محلول آمونیاک اکسید نقره 1. واکنش با محلول آمونیاک اکسید نقره (I) و محلول قلیایی سولفات مس (II) واکنشهای کیفی به آلدئیدها هستند. در طی دآمیناسیون اکسیداتیو اسیدهای آمینه

دی اکسید کربن

1. آلدهید

محلول آمونیاک اکسید نقره

اکسیداتیو

2. ترمیمی

3. آمفوتریک

4. اسیدی

اسید لیپوئیک

2. هیدروکسی لیپوئیک اسید

3. اسید نیترولیپوئیک

4. آمینولیپوئیک اسید

A-2-هیدروکسی بوتاندیوئیک اسید، B-2-oxobutanedioic اسید

2. A-2-oxobutanedioic اسید، B-2-hydroxybutanedioic اسید

3. A – دی هیدروکسی بوتاندیوئیک اسید، B – 2-اکسوبوتاندیوئیک اسید

4. A - 2-هیدروکسی بوتاندیوئیک اسید، B - اسید بوتاندیوئیک

21. محصول نهایی احیای 5-نیتروفورفورال است.

1. 5-هیدروکسی فورفورال

آمینوفورفورال

3. 5-متوکسی فورفورال

4. 5-متیل آمینو فورفورال

22. اسید مالیک با مشارکت NAD + در اکسید می شود

اسید اگزالواستیک

2. اسید استیک

3. سوکسینیک اسید

4. اسید اگزالیک

23. ماده ای با ترکیب C 4 H 8 O ، هنگام تعامل با محلول تازه تهیه شده Cu(OH) 2 اسید ایزوبوتیریک تولید می کند که ...

متیل پروپانال

2) بوتانون

3) 2-متیل پروپانول-1

بوتانال

24. اکسیداتیو NAD + دآمیناسیون وابسته به اسیدهای آمینه از طریق مرحله تشکیل ...

5. هیدروکسی اسیدها

اسیدهای ایمینو

7. اسیدهای غیر اشباع

8. اسیدهای پلی هیدریک

25. تشکیل سیستین از سیستئین به...

1. واکنش های اضافه

2. واکنش های جایگزینی

3. واکنش های اکسیداسیون

واکنش های افزودن هسته دوست

26. در طول اکسیداتیو NAD + دآمیناسیون وابسته 2-aminopropanoic اسید

تشکیل شده است...

1. 2 – هیدروکسی پروپانوئیک اسید

2. 2 - اسید اگزوپروپانوئیک

3. 2 – متیل پروپانوئیک اسید

4. 2 - متوکسی پروپانوئیک اسید

27. آلدئیدها به...

1. اسیدهای کربوکسیلیک

الکل های اولیه

3. الکل های ثانویه

4. اپوکسیدها

28. وقتی کتون ها کاهش می یابد، …

1. الکل های اولیه

2. الکل های پلی هیدریک

الکل های ثانویه

4. اسیدهای کربوکسیلیک

29. اپوکسیدها از اکسیداسیون پیوندها با اکسیژن تشکیل می شوند:

4. C = C

30. واکنش کیفی به هیدروکربن های غیر اشباعاکسیداسیون آنها با پرمنگنات پتاسیم است. این ایجاد می کند:

1. اسیدهای کربوکسیلیک

2. آلدئیدها

دیول ها

4. ترکیبات معطر

31. اکسیداسیون اتیل الکلبا مشارکت کوآنزیم در بدن رخ می دهد:

1. بیش از +

3. هیدروکینون

4. سیانوکوبالامین

31. هنگامی که الکل اتیلیک در بدن اکسید می شود، موارد زیر تشکیل می شود:

1. هموگلوبین

استالدئید

3. آمینو اسیدها

4. کربوهیدرات ها

32. NAD + و NADH حاوی پایه هسته ای____ هستند:

آدنین

4. سیتوزین

33. ساختار ریبوفلاوین شامل یک هتروسیکل ______...

1.پورفیرین

3. کینولین

ایزوآلوکسازین

34. در طی اکسیداسیون 4- متیل پیریدین، … تشکیل می شود.

اسید نیکوتینیک

2. ایزونیکوتینیک اسید

3. اسید استئاریک

4. اسید بوتیریک

35. ایمینو اسید یک محصول میانی در ....

1. پس از اکسیداسیون با اکسیژن ترکیبات معطر

در طی دآمیناسیون اکسیداتیو اسیدهای آمینه

3. در طی احیای دی سولفیدها

4. در طول اکسیداسیون تیو الکل ها

36. لاکتوز متعلق به بیوزهای احیا کننده است و اکسید می شود تا ...

1. اسید لاکتونیک

لاکتونا

3. لاکتوبیونیک اسید

4. لاکتید

37. هنگامی که نیتروفورفورال کاهش می یابد، … تشکیل می شود.

1. فوراتسیلین

2. فورالیدون

آمینوفورفورال

4. آمیدوپیرین

38. در طی دآمیناسیون اکسیداتیو α آلانین،...

اسید پیروویک

2. اسید اگزالیک

3. اسید لاکتیک

4. اگزالواستیک اسید

39. وقتی گلوکز کاهش می یابد، ...

سوربیتول

2. اسید گلوکورونیک

4. اسیدهای گلوکونیک

40. تیروزین در طی واکنش هیدروکسیلاسیون تشکیل می شود...

اسیدهای آمینه فنیل آلانین

2. اسید آمینه تریپتوفان

3. ترکیب پیریدین هتروسیکلیک

4. هورمون آدرنالین

41. ترکیبات نیترو در بدن با کاهش به تبدیل می شوند

1. نیتریت ها

امینوف

3. هیدروکسی آمین ها

4. اکسیم ها

42. آمین ها را می توان با واکنش ...

1. اکسیداسیون ترکیبات نیترو

کاهش ترکیبات نیترو

3. پلیمریزاسیون ترکیبات نیترو

4. کم آبی ترکیبات نیترو

43. دی سولفیدها در نتیجه واکنش اکسیداسیون به دست می آیند...

اسیدهای سولفونیک

2. تیو الکل ها

3. آمینو الکل ها

4. سولفات ها

44. اسید لاکتیک در بدن تحت تأثیر NAD + ……. به اسید پیروویک:

اکسید می شود

2. بازسازی شد

4. هیدرولیز

45. در بدن، اسید پیروویک تحت تأثیر NADH……. به اسید لاکتیک:

1. اکسید می شود

بهبودی

4. هیدرولیز

46. ​​ایزوآلاکسوسین موجود در ترکیب ریبوفلاوین در بدن به موارد زیر بازگردانده می شود:

1. دی هیدروکسی سوآلاکسوزین

دی هیدروایزوآلاکسوسین

3. آلاکسوزین

4. دی هیدروکسی الاکسوزین

47. کوآنزیم NAD + است...

فرم اکسید شده

2. فرم بازسازی شده

3. فرم توتامریک

4. فرم مزومریک

48. NADH شکل _________ کوآنزیم است

1. اکسید شده

بازسازی شد

3. توتامریک

4. مزومریک

49. کوآنزیم NAD + حاوی کربوهیدرات…

1. فروکتوفورانوز

2. گلوکوفورانوز

3. گلوکوپیرانوز

ریبوفورانوز

50. چه تعداد از باقی مانده های اسید فسفریک در کوآنزیم نیکوتین آمید آدنین دی نوکلئوتید وجود دارد.

51. نیکوتین آمید که بخشی از NAD +، NADH، NADP +، NADPH است، ویتامین نامیده می شود:

52. در داخل بدن، اسید 2-oxoglutaric با مشارکت کوآنزیم به اسید گلوتامیک کاهش می یابد ...

NADH

53. الکل اتیلیک در بدن با مشارکت کوآنزیم به استالدئید اکسید می شود...

1. بیش از +

54. کلسیم گلوکونات مورد استفاده در پزشکی نمک D - گلوکونیک اسید است. د - اسید گلوکونیک در طی اکسیداسیون گلوکز با آب برم تشکیل می شود. کدام گروه مشخصه توسط برم اکسید می شود و این اسید را تشکیل می دهد؟

1. الکل

آلدهیدی

3. هیدروکسیل

4. سولفیدریل

55. واکنش های اکسیداسیون گلوکز برای تشخیص آن در مایعات بیولوژیکی (ادرار، خون) استفاده می شود. به راحتی در مولکول گلوکز اکسید می شود...

1. گروه های الکلی

اسکلت هیدروکربنی

3. گروه کربونیل

4. اتم های هیدروژن

54. ترکیبات نیتروزو یک محصول میانی…..

1. کاهش آمین ها

2. اکسیداسیون آمین ها

نیکوتین

2. پارافین

3. گلوله ماهری

4. گوانین

56. علامت «+» به کدام قطعه از کوآنزیم NAD + و NADH اشاره دارد؟

1. باقی مانده های اسید فسفریک

1. نیکوتین آمید

ریبوز

4. آدنین

57. هیدروکینون ها حاوی ...

1. دو گروه آلدهیدی

2. دو گروه کربوکسیل

دو گروه هیدروکسیل

4. دو گروه آمینه

58. FAD شکل فعال …..

1. کوآنزیم کیو

2. ویتامین K2

3. ویتامین B 2

4. آدرنالین

59. FAD در فرآیند اکسیداسیون در بدن….

1. دو پروتون و دو الکترون را می پذیرد (+ 2H +، +2e)

2. دو پروتون و دو الکترون اهدا می کند (-2H +, - 2e)

3. بسته به بستر یا می دهد یا می گیرد

4. پروتون نمی دهد یا دریافت نمی کند

60. سیستم هتروسیکلیک آروماتیک را که بخشی از کوآنزیم FADN 2 است انتخاب کنید.

ایزوآلاکسوسین

2. نیکوتین آمید

3. دی هیدروایزوالاکسوزین

4. دی هیدروکینون

61. باز نوکلئیکی که بخشی از FAD است را انتخاب کنید.

آدنین

4. سیتوزین

62. محصولی را انتخاب کنید که در طی اکسیداسیون سوکسینات (نمکی از اسید سوکسینیک) با مشارکت NAD + تشکیل می شود.

1. مالات (نمک اسید مالیک)

2. پیروات (نمک اسید پیروویک)

اکسواسیدها

4. اسیدهای کربوکسیلیک

68. محصولی را انتخاب کنید که در حین دآمیناسیون اکسیداتیو گلوتامیک اسید تشکیل می شود.

1. 2-اکسوگلوتاریک اسید

اکسوگلوتاریک اسید

3. اسید سیتریک

4. اسید مالیک

69. فلاوین آدنین دی نوکلئوتید (FAD +) در واکنش های ردوکس...

1. خواص ترمیمی

2. خواص آمفوتریک

خواص اکسیداتیو

4. خواص اسیدی

70. کوآنزیم کیو مشتقی از….

1. نفتوکینون

بنزوکینون

3. کینولین

4. گلوله های خفن

71. مناکینون (ویتامین K 2) از مشتقات…

نفتوکینون

2. بنزوکینون

3. کینولین

4. گلوله های خفن

72. محصول میانی اکسیداسیون پیوندهای دوگانه چیست؟

1. هیدروکسید

اپوکسید

73. نام صحیح حاصلضرب نهایی تبدیل زیر را انتخاب کنید:

1. هیدروکسیل آمین

آمین

3. نیتروزیل

4. نیتروزامین

74. نام صحیح محصول واکنش نهایی را انتخاب کنید:

اسید لیپوئیک

2. دهیدرولیپوئیک اسید

3. اسید سیتریک

4. اسید چرب

75. نام صحیح اتصال پیشنهادی را انتخاب کنید:

1. فلاوین آدنین دی نوکلئوتید

2. ایزوآلاکسوسین

ریبوفلاوین

4. فلاوین آدنین مونوکلئوتید

76. ادامه صحیح تعریف را انتخاب کنید: عامل اکسید کننده در شیمی آلیارتباطی است که ...

3. فقط الکترون می دهد

فقط الکترون را می پذیرد

77. ادامه تعریف را درست انتخاب کنید: عامل کاهنده در شیمی آلی ترکیبی است که...

1. دو پروتون و دو الکترون اهدا می کند

2. دو پروتون و دو الکترون می پذیرد

فقط الکترون می دهد

4. فقط الکترون را می پذیرد

78. تبدیل الکل اتیلیک به استالدئید با مشارکت NAD + چه نوع واکنشی را می توان نسبت داد.

1. خنثی سازی

2. کم آبی بدن

اکسیداسیون

4. اضافات - انفصال

79. در طی اکسیداسیون اتیل بنزن چه اسیدی تشکیل می شود:

1. تولویدین

2. بنزوئین + فرمیک

3. سالیسیلیک

4. بنزوئین + سرکه

80. یوبی کینون ها در بدن به چه محصولاتی کاهش می یابد؟ پاسخ صحیح را انتخاب کنید.

هیدروکینون ها

2. منوکینون ها

3. فیلوکینون ها

4. نفتوکینون ها

81- واکنشی را که توسط آن فعال ترین رادیکال هیدروکسیل در بدن تشکیل می شود را نشان دهید

1. H 2 O 2 + Fe 2 +

2. O 2 . +O 2 . + 4 N +

82- کدام رادیکال رادیکال آنیون سوپراکسید نامیده می شود؟

2. O 2 .

83- واکنشی را که توسط آن رادیکال آنیون سوپراکسید در بدن تشکیل می شود را نشان دهید

1. O 2 + e

84- واکنشی را که با آن تغییر شکل انجام می شود مشخص کنید

رادیکال های آنیون سوپراکسید

3. O 2 . + O 2 . + 4 N +

4.RO 2. +RO 2.

85- واکنشی را نشان دهید که در آن پراکسید هیدروژن در بدن بدون تشکیل رادیکال های آزاد از بین می رود.

1. H 2 O 2 → 2 OH.

3. O 2 . + O 2 . + 4 N +

4.RO 2. +RO 2.

دی اکسید کربن

17. عامل اکسید کننده در واکنش آینه نقره _____ است.

1. آلدهید

2. محلول آمونیاک نیترات نقره

محلول آمونیاک اکسید نقره

4. محلول آمونیاک کلرید نقره

18. در واکنش آینه نقره، آلدئیدها خواص _________ را نشان می دهند.

اکسیداتیو

2. ترمیمی

3. آمفوتریک

4. اسیدی

19. دی هیدرولیپوئیک اسید به ____ اکسید می شود.

اسید لیپوئیک

2. هیدروکسی لیپوئیک اسید

3. اسید نیترولیپوئیک

4. آمینولیپوئیک اسید

20. محصولات واکنش A و B را از پاسخ های داده شده انتخاب کنید

1. پنتین-1 با محلول آمونیاک اکسید نقره واکنش می دهد (رسوب تشکیل می شود):

HCºС-CH 2 -CH 2 -CH 3 + OH → AgСºС-CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NH 3 + H 2 O

2. سیکلوپنتن آب برم را بی رنگ می کند:

3. سیکلوپنتان با آب برم یا محلول آمونیاک اکسید نقره واکنش نمی دهد.

مثال 3.پنج لوله آزمایش شماره دار حاوی هگزن، متیل استر اسید فرمیک، اتانول، اسید استیک و محلول آبی فنل است.

ثابت شده است که هنگام بازیگری فلز سدیمگاز از لوله های آزمایش 2، 4، 5 به مواد آزاد می شود. مواد حاصل از لوله های آزمایش 3، 5 با آب برم واکنش می دهند. با محلول آمونیاک اکسید نقره - مواد از لوله های آزمایش 1 و 4. مواد از لوله های آزمایش 1، 4، 5 با محلول آبی هیدروکسید سدیم واکنش می دهند.

محتویات لوله های شماره گذاری شده را تعیین کنید.

راه حل.برای شناخت، بیایید جدول 2 را ترسیم کنیم و بلافاصله شرط کنیم که شرایط این مشکل امکان تعدادی از فعل و انفعالات را در نظر نمی گیرد، به عنوان مثال، متیل فرمت با آب برم، فنل با محلول دی آمین هیدروکسید نقره. علامت - نشان دهنده عدم وجود برهمکنش و علامت + نشان دهنده واکنش شیمیایی در حال انجام است.

جدول 2

برهمکنش آنالیت ها با معرف های پیشنهادی

مثال 4.شش لوله آزمایش شماره دار حاوی محلول هایی هستند: ایزوپروپیل الکل، بی کربنات سدیم، اسید استیک، هیدروکلراید آنیلین، گلیسیرین، پروتئین. چگونه تعیین کنیم که کدام لوله آزمایش حاوی هر ماده است؟

راه حل. .

هنگامی که آب برم به محلول های لوله های آزمایش شماره گذاری شده اضافه می شود، در نتیجه برهمکنش آن با آب برم، رسوبی در لوله آزمایش با هیدروکلراید آنیلین تشکیل می شود. محلول شناسایی شده آنیلین هیدروکلراید به پنج محلول باقی مانده اعمال می شود. در یک لوله آزمایش با محلول بی کربنات سدیم، دی اکسید کربن. محلول ایجاد شده بی کربنات سدیم روی چهار محلول دیگر اثر می گذارد. دی اکسید کربن در یک لوله آزمایش حاوی اسید استیک آزاد می شود. سه محلول باقیمانده با محلولی از سولفات مس (II) درمان می شوند که در نتیجه دناتوره شدن پروتئین باعث ایجاد رسوب می شود. برای شناسایی گلیسرول، هیدروکسید مس (II) از محلول‌های سولفات مس (II) و هیدروکسید سدیم تهیه می‌شود. هیدروکسید مس (II) به یکی از دو محلول باقی مانده اضافه می شود. هنگامی که هیدروکسید مس (II) حل می شود و محلول آبی روشن و شفاف گلیسرات مس را تشکیل می دهد، گلیسرول شناسایی می شود. محلول باقی مانده یک محلول ایزوپروپیل الکل است.

مثال 5. هفت لوله آزمایش شماره دار حاوی محلول های زیر است ترکیبات آلی: اسید آمینه استیک، فنل، ایزوپروپیل الکل، گلیسیرین، اسید تری کلرواستیک، آنیلین هیدروکلراید، گلوکز. فقط از محلول های زیر به عنوان معرف استفاده کنید: مواد آلی: محلول 2% سولفات مس (II)، محلول کلرید 5% آهن (III)، محلول هیدروکسید سدیم 10% و محلول کربنات سدیم 5%، مواد آلی موجود در هر لوله آزمایش را شناسایی کنید.

راه حل.ما بلافاصله به شما هشدار می دهیم که در اینجا توضیح شفاهی در مورد شناسایی مواد ارائه می دهیم .

هنگامی که محلول کلرید آهن (III) به محلول های گرفته شده از لوله های آزمایش شماره گذاری شده اضافه می شود، رنگ قرمز با اسید آمینه استیک و رنگ بنفش با فنل تشکیل می شود. هنگام افزودن محلول کربنات سدیم به نمونه محلول های گرفته شده از پنج لوله آزمایش باقیمانده، در مورد اسید تری کلرواستیک و هیدروکلراید آنیلین، واکنش با مواد دیگر رخ نمی دهد. آنیلین هیدروکلراید را می توان با افزودن هیدروکسید سدیم به آنها از تری کلرواستیک اسید متمایز کرد. در این مورد، امولسیون آنیلین در آب در یک لوله آزمایش با هیدروکلراید آنیلین ایجاد می شود. تعیین ایزوپروپیل الکل، گلیسرول و گلوکز به شرح زیر انجام می شود. در یک لوله آزمایش جداگانه، با مخلوط کردن 4 قطره از محلول 2٪ سولفات مس (II) و 3 میلی لیتر محلول 10٪ هیدروکسید سدیم، یک رسوب آبی از هیدروکسید مس (II) به دست می آید که به سه قسمت تقسیم می شود. قطعات

چند قطره ایزوپروپیل الکل، گلیسیرین و گلوکز به طور جداگانه به هر قسمت اضافه می شود. در لوله آزمایش با افزودن ایزوپروپیل الکل، هیچ تغییری در لوله های آزمایش با افزودن گلیسیرین و گلوکز مشاهده نمی شود، رسوب با تشکیل ترکیبات پیچیده با رنگ آبی شدید حل می شود. ترکیبات پیچیده به دست آمده را می توان با حرارت دادن قسمت بالایی محلول ها در لوله های آزمایش روی مشعل یا لامپ الکلی تا زمانی که شروع به جوشیدن کنند، تشخیص داد. در این حالت در لوله آزمایش با گلیسرول تغییر رنگی مشاهده نمی شود و در قسمت بالایی محلول گلوکز رسوب زرد رنگی از هیدروکسید مس (I) ظاهر می شود که به رسوب قرمز اکسید مس (I) تبدیل می شود. قسمت پایینمایعی که حرارت ندیده آبی باقی می ماند.

مثال 6.شش لوله آزمایش حاوی محلول های آبی گلیسیرین، گلوکز، فرمالین، فنل، استیک و اسید فرمیک هستند. با استفاده از معرف ها و تجهیزات روی میز، مواد موجود در لوله های آزمایش را شناسایی کنید. فرآیند تعیین را شرح دهید. معادلات واکنشی را بنویسید که بر اساس آن مواد تعیین می شوند.

معرفها: CuSO 4 5٪، NaOH 5٪، NaHCO 3 10٪، آب برم.

تجهیزات: قفسه با لوله های آزمایش، پیپت، حمام آب یا صفحه داغ.

راه حل

1. تعیین اسیدها.

هنگامی که اسیدهای کربوکسیلیک با محلول بی کربنات سدیم برهمکنش می کنند، دی اکسید کربن آزاد می شود:

HCOOH + NaHCO 3 → HCOONa + CO 2 + H 2 O;

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O.

اسیدها را می توان با واکنش با آب برم تشخیص داد. اسید فرمیک آب برم را تغییر رنگ می دهد

HCOOH + Br 2 = 2HBr + CO 2.

با اسید استیک برم در محلول آبیپاسخ نمی دهد

2. تعیین فنل.

هنگامی که گلیسیرین، گلوکز، فرمالین و فنل با آب برم تعامل می کنند، تنها در یک مورد محلول کدر می شود و رسوب سفیدی از 2،4،6-تریبروموفنل تشکیل می شود.

گلیسیرین، گلوکز و فرمالین توسط آب برم اکسید می شوند و محلول تغییر رنگ می دهد. گلیسرول در این شرایط می تواند به گلیسرآلدئید یا 1،2-دی هیدروکسی استون اکسید شود.

.

اکسیداسیون بیشتر گلیسرآلدئید منجر به اسید گلیسیریک می شود.

HCHO + 2Br 2 + H 2 O → CO 2 + 4HBr.

واکنش با رسوب هیدروکسید مس (II) تازه تهیه شده به فرد اجازه می دهد بین گلیسرول، گلوکز و فرمالدئید تمایز قائل شود.

هنگامی که گلیسیرین به هیدروکسید مس (II) اضافه می شود، رسوب پنیر آبی حل می شود و محلول آبی روشن از گلیسیرات مس پیچیده تشکیل می شود. هنگام گرم شدن، رنگ محلول تغییر نمی کند.

افزودن گلوکز به هیدروکسید مس (II) نیز محلول آبی روشنی از مجتمع تولید می کند

.

با این حال، هنگامی که گرم می شود، کمپلکس از بین می رود و گروه آلدهید اکسید می شود و در نتیجه رسوب قرمز اکسید مس (I) ایجاد می شود.

.

فرمالین تنها زمانی با هیدروکسید مس (II) واکنش نشان می‌دهد تا یک رسوب نارنجی از اکسید مس (I) ایجاد کند.

HCHO + 4Cu(OH) 2 → 2Cu 2 O↓ + CO 2 + 5H 2 O.

تمام برهمکنش های توصیف شده را می توان برای سهولت در تعیین در جدول 3 ارائه کرد.

جدول 3

نتایج تعیین

ادبیات

1. Traven V. F. شیمی آلی: کتاب درسی برای دانشگاه ها: در 2 جلد / V. F. Traven. - M.: ICC "Akademkniga"، 2006.

2. Smolina T. A. و همکارانش کار عملی در شیمی آلی: کارگاه کوچک. کتاب درسی برای دانشگاه ها. / T. A. Smolina، N. V. Vasilyeva، N. B. Kupletskaya. - م.: آموزش و پرورش، 1986.

3. Kucherenko N. E. و همکاران: کارگاه آموزشی / N. E. Kucherenko، Yu D. Babenyuk، A. N. Vasiliev و دیگران - K.: دبیرستان، انتشارات کیف. دانشگاه، 1988.

4. Shapiro D.K. کارگاه شیمی بیولوژیکی. - Mn: دبیرستان، 1976.

5. V. K. Nikolaenko. حل مشکلات افزایش پیچیدگی به طور کلی و شیمی معدنی: کتابچه راهنمای معلمان، ویرایش. G.V. لیسیچکینا - ک.: راد.شک.، 1990.

6. S. S. Churanov. المپیادهای شیمی در مدرسه: کتابچه راهنمای معلمان. - م.: آموزش و پرورش، 1962.

7. المپیادهای شیمی شهر مسکو: توصیه های روشی. گردآوری شده توسط V.V. سوروکین، آر.پی. سوروتسوا - M،: 1988

8. شیمی مدرن در مسائل المپیادهای بین المللی. V. V. Sorokin, I. V. Svitanko, Yu N. Sychev, S. S. Churanov - M.: Chemistry, 1993

9. E. A. Shishkin. آموزش حل به دانش آموزان وظایف با کیفیتدر شیمی - کیروف، 1990.

10. المپیادهای شیمی در مسائل و راه حل ها. قسمت 1 و 2. گردآوری شده توسط Kebets A.P., Sviridov A.V., Galafeev V.A., Kebets P.A. - Kostroma: انتشارات KGSHA، 2000.

11. S. N. Perchatkin، A. A. Zaitsev، M. V. Dorofeev. المپیادهای شیمی در مسکو - M.: انتشارات MIKPRO، 2001.

12. شیمی 10-11: مجموعه مسائل با راه حل ها و پاسخ ها / V.V. Svitanko, S.S. Churanov - M.: Publishing House LLC.

این وظیفهدر دور عملی مرحله سوم (منطقه ای) به دانش آموزان پایه یازدهم ارائه شد المپیاد تمام روسیهدانش آموزان شیمی در سال تحصیلی 2009-2010.

برهمکنش با محلول آمونیاک اکسید نقره (I) - "واکنش آینه نقره".

اکسید نقره (I) از واکنش نیترات نقره (I) با NH 4 OH تشکیل می شود.

نقره فلزی به شکل لایه ای نازک بر روی دیواره های لوله آزمایش رسوب می کند و سطح آینه ای را تشکیل می دهد.

برهمکنش با هیدروکسید مس (II).

برای واکنش، از Cu(OH) 2 تازه تهیه شده با قلیایی استفاده می شود - ظاهر یک رسوب قرمز آجری نشان دهنده کاهش مس دو ظرفیتی به مس تک ظرفیتی به دلیل اکسیداسیون گروه آلدئید است.

واکنش های پلیمریزاسیون (ویژگی آلدهیدهای پایین).

پلیمریزاسیون خطی

هنگامی که یک محلول فرمالدئید تبخیر می شود یا برای مدت طولانی می ایستد، یک پلیمر تشکیل می شود - پارا فرمالدئید: n(H 2 C=O) + nH 2 O → n (پارافورمالدئید، پارافرم)

پلیمریزاسیون فرمالدئید بی آب در حضور یک کاتالیزور - آهن پنتا کربونیل Fe(CO) 5 - منجر به تشکیل ترکیب با وزن مولکولی بالابا n=1000 – پلی فرمالدئید.

پلیمریزاسیون چرخه ای (trimerization، tetrametrization).

پلیمر حلقوی

واکنش های چند تراکمی

واکنش های چند تراکمی فرآیندهای تشکیل مواد با وزن مولکولی بالا هستند که طی آن ترکیب مونومرهای اصلی مولکول ها با آزادسازی محصولات با وزن مولکولی کم مانند H2O، HCl، NH3 و غیره همراه است.

در ترش یا محیط قلیاییهنگامی که گرم می شود، فرمالدئید محصولات با وزن مولکولی بالا را با رزین های فنل - فنل فرمالدئید با ساختارهای مختلف تشکیل می دهد. ابتدا، در حضور یک کاتالیزور، برهمکنش بین یک مولکول فرمالدئید و یک مولکول فنل برای تشکیل الکل فنلی رخ می دهد. هنگامی که گرم می شود، الکل های فنل متراکم می شوند و پلیمرهای فنل فرمالدئید را تشکیل می دهند.

از رزین های فنل فرمالدئید برای تولید پلاستیک استفاده می شود.

روشهای بدست آوردن:

1. اکسیداسیون الکل های اولیه:

الف) کاتالیزوری (cat. Cu, t);

ب) تحت تأثیر عوامل اکسید کننده (K 2 Cr 2 O 7 ، KMnO 4 در یک محیط اسیدی).

2. هیدروژن زدایی کاتالیزوری از الکل های اولیه (cat. Cu, 300 o C).

3. هیدرولیز دی هالوآلکان های حاوی 2 اتم هالوژن در اولین اتم کربن.

4. فرمالدئید را می توان از اکسیداسیون کاتالیزوری متان به دست آورد:

CH 4 + O 2 → H 2 C = O + H 2 O (گربه Mn 2 + یا Cu 2 +، 500 o C)

5. استالدهید از واکنش کوچروف از استیلن و آب در حضور نمک های جیوه (II) به دست می آید.

درس عملی №5.

موضوع: اسیدهای کربوکسیلیک

نوع درس:ترکیبی (یادگیری مطالب جدید، تکرار و نظام مند کردن آموخته ها).

نوع درس:درس عملی

زمان: 270 دقیقه

محل برگزاری:کابینه کار عملیدر شیمی (شماره 222).

اهداف درس:

آموزشی:

1. به دنبال درک رابطه متقابل بین ساختار مواد و خواص شیمیایی آنها باشید.

2. تحکیم دانش در مورد خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک.

3. یاد بگیرید که معادلات واکنش را توصیف کنید خواص شیمیاییاین سری های همولوگ;

4. تحکیم دانش در مورد واکنش های کیفی به گروه های عاملی مواد آلی و توانایی تایید این خواص با ثبت معادلات واکنش.

آموزشی- در دانش آموزان توانایی تفکر منطقی، دیدن روابط علت و معلولی و ویژگی های لازم در کار یک داروساز را در دانش آموزان ایجاد کند.

پس از اتمام درس، دانش آموز باید بداند:

1. طبقه بندی، ایزومریسم، نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک.

2. خواص شیمیایی پایه و روش های تولید اسیدهای کربوکسیلیک.

3. واکنش های کیفی به اسیدهای کربوکسیلیک.

پس از اتمام درس، دانش آموز باید بتواند:

1. معادلات واکنش های شیمیایی را بنویسید که خواص کربوکسیلیک اسیدها را مشخص می کند.

طرح و ساختار درس

نور من، آینه، به من بگو و تمام حقیقت را به من بگو... چگونه محلول آمونیاک به شما توانایی قابل توجهی برای بازتاب نور و نشان دادن چهره ای که به شما نگاه می کند، داد؟ در واقع هیچ رازی وجود ندارد. شناخته شده از زمان اواخر نوزدهمقرن به لطف کار شیمیدانان آلمانی.

- فلز کاملا بادوام است، زنگ نمی زند و در آب حل نمی شود. شما می توانید آب نقره را بگیرید، اما هیچ کس نمی گوید که این یک محلول نقره است. آب حتی اگر تصفیه و ضد عفونی شود، همچنان آب باقی می ماند. آنها در زمان های قدیم تصفیه آب را از این طریق آموختند و هنوز هم از این روش در فیلترها استفاده می کنند.

اما نمک ها و اکسیدهای نقره به آسانی وارد واکنش های شیمیایی می شوند و در مایعات حل می شوند و در نتیجه مواد جدیدی تشکیل می شوند که هم در تکنولوژی و هم در زندگی روزمره مورد تقاضا هستند.

فرمول ساده است - Ag 2 O. دو اتم نقره و یک اتم اکسیژن اکسید نقره را تشکیل می دهند که به نور حساس است. با این حال، ترکیبات دیگر کاربرد بیشتری در عکاسی پیدا کرده‌اند، اما اکسید میل خود را به معرف‌های آمونیاک نشان داده است. به ویژه آمونیاک، که مادربزرگ های ما برای تمیز کردن محصولات در هنگام تیره شدن استفاده می کردند.

آمونیاک ترکیبی از نیتروژن و هیدروژن (NH 3) است. نیتروژن 78 درصد جو زمین را تشکیل می دهد. این عنصر در همه جا به عنوان یکی از فراوان ترین عناصر روی زمین وجود دارد. محلول آمونیاک-آب به قدری مورد استفاده قرار می گیرد که چندین نام دریافت کرده است: آب آمونیاک، هیدروکسید آمونیوم، هیدروکسید آمونیوم، هیدروکسید آمونیاک. گیج شدن در چنین مجموعه ای از مترادف ها آسان است. اگر آب آمونیاک را به محلول ضعیف 10 درصد رقیق کنید، آمونیاک دریافت خواهید کرد.

هنگامی که شیمیدانان اکسید را در آب آمونیاک حل کردند، ماده جدیدی در جهان ظاهر شد - ترکیب پیچیدهدی آمین هیدروکسید نقره با خواص بسیار جذاب.

روند شرح داده شده است فرمول شیمیایی: Ag 2 O + 4NH 4 OH = 2OH + 3H2O.

فرآیند و فرمول واکنش شیمیاییآب آمونیاک و اکسید نقره

در شیمی، این ماده به عنوان معرف تولنز نیز شناخته می شود و به نام شیمیدان آلمانی برنهارد تولنز، که این واکنش را در سال 1881 توصیف کرد، نامگذاری شده است.

اگر فقط آزمایشگاه منفجر نمی شد

به سرعت مشخص شد که محلول آمونیاک اکسید نقره، اگرچه پایدار نیست، اما قادر به تشکیل ترکیبات انفجاری در حین ذخیره سازی است، بنابراین توصیه می شود که باقی مانده ها را در پایان آزمایش ها از بین ببرید. اما یک جنبه مثبت نیز وجود دارد: علاوه بر فلز، ترکیب حاوی نیتروژن و اکسیژن است که در حین تجزیه باعث آزاد شدن نیترات نقره می شود که برای ما به عنوان لاجورد پزشکی آشنا است. اکنون چندان محبوب نیست، اما زمانی برای سوزاندن و ضد عفونی کردن زخم ها استفاده می شد. در جایی که خطر انفجار وجود دارد، وسایل درمانی وجود دارد.

و با این حال، محلول آمونیاک اکسید نقره به لطف پدیده‌های دیگر، نه کمتر مهم، شهرت یافت: از مواد منفجره و نقره‌کاری آینه‌ها تا تحقیقات گسترده در آناتومی و شیمی آلی.

1. هنگامی که استیلن از محلول آمونیاک اکسید نقره عبور می کند، خروجی آن استیلید نقره بسیار خطرناک است. این می تواند در هنگام گرم شدن و به صورت مکانیکی منفجر شود، حتی از یک ترکش در حال دود شدن. هنگام انجام آزمایش ها، باید دقت شود که استیلنید در مقادیر کم جدا شود. نحوه تمیز کردن ظروف شیشه ای آزمایشگاهی به تفصیل در دستورالعمل های ایمنی توضیح داده شده است.
2. اگر نیترات نقره را در یک فلاسک ته گرد بریزید، محلول آمونیاک و گلوکز را اضافه کنید و آن را در حمام آب گرم کنید، قسمت فلزی روی دیواره ها و پایین آن می نشیند و یک اثر بازتابی ایجاد می کند. این فرآیند "واکنش آینه نقره ای" نامیده شد. در صنعت برای تولید توپ های درخت کریسمس، قمقمه و آینه استفاده می شود. گلوکز شیرین به درخشندگی آینه ای محصول کمک می کند. اما فروکتوز این خاصیت را ندارد اگرچه شیرین تر است.
3. از معرف Tollens در آناتومی پاتولوژیک استفاده می شود. تکنیک خاصی (روش فونتانا ماسون) برای رنگ‌آمیزی بافت‌ها وجود دارد که با کالبد شکافی، ملانین، سلول‌های آرجنتافین و لیپوفوسین (رنگدانه پیری که در متابولیسم بین سلولی نقش دارد) در بافت‌ها تعیین می‌شود.
4. در شیمی آلی برای آنالیز و تشخیص آلدئیدها، قندهای احیاکننده، اسیدهای هیدروکسی کربوکسیلیک، پلی هیدروکسی فنل ها، کتوالکل های اولیه، آمینوفنول ها، α-دیکتون ها، آلکیل و آریل هیدروکسی آمین ها، آلکیل و آریل هیدرازین ها استفاده می شود. این یک معرف مهم و ضروری است. او به تحقیقات ارگانیک کمک زیادی کرد.

همانطور که می بینید، نقره فقط جواهرات، سکه ها و معرف های عکس نیست. محلول های اکسیدها و نمک های آن در زمینه های مختلف فعالیت های انسانی مورد تقاضا هستند.

نام "نقره" از واژه آشوری "sartsu" (فلز سفید) گرفته شده است. کلمه "argentum" احتمالاً با "argos" یونانی - "سفید، براق" مرتبط است.

بودن در طبیعت. نقره در طبیعت بسیار کمتر از مس است. در لیتوسفر، نقره تنها 5-10 درصد (بر حسب جرم) را به خود اختصاص می دهد.

نقره بومی بسیار نادر است؛ بیشتر نقره از ترکیبات آن به دست می آید. مهمترین سنگ معدن نقره درخشش نقره یا آرژانتیت Ag 2 S است. نقره تقریباً در تمام سنگهای مس و سرب به صورت ناخالصی وجود دارد.

رسید. تقریباً 80 درصد نقره به عنوان یک محصول جانبی با سایر فلزات در طی فرآوری سنگ معدن آنها به دست می آید. نقره با الکترولیز از ناخالصی ها جدا می شود.

خواص. نقره خالص فلزی بسیار نرم، سفید و چکش خوار است که با رسانایی الکتریکی و حرارتی فوق العاده بالا مشخص می شود.

نقره یک فلز کم فعال است که به عنوان فلز نجیب طبقه بندی می شود. در هوا نه در دمای اتاق و نه هنگام گرم شدن اکسید نمی شود. سیاه شدن مشاهده شده اقلام نقره نتیجه تشکیل سولفید نقره سیاه Ag 2 S بر روی سطح تحت تأثیر سولفید هیدروژن در هوا است:

سیاه شدن نقره نیز زمانی رخ می دهد که اشیاء ساخته شده از آن با آن تماس پیدا کنند محصولات غذاییحاوی ترکیبات گوگردی

نقره در برابر گوگرد رقیق شده مقاوم است و اسید هیدروکلریکاما محلول در اسیدهای نیتریک و سولفوریک غلیظ:

کاربرد. نقره به عنوان جزئی از آلیاژهای جواهرات، سکه، مدال، لحیم کاری، ظروف غذاخوری و ظروف آزمایشگاهی، برای نقره کاری قطعات دستگاه در صنایع غذاییو آینه ها، و همچنین برای ساخت قطعات برای دستگاه های خلاء الکتریکی، کنتاکت های الکتریکی، الکترودها، برای تصفیه آب و به عنوان یک کاتالیزور در سنتز آلی.

به یاد بیاوریم که یون های نقره، حتی در غلظت های ناچیز، با یک اثر باکتری کش قوی مشخص می شوند. علاوه بر تصفیه آب، از این در پزشکی استفاده می شود: محلول های نقره کلوئیدی (پروتارگل، کولارگول و غیره) برای ضد عفونی غشاهای مخاطی استفاده می شود.

ترکیبات نقره اکسید نقره (I) Ag 2 O یک پودر قهوه ای تیره است، دارای خواص اساسی است، در آب کم محلول است، اما به محلول واکنش کمی قلیایی می دهد.

این اکسید با انجام واکنشی به دست می آید که معادله آن است

هیدروکسید نقره (I) تشکیل شده در واکنش، یک باز قوی اما ناپایدار، به اکسید و آب تجزیه می شود. اکسید نقره (I) را می توان با تصفیه نقره با ازن تولید کرد.

شما محلول آمونیاک اکسید نقره (I) را به عنوان یک معرف می شناسید: 1) برای آلدئیدها - در نتیجه واکنش، یک "آینه نقره" تشکیل می شود. 2) به آلکین هایی با پیوند سه گانه در اولین اتم کربن - در نتیجه واکنش، ترکیبات نامحلول تشکیل می شود.

محلول آمونیاک اکسید نقره (I) یک ترکیب پیچیده از دی آمین نقره (I) هیدروکسید OH است.

نیترات نقره AgNO 3 که لاجورد نیز نامیده می شود، به عنوان یک عامل باکتری کش قابض در تولید مواد عکاسی و در آبکاری الکتریکی استفاده می شود.

فلوراید نقره AgF - پودر زرد، تنها هالید این فلز است که در آب محلول است. از اثر هیدروفلوئوریک اسید بر روی اکسید نقره (I) به دست می آید. درخواست به عنوان جزءفسفر و عامل فلوئور کننده در سنتز فلوئوروکربن ها.

کلرید نقره AgCl - جامد سفیدهنگامی که یون های کلرید در تعامل با یون های نقره تشخیص داده می شوند، به شکل یک رسوب پنیر سفید تشکیل می شود. هنگامی که در معرض نور قرار می گیرد، به نقره و کلر تجزیه می شود. به عنوان یک ماده عکاسی استفاده می شود، اما به طور قابل توجهی کمتر از برمید نقره است.

برمید نقره AgBr یک ماده کریستالی زرد روشن است که از واکنش بین نیترات نقره و برمید پتاسیم تشکیل می شود. پیش از این، به طور گسترده ای در ساخت کاغذ عکاسی، فیلم و فیلم عکاسی استفاده می شد.

کرومات نقره Ag 2 CrO 4 و دی کرومات نقره Ag 2 Cr 2 O 7 - قرمز تیره مواد کریستالیکه به عنوان رنگ در ساخت سرامیک استفاده می شود.

استات نقره CH 3 COOAg در آبکاری برای نقره‌کاری فلزات استفاده می‌شود.