گروه های عاملی (واکنش های کیفی، فرکانس های جذب مشخصه در IR) توسعه دهید. طیف، طیف UV و NMR)، به دست آوردن و خالص سازی مشتقات عملکردی هر یک از پنج کلاس مهم ترکیبات آلی (الکل ها، فنل ها، آلدئیدها یا کتون ها، اسیدهای کربوکسیلیک و آمین ها).

تجزیه و تحلیل عملکردی و شناسایی مواد آلی با آزمایشات اولیه آغاز می شود، از جمله: تعیین ثابت های فیزیکی، آزمایش احتراق، حلالیت در آب و حلال های آلی، تجزیه و تحلیل کیفی. تعلق به طبقاتی از مواد آلی را می توان از طریق ارتباط آنها با معرف ها تعیین کرد

تجربه شماره 1گلوکز یک الکل آلدهیدی است

مقدار کمی هیدروکسید مس بدست آورید. 2-3 میلی لیتر به رسوب حاصل اضافه کنید. محلول گلوکز لوله آزمایش را تکان دهید تا رسوب حل شود و محلول آبی روشن به دست آید. این گواه چیست؟ سر مایع را با احتیاط در شعله یک چراغ الکلی گرم کنید تا شروع به جوشیدن کند. تغییر رنگ آبی به سبز، زرد، ظاهر یک رسوب قرمز و سپس قهوه ای را مشاهده کنید. ظاهر او به چه معناست؟ در مورد تشخیص گلوکز و چیستی آن نتیجه گیری کنید. معادله واکنش را بنویسید.

تجربه شماره 2واکنش "آینه نقره ای".

2 میلی لیتر را در یک لوله آزمایش تمیز بریزید. محلول آمونیاک نیترات نقره، 5-10 قطره محلول گلوکز اضافه کنید. مخلوط را به آرامی گرم کنید. مشاهدات، معادله واکنش را بنویسید. در مورد تشخیص گلوکز نتیجه گیری کنید. چرا به این واکنش واکنش "آینه نقره ای" می گویند؟

تجربه شماره 3.ساکارز

الف) رسوب هیدروکسید مس را در لوله آزمایش بدست آورید. محلول شکر را داخل آن بریزید و تکان دهید. چه اتفاقی برای رسوب افتاد؟ چرا؟ ساختار ساکارز چیست؟ گرما. آیا رسوب قهوه ای شکل می گیرد؟ نتیجه گیری کنید.

ب) کمی محلول شکر را در لوله آزمایش بریزید و یک قطره اسید سولفوریک اضافه کنید و بجوشانید.

معادله واکنش محلول آبی ساکارز با اسید سولفوریک را بنویسید. اسم این واکنش چیست؟

ج) به طور تجربی تشکیل گلوکز از ساکارز را ثابت کنید. برای انجام این کار، 2-3 قطره سولفات مس و هیدروکسید سدیم را به محلول اضافه کنید تا رسوب تشکیل شود. گرما. به تغییر رنگ توجه کنید. نتیجه گیری کنید. در هنگام هیدرولیز ساکارز چه ماده ای تشکیل می شود؟

تجربه شماره 4نشاسته

کف لوله آزمایش کمی نشاسته بریزید، کمی آب سرد اضافه کنید، تکان دهید و داخل لوله آزمایش دیگری با آب داغ بریزید. بجوشانید تا خمیر نشاسته ای تشکیل شود.

کمی محلول الکل ید به لوله آزمایش اضافه کنید. چه چیزی در حال مشاهده است؟ در مورد شناخت نشاسته نتیجه گیری کنید.

تجربه شماره 5.هیدرولیز نشاسته

1-3 قطره اسید سولفوریک را به محلول خمیر نشاسته آبی اضافه کنید. محلول را بجوشانید تا رنگ آبی از بین برود. چرا رنگ آبی ناپدید شد؟ نشاسته چی شد؟ در نتیجه واکنش چه ماده ای به وجود آمد؟ معادله واکنش را بنویسید. نتیجه گیری کنید.

بخش تجربی

با استفاده از واکنش های مشخصه مواد را بشناسید، معادلات واکنش را بنویسید و شرایط را نشان دهید.

1 گزینه

1. با استفاده از یک معرف، گلوکز و گلیسرول را تعیین کنید. معادلات واکنش را بنویسید

گزینه 2

1. در لوله های آزمایش ساکارز و گلوکز وجود دارد. هر ماده را با استفاده از یک معرف تعیین کنید و معادلات واکنش را بنویسید.

گزینه 3

1. به طور تجربی ثابت کنید که گلوکز یک الکل آلدهیدی است. معادلات واکنش را بنویسید.

گزینه 4

1. با استفاده از یک معرف، گلیسرول و آلدهید را تعیین کنید. معادلات واکنش را بنویسید.

گزینه 5

1. محلول های ارائه شده را شناسایی کنید: اتیل الکل و گلیسیرین. معادلات واکنش را بنویسید.

سوالات امنیتی:

1. به چه واکنش هایی کیفی می گویند؟

2. گروه عملکردی چیست؟

3. گروه های عاملی الکل ها، آلدئیدها، اسیدها کدامند؟

درس آزمایشگاه شماره 4