Բուտլերովի տեսությունը օրգանական նյութերի քիմիական կառուցվածքի մասին համառոտ. Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքի տեսություն Ա.Մ. Բուտլերովը։ Ինչպես նաև այլ աշխատանքներ, որոնք կարող են հետաքրքրել ձեզ

Նրանք պահանջում էին հիմնական հարցի լուծում՝ արդյոք դրանք անկարգ կուտակում են, որոնք պահվում են ձգողական ուժերի կողմից, թե՞ դրանք ներկայացնում են որոշակի կառուցվածք ունեցող մասնիկներ, որոնք կարելի է պարզել՝ ուսումնասիրելով հատկությունները։ Ջերարդը, որին այս կամ այն ​​վերապահումով ընդունեցին այն ժամանակվա քիմիկոսների մեծամասնությունը, հրաժարվեց ուսումնասիրել հարցի լուծույթի քիմիական հատկությունները։ Մինչդեռ այս պահին արդեն կուտակվել էին փաստեր ու ընդհանրացումներ, որոնք կարող էին հիմք հանդիսանալ այս խնդրի լուծման համար։ Օրինակ, նա տվեց չափազանց կարևոր ընդհանրացում, որը բաղկացած էր նրանից, որ երբ որոշ խմբեր սկզբնականներից անփոփոխ են անցնում նրանց, որոնք ձևավորվել են, երբ դրանք . , իր հերթին, զգալիորեն նպաստել է առավել փոփոխական մասերի և այս փոփոխականության պատճառների ուսումնասիրությանը։

Արտասովոր մեծ արժեքունեցել է տարրերի բացահայտում։

Ֆրանկլենդի բացահայտումից հետո պարզ դարձավ, որ նրանք կարող են կապվել միայն հարաբերություններում, որոնք որոշվում են . Մասնավորապես, պարզվել է, որ այն քառավալենտ է (Կեկուլե, Կոլբե):

1858 թվականին Կուպերը երեք լեզուներով (անգլերեն, ֆրանսերեն և գերմաներեն) հոդված է հրապարակել «Նոր մասին. քիմիական տեսություն», որտեղ նա դեն է նետում և արտահայտում է այն տեսակետը, ըստ որի բոլոր հատկանիշները կարող են բացատրվել, եթե հաշվի առնենք միայն երկու հատկություն՝ «ընտրովի կապ» (կապ) և «հարազատության աստիճան» ():

Կուպերը գրել է. «Իմ տեսանկյունից այս երկու հատկությունները բավարար են բացատրելու այն ամենը, ինչին բնորոշ է. ահա թե ինչ եմ ես կապացուցելու ստորև… Երեքից, չորսից, հինգից և այլն և համարժեք թվից բաղկացած, և այլն, վերջինս կարող է փոխարինվել այլ տարրերով՝ ձևավորելով փոխկապակցված հանգույց։ Սա նշանակում է, որ մեկը մյուսի հետ կապված է: Այս հատկությունը տալիս է, այսպես ասած, յուրօրինակ ֆիզիոգնոմիա և հնարավորություն է տալիս հասկանալ օրգանական միացություններում շերտավորման մինչ այժմ անհասկանալի փաստը»։

Այսպիսով, գալով ածխածնային շղթայի մասին կարևոր գաղափարի, Կուպերը հետագայում արտահայտում է իր տեսակետները բանաձևերով, որոնք, ըստ նրա պլանի, պետք է պատկերացնեն միացությունների կառուցվածքը։ Որպես նրա բանաձեւերի օրինակ, որոնք առաջին սահմանադրական բանաձեւերն էին, կարելի է բերել հետեւյալը.

Այս օրինակներից պարզ է դառնում, որ Կուպերը կարողացել է զարմանալիորեն ճիշտ փոխանցել այս միացությունների կազմությունը, ինչպես նաև մի քանի ավելի բարդ, որոնք այն ժամանակ քիչ էին ուսումնասիրվել (գինի և):

Սակայն այս բոլոր բանաձեւերը զուրկ էին փորձարարական հիմնավորումից։ Կուպերն ընդհանրապես հարց չի բարձրացրել դրանց փորձարարական ստուգման հնարավորության մասին։ Նրա բանաձեւերը, ինչպես հեշտ է նկատել, հիմնված էին հասկացությունների և կապերի պաշտոնական մեկնաբանության և մասամբ նույնիսկ ինտուիցիայի վրա: Բնականաբար, այս մոտեցմամբ հնարավոր չէ խուսափել սխալներից։ Այսպիսով, օրինակ, Կուպերի կողմից տրված բանաձևերը՝ գլիցերին և , այլևս ճիշտ չեն.

Այսպիսով, Կուպերի հայացքները, որոնք նա մշակել է իր տաղանդավոր, հետաքրքիր աշխատանքում, չունեն խիստ տեսության բնույթ։

Սահմանադրական բանաձեւերը պատկերելու ևս մեկ փորձ արվել է 1861 թվականին Լոշմիդտի կողմից։ Իր բանաձևերը կառուցելիս Լոշմիդտը դիտարկել է ամենափոքր նյութական մասնիկները, որոնք ենթակա են ներգրավման և վանման ուժերի գործողությանը։ Այս ուժերին մոտենալիս նրանք հավասարակշռված են, և տարբեր ուժերը պահվում են միմյանց մոտ որոշակի հավասարակշռության դիրքում: Լոշմիդտը պայմանականորեն նշանակեց ատոմային ուժերի գործողության ոլորտները (օրինակ, և - պարզ, թթվածինը - կրկնակի, ազոտը - եռակի):

Լոշմիդտի բանաձևերն ունեին հետևյալ ձևը.

Չփորձելով որևէ պատկերացում կազմել վեց ածխածնի միացման եղանակի մասին Վ, Լոշմիդտը նշել է խորհրդանիշը

Ի տարբերություն Կուպերի, Լոշմիդտը բանաձևեր ընտրելիս երբեմն առաջնորդվում էր նաև քիմիական հատկություններով, ի լրումն (իր խոսքերով, «pollency»): Այնուամենայնիվ, ընդհանուր առմամբ, բանաձեւերի ստացման Լոշմիդտի մեթոդը վերացական էր և հաճախ պարզապես անհիմն։ Այսպիսով, առանց քիմիական տվյալների վրա հենվելու, Լոշմիդտը փորձել է դուրս բերել այնպիսի բանաձևեր, ինչպիսիք են և այլն:

Բնականաբար, այս բանաձեւերը սխալ են ստացվել։

Չնայած այն հանգամանքին, որ Լոշմիդտի առաջարկած բանաձևերից շատերը հաջող են ստացվել, նրա աշխատանքը գրեթե աննկատ մնաց այն ժամանակվա քիմիկոսների կողմից և որևէ էական ազդեցություն չթողեց տեսության զարգացման վրա:

Ա.Մ.Բուտլերովը դեմ է արտահայտվել անհնարինության դրույթին քիմիապես; նա ցույց տվեց, որ կա որոշակի հաջորդականություն (քիմիական կառուցվածք)։ Այնուհետև, Բուտլերովն ապացուցեց, որ հնարավոր է հաստատել քննությամբ քիմիական հատկություններ, և, ընդհակառակը, իմանալով կառուցվածքը, կարելի է գուշակել միացության շատ հատկություններ։ Բուտլերովը ոչ միայն հիմնավորեց այս դիրքորոշումը արդեն իսկ գոյություն ունեցող փաստական ​​նյութերով, այլեւ դրա հիման վրա կանխատեսեց նորերի գոյության հնարավորությունը, որոնք հետագայում հայտնաբերվեցին իր և այլ քիմիկոսների կողմից։

Ա. Բաթլերովի տեսության հիմնական գաղափարը ձևակերպվել է 1861 թվականին «Նյութերի քիմիական կառուցվածքի մասին» հոդվածում։ Նա գրել է. «Հիմք ընդունելով այն գաղափարը, որ յուրաքանչյուր քիմիկատ, որը մարմնի մաս է, մասնակցում է այս վերջինի ձևավորմանը և գործում է այստեղ որոշակի քանակությամբ քիմիական ուժով (հարազատություն), ես անվանում եմ քիմիական կառուցվածքի բաշխում։ այս ուժի գործողությունը, որի արդյունքում քիմիական նյութերը, միջակ կամ ուղղակիորեն ազդելով միմյանց վրա, միավորվում են քիմիական մասնիկի մեջ»։

Բուտլերովի տեսության հիմքը կարգի գաղափարն է քիմիական փոխազդեցությունՎ . Քիմիական փոխազդեցության այս կարգը չի ներառում գաղափարներ մեխանիզմի և ֆիզիկական գտնվելու վայրը. Այս կարևոր հատկությունը թույլ է տալիս միշտ ապավինել դրա վրա ֆիզիկական մոդել կառուցելիս:

Հայեցակարգը հաստատելով քիմիական կառուցվածքըԲուտլերովը տալիս է բնության նոր սահմանում՝ «քիմիական բնույթ բարդ մասնիկորոշվում է տարրական բաղադրիչների բնույթով, դրանց քանակով և քիմիական կառուցվածքով»:

Այսպիսով, Ա.Մ.

Ա.Մ. Բուտլերովի տեսակետները քիմիական նյութերի կարևորության վերաբերյալ բխում են նրա տեսության հիմնական սկզբունքներից: Բուտլերովը կարծում էր, որ այդ բանաձեւերը չպետք է լինեն «տիպիկ», «ռեակցիոն», այլ սահմանադրական։ Այս առումով բոլորի համար կա միայն մեկ հնարավոր ռացիոնալ բանաձեւ, որի վրա կարելի է դատել քիմիական հատկությունների մասին։

Ինչ վերաբերում է գրելու եղանակին, Բուտլերովը իրավացիորեն այս հարցը համարեց երկրորդական նշանակություն. «Հիշելով, որ դա ոչ թե ձևի, այլ ըստ էության հասկացության, գաղափարի և հաշվի առնելով, որ տրամաբանորեն անհրաժեշտ է արտահայտել. ներկա մասնիկները, որոնք նշանակում են որոշ բանաձևեր քիմիական հարաբերություններգոյություն ունենալով դրա մեջ՝ դժվար չէ համոզվել, որ գրելու ցանկացած մեթոդ կարող է լավ լինել, քանի դեռ այն հարմար է արտահայտում այդ հարաբերությունները։ Միանգամայն բնական է նույնիսկ տարբեր մեթոդների կիրառումը՝ նախընտրելով այն, որն ավելի արտահայտիչ է տվյալ դեպքի համար։ Օրինակ, C 2 H 6-ը կարելի է գրեթե ամբողջովին անտարբեր պատկերել.

Այնուամենայնիվ, եթե հասկացողությունը բավարար չափով սահմանված չէ, գրելու այլ ձևը կարող է հանգեցնել շփոթության»:

Այս ուշագրավ փաստը երկար չմնաց մեկուսի. Շուտով հայտնաբերվեցին շատ ուրիշներ, որոնք ունեն նույն կազմը, բայց տարբեր հատկություններ: 1830 թվականից հայտնաբերված երևույթը սկսեց կոչվել (հունարենից - կազմված է նույնական մասերից), և նույն կազմով ՝ ատոմներ, ինչը բաղկացած է նրանից, որ երկու կամ ավելի նման չեն մեռած, անշարժ բանի. Ընդհակառակը, մենք ընդունում ենք, որ այն օժտված է իր ամենափոքր մասնիկների մեջ պարունակվող մշտական ​​շարժմամբ, որոնց առանձին փոխադարձ հարաբերությունները ենթակա են մշտական ​​փոփոխության՝ ամփոփելով ինչ-որ մշտական ​​միջին արդյունք։ Այստեղ մենք կարող ենք նաև անընդհատ փոփոխություններ ունենալ քիմիական մասնիկների մեջ, որոնք կազմում են զանգվածը կարճաժամկետապահովեց նրա համընդհանուր ճանաչումը։ Սակայն, միևնույն ժամանակ, միտում առաջացավ լռեցնելու Ա.Մ.

Կառուցվածքի տեսության ստեղծումից արդեն մի քանի տարի անց, Ա. այս տեսության հիմնական դրույթներն իրենց համար:

Ստեղծագործության մեջ Ա. Մենդելեևը գրել է, որ Բուտլերովը «...կրկին ձգտում է, ուսումնասիրելով քիմիական փոխակերպումները, ներթափանցել կապերի խորքերը, աննման տարրերը մեկ ամբողջության մեջ, նրանցից յուրաքանչյուրին տալիս է որոշակի քանակությամբ միացությունների մեջ մտնելու բնածին կարողություն և վերագրում է. Տարբեր տարրերի միացման տարբեր եղանակների հատկությունների տարբերությունը: Ոչ ոք այդքան հետևողականորեն չհետապնդեց այս մտքերին, որքան նա, թեև դրանք տեսանելի էին ավելի վաղ... Բոլոր դասարաններում դիտելու նույն մեթոդն իրականացնելու համար Բուտլերովը 1864 թվականին հրատարակեց մի գիրք. «Ներածություն ամբողջական ուսումնասիրության. օրգանական քիմիա», թարգմանվել է անցյալ տարի գերմաներենԲուտլերովը, ընթերցումների և գաղափարներով հրապուրվելու միջոցով, Կազանում իր շուրջը ստեղծեց իր ուղղությամբ աշխատող քիմիկոսների դպրոց։ Մարկովնիկովի, Մյասնիկովի, Պոպովի, երկու Զայցևների, Մորգունովի և մի քանիսի անունները կարողացան հայտնի դառնալ բազմաթիվ հայտնագործություններով, որոնք արվել են հիմնականում Բուտլերոզ շարժման անկախության շնորհիվ։ Ես անձամբ կարող եմ վկայել, որ այնպիսի գիտնականներ, ինչպիսիք են Վուրցը և Կոլբը, Բուտլերովին համարում են մեր ժամանակների քիմիայի տեսական ուղղության ամենաազդեցիկ շարժիչներից մեկը»։

Ա.Մ.Բուտլերովը իրավացիորեն կարծում էր, որ այն կզարգանա որպես նոր փաստական ​​նյութ կուտակված։ Նա գրել է. «...Ես չեմ կարող չնկատել, որ այն եզրակացությունները, որոնց հանգեցնում է քիմիական կառուցվածքի սկզբունքը, հազարավոր դեպքերում փաստերին համապատասխան են։ Ինչպես ցանկացած տեսության մեջ, և այստեղ, իհարկե, կան թերություններ և անկատարություններ, կան փաստեր, որոնք խստորեն չեն համապատասխանում քիմիական կառուցվածքի հայեցակարգին։ Իհարկե, պետք է հատկապես ցանկանալ նման փաստերի տարածումը. փաստեր, որոնք հնարավոր չէ բացատրել գոյություն ունեցող տեսությունները, գիտության համար ամենաթանկը, դրանց զարգացումն առաջին հերթին պետք է ակնկալել մոտ ապագայում»):

Ստեղծվել է Ա.Մ. Բուտլերովը 19-րդ դարի 60-ական թվականներին, քիմիական կառուցվածքի տեսությունը օրգանական միացություններանհրաժեշտ պարզություն բերեց օրգանական միացությունների բազմազանության պատճառներին, բացահայտեց այդ նյութերի կառուցվածքի և հատկությունների միջև կապը, հնարավորություն տվեց բացատրել արդեն հայտնիների հատկությունները և կանխատեսել դեռևս չբացահայտված օրգանական միացությունների հատկությունները:

Օրգանական քիմիայի բնագավառում հայտնագործությունները (ածխածնի քառավալենտություն, երկար շղթաներ ձևավորելու ունակություն) Բուտլերովին թույլ տվեցին 1861 թվականին ձևակերպել տեսության հիմնական սերունդները.

1) Մոլեկուլներում ատոմները միացված են ըստ իրենց վալենտության (ածխածին-IV, թթվածին-II, ջրածին-I), ատոմների միացումների հաջորդականությունն արտացոլվում է կառուցվածքային բանաձևերով.

2) Նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն քիմիական կազմը, այլեւ մոլեկուլում ատոմների միացման կարգի վրա (քիմիական կառուցվածք)։ Կան իզոմերներ, այսինքն՝ նյութեր, որոնք ունեն նույն քանակական և որակական բաղադրությունը, բայց տարբեր կառուցվածք, հետևաբար՝ տարբեր հատկություններ։

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - էթիլային սպիրտ և CH 3 OCH 3 - դիմեթիլ եթեր

C 3 H 6 - պրոպեն և ցիկլոպրոպան - CH 2 = CH−CH 3

3) Ատոմները փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա, սա հետևանք է մոլեկուլները ձևավորող ատոմների տարբեր էլեկտրաբացասականության (O>N>C>H), և այդ տարրերը տարբեր ազդեցություն ունեն ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի տեղաշարժի վրա։

4) Օրգանական նյութի մոլեկուլի կառուցվածքի հիման վրա կարելի է կանխատեսել նրա հատկությունները, իսկ ելնելով նրա հատկություններից՝ որոշել կառուցվածքը։

Հետագա զարգացումՏՍՕՍ-ը ստացել է ատոմի կառուցվածքը հաստատելուց, քիմիական կապերի տեսակների, հիբրիդացման տեսակների հայեցակարգն ընդունելուց և տարածական իզոմերիզմի (ստերեոքիմիայի) երևույթի բացահայտումից հետո։

Տոմս թիվ 7 (2)

Էլեկտրոլիզը որպես ռեդոքս գործընթաց: Հալվածքների և լուծույթների էլեկտրոլիզ՝ օգտագործելով նատրիումի քլորիդը որպես օրինակ: Գործնական կիրառությունէլեկտրոլիզ.

Էլեկտրոլիզ- սա ռեդոքս գործընթաց է, որը տեղի է ունենում էլեկտրոդների վրա հաստատունի անցման ժամանակ էլեկտրական հոսանքհալման կամ էլեկտրոլիտի լուծույթի միջոցով

Էլեկտրոլիզի էությունը կայանում է էլեկտրական էներգիաքիմ. Ռեակցիաներն են կաթոդում վերականգնումը և անոդում՝ օքսիդացումը:

Կաթոդը (-) տալիս է էլեկտրոններ կատիոններին, իսկ անոդը (+) ընդունում է էլեկտրոնները անիոններից։

NaCl հալված էլեկտրոլիզ

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 տոկոս վերականգնում

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 տոկոս օքսիդացում

2Na + +2Cl - ->2Na+Cl 2

NaCl ջրային լուծույթի էլեկտրոլիզ

NaC-ի էլեկտրոլիզում| Ջրի մեջ մասնակցում են Na + և Cl - իոնները, ինչպես նաև ջրի մոլեկուլները։ Երբ հոսանք է անցնում, Na + կատիոնները շարժվում են դեպի կաթոդ, իսկ Cl - անիոնները շարժվում են դեպի անոդ։ Բայց կաթոդի մոտ Na իոնների փոխարեն ջրի մոլեկուլները կրճատվում են.

2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -

իսկ քլորիդ իոնները օքսիդանում են անոդում.

2Cl - -2e-―>Cl 2

Արդյունքում կաթոդում կա ջրածին, անոդում՝ քլոր, և լուծույթում կուտակվում է NaOH։

Իոնային ձևով՝ 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

էլեկտրոլիզ

2H 2 O + 2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

էլեկտրոլիզ

Մոլեկուլային տեսքով՝ 2H 2 O + 2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Էլեկտրոլիզի կիրառում.

1) մետաղների պաշտպանություն կոռոզիայից

2) անդորրագիր ակտիվ մետաղներ(նատրիում, կալիում, ալկալային հող և այլն)

3) որոշ մետաղների մաքրում կեղտից (էլեկտրամշակում).

Տոմս թիվ 8 (1)

Առնչվող տեղեկություններ.

1. Ա) Գիտելիքի տեսությունը գիտություն է, որն ուսումնասիրում է գիտելիքի առաջացման և զարգացման ձևերը, մեթոդները և տեխնիկան, դրա առնչությունն իրականության հետ, դրա ճշմարտացիության չափանիշները:

Ռուս քիմիկոս, Սանկտ Պետերբուրգի ԳԱ ակադեմիկոս և Սանկտ Պետերբուրգի համալսարանի պրոֆեսոր, քիմիական կառուցվածքի տեսության ստեղծողի ներդրումը քիմիայում ներկայացված է այս հոդվածում։

Բուտլերով Ալեքսանդր Միխայլովիչի ներդրումը քիմիայում.

Ալեքսանդր Միխայլովիչը հայտնաբերել է 1858 թ նոր ճանապարհմեթիլեն յոդիդի սինթեզ. Միաժամանակ կատարել է բազմաթիվ առաջադրանքներ և աշխատանքներ դրա ածանցյալների վրա։

Քիմիկոսը կարողացել է սինթեզել մեթիլեն դիացետատը և սապոնացման գործընթացի միջոցով ստացել ֆորմալդեհիդի պոլիմեր։ Դրա հիման վրա 1861 թվականին Բուտլերովը առաջին անգամ ձեռք բերեց ուրոտրոպին և մեթիլենիտան՝ դրանով իսկ իրականացնելով շաքարի տարրի առաջին սինթեզը։

Բուտլերովի ներդրումը քիմիայի ուսումնասիրության մեջ լիովին բացահայտվեց 1861 թվականի նրա բացահայտող ուղերձում։ Դրանում նա.

1. Նա ապացուցեց այն ժամանակ գոյություն ունեցող քիմիայի տեսությունների անկատարությունը։
2. Ընդգծեց ատոմային տեսության կարևորությունը.
3. Սահմանել է քիմիական կառուցվածքի հասկացությունը:
4. Ձևակերպվել է քիմիական միացությունների առաջացման 8 կանոն.
5. Բուտլերովն առաջինն էր, ով ցույց տվեց տարբեր միացությունների ռեակտիվության տարբերությունը։

Ալեքսանդր Միխայլովիչը առաջ քաշեց այն միտքը, որ մոլեկուլներում պարունակվող ատոմները փոխադարձաբար ազդում են միմյանց վրա։ Նա բացատրեց 1864 թվականին օրգանական միացությունների մեծ մասում իզոմերիզմի գործընթացը։ Իր գաղափարին օգուտ քաղելու փորձերի գործընթացում գիտնականն ուսումնասիրել է բուտիլային երրորդական ալկոհոլի և իզոբուտիլենի կառուցվածքը։ Նա նաև իրականացրել է էթիլենային ածխաջրածինների պոլիմերացում։

Բուտլերովի հիմնական դերը քիմիայում այն ​​է, որ նա տաուտոմերիզմի ուսմունքի հիմնադիրն է՝ դրա հիմքերը դնելով։

1. Ատոմները մոլեկուլներում միացված են միմյանց որոշակի հաջորդականությամբ՝ ըստ իրենց արժեքների։ Մոլեկուլում միջատոմային կապերի հաջորդականությունը կոչվում է նրա քիմիական կառուցվածքը և արտացոլվում է մեկ կառուցվածքային բանաձևով (կառուցվածքի բանաձև):

2. Քիմիական կառուցվածքը կարող է սահմանվել քիմիական մեթոդներ. (Ներկայումս կիրառվում են նաև ժամանակակից ֆիզիկական մեթոդներ):

3. Նյութերի հատկությունները կախված են դրանց քիմիական կառուցվածքից։

4. Ելնելով տվյալ նյութի հատկություններից՝ կարելի է որոշել նրա մոլեկուլի կառուցվածքը, իսկ մոլեկուլի կառուցվածքի հիման վրա՝ կանխատեսել հատկությունները։

5. Մոլեկուլում ատոմները և ատոմների խմբերը փոխադարձ ազդեցություն ունեն միմյանց վրա։

Բուտլերովի տեսությունը օրգանական քիմիայի գիտական ​​հիմքն էր և նպաստեց դրա արագ զարգացմանը։ Տեսության դրույթների հիման վրա Ա.Մ. Բուտլերովը բացատրեց իզոմերիզմի ֆենոմենը, գուշակեց տարբեր իզոմերների գոյությունը և առաջին անգամ ստացավ դրանցից մի քանիսը։

Իզոմերիզմի հայեցակարգը

Դեռ մինչև կառուցվածքի տեսության ստեղծումը հայտնի էին միևնույն տարերային բաղադրությամբ, բայց տարբեր հատկություններով նյութեր։ Նման նյութերը կոչվում էին իզոմերներ, իսկ ինքնին այս երեւույթը կոչվում էր իզոմերիզմ։

Իզոմերիզմի հիմքը, ինչպես ցույց է տալիս Ա.Մ. Բուտլերովը, կայանում է նույն ատոմներից կազմված մոլեկուլների կառուցվածքի տարբերությունը: Այսպիսով,

Իզոմերիզմը միացությունների գոյության երևույթն է, որոնք ունեն նույն որակական և քանակական կազմը, բայց տարբեր կառուցվածքներ և, հետևաբար, տարբեր հատկություններ։

Օրինակ, երբ մոլեկուլը պարունակում է 4 ածխածնի ատոմ և 10 ջրածնի ատոմ, հնարավոր է 2 իզոմերական միացությունների առկայությունը.

Կախված իզոմերների կառուցվածքի տարբերությունների բնույթից՝ առանձնանում են կառուցվածքային և տարածական իզոմերիզմը։

Կառուցվածքային իզոմերները միևնույն որակական և քանակական կազմի միացություններ են, որոնք տարբերվում են ատոմների միացման կարգով, այսինքն՝ քիմիական կառուցվածքով։

Օրինակ, C5H12 կազմը համապատասխանում է 3 կառուցվածքային իզոմերի.

Մեկ այլ օրինակ.

Տարածական իզոմերները (ստերեոիզոմերներ)՝ նույն բաղադրությամբ և նույն քիմիական կառուցվածքով, տարբերվում են մոլեկուլում ատոմների տարածական դասավորությամբ։

Տարածական իզոմերները օպտիկական և ցիս-տրանս իզոմերներ են (տարբեր գունավոր գնդիկները ներկայացնում են տարբեր ատոմներ կամ ատոմային խմբեր).

Նման իզոմերների մոլեկուլները տարածականորեն անհամատեղելի են։

Ստերեոիզոմերիզմը կարևոր դեր է խաղում օրգանական քիմիայում։

Էլեկտրոնային ներկայացումներ օրգանական քիմիայում

Օրգանական քիմիայում ատոմի կառուցվածքի և քիմիական կապի էլեկտրոնային տեսության կիրառումը օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսության զարգացման կարևորագույն փուլերից էր։ Քիմիական կառուցվածքի հայեցակարգը որպես ատոմների միջև կապերի հաջորդականություն (A.M. Butlerov) էլեկտրոնի տեսությունլրացված է էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքի և օրգանական միացությունների հատկությունների վրա դրանց ազդեցության մասին պատկերացումներով։ Այս գաղափարներն են, որոնք հնարավորություն են տալիս հասկանալ մոլեկուլներում ատոմների փոխադարձ ազդեցության փոխանցման ուղիները (էլեկտրոնային և տարածական ազդեցություններ) և մոլեկուլների վարքագիծը: քիմիական ռեակցիաներ.

Ժամանակակից հասկացությունների համաձայն, օրգանական միացությունների հատկությունները որոշվում են.

· Ատոմների բնույթը և էլեկտրոնային կառուցվածքը;

· ատոմային ուղեծրերի տեսակը և դրանց փոխազդեցության բնույթը.

· քիմիական կապերի տեսակը;

· մոլեկուլների քիմիական, էլեկտրոնային և տարածական կառուցվածքը.

Էլեկտրոնի հատկությունները

Էլեկտրոնն ունի երկակի բնույթ. Տարբեր փորձերում այն ​​կարող է դրսևորել և՛ մասնիկի, և՛ ալիքի հատկությունները։ Էլեկտրոնի շարժումը ենթարկվում է քվանտային մեխանիկայի օրենքներին։

Էլեկտրոնը կարող է տեղակայվել տարածության ցանկացած կետում, բայց տարբեր հավանականություններով։

Տիեզերքի այն հատվածը, որտեղ էլեկտրոն գտնելու մեծ հավանականություն կա, կոչվում է ուղեծրային կամ էլեկտրոնային ամպ։ Օրինակ՝

Ատոմային ուղեծրը (AO) այն շրջանն է, որտեղ էլեկտրոնը, ամենայն հավանականությամբ, բնակվում է ( էլեկտրոնային ամպ) ատոմային միջուկի էլեկտրական դաշտում.

Տարրի դիրքը Պարբերական աղյուսակում որոշում է նրա ատոմների (s-, p-, d-, f-AO և այլն) ուղեծրերի տեսակը, որոնք տարբերվում են էներգիայով, ձևով, չափսերով և տարածական կողմնորոշմամբ:

1-ին շրջանի տարրերը (H, He) բնութագրվում են մեկ AO - 1-ով:

Ուղեծրի էներգիան մեծանում է, երբ էլեկտրոնը հեռանում է ատոմի միջուկից (այսինքն՝ էլեկտրոնային մակարդակի քանակի մեծացման հետ):

Ատոմային ուղեծրերը էլեկտրոններով լցնելը

Ատոմային ուղեծրերը էլեկտրոններով լցնելիս պահպանվում են երեք հիմնական կանոններ.

Կայունության սկզբունքը. ԲԲԸ-ները լրացվում են էլեկտրոններով աճող կարգով էներգիայի մակարդակները:

1 վ< 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d ...

Պաուլիի սկզբունքը. Մեկ AO-ն կարող է պարունակել ոչ ավելի, քան երկու էլեկտրոն՝ հակառակ սպիններով:

Հունդի կանոն. Նույն էներգիա ունեցող ԱՕ-ներում, այսպես կոչված, այլասերված ուղեծրերում էլեկտրոնները տեղակայվում են մեկ առ մեկ՝ զուգահեռ սպիններով։

Էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիաներ

Արտաքին էլեկտրոնային մակարդակի էլեկտրոնները՝ վալենտային էլեկտրոնները, մասնակցում են քիմիական փոխակերպումներին։

Օրգանական միացություններում (օրգանական տարրեր) ամենատարածված տարրերը պատկանում են Պարբերական աղյուսակի 2-րդ (C, N, O) և 3-րդ (P, S, Cl) ժամանակաշրջաններին: Այս տարրերի վալենտային էլեկտրոններն են՝ համապատասխանաբար 2s-, 2p- և 3s-, 3p-էլեկտրոնները։

Օրգանական տարրերի վալենտային էլեկտրոններ

36) Ալկաններ C n H 2n+2 ընդհանուր բանաձևով, միևնույն կառուցվածքով հարակից միացությունների շարք են, որոնցում յուրաքանչյուր հաջորդ անդամ տարբերվում է նախորդից ատոմների հաստատուն խմբով (-CH 2 -): Միացությունների նման հաջորդականությունը կոչվում է հոմոլոգիական շարք (հունարեն հոմոլոգից՝ նմանատիպ), այս շարքի առանձին անդամները կոչվում են հոմոլոգներ, իսկ ատոմների այն խումբը, որով տարբերվում են հարևան հոմոլոգները՝ հոմոլոգիական տարբերություն։

Ալկանների հոմոլոգ շարքը կարելի է հեշտությամբ կազմել՝ ամեն անգամ ավելացնելով ածխածնի նոր ատոմ նախորդ շղթային և լրացնելով դրա մնացած արժեքները մինչև 4 ջրածնի ատոմներով։ Մեկ այլ տարբերակ շղթային -CH 2 խումբ ավելացնելն է

CH 4 կամ H-CH 2 -H - հոմոլոգ շարքի առաջին անդամը `մեթան (պարունակում է 1 C ատոմ);

CH 3 -CH 3 կամ H-CH 2 -CH 2 -H – 2-րդ հոմոլոգ – էթան (2 C ատոմ);

CH 3 -CH 2 -CH 3 կամ H-CH 2 -CH 2 -CH 2 -H – 3-րդ հոմոլոգ – պրոպան (3 C ատոմ);

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 կամ H-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -H – բութան (4 C ատոմ):

-ան վերջածանցը բնորոշ է բոլոր ալկանների անվանումներին։ Հինգերորդ հոմոլոգից սկսած ալկանի անվանումը ձևավորվում է հունարեն թվից՝ նշելով մոլեկուլում ածխածնի ատոմների քանակը, իսկ -ane վերջածանցը՝ պենտան C 5 H 12, հեքան C 6 H 14, հեպտան C 7 H: 16, օկտան

Ամենապարզ ալկանների՝ մեթանի, էթանի և պրոպանի քիմիական կառուցվածքը (մոլեկուլներում ատոմների միացման կարգը) ցույց է տրված 2-րդ բաժնում տրված նրանց կառուցվածքային բանաձևերով։ Այս բանաձևերից պարզ է դառնում, որ քիմիական կապերի երկու տեսակ կա։ ալկաններ:

S–S և S–N.

C–C կապը կովալենտային ոչ բևեռային է։ C–H կապը կովալենտ է, թույլ բևեռային, քանի որ ածխածինը և ջրածինը մոտ են էլեկտրաբացասականությամբ (ածխածնի համար՝ 2,5 և ջրածնի համար՝ 2,1)։ Ածխածնի և ջրածնի ատոմների ընդհանուր էլեկտրոնային զույգերի շնորհիվ ալկաններում կովալենտային կապերի ձևավորումը կարելի է ցույց տալ էլեկտրոնային բանաձևերի միջոցով.

Էլեկտրոնային և կառուցվածքային բանաձևերը արտացոլում են քիմիական կառուցվածքը, բայց պատկերացում չեն տալիս մոլեկուլների տարածական կառուցվածքի մասին, ինչը զգալիորեն ազդում է նյութի հատկությունների վրա:

Տարածական կառուցվածքը, այսինքն. Տիեզերքում մոլեկուլի ատոմների հարաբերական դասավորությունը կախված է այս ատոմների ատոմային ուղեծրերի (AO) ուղղությունից։ Ածխաջրածիններում գլխավոր դերըԱծխածնի ատոմային ուղեծրերի տարածական կողմնորոշումը դեր է խաղում, քանի որ ջրածնի ատոմի գնդաձև 1s-AO-ն չունի հատուկ կողմնորոշում:

Ածխածնի AO-ի տարածական դասավորությունը, իր հերթին, կախված է նրա հիբրիդացման տեսակից (I Մաս, Բաժին 4.3): Ալկաններում հագեցած ածխածնի ատոմը կապված է չորս այլ ատոմների հետ: Հետևաբար, նրա վիճակը համապատասխանում է sp 3 հիբրիդացմանը (I Մաս, բաժին 4.3.1): Այս դեպքում չորս sp 3 -հիբրիդ ածխածնային AO-ներից յուրաքանչյուրը մասնակցում է առանցքային (σ-) համընկնմանը ջրածնի s-AO-ի կամ մեկ այլ ածխածնի ատոմի sp 3-AO-ի հետ՝ առաջացնելով σ. -С-Н պարտատոմսերկամ Ս-Ս.

Ածխածնի չորս σ-կապերը տարածության մեջ ուղղված են 109°28 անկյան տակ, ինչը համապատասխանում է էլեկտրոնների նվազագույն վանմանը: Հետևաբար ալկանների ամենապարզ ներկայացուցչի` մեթանի CH4-ի մոլեկուլն ունի քառաեդրոնի ձև, որի կենտրոնում կա ածխածնի ատոմ, իսկ գագաթներում՝ ջրածնի ատոմներ.

Վալանս անկյուն N-S-Nհավասար է 109о28»։ Մեթանի տարածական կառուցվածքը կարելի է ցույց տալ ծավալային (մասշտաբային) և գնդիկավոր մոդելների միջոցով։

Ձայնագրման համար հարմար է օգտագործել տարածական (ստերեոքիմիական) բանաձեւը։

Հաջորդ հոմոլոգի մոլեկուլում՝ էթան C 2 H 6 - երկու քառանիստ sp 3 ածխածնի ատոմները կազմում են ավելի բարդ տարածական կառուցվածք.

Ալկանի մոլեկուլները, որոնք պարունակում են ավելի քան 2 ածխածնի ատոմ, բնութագրվում են կոր ձևերով: Սա կարելի է նկարազարդել՝ օգտագործելով n-բութան կամ n-pentane որպես օրինակ.

37) մեթան(լատիներեն մեթան) - ամենապարզ ածխաջրածինը, անգույն գազառանց հոտի, քիմիական բանաձեւ- CH 4. Մի փոքր լուծելի է ջրում, օդից թեթեւ: Առօրյա կյանքում և արդյունաբերության մեջ օգտագործելու դեպքում մեթանի մեջ սովորաբար ավելացնում են հատուկ «գազի հոտ» ունեցող հոտեր: Մեթանը ինքնին թունավոր չէ և վտանգավոր չէ մարդու առողջության համար։ Օդորանտներով հարստացումն արվում է, որպեսզի մարդը ժամանակին նկատի գազի արտահոսք։

Լաբորատորիայում այն ​​պատրաստվում է սոդա կրաքարի (նատրիումի և կալցիումի հիդրօքսիդների խառնուրդ) կամ անջուր նատրիումի հիդրօքսիդը տաքացնելով սառցադաշտային քացախաթթվի հետ։

2NaOH+CH 3 COOH→(t)Na 2 CO 3 +CH 4 +H 2 O

Այս ռեակցիայի համար կարևոր է ջրի բացակայությունը, այդ իսկ պատճառով օգտագործվում է նատրիումի հիդրօքսիդ, քանի որ այն ավելի քիչ հիգրոսկոպիկ է։

Հնարավոր է մեթան ստանալ՝ նատրիումի ացետատը նատրիումի հիդրօքսիդի հետ միաձուլելով.

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

Քիմիական հատկություններ

Այն օդում այրվում է կապտավուն բոցով, արտազատելով մոտ 39 ՄՋ էներգիա 1 մ³-ի համար: Օդի հետ առաջացնում է պայթուցիկ խառնուրդներ 5-ից 15 տոկոս ծավալային կոնցենտրացիաներում: Սառեցման կետը -184C (նորմալ ճնշման դեպքում)

Փոխարինման ռեակցիաների մեջ մտնում է հալոգենների հետ (օրինակ՝ CH 4 + 3Cl 2 = CHCl 3 + 3HCl), որոնք տեղի են ունենում ազատորեն արմատական ​​մեխանիզմ:

CH 4 + ½Cl 2 = CH 3 Cl (քլորմեթան)

CH 3 Cl + ½Cl 2 = CH 2 Cl 2 (դիքլորմեթան)

CH 2 Cl 2 + ½Cl 2 = CHCl 3 (տրիքլորմեթան)

CHCl 3 + ½Cl 2 = CCl 4 (ածխածնի տետրաքլորիդ)

1400 °C-ից բարձր այն քայքայվում է ըստ ռեակցիայի.

2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2

Շղթայական ռադիկալ մեխանիզմի համաձայն, օքսիդանում է 150-200 °C ջերմաստիճանում և 30-90 ատմ ճնշման տակ՝ վերածվելով մթնաթթվի.

CH 4 + 3[O] = HCOOH + H 2 O

Մեթանի կիրառում

1) վառելիք.

2) Քլորացման արտադրանքը օգտագործվում է կրակմարիչներում, ինչպես նաև քնաբեր կամ լուծիչներ.

3) ջրազրկման արտադրանք-ացետիլենի արտադրություն.

4) փոխակերպման արտադրանք` սինթեզի գազ. Այն օգտագործվում է մեթանոլի և ֆորմալդեհիդի, հետևաբար՝ պոլիմերների, դեղամիջոցների և դենատուրացնող և ախտահանող նյութերի արտադրության համար։ Ամոնիակն ու պարարտանյութերը նույնպես պատրաստվում են սինթեզ գազից։

38) Ալկեններիրենց մոլեկուլում պարունակում են ավելի փոքր թվով ջրածնի ատոմներ, քան իրենց համապատասխան ալկանները (նույն թվով ածխածնի ատոմներով), ուստի այդպիսի ածխաջրածինները կոչվում են չհագեցած կամ չհագեցած։

Ալկենները կազմում են հոմոլոգ շարք CnH2n ընդհանուր բանաձևով:

Անվանակարգ. Պարզ կառուցվածքի ալկենները հաճախ անվանում են՝ ալկաններում -ane վերջածանցը փոխարինելով -իլենով՝ էթան - էթիլեն, պրոպան - պրոպիլեն և այլն։

էթեն (էթիլեն) C 2 H 4

պրոպեն C 3 H 6

բութեն C4H8

պենտեն C 5 H 10

հեքսեն C 6 H 12

հեպտեն C 7 H 14

օկտեն C 8 H 16

nonene C 9 H 18

Decene C 10 H 20

Ըստ համակարգված նոմենկլատուրաԷթիլենային ածխաջրածինների անվանումները ստացվում են՝ համապատասխան ալկաններում -ane վերջածանցը փոխարինելով -ene վերջածանցով (ալկան - ալկեն, էթան - էթեն, պրոպան - պրոպեն և այլն)։ Հիմնական շղթայի ընտրությունը և անվանման կարգը նույնն են, ինչ ալկանների համար: Այնուամենայնիվ, շղթան անպայման պետք է ներառի կրկնակի կապ: Շղթայի համարակալումը սկսվում է այն ծայրից, որին այս կապը գտնվում է ամենամոտ: Օրինակ՝

H 3 C-CH 2 -C-CH==CH 2 H 3 C-C ==CH-CH-CH 2 -CH 3

3,3-դիմեթիլպենտեն-1 2,4-դիմեթիլհեքսեն-2

Երբեմն օգտագործվում են նաև ռացիոնալ անուններ: Այս դեպքում բոլոր ալկենային ածխաջրածինները համարվում են փոխարինված էթիլեն.

H 3 C-CH == CH-CH 2 -CH 3

մեթիլէթիլեն

Չհագեցած (ալկեն) ռադիկալները կոչվում են աննշան անուններով կամ համակարգված անվանակարգով.

H 2 C = = CH- - վինիլ (էթենիլ)

H2C==CH-CH2 - ալիլ (պրոպենիլ-2)

Իզոմերիզմ.

Ալկենները բնութագրվում են երկու տեսակի կառուցվածքային իզոմերիզմով. Ի լրումն իզոմերիզմի, որը կապված է ածխածնային կմախքի կառուցվածքի հետ (ինչպես ալկաններում), իզոմերիզմը հայտնվում է կախված շղթայում կրկնակի կապի դիրքից։ Սա հանգեցնում է ալկենների շարքում իզոմերների քանակի ավելացմանը։

Ալկենների հոմոլոգ շարքի առաջին երկու անդամները՝ էթիլենը և պրոպիլը, չունեն իզոմերներ և դրանց կառուցվածքը կարող է արտահայտվել հետևյալ կերպ.

H 2 C==CH 2 H 2 C==CH-CH 3

էթիլեն պրոպիլեն

(էթեն) (պրոպեն) CH 3

C 4 H 8 ածխաջրածնի համար հնարավոր է երեք իզոմեր՝ |

H 2 C==CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH==CH-CH 3 H 2 C==C-CH 3

բութեն-1 բութեն-2 2-մեթիլպրոպեն-1

Առաջին երկուսը միմյանցից տարբերվում են ածխածնային շղթայի կրկնակի կապի դիրքով, իսկ երրորդը՝ շղթայի (իզոկառուցվածքի) բնույթով։

Սակայն էթիլենային ածխաջրածինների շարքում, բացի կառուցվածքային իզոմերիզմից, հնարավոր է իզոմերիզմի մեկ այլ տեսակ՝ ցիս-, տրանս-իզոմերիզմ ​​(երկրաչափական իզոմերիզմ)։ Այս իզոմերիզմը բնորոշ է կրկնակի կապ ունեցող միացություններին։ Եթե պարզ s-միացումթույլ է տալիս ածխածնային շղթայի առանձին օղակների ազատ պտույտը իր առանցքի շուրջ, ապա նման պտույտ չի լինում կրկնակի կապի շուրջ։ Սա է երկրաչափական տեսքի պատճառը

(cis-, trans-) իզոմերներ.

Երկրաչափական իզոմերիզմը տարածական իզոմերիզմի տեսակներից մեկն է։

Իզոմերները, որոնցում նույն փոխարինիչները (ածխածնի տարբեր ատոմներում) գտնվում են կրկնակի կապի մի կողմում, կոչվում են ցիս-իզոմերներ, իսկ հակառակ կողմում՝ տրանս-իզոմերներ.

H 3 C CH 3 H 3 C H

cis-butene-2 ​​trans-butene-2

Սիս- և տրանս-իզոմերները տարբերվում են ոչ միայն իրենց տարածական կառուցվածքով, այլև բազմաթիվ ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով: Տրանս իզոմերներն ավելի կայուն են, քան cis իզոմերները։

մեկ s- և երկու p-օրբիտալների հիբրիդացում (sp2-հիբրիդացում),

Ինչպես երևում է, ածխածնի յուրաքանչյուր ատոմ ունի σ կապեր, որոնք ձևավորվում են sp2 հիբրիդային ամպերի կողմից, բացի այդ, ածխածնի ատոմների միջև ձևավորվում է π կապ՝ p ուղեծրերի համընկնման պատճառով։ Այսպիսով, ածխածին-ածխածին կրկնակի կապերը բաղկացած են մեկ σ կապից եւ մեկ π կապից։

39) Էթիլեն –Բնության մեջ այս գազը գործնականում երբեք չի հայտնաբերվել. այն փոքր քանակությամբ ձևավորվում է բույսերի և կենդանիների հյուսվածքներում՝ որպես նյութափոխանակության միջանկյալ արդյունք: Ի դեպ, այն ամենաշատ արտադրվող օրգանական միացությունն է աշխարհում։ Էթիլեն գազը ծառայում է որպես հումք պոլիէթիլենի արտադրության համար։

Էթիլենի հատկությունները

Էթիլենը (մյուս անունը էթեն է) քիմիական միացություն է, որը նկարագրված է C 2 H 4 բանաձևով: Էթիլենը բնության մեջ գործնականում չի հանդիպում։ Անգույն, դյուրավառ գազ է՝ թույլ հոտով։ Մասամբ լուծվում է ջրում (25,6 մլ 100 մլ ջրի մեջ 0°C ջերմաստիճանում), էթանոլում (նույն պայմաններում՝ 359 մլ)։ Այն շատ լուծելի է դիէթիլ էթերում և ածխաջրածիններում։

Էթիլենը ամենապարզ ալկենն է (օլեֆին): Պարունակում է կրկնակի կապ և, հետևաբար, դասակարգվում է որպես չհագեցած միացություն: Այն չափազանց կարևոր դեր է խաղում արդյունաբերության մեջ և նաև ֆիտոհորմոն է։

Քիմիական հատկություններ

ա) ավելացման ռեակցիաներ

Հիշիր. Փոխարինման ռեակցիաները բնորոշ են ալկաններին և բարձրագույն ցիկլոալկաններին, որոնք ունեն միայն եզակի կապեր.

Որակական ռեակցիա«մեղմ օքսիդացում (in ջրային լուծույթ)»

- ալկենները գունազրկում են կալիումի պերմանգանատի լուծույթը (Վագների ռեակցիա)

Ալկենների կիրառությունները

1 – բարձր օկտանային քանակով վառելիքի արտադրություն.

2 - պլաստմասսա;

3 – պայթուցիկ նյութեր;

4 - անտիֆրիզ;

5 - լուծիչներ;

6 - արագացնել պտուղների հասունացումը;

7 – ացետալդեհիդի արտադրություն;

8 - սինթետիկ կաուչուկ:

40) մոնոմերներ(մոնո... և հունարեն méros - մաս), ցածր մոլեկուլային նյութեր, որոնց մոլեկուլները ունակ են փոխազդելու (պոլիմերացում կամ պոլիխտացում) միմյանց կամ այլ նյութերի մոլեկուլների հետ՝ առաջացնելով պոլիմեր։ Օրինակ, AMINO ACID-ը սպիտակուցի մոնոմեր է, իսկ պրոպիլենը այն մոնոմերային ձևն է, որից ստացվում է պոլիպրոպիլենը։

Պոլիմերներ (հունական պոլիմերներից - բաղկացած բազմաթիվ մասերից, բազմազան), քիմիական միացություններբարձր մոլեկուլային քաշով (մի քանի հազարից մինչև շատ միլիոններ), որոնց մոլեկուլները (մակրոմոլեկուլները) բաղկացած են. մեծ թվովկրկնվող խմբեր (մոնոմերային միավորներ): Մակրոմոլեկուլները կազմող ատոմները միմյանց հետ կապված են հիմնական և (կամ) կոորդինացիոն վալենտների ուժերով։

Դասակարգում.Ելնելով իրենց ծագումից՝ պոլիմերները բաժանվում են բնական (կենսապոլիմերների)՝ սպիտակուցներ, նուկլեինաթթուներ և բնական խեժեր, և սինթետիկների՝ պոլիէթիլեն, պոլիպրոպիլեն և ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժեր։ Ատոմները կամ ատոմային խմբերը կարող են տեղակայվել մակրոմոլեկուլում հետևյալ ձևով. բաց շղթա կամ գծով ձգված ցիկլերի հաջորդականություն (գծային պոլիմերներ, օրինակ՝ բնական կաուչուկ); ճյուղավորված շղթաներ (ճյուղավորված շղթաներ, օրինակ՝ ամիլոպեկտին); եռաչափ ցանց (խաչաձեւ կապակցված խեժեր, օրինակ՝ չորացած էպոքսիդային խեժեր): Պոլիմերները, որոնց մոլեկուլները բաղկացած են միանման մոնոմերային միավորներից, կոչվում են հոմոպոլիմերներ, օրինակ՝ պոլիվինիլքլորիդ, պոլիկապրոամիդ, ցելյուլոզ։

Շղթայական մակրոմոլեկուլում բազմիցս կրկնվող ատոմների խումբը կոչվում է նրա կառուցվածքային միավոր։

CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-...

պոլիվինիլ քլորիդ

Մակրոմոլեկուլի բանաձևում այս հղումը սովորաբար ընդգծվում է փակագծերում.

Ելնելով մակրոմոլեկուլի կառուցվածքային միավորի կառուցվածքից՝ կարելի է ասել, թե որ մոնոմերն է օգտագործվել տվյալ պոլիմերի սինթեզում, և հակառակը, իմանալով մոնոմերի բանաձևը՝ դժվար չէ պատկերացնել կառուցվածքային միավորի կառուցվածքը։

Կառուցվածքային միավորի կառուցվածքը համապատասխանում է սկզբնական մոնոմերի կառուցվածքին, ուստի այն կոչվում է նաև մոնոմերային միավոր։

Պոլիմերացման աստիճանը մի թիվ է, որը ցույց է տալիս, թե քանի մոնոմեր մոլեկուլ են միավորվում մակրոմոլեկուլի մեջ։

Մակրոմոլեկուլի բանաձևում պոլիմերացման աստիճանը սովորաբար նշվում է փակագծերից դուրս «n» ինդեքսով, որը ներառում է կառուցվածքային (մոնոմերային) միավորը.

Սինթետիկ պոլիմերների համար, որպես կանոն, n ≈ 102-104; իսկ ամենաերկար հայտնի բնական մակրոմոլեկուլները՝ ԴՆԹ (պոլինուկլեոտիդներ) ունեն պոլիմերացման աստիճան n ≈ 109-1010:

Մոլեկուլային զանգված, մոլեկուլային քաշ, մոլեկուլի զանգվածի արժեքը՝ արտահայտված ատոմային զանգվածի միավորներով։ Գործնականում մոլեկուլային զանգվածը հավասար է մոլեկուլը կազմող բոլոր ատոմների զանգվածների գումարին։ Մոլեկուլային զանգվածը հաճախ ընդունվում է որպես տվյալ նյութի մոլեկուլների միջին զանգված, որը հայտնաբերվում է հաշվի առնելով նրա բաղադրության մեջ ընդգրկված բոլոր տարրերի իզոտոպների հարաբերական պարունակությունը։

Մոլեկուլային քաշը բարձր մոլեկուլային միացությունների՝ պոլիմերների կարևոր բնութագիրն է, որը որոշում է դրանց ֆիզիկական (և տեխնոլոգիական) հատկությունները։ Պոլիմերային մակրոմոլեկուլները ձևավորվում են համեմատաբար պարզ միավորների կրկնությամբ (ատոմների խմբեր); Նույն պոլիմերային նյութի տարբեր մոլեկուլներ կազմող մոնոմերային միավորների թիվը տարբեր է, ինչի արդյունքում տարբեր է նաև նման պոլիմերների մակրոմոլեկուլների մոլեկուլային քաշը։ Հետևաբար, պոլիմերները բնութագրելիս սովորաբար խոսում են մոլեկուլային քաշի միջին արժեքի մասին. այս արժեքը պատկերացում է տալիս պոլիմերային մոլեկուլներում միավորների միջին քանակի մասին (պոլիմերացման աստիճանը):

Պոլիմերացում - առաջացման ռեակցիա բարձր մոլեկուլային քաշի միացություն(պոլիմեր)՝ հաջորդաբար ավելացնելով ցածր մոլեկուլային քաշ ունեցող նյութի (մոնոմեր) մոլեկուլները հետևյալ սխեմայի համաձայն.

n թիվը կոչվում է պոլիմերացման աստիճան։

Ալկենների պոլիմերացման ռեակցիաները տեղի են ունենում մի քանի կապերի միջոցով ավելացման արդյունքում.

ՊՈԼԻԿՈՆԴԵՆՍԱՑՈՒՄ(այսուհետ՝ Պ.) երկկամ բազմաֆունկցիոնալ միացություններից (մոնոմերներից) պոլիմերների արտադրության գործընթացն է, որն ուղեկցվում է ցածր մոլեկուլային քաշի կողմնակի արտադրանքի (ջուր, սպիրտ, ջրածնի հալոգենիդ և այլն) արտազատմամբ։ Պ.-ն իրականացվում է երեքով տարբեր ձևերովհալման մեջ, երբ ելակետային միացությունների խառնուրդը երկար ժամանակ տաքացվում է 10-20 ° C ավելի բարձր ջերմաստիճանում, քան ստացված պոլիմերի հալման (փափկման) ջերմաստիճանը. լուծույթում, երբ մոնոմերները գտնվում են մեկ հեղուկ փուլում՝ լուծված վիճակում. երկու չխառնվող հեղուկների միջերեսում, որոնցից յուրաքանչյուրում լուծված է սկզբնական միացություններից մեկը (միջֆազային հեղուկ)։

Պ–ի պրոցեսները կարևոր դեր են խաղում բնության և տեխնիկայի մեջ։ P. կամ դրան նման ռեակցիաները ընկած են ամենակարևոր կենսապոլիմերների՝ սպիտակուցների կենսասինթեզի հիմքում, նուկլեինաթթուներ, ցելյուլոզա և այլն Պ.-ն արդյունաբերության մեջ լայնորեն օգտագործվում է պոլիեսթերների (պոլիէթիլենտերեֆտալատ, պոլիկարբոնատներ, ալկիդային խեժեր), պոլիամիդների, ֆենոլ–ֆորմալդեհիդային խեժերի, միզա–ֆորմալդեհիդային խեժերի, որոշ սիլիցիումի օրգանական պոլիմերների և այլնի արտադրության համար։

41) ԱլկադիեններԻնչպես ցույց է տալիս նրանց անունը, չհագեցած ածխաջրածիններ են, որոնք պարունակում են երկու կրկնակի կապ իրենց ածխածնային կմախքում։ Դրանք նաև կոչվում են դիենային ածխաջրածիններ։ Ալկադիենների հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևը C n H 2n-2 է։ Պետք է նկատի ունենալ, որ նույն բանաձևը համապատասխանում է նաև այլ հոմոլոգ շարքերին, օրինակ՝ ալկիններին կամ ցիկլոալկեններին։

Ելնելով կրկնակի կապերի հարաբերական դիրքից և քիմիական հատկություններից՝ դիենները բաժանվում են երեք խմբի. 1. Կից կրկնակի կապերով դիենները կոչվում են կուտակված կապերով դիեններ: Այս միացությունները անկայուն են և հեշտությամբ վերադասավորվում են ալկինների:

2. Դիենները, որոնցում կրկնակի կապերը բաժանված են մեկից ավելի առանձին կապերով, կոչվում են մեկուսացված դիեններ։ Նրանց ռեակցիաները ոչնչով չեն տարբերվում ռեակցիաներից միայն այն տարբերությամբ, որ մեկ կամ երկու կապ կարող են մտնել ռեակցիայի մեջ:

3. 1,3 բևեռ կրկնակի կապերով դիենները (կրկնակի կապեր, որոնք առանձնացված են մեկ կապով) հատկություններով որոշ չափով տարբերվում են ալկեններից և կարևոր են գործնական տեսանկյունից: Սա էր նրանց առանձին խմբի բաժանելու պատճառը։ այդպիսի դիենները կոչվում են խոնարհված դիեններ: Սովորաբար, երբ խոսում ենք պարզապես դիենների մասին, նկատի ունենք 1,3-դիենները։

Ներկայումս այս նյութի ստացման հիմնական մեթոդը բութանի (ստացված նավթից կամ բնական գազից) ջրազրկումն է կատալիզատորի վրա, որը քրոմի (III) և ալյումինի օքսիդների խառնուրդ է։

Պատմականորեն բութադիենի արտադրության մեթոդը էթիլային սպիրտկատալիտիկ ջրազրկում-ջրազրկում ռեակցիա: Այս ռեակցիայի կատալիզատորը ցինկի և ալյումինի օքսիդների վրա հիմնված խառնուրդ է.

Այն բնական կաուչուկի մոնոմեր է և կարելի է ստանալ դրանից ջերմային տարրալուծումառանց օդային մուտքի. Արդյունաբերության մեջ այն ստացվում է (ինչպես դիվինիլը) նավթային կրեկինգ արտադրանքի թեթև ֆրակցիաներից՝ օքսիդային կատալիզատորների վրա ջրազրկման գործընթացով.

Քիմիական հատկություններ

1. Էլեկտրաֆիլային ավելացման ռեակցիան (AE) առավել բնորոշ է ալկադիեններին։

Խոնարհված դիենների քիմիայի հիմնական առանձնահատկությունն այն է, որ առաջին քայլում ձևավորվում է ոչ միայն սովորական 1,2 հավելում, այլև 1,4 հավելում (տես վերևում):

Այս կամ այն ​​երթուղու երկայնքով ռեակցիայի արտոնյալ ընթացքը կախված է կոնկրետ պայմաններից: Բրոմի ավելցուկով ձևավորվում է տետրաբրոմիդ.

Քլոր, ջրածնի հալոգենիդներ, ջուր (առկայությամբ ուժեղ թթուներ) և որոշ այլ նյութեր:

2. Դիենի ածխաջրածինների պոլիմերացում (տես Պոլիմերացում)։ Ալկադիենների պոլիմերացումը կարող է տեղի ունենալ կատիոնային, արմատական, կոորդինացիոն, անիոնային (նատրիումի ազդեցությամբ) մեխանիզմներով՝ հանգեցնելով բարձր առաձգական և բնական կաուչուկի նմանվող պոլիմերների առաջացման։ Սինթետիկ կաուչուկի արտադրությունը դիենային ածխաջրածինների (հիմնականում բութադիենի և իզոպրենի) հիմնական կիրառությունն է։ Բնական կաուչուկ՝ իզոպրենային պոլիմեր՝ n=1000-3000

Սինթետիկ ռետինե մեջ արդյունաբերական մասշտաբովառաջին անգամ ստացվել է 1932 թվականին մեր երկրում՝ օգտագործելով Ս.Վ.Լեբեդևի մեթոդը.

Ալկադիենները հիմնականում օգտագործվում են սինթետիկ կաուչուկների սինթեզի համար։

42) գյուտովՄեքենաների հավաքման կոնվեյերային եղանակով, կաուչուկի կարիքն այնքան մեծացավ, որ հարց առաջացավ բնական հումքի սահմանափակ արտադրության մասին։ Ես պետք է նայեի այլընտրանքային աղբյուրներռետինե. Ուստի զարմանալի չէ, որ 19-րդ դարի վերջերին՝ 20-րդ դարի առաջին կեսին։ Շատ երկրներում ուսումնասիրվել են կաուչուկի կառուցվածքը, ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները, առաձգականությունը, վուլկանացման գործընթացը։

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսություն՝ հոմոլոգիա և իզոմերիզմ ​​(կառուցվածքային և տարածական): Ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը մոլեկուլներում

Օրգանական միացությունների քիմիական կառուցվածքի տեսությունը Ա.Մ.Բուտլերովի կողմից

Նման է, թե ինչպես համար անօրգանական քիմիազարգացման հիմքն են Պարբերական օրենքԵվ Պարբերական աղյուսակՔիմիական տարրեր Դ.Ի.-ի կողմից, օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը՝ Ա.

Բուտլերովի տեսության հիմնական պոստուլատը դիրքորոշումն է նյութի քիմիական կառուցվածքը, որը վերաբերում է կարգին, ատոմների մոլեկուլների փոխադարձ կապի հաջորդականությանը, այսինքն. քիմիական կապ.

Քիմիական կառուցվածքը վերաբերում է մոլեկուլում քիմիական տարրերի ատոմների համակցման կարգին՝ ըստ դրանց վալենտության։

Այս կարգը կարող է ցուցադրվել կառուցվածքային բանաձևերի միջոցով, որոնցում ատոմների վալենտները նշվում են գծիկներով. մեկ գծիկ համապատասխանում է ատոմի վալենտության միավորին: քիմիական տարր. Օրինակ՝ մեթանի օրգանական նյութի համար, որն ունի $CH_4$ մոլեկուլային բանաձև, կառուցվածքային բանաձեւկարծես այսպիսին է.

Ա.Մ.Բուտլերովի տեսության հիմնական դրույթները

1. Ատոմները մոլեկուլներում օրգանական նյութերկապված են միմյանց հետ՝ ըստ իրենց վալենտության։ Օրգանական միացություններում ածխածինը միշտ քառավալենտ է, և նրա ատոմները կարողանում են միավորվել միմյանց հետ՝ ձևավորելով տարբեր շղթաներ։
2. Նյութերի հատկությունները որոշվում են ոչ միայն դրանց որակական և քանակական բաղադրությամբ, այլև մոլեկուլում ատոմների միացման կարգով, այսինքն՝ նյութի քիմիական կառուցվածքով։
3. Օրգանական միացությունների հատկությունները կախված են ոչ միայն նյութի բաղադրությունից և նրա մոլեկուլում ատոմների միացման կարգից, այլև ատոմների և ատոմների խմբերի փոխադարձ ազդեցությունից։

Օրգանական միացությունների կառուցվածքի տեսությունը դինամիկ և զարգացող ուսմունք է։ Քիմիական կապերի բնույթի, ազդեցության մասին գիտելիքների զարգացմամբ էլեկտրոնային կառուցվածքըսկսեցին օգտագործվել օրգանական նյութերի մոլեկուլներ, բացառությամբ էմպիրիկԵվ կառուցվածքային, էլեկտրոնայինբանաձեւեր. Նման բանաձևերը ցույց են տալիս մոլեկուլում էլեկտրոնային զույգերի տեղաշարժի ուղղությունը։

Քվանտային քիմիան և օրգանական միացությունների կառուցվածքի քիմիան հաստատել են քիմիական կապերի տարածական ուղղության ուսմունքը ( cis-Եվ տրանս իզոմերիզմ), ուսումնասիրել է իզոմերների փոխադարձ անցումների էներգետիկ բնութագրերը՝ թույլ տալով դատել փոխադարձ ազդեցությունատոմները տարբեր նյութերի մոլեկուլներում, նախադրյալներ են ստեղծել իզոմերիզմի տեսակները և քիմիական ռեակցիաների ուղղությունն ու մեխանիզմը կանխատեսելու համար։

Օրգանական նյութերն ունեն մի շարք առանձնահատկություններ.

1. Բոլոր օրգանական նյութերը պարունակում են ածխածին և ջրածին, ուստի այրվելիս առաջանում են ածխածնի երկօքսիդև ջուր.
2. Օրգանական նյութերը բարդ են և կարող են ունենալ հսկայական մոլեկուլային քաշ (սպիտակուցներ, ճարպեր, ածխաջրեր):
3. Օրգանական նյութերը կարող են դասավորվել բաղադրությամբ, կառուցվածքով և հատկություններով նման հոմոլոգների շարքերում:
4. Օրգանական նյութերի համար հատկանշական է իզոմերիզմ.

Օրգանական նյութերի իզոմերիզմ ​​և հոմոլոգիա

Օրգանական նյութերի հատկությունները կախված են ոչ միայն դրանց բաղադրությունից, այլև մոլեկուլում ատոմների միացման կարգից։

Իզոմերիզմ- սա տարբեր նյութերի գոյության երևույթն է՝ նույն որակական և քանակական կազմով իզոմերներ, այսինքն. նույն մոլեկուլային բանաձեւով։

Իզոմերիզմի երկու տեսակ կա. կառուցվածքայինԵվ տարածական (ստերեոիզոմերիզմ):Կառուցվածքային իզոմերները տարբերվում են միմյանցից մոլեկուլում ատոմների միացման կարգով. ստերեոիզոմերներ - ատոմների դասավորությունը տարածության մեջ նրանց միջև կապերի նույն կարգով:

Առանձնացվում են կառուցվածքային իզոմերիզմի հետևյալ տեսակները՝ ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ, դիրքային իզոմերիզմ, օրգանական միացությունների տարբեր դասերի իզոմերիզմ ​​(միջդասակարգային իզոմերիզմ)։

Կառուցվածքային իզոմերիզմ

Ածխածնի կմախքի իզոմերիապայմանավորված է մոլեկուլի կմախքը կազմող ածխածնի ատոմների միջև կապերի տարբեր կարգով։ Ինչպես արդեն ցույց է տրվել, մոլեկուլային բանաձեւ$С_4Н_(10)$-ին համապատասխանում է երկու ածխաջրածին` n-բութան և իզոբութան։ $С_5Н_(12)$ ածխաջրածնի համար հնարավոր է երեք իզոմեր՝ պենտան, իզոպենտան և նեոպենտան.

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(պենտան)-CH_2-CH_3$

Քանի որ մոլեկուլում ածխածնի ատոմների թիվն ավելանում է, իզոմերների թիվը արագորեն աճում է։ $С_(10)Н_(22)$ ածխաջրածնի համար արդեն կա $75$, իսկ ածխաջրածնի $С_(20)Н_(44)$-ինը՝ $366,319$։

Դիրքի իզոմերիզմմոլեկուլի միևնույն ածխածնային կմախքի հետ բազմակի կապի, փոխարինողի, ֆունկցիոնալ խմբի տարբեր դիրքի պատճառով.

$CH_2=(CH-CH_2)↙(բուտեն-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(բութեն-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-պրոպիլային սպիրտ(պրոպանոլ-1))$

Օրգանական միացությունների տարբեր դասերի իզոմերիզմ ​​(միջդասակարգային իզոմերիզմ)պայմանավորված է ատոմների տարբեր դիրքերով և համակցություններով նյութերի մոլեկուլներում, որոնք ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը, բայց պատկանում են. տարբեր դասեր. Այսպիսով, $C_6H_(12)$ մոլեկուլային բանաձևը համապատասխանում է չհագեցած ածխաջրածին հեքսեն-1-ին և ցիկլային ածխաջրածին ցիկլոհեքսանին.

Իզոմերները ածխաջրածին են՝ կապված ալկինների՝ բութին-1-ի և բութադիեն-1,3 շղթայում երկու կրկնակի կապերով ածխաջրածին.

$CH≡C-(CH_2)↙(butyne-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadiene-1,3)=CH_2$

Դիէթիլ եթերը և բուտիլային սպիրտն ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"դիէթիլ եթեր")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-բութիլ սպիրտ (1-բութանոլ)")$

Կառուցվածքային իզոմերներն են՝ ամինաքացախաթթուն և նիտրոէթանը, որոնք համապատասխանում են $C_2H_5NO_2$ մոլեկուլային բանաձևին.

Այս տեսակի իզոմերները պարունակում են տարբեր ֆունկցիոնալ խմբեր և պատկանում են նյութերի տարբեր դասերի։ Հետևաբար, դրանք ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով շատ ավելի են տարբերվում, քան ածխածնի կմախքի իզոմերները կամ դիրքային իզոմերները։

Տարածական իզոմերիզմ

Տարածական իզոմերիզմբաժանվում է երկու տեսակի՝ երկրաչափական և օպտիկական։ Երկրաչափական իզոմերիզմը բնորոշ է կրկնակի կապեր և ցիկլային միացություններ պարունակող միացություններին։ Քանի որ ատոմների ազատ պտույտը կրկնակի կապի կամ օղակի շուրջ անհնար է, փոխարինողները կարող են տեղակայվել կամ կրկնակի կապի կամ օղակի հարթության մի կողմում ( cis- դիրքը), կամ հակառակ կողմերում ( տրանս- դիրք): Նշանակումներ cis-Եվ տրանս-սովորաբար կոչվում է զույգ նույնական փոխարինողներ.

Երկրաչափական իզոմերները տարբերվում են ֆիզիկական և քիմիական հատկություններով։

Օպտիկական իզոմերիզմտեղի է ունենում, երբ մոլեկուլը անհամատեղելի է հայելու մեջ իր պատկերի հետ: Դա հնարավոր է, երբ մոլեկուլում ածխածնի ատոմն ունի չորս տարբեր փոխարինիչներ: Այս ատոմը կոչվում է ասիմետրիկ.Նման մոլեկուլի օրինակ է $α$-aminopropionic թթու ($α$-alanine) $CH_3CH(NH_2)COOH$ մոլեկուլը։

$α$-ալանինի մոլեկուլը չի ​​կարող համընկնել իր հայելային պատկերի հետ, անկախ նրանից, թե ինչպես է այն շարժվում: Նման տարածական իզոմերները կոչվում են հայելի, օպտիկական հակապոդներ, կամ էնանտիոմերներ.Նման իզոմերների բոլոր ֆիզիկական և գրեթե բոլոր քիմիական հատկությունները նույնական են։

Օպտիկական իզոմերիզմի ուսումնասիրությունը անհրաժեշտ է, երբ դիտարկվում են մարմնում տեղի ունեցող բազմաթիվ ռեակցիաներ: Այս ռեակցիաների մեծ մասը տեղի է ունենում ֆերմենտների՝ կենսաբանական կատալիզատորների ազդեցության ներքո։ Այս նյութերի մոլեկուլները պետք է համապատասխանեն այն միացությունների մոլեկուլներին, որոնց վրա նրանք գործում են, ինչպես կողպեքի բանալին, հետևաբար, տարածական կառուցվածքը, մոլեկուլների հատվածների հարաբերական դասավորությունը և այլ տարածական գործոնները մեծ նշանակություն ունեն. այս ռեակցիաները: Նման ռեակցիաները կոչվում են ստերեոսելեկտիվ.

Բնական միացությունների մեծ մասը առանձին էնանտիոմերներ են, և նրանց կենսաբանական գործողությունը կտրուկ տարբերվում է լաբորատոր պայմաններում ստացված օպտիկական հակապոդների հատկություններից։ Կենսաբանական ակտիվության այս տարբերությունը մեծ նշանակություն ունի, քանի որ դրա հիմքում ընկած է ամենակարևոր գույքըբոլոր կենդանի օրգանիզմները՝ նյութափոխանակությունը։

Հոմոլոգ շարքնյութերի շարք է, որոնք դասավորված են իրենց հարաբերական մոլեկուլային զանգվածների աճող կարգով, կառուցվածքով և քիմիական հատկություններով նման, որտեղ յուրաքանչյուր անդամ տարբերվում է նախորդից $CH_2$ հոմոլոգիական տարբերությամբ։ Օրինակ՝ $CH_4$ - մեթան, $C_2H_6$ - էթան, $C_3H_8$ - պրոպան, $C_4H_(10)$ - բութան և այլն:

Օրգանական նյութերի մոլեկուլներում կապերի տեսակները. Ածխածնի ատոմային ուղեծրերի հիբրիդացում. Արմատական. Ֆունկցիոնալ խումբ.

Օրգանական նյութերի մոլեկուլներում կապերի տեսակները.

Օրգանական միացություններում ածխածինը միշտ քառավալենտ է։ Գրգռված վիճակում $2s^3$ էլեկտրոնների զույգը կոտրվում է իր ատոմում և նրանցից մեկը շարժվում է դեպի p-ուղիղ.

Նման ատոմն ունի չորս չզույգված էլեկտրոնև կարող է մասնակցել չորս կովալենտային կապերի ձևավորմանը։

Ելնելով ածխածնի ատոմի վալենտական ​​մակարդակի տրված էլեկտրոնային բանաձևից՝ կարելի է ակնկալել, որ այն պարունակում է մեկ $s$-էլեկտրոն (գնդաձև սիմետրիկ ուղեծր) և երեք $p$-էլեկտրոններ, որոնք ունեն փոխադարձ ուղղահայաց ուղեծրեր ($2р_х, 2р_у, 2p_z): $- ուղեծրային): Իրականում ածխածնի ատոմի բոլոր չորս վալենտային էլեկտրոնները լիովին համարժեքև նրանց ուղեծրերի միջև անկյունները հավասար են $109°28"$-ի: Բացի այդ, հաշվարկները ցույց են տալիս, որ մեթանի մոլեկուլում ածխածնի չորս քիմիական կապերից յուրաքանչյուրը ($CH_4$) կազմում է $25%$$s-$ և $75%$: $p $-միացում, այսինքն. խառնելով$s-$ և $p-$ էլեկտրոնների վիճակները.Այս երեւույթը կոչվում է հիբրիդացում,և խառը ուղեծրեր - հիբրիդ.

$sp^3$-վալենտական ​​վիճակում գտնվող ածխածնի ատոմն ունի չորս ուղեծրեր, որոնցից յուրաքանչյուրը պարունակում է մեկ էլեկտրոն։ Ըստ կովալենտային կապի տեսության՝ այն ունի չորս ձևավորելու հատկություն կովալենտային կապերցանկացած միավալենտ տարրերի ատոմներով ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) կամ ածխածնի այլ ատոմներով։ Նման կապերը կոչվում են $σ$-միացումներ։ Եթե ​​ածխածնի ատոմն ունի մեկ $C-C$ կապ, ապա այն կոչվում է առաջնային($Н_3С-СН_3$), եթե երկու - երկրորդական($Н_3С-СН_2-СН_3$), եթե երեք - երրորդական (), և եթե չորս - չորրորդական ().

մեկը բնորոշ հատկանիշներԱծխածնի ատոմները քիմիական կապեր ստեղծելու նրանց կարողությունն է՝ կիսելով միայն $p$ էլեկտրոնները: Նման կապերը կոչվում են $π$-միացումներ։ Օրգանական միացությունների մոլեկուլներում $π$ կապերն առաջանում են միայն ատոմների միջև $σ$ կապերի առկայության դեպքում։ Այսպիսով, էթիլենի $H_2C=CH_2$ մոլեկուլում ածխածնի ատոմները միացված են $σ-$ և մեկ $π$ կապով, ացետիլենի $HC=CH$-ում՝ մեկ $σ-$ և երկու $π$ կապերով։ . Քիմիական կապեր$π$-ի մասնակցությամբ ձևավորված պարտատոմսեր կոչվում են բազմապատիկ(էթիլենի մոլեկուլում - կրկնակիացետիլենի մոլեկուլում - եռակի), և բազմակի կապերով միացություններ - չհագեցած.

Երևույթ$sp^3$-, $sp^2$- Եվ$sp$ - ածխածնի ատոմի հիբրիդացում.

Երբ ձևավորվում են $π$ կապեր, փոխվում է ածխածնի ատոմի ատոմային ուղեծրերի հիբրիդային վիճակը։ Քանի որ $π$-կապերի ձևավորումը տեղի է ունենում p-էլեկտրոնների շնորհիվ, ապա կրկնակի կապ ունեցող մոլեկուլներում էլեկտրոնները կունենան $sp^2$-հիբրիդացում (կար $sp^3$, բայց մեկ p-էլեկտրոն գնում է դեպի $π$- ուղեծրային), իսկ եռակի մեկով` $sp$-հիբրիդացում (երկու p-էլեկտրոններ գնացին $π$-ուղղծված): Հիբրիդացման բնույթը փոխում է $σ$-պարտատոմսերի ուղղությունը։ Եթե ​​$sp^3$-հիբրիդացման ժամանակ նրանք կազմում են տարածական ճյուղավորված կառուցվածքներ ($a$), ապա $sp^2$-հիբրիդացման ժամանակ բոլոր ատոմները գտնվում են նույն հարթության մեջ, և $σ$-կապերի միջև անկյունները հավասար են $120°-ի։ $(b) , իսկ $sp$-հիբրիդացման դեպքում մոլեկուլը գծային է (c):

Այս դեպքում $π$-օրբիտալների առանցքներն ուղղահայաց են $σ$-կապման առանցքին։

Երկու $σ$- և $π$- կապերը կովալենտ են, ինչը նշանակում է, որ դրանք պետք է բնութագրվեն երկարությամբ, էներգիայով, տարածական ուղղությամբ և բևեռականությամբ:

C ատոմների միջև մեկ և բազմակի կապերի բնութագրերը.

Արմատական. Ֆունկցիոնալ խումբ.

Օրգանական միացությունների առանձնահատկություններից մեկն այն է, որ քիմիական ռեակցիաներում նրանց մոլեկուլները փոխանակում են ոչ թե առանձին ատոմներ, այլ ատոմների խմբեր։ Եթե ​​ատոմների այս խումբը բաղկացած է միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներից, ապա այն կոչվում է ածխաջրածնային ռադիկալ, եթե ունի այլ տարրերի ատոմներ, ապա կոչվում է ֆունկցիոնալ խումբ. Այսպիսով, օրինակ, մեթիլը ($СН_3$-) և էթիլը ($С_2Н_5$-) ածխաջրածնային ռադիկալներ են, իսկ հիդրոքսի խումբը (-$ОН$), ալդեհիդային խումբը ( ), նիտրո խումբը (-$NO_2$) և այլն սպիրտների, ալդեհիդների և ազոտ պարունակող միացությունների ֆունկցիոնալ խմբերն են համապատասխանաբար։

Սովորաբար, ֆունկցիոնալ խումբը որոշում է օրգանական միացության քիմիական հատկությունները և, հետևաբար, հիմք է հանդիսանում դրանց դասակարգման համար: