Էսթերների պատրաստում և հատկություններ. Եթերներ և եթերներ. Ճարպերի քիմիական հատկությունները

Կարբոքսիլային կամ անօրգանական թթուների ածանցյալները, որոնցում հիդրօքսիլ խմբի ջրածնի ատոմը փոխարինվում է ռադիկալով, կոչվում են էսթեր։ Սովորաբար, եթերների ընդհանուր բանաձևը նշվում է որպես երկու ածխաջրածնային ռադիկալներ, որոնք կցված են կարբոքսիլային խմբին՝ C n H 2n+1 -COO-C n H 2n+1 կամ R-COOR:

Անվանակարգ

Եթերների անվանումները կազմված են ռադիկալի և «-ատ» վերջածանցով թթվի անվանումներից։ Օրինակ.

• CH3COOH- մեթիլ ֆորմատ;
• ՀՈԿՈՉ 3- էթիլ ֆորմատ;
• CH 3 COOC 4 H 9- բուտիլացետատ;
• CH 3 -CH 2 -COO-C 4 H 9- բուտիլ պրոպիոնատ;
• CH 3 -SO 4 -CH 3- դիմեթիլ սուլֆատ.

Օգտագործվում են նաև միացության մեջ պարունակվող թթվի աննշան անունները.

• C 3 H 7 SOOS 5 H 11- բուտիրաթթվի ամիլ էսթեր;
• ՀՈԿՈՉ 3- մաթիլաթթվի մեթիլ էսթեր;
• CH 3 -COO-CH 2 -CH(CH 3) 2- քացախաթթվի իզոբութիլ էսթեր:

Բրինձ. 1. Անվանումներով էսթերների կառուցվածքային բանաձևեր.

Դասակարգում

Կախված իրենց ծագումից՝ եթերները բաժանվում են երկու խմբի.

• կարբոքսիլաթթվի եթերներ- պարունակում է ածխաջրածնային ռադիկալներ;
• անօրգանական թթուների եթերներ- ներառել հանքային աղերի մնացորդները (C 2 H 5 OSO 2 OH, (CH 3 O) P (O) (OH) 2, C 2 H 5 ONO):

Առավել բազմազան են կարբոքսիլաթթուների եթերները։ Նրանց ֆիզիկական հատկությունները կախված են կառուցվածքի բարդությունից։ Ստորին կարբոքսիլաթթուների եթերները ցնդող հեղուկներ են՝ հաճելի բուրմունքով, մինչդեռ ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների եթերները պինդ են։ Սրանք վատ լուծվող միացություններ են, որոնք լողում են ջրի մակերեսին։

Կարբոքսիլաթթվի եթերների տեսակները բերված են աղյուսակում։

Դիտել	Նկարագրություն	Օրինակներ
Մրգային եթերներ	Հեղուկներ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են ոչ ավելի, քան ութ ածխածնի ատոմ: Նրանք ունեն մրգային բուրմունք։ Կազմված է միահիդրային սպիրտներից և կարբոքսիլաթթուներից	CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) 2- քացախաթթվի իզոամիլ էսթեր (տանձի հոտ); C 3 H 7 -COO-C 2 H 5- կարագաթթվի էթիլային էսթեր (արքայախնձորի հոտ); CH 3 -COO-CH 2 -CH-(CH 3) 2- քացախաթթվի իզոբութիլ էսթեր (բանանի հոտ):
	Հեղուկ (յուղեր) և պինդ նյութեր, որոնք պարունակում են ինը մինչև 19 ածխածնի ատոմ: Բաղկացած է գլիցերինից և կարբոքսիլային (ճարպաթթվի) մնացորդներից	Ձիթապտղի յուղ - գլիցերինի խառնուրդ պալմիտիկ, ստեարիկ, օլեին, լինոլիկ թթուների մնացորդներով
	Պինդ մարմիններ 15-45 ածխածնի ատոմներով	CH 3 (CH 2) 14 -CO-O- (CH 2) 29 CH 3- միրիցիլ պալմիտատ

Բրինձ. 2. Մոմ.

Կարբոքսիլաթթուների եթերները անուշաբույր եթերայուղերի հիմնական բաղադրիչն են, որոնք պարունակվում են մրգերում, ծաղիկներում և հատապտուղներում։ Ներառված է նաև մեղրամոմի մեջ:

Բրինձ. 3. Եթերային յուղեր.

Անդորրագիր

Էսթերները պատրաստվում են մի քանի եղանակով.

• կարբոքսիլաթթուների էսթերֆիկացման ռեակցիան սպիրտներով.

  CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• կարբոքսիլաթթվի անհիդրիդների արձագանքը սպիրտների հետ.

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• կարբոքսիլաթթուների աղերի արձագանքը հալոգենացված ածխաջրածինների հետ.

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• ալկեններին կարբոքսիլաթթուների ավելացման ռեակցիա.

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O:

Հատկություններ

Էսթերների քիմիական հատկությունները պայմանավորված են -COOH ֆունկցիոնալ խմբի հետ։ Էսթերների հիմնական հատկությունները նկարագրված են աղյուսակում։

Եթերներն օգտագործվում են կոսմետոլոգիայում, բժշկության մեջ և սննդի արդյունաբերության մեջ՝ որպես բուրավետիչներ, լուծիչներ և լցոնիչներ։

Ի՞նչ ենք մենք սովորել:

10-րդ դասարանի քիմիայի դասի թեմայից իմացանք, թե ինչ են էսթերները։ Սրանք միացություններ են, որոնք պարունակում են երկու ռադիկալ և կարբոքսիլ խումբ: Կախված ծագումից՝ դրանք կարող են պարունակել հանքային կամ կարբոքսիլաթթուների մնացորդներ։ Կարբոքսիլաթթուների եթերները բաժանվում են երեք խմբի՝ ճարպեր, մոմեր, մրգային եթերներ։ Սրանք ցածր խտությամբ և հաճելի բույրով ջրի մեջ վատ լուծվող նյութեր են։ Եթերները փոխազդում են ալկալիների, ջրի, հալոգենների, սպիրտների և ամոնիակի հետ։

Թեստ թեմայի շուրջ

Հաշվետվության գնահատում

Միջին գնահատականը: 4.6. Ստացված ընդհանուր գնահատականները՝ 109։

Եթերները կարբոքսիլային կամ անօրգանական թթուների ածանցյալներ են, որոնց մոլեկուլում հիդրօքսիլ խմբում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է ռադիկալով։ Այս կառուցվածքը որոշում է էսթերների քիմիական հատկությունները։

Տեսակ

Կարբոքսիլաթթուների եթերները բաժանվում են երեք ընդհանուր խմբի.

• մրգային եթերներ- հեղուկներ, որոնք պարունակում են ոչ ավելի, քան ութ ածխածնի ատոմ (C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 - բուտիրաթթվի էթիլային էսթեր)
• ճարպեր- հեղուկ (յուղեր) և պինդ նյութեր, ներառյալ 9-19 ածխածնի ատոմներ և պարունակող գլիցերին և ճարպաթթուների մնացորդներ.
• մոմեր- 15-45 ածխածնի ատոմ պարունակող պինդ նյութեր.

Բրինձ. 1. Ճարպի մոլեկուլների կառուցվածքը.

Առօրյա կյանքում տարածված յուղերը գլիցերինից և տարբեր ճարպաթթուների մնացորդներից բաղկացած խառնուրդներն են։

Անդորրագիր

Եթերները արտադրվում են սպիրտների և կարբոքսիլաթթուների էսթերֆիկացման ռեակցիայի միջոցով.

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O:

Սա ամենակարեւոր ռեակցիան է, որը մի շարք դեպքերում շրջելի է՝ փոխազդելով ջրի հետ՝ գոյացած էսթերը կրկին քայքայվում է սկզբնական նյութերի։

Էսթերը ստացվում են նաև փոխազդեցությամբ.

• անհիդրիդներ սպիրտներով.

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• կարբոքսիլաթթուների աղեր հալոգենացված ածխաջրածիններով.

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• կարբոքսիլաթթուներ դեպի ալկեններ.

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O:

Էսթերֆիկացման ռեակցիայի ժամանակ ալկոհոլի մոլեկուլից հեռացվում է ջրածնի ատոմը, իսկ թթվից՝ հիդրօքսիլ ատոմը։

Քիմիական հատկություններ

Եթերների և ճարպերի հատկությունները պայմանավորված են մոլեկուլում ֆունկցիոնալ կարբոքսիլային խմբի՝ COOH առկայությամբ։ Եթերների հիմնական քիմիական հատկությունները ներկայացված են աղյուսակում։

Արձագանք	Նկարագրություն	Հավասարում
Հիդրոլիզ	Էսթերֆիկացման հակառակ ռեակցիան ջրային միջավայրում բաժանվում է ալկոհոլի և թթվի: Թթվային միջավայրում ջրով տաքացնելիս քայքայվում են թթվի և ալկոհոլի։ Եթերները «սապոնացվում» են ալկալային լուծույթի ազդեցության տակ՝ առաջացնելով օրգանական աղ և ալկոհոլ։ Այս դեպքում ռեակցիան անշրջելի է	CH 3 -C(O)-O-CH 2 -CH 2 -CH 3 (քացախաթթվի պրոպիլ էսթեր) + H 2 O (H 2 SO 4 դիլ.) ↔ CH 3 COOH (քացախաթթու) + OH-CH 2 - CH 2 -CH 3 (պրոպանոլ-1); CH3-C(O)-O-CH2-CH2-CH3 + H2O + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3
Կրճատում (հիդրոգենացում)	Երբ ջրածինը ավելացվում է, բարդ սպիրտները վերածվում են սպիրտների	CH 3 -COO-CH 2 -CH 3 (էթիլացետատ) + 2H 2 → 2C 2 H 5 OH (էթանոլ)
Հավելում (հալոգենացում)	Ռեակցիան հնարավոր է, եթե մոլեկուլում կրկնակի կապեր կան։ Հալոգենի ատոմները միանում են կապի խզման վայրերին	CH 3 COOCH = CH 2 (քացախաթթվի վինիլային էսթեր) + Br 2 → Br-CH 2 -CH(Br)-COOH-CH 2
Փոխարինում	Ամոնիակի հետ փոխազդեցության ժամանակ -SON խումբը փոխարինվում է ամինոխմբով: Առաջանում են ամիդ և սպիրտ	CH3-COO-CH3 (մեթիլացետատ) + NH 3 → CH 3 -C (NH 2) = O (քացախաթթվի ամիդ) + CH 3 -OH (մեթանոլ)
	Ամբողջական այրման արդյունքում առաջանում է ածխաթթու գազ և ջուր:	2CH 3 -COO-CH 3 + 7O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O

Բրինձ. 2. Ճարպերի սապոնացման սխեմա.

Եթերներն օգտագործվում են որպես բուրավետիչներ բժշկության, օծանելիքի և սննդի արդյունաբերության մեջ։ Դրանք հանդիպում են հատապտուղների, մրգերի և մեղրամոմի մեջ։

Բրինձ. 3. Եթերային յուղեր.

Ի՞նչ ենք մենք սովորել:

Եթերները, կախված իրենց կառուցվածքից, հեղուկ կամ պինդ են։ Միացությունների հատկությունները որոշվում են կարբոքսիլ խմբի՝ COOH-ի առկայությամբ։ Էսթերները ենթարկվում են այրման, փոխարինման, ավելացման և նվազեցման ռեակցիաների։ Ջրի ազդեցության տակ քայքայվում են կարբոքսիլաթթուների և սպիրտների (հակադարձ էսթերֆիկացման ռեակցիա)։

Թեստ թեմայի շուրջ

Հաշվետվության գնահատում

Միջին գնահատականը: 4.2. Ստացված ընդհանուր գնահատականները՝ 144։

10.5. Էսթերներ. Ճարպեր

Էսթերներ- կարբոքսիլաթթուների ֆունկցիոնալ ածանցյալներ,
մոլեկուլներում, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը (-OH) փոխարինվում է ալկոհոլային մնացորդով (-ԿԱՄ)

Կարբոքսիլաթթուների եթերներ - ընդհանուր բանաձևով միացություններ.

R-COOR", որտեղ R-ը և R»-ն ածխաջրածնային ռադիկալներ են:

Հագեցած միահիմն կարբոքսիլաթթուների եթերներ ունեն ընդհանուր բանաձև.

Ֆիզիկական հատկություններ.

· Ցնդող, անգույն հեղուկներ

· Ջրում վատ լուծվող

· Առավել հաճախ հաճելի հոտով

Ջրից թեթև

Եթերները հանդիպում են ծաղիկների, մրգերի և հատապտուղների մեջ։ Նրանք որոշում են իրենց հատուկ հոտը:
Եթերային յուղերի բաղադրիչ են (հայտնի է մոտ 3000 մ.՝ նարինջ, նարդոս, վարդ և այլն)

Ցածր կարբոքսիլաթթուների և ցածր միահիդրային սպիրտների էսթերներն ունեն ծաղիկների, հատապտուղների և մրգերի հաճելի հոտ: Բնական մոմերի հիմքում ընկած են ավելի բարձր միաբազային թթուների և ավելի բարձր միահիդրային սպիրտների եթերները։ Օրինակ, մեղրամոմը պարունակում է պալմիտիկ թթվի և միրիցիլային ալկոհոլի (myricyl palmitate) էսթեր.

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O– (CH 2) 29 CH 3

Բուրմունք. Կառուցվածքային բանաձեւ.	Էսթեր անունը
Apple	Էթիլ եթեր 2-մեթիլբուտանաթթու
Բալի	Ամիլ մածուցիկ թթվի էսթեր
Տանձ	Քացախաթթվի իզոամիլ էսթեր
Արքայախնձոր	Բուտիրաթթվի էթիլ էսթեր (էթիլ բուտիրատ)
Բանան	Քացախաթթվի իզոբութիլ էսթեր (իզոամիլացետատն ունի նաև բանանի հոտ)
Ժասմին	Բենզիլ եթեր ացետատ (բենզիլ ացետատ)

Էսթերների կարճ անվանումները հիմնված են ալկոհոլի մնացորդի մեջ ռադիկալի (R") անվանման վրա և թթվային մնացորդի մեջ RCOO խմբի անվան վրա, օրինակ՝ էթիլ քացախաթթու CH 3 COO C 2 H 5կանչեց էթիլացետատ.

Դիմում

· Որպես բուրավետիչներ և հոտի ուժեղացուցիչներ սննդի և օծանելիքի (օճառի, օծանելիքի, քսուքների արտադրություն) արդյունաբերության մեջ.

· Պլաստմասսա և կաուչուկի արտադրության մեջ որպես պլաստիկացնող:

Պլաստիկացնողներ – նյութեր, որոնք ներմուծվում են պոլիմերային նյութերի բաղադրության մեջ՝ մշակման և շահագործման ընթացքում առաձգականություն և (կամ) պլաստիկություն հաղորդելու (կամ բարձրացնելու համար):

Կիրառում բժշկության մեջ

19-րդ դարի վերջում և 20-րդ դարի սկզբին, երբ օրգանական սինթեզն իր առաջին քայլերն էր անում, շատ էսթերներ սինթեզվեցին և փորձարկվեցին դեղաբանների կողմից։ Դրանք հիմք դարձան այնպիսի դեղամիջոցների, ինչպիսիք են սալոլը, վալիդոլը և այլն: Մեթիլսալիցիլատը լայնորեն օգտագործվում էր որպես տեղային գրգռիչ և ցավազրկող, որն այժմ գործնականում փոխարինվել է ավելի արդյունավետ դեղամիջոցներով:

Էսթերների պատրաստում

Եթերները կարելի է ստանալ կարբոքսիլաթթուների սպիրտների հետ փոխազդելու միջոցով ( էսթերֆիկացման ռեակցիա) Կատալիզատորները հանքային թթուներ են:

Թթվային կատալիզով էսթերֆիկացման ռեակցիան շրջելի է։ Հակառակ գործընթացը՝ ջրի ազդեցությամբ էսթերի ճեղքումը՝ կարբոքսիլաթթու և սպիրտ առաջացնելու համար, կոչվում է. էսթերի հիդրոլիզ.

RCOOR « + H2O ( Հ +) ↔ RCOOH + R «OH

Ալկալիի առկայության դեպքում հիդրոլիզն անշրջելի է (քանի որ ստացված բացասական լիցքավորված կարբոքսիլատ անիոն RCOO-ն չի փոխազդում նուկլեոֆիլ ռեագենտի՝ ​​ալկոհոլի հետ):

Այս ռեակցիան կոչվում է եթերների սապոնացում(նմանալոգիայով օճառ արտադրելիս ճարպերում էսթերային կապերի ալկալային հիդրոլիզի հետ):

Ճարպեր, դրանց կառուցվածքը, հատկությունները և կիրառությունները

«Քիմիան ամենուր է, քիմիան ամեն ինչում է.

Այն ամենի մեջ, ինչ մենք շնչում ենք

Այն ամենի մեջ, ինչ մենք խմում ենք

Այն ամենի մեջ, ինչ մենք ուտում ենք»:

Այն ամենի մեջ, ինչ մենք հագնում ենք

Մարդիկ վաղուց սովորել են բնական առարկաներից ճարպ հանել և օգտագործել այն առօրյա կյանքում։ Ճարպը այրվում էր պարզունակ լամպերի մեջ՝ լուսավորելով պարզունակ մարդկանց քարանձավները, վազորդները, որոնց վրա նավեր էին արձակում, յուղում էին. Ճարպերը մեր սնուցման հիմնական աղբյուրն են։ Սակայն վատ սնվելն ու նստակյաց ապրելակերպը հանգեցնում են ավելորդ քաշի։ Անապատի կենդանիները ճարպը կուտակում են որպես էներգիայի և ջրի աղբյուր։ Փոկերի և կետերի հաստ ճարպային շերտն օգնում է նրանց լողալ Հյուսիսային սառուցյալ օվկիանոսի սառը ջրերում:

Ճարպերը լայնորեն տարածված են բնության մեջ։ Ածխաջրերի և սպիտակուցների հետ միասին դրանք բոլոր կենդանական և բուսական օրգանիզմների մի մասն են և կազմում են մեր սննդի հիմնական մասերից մեկը: Ճարպերի աղբյուրները կենդանի օրգանիզմներն են։ Կենդանիներից են կովերը, խոզերը, ոչխարները, հավերը, փոկերը, կետերը, սագերը, ձկները (շնաձկներ, ձողաձուկ, ծովատառեխ): Ձկան յուղը՝ դեղորայքային արտադրանք, ստանում են ձողաձկան և շնաձկան լյարդից, իսկ գյուղատնտեսական կենդանիներին կերակրելու համար օգտագործվող ճարպերը՝ ծովատառեխից։ Բուսական ճարպերն առավել հաճախ հեղուկ են և կոչվում են յուղեր: Օգտագործվում են այնպիսի բույսերի ճարպեր, ինչպիսիք են բամբակը, կտավատը, սոյայի հատիկները, գետնանուշը, քունջութը, ռապևի սերմը, արևածաղիկը, մանանեխը, եգիպտացորենը, կակաչը, կանեփը, կոկոսը, չիչխանը, մասուրը, արմավը և շատ ուրիշներ:

Ճարպերը կատարում են տարբեր գործառույթներ՝ շինարարական, էներգետիկ (1 գ ճարպը ապահովում է 9 կկալ էներգիա), պաշտպանիչ, պահեստային։ Ճարպերն ապահովում են մարդուն պահանջվող էներգիայի 50%-ը, ուստի մարդն օրական պետք է օգտագործի 70-80 գրամ ճարպ: Ճարպերը կազմում են առողջ մարդու մարմնի քաշի 10–20%-ը։ Ճարպերը ճարպաթթուների էական աղբյուր են։ Որոշ ճարպեր պարունակում են A, D, E, K վիտամիններ և հորմոններ:

Շատ կենդանիներ և մարդիկ օգտագործում են ճարպը որպես ջերմամեկուսիչ պատյան, օրինակ՝ որոշ ծովային կենդանիների մոտ ճարպային շերտի հաստությունը հասնում է մեկ մետրի։ Բացի այդ, ճարպերը մարմնում բուրավետիչ նյութերի և ներկանյութերի լուծիչներ են: Շատ վիտամիններ, ինչպիսիք են վիտամին A-ն, միայն ճարպային լուծվող են:

Որոշ կենդանիներ (սովորաբար ջրային թռչուններ) օգտագործում են ճարպեր՝ սեփական մկանային մանրաթելերը յուղելու համար։

Ճարպերը մեծացնում են մթերքների հագեցման ազդեցությունը, քանի որ դրանք շատ դանդաղ են մարսվում և հետաձգում են սովի առաջացումը: .

Ճարպերի հայտնաբերման պատմություն

Դեռևս 17-րդ դարում։ Գերմանացի գիտնական, առաջին անալիտիկ քիմիկոսներից Օտտո Տաչենի(1652–1699) առաջին անգամ առաջարկեց, որ ճարպերը պարունակում են «թաքնված թթու»:

1741 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Կլոդ Ջոզեֆ Ջեֆրոյ(1685–1752) հայտնաբերել է, որ երբ օճառը (որը պատրաստվում էր ճարպը ալկալիով եռացնելով) քայքայվում է թթվով, առաջանում է զանգված, որը յուղոտ է շոշափելու համար։

Այն փաստը, որ ճարպերն ու յուղերը պարունակում են գլիցերին, առաջին անգամ հայտնաբերվել է 1779 թվականին հայտնի շվեդ քիմիկոսի կողմից։ Կարլ Վիլհելմ Շելել.

Ճարպերի քիմիական բաղադրությունն առաջին անգամ որոշել է ֆրանսիացի քիմիկոսը անցյալ դարասկզբին։ Միշել Յուջին ՇևրուլՃարպերի քիմիայի հիմնադիրը, դրանց բնույթի բազմաթիվ ուսումնասիրությունների հեղինակը, ամփոփել է «Կենդանական ծագման մարմինների քիմիական ուսումնասիրությունները» վեցհատորանոց մենագրության մեջ։

1813 E. Chevreul հաստատեց ճարպերի կառուցվածքը, շնորհիվ ալկալային միջավայրում ճարպերի հիդրոլիզի, նա ցույց տվեց, որ ճարպերը բաղկացած են գլիցերինից և ճարպաթթուներից, և սա ոչ միայն դրանց խառնուրդն է, այլ միացություն, որը, ավելացնելով ջուր, քայքայվում է: գլիցերինի և թթուների մեջ:

Ճարպի սինթեզ

1854 թվականին ֆրանսիացի քիմիկոս Մարսելին Բերթելոն (1827–1907) իրականացրել է էսթերիֆիկացման ռեակցիա, այսինքն՝ էսթերի ձևավորում գլիցերինի և ճարպաթթուների միջև և այդպիսով առաջին անգամ սինթեզել ճարպը։

Ճարպերի ընդհանուր բանաձև (տրիգլիցերիդներ)

Ճարպեր - գլիցերինի և բարձր կարբոքսիլաթթուների եթերներ: Այս միացությունների ընդհանուր անվանումը տրիգլիցերիդ է:

Ճարպերի դասակարգում

Կենդանական ճարպերը պարունակում են հիմնականում հագեցած թթուների գլիցերիդներ և պինդ են։ Բուսական ճարպերը, որոնք հաճախ կոչվում են յուղեր, պարունակում են չհագեցած կարբոքսիլաթթուների գլիցերիդներ։ Դրանք են, օրինակ, հեղուկ արևածաղկի, կանեփի և կտավատի յուղերը։

Բնական ճարպերը պարունակում են հետևյալ ճարպաթթուները

Հագեցած: ստեարիկ (C 17 H 35 COOH) պալմիտիկ (C 15 H 31 COOH) Յուղոտ (C 3 H 7 COOH)	ՆԵՐԱՌՎԱԾ Է ԿԵՆԴԱՆԻՆԵՐ ՃԱՐՊԵՐ
Չհագեցած : օլեիկ (C 17 H 33 COOH, 1 կրկնակի կապ) լինոլիկ (C 17 H 31 COOH, 2 կրկնակի կապ) լինոլենիկ (C 17 H 29 COOH, 3 կրկնակի կապ) արախիդոնիկ (C 19 H 31 COOH, 4 կրկնակի կապ, ավելի քիչ տարածված)	ՆԵՐԱՌՎԱԾ Է ԲՈՒՅՍ ՃԱՐՊԵՐ

Ճարպերը հանդիպում են բոլոր բույսերի և կենդանիների մեջ։ Դրանք ամբողջական գլիցերինի եթերների խառնուրդներ են և չունեն հստակորեն սահմանված հալման կետ։

· Կենդանական ճարպեր(գառան, խոզի, տավարի և այլն), որպես կանոն, ցածր հալման ջերմաստիճան ունեցող պինդ նյութեր են (բացառություն է կազմում ձկան յուղը)։ Պինդ ճարպերի մեջ գերակշռում են մնացորդները հագեցածթթուներ

· Բուսական ճարպեր - յուղեր (արևածաղկի, սոյայի, բամբակի սերմ և այլն) – հեղուկներ (բացառություն՝ կոկոսի յուղ, կակաոյի հատիկների կարագ): Յուղերը հիմնականում մնացորդներ են պարունակում չհագեցած (չհագեցած)թթուներ

Ճարպերի քիմիական հատկությունները

1. Հիդրոլիզ,կամ սապոնացում , ճարպ առաջանում է ջրի ազդեցության տակ՝ ֆերմենտների կամ թթվային կատալիզատորների մասնակցությամբ (շրջելի), Այս դեպքում ձևավորվում է ալկոհոլ - գլիցերին և կարբոքսիլաթթուների խառնուրդ.

կամ ալկալիներ (անշրջելի). Ալկալային հիդրոլիզը առաջացնում է ավելի բարձր ճարպաթթուների աղեր, որոնք կոչվում են օճառ: Օճառները ստացվում են ճարպերի հիդրոլիզով ալկալիների առկայությամբ.

Օճառները ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների կալիումի և նատրիումի աղեր են։

2. Ճարպերի հիդրոգենացում – Հեղուկ բուսական յուղերի վերածումը պինդ ճարպերի մեծ նշանակություն ունի սննդի նպատակներով։ Նավթի հիդրոգենացման արտադրանքը պինդ ճարպ է (արհեստական ​​խոզի ճարպ, սալոմաներ). Մարգարին– ուտելի ճարպ, բաղկացած է հիդրոգենացված յուղերից (արևածաղկի, եգիպտացորենի, բամբակի սերմ և այլն), կենդանական ճարպերի, կաթի և բուրավետիչ հավելումների (աղ, շաքար, վիտամիններ և այլն) խառնուրդից։

Արդյունաբերությունում մարգարինն այսպես է արտադրվում.

Նավթի հիդրոգենացման գործընթացի պայմաններում (բարձր ջերմաստիճան, մետաղական կատալիզատոր) cis C=C կապեր պարունակող թթվային որոշ մնացորդներ իզոմերացվում են ավելի կայուն տրանս իզոմերների։ Մարգարինում (հատկապես էժանագին սորտերում) տրանս-չհագեցած թթվային մնացորդների ավելացված պարունակությունը մեծացնում է աթերոսկլերոզի, սրտանոթային և այլ հիվանդությունների ռիսկը:

Ճարպի արտադրության ռեակցիա (էստերիֆիկացում)

Ճարպերի կիրառում

Ճարպերը սննդամթերք են: Ճարպերի կենսաբանական դերը

Կենդանական ճարպերն ու բուսական յուղերը սպիտակուցների և ածխաջրերի հետ միասին մարդու նորմալ սնուցման հիմնական բաղադրիչներից են։ Դրանք էներգիայի հիմնական աղբյուրն են. 1 գ ճարպը, երբ լիովին օքսիդացված է (այն առաջանում է բջիջներում թթվածնի մասնակցությամբ), ապահովում է 9,5 կկալ (մոտ 40 կՋ) էներգիա, ինչը գրեթե երկու անգամ ավելի է, քան կարելի է ստանալ դրանից։ սպիտակուցներ կամ ածխաջրեր.

Անբարենպաստ պայմաններում օրգանիզմը էներգիայով ապահովելու համար նրանում ստեղծվում են ճարպային պաշարներ, որոնք նստում են ենթամաշկային հյուսվածքում, որովայնի ճարպային ծալքում՝ այսպես կոչված օմենտում։ Ենթամաշկային ճարպը պաշտպանում է օրգանիզմը հիպոթերմիայից (ճարպի այս ֆունկցիան հատկապես կարևոր է ծովային կենդանիների համար)։ Հազարամյակներ շարունակ մարդիկ կատարել են ծանր ֆիզիկական աշխատանք, որը պահանջում էր մեծ քանակությամբ էներգիա և, համապատասխանաբար, սննդի ավելացում։ Մարդու էներգիայի նվազագույն օրական պահանջը ծածկելու համար բավական է միայն 50 գ ճարպը։ Այնուամենայնիվ, չափավոր ֆիզիկական ակտիվության դեպքում մեծահասակը պետք է սննդից մի փոքր ավելի շատ ճարպ ստանա, բայց դրանց քանակը չպետք է գերազանցի 100 գ-ը (սա ապահովում է մոտ 3000 կկալ դիետայի կալորիականության երրորդ մասը): Հարկ է նշել, որ այս 100 գ-ի կեսը պարունակում է սննդի մեջ այսպես կոչված թաքնված ճարպի տեսքով։ Ճարպերը հայտնաբերված են գրեթե բոլոր պարենային ապրանքներում. դրանք նույնիսկ քիչ քանակությամբ հանդիպում են կարտոֆիլում (0,4%), հացում (1–2%) և վարսակի ալյուրում (6%)։ Կաթը սովորաբար պարունակում է 2-3% յուղ (բայց կան նաև յուղազերծված կաթի հատուկ տեսակներ): Անյուղ մսի մեջ բավականին շատ թաքնված ճարպ կա՝ 2-ից 33%: Թաքնված ճարպը առկա է արտադրանքի մեջ առանձին մանր մասնիկների տեսքով: Գրեթե մաքուր ճարպեր են ճարպը և բուսական յուղը; Կարագը պարունակում է մոտ 80% յուղ, իսկ յուղը՝ 98%: Իհարկե, ճարպերի սպառման վերաբերյալ տրված բոլոր առաջարկությունները միջին են, դրանք կախված են սեռից և տարիքից, ֆիզիկական ակտիվությունից և կլիմայական պայմաններից։ Ճարպերի չափից ավելի սպառման դեպքում մարդն արագ գիրանում է, սակայն չպետք է մոռանալ, որ օրգանիզմում առկա ճարպերը կարող են սինթեզվել նաեւ այլ մթերքներից։ Ֆիզիկական ակտիվության միջոցով ավելորդ կալորիաներն «ազատելն» այնքան էլ հեշտ չէ։ Օրինակ՝ 7 կմ վազք կատարելուց հետո մարդը ծախսում է մոտավորապես նույնքան էներգիա, որքան ստանում է՝ ուտելով ընդամենը 100 գրամ շոկոլադե սալիկ (35% յուղ, 55% ածխաջրեր Ֆիզիոլոգները պարզել են, որ ֆիզիկական ակտիվությամբ 10 անգամ ավելի մեծ է): սովորականից ճարպային դիետա ստացողը 1,5 ժամ հետո ամբողջովին հյուծվել է։ Ածխաջրային սննդակարգով մարդը 4 ժամ դիմացել է նույն բեռին։ Այս պարադոքսալ թվացող արդյունքը բացատրվում է կենսաքիմիական գործընթացների առանձնահատկություններով։ Չնայած ճարպերի բարձր «էներգիայի ինտենսիվությանը», օրգանիզմում դրանցից էներգիա ստանալը դանդաղ գործընթաց է։ Դա պայմանավորված է ճարպերի, հատկապես դրանց ածխաջրածնային շղթաների ցածր ռեակտիվությամբ: Ածխաջրերը, թեև ավելի քիչ էներգիա են տալիս, քան ճարպերը, այն շատ ավելի արագ են «արձակում»։ Ուստի, նախքան ֆիզիկական ակտիվությունը, նախընտրելի է ուտել քաղցրավենիք, քան յուղոտ սնունդ: Սննդի մեջ ճարպերի ավելցուկը մեծացնում է աթերոսկլերոզի, սրտի անբավարարության և այլնի զարգացման ռիսկը: Կենդանական ճարպերը պարունակում են մեծ քանակությամբ խոլեստերին ( բայց չպետք է մոռանալ, որ խոլեստերինի երկու երրորդը մարմնում սինթեզվում է ցածր յուղայնությամբ սննդամթերքներից՝ ածխաջրերից և սպիտակուցներից):

Բացի այդ, մարմնի ճարպային պաշարները գործնականում ջուր չեն պարունակում, մինչդեռ սպիտակուցների և ածխաջրերի մոլեկուլները միշտ շրջապատված են ջրի մոլեկուլներով: Արդյունքում մեկ գրամ ճարպը գրեթե 6 անգամ ավելի շատ էներգիա է տալիս, քան մեկ գրամ կենդանական օսլա՝ գլիկոգեն։ Այսպիսով, ճարպը պետք է իրավամբ համարվի բարձր կալորիականությամբ «վառելիք»: Այն հիմնականում ծախսվում է մարդու մարմնի նորմալ ջերմաստիճանը պահպանելու, ինչպես նաև տարբեր մկաններ աշխատելու համար, ուստի նույնիսկ երբ մարդը ոչինչ չի անում (օրինակ՝ քնած), նրան ամեն ժամ անհրաժեշտ է մոտ 350 կՋ էներգիա՝ էներգիայի ծախսերը հոգալու համար։ , մոտավորապես նույն հզորությունը, ինչ էլեկտրական 100 վտ լամպը:

Հայտնի է, որ սպառվող ճարպերի զգալի մասը պետք է կազմեն բուսական յուղերը, որոնք պարունակում են օրգանիզմի համար շատ կարևոր միացություններ՝ պոլիչհագեցած ճարպաթթուներ՝ մի քանի կրկնակի կապերով։ Այս թթուները կոչվում են «էական»: Ինչպես վիտամինները, նրանք էլ պետք է պատրաստի տեսքով մտնեն օրգանիզմ։ Դրանցից ամենամեծ ակտիվությունն ունի արախիդոնաթթուն (օրգանիզմում այն ​​սինթեզվում է լինոլաթթվից), իսկ լինոլենաթթուն ունի ամենաքիչ ակտիվությունը (10 անգամ ցածր լինոլաթթվից)։ Ըստ տարբեր գնահատականների, լինոլաթթվի ամենօրյա կարիքը տատանվում է 4-ից 10 գ-ի սահմաններում: Լինոլեինաթթվի ամենաբարձր քանակությունը (մինչև 84%) գտնվում է նարնջագույնի սերմերից քամված նարնջի միամյա բույսի մեջ: . Այս թթուն շատ կա նաև արևածաղկի և ընկույզի յուղերում:

Դիետոլոգների կարծիքով՝ հավասարակշռված սննդակարգը պետք է պարունակի 10% պոլիչհագեցած թթուներ, 60% միանհագեցած թթուներ (հիմնականում օլեինաթթու) և 30% հագեցած թթուներ։ Սա այն հարաբերակցությունն է, որն ապահովվում է, եթե մարդը ստանում է ճարպերի մեկ երրորդը հեղուկ բուսական յուղերի տեսքով՝ օրական 30–35 գ չափով։ Այս յուղերը ներառված են նաև մարգարինում, որը պարունակում է 15-ից 22% հագեցած ճարպաթթուներ, 27-ից 49% չհագեցած և 30-ից 54% պոլիչհագեցած: Համեմատության համար կարագը պարունակում է 45–50% հագեցած ճարպաթթուներ, 22–27% չհագեցած և 1%–ից պակաս պոլիչհագեցած թթուներ։ Այս առումով բարձրորակ մարգարինն ավելի առողջարար է, քան կարագը։

Հագեցած ճարպաթթուները բացասաբար են անդրադառնում ճարպային նյութափոխանակության, լյարդի աշխատանքի վրա և նպաստում աթերոսկլերոզի զարգացմանը։ Չհագեցած թթուները (հատկապես լինոլային և արախիդոնաթթուները) կարգավորում են ճարպային նյութափոխանակությունը և մասնակցում խոլեստերինի հեռացմանը օրգանիզմից։ Որքան բարձր է չհագեցած ճարպաթթուների պարունակությունը, այնքան ցածր է ճարպի հալման կետը: Պինդ կենդանական և հեղուկ բուսական ճարպերի կալորիականությունը մոտավորապես նույնն է, բայց բուսական ճարպերի ֆիզիոլոգիական արժեքը շատ ավելի բարձր է: Կաթնային ճարպն ավելի արժեքավոր հատկություններ ունի։ Այն պարունակում է չհագեցած ճարպաթթուների մեկ երրորդը և, պահպանվելով էմուլսիայի տեսքով, հեշտությամբ ներծծվում է օրգանիզմի կողմից։ Չնայած այս դրական հատկություններին, դուք չպետք է օգտագործեք միայն կաթի ճարպը, քանի որ ոչ մի ճարպ չի պարունակում ճարպաթթուների իդեալական բաղադրություն: Ավելի լավ է օգտագործել ինչպես կենդանական, այնպես էլ բուսական ծագման ճարպեր: Նրանց հարաբերակցությունը երիտասարդների և միջին տարիքի մարդկանց համար պետք է լինի 1:2,3 (70% կենդանական և 30% բուսական): Բուսական ճարպերը պետք է գերակշռեն տարեց մարդկանց սննդակարգում։

Ճարպերը ոչ միայն մասնակցում են նյութափոխանակության գործընթացներին, այլև պահվում են պահուստում (հիմնականում որովայնի պատում և երիկամների շրջակայքում): Ճարպի պաշարները ապահովում են նյութափոխանակության գործընթացները՝ պահպանելով սպիտակուցները կյանքի համար։ Այս ճարպը էներգիա է ապահովում ֆիզիկական ծանրաբեռնվածության ժամանակ, եթե սննդով քիչ ճարպ է մատակարարվում, ինչպես նաև ծանր հիվանդությունների ժամանակ, երբ ախորժակի նվազման պատճառով այն բավարար չափով չի մատակարարվում սնունդով։

Սննդի մեջ ճարպի չափից ավելի օգտագործումը վնասակար է առողջությանը. այն մեծ քանակությամբ պահվում է պահուստում, ինչը մեծացնում է մարմնի քաշը, երբեմն հանգեցնում է կազմվածքի այլանդակության: Արյան մեջ նրա կոնցենտրացիան մեծանում է, ինչը, որպես ռիսկի գործոն, նպաստում է աթերոսկլերոզի, սրտի իշեմիկ հիվանդության, հիպերտոնիայի զարգացմանը և այլն։

ՎԱՐԺՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐ

1. Նույն բաղադրության երկու օրգանական միացությունների խառնուրդ կա 148 գ՝ C 3 H 6 O 2: Որոշեք այս սոյայի կառուցվածքը դիենը և դրանց զանգվածային բաժինները խառնուրդում, եթե հայտնի է, որ մեկըԱվելորդ նատրիումի բիկարբոնատի հետ փոխազդեցության ժամանակ նրանք արտազատում են 22,4 լ (ն.ս.) ածխածնի մոնօքսիդ ( IV), իսկ մյուսը չի փոխազդում նատրիումի կարբոնատի և արծաթի օքսիդի ամոնիակի լուծույթի հետ, բայց նատրիումի հիդրօքսիդի ջրային լուծույթով տաքացնելիս առաջանում է սպիրտ և թթվային աղ։

Լուծում:

Հայտնի է, որ ածխածնի օքսիդը ( IV ) ազատվում է, երբ նատրիումի կարբոնատը փոխազդում է թթվի հետ։ Կարող է լինել միայն մեկ թթու C 3 H 6 O 2 բաղադրության մեջ՝ պրոպիոնիկ, CH 3 CH 2 COOH:

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O:

Ըստ պայմանի՝ արձակվել է 22,4 լիտր CO 2, որը կազմում է 1 մոլ, ինչը նշանակում է, որ խառնուրդում եղել է նաև 1 մոլ թթու։ Սկզբնական օրգանական միացությունների մոլային զանգվածը հետևյալն է.Մ (C 3 H 6 O 2) = 74 գ/մոլ, հետևաբար 148 գ-ը 2 մոլ է:

Երկրորդ միացությունը հիդրոլիզի ժամանակ առաջացնում է սպիրտ և թթվային աղ, ինչը նշանակում է, որ այն էսթեր է.

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R‘OH.

C 3 H 6 O 2 բաղադրությունը համապատասխանում է երկու էսթերի ՝ էթիլֆորմատ HCOOC 2 H 5 և մեթիլացետատ CH 3 COOCH 3: Մրջնաթթվի եթերները փոխազդում են արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ, ուստի առաջին էսթերը չի բավարարում խնդրի պայմանները։ Հետեւաբար, խառնուրդի երկրորդ նյութը մեթիլացետատն է:

Քանի որ խառնուրդը պարունակում էր մեկ մոլ նույն մոլային զանգվածով միացություններ, դրանց զանգվածային բաժինները հավասար են և կազմում են 50%:

Պատասխանել. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3:

2. Էսթերի գոլորշիների հարաբերական խտությունը ջրածնի նկատմամբ 44 է։ Այս էսթերի հիդրոլիզի ժամանակ առաջանում են երկու միացություններ, որոնց հավասար քանակությունների այրումից առաջանում է ածխաթթու գազի հավասար ծավալներ (նույն պայմաններում այս էսթերի բանաձևը.

Լուծում:

Հագեցած սպիրտների և թթուների կողմից առաջացած եթերների ընդհանուր բանաձևը C է n N 2 n O 2. n-ի արժեքը կարելի է որոշել ջրածնի խտությունից.

M (C n H 2 n O 2) = 14 n + 32 = 44: 2 = 88 գ/մոլ,

որտեղից n = 4, այսինքն՝ եթերը պարունակում է ածխածնի 4 ատոմ։ Քանի որ էսթերի հիդրոլիզի ժամանակ առաջացած սպիրտի և թթվի այրումից առաջանում է ածխաթթու գազի հավասար ծավալներ, թթուն և սպիրտը պարունակում են նույն թվով ածխածնի ատոմներ՝ յուրաքանչյուրը երկու։ Այսպիսով, ցանկալի էսթերը ձևավորվում է քացախաթթվի և էթանոլի միջոցով և կոչվում է էթիլացետատ.

CH 3 -		O-S 2 N 5

Պատասխանել. Էթիլացետատ, CH 3 SOOC 2 H 5.

________________________________________________________________

3. Էսթերի հիդրոլիզի ժամանակ, որի մոլային զանգվածը կազմում է 130 գ/մոլ, առաջանում է A թթու և B սպիրտ Որոշեք էսթերի կառուցվածքը, եթե հայտնի է, որ թթվի արծաթի աղը պարունակում է 59,66% արծաթ։ զանգվածային. Ալկոհոլ B-ը չի օքսիդանում նատրիումի երկքրոմատով և հեշտությամբ փոխազդում է աղաթթվի հետ՝ առաջացնելով ալկիլ քլորիդ։

Լուծում:

Էսթերն ունի ընդհանուր բանաձև RCOOR '. Հայտնի է, որ թթվի արծաթի աղը, RCOOAg , պարունակում է 59,66% արծաթ, հետեւաբար աղի մոլային զանգվածը կազմում է. M (RCOOAg) = M (A g )/0,5966 = 181 գ/մոլ, որտեղիցՄ(Ռ ) = 181-(12+2. 16+108) = 29 գ/մոլ. Այս ռադիկալը էթիլ է, C 2 H 5, իսկ էսթերը ձևավորվել է պրոպիոնաթթվի կողմից. C 2 H 5 COOR '.

Երկրորդ ռադիկալի մոլային զանգվածը հետևյալն է. M (R ') = M (C 2 H 5 COOR ‘) - M (C 2 H 5 COO) = 130-73 = 57 գ / մոլ: Այս ռադիկալն ունի C 4 H 9 մոլեկուլային բանաձև: Սպիրտ C 4 H 9 OH ըստ պայմանի չի օքսիդանում Na 2 C r 2 O 7 և հեշտությամբ արձագանքում է HCl ուստի այս սպիրտը երրորդական է, (CH 3) 3 SON.

Այսպիսով, ցանկալի էսթերը ձևավորվում է պրոպիոնաթթվով և տերտ-բուտանոլով և կոչվում է տերտ-բութիլպրոպիոնատ.

		CH 3
C 2 H 5 -	C—O—	C - CH 3
		CH 3

Պատասխանել . Tert-butyl propionate.

________________________________________________________________

4. Գրի՛ր ճարպի երկու հնարավոր բանաձևը, որն իր մոլեկուլում ունի 57 ածխածնի ատոմ և փոխազդում է յոդի հետ 1։2 հարաբերակցությամբ։ Ճարպը պարունակում է թթվային մնացորդներ՝ զույգ թվով ածխածնի ատոմներով։

Լուծում:

Ճարպերի ընդհանուր բանաձևը.

որտեղ R, R’, R - ածխաջրածնային ռադիկալներ, որոնք պարունակում են կենտ թվով ածխածնի ատոմներ (թթվային մնացորդից ևս մեկ ատոմ -CO- խմբի մաս է կազմում): Ածխաջրածինների երեք ռադիկալները կազմում են 57-6 = 51 ածխածնի ատոմ: Կարելի է ենթադրել, որ ռադիկալներից յուրաքանչյուրը պարունակում է 17 ածխածնի ատոմ։

Քանի որ ճարպի մեկ մոլեկուլը կարող է կցել յոդի երկու մոլեկուլ, երեք ռադիկալի համար կա երկու կրկնակի կամ մեկ եռակի կապ: Եթե ​​երկու կրկնակի կապ կա մեկ ռադիկալում, ապա ճարպը պարունակում է լինոլաթթվի մնացորդ (Ռ = C 17 H 31) և երկու ստեարաթթվի մնացորդներ ( R' = R = C 17 H 35): Եթե երկու կրկնակի կապեր տարբեր ռադիկալների մեջ են, ապա ճարպը պարունակում է օլեինաթթվի երկու մնացորդ ( R = R ‘ = C 17 H 33 ) և ստեարաթթվի մնացորդ (Ռ = C 17 H 35): Հնարավոր ճարպային բանաձևեր.

CH 2 - O - CO - C 17 H 31 CH - O - CO - C 17 H 35 CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33 CH - O - CO - C 17 H 35 CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

ԱՆԿԱԽ ԼՈՒԾՄԱՆ ԱՌԱՋԱԴՐԱՆՔՆԵՐ

1. Ի՞նչ է էսթերֆիկացման ռեակցիան:

2. Ի՞նչ տարբերություն կա պինդ և հեղուկ ճարպերի կառուցվածքում:

3. Որո՞նք են ճարպերի քիմիական հատկությունները:

4. Տրե՛ք մեթիլֆորմատի ստացման ռեակցիայի հավասարումը:

5. Գրե՛ք երկու էսթերի և C 3 H 6 O 2 բաղադրություն ունեցող թթվի կառուցվածքային բանաձևերը: Անվանեք այս նյութերը ըստ միջազգային անվանացանկի:

6. Գրե՛ք էսթերֆիկացման ռեակցիաների հավասարումները՝ ա) քացախաթթվի և 3-մեթիլբութանոլ-1-ի միջև. բ) յուղաթթու և պրոպանոլ-1. Անվանեք եթերները:

7. Քանի՞ գրամ ճարպ է վերցվել, եթե դրա հիդրոլիզի արդյունքում առաջացած թթուն հիդրոգենացնելու համար պահանջվում է 13,44 լիտր ջրածին (N.S).

8. Հաշվե՛ք խտացված ծծմբաթթվի առկայության դեպքում 32 գ քացախաթթվի և 50 գ 2-պրոպանոլի տաքացման ժամանակ առաջացած էսթերի ելքի զանգվածային բաժինը, եթե առաջանում է 24 գ էսթեր։

9. 221 գ կշռող ճարպային նմուշը հիդրոլիզացնելու համար պահանջվել է 150 գ նատրիումի հիդրօքսիդի լուծույթ՝ 0,2 ալկալային զանգվածային բաժնով։ Առաջարկեք սկզբնական ճարպի կառուցվածքային բանաձևը:

10. Հաշվեք կալիումի հիդրօքսիդի լուծույթի ծավալը, որն ունի 0,25 ալկալիի զանգվածային բաժին և 1,23 գ/սմ 3 խտություն, որը պետք է սպառվի էթանաթթվի էթիլ էսթերից, մեթանաթթվից բաղկացած 15 գ խառնուրդի հիդրոլիզը կատարելու համար։ պրոպիլ էսթեր և պրոպանաթթվի մեթիլ էսթեր։

ՏԵՍԱՆՅՈՒԹԻ ՓՈՐՁ

1. Ինչ ռեակցիա է ընկած էսթերների արտադրության հիմքում.
ա) չեզոքացում	բ) պոլիմերացում
գ) էստերիֆիկացում	դ) հիդրոգենացում
2. Քանի՞ իզոմեր էսթեր է համապատասխանում C 4 H 8 O 2 բանաձեւին.
ա) 2

Ձեր լավ աշխատանքը գիտելիքների բազա ներկայացնելը հեշտ է: Օգտագործեք ստորև ներկայացված ձևը

Ուսանողները, ասպիրանտները, երիտասարդ գիտնականները, ովքեր օգտագործում են գիտելիքների բազան իրենց ուսումնառության և աշխատանքի մեջ, շատ շնորհակալ կլինեն ձեզ:

Տեղադրված է http://www.allbest.ru/ կայքում

Սվերդլովսկի մարզի առողջապահության նախարարություն

GBOU SPO «SOMK» դեղագործական մասնաճյուղ

Քիմիայի և դեղագործական տեխնոլոգիաների ամբիոն

Էսթերները առօրյա կյանքում

Պետրուխինա Մարինա Ալեքսանդրովնա

Վերահսկիչ:

Գլավացկիխ Տատյանա Վլադիմիրովնա

Եկատերինբուրգ

Ներածություն

2. Ֆիզիկական հատկություններ

5. Եթերներ օծանելիքի մեջ

9. Օճառ ստանալը

Եզրակացություն

Ներածություն

Կոմպլեքս եթերները օքսոաթթուների ածանցյալներ են (կարբոքսիլային և հանքային, որոնցում OH խմբում ջրածնի ատոմը փոխարինվում է օրգանական R խմբով (ալիֆատիկ, ալկենիլ, արոմատիկ կամ հետերոարոմատիկ), դրանք նաև համարվում են սպիրտների ացիլային ածանցյալներ:

Ուսումնասիրված և լայնորեն կիրառվող էսթերների մեջ մեծամասնությունը կարբոքսիլաթթուներից ստացված միացություններ են։ Հանքային (անօրգանական) թթուների վրա հիմնված եթերներն այնքան էլ բազմազան չեն, քանի որ հանքային թթուների դասն ավելի քիչ է, քան կարբոքսիլաթթուները (միացությունների բազմազանությունը օրգանական քիմիայի բնորոշ նշաններից մեկն է)։

Նպատակներ և խնդիրներ

1. Պարզեք, թե որքանով են էսթերները օգտագործվում առօրյա կյանքում: Մարդու կյանքում եթերների կիրառման ոլորտները.

2. Նկարագրեք էսթերների պատրաստման տարբեր մեթոդներ:

3. Պարզեք, թե որքանով է անվտանգ էսթերի օգտագործումը առօրյա կյանքում:

Հետազոտության առարկա

Էսթերներ. Դրանց ձեռքբերման մեթոդները. Էսթերների օգտագործումը.

1. Եթերների ստացման հիմնական մեթոդները

Էսթերիֆիկացումը թթուների և սպիրտների փոխազդեցությունն է թթվային կատալիզացման պայմաններում, օրինակ՝ էթիլացետատի արտադրությունը քացախաթթվից և էթիլային սպիրտից.

Էսթերֆիկացման ռեակցիաները շրջելի են. հավասարակշռության փոփոխությունը դեպի թիրախային արտադրանքի ձևավորումը ձեռք է բերվում ռեակցիայի խառնուրդից արտադրանքներից մեկի հեռացման միջոցով (առավել հաճախ՝ ավելի ցնդող սպիրտ, եթեր, թթու կամ ջուր թորելով):

Անհիդրիդների կամ կարբոքսիլաթթուների հալոգենիդների արձագանքը սպիրտների հետ

Օրինակ՝ էթիլացետատի ստացում քացախային անհիդրիդից և էթիլային սպիրտից.

(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 CH3COOC2H5 + H2O

Թթվային աղերի փոխազդեցությունը հալոալկանների հետ

RCOOMe + R"Hal = RCOOR" + MeHal

Կարբոքսիլաթթուների ավելացում ալկեններին թթվային կատալիզի պայմաններում.

RCOOH + R"CH=CHR"" = RCOOCHR"CH2R""

Նիտրիլների ալկոհոլիզացում թթուների առկայության դեպքում.

RC+=NH + R"OH RC(OR")=N+H2

RC(OR")=N+H2 + H2O RCOOR" + +NH4

2. Ֆիզիկական հատկություններ

Եթե ​​սկզբնական կարբոքսիլաթթվի և սպիրտի մեջ ածխածնի ատոմների թիվը չի գերազանցում 6-8-ը, ապա համապատասխան եթերները անգույն յուղոտ հեղուկներ են, առավել հաճախ՝ մրգային հոտով։ Նրանք կազմում են մրգային եթերների խումբ։

Եթե ​​էսթերի առաջացմանը մասնակցում է անուշաբույր սպիրտ (որը պարունակում է անուշաբույր միջուկ), ապա նման միացությունները, որպես կանոն, ավելի շատ ծաղկային, քան մրգային հոտ ունեն։ Այս խմբի բոլոր միացությունները գործնականում չեն լուծվում ջրում, բայց հեշտությամբ լուծվում են օրգանական լուծիչների մեծ մասում: Այս միացությունները հետաքրքիր են իրենց հաճելի բուրմունքների լայն տեսականիով, որոնցից մի քանիսը սկզբում մեկուսացվել են բույսերից, իսկ հետո արհեստականորեն սինթեզվել։

Երբ էսթերներում ընդգրկված օրգանական խմբերի չափերը մեծանում են մինչև C15-30, միացությունները ձեռք են բերում պլաստիկ, հեշտությամբ փափկվող նյութերի հետևողականություն։ Այս խումբը կոչվում է մոմեր, դրանք սովորաբար առանց հոտի են: Մեղրամոմը պարունակում է տարբեր էսթերների խառնուրդ, որը մեկուսացվել և որոշվել է նրա բաղադրությունը, պալմիտիկ թթվի միրիցիլ էսթերն է C15H31COOC31H63: Չինական մոմը (կոխինային արտազատման արտադրանք՝ Արևելյան Ասիայի միջատներ) պարունակում է C25H51COOC26H53 ցերոտիկ թթվի ցերիլ էսթեր։ Մոմերը չեն թրջվում ջրով և լուծվում են բենզինում, քլորոֆորմում և բենզոլում։

3. Որոշ տեղեկություններ էսթեր դասի առանձին ներկայացուցիչների մասին

Մրջնաթթվի եթերներ

HCOOCH3 - մեթիլ ֆորմատ, bp = 32 ° C; ճարպերի, հանքային և բուսական յուղերի, ցելյուլոզայի, ճարպաթթուների լուծիչ; acylating գործակալ; օգտագործվում է որոշ ուրեթանների և ֆորմամիդի արտադրության մեջ:

HCOOC2H5 - էթիլֆորմատ, bp = 53°C; ցելյուլոզայի նիտրատ և ացետատ լուծիչ; acylating գործակալ; օճառի բուրմունք, այն ավելացվում է ռոմի որոշ տեսակների մեջ՝ նրան բնորոշ բուրմունք տալու համար. օգտագործվում է B1, A, E վիտամինների արտադրության մեջ։

HCOOCH2CH(CH3)2 - իզոբուտիլ ֆորմատ; ինչ-որ չափով հիշեցնում է ազնվամորու հոտը:

HCOOCH2CH2CH(CH3)2 - խեժերի և նիտրոցելյուլոզայի իզոամիլ ֆորմատ (իզոպենտիլֆորմատ) լուծիչ:

HCOOCH2C6H5 - բենզիլ ֆորմատ, bp = 202 ° C; ունի հասմիկի բույր; օգտագործվում է որպես լաքերի և ներկերի լուծիչ։

HCOOCH2CH2C6H5 - 2-ֆենիլէթիլ ֆորմատ; քրիզանտեմի հոտ ունի.

Քացախաթթվի եթերներ

CH3COOCH3 - մեթիլացետատ, bp = 58°C; դրա լուծարման ունակությունը նման է ացետոնին և որոշ դեպքերում օգտագործվում է որպես դրա փոխարինող, բայց այն ավելի թունավոր է, քան ացետոնը:

CH3COOC2H5 - էթիլացետատ, bp = 78°C; ինչպես ացետոնը, այն լուծում է պոլիմերների մեծ մասը: Ացետոնի համեմատ նրա առավելությունն ավելի բարձր եռման կետն է (ցածր անկայունություն):

CH3COOC3H7 - n-պրոպիլացետատ, եռման կետ = 102 °C; դրա լուծարման ունակությունը նման է էթիլացետատին:

CH3COOC5H11 - n-ամիլացետատ (n-պենտիլացետատ), bp = 148°C; Այն տանձի հոտ է գալիս և օգտագործվում է որպես լաքի լուծիչ, քանի որ այն ավելի դանդաղ է գոլորշիանում, քան էթիլացետատը:

CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 – իզոամիլացետատ (իզոպենտիլացետատ), որն օգտագործվում է որպես տանձի և բանանի էսսենցիաների բաղադրիչ:

CH3COOC8H17 - n-օկտիլացետատն ունի նարնջի հոտ:

Բուսաթթվի եթերներ

C3H7COOC2H5 - էթիլ բուտիրատ, bp = 121,5°C; ունի արքայախնձորի բնորոշ հոտ:

C3H7COOC5H11 -- n-ամիլ բուտիրատ (n-պենտիլբուտիրատ) և C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 -- իզոամիլ բուտիրատ (իզոպենտիլբուտիրատ) տանձի հոտ ունեն։

Իզովալերաթթվի եթերներ

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 -- isoamyl isovalerate (isopentylisovalerate) ունի խնձորի հոտ:

4. Էսթերների տեխնիկական կիրառություն

Էսթերն ունեն բազմաթիվ տեխնիկական կիրառություններ։ Իրենց հաճելի հոտի և անվնասության պատճառով դրանք վաղուց օգտագործվել են հրուշակեղենի և օծանելիքի արտադրության մեջ, լայնորեն օգտագործվում են որպես պլաստիկացնող և լուծիչներ։

Այսպիսով, էթիլ-, բուտիլ- և ամիլացետատները լուծում են ցելյուլոիդը (նիտրոցելյուլոզային սոսինձներ); Dibutyl oxalate-ը նիտրոցելյուլոզայի պլաստիկացնող է:

Գլիցերինի ացետատները ծառայում են որպես բջջանյութի ացետատի ժելատինիզատորներ և օծանելիքի ամրագրիչներ: Նմանատիպ կիրառություններ են գտնում ադիպիկ և մեթիլադիպաթթուների եթերները։

Բարձր մոլեկուլային էսթերները, ինչպիսիք են մեթիլ օլեատը, բուտիլ պալմիտատը, իզոբուտիլ լաուրատը և այլն, օգտագործվում են տեքստիլ արդյունաբերության մեջ թղթի, բրդյա և մետաքսե գործվածքների բուժման համար, տերպինիլացետատը և մեթիլ ցինամաթթվի էսթերը՝ որպես միջատասպաններ։

5. Եթերներ օծանելիքի մեջ

Օծանելիքի և կոսմետիկայի արտադրության մեջ օգտագործվում են հետևյալ էսթերները.

Linalyl acetate-ը անգույն, թափանցիկ հեղուկ է՝ բերգամոտի յուղ հիշեցնող հոտով: Այն հայտնաբերված է եղեսպակի, նարդոսի, բերգամոտի և այլնի յուղերում։ Լինալիլացետատի արտադրության մեկնարկային նյութը լինալոլ պարունակող ցանկացած եթերայուղ է (համեմ և այլ յուղեր): Լինալիլ ացետատը պատրաստվում է լինալոլի ացետիլացման միջոցով քացախային անհիդրիդով: Լինալիլ ացետատը մաքրվում է կեղտերից կրկնակի թորման միջոցով վակուումի տակ:

Տերպինիլ ացետատն առաջանում է տերպինոլի և քացախաթթվի հակազդեցության արդյունքում, դրանից պատրաստվում են օծանելիքի կոմպոզիցիաներ և բուրմունքներ ծաղկային բույրով օճառների համար:

Բենզիլ ացետատը նոսրացված տեսքով ունի հասմիկի հոտ հիշեցնող հոտ: Այն հայտնաբերված է որոշ եթերային յուղերում և հանդիսանում է հասմիկի, հակինթի և գարդենիայի ծաղիկներից արդյունահանվող յուղերի հիմնական բաղադրիչը: Սինթետիկ բուրմունքների արտադրության մեջ բենզիլ ացետատն արտադրվում է բենզիլ սպիրտ կամ բենզիլ քլորիդ քացախաթթվի ածանցյալների հետ փոխազդելու միջոցով։ Դրանից պատրաստվում են օծանելիքի կոմպոզիցիաներ և բուրմունքներ օճառի համար։

Մեթիլ սալիցիլատը կասիայի, իլանգ-իլանգի և այլ եթերային յուղերի մի մասն է: Արդյունաբերության մեջ այն օգտագործվում է օճառի համար կոմպոզիցիաներ և բուրմունքներ պատրաստելու համար՝ որպես իլանգ-իլանգ հիշեցնող ինտենսիվ հոտով արտադրանք։ Այն ստացվում է սալիցիլաթթվի և մեթիլ սպիրտի փոխազդեցությամբ՝ ծծմբաթթվի առկայությամբ։

6. Էսթերների օգտագործումը սննդի արդյունաբերության մեջ

Կիրառում. E-491-ը օգտագործվում է որպես էմուլգատոր հացաբուլկեղենի, ըմպելիքների, սոուսների արտադրության մեջ մինչև 5 գ/կգ քանակությամբ: Պաղպաղակի և հեղուկ թեյի խտանյութերի արտադրության մեջ՝ մինչև 0,5 գ/լ։ Ռուսաստանի Դաշնությունում սորբիտանի մոնոստեարատը նաև օգտագործվում է որպես հետևողականության կայունացուցիչ, խտացուցիչ, տեքստուրացնող և կապող նյութ հեղուկ թեյի խտանյութերի, մրգերի և բույսերի թուրմերի մեջ մինչև 500 մգ/կգ քանակությամբ:

Կաթի և կրեմի փոխարինիչների, հրուշակեղենի, մաստակի, գլազուրի և միջուկի արտադրության մեջ՝ առաջարկվող դրույքաչափը մինչև 5 գ/կգ է: Սորբիտանի մոնոստեարատը նույնպես ավելացվում է սննդային հավելումների մեջ: Ոչ պարենային արդյունաբերության մեջ E491-ը ավելացվում է դեղամիջոցների, կոսմետիկ արտադրանքի (քսուքներ, լոսյոններ, դեզոդորանտներ) և բույսերի բուժման համար էմուլսիաների արտադրության մեջ:

Սորբիտան մոնոստեարատ

Սննդային հավելում E-491 կայունացուցիչների խումբ: Կարող է օգտագործվել որպես էմուլգատոր (օրինակ, որպես լուծվող խմորիչի մաս):

էսթեր դեղագործական օճառ

Բնութագրերը. E491-ը ստացվում է սինթետիկ եղանակով՝ սորբիտոլի ուղղակի էսթերֆիկացման միջոցով ստեարաթթվով, միաժամանակ սորբիտոլ անհիդրիդների առաջացմամբ:

Կիրառում. E-491-ը օգտագործվում է որպես էմուլգատոր հացաբուլկեղենի, ըմպելիքների, սոուսների արտադրության մեջ մինչև 5 գ/կգ քանակությամբ: Պաղպաղակի և հեղուկ թեյի խտանյութերի արտադրության մեջ՝ մինչև 0,5 գ/լ։ Ռուսաստանի Դաշնությունում սորբիտանի մոնոստեարատը նաև օգտագործվում է որպես հետևողականության կայունացուցիչ, խտացուցիչ, տեքստուրացնող և կապող նյութ հեղուկ թեյի խտանյութերի, մրգերի և բույսերի թուրմերի մեջ մինչև 500 մգ/կգ քանակությամբ: Կաթի և կրեմի փոխարինիչների, հրուշակեղենի, մաստակի, գլազուրի և միջուկների արտադրության մեջ՝ առաջարկվող դրույքաչափը մինչև 5 գ/կգ է: Սորբիտան մոնոստեարատը նույնպես ավելացվում է սննդային հավելումների մեջ: Ոչ պարենային արդյունաբերության մեջ E491-ը ավելացվում է դեղամիջոցների, կոսմետիկ արտադրանքի (քսուքներ, լոսյոններ, դեզոդորանտներ) և բույսերի բուժման համար էմուլսիաների արտադրության մեջ:

Ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա. օրական թույլատրելի չափաբաժինը 25 մգ/կգ է: E491-ը համարվում է ցածր վտանգավոր նյութ, մաշկի կամ ստամոքսի լորձաթաղանթի հետ շփվելու դեպքում ոչ մի վտանգ չի ներկայացնում և ունի մեղմ գրգռիչ ազդեցություն դրանց վրա: E491-ի չափից ավելի օգտագործումը կարող է հանգեցնել ֆիբրոզի, աճի հետաձգման և լյարդի մեծացման:

Լեցիտին (E-322).

Բնութագրեր՝ հակաօքսիդանտ։ Արդյունաբերական արտադրության մեջ լեցիտինը ստացվում է սոյայի յուղի արտադրության թափոններից։

Կիրառումը. որպես էմուլգատոր, սննդային հավելումը E-322 օգտագործվում է կաթնամթերքի, մարգարինի, հացաբուլկեղենի և շոկոլադե արտադրանքի, ինչպես նաև ջնարակների արտադրության մեջ: Ոչ պարենային արդյունաբերության մեջ լեցիտինն օգտագործվում է ճարպային ներկերի, լուծիչների, վինիլային ծածկույթների, կոսմետիկայի արտադրության, ինչպես նաև պարարտանյութերի, թունաքիմիկատների և թղթի մշակման մեջ։

Լեցիտինը պարունակում է մեծ քանակությամբ ճարպեր պարունակող մթերքներում: Դրանք են՝ ձուն, լյարդը, գետնանուշը, բանջարեղենի և մրգերի որոշ տեսակներ։ Նաև հսկայական քանակությամբ լեցիտին կա մարդու մարմնի բոլոր բջիջներում:

Ազդեցությունը մարդու օրգանիզմի վրա. լեցիտինը մարդու օրգանիզմի համար անհրաժեշտ նյութ է: Այնուամենայնիվ, չնայած այն հանգամանքին, որ լեցիտինը շատ օգտակար է մարդկանց համար, այն մեծ քանակությամբ օգտագործելը կարող է հանգեցնել անցանկալի հետևանքների՝ ալերգիկ ռեակցիաների առաջացման։

Գլիցերինի և խեժաթթուների եթերներ (E445)

Դրանք պատկանում են կայունացուցիչների և էմուլգատորների խմբին, որոնք նախատեսված են սննդամթերքի մածուցիկության և հետևողականության պահպանման համար։

Կիրառում. գլիցերինի եթերները հաստատված են օգտագործման համար Ռուսաստանի Դաշնության տարածքում և լայնորեն օգտագործվում են սննդի արդյունաբերության մեջ՝ արտադրության մեջ.

Մարմելադ, ջեմ, ժելե,

Մրգային լցոնիչներ, քաղցրավենիք, մաստակներ,

Ցածր կալորիականությամբ սնունդ

Ցածր կալորիականությամբ յուղեր,

Խտացրած սերուցք և կաթնամթերք,

Պաղպաղակ,

Պանիրներ և պանիրներ, պուդինգներ,

Դոնդող միս և ձկնամթերք և այլ ապրանքներ.

Ազդեցությունը մարդու մարմնի վրա. բազմաթիվ հետազոտություններ ապացուցել են, որ E-445 հավելումների օգտագործումը կարող է հանգեցնել արյան խոլեստերինի և քաշի նվազմանը: Խեժաթթուների եթերները կարող են ալերգեն լինել և առաջացնել մաշկի գրգռում: Որպես էմուլգատոր օգտագործվող E445 հավելումը կարող է հանգեցնել մարմնի լորձաթաղանթի գրգռման և ստամոքսի խանգարման։ Գլիցերինի եթերները չեն օգտագործվում մանկական սննդի արտադրության մեջ։

7. Էսթերներ դեղագործական արդյունաբերության մեջ

Եթերները կոսմետիկ քսուքների և բուժիչ քսուքների, ինչպես նաև եթերայուղերի բաղադրիչներն են։

Նիտրոգլիցերին (Nitroglycerinum)

Սրտանոթային դեղամիջոց Նիտրոգիլցերինը ազոտաթթվի և եռահիդրիկ սպիրտ գլիցերինի էսթեր է, ուստի այն կարելի է անվանել գլիցերին տրինիտրատ:

Նիտրոգլիցերինը ստացվում է գլիցերինի հաշվարկված քանակին ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդ ավելացնելով։

Ստացված նիտրոգլիցերինը յուղի տեսքով հավաքվում է թթվային շերտի վերևում։ Այն առանձնացնում են, մի քանի անգամ լվանում ջրով, սոդայի նոսրացված լուծույթով (թթուն չեզոքացնելու համար) և նորից ջրով։ Դրանից հետո այն չորացնում են անջուր նատրիումի սուլֆատով։

Նիտրոգլիցերինի ձևավորման ռեակցիան սխեմատիկորեն կարող է ներկայացվել հետևյալ կերպ.

Նիտրոգլիցերինը բժշկության մեջ օգտագործվում է որպես հակասպազմոդիկ (կորոնար լայնացնող) միջոց՝ անգինա պեկտորիսի համար։ Դեղը հասանելի է 5-10 մլ 1% ալկոհոլային լուծույթի շշերի մեջ և հաբերով, որոնք պարունակում են 0,5 մգ մաքուր նիտրոգլիցերին յուրաքանչյուր դեղահատում: Նիտրոգլիցերինի լուծույթով շշերը պետք է պահվեն լույսից պաշտպանված զով տեղում, կրակից հեռու: Ցուցակ Բ.

Ացետիլսալիցիլաթթու (Ասպիրին, Acidum acetylsalicylicum)

Սպիտակ բյուրեղային նյութ՝ փոքր-ինչ լուծելի ջրում, խիստ լուծելի սպիրտի և ալկալիների լուծույթներում։ Այս նյութը ստացվում է սալիցիլաթթվին քացախաթթվի անհիդրիդով հակազդելով.

Ացետիլսալիցիլաթթուն ավելի քան 100 տարի լայնորեն օգտագործվում է որպես դեղամիջոց՝ ջերմիջեցնող, անալգետիկ և հակաբորբոքային:

Ֆենիլ սալիցիլատ (salol, Phenylii salicylas)

Նաև հայտնի է որպես սալիցիլաթթվի ֆենիլ էսթեր (Նկար 5):

Բրինձ. 6 Ֆենիլսալիցիլատի ստացման սխեմա.

Սալոլը հակասեպտիկ է, որը քայքայվում է աղիների ալկալային պարունակության մեջ՝ ազատելով սալիցիլաթթու և ֆենոլ: Սալիցիլաթթուն ունի ջերմիջեցնող և հակաբորբոքային ազդեցություն, ֆենոլը ակտիվ է աղիքային պաթոգեն միկրոֆլորայի դեմ: Ունի որոշակի ուրոանտիսեպտիկ ազդեցություն։ Ժամանակակից հակամանրէային դեղամիջոցների համեմատ, ֆենիլսալիցիլատն ավելի քիչ ակտիվ է, բայց ունի ցածր թունավորություն, չի գրգռում ստամոքսի լորձաթաղանթը և չի առաջացնում դիսբակտերիոզ կամ հակամանրէային թերապիայի այլ բարդություններ:

Դիֆենհիդրամին (Diphenhydramine, Dimedrolum)

Մեկ այլ անուն. 2-դիմեթիլամինոէթիլ եթեր բենժիդրոլ հիդրոքլորիդ): Դիֆենհիդրամինը պատրաստվում է բենժիդրոլի և դիմեթիլամինոէթիլ քլորիդի հիդրոքլորիդի փոխազդեցությամբ՝ ալկալիների առկայությամբ։ Ստացված հիմքը աղաթթվի ազդեցությամբ վերածվում է հիդրոքլորիդի։

Այն ունի հակահիստամինային, հակաալերգիկ, հակաէմետիկ, հիպնոսացնող և տեղային անզգայացնող ազդեցություն:

Վիտամիններ

Վիտամին A-ի պալմիտատը (Retinyl palmitate) ռետինոլի և պալմիտիկ թթվի էսթեր է: Այն կերատինացման գործընթացների կարգավորիչ է։ Այն պարունակող մթերքների օգտագործման արդյունքում մաշկի խտությունն ու առաձգականությունը մեծանում է։

Վիտամին B15 (պանգամաթթու) գլյուկոնաթթվի և դիմեթիլգլիցինի էսթեր է: Մասնակցում է քոլինի, մեթիոնինի և կրեատինի կենսասինթեզին՝ որպես մեթիլ խմբերի աղբյուր։ արյան շրջանառության խանգարումների համար.

Վիտամին E-ն (տոկոֆերոլ ացետատ) բնական հակաօքսիդանտ է, որը կանխում է անոթների փխրունությունը: Մարդու մարմնի համար ճարպային լուծվող բաղադրիչ է, այն հիմնականում գալիս է որպես բուսական յուղերի մաս: նորմալացնում է վերարտադրողական ֆունկցիան; կանխում է աթերոսկլերոզի զարգացումը, սրտամկանի և կմախքի մկանների դեգեներատիվ-դիստրոֆիկ փոփոխությունները:

Ճարպերը եթերների խառնուրդներ են, որոնք ձևավորվում են եռահիդրիկ սպիրտ գլիցերինի և բարձր ճարպաթթուների կողմից: Ճարպերի ընդհանուր բանաձևը.

Նման միացությունների ընդհանուր անվանումն է տրիգլիցերիդներ կամ տրիացիլգլիցերիններ, որտեղ ացիլը կարբոքսիլաթթվի մնացորդ է՝ C(O)R: Կարբոքսիլային թթուները, որոնք կազմում են ճարպերը, սովորաբար ունենում են ածխաջրածնային շղթա՝ 9-19 ածխածնի ատոմներով։

Կենդանական ճարպերը (կովի կարագ, գառան, խոզի ճարպ) պլաստիկ, հալվող նյութեր են։ Բուսական ճարպերը (ձիթապտղի, բամբակի սերմ, արևածաղկի ձեթ) մածուցիկ հեղուկներ են։ Կենդանական ճարպերը հիմնականում բաղկացած են ստեարիկ և պալմիտիկ թթվի գլիցերիդների խառնուրդից (նկ. 9A, 9B):

Բուսական յուղերը պարունակում են մի փոքր ավելի կարճ ածխածնային շղթայի երկարությամբ թթուների գլիցերիդներ՝ լաուրինաթթու C11H23COOH և միրիստիկ թթու C13H27COOH: (ինչպես ստեարիկ և պալմիտիկ թթուները, դրանք հագեցած թթուներ են): Նման յուղերը կարող են երկար ժամանակ պահել օդում` չփոխելով դրանց խտությունը, և այդ պատճառով կոչվում են չչորացող: Ի հակադրություն, կտավատի սերմի յուղը պարունակում է չհագեցած լինոլաթթվի գլիցերիդ (Նկար 9B):

Մակերեւույթին բարակ շերտով կիրառելիս նման յուղը չորանում է մթնոլորտային թթվածնի ազդեցության տակ կրկնակի կապերի երկայնքով պոլիմերացման ժամանակ, և ձևավորվում է առաձգական թաղանթ, որը անլուծելի է ջրի և օրգանական լուծիչների մեջ: Բնական չորացման յուղը պատրաստվում է կտավատի յուղից։ Քսայուղերի արտադրության մեջ օգտագործվում են նաև կենդանական և բուսական ճարպեր։

Բրինձ. 9 (A, B, C)

9. Օճառ ստանալը

Ճարպերը, որպես եթերներ, բնութագրվում են հանքային թթուներով կատալիզվող հակադարձ հիդրոլիզի ռեակցիայով։ Ալկալիների (կամ ալկալիական մետաղների կարբոնատների) մասնակցությամբ ճարպերի հիդրոլիզը տեղի է ունենում անդառնալիորեն։ Այս դեպքում արտադրանքը օճառներն են՝ ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների և ալկալիական մետաղների աղեր։

Նատրիումի աղերը պինդ օճառներ են, կալիումական աղերը՝ հեղուկ օճառներ։ Ճարպերի և ընդհանրապես բոլոր եթերների ալկալային հիդրոլիզի ռեակցիան կոչվում է նաև սապոնացում։

Ճարպերի սապոնացումը կարող է տեղի ունենալ նաև ծծմբաթթվի առկայության դեպքում (թթվային սապոնացում): Սա արտադրում է գլիցերին և ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուներ: Վերջիններս ալկալիի կամ սոդայի ազդեցությամբ վերածվում են օճառի։

Օճառի արտադրության սկզբնական նյութերն են բուսական յուղերը (արևածաղկի, բամբակի սերմ և այլն), կենդանական ճարպերը, ինչպես նաև նատրիումի հիդրօքսիդը կամ սոդայի մոխիրը։ Բուսական յուղերը նախնական հիդրոգենացված են, այսինքն. դրանք վերածվում են պինդ ճարպերի։ Օգտագործվում են նաև ճարպերի փոխարինիչներ՝ մեծ մոլեկուլային քաշով սինթետիկ կարբոքսիլային ճարպաթթուներ։

Օճառի արտադրությունը պահանջում է մեծ քանակությամբ հումք, ուստի խնդիր է դրված օճառ ստանալ ոչ պարենային ապրանքներից։ Օճառի արտադրության համար անհրաժեշտ կարբոքսիլաթթուները ստացվում են պարաֆինի օքսիդացումով։ Չեզոքացնելով մեկ մոլեկուլում 10-ից 16 ածխածնի ատոմ պարունակող թթուներ՝ ստացվում է զուգարանի օճառ, իսկ 17-ից 21 ածխածնի ատոմ պարունակող թթուներից՝ լվացքի օճառ և տեխնիկական նպատակներով օճառ։ Ե՛վ սինթետիկ օճառը, և՛ ճարպերից պատրաստված օճառը լավ չեն լվանում կոշտ ջրում։ Հետևաբար, սինթետիկ թթուներից օճառի հետ մեկտեղ, լվացող միջոցները արտադրվում են այլ տեսակի հումքից, օրինակ՝ ալկիլ սուլֆատներից՝ բարձրագույն սպիրտների էսթերների և ծծմբաթթվի աղերից։

10. Ճարպերը խոհարարության և դեղագործության մեջ

Սալոմասը պինդ ճարպ է, որը ստացվում է արևածաղկի, գետնանուշի, կոկոսի, արմավենու կորիզի, սոյայի, բամբակի սերմի, ինչպես նաև ռապևի և կետի յուղի հիդրոգենացման արդյունքում: Ուտելի խոզի ճարպը օգտագործվում է մարգարինի, հրուշակեղենի և հացաբուլկեղենի արտադրության համար։

Դեղագործական արդյունաբերության մեջ դեղերի արտադրության համար (ձկան յուղը պարկուճներում), որպես հիմք քսուքների, մոմերի, քսուքների, էմուլսիաների համար։

Եզրակացություն

Էսթերները լայնորեն կիրառվում են տեխնիկական, սննդի և դեղագործական արդյունաբերության մեջ։ Այս ճյուղերի արտադրանքը և արտադրանքը լայնորեն օգտագործվում են մարդկանց կողմից առօրյա կյանքում: Մարդիկ ենթարկվում են եթերների՝ օգտագործելով որոշակի սննդամթերք և դեղամիջոցներ, օգտագործելով օծանելիք, որոշակի գործվածքներից պատրաստված հագուստ և որոշ միջատասպաններ, օճառներ և կենցաղային քիմիկատներ:

Օրգանական միացությունների այս դասի որոշ ներկայացուցիչներ անվտանգ են, մյուսները պահանջում են սահմանափակ օգտագործում և զգուշություն օգտագործելիս:

Ընդհանուր առմամբ, կարելի է եզրակացնել, որ էսթերները մեծ դիրք են զբաղեցնում մարդու կյանքի շատ ոլորտներում։

Օգտագործված աղբյուրների ցանկը

1. Կարցովա Ա.Ա. Նյութի նվաճում. Օրգանական քիմիա. ձեռնարկ - Սանկտ Պետերբուրգ: Խիմիզդատ, 1999. --272 էջ.

2. Պուստովալովա Լ.Մ. Օրգանական քիմիա. -- Ռոստով n/d: Phoenix, 2003 -- 478 p.

3. http://ru.wikipedia.org

4. http://files.school-collection.edu.ru

5. http://www.ngpedia.ru

6. http://www.xumuk.ru

7. http://www.ximicat.com

Տեղադրված է Allbest.ru-ում

Նմանատիպ փաստաթղթեր

Էսթերների արտադրության մեթոդներ. Էսթերների հիմնական արտադրանքները և կիրառությունները. Սպիրտների հետ օրգանական թթուների էսթերֆիկացման ռեակցիայի պայմանները. Գործընթացների կատալիզատորներ. Էսթերֆիկացման ռեակցիայի միավորի տեխնոլոգիական նախագծման առանձնահատկությունները.

վերացական, ավելացվել է 27.02.2009թ


Պատրաստման եղանակները, ֆիզիկական հատկությունները, կենսաբանական նշանակությունը և եթերների սինթեզի մեթոդները։ Եթերների օրինակներ, նրանց քիմիական և ֆիզիկական հատկությունները: Պատրաստման եղանակները՝ եթեր, անհիդրիդների փոխազդեցություն սպիրտների կամ աղերի հետ ալկիլ հալոգենիդների հետ։

ներկայացում, ավելացվել է 10/06/2015 թ


Դասակարգումը, հատկությունները, բաշխումը բնության մեջ, կարբոքսիլաթթուների եթերների ստացման հիմնական եղանակը՝ դրանց աղերի ալկիլացման միջոցով ալկիլ հալոգենիդներով։ Էսթերիֆիկացման ռեակցիաներ և տրանսեսթերիֆիկացիա: Էսթերների (էսթերների) պատրաստում, վերականգնում և հիդրոլիզ։

դասախոսություն, ավելացվել է 02/03/2009 թ


Ալիֆատիկ կարբոքսիլաթթուների եթերների ընդհանուր սահմանումը. Ֆիզիկական և քիմիական հատկություններ. Էսթերների ստացման մեթոդներ. Էսթերֆիկացման ռեակցիան և դրա փուլերը. Կիրառման առանձնահատկությունները. Թունավոր ազդեցություն. Սպիրտների ացիլացումը թթվային հալոգենիդներով.

վերացական, ավելացվել է 22.05.2016թ


Էսթերների հայտնաբերումը հայտնաբերող, ռուս ակադեմիկոս Վյաչեսլավ Եվգենիևիչ Տիշչենկոյի կողմից. Կառուցվածքային իզոմերիզմ. Էսթերների ընդհանուր բանաձևը, դասակարգումը և կազմը, կիրառումը և պատրաստումը. Լիպիդներ (ճարպեր), դրանց հատկությունները. Մեղրամոմի կազմը.

շնորհանդես, ավելացվել է 19.05.2014թ


Եթերների նոմենկլատուրա. Հիմնական եթերների դասակարգումը և կազմը. Հիմնական քիմիական հատկությունները, բուտիլացետատի, բենզոալդեհիդի, անիսեալդեհիդի, ացետոինի, լիմոնենի, ելակի ալդեհիդի, էթիլֆորմատի արտադրությունն ու օգտագործումը։

շնորհանդես, ավելացվել է 05/20/2013


Կարբոքսիլաթթվի ածանցյալների հայտնաբերման պատմությունը, որտեղ կարբոքսիլ խմբի ջրածնի ատոմը փոխարինվում է ածխաջրածնային ռադիկալով։ Անվանակարգ և իզոմերիզմ, էսթերների դասակարգում և բաղադրություն։ Դրանց ֆիզիկաքիմիական հատկությունները, արտադրության եղանակները։

շնորհանդես, ավելացվել է 14.09.2014թ


Էսթերների ֆիզիկական հատկությունների ուսումնասիրությունը, որոնք լայնորեն տարածված են բնության մեջ և գտնում են դրանց կիրառությունը տեխնոլոգիայի և արդյունաբերության մեջ։ Ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների և ավելի բարձր միաբազային սպիրտների (մոմեր) եթերներ։ Ճարպերի քիմիական հատկությունները.

շնորհանդես, ավելացվել է 29.03.2011թ


Իզոամիլացետատի հատկությունները. Գործնական կիրառում որպես լուծիչ տարբեր ոլորտներում: Սինթեզի ընթացակարգ (քացախաթթու և նատրիումի ացետատ): Էսթերիֆիկացման ռեակցիա և էսթերների հիդրոլիզ: Էսթերֆիկացման ռեակցիայի մեխանիզմ.

դասընթացի աշխատանք, ավելացվել է 17.01.2009թ


Օրգանական թթվածին պարունակող միացությունների հիմնական դասերը. Եթերների ստացման մեթոդներ. Ալկոհոլների միջմոլեկուլային ջրազրկում. Եթերների սինթեզն ըստ Ուիլյամսոնի. Չճյուղավորված առաջնային սպիրտներից սիմետրիկ եթերների պատրաստում.