Ամինաթթուները փոխազդում են սպիրտների հետ։ Ամինաթթուներ, դրանց բաղադրությունը և քիմիական հատկությունները. փոխազդեցությունը աղաթթվի, ալկալիների, միմյանց հետ: Ամինաթթուների կենսաբանական դերը և դրանց օգտագործումը. Խնդիրների լուծման օրինակներ

Մեծամասնության մեջ օրգանական միացություններպարունակում է միայն մի քանի հիմնական տարրեր՝ ածխածին, ջրածին, ազոտ, թթվածին, ծծումբ և շատ ավելի հազվադեպ այլ տարրեր։ Այսպիսով, օրգանական միացությունների ողջ բազմազանությունը որոշվում է, մի կողմից, դրանց որակական և քանակական կազմը, իսկ մյուս կողմից՝ ատոմների միջեւ կապերի կարգն ու բնույթը։

1.1 Տարրերի էլեկտրաբացասականություն

Ատոմի էլեկտրաբացասականությունը տարրեր գրավելու նրա կարողությունն է: Էլեկտրոնեգատիվության արժեքները նշանակալի հաստատուններ չեն, այլ միայն ցույց են տալիս ատոմների հարաբերական կարողությունը՝ քիչ թե շատ ուժեղ էլեկտրոններ ներգրավելու այլ ատոմների հետ ձևավորվելիս:

Ատոմները, որոնք գտնվում են ածխածնի դիմաց էլեկտրաբացասականության շարքում և ունեն 2,5-ից պակաս էլեկտրաբացասականության արժեք, մեծացնում են ածխածնի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը, երբ դրա հետ կապ են ստեղծում: Ընդհակառակը, այն ատոմները, որոնց էլեկտրաբացասականության արժեքը գերազանցում է 2,5-ը, կապ ստեղծելիս նվազեցնում են ածխածնի ատոմի էլեկտրոնային խտությունը։

1.2 Իոնային կապ

Ցանկացած ատոմի էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիան կարող է ձևավորվել երկու տարբեր ձևերով. Դրանցից մեկը էլեկտրոնների փոխանցումն է. մի տարրի ատոմները հրաժարվում են էլեկտրոններից, որոնք գնում են մեկ այլ տարրի ատոմներին: Այս դեպքում, այսպես կոչված իոնային (էլեկտրավալենտ, հետերոբևեռ) կապ:

Էլեկտրոններ նվիրաբերող ատոմը դառնում է դրական իոն ( կատիոն); էլեկտրոն ընդունած ատոմը դառնում է բացասական իոն ( անիոն).

Տարբերակիչ հատկանիշներիոնային միացությունները ռեակցիաների ակնթարթային առաջացումն են, իոնների տարանջատումը և լուծույթը ջրային լուծույթներում, բարձր ջերմաստիճաններհալվելը և եռումը, լուծելիությունը բևեռային լուծիչներում, լուծույթների և հալոցքների էլեկտրական հաղորդունակությունը։

Հետերոբևեռ կապ է առաջանում ատոմների միջև, որոնք մեծապես տարբերվում են էլեկտրաբացասականությամբ:

1.3 Կովալենտային կապ

Երբ հավասար կամ նմանատիպ էլեկտրաբացասական ատոմները փոխազդում են, էլեկտրոնների փոխանցումը տեղի չի ունենում: Կրթություն էլեկտրոնային կոնֆիգուրացիանման ատոմների համար առաջանում է երկու, չորս կամ վեց էլեկտրոնների ընդհանրացման շնորհիվ փոխազդող ատոմների միջոցով: Էլեկտրոնների ընդհանրացված զույգերից յուրաքանչյուրը կազմում է մեկը կովալենտային (հոմեոպոլային) կապ:

Ամենակարևոր ֆիզիկական պարամետրերը կովալենտային կապդրանք են, որոնք բնութագրում են դրանց համաչափությունը, չափերը, էլեկտրական և ջերմային քիմիական հատկություններ.

Հղման երկարությունը- սա միջուկների կենտրոնների միջև հավասարակշռության հեռավորությունն է և կախված է նրանից, թե ինչ այլ ատոմների հետ են դրանք կապված: Այո, երկարությունը S-S միացումներկախված միջավայրից՝ այն տատանվում է 0,154 – 0,14 նմ սահմաններում:

Կապի անկյուններ- խճճված ատոմները միացնող գծերի միջև անկյունները: Կապի երկարությունների և կապի անկյունների իմացությունը անհրաժեշտ է ճիշտ տարածական մոդել կառուցելու համար, էլեկտրոնների խտության բաշխման գաղափարը և օգտագործվում է քվանտային քիմիական հաշվարկներում:

Կտրեք էներգիան քիմիական կապ էներգիան է, որը ծախսվում է այս կապը խզելու վրա կամ թողարկվում է դրա ձևավորման ընթացքում մեկ մոլ մասնիկների համար: Երկու կամ ավելի միանման կապեր պարունակող մոլեկուլների դեպքում առանձնանում է այդ կապերից մեկի խզման էներգիան կամ այդ կապերի խզման միջին էներգիան։ Որքան բարձր է քիմիական կապի էներգիան, այնքան ավելի ամուր է կապը: Կապը համարվում է ուժեղ կամ ուժեղ, եթե դրա էներգիան գերազանցում է 500 կՋ/մոլը, թույլ, եթե դրա էներգիան 100 կՋ/մոլից պակաս է: Եթե ​​ատոմների փոխազդեցությունից էներգիա է անջատվում 15 կՋ/մոլից պակաս, ապա համարվում է, որ քիմիական կապ չի առաջանում, այլ դիտվում է միջմոլեկուլային փոխազդեցություն։ Կապի ամրությունը, ընդհանուր առմամբ, նվազում է, քանի որ կապի երկարությունը մեծանում է:

Քիմիական կապերի բևեռականություն- քիմիական կապի հատկանիշ, որը ցույց է տալիս միջուկների շուրջ տարածության մեջ էլեկտրոնային խտության բաշխման փոփոխությունը՝ բաղադրամասերում էլեկտրոնային խտության բաշխման համեմատությամբ։ այս կապըչեզոք ատոմներ. Պարտատոմսերի բևեռականության մասին իմացությունը անհրաժեշտ է մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության բաշխումը և, հետևաբար, դրա ռեակտիվության բնույթը դատելու համար:

Պարտատոմսերի բևեռացումարտահայտվում է արտաքինի ազդեցության տակ կապի էլեկտրոնների տեղաշարժով էլեկտրական դաշտ, ներառյալ մեկ այլ արձագանքող մասնիկ: Բևեռացումը որոշվում է էլեկտրոնների շարժունակությամբ: Էլեկտրոններն ավելի շարժուն են, որքան հեռու են միջուկներից:

1.4 Կապերի խզում

Երկու ատոմների միջև կովալենտային կապի խզումը կարող է տեղի ունենալ տարբեր ձևերով.

Դեպքում Այուրաքանչյուր ատոմ բաժանվում է մեկ էլեկտրոնով, որի արդյունքում ձևավորվում են ռադիկալներ կոչվող մասնիկներ, որոնք ունեն բարձր ռեակտիվությունառկայության պատճառով չզույգված էլեկտրոն; նման բացը կոչվում է հոմոլիտիկ ճեղքվածքհաղորդակցություններ. Դեպքերում բԵվ Վմեկ ատոմը կարող է պահել երկու էլեկտրոնները, մյուս ատոմը թողնելով առանց էլեկտրոնների, ինչի արդյունքում առաջանում են համապատասխանաբար բացասական և դրական իոններ: Եթե ​​R և X ատոմները նույնական չեն, ապա ճեղքումը կարող է տեղի ունենալ այս ուղիներից մեկի երկայնքով, կախված նրանից, թե որ ատոմը՝ R կամ X-ն ունի զույգ էլեկտրոններ: Այս տեսակի բացերը կոչվում են հետերոլիտիկ ճեղքվածքև հանգեցնում իոնային զույգի ձևավորմանը:

Ամինաթթուները պարունակում են ամինաթթուներ և կարբոքսիլային խմբեր և ցուցադրում են նման ֆունկցիոնալ խմբերով միացություններին բնորոշ բոլոր հատկությունները։ Ամինաթթուների ռեակցիաները գրելիս օգտագործվում են ոչ իոնացված ամինո և կարբոքսի խմբերով բանաձևեր։

1) ռեակցիաներ ամինո խմբում. Ամինաթթուների ամինախումբը դրսևորվում է նորմալ հատկություններամիններ. ամինները հիմքեր են և ռեակցիաներում հանդես են գալիս որպես նուկլեոֆիլներ:

1. Ամինաթթուների՝ որպես հիմքերի ռեակցիա: Երբ ամինաթթուները փոխազդում են թթուների հետ, ձևավորվում են ամոնիումի աղեր.

գլիցին հիդրոքլորիդ, գլիցին հիդրոքլորիդ աղ

2. Ազոտական ​​թթվի գործողություն. Երբ ազոտային թթուն գործում է, ձևավորվում են հիդրօքսի թթուներ և ազատվում են ազոտն ու ջուրը.

Այս ռեակցիան օգտագործվում է քանակականացումազատ ամինային խմբեր ամինաթթուներում, ինչպես նաև սպիտակուցներում։

3. N - ացիլային ածանցյալների առաջացում, ացիլացման ռեակցիա։

Ամինաթթուները փոխազդում են անհիդրիդների և թթու հալոգենիդների հետ՝ ձևավորելով ամինաթթուների N-ացիլային ածանցյալներ.

Բենզիլ եթեր նատրիումի աղ N carbobenzoxyglycine - քլորոֆորմիկ գլիկին

Ացիլացումը ամինախմբի պաշտպանության միջոցներից մեկն է։ N-ացիլային ածանցյալները ունեն մեծ արժեքպեպտիդների սինթեզում, քանի որ N-ացիլ ածանցյալները հեշտությամբ հիդրոլիզվում են՝ ձևավորելով ազատ ամինո խումբ։

4. Շիֆի հիմքերի ձեւավորում. Երբ ա-ամինաթթուները փոխազդում են ալդեհիդների հետ, փոխարինված իմիններ (Շիֆի հիմքեր) ձևավորվում են կարբինոլամինների ձևավորման փուլում.

ալանինի ֆորմալդեհիդ N-մեթիլոլ ալանինի ածանցյալ

5. Ալկիլացման ռեակցիա. Ա-ամինաթթվի ամինային խումբը ալկիլացվում է՝ ձևավորելով N-ալկիլ ածանցյալներ.

Ամենաբարձր արժեքըունի ռեակցիա 2,4 - դինիտրոֆտորբենզոլի հետ։ Ստացված դինիտրոֆենիլ ածանցյալները (DNP ածանցյալներ) օգտագործվում են պեպտիդների և սպիտակուցների ամինաթթուների հաջորդականությունը հաստատելու համար։ Ա-ամինաթթուների փոխազդեցությունը 2,4-դինիտրոֆտորբենզոլի հետ բենզոլային օղակում նուկլեոֆիլ փոխարինող ռեակցիայի օրինակ է։ Բենզոլային օղակում երկու ուժեղ էլեկտրոն քաշող խմբերի առկայության պատճառով հալոգենը դառնում է շարժական և ենթարկվում փոխարինման ռեակցիայի.

2.4 - դինիտրո -

ֆտորբենզոլ N - 2,4 - dinitrophenyl - a - amino թթու

(DNPB) DNP - ա - ամինաթթուների ածանցյալներ

6. Ռեակցիա ֆենիլիզոթիոցիանատի հետ: Այս ռեակցիան լայնորեն կիրառվում է պեպտիդների կառուցվածքը որոշելու համար։ Ֆենիլիզոթիոցիանատը իզոթիոցիանաթթվի H-N=C=S ածանցյալ է։ Ա-ամինաթթուների փոխազդեցությունը ֆենիլիզոթիոցիանատի հետ ընթանում է նուկլեոֆիլ հավելման ռեակցիայի մեխանիզմով։ Ստացված արտադրանքն այնուհետև ենթարկվում է ներմոլեկուլային փոխարինման ռեակցիայի՝ հանգեցնելով ցիկլային փոխարինված ամիդի՝ ֆենիլթիոհիդանտոինի ձևավորմանը։

Ցիկլային միացությունները ստացվում են քանակական ելքով և հանդիսանում են թիոհիդանտոինի (PTH - ածանցյալներ) - ամինաթթուների ֆենիլային ածանցյալներ։ PTG ածանցյալները տարբերվում են R ռադիկալի կառուցվածքով:

Սովորական աղերից բացի, ա-ամինաթթուները որոշակի պայմաններում կարող են ձևավորել ներհամալիր աղեր կատիոններով. ծանր մետաղներ. Բոլոր ա-ամինաթթուները բնութագրվում են գեղեցիկ բյուրեղացող, ինտենսիվ կապույտ գույնի ներհամալիր (քելատ) պղնձի աղերով.
Ալանինի էթիլ էսթեր

Էսթերների առաջացումը պեպտիդների սինթեզում կարբոքսիլային խմբի պաշտպանության մեթոդներից մեկն է։

3. Թթվային հալոգենիդների առաջացում. Պաշտպանված ամինաթթուների վրա ծծմբի (թիոնիլքլորիդ) կամ ֆոսֆորի օքսիդի տրիքլորիդով (ֆոսֆորի օքսիքլորիդ) պաշտպանված ամինո խումբ ունեցող ա-ամինաթթուների վրա ազդելիս առաջանում են թթվային քլորիդներ.

Թթվային հալոգենիդների արտադրությունը պեպտիդների սինթեզում կարբոքսիլային խմբի ակտիվացման ուղիներից մեկն է։

4.Ա-ամինաթթու անհիդրիդների ստացում. Թթվային հալոգենիդները շատ ռեակտիվ են, ինչը նվազեցնում է ռեակցիայի ընտրողականությունը, երբ օգտագործվում է: Հետևաբար, պեպտիդների սինթեզում կարբոքսիլային խմբի ակտիվացման առավել հաճախ օգտագործվող մեթոդը այն անհիդրիդ խմբի վերածելն է: Անհիդրիդներն ավելի քիչ ակտիվ են, քան թթու հալոգենիդները։ Երբ պաշտպանված ամինո խումբ ունեցող ա-ամինաթթուն փոխազդում է էթիլքլորֆորմաթթվի (էթիլքլորֆորմատ) հետ, առաջանում է անհիդրիդային կապ.

5. Դեկարբոքսիլացում. ա - Ամինաթթուները, որոնք ունեն ածխածնի նույն ատոմում էլեկտրոն քաշող երկու խումբ, հեշտությամբ ապակարբոքսիլացվում են: Լաբորատոր պայմաններում դա իրականացվում է ամինաթթուների տաքացման միջոցով բարիումի հիդրոքսիդով:

նինհիդրին

Ամինաթթուների կապը ջերմության հետ. Երբ ա-ամինաթթուները տաքացվում են, ձևավորվում են ցիկլային ամիդներ, որոնք կոչվում են դիետոպիպերազիններ.

Դիկետոպիպերազին

g - և d - Ամինաթթուները հեշտությամբ պառակտվում են ջրից և ցիկլային ձևավորելով ներքին ամիդներ, լակտամներ.

g - լակտամ (բուտիրոլակտամ)

Այն դեպքերում, երբ ամինային և կարբոքսիլային խմբերը բաժանված են հինգ կամ ավելի ածխածնի ատոմներով, երբ տաքացվում է, տեղի է ունենում պոլիկոնդենսացիա՝ պոլիմերային պոլիամիդային շղթաների ձևավորմամբ՝ ջրի մոլեկուլի վերացումով։

Ամինաթթուները օրգանական ամֆոտերային միացություններ են: Նրանք պարունակում են մոլեկուլում հակադիր բնույթի երկու ֆունկցիոնալ խումբ՝ հիմնական հատկություններով ամինախումբ և թթվային հատկություններով կարբոքսիլ խումբ։ Ամինաթթուները փոխազդում են ինչպես թթուների, այնպես էլ հիմքերի հետ.

H 2 N -CH 2 -COOH + HCl → Cl [H 3 N-CH 2 -COOH],

H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N-CH 2 -COONa + H 2 O:

Երբ ամինաթթուները լուծվում են ջրի մեջ, կարբոքսիլ խումբը հեռացնում է ջրածնի իոնը, որը կարող է միանալ ամինո խմբին: Այս դեպքում ձևավորվում է ներքին աղ, որի մոլեկուլը երկբևեռ իոն է.

H 2 N-CH 2 -COOH + H 3 N -CH 2 -COO - .

Ամինաթթուների թթու-բազային փոխակերպումները տարբեր միջավայրերկարելի է ներկայացնել հետևյալ ընդհանուր գծապատկերով.

Ամինաթթուների ջրային լուծույթներն ունեն չեզոք, ալկալային կամ թթվային միջավայր՝ կախված ֆունկցիոնալ խմբերի քանակից։ Այսպիսով, գլուտամինաթթուն ձևավորում է թթվային լուծույթ (երկու -COOH խմբեր, մեկ - NH 2), լիզինը ձևավորում է ալկալային լուծույթ (մեկ -COOH խումբ, երկու - NH 2):

Ինչպես առաջնային ամինները, ամինաթթուները փոխազդում են ազոտային թթվի հետ, ընդ որում ամինո խումբը վերածվում է հիդրոքսո խմբի, իսկ ամինաթթունը՝ հիդրօքսի թթվի.

H 2 N-CH(R)-COOH + HNO 2 → HO-CH(R)-COOH + N 2 + H 2 O

Ազատված ազոտի ծավալի չափումը թույլ է տալիս որոշել ամինաթթվի քանակը ( Վան Սլայկի մեթոդ).

Ամինաթթուները կարող են արձագանքել սպիրտների հետ ջրածնի քլորիդ գազի առկայության դեպքում՝ վերածվելով էսթեր(ավելի ճիշտ՝ եթերի հիդրոքլորիդ աղի մեջ).

H 2 N-CH(R)-COOH + R’OH H 2 N-CH(R)-COOR’ + H 2 O:

Ամինաթթուների էսթերները երկբևեռ կառուցվածք չունեն և ցնդող միացություններ են։

Ամինաթթուների ամենակարևոր հատկությունը խտանալու և պեպտիդների առաջացման կարողությունն է:

Որակական ռեակցիաներ.

1) Բոլոր ամինաթթուները օքսիդացված են նինհիդրինով

ներկված արտադրանքի ձևավորմամբ կապույտ-մանուշակագույն գույն. Իմինո թթու պրոլինը դեղին գույն է տալիս նինհիդրինով։ Այս ռեակցիան կարող է օգտագործվել սպեկտրոֆոտոմետրիայի միջոցով ամինաթթուների քանակական գնահատման համար:

2) անուշաբույր ամինաթթուները խտացրած տաքացնելիս ազոտական ​​թթուտեղի է ունենում բենզոլային օղակի նիտրացիա, և առաջանում են միացություններ, որոնք գունավորվում են դեղին. Այս ռեակցիան կոչվում է քսանտոպրոտեին(հունարեն xanthos - դեղին):

Ելնելով ածխաջրածնային փոխարինիչների բնույթից՝ ամինները բաժանվում են

Ամինների ընդհանուր կառուցվածքային առանձնահատկությունները

Ինչպես ամոնիակի մոլեկուլում, այնպես էլ ցանկացած ամինի մոլեկուլում ազոտի ատոմն ունի միայնակ էլեկտրոնային զույգ, որն ուղղված է աղավաղված քառաեդրոնի գագաթներից մեկին.

Այդ պատճառով ամինները, ինչպես և ամոնիակը, զգալիորեն արտահայտել են հիմնական հատկությունները։

Այսպիսով, ամինները, որոնք նման են ամոնիակին, շրջելիորեն արձագանքում են ջրի հետ՝ ձևավորելով թույլ հիմքեր.

Ամինի մոլեկուլում ջրածնի կատիոնի և ազոտի ատոմի միջև կապն իրականացվում է դոնոր-ընդունիչ մեխանիզմի միջոցով՝ շնորհիվ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգի: Հագեցած ամինները ամոնիակի համեմատ ավելի ամուր հիմքեր են, քանի որ Նման ամիններում ածխաջրածնային փոխարինիչներն ունեն դրական ինդուկտիվ (+I) ազդեցություն։ Այս առումով ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը մեծանում է, ինչը հեշտացնում է նրա փոխազդեցությունը H + կատիոնի հետ։

Անուշաբույր ամինները, եթե ամինո խումբն ուղղակիորեն կապված է անուշաբույր օղակի հետ, ցույց են տալիս ավելի թույլ հիմնական հատկություններ՝ համեմատած ամոնիակի հետ։ Դա պայմանավորված է նրանով, որ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգը տեղաշարժվում է դեպի բենզոլային օղակի անուշաբույր π-համակարգ, ինչի արդյունքում ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը նվազում է։ Իր հերթին, դա հանգեցնում է հիմնական հատկությունների, մասնավորապես ջրի հետ փոխազդելու ունակության նվազմանը: Օրինակ, անիլինը արձագանքում է միայն ուժեղ թթուներ, և գործնականում չի արձագանքում ջրի հետ։

Հագեցած ամինների քիմիական հատկությունները

Ինչպես արդեն նշվեց, ամինները շրջելիորեն արձագանքում են ջրի հետ.

Ամինների ջրային լուծույթներն ունենում են ալկալային ռեակցիա՝ առաջացած հիմքերի տարանջատման պատճառով.

Հագեցած ամինները ջրի հետ ավելի լավ են արձագանքում, քան ամոնիակը, քանի որ դրանց ավելի ուժեղ հիմնական հատկությունները:

Հագեցած ամինների հիմնական հատկությունները մեծանում են շարքում:

Երկրորդային հագեցած ամինները ավելի ամուր հիմքեր են, քան առաջնային հագեցած ամինները, որոնք իրենց հերթին ավելի ամուր հիմքեր են, քան ամոնիակը: Ինչ վերաբերում է երրորդային ամինների հիմնական հատկություններին, ապա եթե մենք խոսում ենքՋրային լուծույթներում ռեակցիաների վերաբերյալ երրորդային ամինների հիմնական հատկությունները արտահայտված են շատ ավելի վատ, քան երկրորդային ամինների, և նույնիսկ մի փոքր ավելի վատ, քան առաջնայինները: Դա պայմանավորված է ստերիկ խանգարմամբ, որը զգալիորեն ազդում է ամինների պրոտոնացիայի արագության վրա: Այլ կերպ ասած, երեք փոխարինիչներ «արգելափակում» են ազոտի ատոմը և խանգարում նրա փոխազդեցությանը H + կատիոնների հետ։

Փոխազդեցություն թթուների հետ

Ե՛վ ազատ հագեցած ամինները, և՛ դրանց ջրային լուծույթները փոխազդում են թթուների հետ։ Այս դեպքում աղեր են ձևավորվում.

Քանի որ հագեցած ամինների հիմնական հատկություններն ավելի ցայտուն են, քան ամոնիակինը, այդպիսի ամինները փոխազդում են նույնիսկ թույլ թթուների հետ, ինչպիսին է կարբոնաթթուն.

Ամինային աղերն են պինդ նյութեր, շատ լուծվող ջրում և վատ լուծվող ոչ բևեռ օրգանական լուծիչներում։ Ամինային աղերի փոխազդեցությունը ալկալիների հետ հանգեցնում է ազատ ամինների արտազատմանը, որը նման է ամոնիակի տեղաշարժին, երբ ալկալիները գործում են ամոնիումի աղերի վրա.

2. Առաջնային հագեցած ամինները արձագանքում են ազոտային թթուհամապատասխան սպիրտների, N2 ազոտի և ջրի առաջացմամբ։ Օրինակ՝

Հատկանշական հատկանիշԱյս ռեակցիան ազոտի գազի առաջացումն է, հետևաբար այն որակական է առաջնային ամինների համար և օգտագործվում է դրանք երկրորդական և երրորդականներից տարբերելու համար։ Հարկ է նշել, որ ամենից հաճախ այս ռեակցիան իրականացվում է ամինը խառնելով ոչ թե բուն ազոտաթթվի լուծույթին, այլ ազոտաթթվի (նիտրիտ) աղի լուծույթին և այնուհետև այս խառնուրդին ավելացնելով ուժեղ հանքային թթու։ Երբ նիտրիտները փոխազդում են ուժեղ հանքային թթուների հետ, ձևավորվում է ազոտային թթու, որն այնուհետև փոխազդում է ամինի հետ.

Երկրորդային ամինները նմանատիպ պայմաններում տալիս են յուղոտ հեղուկներ, այսպես կոչված, N-նիտրոզամիններ, սակայն այս ռեակցիան իրականում. Պետական ​​միասնական քննության առաջադրանքներչի հայտնաբերվել քիմիայի մեջ: Երրորդային ամինները չեն փոխազդում ազոտական ​​թթվի հետ։

Ցանկացած ամինների ամբողջական այրումը հանգեցնում է առաջացման ածխածնի երկօքսիդջուր և ազոտ.

Փոխազդեցություն հալոալկանների հետ

Հատկանշական է, որ ճիշտ նույն աղը ստացվում է ավելի փոխարինված ամինի վրա քլորաջրածնի ազդեցությամբ։ Մեր դեպքում, երբ ջրածնի քլորիդը փոխազդում է դիմեթիլամինի հետ.

Ամինների պատրաստում.

1) ամոնիակի ալկիլացում հալոալկաններով.

Ամոնիակի պակասի դեպքում ամինի փոխարեն ստանում են դրա աղը.

2) Մետաղների կողմից կրճատում (ակտիվության շարքի ջրածնի) մեջ թթվային միջավայր:

որին հաջորդում է լուծույթի մշակումը ալկալիներով՝ ազատ ամինն ազատելու համար.

3) ամոնիակի ռեակցիան սպիրտների հետ՝ դրանց խառնուրդը տաքացվող ալյումինի օքսիդի միջով անցնելիս. Կախված սպիրտ/ամին համամասնությունից՝ առաջանում են առաջնային, երկրորդային կամ երրորդային ամիններ.

Անիլինի քիմիական հատկությունները

Անիլին - ամինոբենզոլի աննշան անվանումը, որն ունի բանաձև.

Ինչպես երևում է նկարից, անիլինի մոլեկուլում ամինո խումբն ուղղակիորեն կապված է արոմատիկ օղակի հետ։ Նման ամինները, ինչպես արդեն նշվեց, ունեն շատ ավելի քիչ արտահայտված հիմնական հատկություններ, քան ամոնիակը: Այսպիսով, մասնավորապես, անիլինը գործնականում չի փոխազդում ջրի և թույլ թթուների հետ, ինչպիսին է կարբոնաթթուն:

Անիլինի արձագանքը թթուների հետ

Անիլինը արձագանքում է ուժեղ և միջին ուժով անօրգանական թթուներ. Այս դեպքում ձևավորվում են ֆենիլամոնիումի աղեր.

Անիլինի արձագանքը հալոգենների հետ

Ինչպես արդեն ասվեց այս գլխի հենց սկզբում, անուշաբույր ամինների ամինո խումբը քաշվում է արոմատիկ օղակի մեջ, որն իր հերթին նվազեցնում է ազոտի ատոմի վրա էլեկտրոնային խտությունը և արդյունքում այն ​​մեծացնում է արոմատիկ օղակում: Արոմատիկ օղակում էլեկտրոնների խտության աճը հանգեցնում է նրան, որ էլեկտրոֆիլ փոխարինման ռեակցիաները, մասնավորապես հալոգենների հետ ռեակցիաները, շատ ավելի հեշտ են ընթանում, հատկապես ամինախմբին հարաբերական օրթո և պարա դիրքերում: Այսպիսով, անիլինը հեշտությամբ փոխազդում է բրոմ ջրի հետ՝ ձևավորելով 2,4,6-տրիբրոմոանիլինի սպիտակ նստվածք.

Այս ռեակցիան որակական է անիլինի համար և հաճախ թույլ է տալիս այն նույնացնել այլ օրգանական միացությունների մեջ:

Անիլինի ռեակցիան ազոտաթթվի հետ

Անիլինը փոխազդում է ազոտաթթվի հետ, սակայն այս ռեակցիայի առանձնահատկությունների և բարդության պատճառով իրական միասնական պետական ​​քննությունդա քիմիայում չի հայտնվում:

Անիլինի ալկիլացման ռեակցիաներ

Օգտագործելով անիլինի հաջորդական ալկիլացում ազոտի ատոմում հալոգենացված ածխաջրածիններով, երկրորդային և երրորդային ամիններ կարելի է ստանալ.

Անիլինի ստացում

1. Նիտրոբենզոլի վերականգնումը մետաղների կողմից ուժեղ չօքսիդացնող թթուների առկայության դեպքում.

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = +Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH = C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Ակտիվության շարքում ջրածնից առաջ գտնվող ցանկացած մետաղ կարող է օգտագործվել որպես մետաղներ:

Քլորբենզոլի արձագանքը ամոնիակի հետ.

C 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Ամինաթթուների քիմիական հատկությունները

Ամինաթթուներ միացություններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են երկու տեսակի ֆունկցիոնալ խմբեր՝ ամինո (-NH 2) և կարբոքսի- (-COOH) խմբեր։

Այլ կերպ ասած, ամինաթթուները կարող են դիտվել որպես ածանցյալներ կարբոքսիլաթթուներ, որոնց մոլեկուլներում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են ամինո խմբերով։

Այսպիսով, ամինաթթուների ընդհանուր բանաձևը կարելի է գրել (NH 2) x R(COOH) y, որտեղ x և y-ն ամենից հաճախ հավասար են մեկ կամ երկուսի:

Քանի որ ամինաթթուների մոլեկուլները պարունակում են և՛ ամինո խումբ, և՛ կարբոքսիլ խումբ, նրանք ունեն քիմիական հատկություններ, որոնք նման են ինչպես ամիններին, այնպես էլ կարբոքսիլաթթուներին:

Ամինաթթուների թթվային հատկությունները

Ալկալիների և ալկալիական մետաղների կարբոնատներով աղերի առաջացում

Ամինաթթուների էստերիֆիկացում

Ամինաթթուները կարող են արձագանքել սպիրտների հետ էստերացմանը.

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Ամինաթթուների հիմնական հատկությունները

1. Թթուների հետ փոխազդեցության ժամանակ աղերի առաջացում

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl —

2. Փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Նշում. ազոտաթթվի հետ փոխազդեցությունն ընթանում է այնպես, ինչպես առաջնային ամինների հետ

3. Ալկիլացում

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I —

4. Ամինաթթուների փոխազդեցությունը միմյանց հետ

Ամինաթթուները կարող են փոխազդել միմյանց հետ՝ առաջացնելով պեպտիդներ՝ միացություններ, որոնք պարունակում են պեպտիդային կապ –C(O)-NH- իրենց մոլեկուլներում:

Միաժամանակ պետք է նշել, որ երկու տարբեր ամինաթթուների ռեակցիայի դեպքում, առանց սինթեզի որոշ կոնկրետ պայմանների դիտարկման, միաժամանակ տեղի է ունենում տարբեր դիպեպտիդների առաջացում։ Այսպիսով, օրինակ, վերևում գտնվող ալանինի հետ գլիցինի ռեակցիայի փոխարեն, որը հանգեցնում է գլիկիլանանինի, կարող է առաջանալ ռեակցիա, որը հանգեցնում է ալանիլգլիցինի.

Բացի այդ, գլիցինի մոլեկուլը պարտադիր չէ, որ փոխազդի ալանինի մոլեկուլի հետ։ Պեպտիզացիայի ռեակցիաները տեղի են ունենում նաև գլիկինի մոլեկուլների միջև.

Եվ ալանինը.

Բացի այդ, քանի որ ստացված պեպտիդների մոլեկուլները, ինչպես սկզբնական ամինաթթուների մոլեկուլները, պարունակում են ամինո խմբեր և կարբոքսիլ խմբեր, պեպտիդներն իրենք կարող են արձագանքել ամինաթթուների և այլ պեպտիդների հետ՝ նոր պեպտիդային կապերի ձևավորման պատճառով:

Առանձին ամինաթթուներ օգտագործվում են սինթետիկ պոլիպեպտիդների կամ այսպես կոչված պոլիամիդային մանրաթելերի արտադրության համար։ Այսպիսով, մասնավորապես, օգտագործելով 6-ամինոհեքսան (ε-ամինոկապրոիկ) թթվի պոլիկոնդենսացումը, նեյլոնը սինթեզվում է արդյունաբերության մեջ.

Ստացված նեյլոնե խեժն օգտագործվում է տեքստիլ մանրաթելեր և պլաստմասսա արտադրելու համար:

Ամինաթթուների ներքին աղերի առաջացում ջրային լուծույթում

Ջրային լուծույթներում ամինաթթուները հիմնականում գոյություն ունեն ներքին աղերի տեսքով՝ երկբևեռ իոններ (ցվիտերիոններ).

Ամինաթթուների ստացում

1) քլորացված կարբոքսիլաթթուների արձագանքը ամոնիակի հետ.

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 = NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Սպիտակուցների քայքայումը (հիդրոլիզը) ուժեղ հանքային թթուների և ալկալիների լուծույթների ազդեցության տակ.