Բենզոլի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները. Բենզոլի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները Բենզոլ cl2 լույս

Ֆիզիկական հատկություններ

Բենզոլը և նրա ամենամոտ հոմոլոգները անգույն հեղուկներ են՝ հատուկ հոտով։ Անուշաբույր ածխաջրածիններն ավելի թեթև են, քան ջուրը և չեն լուծվում դրա մեջ, սակայն հեշտությամբ լուծվում են օրգանական լուծիչներում՝ սպիրտ, եթեր, ացետոն։

Բենզոլը և նրա հոմոլոգներն իրենք լավ լուծիչներ են շատ օրգանական նյութերի համար: Բոլոր ասպարեզները այրվում են ծխագույն բոցով` իրենց մոլեկուլներում ածխածնի բարձր պարունակության պատճառով:

Որոշ ասպարեզների ֆիզիկական հատկությունները ներկայացված են աղյուսակում:

Աղյուսակ. Որոշ ասպարեզների ֆիզիկական հատկություններ

Անուն	Բանաձև	t°.pl., °C	t°.b.p., °C
Բենզոլ	C6H6	5,5	80,1
տոլուոլ (մեթիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH 3	95,0	110,6
Էթիլբենզոլ	C 6 H 5 C 2 H 5	95,0	136,2
Քսիլեն (դիմեթիլբենզոլ)	C 6 H 4 (CH 3) 2
օրթո-		25,18	144,41
մետա-		47,87	139,10
զույգ-		13,26	138,35
Պրոպիլբենզոլ	C 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Կումեն (իզոպրոպիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH (CH 3) 2	96,0	152,39
Ստիրոլ (վինիլբենզոլ)	C 6 H 5 CH=CH 2	30,6	145,2

Բենզոլ - ցածր եռման ( տբալ= 80,1°C), անգույն հեղուկ, ջրում չլուծվող

Ուշադրություն. Բենզոլ – թույն, ազդում է երիկամների վրա, փոխում է արյան բանաձևը (երկարատև ազդեցության դեպքում), կարող է խաթարել քրոմոսոմների կառուցվածքը։

Արոմատիկ ածխաջրածինների մեծ մասը կյանքին սպառնացող և թունավոր է:

Արենների պատրաստում (բենզոլ և նրա հոմոլոգները)

Լաբորատորիայում

1. Բենզոաթթվի աղերի միաձուլումը պինդ ալկալիների հետ

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

նատրիումի բենզոատ

2. Wurtz-Fitting ռեակցիա: (այստեղ G-ը հալոգեն է)

Գ 6Հ 5 -G + 2Նա + Ռ-Գ →Գ 6 Հ 5 - Ռ + 2 ՆաԳ

ՀԵՏ 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Արդյունաբերության մեջ

• մեկուսացված նավթից և ածուխից՝ մասնակի թորման և բարեփոխման միջոցով.
• ածխի խեժից և կոքսի վառարանի գազից

1. Ալկանների ջրազերծումավելի քան 6 ածխածնի ատոմներով.

C6H14 տ , կատ→C 6 H 6 + 4H 2

2. Ացետիլենի տրիմերացում(միայն բենզոլի համար) – r. Զելինսկին:

3С 2 Հ 2 600°Գ, գործել։ ածուխ→ C 6 H 6

3. Ջրազրկումցիկլոհեքսան և նրա հոմոլոգները.

Խորհրդային ակադեմիկոս Նիկոլայ Դմիտրիևիչ Զելինսկին հաստատել է, որ բենզոլը ձևավորվում է ցիկլոհեքսանից (ցիկլոալկանների ջրազրկում

C6H12 տ, կատ→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 տ , կատ→C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2

մեթիլցիկլոհեքսանտոլուեն

4. Բենզոլի ալկիլացում(բենզոլի հոմոլոգների պատրաստում) – r Friedel-Crafts.

C 6 H 6 + C 2 H 5 -Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

քլորէթան էթիլբենզոլ

Արենների քիմիական հատկությունները

Ի. ՕՔՍԻԴԱՑՄԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ

1. Այրում (ծխող բոց):

2C6H6 + 15O2 տ→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Նորմալ պայմաններում բենզոլը չի ​​գունաթափում բրոմային ջուրը և ջրային լուծույթկալիումի պերմանգանատ

3. Բենզոլի հոմոլոգները օքսիդացվում են կալիումի պերմանգանատով (գունաթափում է կալիումի պերմանգանատը).

Ա) մեջ թթվային միջավայրդեպի բենզոյաթթու

Երբ բենզոլի հոմոլոգները ենթարկվում են կալիումի պերմանգանատի և այլ ուժեղ օքսիդացնող նյութերի, կողմնակի շղթաները օքսիդանում են: Անկախ նրանից, թե որքան բարդ է փոխարինողի շղթան, այն քայքայվում է, բացառությամբ a-ածխածնի ատոմի, որը օքսիդացված է կարբոքսիլ խմբի։

Բենզոլի միակողմանի շղթայով հոմոլոգները բենզոյական թթու են տալիս.

Երկու կողային շղթաներ պարունակող հոմոլոգները տալիս են երկհիմնական թթուներ.

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 +28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 +14H 2 O

Պարզեցված :

C6H5-CH3+3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Բ) չեզոք և թեթևակի ալկալային մինչև բենզոաթթվի աղերում

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K OH + 2MnO 2 + H 2 O

II. ԼՐԱՑՄԱՆ ԱՐՁԱԳԱՆՔՆԵՐ (ավելի կոշտ, քան ալկենները)

1. Հալոգենացում

C 6 H 6 +3Cl 2 հ ν → C6H6Cl6 (hexachlorocyclohexane - hexachlorane)

2. Հիդրոգենացում

C6H6 + 3H2 տ , ՊտկամՆի→ C 6 H 12 (ցիկլոհեքսան)

3. Պոլիմերացում

III. ՓՈԽԱՐԻՆԱԿԱՆ ՌԵԱԿՑԻԱՆԵՐ - իոնային մեխանիզմ (ալկաններից թեթև)

1. Հալոգենացում -

ա ) բենզոլ

C6H6+Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (քլորբենզոլ)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( հեքսաքլորբենզոլ)

C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( բրոմբենզոլ)

բ) բենզոլի հոմոլոգները ճառագայթման կամ տաքացման ժամանակ

Ալկիլային ռադիկալների քիմիական հատկությունները նման են ալկաններին։ Դրանցում ջրածնի ատոմները ազատ ռադիկալ մեխանիզմով փոխարինվում են հալոգենով։ Հետևաբար, կատալիզատորի բացակայության դեպքում, տաքացման կամ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ժամանակ, կողմնակի շղթայում տեղի է ունենում արմատական ​​փոխարինման ռեակցիա: Բենզոլային օղակի ազդեցությունը ալկիլ փոխարինողների վրա հանգեցնում է նրան, որ Ջրածնի ատոմը միշտ փոխարինվում է բենզոլի օղակի հետ անմիջականորեն կապված ածխածնի ատոմում (a-ածխածնի ատոմ):

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 հ ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

գ) բենզոլի հոմոլոգներ կատալիզատորի առկայության դեպքում

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 AlCl 3 → (օրտա խառնուրդ, ածանցյալների զույգ) +HCl

2. Նիտրացիա (հետ ազոտական ​​թթու)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

նիտրոբենզոլ - հոտը նուշ!

C 6 H 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 t, H2SO4→ ՀԵՏ H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-տրինիտրոտոլուոլ (տոլ, տրոտիլ)

Բենզոլի և նրա հոմոլոգների կիրառումը

Բենզոլ C 6 H 6-ը լավ լուծիչ է: Բենզոլը որպես հավելում բարելավում է շարժիչային վառելիքի որակը։ Այն ծառայում է որպես հումք բազմաթիվ անուշաբույր օրգանական միացությունների արտադրության համար՝ նիտրոբենզոլ C 6 H 5 NO 2 (լուծիչ, որից ստացվում է անիլին), քլորոբենզոլ C 6 H 5 Cl, ֆենոլ C 6 H 5 OH, ստիրոլ և այլն։

Տոլուոլ C 6 H 5 –CH 3 – լուծիչ, որն օգտագործվում է ներկերի, դեղագործական և պայթուցիկ նյութերի արտադրության մեջ (TNT (TNT) կամ 2,4,6-trinitrotoluene TNT):

Քսիլեններ C6H4(CH3)2. Տեխնիկական քսիլենը երեք իզոմերների խառնուրդ է ( օրթո-, մետա- Եվ զույգ-քսիլեններ) – օգտագործվում է որպես լուծիչ և մեկնարկային արտադրանք շատ օրգանական միացությունների սինթեզի համար:

Իզոպրոպիլբենզոլ C 6 H 5 –CH(CH 3) 2 օգտագործվում է ֆենոլ և ացետոն արտադրելու համար:

Բենզոլի քլորացված ածանցյալներօգտագործվում է բույսերի պաշտպանության համար: Այսպիսով, բենզոլում H ատոմները քլորի ատոմներով փոխարինելու արդյունքը հեքսաքլորբենզոլն է C 6 Cl 6 - ֆունգիցիդ; այն օգտագործվում է ցորենի և աշորայի սերմերի չոր բուժման համար՝ ցեխի դեմ։ Բենզոլին քլորի ավելացման արտադրանքը հեքսաքլորցիկլոհեքսան է (հեքսաքլորան) C 6 H 6 Cl 6 - միջատասպան; այն օգտագործվում է վնասակար միջատների դեմ պայքարելու համար։ Նշված նյութերը պատկանում են թունաքիմիկատներին՝ միկրոօրգանիզմների, բույսերի և կենդանիների դեմ պայքարի քիմիական միջոցներ։

Ստիրոլ C 6 H 5 – CH = CH 2-ը շատ հեշտությամբ պոլիմերացվում է՝ առաջացնելով պոլիստիրոլ, իսկ բութադիենի հետ համապոլիմերացնելիս՝ ստիրոլ-բուտադիենային ռետիններ։

ՏԵՍԱՆՅՈՒԹԵՐԻ ՓՈՐՁ

ՍԱՀՄԱՆՈՒՄ

Բենզոլ(ցիկլոհեքսատրիեն – 1,3,5) – օրգանական նյութեր, մի շարք անուշաբույր ածխաջրածինների ամենապարզ ներկայացուցիչը։

Բանաձև – C 6 H 6 ( կառուցվածքային բանաձեւ- բրինձ. 1). Մոլեկուլային քաշը – 78,11.

Բրինձ. 1. Բենզոլի կառուցվածքային և տարածական բանաձևեր.

Բենզոլի մոլեկուլում ածխածնի բոլոր վեց ատոմները գտնվում են sp 2 հիբրիդային վիճակում։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ստեղծում է 3σ կապեր երկու այլ ածխածնի ատոմների և մեկ ջրածնի ատոմի հետ՝ ընկած նույն հարթության վրա։ Ածխածնի վեց ատոմները կազմում են կանոնավոր վեցանկյուն (բենզոլի մոլեկուլի σ-կմախք)։ Ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի մեկ չհիբրիդացված p ուղեծր, որը պարունակում է մեկ էլեկտրոն: Վեց p-էլեկտրոններ կազմում են մեկ π-էլեկտրոնային ամպ (անուշաբույր համակարգ), որը պատկերված է շրջանագծի տեսքով վեցանդամ օղակի ներսում։ Բենզոլից ստացված ածխաջրածնային ռադիկալը կոչվում է C 6 H 5 - - ֆենիլ (Ph-):

Բենզոլի քիմիական հատկությունները

Բենզոլը բնութագրվում է փոխարինման ռեակցիաներով, որոնք տեղի են ունենում էլեկտրոֆիլ մեխանիզմի միջոցով.

- հալոգենացում (բենզոլը փոխազդում է քլորի և բրոմի հետ կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ անջուր AlCl 3, FeCl 3, AlBr 3)

C 6 H 6 + Cl 2 = C 6 H 5 -Cl + HCl;

- նիտրացիա (բենզոլը հեշտությամբ փոխազդում է նիտրացնող խառնուրդի հետ՝ խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդ)

- ալկիլացում ալկեններով

C 6 H 6 + CH 2 = CH-CH 3 → C 6 H 5 -CH (CH 3) 2;

Բենզոլին ավելացման ռեակցիաները հանգեցնում են անուշաբույր համակարգի ոչնչացմանը և տեղի են ունենում միայն ծանր պայմաններում.

— հիդրոգենացում (ռեակցիան տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ, կատալիզատորը Pt է)

- քլորի ավելացում (առաջանում է ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման ազդեցության տակ պինդ արտադրանքի ձևավորմամբ՝ հեքսաքլորցիկլոհեքսան (հեքսաքլորան) - C 6 H 6 Cl 6)

Ինչպես ցանկացած օրգանական միացությունբենզոլը ենթարկվում է այրման ռեակցիայի՝ առաջացնելով ռեակցիայի արտադրանք ածխածնի երկօքսիդև ջուր (այրվում է ծխագույն բոցով).

2C 6 H 6 +15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O:

Բենզոլի ֆիզիկական հատկությունները

Բենզոլը անգույն հեղուկ է, բայց ունի յուրահատուկ սուր հոտ։ Ջրի հետ ձևավորում է ազեոտրոպ խառնուրդ, լավ խառնվում է եթերների, բենզինի և տարբեր օրգանական լուծիչների հետ։ Եռման ջերմաստիճանը՝ 80,1C, հալմանը՝ 5,5C։ Թունավոր, քաղցկեղածին (այսինքն՝ նպաստում է քաղցկեղի զարգացմանը):

Բենզոլի պատրաստում և օգտագործում

Բենզոլի ստացման հիմնական մեթոդները.

- հեքսանի ջրազերծում (կատալիզատորներ - Pt, Cr 3 O 2)

CH 3 – (CH 2) 4 -CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2;

- ցիկլոհեքսանի ջրազրկում (ռեակցիան տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ, կատալիզատորը Pt է)

C 6 H 12 → C 6 H 6 + 4H 2;

— ացետիլենի տրիմերացում (ռեակցիան տեղի է ունենում, երբ տաքացվում է մինչև 600C, կատալիզատորը ակտիվացված ածխածին է)

3HC≡CH → C 6 H 6:

Բենզոլը ծառայում է որպես հումք հոմոլոգների (էթիլբենզոլ, կումեն), ցիկլոհեքսան, նիտրոբենզոլ, քլորբենզոլ և այլ նյութերի արտադրության համար։ Նախկինում բենզինը որպես հավելում օգտագործվում էր բենզինի օկտանային թիվը մեծացնելու համար, սակայն այժմ, բարձր թունավորության պատճառով, վառելիքում բենզոլի պարունակությունը խստորեն կարգավորվում է։ Բենզոլը երբեմն օգտագործվում է որպես լուծիչ։

Խնդիրների լուծման օրինակներ

ՕՐԻՆԱԿ 1

Զորավարժություններ

Գրե՛ք այն հավասարումները, որոնցով կարելի է իրականացնել հետևյալ փոխակերպումները՝ CH 4 → C 2 H 2 → C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl.

Լուծում

Մեթանից ացետիլեն արտադրելու համար օգտագործվում է հետևյալ ռեակցիան. 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (t = 1400C): Բենզոլի արտադրությունը ացետիլենից հնարավոր է ացետիլենի տրիմերացման ռեակցիայի միջոցով, որը տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ (t = 600C) և ակտիվացված ածխածնի առկայության դեպքում. 3C 2 H 2 → C 6 H 6. Բենզոլի քլորացման ռեակցիան՝ որպես արտադրանք քլորոբենզոլ արտադրելու համար, իրականացվում է երկաթի (III) քլորիդի առկայությամբ. C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl:

ՕՐԻՆԱԿ 2

Զորավարժություններ	39 գ բենզոլին երկաթի (III) քլորիդի առկայությամբ ավելացրել են 1 մոլ բրոմաջուր։ Ի՞նչ քանակությամբ նյութ և քանի՞ գրամ է արտադրվել.
Լուծում	Գրենք բենզոլի բրոմացման ռեակցիայի հավասարումը երկաթի (III) քլորիդի առկայության դեպքում. C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr. Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։ Մոլային զանգվածբենզոլը հաշվարկվում է աղյուսակի միջոցով քիմիական տարրերԴ.Ի. Մենդելեև – 78 գ/մոլ. Եկեք գտնենք բենզոլի քանակը. n (C 6 H 6) = m (C 6 H 6) / M (C 6 H 6); n (C 6 H 6) = 39 / 78 = 0.5 մոլ: Ըստ խնդրի պայմանների՝ բենզոլը արձագանքել է 1 մոլ բրոմի հետ։ Հետևաբար, բենզինը պակասում է, և հետագա հաշվարկները կկատարվեն բենզոլի օգտագործմամբ։ Համաձայն ռեակցիայի n(C 6 H 6) հավասարման. =: n(HBr) = 0,5 մոլ. Այնուհետև բրոմբենզոլի և ջրածնի բրոմի զանգվածները հավասար կլինեն. m(C 6 H 5 Br) = n (C 6 H 5 Br) × M (C 6 H 5 Br); m(HBr) = n(HBr)×M(HBr): Բրոմբենզոլի և ջրածնի բրոմի մոլային զանգվածները՝ հաշվարկված քիմիական տարրերի աղյուսակի միջոցով Դ.Ի. Մենդելեևը՝ համապատասխանաբար 157 և 81 գ/մոլ։ m (C 6 H 5 Br) = 0.5 × 157 = 78.5 գ; m(HBr) = 0,5×81 = 40,5 գ:
Պատասխանել	Ռեակցիայի արտադրանքներն են բրոմբենզոլը և ջրածնի բրոմը։ Բրոմոբենզոլի և ջրածնի բրոմիդի զանգվածները համապատասխանաբար 78,5 և 40,5 գ են։

C6H6 + Cl2 → C6H6Cl + HCl

Այս դեպքում կատալիզատորը սովորաբար երկաթի (III) քլորիդն է կամ բրոմը: Որպես կատալիզատոր կարող են օգտագործվել նաև այլ մետաղների քլորիդները, ինչպիսիք են AlCl3, SbCl3, SbCl5, ինչպես նաև յոդը։

Կատալիզատորի դերն է ակտիվացնել (բևեռացնել) հալոգենը, որն իրականացնում է էլեկտրոֆիլ փոխարինում բենզոլային օղակում։ FeCl3-ի առկայության դեպքում

Քլորացումը կատարվում է, օրինակ, հետևյալ սխեմայի համաձայն.

FeCl3 + :Cl::Cl: ↔ FeCl-4 + Cl:+

۠۠۠ ۠ ۠۠۠۠۠ ۠ ۠ ۠۠

C6H6 + Cl+ → C6H5Cl + H+;

H+ + Cl2 → HCl + Cl+ և այլն:

Հալոգենը կարող է ներմուծվել կողային շղթա լույսի կամ ջերմության առկայության դեպքում կատալիզատորների բացակայության դեպքում: Փոխարինման մեխանիզմն այս դեպքում արմատական ​​է։ Տոլուոլի համար այս փոխակերպումները կարող են արտահայտվել հետևյալ սխեմայով.

Հալոգենները առաջին տեսակի փոխարինիչներ են, և, հետևաբար, բենզոլի հալոգենացման ժամանակ երկրորդ հալոգենի ատոմը հիմնականում մտնում է առաջինի n դիրքում: Այնուամենայնիվ, հալոգենները, ի տարբերություն այլ առաջին կարգի փոխարինողների, դժվարացնում են փոխարինումը (համեմատած բենզոլի հետ):

Երբ n-ֆտորքլորբենզոլը քլորացվում է, երրորդ հալոգենի ատոմը մտնում է o դիրք՝ դեպի քլոր, այլ ոչ թե ֆտոր: Հետևաբար, հալոգենի ինդուկտիվ ազդեցությունը որոշիչ ազդեցություն ունի փոխարինման կարգի վրա (ֆտորի ատոմի o դիրքը մեծ դրական լիցք ունի, քանի որ –IF > -ICl): AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

2. Ամինախմբի փոխարինումը հալոգենով դիազո միացությունների միջանկյալ առաջացման միջոցով: Այս մեթոդը թույլ է տալիս ձեռք բերել հալոգենի ցանկացած ածանցյալ, ներառյալ ֆտորի ածանցյալները.

───→ C6H5Cl + N2

C6H5NH2───→ C6H5N2Cl ────→ C6H5I + KCl +N2

───→ C6H5Br + Cu2Cl2 + N2

BF4 → C6H5F + N2 + BF3

2.2 Ադամանտան

Ադամանտանի կառուցվածքային առանձնահատկությունները որոշում են նրա անսովոր ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ. Ադամանտանն ունի ածխաջրածինների հալման ամենաբարձր կետը՝ հավասար 269°C, իսկ խտությունը՝ 1,07 գ/սմ3։ Այն ջերմային կայուն է թթվածնի բացակայության դեպքում, երբ տաքացվում է մինչև 660°C: 20 կիլոբար ճնշման և 480°C և բարձր ջերմաստիճանի դեպքում այն ​​աստիճանաբար գրաֆիտացվում է։ Ադամանտանը բացառիկ դիմացկուն է ագրեսիվների նկատմամբ քիմիական միջավայրերև չի փոխազդում կալիումի պերմանգանատի, քրոմի և խտացված ազոտական ​​թթվի հետ նույնիսկ բարձր ջերմաստիճանում:

Աղյուսակ 1-ում ներկայացված է ադամանտանի ելքի կախվածությունը օգտագործված կատալիզատորից:

Աղյուսակ 1. TMNB-ի ադամանտանի հեղուկ փուլային իզոմերացման արդյունքները

Ռեակցիայի պայմանները	Ադամանտանի եկամտաբերությունը, %
BF3, HF, 23 H2-ում, 50°C
SbF5, HF, 120°C, 5 ժ
A1C13, HC1, 40 H2-ում, 120°C
A1C13, HC1, tert-C4H9Cl
А1Вr3, tert-С4Н9Вг

TMNB-ի իզոմերացումը ադամանտանի մեջ իրականացվում է հետևյալ սխեմայի համաձայն.

Տարածական պատճառներով միայն էնդո իզոմերը կարող է հետագայում վերադասավորվել ադամանտանի, և նրա հավասարակշռության կոնցենտրացիան կազմում է մոտ 0,5 վտ. %:

Կինետիկորեն էնդո-TMNB-ի իզոմերիացումը հագեցած ածխաջրածինների ամենադանդաղ վերադասավորումներից մեկն է այս պայմաններում. TMNB-ի երկրաչափական իզոմերացումը (Վագներ-Միրվեյնի վերադասավորում) տեղի է ունենում մոտավորապես 10000 անգամ ավելի արագ:

Սինթեզի այս մեթոդը հիմք դարձավ արդյունաբերական ադամանտան տեխնոլոգիայի համար։ Նման վերադասավորման հեշտությունը բացատրվում է ադամանտանի բարձր թերմոդինամիկական կայունությամբ, հետևաբար բոլոր հայտնի C10H16 իզոմերների բուժումը Լյուիս թթուներով անխուսափելիորեն հանգեցնում է այս պոլիցիկլիկ շրջանակի ածխաջրածինին:

Ադամանտանի սինթեզ կարբոքսիլաթթուներ

Ադամանթաթթուներ ստանալու համար լայնորեն կիրառվում է Կոխ-Հաաֆ ռեակցիան։ Որպես ելանյութ օգտագործվում են ադամանտան, 1-բրոմ-, 1-հիդրօքսիադամանտան, ինչպես նաև 1-հիդրօքսիադամանտանի նիտրատ։

Ադամանտան-1-կարբոքսիլաթթուն ստացվում է 1-բրոմ- կամ 1-հիդրօքսիադամանտանի հետ ծծմբաթթվի մեջ պարունակվող մրջնաթթվի կամ ադամանտանի հետ մածուցիկ կամ ծծմբաթթվի փոխազդելով տերտ-բութիլային սպիրտի առկայության դեպքում:

Ցույց է տրվել, որ ադամանտան-1-կարբոքսիլաթթվի առավելագույն ելքը ձեռք է բերվում AdOH:HCOOH:H2SO4 = 1:1:24 հարաբերակցությամբ: Եկամտաբերությունը նվազում է մրջնաթթվի պակասի հետ։

Ադամանտան-1-կարբոքսիլաթթուն կարելի է պատրաստել ադամանտանից 20% օլեումում: Ենթադրվում է, որ ռեակցիան ընթանում է ադամանտիլ կատիոնի ձևավորման միջոցով

Ադամանտանից կարբոքսիլաթթուներ ստանալու համար օգտագործեք դրա արձագանքը CO2-ի հետ ծծմբաթթվի կամ օլեումի հետ (ավտոկլավ, 90-160ºС) . Այս դեպքում 1:6 հարաբերակցությամբ առաջանում է ադամանտան-1-կարբոքսիլային և ադամանտան-1,3-դիկարբոքսիլաթթուների խառնուրդ։

1-բրոմից կամ 1-հիդրօքսիադամանտանից և դիքլորէթիլենից (1-ադամանտիլ)քացախաթթվի սինթեզն իրականացվում է 80-100% H2SO4-ում BF3-ի առկայությամբ 0-15ºC ջերմաստիճանում:

Երբ ադամանտանը և նրա ածանցյալները փոխազդում են տրիքլորէթիլենի հետ 90% ծծմբաթթվի առկայության դեպքում, առաջանում են համապատասխան α-քլորաքացախաթթուներ։

3-ալկիլադամանտան-1-կարբոքսիլաթթուները պատրաստվում են ծծմբաթթվի ալկիլադամանտաններից՝ տերտ-բութիլային սպիրտի և 95% մածուցիկ թթվի առկայությամբ։

Ադամանտանի նիտրատներ.

Ադամանտանի ռեակցիան ազոտաթթվի 96-98% ավելցուկով հանգեցնում է 1-նիտրօքսիադամանտանի՝ որպես ռեակցիայի հիմնական արտադրանքի՝ 1,3-դինիտրոքսիադամանտանի։

Ադամանտանը փոխազդում է ազոտական ​​և քացախաթթուների խառնուրդի հետ ավելի ցածր արագությամբ, քան ազոտական ​​թթվի հետ, և առավելագույն 80% նիտրատային ելք է ձեռք բերվում 3 ժամում։ Ռեակցիայի միակ կողմնակի արտադրանքը ադամանտոլ-1-ն է: