بنزآلدئید را از استالدهید بدست آورید. بنزالدئید - تغییرات در قوانین و نحوه خرید آن در حال حاضر. برنامه های کاربردی اصلی

(بنزوآلدئید، فنیل متانال) ساده ترین آلدئید معطر به شکل مایع بی رنگ است. این ماده دارای بوی خاص تلخ اما خوش طعم بادام است که شبیه عطر دانه های سیب است. در هنگام ذخیره سازی زرد می شود. تحت تأثیر اکسیژن اتمسفر، می توان آن را به بنزوئیل پراکسید انفجاری خطرناک اکسید کرد و به دنبال آن به C 7 H 6 O 2 تبدیل شد. بنزوئیک اسید).

انحلال در اندام رخ می دهد. حلال ها، به ویژه در اتیل الکل، پخش و غیره در محیط آبیبه نسبت 0.3 گرم در 100 میلی لیتر حل می شود. هنگامی که با ارتو کرزول، بنزیل کلرید، هیدروکسی بنزن و سایر ترکیبات آلی ترکیب می شود، مخلوط های آزئوتروپیک را تشکیل می دهد.

بنزآلدئید تمایل به واکنش با مشارکت یک گروه کربونیل دارد. بنابراین، تماس با هیدروسولفیت سدیم و اسید هیدروسیانیک محصولات مربوطه را به دست می دهد.

از طریق یک واکنش تراکم، برهمکنش با دیگر هسته دوست ها رخ می دهد. معرف های بنزوآلدئید + گریگنارد = الکل های ثانویه مربوطه.

زمینه های اصلی کاربرد:

- صنایع غذایی (به عنوان یک عامل طعم دهنده عمل می کند).

– عطرسازی (بخشی از اسانس معطر با رایحه تلخی بادام)؛

– تولید لوازم آرایشی و بهداشتی، عمدتاً صابون و لوسیون. به لوازم آرایشی رایحه ای مطبوع بادام می دهد. خود را به خوبی در کنار پیپرونال، وانیلین و کومارین نشان می دهد.

- سنتز سایر مواد معطر، به ویژه سینامال، سینامیک اسید، بنزیل بنزوات، جاسمونال و غیره.

- سنتز رنگ ها، در درجه اول تری فنیل متان.

علاوه بر این، بنزوآلدئید می تواند به عنوان یک حلال عمل کند، در سنتز داروهای خاص شرکت کند و منبعی برای محصولات دارویی باشد.

هنگام کار با این ماده، توجه داشته باشید که ممکن است خود به خود مشتعل شده و منفجر شود. تحریک در تماس با چشم ها و اندام های تنفسی نیز ممکن است.

نامگذاری.آلدئیدهای معطر معمولاً بر اساس نامگذاری منطقی نامگذاری می شوند:

خواص.بیشتر آلدئیدهای معطر مایعاتی هستند که در آب حلالیت کمی دارند. اگر گروه آلدهید به طور مستقیم به حلقه معطر پیوند خورده باشد، آلدئیدها بوی مطبوعی دارند. آلدئیدهایی با گروه آلدهیدی در زنجیره جانبی (مثلاً فنیل استیک آلدئید) بوی تند دارند.

آلدئیدهای معطر، که در آنها گروه آلدهید به یک حلقه معطر مرتبط است، وارد می شوند. ردیف واکنش های شیمیایی، مشخصه آلدئیدهای چرب: تشکیل آینه نقره ای، اکسیداسیون توسط اکسیژن اتمسفر، با؟ ترکیبی از اسید هیدروسیانیک، بی سولفیت سدیم و غیره است واکنش های خاص. چنین واکنش هایی ممکن است شامل موارد زیر باشد:

واکنش کانیتزارو این واکنش که توسط دانشمند ایتالیایی Cannizzaro کشف شد به این صورت است که در حضور یک محلول قلیایی غلیظ از دو مولکول بنزآلدئید، یکی برای تشکیل بنزیل الکل، در حالی که دیگری به اسید بنزوئیک اکسید می شود. واکنش به صورت زیر انجام می شود:

تراکم بنزوئین دو مولکول بنزآلدئید تحت اثر کاتالیزوری سیانید پتاسیم

وارد یک واکنش تراکم شده و به اصطلاح بنزوئین را تشکیل می دهند

عمل کلر. هنگامی که کلر روی آلدئیدهای معطر (مثلاً بنزآلدئید) اثر می کند، اتم هیدروژن گروه آلدهید با کلر جایگزین می شود تا انیدرید کلر اسید را تشکیل دهد:

روش های به دست آوردن. آلدئیدهای معطر را می توان با همه روشهای بدست آوردن آلدئیدهای چرب (اکسیداسیون الکلهای مربوطه، احیای اسیدها، انیدریدهای کلر و ...) بدست آورد.

برای به دست آوردن آلدئیدهای معطر مانند بنزآلدئید، از روش های خاصی استفاده می شود، به عنوان مثال، اکسیداسیون همولوگ های بنزن:

بنزوآلدئید (بنزالدئید):

در شرایط عادی یک مایع بی رنگ با دمای بالا است. کیپ 179 درجه سانتی گراد، با بوی تند بادام تلخ.

بنزآلدئید به شکل سیانوهیدرین بخشی از گلیکوزید آمیگدالین است که در بادام تلخ، برگ آلبالو پرنده، لورل آلبالو و ... یافت می شود و با هیدرولیز آمیگدالین، بنزآلدئید و اسید هیدروسیانیک آزاد می شود.

بنزآلدئید به عنوان ماده اولیه یا ماده واسطه برای سنتز رنگ ها و انواع مختلف استفاده می شود. ترکیبات آلی. بنزآلدئید و مشتقات آن برای سنتز مواد معطر استفاده می شود.

0.14 Pa s خواص حرارتی T. شناور. -26 درجه سانتی گراد تی کیپ. 178.1 درجه سانتی گراد T. vsp. 62 درجه سانتی گراد Kr. نقطه 412 درجه سانتی گراد گرمای ویژه تبخیر 39.7 ژول بر کیلوگرم خواص شیمیایی حلالیت در آب 0.3 گرم در 100 میلی لیتر خواص نوری ضریب شکست 1,5455 طبقه بندی Reg. شماره CAS 100-52-7 لبخند می زند ایمنی LD 50 1300 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی)،
1250 میلی گرم بر کیلوگرم (موش، زیر جلدی) سمیت سمی، باعث تحریک پوست می شود NFPA 704 داده ها بر اساس شرایط استاندارد (25 درجه سانتیگراد، 100 کیلو پاسکال) است، مگر اینکه خلاف آن ذکر شده باشد.

بنزوآلدئید (بنزآلدئید C 6 H 5 CHO ساده ترین آلدئید معطر با وزن مولکولی 106.12 ، مایعی بی رنگ با بوی مشخص بادام تلخ یا دانه سیب است که در هنگام ذخیره سازی زرد می شود و با اکسیژن اتمسفر اکسید می شود و به بنزوئیل پراکسید (مواد منفجره) تبدیل می شود. بنزوئیک اسید

خواص فیزیکی

T.pl. -26 درجه سانتیگراد، نقطه جوش 179 درجه سانتیگراد. محلول در اتانول، اتر و سایر حلال های آلی.

بنزآلدئید به سرعت در هوا اکسید می شود و به اسید بنزوئیک تبدیل می شود. گرمایش در حضور KCN منجر به بنزوئین می شود:

• 2C 6 H 5 CHO = C 6 H 5 CH(OH)COC 6 H 5.

بنزآلدئید قادر به انجام واکنش‌های جایگزینی الکتروفیلی است و به صورت انتخابی واکنش نشان می‌دهد و محصولات متا جایگزین را تشکیل می‌دهد.

رسید

از مواد اولیه طبیعی

مغز بادام تلخ حاوی گلیکوزید آمیگدالین است. به مقدار کمی کمتر در هسته های زردآلو، هلو، گیلاس، گیلاس و سایر میوه های هسته دار وجود دارد. با بویی که بنزآلدئید را یادآوری می کند، می توانید تعیین کنید که دانه هایی که دارید حاوی آمیگدالین هستند.

• C 6 H 5 CH(CN)O-C 12 H 21 O 10 (گلیکوزید آمیگدالین) + هیدرولیز آنزیمی (آنزیم ها قبلاً در خود دانه ها موجود است) = C 6 H 5 CHO + HCN + قند.

بعدی نمک های محلولآهن، هگزاسیانوفرات آهن نامحلول در آب رسوب می کند و بنزآلدئید با بخار تقطیر می شود.

از تولوئن

• C 7 H 8 + Cl 2 + نور = C 6 H 5 CHCl 2 ( کلرید بنزال ) + هیدرولیز H 2 O ( پودر گربه Fe ، بنزوات Fe ) = (بازده 76 %) C 6 H 5 CHO

• C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40 ° C) = C 6 H 5 CHO

• C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (کرومیل کلرید) (در دی سولفید کربن، تتراکلرید کربن) (t25-45 ° C) = رسوب C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2 ) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (بازده 70-80٪)

• C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 ° C) = C 6 H 5 CH(OOCCH 3) 2 + HCl (هیدرولیز) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + هوا + گربه. V 2 O 5; 350-500°С = C 6 H 5 CHO

از بنزیل هالیدها

• C 6 H 5 CH 2 Cl + Pb (NO 3) 2 aq. HNO 3 دیل. 100 درجه سانتی گراد = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO

• C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 ( اوروتروپین ) (در جوش 60 % C 2 H 5 OH یا 50 % CH 3 COOH ) = C 6 H 5 CHO

• C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N (پیریدین) = Cl- + n-ONC 6 H 4 N (CH 3) 2 (p-nitrosodimethylaniline) = C6H5 CH=N+(O-)C 6 H 4 N(CH 3) 2 + H 2 O (H +) = C 6 H 5 CHO

• C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C=N+(ONa)O- (مشتق سدیم 2-نیتروپروپان) = (CH 3) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (بازده 68-73%)

فرمیلاسیون مستقیم بنزن ها

• C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + کاتالیزور (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (بازده 50-55٪)

• HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCl 2 OCH 3 (دی کلرومتیل متیل اتر) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (دی کلرومتیل متیل اتر) + کاتالیزور (AlCl 3، TiCl 4، SnCl 4) در CH 2 Cl 2 یا CS 2، 0 ° C = C 6 H 5 CHO

• (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl در 100 درجه سانتی گراد = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (بازده 39٪)، (بازده بنزآلدهید جایگزین نشده از بنزن 11-39٪).

• C 6 H 5 OCH 3 (آنیزول) + NaCN + AlCl 3 + HCl در 40-45 درجه سانتیگراد = CH 3 OC 6 H 4 CHO (آنیسالدئید، تقریباً بازده کمی)، (واکنش روی فنل ها و استرهای آنها به خوبی عمل می کند)

• HCON(CH3)2(دی متیل فرمامید) + POCl3 ( واکنش گرمازا) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

از کلریدهای اسید، استرها، نیتریل ها، الکل ها، فنل ها

• ArCOCl (کلرید اسید) + C6H5NH2 (آنیلین) = ArCO-NHC6H5 (آنیلید) + PCl5 = ArCCl=NC6H5 (ایمین کلرید) + SnCl2 (بی آب) = ArCH=NC6H5 (آنیلین) + H2O = C6H5NH2 جداسازی محصولات میان رسانه ای (ii) اختیاری) (بازده 62%)

• ArCOOC2H5 (استر) + NH2-NH2 (هیدرازین) = ArCO-NHNH2 (هیدرازید) + C6H5SO2Cl (بنزن سولفونیل کلرید) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (85٪)

• C 6 H 5 CN + SnCl 2 (بی آب) + HCl (در اتر) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (بازده خوب)

• C 6 H 5 CH 2 OH (بنزیل الکل) + NO 2 (در کلروفرم در دمای 0 درجه سانتیگراد) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (بازده آلدئید بالاتر از 90٪ بدون توجه به ماهیت گروه های جایگزین و مشکلات فضایی)

بودن در طبیعت

مشتقات بنزوآلدئید در بادام تلخ، برگ های گیلاس پرنده و پالپ قارچ صدفی یافت می شود.

برنامه

• پیش ساز برای سایر معرف های آلی، به عنوان مثال، برای سنتز اسید ماندلیک

• برای سنتز رنگها، مواد معطر
• در ترکیبات عطرسازی و آرایشی،
• به عنوان طعم دهنده غذا،
• به عنوان یک حلال
• برای سنتز آمفتامین استفاده می شود

اقدامات احتیاطی ایمنی

دمای خود اشتعال 205 درجه سانتیگراد; CPV 1-3%؛ محدوده دمایی انفجار 58-80 درجه سانتیگراد است. بنزآلدئید برای چشم ها و دستگاه تنفسی فوقانی تحریک کننده است. MPC 5 mg/m3; LD 50 1.3 گرم بر کیلوگرم (موش، خوراکی)؛ دوز کشنده برای انسان 50-60 گرم است.

نظری در مورد مقاله بنزوآلدئید بنویسید

ادبیات

• // فرهنگ لغت دایره المعارف بروکهاوس و افرون: در 86 جلد (82 جلد و 4 جلد اضافی). - سنت پترزبورگ ، 1890-1907.

محدود کنید نامحدود معطر هتروسیکلیک

گزیده ای که بنزوآلدئید را مشخص می کند

آلپاتیچ بدون پاسخ به این سوال و بدون نگاه کردن به پشت سر مالک و نگاهی به خریدهایش، پرسید که مالک قرار است چه مدت بماند.
- حساب می کنیم! خب استاندار یکی داشت؟ - فراپونتوف پرسید. - راه حل چی بود؟
آلپاتیچ پاسخ داد که فرماندار چیزی قاطع به او نگفت.
- آیا قرار است کارمان را ترک کنیم؟ - گفت فراپونتوف. - به ازای هر گاری هفت روبل به دوروگوبوز بده. و من می گویم: روی آنها صلیب نیست! - او گفت.
"سلیوانف، او روز پنجشنبه وارد شد و آرد را به ازای هر گونی نه روبل به ارتش فروخت." خوب چای میخوری؟ - او افزود. در حین گرو گذاشتن اسب ها، آلپاتیچ و فراپونتوف چای نوشیدند و در مورد قیمت غلات، برداشت محصول و آب و هوای مناسب برای برداشت صحبت کردند.
فراپونتوف در حالی که سه فنجان چای نوشید و از جایش بلند شد، گفت: "اما، آرام شدن شروع شد." گفتند اجازه ورود نمی دهند. این یعنی قدرت... و بعد از همه، آنها گفتند، ماتوی ایوانوویچ پلاتوف آنها را به رودخانه مارینا برد، هجده هزار یا چیزی را در یک روز غرق کرد.
آلپاتیچ خریدهای خود را جمع آوری کرد، آنها را به کالسکه ای که وارد شد سپرد و با صاحبش تسویه حساب کرد. در دروازه صدای چرخ و سم و زنگ ماشینی که در حال حرکت بود به گوش می رسید.
بعد از ظهر خوب بود. نیمی از خیابان در سایه بود و دیگری با نور خورشید روشن بود. آلپاتیچ از پنجره به بیرون نگاه کرد و به سمت در رفت. ناگهان شنیدم صدای عجیبیک سوت و یک ضربه از دور، و بعد از آن غرش آتش توپ در هم آمیخته شد که باعث لرزش شیشه شد.
آلپاتیچ به خیابان رفت. دو نفر از خیابان به طرف پل دویدند. از طرف های مختلف صدای سوت، اصابت گلوله های توپ و ترکیدن نارنجک هایی که در شهر می افتاد شنیدیم. اما این صداها در مقایسه با صدای تیراندازی که در خارج از شهر شنیده می شد، تقریباً نامفهوم بود و توجه ساکنان را به خود جلب نمی کرد. این یک بمباران بود که در ساعت پنج ناپلئون دستور داد تا شهر را از صد و سی اسلحه باز کنند. مردم در ابتدا اهمیت این بمباران را درک نکردند.
صدای سقوط نارنجک ها و گلوله های توپ در ابتدا فقط کنجکاوی را برانگیخت. همسر فراپونتف، که هرگز زیر انبار زوزه کشیدن را متوقف نکرده بود، ساکت شد و در حالی که کودک در آغوش داشت، به سمت دروازه رفت و در سکوت به مردم نگاه کرد و به صداها گوش داد.
آشپز و مغازه دار به سمت دروازه آمدند. همه با کنجکاوی شاد سعی کردند صدف ها را که بالای سرشان پرواز می کردند ببینند. چند نفر از گوشه ای بیرون آمدند و متحرک صحبت کردند.
- این قدرت است! - یکی گفت. "درپوش و سقف هر دو شکسته شد."
دیگری گفت: «زمین را مانند خوک درید. - این خیلی مهم است، من شما را تشویق کردم! - با خنده گفت. "متشکرم، من عقب پریدم، وگرنه او شما را لکه دار می کرد."
مردم به این افراد روی آوردند. آنها مکث کردند و گفتند که چگونه وارد خانه نزدیک هسته خود شدند. در این میان، گلوله های دیگر، حالا با سوت تند و غم انگیز - گلوله های توپ، حالا با سوت دلپذیر - نارنجک، از پرواز بر فراز سر مردم باز نمی ایستند. اما حتی یک پوسته به نزدیکی سقوط نکرد، همه چیز حمل شد. آلپاتیچ در چادر نشست. صاحب دروازه ایستاده بود.
- چی ندیدی! - او بر سر آشپز فریاد زد که با آستین های بالا زده، با دامن قرمز و با آرنج های برهنه تاب می خورد، به گوشه ای آمد تا به حرف ها گوش دهد.
او گفت: "چه معجزه ای،" اما با شنیدن صدای صاحب خانه، برگشت و دامن درهم کشیده اش را کشید.
باز اما این بار خیلی نزدیک، چیزی سوت زد، مثل پرنده ای که از بالا به پایین پرواز می کند، آتشی در وسط خیابان برق زد، چیزی شلیک شد و خیابان را دود گرفت.
- شرور، چرا این کار را می کنی؟ - صاحب فریاد زد و به طرف آشپز دوید.
در همان لحظه، زنان از طرف‌های مختلف زوزه‌آمیز می‌کشیدند، کودکی از ترس شروع به گریه می‌کرد و افرادی با چهره‌های رنگ پریده بی‌صدا دور آشپز جمع می‌شدند. از میان این جمعیت، ناله ها و جملات آشپز با صدای بلندتر شنیده شد:
- اوه اوه، عزیزان من! عزیزای کوچولوی من سفید هستند! نذار بمیرم! عزیزان سفید من!..
پنج دقیقه بعد کسی در خیابان نمانده بود. آشپز را که رانش بر اثر ترکش نارنجک شکسته بود، به آشپزخانه بردند. آلپاتیچ، کالسکه اش، همسر و فرزندان فراپونتوف و سرایدار در زیرزمین نشسته بودند و گوش می دادند. غرش تفنگ ها، سوت صدف ها و ناله رقت انگیز آشپز که بر همه صداها غالب بود، لحظه ای قطع نمی شد. مهماندار یا کودک را تکان داد و اغوا کرد یا با زمزمه ای رقت انگیز از همه کسانی که وارد زیرزمین می شدند پرسید صاحبش که در خیابان مانده بود کجاست؟ مغازه‌داری که وارد زیرزمین شده بود به او گفت که مالک با مردم به کلیسای جامع رفته است، جایی که آنها نماد معجزه آسای اسمولنسک را بالا می‌برند.
با غروب، توپ شروع به فروکش کرد. آلپاتیچ از زیرزمین بیرون آمد و دم در ایستاد. آسمان شب قبل از ظهر کاملاً پوشیده از دود بود. و از میان این دود هلال جوان و مرتفع ماه به طرز عجیبی می درخشید. پس از پایان غرش وحشتناک قبلی اسلحه ها، سکوتی بر شهر حاکم شد که تنها با خش خش قدم ها، ناله ها، فریادهای دوردست و صدای ترقه آتش هایی که به نظر می رسید در سراسر شهر گسترده شده بود، قطع شد. حالا ناله های آشپز خاموش شده بود. ابرهای سیاه دود ناشی از آتش‌ها بلند شد و از دو طرف پراکنده شد. در خیابان، نه در ردیف، بلکه مانند مورچه‌هایی از یک هوماک ویران شده، با لباس‌های مختلف و جهت های مختلف، سربازان گذشتند و دویدند. در چشمان آلپاتیچ، چند نفر از آنها به حیاط فراپونتف دویدند. آلپاتیچ به سمت دروازه رفت. برخی از هنگ ها، شلوغ و با عجله، خیابان را مسدود کردند و به عقب برگشتند.
افسری که متوجه چهره او شد به او گفت: «آنها شهر را تسلیم می کنند، برو، برو،» و بلافاصله به سربازان فریاد زد:
- میذارم تو حیاط ها بدو! - فریاد زد.
آلپاتیچ به کلبه برگشت و با صدا زدن کالسکه به او دستور داد که آنجا را ترک کند. به دنبال آلپاتیچ و مربی، تمام اعضای خانواده فراپونتوف بیرون آمدند. زنانی که تا آن زمان ساکت بودند، با دیدن دود و حتی آتش‌های آتش‌ها که اکنون در گرگ و میش ابتدایی نمایان بود، ناگهان شروع به فریاد کشیدن کردند و به آتش‌ها نگاه کردند. انگار همان فریادها در انتهای خیابان شنیده می شد. آلپاتیچ و کالسکه اش، با دستان لرزان، افسار و خطوط درهم تنیده اسب ها را زیر سایبان صاف کردند.
وقتی آلپاتیچ از دروازه خارج شد، حدود ده سرباز را در مغازه باز فراپونتوف دید که با صدای بلند صحبت می کنند، کیسه ها و کوله پشتی ها را با آرد گندم و آفتابگردان پر می کنند. در همان زمان فراپونتوف در حالی که از خیابان برمی گشت وارد مغازه شد. با دیدن سربازها می خواست چیزی فریاد بزند، اما ناگهان ایستاد و در حالی که موهایش را چنگ زده بود، خنده ای گریان خندید.
- همه چیز را بگیرید، بچه ها! اجازه نده شیاطین شما را بگیرند! - فریاد زد و خودش کیسه ها را گرفت و به خیابان انداخت. عده ای از سربازان ترسیده به بیرون دویدند و برخی همچنان به داخل ریختند. فراپونتوف با دیدن آلپاتیچ به سمت او برگشت.
- تصمیمم را گرفته ام! مسابقه! - فریاد زد. - آلپاتیچ! من تصمیم گرفته ام! خودم روشنش میکنم تصمیم گرفتم... - فراپونتف به حیاط دوید.
سربازان دائماً در خیابان راه می رفتند و همه آن را مسدود می کردند، به طوری که آلپاتیچ نمی توانست عبور کند و مجبور شد منتظر بماند. خانم صاحبخانه فراپونتوا و فرزندانش نیز روی گاری نشسته بودند و منتظر بودند تا بتوانند بروند.
دیگر کاملاً شب بود. ستارگانی در آسمان وجود داشت و ماه جوان که گهگاه با دود پوشیده می شد، می درخشید. در هنگام فرود به Dnieper، گاری های آلپاتیچ و معشوقه های آنها که به آرامی در صفوف سربازان و سایر خدمه حرکت می کردند، مجبور به توقف شدند. نه چندان دور از چهارراهی که گاری ها ایستاده بودند، در یک کوچه خانه و مغازه ها در حال سوختن بودند. آتش قبلاً خاموش شده بود. شعله یا خاموش شد و در دود سیاه گم شد، سپس ناگهان شعله ور شد و به طرز عجیبی چهره مردم شلوغ ایستاده در چهارراه را روشن کرد. چهره‌های سیاه مردم در مقابل آتش می‌درخشیدند و از پشت صدای ترق بی‌وقفه آتش، صحبت و فریاد به گوش می‌رسید. آلپاتیچ که از گاری پیاده شد، چون دید گاری به زودی او را راه نمی دهد، به داخل کوچه چرخید تا به آتش نگاه کند. سربازان دائماً از کنار آتش زیر و رو می‌کردند، و آلپاتیچ دید که چگونه دو سرباز و با آنها مردی با پالتو فریز، کنده‌های سوخته را از آتش آن سوی خیابان به حیاط همسایه می‌کشانند. دیگران بازوهای یونجه حمل می کردند.

بنزآلدئید (C 7 H 6 O) یک آلدئید معطر معمولی است که در روغن بادام تلخ یافت می شود.

اولین بار در نتیجه جداسازی از اسانس های تلخ کشف شد - در سال 1803 توسط داروساز فرانسوی متر کشف شد و اولین سنتز بنزآلدئید در سال 1832 توسط Wöhler و Liebig انجام شد. بنزالدئید مایعی بی رنگ (یا کمی زرد) است که با آب مخلوط نمی شود. به دلیل عطر و طعم بادام، از جمله در ترکیبات عطرسازی، آرایشی و بهداشتی و به عنوان طعم دهنده غذا در مواردی که تقلید از بادام ضروری است، استفاده می شود.

راه اصلی تولید صنعتی- یا کلر کردن تولوئن به بنزیل کلرید و به دنبال اکسیداسیون در یک محیط آبی (واکنش در تصویر زیر نشان داده شده است)، یا کلر کردن همان تولوئن به کلرید بنزال (دی کلرو متیل بنزن) و هیدرولیز آن.

در آزمایشگاه، بنزآلدئید را می توان با اکسیداسیون بنزیل الکل یا با تراکم رتروآلدول سینامالدئید (فرایند دوم، بنزآلدئید را به عنوان یک محصول جانبی تولید می کند) تولید کرد. ماده اولیه برای بیوسنتز بنزآلدئید اسید آمینه فنیل آلانین است.

در بادام، هسته زردآلو و هلو و دانه های سیب، بنزآلدئید یک گلیکوزید به نام آمیدالین را تشکیل می دهد.

تجزیه آنزیمی آمیدالین در روده منجر به تخریب آن با تشکیل بنزآلدئید، گلوکز و سیانید هیدروژن می شود (محلول آبی - اسید هیدروسیانیک از آنجایی که اثر سمی با دوز تعیین می شود، مقدار کمی از محصولات تجزیه آمیدالین در واقع بی خطر است). برای بدن، اما خطر با افزایش دوز افزایش می یابد، و، در اصل، با شرایط خاصشما می توانید توسط محصولات تجزیه آمیدگالی مسموم شوید (حتی به طور کشنده - در دهه 1980-1990، شایعات یا حتی روزنامه ها مواردی از مسمومیت با سیانید را با تنتورهای الکلی میوه های هسته دار توصیف کردند، که شخصی برای برداشتن دانه ها هنگام تهیه تنتور تنبل بود). پالپ هلو، آلو، زردآلو و سیب حاوی آمیدالین نیست، بنابراین پالپ این میوه ها نمی تواند منبع سیانید باشد. توجه داشته باشید که خود گیاهان آمیدالین را در دانه های خود جمع می کنند دقیقاً به عنوان وسیله ای برای مسموم کردن کسی که آنها را می خورد، اما نه یک شخص، بلکه انواع مختلف حشرات شب پره که قبل از مرگ به سیانید بسیار کمتری نیاز دارند (خوب، می توانید جرم را مقایسه کنید. از یک فرد و جرم یک پروانه آلو و تخمین زده می شود که پروانه حشرات چند برابر سیانید کمتری نیاز دارد، زیرا متابولیسم حشرات و انسان متفاوت است افزایش میزان قند موجود در تنتور یا مثلا در انواع مختلف بادام خطر مسمومیت ناشی از سیانید هیدروژن را کاهش می دهد که با کربوهیدرات ها تعامل دارد و در نتیجه غلظت آن را کاهش می دهد. بنزآلدئید که در تهیه غذا بسیار بیشتر از اسید هیدروسیانیک استفاده می شود. موارد نادراستفاده از HCN و نمک های آن به عنوان مواد افزودنی برای چای و قهوه را می توان یافت، به عنوان مثال، در رمان های A. Christie)، خطر کمتری دارد - دوز کشنده برای یک مصرف متوسط ​​(80 کیلوگرم) 50 در نظر گرفته می شود. گرم، با وجود این واقعیت که برای نمک سفرههمان مقدار کوچکتر است - حدود 40 گرم.

بنزالدئید است مواد آلیبا ثروتمندان خواص شیمیاییترکیبی از خواص ترکیبات کربونیل و مشتقات بنزن. می توان آن را به اسید بنزوئیک اکسید و تبدیل به بنزیل الکل کرد. بنزآلدئید تحت یک واکنش تراکم آلدول با استالدهید قرار می گیرد و سینامالدئید را تشکیل می دهد.

همچنین، بنزآلدئید با یک واکنش عدم تناسب ردوکس مشخص می شود که در شرایط کاتالیز اولیه (واکنش Canizzaro) رخ می دهد. محصولات این واکنش بنزیل الکل و بنزوئیک اسید هستند:

آلدئیدهای معطر فهرست شده دارای تمام خواص مشخصه این دسته از ترکیبات آلی هستند. آنها وارد واکنش های افزودن هسته دوست (AN) در گروه کربونیل با هسته دوست های شناخته شده مانند مشتقات آمونیاک، هیدروسولفیت سدیم، الکل ها و غیره می شوند.

واکنش با هیدروکسیل آمین به سرعت و به طور کامل انجام می شود، که استفاده از آن را ممکن می کند، مانند مورد ترپن آلدئیدها، برای کمی سازیآلدئیدهای معطر

واکنش با هیدروسولفیت سدیم منجر به تشکیل مشتقات هیدروکسی سولفون کریستالی یا محلول در آب می شود و برای جداسازی آلدئیدها از مخلوط ها استفاده می شود. به عنوان مثال، واکنش بنزآلدئید با NaHSO 3 در صنعت به منظور خالص سازی بنزیل الکل از ناخالصی های بنزآلدئید انجام می شود، که برای آن بنزیل الکل با محلول NaHSO 3 تصفیه می شود و بنزالدئید را به صورت هیدروکسی سولفون به فاز آبی منتقل می کند. مرکب

سینامالدئید که یک آلدئید غیراشباع α و β است، دو محصول افزودنی را تشکیل می دهد. هنگامی که نسبت مولی NaHSO 3 و آلدهید 1:1 باشد، یک محصول کریستالی نامحلول در آب از افزودن در گروه آلدئید تشکیل می شود:

مقدار دو برابر هیدروسولفیت منجر به افزودن NaHSO 3 نه تنها در گروه آلدئید، بلکه در پیوند دوگانه α، β می شود:

ترکیب دی سولفو به دست آمده در آب محلول است که در جداسازی سینامالدئید از اسانس ها استفاده می شود (فرآیند شبیه جداسازی سیترال، یک ترپن آلدئید غیراشباع از α، β، است؛ به 3.7.3 کتابچه راهنمای /1/ مراجعه کنید. ).

واکنش با الکل ها منجر به تشکیل استال های مربوطه می شود که بسیاری از آنها خاصیت عطری دارند و به عنوان مواد معطر استفاده می شوند. استال های فنیل استالدئید به ویژه رایج هستند - دی متیل استال، گلیسیرین استال، که دارای بوی گل با رنگ های گل رز و سنبل هستند. واکنش PAA با گلیسرول منجر به مخلوطی از دو ایزومر با یک حلقه استال پنج و شش عضوی می شود:

استال های PAA نسبت به خود فنیل استالدئید پایدارتر هستند.

اکسیداسیون آلدئیدها منجر به اسیدهای مربوطه می شود. بنزآلدئید به راحتی توسط اکسیژن اتمسفر از طریق مکانیسم خوداکسیداسیون رادیکال زنجیره ای، مشابه اکسیداسیون بنزیل الکل، اکسید می شود (به 1.2.5.1 مراجعه کنید). سینامالدئید نیز رفتار مشابهی دارد که در هوا به تدریج به اسید سینامیک تبدیل می شود. در اینجا، به دلیل تثبیت موثر رادیکال 1 حاصل به دلیل اثر کونژوگاسیون، هسته‌زایی زنجیره به آسانی در بنزآلدئید رخ می‌دهد:

هیدروسینامالدئید در برابر اکسیداسیون مقاوم است، زیرا تشکیل یک رادیکال مزدوج مشابه 1 غیرممکن است.

همانطور که مشخص است، واکنش های ترکیبات اکسو نه تنها به دلیل گروه کربونیل رخ می دهد. دومین مرکز واکنش در مولکول‌های آلدهیدها و کتون‌ها، واحد α در حضور اتم‌های هیدروژن است. عملکرد پذیرنده قوی گروه کربونیل، تحرک پروتون را به اتم های هیدروژن واحد α می بخشد و ترکیب کربونیل به عنوان یک اسید CH عمل می کند. یکی از واکنش های مشخصه ای که با مشارکت واحد α رخ می دهد، واکنش تراکم ترکیبات کربونیل است. ترکیبات کربونیل مربوط به اسیدهای CH، در محیط قلیاییبرای تشکیل دیمرها، تریمرها و غیره تا رزینها، متراکم می شوند. از آلدئیدهای معطر در نظر گرفته شده، PAA و هیدروسینامالدئید قادر به چنین تبدیلی هستند. فعال ترین در این زمینه PAA است که از واحد α که یک پروتون مخصوصاً به راحتی حذف می شود، زیرا واحد α به طور همزمان تحت تأثیر گروه کربونیل و حلقه بنزن قرار می گیرد. این منجر به تثبیت مؤثر واسطه 1 می شود که تحت تأثیر کاتالیزور (قلیایی) تشکیل می شود و واکنش را تسهیل می کند:

Carbanion 1، که یک هسته دوست فعال است، به گروه کربونیل یک مولکول PAA دیگر متصل می شود و دایمر 2 را تشکیل می دهد، که هنگام تعامل با آنیون 1 جدید، یک تریمر و غیره ایجاد می کند:

بنزآلدئید و کومیک آلدهید قادر به چنین تبدیلی نیستند، زیرا هیچ اتم هیدروژن در واحد α مولکولهای آنها وجود ندارد. این آلدئیدها در یک محیط قلیایی متراکم نمی شوند، بلکه با حرارت می شوند محلول های غلیظقلیاها باعث عدم تناسب آنها می شوند (واکنش Cannizzaro). در شرایط مشابه، بنزآلدئید بنزیل الکل و نمک بنزوئیک اسید را تشکیل می دهد:

پایداری در یک محیط کمی قلیایی، آلدئیدهای بنزوئیک و کومیک را برای تراکم متقاطع با سایر ترکیبات اکسو تبدیل می کند. به عنوان مثال، تراکم بنزآلدئید با استالدئید باعث تولید سینامالدئید می شود:

برهمکنش بنزآلدئید با بوتانال (بوتیرآلدئید) و به دنبال آن هیدروژنه شدن انتخابی محصول تراکم، 2-بنزیل بوتانال (نارنجی) را تولید می کند - یک ماده معطر با بوی گل مرکبات:

پرتقالی

تراکم کومیک آلدهید با پروپانال و هیدروژنه شدن محصول تراکم منجر به تشکیل سیکلامنالدئید می شود که بوی قوی شبیه بوی گل سیکلامن دارد:

سیکلامنالدئید

تعدادی از سنتزهای دیگر از این نوع نیز شناخته شده است.

در میان دیگران خواص مشخصهاز آلدئیدهای مورد بررسی، باید توجه داشت که PAA در طول ذخیره سازی ناپایدار است. این آلدئید به سرعت به یک توده شیشه ای بی بو تبدیل می شود. این واکنش شبیه به چند تراکم در یک محیط قلیایی است، اما در این مورد حد واسط یک آنیون نیست، بلکه رادیکال 1 است که تحت تأثیر اکسیژن تولید شده و با ترکیب با گروه کربونیل و حلقه بنزن تثبیت می شود:

FAA تولید شده صنعتی در حضور آنتی اکسیدان ها یا محلول در دی اتیل فتالات، بنزیل، فنیل اتیل و سایر الکل ها ذخیره می شود.