Բենզոլի ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները. Քիմիական հատկություններ

Ռեակցիաների առաջին խումբը փոխարինող ռեակցիաներն են։ Մենք ասացինք, որ արենները մոլեկուլի կառուցվածքում չունեն բազմաթիվ կապեր, այլ պարունակում են վեց էլեկտրոններից կազմված խոնարհված համակարգ, որը շատ կայուն է և լրացուցիչ ամրություն է հաղորդում բենզոլային օղակին։ Հետևաբար ներս քիմիական ռեակցիաներԱռաջին հերթին տեղի է ունենում ջրածնի ատոմների փոխարինում, այլ ոչ թե բենզոլային օղակի ոչնչացում:

Ալկանների մասին խոսելիս մենք արդեն հանդիպել ենք փոխարինման ռեակցիաների, սակայն նրանց համար այդ ռեակցիաները ընթացել են ըստ. արմատական ​​մեխանիզմ, իսկ արենները բնութագրվում են փոխարինման ռեակցիաների իոնային մեխանիզմով։

Առաջինքիմիական հատկությունների հալոգենացում. Ջրածնի ատոմի փոխարինում հալոգենի ատոմով, քլորով կամ բրոմով:

Ռեակցիան տեղի է ունենում տաքացման ժամանակ և միշտ կատալիզատորի մասնակցությամբ։ Քլորի դեպքում դա կարող է լինել ալյումինի քլորիդ կամ երկաթի քլորիդ երեք: Կատալիզատորը բևեռացնում է հալոգենի մոլեկուլը՝ առաջացնելով հետերոլիտիկ կապի խզում և առաջացնելով իոններ։

Քլորը դրական լիցքավորված իոն է և փոխազդում է բենզոլի հետ։

Եթե ​​ռեակցիան տեղի է ունենում բրոմի հետ, ապա կատալիզատորը երկաթի բրոմիդն է կամ ալյումինի բրոմիդը։

Կարևոր է նշել, որ ռեակցիան տեղի է ունենում մոլեկուլային բրոմով, այլ ոչ թե բրոմ ջրով: Բենզոլը չի ​​արձագանքում բրոմ ջրի հետ:

Բենզոլի հոմոլոգների հալոգենացումը ունի իր առանձնահատկությունները: Տոլուոլի մոլեկուլում մեթիլ խումբը հեշտացնում է փոխարինումը օղակում, ռեակտիվությունը մեծանում է, և ռեակցիան տեղի է ունենում ավելի մեղմ պայմաններում, այսինքն՝ սենյակային ջերմաստիճանում։

Կարևոր է նշել, որ փոխարինումը միշտ տեղի է ունենում օրթո և պարա դիրքերում, ուստի ստացվում է իզոմերների խառնուրդ։

Երկրորդբենզոլի սեփականության նիտրացում, նիտրո խմբի ներմուծում բենզոլային օղակ:

Դառը նուշի հոտով ծանր դեղնավուն հեղուկում ձևավորվում է նիտրոբենզոլ, ուստի ռեակցիան կարող է որակական լինել բենզոլին: Նիտրացիայի համար օգտագործվում է խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների նիտրացնող խառնուրդ։ Ռեակցիան իրականացվում է տաքացման միջոցով։

Հիշեցնեմ, որ Կոնովալովի ռեակցիայում ալկանների նիտրացման համար օգտագործվել է նոսրացված ազոտական ​​թթու՝ առանց ծծմբաթթվի ավելացման։

Տոլուոլի նիտրացման, ինչպես նաև հալոգենացման ժամանակ առաջանում է օրթո– և պարաիզոմերների խառնուրդ։

Երրորդբենզոլի հատկության ալկիլացում հալոալկաններով.

Այս ռեակցիան թույլ է տալիս ածխաջրածնային ռադիկալ ներմուծել բենզոլային օղակ և կարելի է համարել բենզոլի հոմոլոգներ արտադրելու մեթոդ։ Որպես կատալիզատոր օգտագործվում է ալյումինի քլորիդը, որը նպաստում է հալոալկանի մոլեկուլի իոնների քայքայմանը։ Անհրաժեշտ է նաև ջեռուցում։

Չորրորդբենզոլի հատկության ալկիլացում ալկեններով.

Այս կերպ դուք կարող եք ստանալ, օրինակ, կումեն կամ էթիլբենզոլ: Կատալիզատոր ալյումինի քլորիդ:

2. Բենզոլին ավելացման ռեակցիաներ

Ռեակցիաների երկրորդ խումբը հավելման ռեակցիաներն են։ Մենք ասացինք, որ այդ ռեակցիաները բնորոշ չեն, բայց դրանք հնարավոր են բավականին ծանր պայմաններում՝ սննդի ոչնչացմամբ էլեկտրոնային ամպև վեց սիգմա կապերի ձևավորում։

Հինգերորդսեփականություն ընդհանուր ցուցակջրածինացում, ջրածնի ավելացում։

Ջերմաստիճան, ճնշում, կատալիզատոր նիկել կամ պլատին: Տոլուենը կարող է նույն կերպ արձագանքել։

Վեցերորդգույքի քլորացում. Խնդրում ենք նկատի ունենալ, որ մենք կոնկրետ խոսում ենք քլորի հետ փոխազդեցության մասին, քանի որ բրոմը չի մտնում այս ռեակցիայի մեջ:

Ռեակցիան տեղի է ունենում կոշտ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման տակ: Առաջանում է հեքսաքլորցիկլոհեքսան՝ պինդ նյութի մեկ այլ անվանում՝ հեքսաքլորանի։

Կարևոր է հիշել, որ բենզոլի համար հնարավոր չէջրածնի հալոգենիդների ավելացման ռեակցիաներ (հիդրոհալոգենացում) և ջրի ավելացում (հիդրացիա):

3. Բենզոլի հոմոլոգների կողային շղթայում փոխարինում

Ռեակցիաների երրորդ խումբը վերաբերում է միայն բենզոլային հոմոլոգներին. սա փոխարինում է կողային շղթայում:

Յոթերորդհատկություն ընդհանուր ցանկում հալոգենացում ածխածնի ալֆա ատոմում կողային շղթայում:

Ռեակցիան տեղի է ունենում, երբ տաքացվում կամ ճառագայթվում է և միշտ միայն ալֆա ածխածնի վրա: Քանի որ հալոգենացումը շարունակվում է, երկրորդ հալոգենի ատոմը կվերադառնա ալֆա դիրքի:

4. Բենզոլի հոմոլոգների օքսիդացում

Ռեակցիաների չորրորդ խումբը օքսիդացումն է։

Բենզոլի օղակը չափազանց ամուր է, ուստի բենզոլ չի օքսիդանումկալիումի պերմանգանատը չի գունաթափում իր լուծույթը: Սա շատ կարևոր է հիշել:

Բայց բենզոլի հոմոլոգները տաքացնելիս օքսիդացվում են կալիումի պերմանգանատի թթվացված լուծույթով: Եվ սա ութերորդ քիմիական հատկությունն է։

Սա արտադրում է բենզոաթթու: Նկատվում է լուծույթի գունաթափում։ Այս դեպքում, անկախ նրանից, թե որքան երկար է փոխարինողի ածխածնային շղթան, այն միշտ կոտրվում է առաջին ածխածնի ատոմից հետո և ալֆա ատոմը օքսիդացվում է կարբոքսիլային խմբի՝ բենզոաթթվի ձևավորմամբ։ Մոլեկուլի մնացորդը օքսիդացված է մինչև համապատասխան թթու կամ, եթե դա ընդամենը մեկ ածխածնի ատոմ է, ածխածնի երկօքսիդ.

Եթե ​​բենզոլի հոմոլոգն ունի մեկից ավելի ածխաջրածնային փոխարինող անուշաբույր օղակի վրա, ապա օքսիդացումը տեղի է ունենում նույն կանոնների համաձայն՝ ալֆա դիրքում գտնվող ածխածինը օքսիդացված է։

Այս օրինակը արտադրում է երկհիմնական անուշաբույր թթու, որը կոչվում է ֆտալաթթու:

Հատկապես կուզենայի նշել կումենի՝ իզոպրոպիլբենզոլի օքսիդացումը մթնոլորտային թթվածնի միջոցով ծծմբաթթվի առկայության դեպքում։

Սա ֆենոլի արտադրության այսպես կոչված կումենի մեթոդն է։ Որպես կանոն, այս ռեակցիան հանդիպում է ֆենոլի արտադրության հետ կապված հարցերում։ Սա արդյունաբերական մեթոդ է։

Իններորդգույքի այրում, ամբողջական օքսիդացում թթվածնով։ Բենզոլը և նրա հոմոլոգները այրվում են մինչև ածխաթթու գազ և ջուր:

Բենզոլի այրման հավասարումը գրենք ընդհանուր տեսքով։

Ըստ զանգվածի պահպանման օրենքի՝ ձախ կողմում պետք է լինի այնքան ատոմ, որքան աջ կողմում։ Քանի որ քիմիական ռեակցիաներում ատոմները չեն անհետանում, այլ նրանց միջև կապերի կարգը պարզապես փոխվում է։ Այսպիսով, կլինեն այնքան ածխածնի երկօքսիդի մոլեկուլներ, որքան ածխածնի ատոմներ կան արենի մոլեկուլում, քանի որ մոլեկուլը պարունակում է մեկ ածխածնի ատոմ: Այսինքն՝ n CO 2 մոլեկուլներ։ Ջրի մոլեկուլները երկու անգամ ավելի քիչ կլինեն, քան ջրածնի ատոմները, այսինքն (2n-6)/2, ինչը նշանակում է n-3:

Ձախ և աջ կողմում կան նույն թվով թթվածնի ատոմներ: Աջ կողմում կա 2n ածխածնի երկօքսիդից, քանի որ յուրաքանչյուր մոլեկուլ ունի թթվածնի երկու ատոմ, գումարած n-3 ջրից, ընդհանուր առմամբ 3n-3: Ձախ կողմում կան նույն թվով թթվածնի ատոմներ 3n-3, ինչը նշանակում է, որ մոլեկուլները երկու անգամ ավելի քիչ են, քանի որ մոլեկուլը պարունակում է երկու ատոմ: Այսինքն (3n-3)/2 թթվածնի մոլեկուլ։

Այսպիսով, մենք կազմել ենք ընդհանուր ձևով բենզոլի հոմոլոգների այրման հավասարումը:

Տիկին Խիմիան վերջնականապես և անդառնալիորեն ձեռք բերեց այնպիսի միացություն, ինչպիսին բենզոլն է միայն 1833 թվականին։ Բենզոլը միացություն է, որն ունի տաք բնավորություն, կարելի է ասել նույնիսկ պայթուցիկ բնույթ: Ինչպե՞ս իմացաք:

Պատմություն

Յոհան Գլաուբերը 1649 թվականին իր ուշադրությունը դարձրեց մի միացության վրա, որը հաջողությամբ ձևավորվեց, երբ քիմիկոսը մշակում էր ածխի խեժը: Բայց նա ցանկանում էր մնալ ինկոգնիտո:

Մոտ 170 տարի անց, ավելի ճիշտ՝ 19-րդ դարի 20-ականների կեսերին, պատահականորեն, բենզինը արդյունահանվեց լուսավորող գազից, մասնավորապես՝ արտանետվող կոնդենսատից։ Նման ջանքերի համար մարդկությունը պարտական ​​է անգլիացի գիտնական Մայքլ Ֆարադեյին։

Բենզոլի ձեռքբերման էստաֆետը ստանձնել է գերմանացի Էյլգարդ Միտշերլիխը։ Դա տեղի է ունեցել բենզոաթթվի անջուր կալցիումի աղերի մշակման ժամանակ։ Թերևս դրա համար էլ միացությունը ստացել է նման անվանում՝ բենզոլ։ Որպես այլընտրանք, գիտնականն այն անվանել է բենզին: Խունկ, եթե թարգմանված է արաբերենից։

Բենզոլը գեղեցիկ և պայծառ է այրվում, կապված այս դիտարկումների հետ, Օգյուստ Լորանը խորհուրդ տվեց այն անվանել «ֆեն» կամ «բենզոլ»: Պայծառ, փայլուն, եթե թարգմանվել է հունարենից:

Հիմնվելով էլեկտրոնային հաղորդակցության բնույթի և բենզոլի որակների հայեցակարգի վրա՝ գիտնականը միացության մոլեկուլը տրամադրել է հետևյալ պատկերի տեսքով. Սա վեցանկյուն է: Դրանում մակագրված է շրջան։ Վերոնշյալը հուշում է, որ բենզոլն ունի ամբողջական էլեկտրոնային ամպ, որն ապահով կերպով ընդգրկում է ցիկլի վեց (առանց բացառության) ածխածնի ատոմները։ Ամրացված երկուական կապեր չեն նկատվում:

Բենզոլը նախկինում օգտագործվել է որպես լուծիչ։ Բայց հիմնականում, ինչպես ասում են, անդամ չի եղել, չի մասնակցել, ներգրավված չի եղել։ Բայց սա 19-րդ դարում է։ Էական փոփոխություններ են տեղի ունեցել 20-րդ դարում։ Բենզոլի հատկությունները արտահայտում են արժեքավոր հատկություններ, որոնք օգնել են նրան ավելի տարածված դառնալ: Օկտանային թիվը, որը, պարզվեց, մեծ էր, հնարավորություն տվեց այն օգտագործել որպես վառելիքի տարր մեքենաների լիցքավորման համար։ Այս գործողությունը խթան հանդիսացավ բենզոլի լայնածավալ դուրսբերման համար, դրա արդյունահանումն իրականացվում է որպես կոքսային պողպատի արտադրության երկրորդական արտադրանք:

Քառասունականներին բենզինը սկսեց օգտագործվել քիմիական ոլորտում՝ արագ պայթող նյութերի արտադրության մեջ: 20-րդ դարն իրեն պսակեց այն փաստով, որ նավթավերամշակման արդյունաբերությունն այնքան շատ բենզոլ էր արտադրում, որ սկսեց մատակարարել քիմիական արդյունաբերությունը:

Բենզոլի բնութագրերը

Չհագեցած ածխաջրածինները շատ նման են բենզոլին։ Օրինակ, էթիլենային ածխաջրածինների շարքը բնութագրում է իրեն որպես չհագեցած ածխաջրածին: Այն բնութագրվում է հավելման ռեակցիայով։ Բենզոլը հեշտությամբ մտնում է այս ամենի մեջ՝ շնորհիվ նույն հարթության մեջ գտնվող ատոմների։ Եվ որպես փաստ՝ կոնյուգացված էլեկտրոնային ամպ։

Եթե ​​բանաձևում առկա է բենզոլային օղակ, ապա կարող ենք գալ տարրական եզրակացության, որ դա բենզոլ է, որի կառուցվածքային բանաձևը հենց այսպիսի տեսք ունի.

Ֆիզիկական հատկություններ

Բենզոլը հեղուկ է, որը գույն չունի, բայց ունի ափսոսալի հոտ: Բենզոլը հալվում է, երբ ջերմաստիճանը հասնում է 5,52 աստիճան Ցելսիուսի։ Եռում է 80.1-ում։ Խտությունը՝ 0,879 գ/սմ 3, մոլային զանգվածը՝ 78,11 գ/մոլ։ Այրվելիս այն շատ է ծխում։ Օդի ներս մտնելիս պայթուցիկ միացություններ է առաջանում: ապարները (բենզին, եթեր և այլն) առանց խնդիրների միանում են նկարագրված նյութի հետ։ Ջրի հետ ստեղծում է ազեոտրոպ միացություն: Գոլորշիացումից առաջ տաքացումը սկսվում է 69,25 աստիճանով (91% բենզոլ): Ցելսիուսի 25 աստիճանի դեպքում այն ​​կարող է ջրում լուծել 1,79 գ/լ։

Քիմիական հատկություններ

Բենզոլը փոխազդում է ծծմբի հետ և ազոտական ​​թթու. Եվ նաև ալկենների, հալոգենների, քլորալկանների հետ: Փոխարինման ռեակցիան այն է, ինչ բնորոշ է դրան։ Ճնշման ջերմաստիճանը ազդում է բենզոլային օղակի բեկման վրա, որը տեղի է ունենում բավականին ծանր պայմաններում:

Մենք կարող ենք դիտարկել յուրաքանչյուր բենզոլի ռեակցիայի հավասարումը ավելի մանրամասն:

1. Էլեկտրաֆիլային փոխարինում. Բրոմը կատալիզատորի առկայության դեպքում փոխազդում է քլորի հետ։ Արդյունքում մենք ստանում ենք քլորբենզոլ.

С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts ռեակցիա կամ բենզոլի ալկիլացում։ Ալկիլբենզոլների տեսքը առաջանում է ալկանների հետ համակցման շնորհիվ, որոնք հալոգեն ածանցյալներ են.

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3. Էլեկտրաֆիլային փոխարինում. Այստեղ տեղի է ունենում նիտրացման և սուլֆոնացման ռեակցիա։ Բենզոլի հավասարումը կունենա հետևյալ տեսքը.

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. Բենզոլը այրելիս.

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

ժամը որոշակի պայմաններցուցադրում է հագեցած ածխաջրածիններին բնորոշ հատկանիշ: P-էլեկտրոնային ամպը, որը գտնվում է տվյալ նյութի կառուցվածքում, բացատրում է այս ռեակցիաները։

Կախված է հատուկ տեխնոլոգիայից տարբեր տեսակներբենզոլ Հենց այստեղ է նշվում նավթային բենզոլը: Օրինակ, մաքրված և բարձր մաքրված, սինթեզի համար: Առանձին-առանձին կցանկանայի նշել բենզոլի հոմոլոգները, իսկ ավելի կոնկրետ՝ դրանց քիմիական հատկությունները։ Սրանք ալկիլբենզոլներ են:

Բենզոլի հոմոլոգները շատ ավելի հեշտությամբ են արձագանքում: Բայց բենզոլի վերը նշված ռեակցիաները, մասնավորապես հոմոլոգները, տեղի են ունենում որոշ տարբերություններով։

Ալկիլբենզոլների հալոգենացում

Հավասարման ձևը հետևյալն է.

C6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr:

Բրոմի միտումը դեպի բենզոլային օղակ չի նկատվում։ Կողքից դուրս է գալիս շղթայի մեջ։ Բայց Al(+3) աղի կատալիզատորի շնորհիվ բրոմը հեշտությամբ մտնում է ռինգ։

Ալկիլբենզոլների նիտրացում

Ծծմբային և ազոտական ​​թթուների շնորհիվ նիտրացվում են բենզոլները և ալկիլբենզոլները։ Ռեակտիվ ալկիլբենզոլներ. Ներկայացված երեք արտադրանքից ստացվել են երկուսը` դրանք պարա- և օրթո-իզոմերներ են: Դուք կարող եք գրել բանաձևերից մեկը.

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.

Օքսիդացում

Սա անընդունելի է բենզոլի համար։ Բայց ալկիլբենզոլները հեշտությամբ արձագանքում են: Օրինակ՝ բենզոյաթթու։ Բանաձևը տրված է ստորև.

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Ալկիլբենզոլ և բենզոլ, դրանց հիդրոգենացումը

Ուժեղացուցիչի առկայության դեպքում ջրածինը սկսում է արձագանքել բենզոլի հետ, որի արդյունքում առաջանում է ցիկլոհեքսան, ինչպես քննարկվել է վերևում։ Նմանապես, ալկիլբենզոլները հեշտությամբ վերածվում են ալկիլցիկլոհեքսանների։ Ալկիլցիկլոհեքսան ստանալու համար անհրաժեշտ է հիդրոգենացնել ցանկալի ալկիլբենզոլը։ Սա հիմնականում անհրաժեշտ ընթացակարգ է մաքուր արտադրանք արտադրելու համար: Եվ սա բենզոլի և ալկիլբենզոլի բոլոր ռեակցիաները չէ։

Բենզոլի արտադրություն. Արդյունաբերություն

Նման արտադրության հիմքը հիմնված է բաղադրիչների վերամշակման վրա՝ տոլուոլ, նաֆթա, խեժ, որն արտազատվում է ածխի ճաքման ժամանակ և այլն։ Այդ պատճառով բենզոլը արտադրվում է նավթաքիմիական և մետալուրգիական ձեռնարկություններում։ Կարևոր է իմանալ, թե ինչպես կարելի է ստանալ տարբեր աստիճանի մաքրության բենզոլ, քանի որ արտադրության սկզբունքը և նպատակը ուղղակիորեն կախված են այս նյութի ապրանքանիշից:

Առյուծի բաժինը ստացվում է կաուստոբիոլիտային մասի ջերմոկատալիտիկ ռեֆորմացիայի միջոցով, եռում է 65 աստիճանում, ունի էքստրակտային ազդեցություն, թորում դիմմեթիլֆորմամիդով։

Էթիլեն և պրոպիլեն արտադրելիս ստացվում են հեղուկ արտադրանք, որոնք առաջանում են ջերմության ազդեցության տակ անօրգանական և օրգանական միացությունների տարրալուծման ժամանակ։ Բենզոլը նրանցից մեկուսացված է։ Բայց, ցավոք, բենզոլի արդյունահանման այս տարբերակի համար այնքան էլ աղբյուր նյութ չկա: Ուստի մեզ հետաքրքրող բովանդակությունը արդյունահանվում է բարեփոխմամբ։ Այս մեթոդով ավելանում է բենզոլի ծավալը։

610-830 աստիճան ջերմաստիճանում պլյուս նշանով դելկիլացմամբ ջրի և ջրածնի եռման արդյունքում առաջացած գոլորշու առկայության դեպքում տոլուոլից ստացվում է բենզոլ։ Կա ևս մեկ տարբերակ՝ կատալիտիկ։ Երբ նկատվում է ցեոլիտների, կամ, որպես այլընտրանք, օքսիդային կատալիզատորների առկայություն՝ ենթարկվելով 227-627 աստիճան ջերմաստիճանի ռեժիմին:

Բենզոլի մշակման մեկ այլ՝ ավելի հին մեթոդ կա. Օրգանական ծագում ունեցող ներծծող նյութերի կողմից կլանման օգնությամբ այն մեկուսացվում է կոքսային ածխի վերջնական արդյունքից։ Արտադրանքը գոլորշի-գազի արտադրանք է և նախապես սառեցվել է։ Օրինակ՝ օգտագործվում է նավթ, որի աղբյուրը նավթն է կամ ածուխը։ Երբ թորումն իրականացվում է գոլորշու միջոցով, ներծծողն առանձնացվում է։ Hydrotreating-ը օգնում է հեռացնել ավելորդ նյութերը չմշակված բենզոլից:

Ածխի հումք

Մետաղագործության մեջ քարածուխ օգտագործելիս, ավելի ճիշտ՝ չոր թորելով, ստացվում է կոքս։ Այս ընթացակարգի ընթացքում օդի մատակարարումը սահմանափակ է: Մի մոռացեք, որ ածուխը տաքացվում է 1200-1500 Ցելսիուսի ջերմաստիճանում:

Ածխի քիմիական բենզոլը մանրակրկիտ մաքրման կարիք ունի: Հրամայական է ազատվել մեթիլցիկլոհեքսանից և նրա ընկեր n-հեպտանից։ նույնպես պետք է բռնագրավվի։ Բենզոլը բախվում է տարանջատման և մաքրման գործընթացին, որը կիրականացվի մեկից ավելի անգամ։

Վերը նկարագրված մեթոդը ամենահինն է, բայց ժամանակի ընթացքում կորցնում է իր բարձր դիրքը։

Նավթի ֆրակցիաներ

0,3-1,2%՝ սրանք մեր հերոսի բաղադրության ցուցանիշներն են հում նավթում։ Փող և ջանք ներդնելու չնչին ցուցանիշներ: Նավթային ֆրակցիաների մշակման համար լավագույնն է օգտագործել արդյունաբերական ընթացակարգը: Այսինքն՝ կատալիտիկ բարեփոխում։ Ալյումին-պլատին-ռենիում ուժեղացուցիչի առկայության դեպքում աճում է անուշաբույր ածխաջրերի տոկոսը, իսկ սեղմման ընթացքում վառելիքի ինքնաբուխ չբռնկվելու ունակությունը որոշող ցուցանիշը մեծանում է։

Պիրոլիզի խեժեր

Եթե ​​մենք արդյունահանենք մեր նավթամթերքը ոչ պինդ հումքից, այն է՝ պրոպիլենի և էթիլենի պիրոլիզի միջոցով, որն առաջանում է արտադրության ընթացքում, ապա այս մոտեցումը կլինի առավել ընդունելի։ Ավելի ստույգ՝ պիրոկոնդենսատից բենզին է արտազատվում։ Որոշ համամասնությունների տարրալուծումը պահանջում է հիդրոմշակում: Մաքրման ընթացքում հանվում են ծծմբի և չհագեցած խառնուրդները։ Նախնական արդյունքը պարունակում էր քսիլեն, տոլուոլ և բենզոլ։ Օգտագործելով թորում, որը արդյունահանող է, BTK խումբն առանձնացվում է բենզոլ արտադրելու համար:

Տոլուոլի հիդրոդալկիլացում

Գործընթացի գլխավոր հերոսները՝ ջրածնի հոսքի և տոլուոլի կոկտեյլը, տաքացվում են ռեակտոր։ Տոլուոլն անցնում է կատալիզատորի հունով: Այս գործընթացի ընթացքում մեթիլ խումբը բաժանվում է բենզոլի ձևավորման համար: Մաքրման որոշակի մեթոդ այստեղ տեղին է։ Արդյունքը բարձր մաքուր նյութ է (նիտրացիայի համար):

Տոլուոլի անհամաչափություն

Մեթիլ դասի մերժման արդյունքում առաջանում է բենզոլի ստեղծում, իսկ քսիլենը օքսիդանում է։ Այս գործընթացում նկատվել է տրանսալկիլացում: Կատալիտիկ ազդեցությունն առաջանում է պալադիումի, պլատինի և նեոդիմի շնորհիվ, որոնք տեղակայված են ալյումինի օքսիդի վրա։

Տալուենը և ջրածինը ռեակտորին մատակարարվում են կայուն կատալիզատորով: Դրա նպատակն է թույլ չտալ, որ ածխաջրածինները նստեն կատալիզատորի հարթության վրա: Հոսքը, որը դուրս է գալիս ռեակտորից, սառչում է, և ջրածինը ապահով կերպով վերականգնվում է վերամշակման համար: Մնացածը երեք անգամ թորում են։ Սկզբնական փուլում հանվում են միացությունները, որոնք անուշաբույր են։ Բենզոլը արդյունահանվում է երկրորդում, իսկ վերջին քայլը քսիլենների բաժանումն է:

Ացետիլենի տրիմերացում

Ֆրանսիացի ֆիզիկաքիմիկոս Մարսելին Բերթելոյի աշխատանքի շնորհիվ բենզոլը սկսեց արտադրվել ացետիլենից։ Բայց այն, ինչ աչքի էր ընկնում, շատ այլ տարրերից բաղկացած ծանր կոկտեյլն էր: Հարցն այն էր, թե ինչպես իջեցնել ռեակցիայի ջերմաստիճանը: Պատասխանը ստացվել է միայն 20-րդ դարի քառասունականների վերջին։ Վ.Ռեպպեն գտել է համապատասխան կատալիզատորը, պարզվել է, որ դա նիկել է։ Տրիմերացումը ացետիլենից բենզոլ ստանալու միակ տարբերակն է:

Բենզոլը ձևավորվում է ակտիվացված ածխածնի միջոցով: Բարձր ջերմային մակարդակներում ացետիլենն անցնում է ածուխի վրայով։ Բենզոլն ազատվում է, եթե ջերմաստիճանը առնվազն 410 աստիճան է: Միաժամանակ ծնվում են նաև տարբեր անուշաբույր ածխաջրածիններ։ Հետեւաբար, ձեզ հարկավոր է լավ սարքավորում, որը կարող է արդյունավետորեն մաքրել ացետիլենը: Նման աշխատատար մեթոդով, ինչպիսին է տրիմերացումը, շատ ացետիլեն է սպառվում: 15 մլ բենզոլ ստանալու համար վերցրեք 20 լիտր ացետիլեն։ Դուք կարող եք տեսնել, թե ինչպես է այն նայում, և արձագանքը երկար չի տևի:

3C2H2 → C6H6 (Զելինսկու հավասարում):

3CH → CH = (t, kat) = C6H6:

Որտե՞ղ է օգտագործվում բենզինը:

Բենզոլը քիմիայի բավականին տարածված միտք է: Հատկապես հաճախ նկատվում էր, թե ինչպես է բենզոլը օգտագործվում կումենի, ցիկլոհեքսանի և էթիլբենզոլի արտադրության մեջ։ Ստիրոլ ստեղծելու համար դուք չեք կարող անել առանց էթիլբենզոլի: Աղբյուր նյութԿապրոլակտամ արտադրելու համար օգտագործվում է ցիկլոհեքսան։ Ջերմապլաստիկ խեժ պատրաստելու ժամանակ օգտագործվում է կապրոլակտամ։ Նկարագրված նյութը անփոխարինելի է տարբեր ներկերի և լաքերի արտադրության մեջ:

Որքանո՞վ է վտանգավոր բենզինը:

Բենզոլը թունավոր նյութ է։ Անհանգստության զգացման դրսեւորումը, որն ուղեկցվում է սրտխառնոցով և ուժեղ գլխապտույտով, թունավորման նշան է։ Անգամ մահը չի կարելի բացառել։ Աննկարագրելի բերկրանքի զգացումը ոչ պակաս տագնապալի զանգ է բենզոլով թունավորման համար։

Բենզոլը ներս հեղուկ վիճակառաջացնում է մաշկի գրգռում. Բենզոլի գոլորշիները հեշտությամբ թափանցում են նույնիսկ անձեռնմխելիության միջով մաշկը. Նյութի հետ շատ կարճատև շփումների դեպքում փոքր չափաբաժիններով, բայց կանոնավոր կերպով, տհաճ հետևանքները երկար սպասել չեն տա: Սա կարող է լինել ոսկրածուծի վնաս և տարբեր տեսակի սուր լեյկոզ:

Բացի այդ, նյութը մարդկանց մոտ առաջացնում է կախվածություն։ Բենզոլը դոպի պես է գործում։ Ծխախոտի ծուխը առաջացնում է խեժի նման արտադրանք: Երբ նրանք ուսումնասիրեցին այն, նրանք եկան այն եզրակացության, որ դրա պարունակությունը վտանգավոր է մարդկանց համար: Բացի նիկոտինի առկայությունից, հայտնաբերվել է նաև բենզոպիրենի նման անուշաբույր ածխաջրերի առկայությունը։ Տարբերակիչ հատկանիշբենզոպիրենը քաղցկեղածին նյութեր են: Նրանք շատ վնասակար ազդեցություն ունեն։ Օրինակ՝ դրանք քաղցկեղ են առաջացնում։

Չնայած վերը նշվածին, բենզոլը մեկնարկային հումք է տարբեր տեսակների արտադրության համար դեղեր, պլաստմասսա, սինթետիկ կաուչուկ և, իհարկե, ներկանյութեր։ Սա քիմիայի և անուշաբույր միացության ամենատարածված գաղափարն է:

Բենզոլի ցիկլային կառուցվածքն առաջին անգամ առաջարկվել է Ֆ.Ա. Կեկուլեն 1865 թ

Ֆրիդրիխ Ավգուստ Կեկուլե ֆոն Ստրադոնից - 19-րդ դարի նշանավոր գերմանացի քիմիկոս: 1854 թվականին նա հայտնաբերել է առաջին օրգանական միացություն, պարունակող ծծումբ-թիոքացախաթթու (թիոէթանաթթու): Բացի այդ, նա հաստատել է դիազո միացությունների կառուցվածքը։ Օլնակոն ամենաշատը հայտնի ներդրումքիմիայի զարգացման մեջ բենզոլի կառուցվածքի հաստատումն է (1866)։ Կեկուլեն ցույց տվեց, որ բենզոլի կրկնակի կապերը հերթափոխվում են օղակի շուրջ (գաղափար, որն առաջին անգամ նրա մոտ առաջացել է երազում): Հետագայում նա ցույց տվեց, որ երկու հնարավոր կրկնակի կապի դասավորությունները նույնական են, և որ բենզոլային օղակը հիբրիդ է երկու կառույցների միջև: Այսպիսով, նա կանխատեսում էր ռեզոնանսի (մեզոմերիզմի) գաղափարը, որը հայտնվեց տեսության մեջ քիմիական կապ 1930-ականների սկզբին

Եթե ​​բենզոլն իրոք ուներ նման կառուցվածք, ապա նրա 1,2-դիփոխարինված ածանցյալները պետք է ունենան երկու իզոմեր։ Օրինակ՝

Այնուամենայնիվ, 1,2-դիփոխարինված բենզոլներից և ոչ մեկը չի կարող մեկուսացվել երկու իզոմերի:

Հետևաբար, Կեկուլեն առաջարկեց, որ բենզոլի մոլեկուլը գոյություն ունի որպես երկու կառուցվածք, որոնք արագ փոխակերպվում են միմյանց.

Նշենք, որ բենզոլի մոլեկուլների և դրանց ածանցյալների նման սխեմատիկ պատկերները սովորաբար չեն նշում բենզոլի օղակի ածխածնի ատոմներին կցված ջրածնի ատոմները:

Ժամանակակից քիմիայում բենզոլի մոլեկուլը համարվում է որպես այս երկու սահմանափակող ռեզոնանսային ձևերի ռեզոնանսային հիբրիդ (տես բաժին 2.1): Բենզոլի մոլեկուլի մեկ այլ նկարագրությունը հիմնված է դրա դիտարկման վրա մոլեկուլային օրբիտալներ. In Sect. 3.1 Նշվեց, որ կապող ուղեծրերում տեղակայված -էլեկտրոնները տեղաբաշխված են բենզոլի օղակի բոլոր ածխածնի ատոմների միջև և ձևավորում են -էլեկտրոնային ամպ: Այս ներկայացման համաձայն՝ բենզոլի մոլեկուլը պայմանականորեն կարելի է պատկերել հետևյալ կերպ.

Փորձարարական տվյալները հաստատում են բենզոլում հենց այդպիսի կառուցվածքի առկայությունը։ Եթե ​​բենզոլն ուներ այն կառուցվածքը, որն ի սկզբանե առաջարկել էր Կեկուլեն՝ երեք խոնարհված կրկնակի կապերով, ապա բենզոլը պետք է ենթարկվի ավելացման ռեակցիաների, ինչպես ալկենները։ Այնուամենայնիվ, ինչպես նշվեց վերևում, բենզոլը չի ​​ենթարկվում ավելացման ռեակցիաների: Բացի այդ, բենզոլն ավելի կայուն է, քան եթե այն ունենար երեք մեկուսացված կրկնակի կապեր: In Sect. 5.3 Նշվեց, որ բենզոլի հիդրոգենացման էթալպիան ցիկլոհեքսան առաջացնելու համար ավելի մեծ բացասական է

Աղյուսակ 18.3. Տարբեր ածխածին-ածխածին կապերի երկարություն

Բրինձ. 18.6. Բենզոլի մոլեկուլի երկրաչափական կառուցվածքը.

ցիկլոհեքսենի հիդրոգենացման էթալպիան գերազանցում է եռակի արժեքը: Այս մեծությունների միջև տարբերությունը սովորաբար կոչվում է տեղաբաշխման էթալպիա, ռեզոնանսային էներգիա կամ բենզոլի կայունացման էներգիա։

Բենզոլային օղակի բոլոր ածխածին-ածխածին կապերն են նույն երկարությունը, որը պակաս է երկարությունից C-C միացումներալկաններում, բայց ավելի երկար, քան ալկեններում C=C կապերի երկարությունը (Աղյուսակ 18.3): Սա հաստատում է, որ բենզոլում ածխածին-ածխածին կապերը հիբրիդ են միայնակ և կրկնակի կապերի միջև:

Բենզոլի մոլեկուլն ունի հարթ կառուցվածք, որը ցույց է տրված Նկ. 18.6.

Ֆիզիկական հատկություններ

Բենզոլը նորմալ պայմաններում անգույն հեղուկ է, որը սառչում է 5,5 °C-ում և եռում 80 °C-ում։ Այն ունի բնորոշ հաճելի հոտ, բայց, ինչպես նշվեց վերևում, շատ թունավոր է: Բենզոլը չի ​​խառնվում ջրի հետ և բենզոլային համակարգում ջուրը կազմում է երկու շերտերի վերին մասը: Այնուամենայնիվ, այն լուծելի է ոչ բևեռ օրգանական լուծիչներում և ինքնին լավ լուծիչ է այլ օրգանական միացությունների համար:

Քիմիական հատկություններ

Չնայած բենզոլը ենթարկվում է որոշակի հավելման ռեակցիաների (տես ստորև), այն չի ցուցաբերում ալկենների բնորոշ վարքագիծը։ ռեակտիվություն. Օրինակ, այն չի գունաթափում բրոմային ջուրը կամ -իոնային լուծույթը: Ընդ որում, բենզոլը չէ

մտնում է հավելման ռեակցիաների հետ ուժեղ թթուներօրինակ՝ աղաթթվի կամ ծծմբաթթվի հետ։

Միաժամանակ բենզոլը մասնակցում է մի շարք էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաների։ Այս տեսակի ռեակցիայի արտադրանքներն են անուշաբույր միացություններքանի որ այդ ռեակցիաներում պահպանվում է բենզոլի ապատեղայնացված էլեկտրոնային համակարգը։ Բենզոլի օղակի վրա ջրածնի ատոմը էլեկտրոֆիլով փոխարինելու ընդհանուր մեխանիզմը նկարագրված է բաժնում: 17.3. Բենզոլի էլեկտրոֆիլ փոխարինման օրինակներ են նրա նիտրացումը, հալոգենացումը, սուլֆոնացումը և Ֆրիդել-Կրաֆտսի ռեակցիաները:

Նիտրացիա. Բենզոլը կարելի է նիտրացնել (դրան ավելացված խումբ)՝ այն մշակելով խտացված ազոտական ​​և ծծմբական թթուների խառնուրդով.

Նիտրոբենզոլ

Այս ռեակցիայի պայմանները և դրա մեխանիզմը նկարագրված են բաժնում: 17.3.

Նիտրոբենզոլը գունատ դեղին հեղուկ է՝ բնորոշ նուշի հոտով։ Բենզոլի նիտրացման ժամանակ, բացի նիտրոբենզոլից, առաջանում են նաև 1,3-դինիտրոբենզոլի բյուրեղներ, որոնք հետևյալ ռեակցիայի արդյունքն են.

Հալոգենացում. Եթե ​​մթության մեջ բենզոլը խառնեք քլորի կամ բրոմի հետ, ոչ մի ռեակցիա չի առաջանա: Այնուամենայնիվ, կատալիզատորների առկայության դեպքում, որոնք տիրապետում են Լյուիս թթուների հատկություններին, նման խառնուրդներում տեղի են ունենում էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներ: Այս ռեակցիաների բնորոշ կատալիզատորներն են երկաթի (III) բրոմիդը և ալյումինի քլորիդը: Այս կատալիզատորների գործողությունը կայանում է նրանում, որ նրանք ստեղծում են բևեռացում հալոգենի մոլեկուլներում, որոնք այնուհետև կատալիզատորի հետ բարդություն են կազմում.

չնայած չկա ուղղակի ապացույց, որ այս դեպքում ազատ իոններ են գոյանում։ Բենզոլի բրոմացման մեխանիզմը՝ օգտագործելով երկաթի (III) բրոմը որպես իոնային կրիչ, կարող է ներկայացվել հետևյալ կերպ.

Սուլֆոնացիա. Բենզոլը կարող է սուլֆոնացվել (ջրածնի ատոմը փոխարինել սուլֆո խմբով)՝ իր խառնուրդը մի քանի ժամ խտացրած ծծմբաթթվի հետ վերադարձնելով։ Փոխարենը, բենզոլը կարելի է զգուշորեն տաքացնել գոլորշիացող ծծմբաթթվի հետ խառնուրդի մեջ: Ծխելը ծծմբաթթուպարունակում է ծծմբի եռօքսիդ: Այս ռեակցիայի մեխանիզմը կարելի է ներկայացնել գծապատկերով

Friedel-Crafts-ի ռեակցիաները. Friedel-Crafts ռեակցիաները սկզբնապես կոչվում էին խտացման ռեակցիաներ արոմատիկ միացությունների և ալկիլ հալոգենիդների միջև՝ անջուր ալյումինի քլորիդ կատալիզատորի առկայության դեպքում։

Կոնդենսացիայի ռեակցիաներում ռեակտիվների երկու մոլեկուլ (կամ մեկ ռեագենտ) միացվում են միմյանց հետ՝ ձևավորելով նոր միացության մոլեկուլ, մինչդեռ որոշ պարզ միացությունների մոլեկուլը, օրինակ՝ ջուրը կամ քլորաջրածինը, բաժանվում է (վերացնում) դրանցից։ .

Ներկայումս Friedel-Crafts ռեակցիան կոչվում է անուշաբույր միացության ցանկացած էլեկտրոֆիլ փոխարինում, որում էլեկտրոֆիլի դերը խաղում է կարբոկատիոն կամ բարձր բևեռացված համալիր՝ դրական լիցքավորված ածխածնի ատոմով։ Էլեկտրաֆիլ նյութը սովորաբար ալկիլ հալոգեն է կամ ինչ-որ տեսակի քլորիդ: կարբոքսիլաթթու, թեև դա կարող է լինել նաև, օրինակ, ալկեն կամ սպիրտ։ Անջուր ալյումինի քլորիդը սովորաբար օգտագործվում է որպես այս ռեակցիաների կատալիզատոր: Friedel-Crafts ռեակցիաները սովորաբար բաժանվում են երկու տեսակի՝ ալկիլացում և ացիլացում։

Ալկիլացում. Այս տեսակի Friedel-Crafts ռեակցիայի դեպքում բենզոլի օղակի վրա ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմ փոխարինվում են ալկիլային խմբերով։ Օրինակ, երբ բենզոլի և քլորմեթանի խառնուրդը մեղմորեն տաքացվում է անջուր ալյումինի քլորիդի առկայության դեպքում, առաջանում է մեթիլբենզոլ: Այս ռեակցիայում քլորոմեթանը կատարում է էլեկտրոֆիլ նյութի դեր։ Այն բևեռացված է ալյումինի քլորիդով այնպես, ինչպես դա տեղի է ունենում հալոգենի մոլեկուլների դեպքում.

Դիտարկվող ռեակցիայի մեխանիզմը կարելի է ներկայացնել հետևյալ կերպ.

Հարկ է նշել, որ բենզոլի և քլորմեթանի միջև խտացման այս ռեակցիայում վերանում է քլորաջրածնի մոլեկուլը: Նշենք նաև, որ իրական գոյությունըԿասկածելի է մեթիլ կարբոկացիան ազատ իոնի տեսքով։

Բենզոլի ալկիլացումը քլորոմեթանով կատալիզատորի առկայության դեպքում՝ անջուր ալյումինի քլորիդը չի հանգեցնում մեթիլբենզոլի առաջացման: Այս ռեակցիայում տեղի է ունենում բենզոլային օղակի հետագա ալկիլացում, ինչը հանգեցնում է 1,2-դիմեթիլբենզոլի ձևավորմանը.

Ացիլացում. Այս տեսակի Friedel-Crafts ռեակցիայի ժամանակ բենզոլի օղակի վրա գտնվող ջրածնի ատոմը փոխարինվում է ացիլային խմբով, որի արդյունքում առաջանում է անուշաբույր կետոն:

Ակիլային խումբն ունի ընդհանուր բանաձև

Ակիլային միացության սիստեմատիկ անվանումը ձևավորվում է համապատասխան կարբոքսիլաթթվի անվան մեջ, որի ածանցյալն է այս ացիլային միացությունը, փոխարինելով -ova վերջածանցը և վերջածանցը -(o) yl: Օրինակ

Բենզոլի ացիլացումը կատարվում է ցանկացած կարբոքսիլաթթվի քլորիդի կամ անհիդրիդի օգտագործմամբ՝ կատալիզատորի՝ անջուր ալյումինի քլորիդի առկայությամբ։ Օրինակ

Այս ռեակցիան խտացում է, որի ժամանակ քլորաջրածնի մոլեկուլը վերանում է: Նկատի ունեցեք նաև, որ «ֆենիլ» անվանումը հաճախ օգտագործվում է բենզոլային օղակին այն միացություններում, որտեղ բենզոլը հիմնական խումբը չէ.

Ավելացման ռեակցիաներ. Թեև բենզոլն առավել բնութագրվում է էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներով, այն նաև ենթարկվում է որոշ հավելումների ռեակցիաների։ Նրանցից մեկին մենք արդեն հանդիպել ենք։ Խոսքը վերաբերում էբենզոլի հիդրոգենացման վերաբերյալ (տես բաժին 5.3): Երբ բենզոլի և ջրածնի խառնուրդը 150-160 °C ջերմաստիճանում մանրացված նիկելի կատալիզատորի մակերեսով անցնում է, առաջանում է ռեակցիաների մի ամբողջ հաջորդականություն, որն ավարտվում է ցիկլոհեքսանի առաջացմամբ։ Այս ռեակցիայի ընդհանուր ստոյխիոմետրիկ հավասարումը կարող է ներկայացվել հետևյալ կերպ.

Ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ ուղղակի ազդեցության տակ արևի լույսբենզոլը նույնպես արձագանքում է քլորին։ Այս ռեակցիան տեղի է ունենում բարդ արմատական ​​մեխանիզմի միջոցով: Նրա վերջնական արտադրանքը 1,2,3,4,5,6-հեքսաքլորցիկլոհեքսան է.

Նմանատիպ ռեակցիա է տեղի ունենում բենզոլի և բրոմի միջև՝ ուլտրամանուշակագույն ճառագայթման կամ արևի լույսի ազդեցության տակ։

Օքսիդացում. Բենզոլը և բենզոլի օղակը այլ անուշաբույր միացություններում, ընդհանուր առմամբ, դիմացկուն են օքսիդացմանը նույնիսկ այնպիսի ուժեղ օքսիդացնող նյութերի կողմից, ինչպիսիք են կալիումի պերմանգանատի թթվային կամ ալկալային լուծույթը: Այնուամենայնիվ, բենզոլը և այլ անուշաբույր միացությունները այրվում են օդում կամ թթվածնում՝ առաջացնելով շատ ծխագույն բոց, որը բնորոշ է ածխածնի հարաբերական բարձր պարունակությամբ ածխաջրածիններին։

Բենզոլի հոմոլոգները ունակ են արձագանքելու երկու ուղղություններով՝ անուշաբույր միջուկի և կողային շղթայի (ալկիլ խմբերի) մասնակցությամբ՝ կախված ռեագենտի բնույթից։

1.Ռեակցիաներ անուշաբույր օղակի վրա

Ալկիլային խմբի դոնորային ազդեցության շնորհիվ S E ArH ռեակցիաները շարունակվում են օրթո- Եվ զույգ- անուշաբույր օղակի դիրքը, մինչդեռ պայմաններն ավելի մեղմ են, քան բենզոլի համար:

ա) հալոգենացում

բ) նիտրացիա

Ուշադրություն դարձրեք, թե ինչպես է աճում ընդունող խմբերի (-NO2) քանակի հետ, նիտրացիոն ռեակցիաների ջերմաստիճանը մեծանում է:

գ) սուլֆոնացիա

Ռեակցիան հիմնականում առաջացնում է n- իզոմեր.

դ) ալկիլացում

ե) ացիլացում

2. Կողմնակի շղթայական ռեակցիաներ

Բենզոլի մոլեկուլի ալկիլային բեկորը մտնում է S R ռեակցիաների մեջ, որոնք ներառում են ածխածնի ատոմը. α - դիրք (բենզիլային դիրք):

Բենզոլի բոլոր հոմոլոգների օքսիդացումը KMnO 4 /100°C-ով հանգեցնում է բենզոաթթվի առաջացմանը։

Խտացրած ասպարեզներ

Խտացրած արենները արոմատիկ համակարգեր են (n=2 և 3)։ Խտացրած արենների անուշաբույրության աստիճանն ավելի ցածր է, քան բենզոլինը։ Դրանք բնութագրվում են էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաներով, ավելացման և օքսիդացման ռեակցիաներով, որոնք տեղի են ունենում ավելի մեղմ պայմաններում, քան բենզոլը։

Նաֆթալինի ռեակտիվություն

S E ArH ռեակցիաները նաֆթալինի համար հիմնականում ընթանում են ըստ α - դիրքը, բացառությամբ սուլֆոնացման: Ad E-ի էլեկտրոֆիլային հավելումը տեղի է ունենում 1,4 դիրքերում, որտեղ նաֆթալինը ցուցադրում է խոնարհված դիենների հատկությունները:

1. Էլեկտրաֆիլային փոխարինման ռեակցիաներ,Ս Ե ԱրՀ

2. Էլեկտրաֆիլային ավելացման, նվազեցման և օքսիդացման ռեակցիաներ:

Անտրացենի և ֆենանտրենի ռեակտիվությունը

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման, S E ArH-ի և էլեկտրոֆիլային հավելման, Ad E-ի ռեակցիաները անտրացենի համար հիմնականում տեղի են ունենում 9-րդ և 10-րդ դիրքերում (տես ստորև ներկայացված գծապատկերը):

Էլեկտրաֆիլային փոխարինման, S E ArH-ի և էլեկտրոֆիլ հավելման, Ad E-ի ռեակցիաները ֆենանտրենի համար հիմնականում տեղի են ունենում 9-րդ և 10-րդ դիրքերում, ինչպես անտրացինում (տես ստորև ներկայացված գծապատկերը):

Անտրացենի և ֆենանտրենի օքսիդացման և նվազեցման ռեակցիաներ:

Նաֆթալինի վրա հիմնված որոշ դեղամիջոցների կառուցվածքը, անտրացին և ֆենանտրեն

Նաֆտիզին(նաֆազոլին, սանորին)

վազոկոնստրրիտոր ազդեցություն(ռինիտի, սինուսիտի բուժում)

(վերնագրում ընդգծված է բնօրինակ կառուցվածքը, ուշադրություն դարձրեք համարակալմանը)

Նաֆթիֆին

հակասնկայինգործողություն (դերմատիտի բուժում)

Նաբումեթոն

հակաբորբոքային, ջերմիջեցնող, անալգետիկ ազդեցություն(օստեոարթրիտի, ռևմատոիդ արթրիտի բուժում):

Նադոլոլ

(cis տերմինը, այս դեպքում, նշանակում է հիդրօքսիլ խմբերի հարաբերական դիրքը)

հիպոթենզիվ(իջեցնում է արյան ճնշումը) և հակաառիթմիկ ազդեցություն

Մորֆին, կոդեին

Թեստային հարցեր «ARENAS» գլխի համար.

1. Ի՞նչ հատկություններով է բենզոլը տարբերվում այն ​​այլ չհագեցած միացություններից՝ ալկեններից, ալկիններից: Ի՞նչ է նշանակում «արոմատիկ միացություն» տերմինը:

2. Գրել կառուցվածքային բանաձևերմիացություններ՝ ա) էթիլբենզոլ; բ) 1,3-դիմեթիլբենզոլ ( մ -քսիլեն); գ) 1,3,5-տրիմեթիլբենզոլ (մեզիտիլեն); դ) իզոպրոպիլբենզոլ (կումեն); ե) 3-ֆենիլպենտան; զ) վինիլբենզոլ (ստիրոլ); է) ֆենիլացետիլեն; ը) տրանս -դիֆենիլէթիլեն ( տրանս - ստիլբեն):

3. Նկարագրե՛ք անուշաբույրություն դրսևորող միացությունների կառուցվածքային առանձնահատկությունները: Ձևակերպեք Հյուկելի կանոնը. Հետևյալ միացություններից որո՞նք են անուշաբույր.

4. Համեմատեք ցիկլոհեքսենի և բենզոլի հարաբերակցությունը հետևյալ ռեագենտների հետ նշված պայմաններում. ա) Եղբ 2 (Հ 2 Օ, 20 C); բ) KMnO 4 (Հ 2 Օ.0 C); գ) Ն 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.), 20 C; դ) Հ 2 (Pd, 30 C); ե) Օ 3 , ապա Հ 2 O (Zn); զ) HBr.

5. Գրե՛ք հետեւյալ ռեագենտների հետ բենզոլի ռեակցիաներում առաջացած մոնոփոխարինված բենզոլների կառուցվածքային բանաձեւերը. ա) Ն 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.); բ) ՀՆՕ 3 ; Ն 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.); գ) Եղբ 2 /Fe; դ) Կլ 2 /AlCl 3 ; ե) CH 3 Br/AlBr 3 ; ե) CH 3 COCl/AlСl 3 . Անվանեք ռեակցիաները և դրանց արտադրանքները: Նշեք, թե յուրաքանչյուր կոնկրետ դեպքում որ էլեկտրոֆիլ բենզոլն է արձագանքում:

6. Տրե՛ք բենզոլի փոխազդեցության ընդհանուր սխեման էլեկտրոֆիլ ռեագենտի հետ ( Ե + ). Անվանեք միջանկյալ բարդույթները: Ո՞ր քայլն է սովորաբար որոշում ռեակցիայի արագությունը: Ներկայացրե՛ք դիտարկվող ռեակցիայի պոտենցիալ էներգիայի փոփոխության գրաֆիկը:

7. Սահմանե՛ք հետևյալ հասկացությունները. ա) անցումային վիճակ. բ) միջանկյալ միացում. գ) -բարդ; դ)-բարդ. Դրանցից որո՞նք են նույնական: Պատկերացրեք այս հասկացությունները՝ օգտագործելով բենզոլի բրոմացման օրինակը կատալիզատորի առկայության դեպքում: փետր 3 .

8. Էթենի և բենզոլի բրոմի հետ ռեակցիաների օրինակով համեմատե՛ք ալկեններում էլեկտրաֆիլ միացման մեխանիզմը արոմատիկ շարքում էլեկտրոֆիլ փոխարինման մեխանիզմի հետ։ Ո՞ր փուլում է նկատվում տարբերությունը և ինչու։

9. Օգտագործելով ինդուկտիվ և մեզոմերական էֆեկտներ՝ նկարագրե՛ք փոխարինողի փոխազդեցությունը բենզոլային օղակի հետ նշված միացություններում.

Նշեք էլեկտրոն նվիրաբերող (ED) և էլեկտրոն դուրս բերող (EA) փոխարինիչները:

10. Գրե՛ք միացությունների մոնոնիտրացման սխեմաներ՝ ա) ֆենոլ; բ) բենզոլսուլֆոնաթթուներ; գ) իզոպրոպիլբենզոլ; դ) քլորբենզոլ. Ո՞ր միացության համար պետք է փոխարինման հարաբերական արագությունը լինի ամենամեծը և ինչու:

11. Միացությունների մոնոսուլֆոնացման ժամանակ ինչ արտադրանք պետք է ակնկալել՝ ա) տոլուոլ; բ) նիտրոբենզոլ; գ) բենզոյական թթու; դ) բրոմբենզոլ. Ո՞ր միացությունը պետք է ամենահեշտ սուլֆոնացնել: Ինչո՞ւ։

12. Բենզոլային օղակի մեջ բրոմացնելիս հետևյալ միացությունները դասավորե՛ք ռեակտիվության մեծացման կարգով. ա) բենզոլ. բ) ֆենոլ; գ) բենզալդեհիդ; դ) էթիլբենզոլ. Բացատրություն տվեք։

13. Անվանեք հետեւյալ ածխաջրածինները.

14. Գրի՛ր բենզոլի ռեակցիաները հետեւյալ ռեագենտներով ա) Կլ 2 (Fe); բ) 3Cl 2 (թեթև); գ) ՀՆՕ 3 (Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 ); դ) Օ 2 (օդ) (Վ 2 ՄԱՍԻՆ 5 , 450  C); ե) 3O 3 , ապա Ն 2 O (Zn); ե) Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (օլեում); է) 3H 2 (Ni, 200 Գ,էջ ). Որո՞նք են բենզոլում ավելացման ռեակցիաների առանձնահատկությունները:

15. Գրի՛ր տոլուոլի ռեակցիաները նշված ռեագենտներով ա) 3H 2 (Ni, 200 C, 9806,7 կՊա); բ) KMnO 4 Վ Ն 2 ՄԱՍԻՆ; գ*) Կլ 2 , լույս; դ*) Կլ 2 (Fe); դ*) CH 3 Cl (AlCl 3 ); ե*) CH 3 COCl (AlCl 3 ); է) ՀՆՕ 3 (Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 ). Աստղանիշով նշված ռեակցիաների համար տվեք մեխանիզմներ:

16. Գրե՛ք էթիլբենզոլի նիտրացման ռեակցիաները նշված պայմաններում. ա) 65% HNO 3 +Հ 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 (համառ.); բ) 10% HNO 3 , ջեռուցում, ճնշում. Մեխանիզմները բերեք։

17. Համեմատե՛ք իզոպրոպիլբենզոլի և բրոմի հարաբերակցությունը. ա) առկայության դեպքում. ԱլԲր 3 ; բ) լուսավորության և ջեռուցման ներքո. Ներկայացրե՛ք ռեակցիաները և դրանց մեխանիզմները:

18. Ի՞նչ միացություններ են առաջանում էթիլբենզոլից և n - քսիլեն նշված օքսիդացնող նյութերի ազդեցության տակ. ա) Օ 3 , ապա Հ 2 O (Zn); բ) KMnO 4 Հ.-ում 2 ՄԱՍԻՆ,տ ; գ) Կ 2 Քր 2 Օ 7 Հ.-ում 2 ԱՅՍՊԵՍ 4 , տ ?

19. Ի՞նչ ռեակցիաների միջոցով կարելի է առանձնացնել միացությունների հետևյալ զույգերը՝ ա) էթիլբենզոլ և. մ -քսիլեն; բ) էթիլբենզոլ և ստիրոլ; գ) ստիրոլ և ֆենիլացետիլեն; է) Օ - Եվ n -քսիլեններ?

20. Ո՞ր միացություններն են ստորև բերված ռեակցիաների արգասիքները.

21. Բենզոլի և ցանկացած այլ ռեակտիվների հիման վրա ստացեք ստորև բերված միացությունները. ա. n -շփում - բուտիլտոլուոլ; բ) էթիլ- n - տոլիլ կետոն; գ) ալիլբենզոլ; է) n - բրոմբենզոյան թթու.

22. Անվանե՛ք հետեւյալ ռեակցիաներում առաջացած հիմնական միացությունները.

Վերնագիր

Պարզ ածխաջրածին. Պատկանում է արոմատիկ ածխաջրածիններին՝ օրգանական նյութերի դասին։

Նյութը թափանցիկ հեղուկ է, չունի գույն և ունի քաղցր բնորոշ հոտ։ Բենզոլը դասակարգվում է որպես չհագեցած ածխաջրածին: Առաջարկվել է բենզոլային օղակի հայտնի բանաձեւը Նոբելյան մրցանակակիրքիմիայում՝ Լինուս Փոլինգ։ Հենց նա առաջարկեց բենզոլը պատկերել որպես վեցանկյուն, որի ներսում շրջանագիծ է: Այս պատկերը պատկերացում է տալիս կրկնակի կապերի բացակայության և մեկ էլեկտրոնային ամպի առկայության մասին, որը ծածկում է ածխածնի բոլոր 6 ատոմները:

Բանաձև

Բենզոլի ստացում

Բնական աղբյուրներ

Բենզոլի բնական աղբյուրը ածուխն է։ Ածուխի կոքսացման գործընթացը հայտնաբերել է Մայքլ Ֆարադեյը դեռ 1825 թվականին։ Նա ուսումնասիրեց փողոցային լամպերի մեջ օգտագործվող լուսավորող գազը և կարողացավ մեկուսացնել և նկարագրել բենզոլը: Մեր օրերում այս մեթոդով բենզոլը գործնականում չի ստացվում ածխի խեժից։ Այն ստանալու շատ այլ ավելի արդյունավետ եղանակներ կան:

Ձեռքբերման արհեստական ​​աղբյուրներ

• Բենզինի արհեստական ​​կատալիտիկ բարեփոխում.Արտադրության համար օգտագործվում են բենզինի նավթային ֆրակցիաներ: Այս գործընթացում այն ​​ձևավորվում է մեծ թվովտոլուոլ Շուկայում տոլուոլի պահանջարկը մեծ չէ, ուստի դրանից բենզոլը նույնպես հետագայում արտադրվում է: Բենզոլը ստացվում է ծանր նավթի ֆրակցիաներից՝ պիրոլիզի միջոցով՝ տոլուոլի և քսիլենի խառնուրդի դելկիլացման գործընթացի միջոցով։
• Պատրաստում Reppe մեթոդով.Մինչև 1948 թվականը բենզոլը ստացվում էր Բերթելոտի մեթոդով՝ ացետիլենն ակտիվացված ածխածնի վրայով 400°C ջերմաստիճանում անցնելով։ Բենզոլի ելքը մեծ էր, բայց արդյունքում ստացվեց նյութերի բազմաբաղադրիչ խառնուրդ, որը դժվար էր մաքրել։ 1948 թվականին Ռեպեն ակտիվացված ածխածինը փոխարինեց նիկելով։ Արդյունքը բենզոլն էր։ Գործընթացը կոչվում է ացետիլենի տրիմերացում- ացետիլենի երեք մոլեկուլները վերածվում են մեկ բենզոլի.

3C 2 H 2 → C 6 H 6.

Բենզոլի հատկությունները

Ֆիզիկական հատկություններ

Երբ այրվում է, մեծ քանակությամբ մուր է արտանետվում, քանի որ ածխաջրածինը չհագեցված է (այն չունի ջրածնի 8 ատոմ՝ հագեցած ածխաջրածինների ստանդարտ բանաձևին համապատասխանելու համար): ժամը ցածր ջերմաստիճաններբենզոլը դառնում է սպիտակ բյուրեղային զանգված։

Քիմիական հատկություններ

Բենզոլը ենթարկվում է փոխարինման ռեակցիաների կատալիզատորների առկայության դեպքում՝ սովորաբար Al(3+) կամ Fe(3+) աղեր.

• Հալոգենացում – որակական ռեակցիա Br 2-ով բենզոլի համար.

C 6 H 6 + Br 2 = C 6 H 5 Br + HBr:

• Նիտրացումը ազոտաթթվի հետ փոխազդեցություն է: IN օրգանական քիմիաԱյս գործընթացը ուղեկցվում է OH խմբի վերացումով.

C 6 H 6 + HO-NO 2 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O:

• Կատալիզային ալկիլացումը հանգեցնում է բենզոլի հոմոլոգների՝ ալկիլբենզոլների արտադրությանը.

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCl:

Ռադիկալ պարունակող բենզոլային հոմոլոգները տարբեր կերպ են արձագանքում, քան բենզոլը: Արձագանքները տարբեր կերպ են ընթանում և հաճախ լույսի ներքո.

• հալոգենացում C 6 H 5 -CH 3 + Br 2 (լույսի ներքո) = C 6 H 5 -CH 2 Br + HBr;
• նիտրացիա – C 6 H 5 -CH 3 + 3HNO 3 → C 6 H 2 CH 3 (NO 2) 3.

Բենզոլի օքսիդացման ռեակցիաները շատ բարդ են և բնորոշ չեն այս նյութին։ Օքսիդացումը բնորոշ է հոմոլոգներին։ Ահա, օրինակ, բենզոաթթվի արտադրության ռեակցիան.

C 6 H 5 CH 3 + [O] → C 6 H 5 COOH:

Նյութի այրման գործընթացը տեղի է ունենում բոլոր օրգանական նյութերի ստանդարտ սխեմայի համաձայն.

C n H 2n-6 + (3n-3)\2 O 2 → nCO 2 + (n-3) H 2 O:

Հիդրոգենացման ռեակցիաներ. Ռեակցիան բարդ է, պահանջում է կատալիզատորներ, ճնշում և ջերմաստիճան։ Բենզոլի ռեակցիաները ջրածնի հետ առաջացնում են ցիկլոհեքսան.

C 6 H 6 + 3H 2 → C 6 H 12.

Իսկ ալկիլբենզոլի հետ ռեակցիաներում՝ մեթիլցիկլոհեքսան, որտեղ ջրածնի մեկ ատոմը փոխարինվում է ռադիկալ խմբով՝ -CH 3:

C 6 H 5 CH 3 + 3H 2 → C 6 H 11 -CH 3:

Բենզոլի կիրառությունները

Բենզոլն իր մաքուր տեսքով գործնականում երբեք չի օգտագործվում: Այն արտադրվում է այլ կարևոր միացություններ արտադրելու համար, ինչպիսին է էթիլբենզոլը, որից ստացվում է ստիրոլ և պոլիստիրոլ։

Բենզոլի առյուծի բաժինն օգտագործվում է ֆենոլի արտադրության համար, որն անհրաժեշտ է նեյլոնի, ներկանյութերի, թունաքիմիկատների և դեղամիջոցների արտադրության մեջ։ Հայտնի դեղամիջոց ասպիրինը հնարավոր չէ ստանալ առանց ֆենոլի մասնակցության։

Բենզոլից ցիկլոհեքսանն անհրաժեշտ է պլաստմասսա և արհեստական ​​մանրաթելերի արտադրության համար նիտրոբենզոլն օգտագործվում է անիլին արտադրելու համար, որն օգտագործվում է ռետինների, ներկերի և հերբիցիդների արտադրության համար։