ԱլկաններСnH2n+2

Sp 3

փոխարինում

G 2, O 2

նիտրացիա

սուլֆոնացիա

ճեղքվածք,

Պիրոլիզ

իզոմերացում

Ցիկլոալկաններ

СnH 2n Sp 3

G 2, ±H 2, O 2

Ն.Գ

Ալկեններ СnH 2n Sp 2 և Sp 3

Դիեն

СnH 2n-2

Sp 2 և Sp 3

պոլիմերացում

իզոմերացում

G 2, ±H 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Ձևային

ալդեհիդ

Ալկիններ СnH2n-2 Sp և Sp 3

պոլիմերացում

իզոմերացում

G 2, N 2, O 2

NG N 2 O KMnO 4

Քացախաթթու

In-1+

+(Ag(NH 3))OH

CuCl NH 3-ում

Արենաներ

СnH2n-6

Բենզոլ

Տոլուոլ

Քսիլեն

Կումենե

Ստիրոլ

G 2, N 2, O 2

HNO 3, H 2 SO 4 СnH 2n+1 Cl սպիրտներ

ալկեններ

KMnO4

Ալկոհոլներ

C n H 2n+2 O

Sp 3

Na, NG, O 2

Ծծմբային, ազոտային

PCl 5, սպիրտներ

Օրգանական թթուներ

Ջեռուցում

KMnO4

CuO t

Մնոատ

սպիրտներ

գլիցերին

էթիլեն գլիկոլ

Na, NaOH, NG, O 2 ազոտային, Ալկոհոլներ

Օրգանական թթուներ

Ջեռուցում

KMnO4

Ֆենոլ, կրեսոլ, հիդրոքինոն

C 6 H 5 OH

Sp 2 և Sp 3

Na, NaOH, NG

Ալկոհոլներ

Ալդեհիդներ

G 2, FeCl 3, HNO 3, H 2 SO 4

Ալդեհիդներ

CnH2nO

Sp 2 և Sp 3

H 2, H 2 O, G 2, ֆենոլ

CH3-MgCl

Ալկոհոլներ

ալդեհիդ

Сu(OH) 2

+(Ag(NH 3))OH

Ածխածին

թթուներ

C n H 2n O 2

Sp 2 և Sp 3

Me, MeO, MeOH, G 2, SOCl 2

կարբոնատներ

Ալկոհոլներ

Մրջնաթթու

UNDC

+(Ag(NH 3))OH

Сu(OH) 2

HgCl2

Ամիններ

С n H 2n+3 N

N 2 O NG O 2

R-G HNO 2

Անիլին

C 6 H 5 NH 2

Br 2, H 2, H 2 SO 4

Ամինաթթուներ

Ալկալիներ

Թթուներ

Ալկոհոլներ

Ամինաթթուներ

HNO2

Գլյուկոզա

+(Ag(NH 3))OH

Сu(OH) 2

NO 3

խմորում

ա) Ալկոհոլ

բ) կաթնաթթու

գ) յուղաթթու.

Օսլա

Հիդրոլիզ

թթու

մեկ մոնոսաքարիդ

յոդ

ազոտական ​​թթու

Դիսաքարիդների հիդրոլիզ

թթվային 2 ածխաջրերի համար

Սպիտակուցներ

բիուրետային ռեակցիա – Cu(OH)2 կապույտ մանուշակագույն:

Xantoprotein+ HNO3-ը դեղին է:

Սև նստվածք - CuSO4, HgCl2, (CH3COO)2Pb, FeCl3:

Դասի անվանումը

Ընդհանուր բանաձև

Ստանալու մեթոդները

Քիմիական հատկություններ

Ալկաններ

C p N 2n+2

Ածխածնի մոնօքսիդից (II), ալյումինի կարբիդից, կարբոքսիլաթթուների աղերից, ալկենների և ալկինների հիդրոգենացումից, Վուրցի ռեակցիա, ճեղքում

Այրում, փոխարինում, ճեղքում, իզոմերացում, ջրազրկում

Ցիկլոալկաններ

S p N 2p

Արենների հիդրոգենացում՝ դիհալոգեն ածանցյալներից

Այրում, փոխարինում (ավելի բարձրների համար), միացում (ցածրերի համար)

Ալկեններ

S p N 2p

Ճեղքում, ալկանների ջրազրկում, ալկինների հիդրոգենացում, սպիրտների ջրազրկում, մոնհալոալկանների ջրահալոգենացում, դիհալոալկանների դեհալոգենացում.

Այրում, ավելացում (ջրածնի, հալոգենների, ջրածնի հալոգենիդների, ջրի), պոլիմերացում, օքսիդացում

Ալկադիեններ

S p N 2 p -2

Էթանոլի ջրազրկում և ջրազրկում (Լեբեդևի ռեակցիա), ալկանների և ալկենների ջրազրկում.

Այրում, ավելացում (ջրածնի, հալոգենների, ջրածնի հալոգենիդների), պոլիմերացում

Ալկիններ

S p N 2p-2

Դիհալոալկանների ջրահալոգենացում. Կալցիումի կարբիդի հիդրոլիզ և մեթանի (ացետիլեն) ջերմային տարրալուծում

Այրում, տեղաշարժ, ավելացում (ջրածին, հալոգեններ, ջրածնի հալոգենիդներ, ջուր), օքսիդացում, պոլիմերացում

Արենաներ

(բենզոլ,

տոլուոլ)

S p N 2p-6

Ցիկլոալկանների ջրազրկում, ալկանների ջրազերծում, Ֆրիդել-Կրաֆթսի ալկիլացում, Վուրց-Ֆիթինգ ռեակցիա, բենզոաթթվի աղերից

Այրում, փոխարինում (փոխազդեցություն հալոգենների, ազոտական ​​թթվի հետ), ավելացում (ջրածին, հալոգեններ)

Սահմանափակում

միատոմ

սպիրտներ

S p N 2p+1 OH

Կամ

S p N 2p+2 O

Ալկենների հիդրացում, ալդեհիդների և կետոնների հիդրոգենացում, հալոալկանների հիդրոլիզ, էսթերների հիդրոլիզ (և սապոնացում)։ Ածխածնի երկօքսիդից (P) և ջրածնից (մեթանոլ): Գլյուկոզայի խմորում (էթանոլ)

Այրում, փոխազդեցություն ալկալային մետաղների հետ,

ջրածնի հալոգենիդներ, օքսիդացում, միջմոլեկուլային և

intramolecular dehydration, esterification

Պոլիհիդրիկ սպիրտներ

R(OH)n

Ճարպերի հիդրոլիզ պրոպիլենից

Այրում, էսթերիֆիկացում, փոխազդեցություն ալկալային մետաղների, ջրածնի հալոգենիդների, ազոտական ​​թթվի, պղնձի(II) հիդրօքսիդի հետ

Ֆենոլներ

C 6 H 5 (OH) n

Նատրիումի ֆենոլատից, սուլֆոնաթթվի աղերի միաձուլումից, հալոգենացված արեններից, կումենի մեթոդից (բենզոլից և պրոպիլենից)

Այրում, փոխարինում, պոլիկոնդենսացիա, փոխազդեցություն հալոգենների, ազոտական ​​թթվի, ալկալային մետաղների, ալկալիների հետ

Ալդեհիդներ

S p N 2p O

Առաջնային սպիրտների օքսիդացում, դիհալոալկանների հիդրոլիզ, ացետիլենի հիդրացում, ալկենների և մեթանի օքսիդացում.

Այրում, օքսիդացում (պղնձի հիդրօքսիդ (H), արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթ), ավելացում (ջուր, ջրածին), փոխարինում (փոխազդեցություն հալոգենների հետ), պոլիկոնդենսացիա, պոլիմերացում

Կետոններ

S p N 2p O

Կարբոքսիլաթթուների աղերից, երկրորդային սպիրտների օքսիդացում

Այրում, ջրածնի ավելացում

Մոնոբազային հագեցած կարբոքսիլաթթուներ

S p N 2p O 2

Առաջնային սպիրտների, ալդեհիդների, ալկանների օքսիդացում, էսթերների հիդրոլիզ։ Օքսալաթթվից և ածխածնի մոնօքսիդից (H) (մորթաթթու)

Դիսոցացիա, փոխազդեցություն մետաղների, հիմնական օքսիդների, հիդրօքսիդների, ավելի թույլ և ցնդող թթուների աղերի, սպիրտների (էստերիֆիկացման) հետ, փոխարինում ռադիկալում (փոխազդեցություն հալոգենների հետ), ջրածնի ավելացում։ Մրջնաթթվի համար փոխազդեցություն պղնձի(H) հիդրօքսիդի, արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի հետ

Եթերներ

r,-0-r 2

S p N 2p+2 O

Հագեցած միահիդրիկ սպիրտներից

Այրում

Էսթերներ

S p N 2p O 2

Սպիրտներից և թթուներից

Այրում, հիդրոլիզ (ներառյալ սապոնացում)

Ածխաջրեր (գլյուկոզա)

C 6 H 12 O 6

Պոլիսաքարիդների հիդրոլիզ, ֆոտոսինթեզ

Փոխազդեցություն պղնձի (II) հիդրօքսիդի, արծաթի օքսիդի ամոնիակային լուծույթի, ազոտական ​​թթվի, թթվային անհիդրիդների, հալոալկանների, սպիրտների, այրման, վերականգնման, էսթերիֆիկացման, խմորման հետ

Ածխաջրեր (պոլիսախարիդներ)

(C 6 N 10 O 5) էջ

Մոնոսախարիդներից

Այրում, հիդրոլիզ, էսթերիֆիկացիա, փոխազդեցություն ազոտական ​​և օրգանական թթուների հետ

Ամիններ

R 2 -N- R 3

Հալոալկաններից, նիտրոմիացություններից

Այրում, հիմնական հատկություններ (փոխազդեցություն ջրի և թթուների հետ)

Անիլին

R-NH 2

կամ

C6H5NH2

Հալոալկաններից՝ նիտրոբենզոլից

Հիմնական հատկություններ (փոխազդեցություն թթուների հետ), փոխազդեցություն հալոգենների, ջրածնի, ազոտական ​​թթվի հետ

Ամինաթթուներ

NH 2 C p N 2p-1 O 2

Սպիտակուցների հիդրոլիզ հալոգենացված թթուներից

Այրում, ամֆոտերային հատկություններ (փոխազդեցություն թթուների և ալկալիների հետ), փոխազդեցություն մետաղների, հիմնային օքսիդների, աղերի, սպիրտների հետ, պոլիկոնդենսացիա, երկբևեռ իոնի ձևավորում.

Փոխարինման ռեակցիաներ

Փոխարինման ռեակցիաներումջրածինը կամ ֆունկցիոնալ խումբը փոխարինվում է ոչ ջրածնի ատոմով կամ այլ ֆունկցիոնալ խմբով.

Ավելացման ռեակցիաներ

Ավելացման ռեակցիաներուղեկցվում է բազմաթիվ կապերի խզմամբ.

Վերացման ռեակցիաներ

Վերացման ռեակցիաներ(վերացումը) հանգեցնում է չհագեցած ածխաջրածինների ձևավորման.

Ռեակցիաների վերախմբավորում

Ռեակցիաների վերախմբավորում(իզոմերացում) հանգեցնում է իզոմերների ձևավորմանը.

Օքսիդացման և նվազեցման ռեակցիաներտեղի են ունենում ածխածնի ատոմի օքսիդացման վիճակի փոփոխությամբ.

1. Ամբողջական օքսիդացում (այրում)

1. Մասնակի օքսիդացում

Այս բոլոր ռեակցիաները տեղի են ունենում երկու մեխանիզմներով, տարբեր ձևերով

Ազատ ռադիկալների մեխանիզմում ճառագայթման կամ ջերմաստիճանի ազդեցությամբ տեղի է ունենում կապերի (հիմնականում ցածր բևեռային) հոմոլոգիական ճեղքում՝ չզույգված էլեկտրոններ պարունակող մասնիկների առաջացմամբ։ Այս մասնիկները՝ ազատ ռադիկալները, չափազանց ռեակտիվ են:

Իոնային մեխանիզմով կապերի հետերոլիտիկ խզումը տեղի է ունենում կարբոկատիոնների ձևավորմամբև կարբանիոններ . Հարձակվող ռեագենտը, որը փոխազդում է սուբստրատի հետ, կարող է լինել երկու տեսակի՝ նուկլեոֆիլ և էլեկտրոֆիլ:
Նուկլեոֆիլ ռեակտիվները սուբստրատին նվիրաբերում են էլեկտրոնային զույգ. Էլեկտրաֆիլ ռեակտիվները սուբստրատից ընդունում են էլեկտրոնային զույգ: Կարբոկատիոններն ունեն էլեկտրոֆիլ հատկություն, կարբանիոնները՝ նուկլեոֆիլ։
Բնորոշ նուկլեոֆիլ ռեակտիվներ.

Տիպիկ էլեկտրոֆիլ ռեակտիվներ.

Ալկաններ

Ալկեններ

Բանաձև

ներկայացուցիչ

մեթան

էթիլեն

Հիբրիդացում

Իզոմերիզմ

Ածխածնային կմախք.

Ածխածնային կմախք, կրկնակի կապի դիրքեր, միջդասակարգ; ցիս և տրանս իզոմերիզմ

Քիմ. սուրբեր

Հալոգենացում, այրում,

նիտրացիա:

Հալոգենացում, ջրածնի, ջրածնի հալոգենիդների, ջրի ավելացում, կալիումի պերմանգանատով օքսիդացում, պոլիմերացում։

Անդորրագիր

Մետաղական նատրիումի ազդեցությունը մոնոհալոգեն ածանցյալների վրա (Վուրցի ռեակցիա):

Չհագեցած ածխաջրածինների վերականգնում.

Կարբոքսիլաթթուների աղերի միաձուլումը ալկալիների հետ։

Կաուստիկ ալկալիների ալկոհոլային լուծույթների ազդեցությունը հալոգեն ածանցյալների վրա.

Zn-ի կամ Mg-ի ազդեցությունը հարևան ատոմների երկու հալոգեն ատոմներով դիհալոգեն ածանցյալների վրա:

Ացետիլենային ածխաջրածինների հիդրոգենացումը նվազեցված ակտիվությամբ (Fe) կատալիզատորների վրա:

Որակ ռեակցիաներ

Ալկանների այրումը ուղեկցվում է կապույտ բոցով։

Ալկենները գունաթափում են բրոմային ջուրը:

Օքսիդացում կալիումի պերմանգանատով - գունաթափում է լուծույթը:

Ստորագրեք

Ցիկլոալկաններ

Արենաներ

Բանաձև

CnH2n

СnH2n-6

ներկայացուցիչներ

Ցիկլոպրոպան – C3H6
Ցիկլոբութան – C4H8
Ցիկլոպրոպան – C5H10

Բենզոլ - C6H6
Տոլուոլ – С6H5CH3
o-քսիլեն - C6H4(CH3)21. 2-դիմեթիլբենզոլ
n-քսիլեն - C6H4(CH3)21. 3-դիմեթիլբենզոլ
m-xylene - C6H4 (CH3)21. 4-դիմեթիլբենզոլ

Հիբրիդացում

Sp 3

Sp 2

Իզոմերիզմ

1) Ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ
2) ռինգում փոխարինողների դիրքի իզոմերիզմ.
3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​ալկենների հետ

1) Կառուցվածքները և փոխարինողների քանակը
2) տեղակալների պաշտոնը
3) փոխարինողներ 1,2-օրթո դիրքում. 1,3-մետա; 1.4-զույգ.

Քիմիական հատկություններ

1) հիդրոգենացում
2) հալոգենների և ջրածնի հալոգենիդների ավելացում.
3) ջրազրկում (ցիկլոհեզան և նրա ալկիլ ածանցյալները)
4) տարրալուծում
5) օքսիդացում

1) հալոգենացում
2) նիտրացիա
3) սուլֆոնացիա
4) ալկիլացում
5) հիդրոգենացում
6) օքսիդացում

Անդորրագիր

1) ցիկլային դիհալոգեն ածանցյալների սինթեզ.
2) անուշաբույր ածխաջրածիններից
3) նավթից.

1) նավթի և ածխի վերամշակում
2) ցիկլոհեքսանի ջրազրկումը
3) հեքսանի ջրազերծում
4) ացիտիլենի տրիմերացում 500 աստիճանով.
5) բենզոաթթվի աղերի միաձուլումը ալկալիների հետ.

Որակական ռեակցիաներ

Բրոմի ջրի գունաթափում

ռեակցիա նիկելի (II) ցիանիդի ամոնիակային լուծույթով։Առաջանում է նստվածք -Ni(CN)2NH3(C6H6):

Կետոններ

Ալդեհիդներ

Ընդհանուր բանաձև

CnH2nO

CnH2nO

1 ներկայացուցիչ

1. Ացետոն

CH 3 -CO-CH 3

1. ձևային ալդեհիդ (ֆորմալդեհիդ)

Sp 3

Sp 3, sp 2

իզոմերիզմ

1. ածխածնային կմախք
2. keto խմբի դիրքերը
3. միջդասակարգային իզոմերիզմ

1. ածխածնային կմախքի իզոմերիզմը՝ սկսած Ք 4
2. միջդասակարգային իզոմերիզմ
3. ցիկլային օքսիդներ (C-ով 2 )
4. չհագեցած սպիրտներ և եթերներ (C 3 )

Քիմ.

Սրբեր

1. Ուժեղ օքսիդացնող նյութերի (KMnO) ազդեցությունը կետոնների վրա 4, NaIO 4, K 2 Cr 2 O 7 ) ծանր պայմաններում
   (տ , ճնշում, թթվային կամ ալկալային միջավայր) հանգեցնում էածխածին-ածխածին կապի խախտում կարբոնիլ խմբում:Արդյունքը թթուների խառնուրդն է ավելի քիչ ածխածնի ատոմներով, քան սկզբնական կետոնում:

1. Կետոնները ջրածին են ավելացնում կարբոնիլային խմբիներկրորդական սպիրտների ձևավորմամբ.

1. Կետոնները ավելացնում են ակտիվ սպիրտներ- մեթանոլ և էթիլեն գլիկոլ - կետալների ձևավորմամբ (այս ռեակցիան շրջելի է).

1. Ալդեհիդները մթնոլորտային թթվածնով դանդաղորեն օքսիդացվում են կարբոքսիլաթթուների.

1. Ալդեհիդները ավելացնում են ջրածինՀ 2 կրկնակի կապի միջոցովC=O, երբ տաքացվում է կատալիզատորի առկայությամբ (Ni, Pt, Pd):

Անդորրագիր

• Երկրորդային սպիրտների օքսիդացում.

Կարբոքսիլաթթուների և հենց թթուների աղերի դեկարբոքսիլացում.

Դիհալոգենացված ածխաջրածինների հիդրոլիզպարունակում է երկու հալոգեն ատոմ մեկ C ատոմով.

Friedel–Crafts արոմատիկ կետոնների սինթեզըարոմատիկ ածխաջրածիններից և կարբոքսիլաթթուների թթու քլորիդներից՝ AlCl-ի առկայությամբ 3 :

Ալկինային խոնավացում(C (3) և բարձր) ըստ Կուչերովի.

1. Ալդեհիդները ստացվում են թթուների վերականգնմամբ.

1. Առաջնային սպիրտների օքսիդացում.
2. Ջրի ազդեցությունը դիհալիդային միացությունների վրա

1. Ջրի ազդեցությունը ացիտելենային ածխաջրածինների վրա (Կուչերովի ռեակցիա). Երբ ջուրը գործում է ացիտենի վրա՝ սնդիկի օքսիդի աղերի առկայության դեպքում, ստացվում է ացետալդեհիդ.

1. Վինիլային եթերների հիդրոլիզ. Ալդեհիդներն առաջանում են ջրի ազդեցությամբհանքային թթուների առկայության դեպքում մինչև վինիլային եթերներ:

Որակ

ռեակցիաներ

1. Յոդոֆորմային ռեակցիա.

1. Ռեակցիան նատրիումի նիտրոպրուսիդով:

Նարնջագույն-կարմիր գույնը, երբ թթվացվում է CH-ով

Նախադիտում:

Խումբ 1 «Սահմանում և դասակարգումԿարբոքսիլային թթուները ածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնք պարունակում են ֆունկցիոնալ կարբոքսիլային խումբ՝ COOH:

Կարբոքսիլ խումբը բաղկացած է կարբոնիլ և հիդրօքսիլ խմբերից։

Ըստ հիմնականության թթուները բաժանվում են միահիմն (միածխածնային), երկհիմնական (դիկարբոքսիլային), եռահիմն (եռաքարբոքսիկ) և այլն։ (Սլայդ շոու):

հագեցած (հագեցած), R – ալկիլ;

չհագեցած (չհագեցած) – չհագեցած ածխաջրածինների ածանցյալներ.

արոմատիկ - անուշաբույր ածխաջրածինների ածանցյալներ:

Ամենակարևորը հագեցած մոնոկարբոքսիլաթթուներն են, դրանց ընդհանուր բանաձևը.

Cn H2n+1 - COOH

2-րդ խումբ. «Անոմենկլատուրա և իզոմերիզմ»Ըստ միջազգային փոխարինման անվանացանկի՝ թթվի անվանումը առաջացել է համապատասխան ածխաջրածնի անունից՝ վերջավորության և թթու բառի ավելացմամբ։ Շղթայական համարակալումը միշտ սկսվում է կարբոքսիլ խմբի ածխածնի ատոմից, ուստի ֆունկցիոնալ խմբի դիրքը նշված չէ անուններում։ Օրինակ՝

CH3 – CH2 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – COOH

2-մեթիլ-4-էթիլհեքսանոաթթու

Հիմնական հագեցած կարբոքսիլաթթուների անվանումները տրված են աղյուսակում:

Հագեցած մոնոկարբոքսիլաթթուների դասի շրջանակներում հնարավոր է միայն ածխածնային շղթայի իզոմերիզմ: Մեթանը, էթանային և պրոպանային թթուները չունեն իզոմերներ։

CH3-COOH կազմը համապատասխանում է 4 իզոմերի։

Ածխածնային կմախքի երկայնքով իզոմերիզմից բացի, մոնոկարբոքսիլաթթուներին բնորոշ է միջդասակարգային իզոմերիզմը կարբոքսիլաթթուների էսթերների հետ։

Խումբ 3. «Էլեկտրոնային կառուցվածք»

Կարբոքսիլ խումբը պարունակում է խիստ բևեռացված կարբոնիլ խումբ: Կարբոնիլ խմբի ածխածնի ատոմը, որն ունի մասնակի դրական լիցք, ձգում է C–O կապի էլեկտրոնները Հիդրօքսիլ խմբի թթվածնի ատոմի միայնակ զույգը փոխազդում է կարբոնիլային խմբի կապերի էլեկտրոնների հետ։ Սա հանգեցնում է հիդրօքսիլ խմբի ջրածնի ատոմից էլեկտրոնների ավելի մեծ հեռացման, սպիրտների համեմատ O–H կապի բևեռականության բարձրացման, ինչպես նաև կարբոնիլ խմբի ածխածնի ատոմի դրական լիցքի նվազմանը։ թթուներ՝ համեմատած ալդեհիդների հետ։ Ի տարբերություն սպիրտների, թթուները տարանջատվում են՝ առաջացնելով ջրածնի իոններ H+։ Ի տարբերություն ալդեհիդների, դրանք չեն բնութագրվում ավելացման ռեակցիաներով կրկնակի կապում։

Խումբ 4. «Ստացման ընդհանուր մեթոդներ»

Ալդեհիդների օքսիդացում.

Արդյունաբերությունում՝ 2RCHO + O2 2RCOOH

Լաբորատոր օքսիդացնող նյութեր՝ Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 և այլն:

Սպիրտների օքսիդացում՝ RCH2OH + O2 RCOOH + H2O

Ածխաջրածնի օքսիդացում՝ 2C4H10 + 5O2 4CH3COOH + 2H2O

Աղերից (լաբորատոր մեթոդ)՝ CH3COONacr. + H2SO4 խտ. CH3COOH + NaHSO4

HCOOH

1) մեթան (ֆորմիկ) CH3COOH

2) էթան (քացախային) HCOOCH3

3) մածուցիկ թթու մեթիլ էսթեր CH3CH2COOH

4) պրոպան (propionic) HCOOCH2CH3

5) էթիլային մածուցիկ թթու CH3COOCH3

6) քացախաթթվի մեթիլ էսթեր CH3(CH2)2COOH

7) բութան (յուղ) 2-մեթիլպրոպան HCOOCH2CH2CH3

8) մրջնաթթվի պրոպիլ էսթեր CH3COOCH2CH3

9)էթիլքացախաթթու CH3CH2COOCH3

10) պրոպիոնաթթվի մեթիլ էսթեր CH3CH2COOCH

Բարձրագույն մասնագիտական ​​կրթության պետական ​​բյուջետային ուսումնական հաստատություն

«Պյատիգորսկի պետական ​​դեղագործական ակադեմիա»

Ռուսաստանի Դաշնության Առողջապահության և սոցիալական զարգացման նախարարություն

ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՔԻՄԻԱ

ԴԻԱԳՐԱՄՆԵՐ ԵՎ ԳԾԱԳՐԵՐ

Դասագիրք 2-րդ կուրսի ուսանողների համար (3-րդ, 4-րդ կիսամյակներ)

(լրիվ դրույքով) 2-րդ և 3-րդ կուրսի ուսանողների համար (հեռակա ուսուցում)

C2.B.7 - «Օրգանական քիմիա» առարկայից

Պյատիգորսկ, 2011 թ

UDC. 547(076)

Հրատարակվել է Պյատիգորսկի պետական ​​դեղագործական ակադեմիայի բժշկական գիտությունների կենտրոնի որոշմամբ։ 04/02/2003 թիվ 7 արձանագրություն

Գլխավոր խմբագիր՝ պետ. ամբիոն, պրոֆեսոր Օգանեսյան Է.Թ.

Բայց դեղագործական համալսարանների օրգանական քիմիայի ընթացիկ ծրագրի հիման վրա ստեղծվել է ձեռնարկ, որը թույլ է տալիս հակիրճ և մատչելի ձևով տեղեկատվություն ստանալ օրգանական միացությունների ամենակարևոր դասերի կառուցվածքի, պատրաստման եղանակների և ռեակտիվության մասին:

Գրախոսներ՝ պրոֆեսոր Կոմպանցև Վ.Ա., դոցենտ Սաուշկինա Ա.Ս.

Խմբագրական խորհուրդ.

Բելիկով Վ.Գ. (պատասխանատու խմբագիր) – պրոֆ. Բանասիրական գիտությունների դոկտոր; Վերգեյչիկ Է.Ն. (խմբագրի տեղակալ) – պրոֆ., փիլիսոփայական գիտությունների դոկտոր; Պոգորելով Վ.Ի. (խմբագրի տեղակալ) – պրոֆ., փիլիսոփայական գիտությունների դոկտոր; Մուրավյովա Դ.Ա. – պրոֆ., բանասիրական գիտությունների դոկտոր; Gaevy M.D. – պրոֆ., բժշկական գիտությունների դոկտոր; Գածան Վ.Վ. – պրոֆ., բանասիրական գիտությունների դոկտոր

Կարպովա Վ.Վ. Բրատաշովա Թ.Մ. (պատասխանատու քարտուղար)

1.1 Դասակարգումը և անվանացանկի հիմնական տեսակները

1.3 Փոխարինել ֆունկցիոնալ ածանցյալների անվանացանկը

2.2 sp 3 -Հիբրիդացում. Ալկանների կառուցվածքը. Կանխատեսում

2.3 Ցիկլոալկանների կառուցվածքը. Կանխատեսում ռեակցիոն

2.4 sp 2 -Հիբրիդացում. Էթիլենի կառուցվածքը. Կանխատեսում

2.5 Բութադիեն-1,3 կառուցվածքը. Զուգավորման հայեցակարգը. Ազդեցություն

2.7 sp-Հիբրիդացում.

ՆԱԽԱԲԱՆ

Դեղագործական բարձրագույն ուսումնական հաստատություններում օրգանական քիմիայի ուսումնասիրությունը որպես կարևորագույն նպատակ է դնում ուսանողների մոտ մոլեկուլների կառուցվածքի և դրանց հատկությունների փոխհարաբերությունների ուսումնասիրման մեթոդաբանական մոտեցման ձևավորումը:

Տեսական նյութի առատությունը նախադրյալներ է ստեղծում այս նպատակին հասնելու համար, սակայն ուսանողները հաճախ զգում են տեղեկատվության այնպիսի աղբյուրի հրատապ անհրաժեշտություն, որը թույլ կտա նրանց հեշտությամբ և արագ պատասխանել շատ հարցերի՝ կապված օրգանական միացությունների պատրաստման և ռեակտիվության մեթոդների ուսումնասիրության հետ։ .

Այս դասագիրքը նախատեսված է օգնելու ուսանողներին տեղեկատվություն ստանալ հակիրճ և մատչելի ձևով:

օրգանական միացությունների ամենակարևոր դասերի կառուցվածքի և հատկությունների վերաբերյալ:

1. ՕՐԳԱՆԱԿԱՆ ՄԻԱՑՈՒԹՅՈՒՆՆԵՐԻ ԴԱՍԱԿԱՐԳՄԱՆ ԵՎ ԱՆՎԱՆԱԿԱՆՈՒԹՅԱՆ ՀԻՄՔՆԵՐԸ.

1.1 Օրգանական միացությունների դասակարգումը և անվանացանկի հիմնական տեսակները

Օրգանական քիմիա- Սա ածխաջրածինների և դրանց ածանցյալների քիմիան է: Այժմ հայտնի են մի քանի միլիոն օրգանական միացություններ: Նման հսկայական քանակի նյութեր ուսումնասիրելու համար դրանք բաժանվում են ավելի փոքր խմբերի՝ դասերի, որոնց շրջանակներում միացությունները կառուցվածքով, հետևաբար և քիմիական հատկություններով նմանություններ ունեն:

Օրգանական նյութերը կարելի է դասակարգել ըստ տարբեր չափանիշների. I - ըստ ածխածնային շղթայի կառուցվածքի, դրանք կարող են լինել ա) ացիկլիկ

բնական շղթաները չունեն ցիկլեր); բ) ցիկլային (ածխածնային շղթաները փակ են ցիկլերով);

II - ըստ ածխածին-ածխածնային կապերի բնույթի, նյութերը բաժանվում են ա) սահմանափակող (մոլեկուլներում կան միայն ածխածին-ածխածին կապեր). բ) չհագեցած (մոլեկուլներն ունեն կրկնակի կամ եռակի ածխածին-ածխածին կապեր); գ) անուշաբույր (ցիկլային միացություններ հատուկ տեսակի կապով (տես.

III - ֆունկցիոնալ խմբերի առկայության հիման վրա նյութերը դասակարգվում են տարբեր դասերի (ամենակարևորները ներկայացված են Աղյուսակ 1-ում):

Անվանակարգը կանոնների մի շարք է, որը թույլ է տալիս անուն տալ յուրաքանչյուր քիմիական միացության: Փոխարինող նոմենկլատուրան մեծ նշանակություն ունի. Ածխաջրածինների ածանցյալների համար, բացի փոխարինող անվանացանկից, հաճախ օգտագործվում է ռադիկալ-ֆունկցիոնալ նոմենկլատուրա։ Որոշ միացությունների համար օգտագործվում են չնչին (պատմականորեն հաստատված) անուններ։

1.2 Ածխաջրածինների փոխարինող նոմենկլատուրա

Ածխաջրածիններն այն նյութերն են, որոնց մոլեկուլները բաղկացած են միայն ածխածնի և ջրածնի ատոմներից։

Փոխարինման անվանացանկի օգտագործմամբ ացիկլիկ ածխաջրածինին անուն տալու համար անհրաժեշտ է.

1. Ընտրեք մայր կառուցվածքը հետևյալ կարգով.

1) բազմակի (կրկնակի, եռակի) պարտատոմսերի առավելագույն քանակը.

2) շղթայի առավելագույն երկարությունը;

3) փոխարինողների (ռադիկալների) առավելագույն քանակը.

2*. Համարակալեք մայր կառուցվածքը այնպես, որ ամենափոքր արժեքները (լոկանտները) լինեն.

1) բազմաթիվ միացումներ;

2) ածխաջրածնային փոխարինիչներ.

Յուրաքանչյուր հաջորդ կետ վավեր է նախորդի բացակայության դեպքում, կամ եթե նախորդը միանշանակ պատասխան չի տվել։

3. Անվանեք բոլոր ռադիկալները (տես Աղյուսակ 2)

4. Անուն կազմի՛ր հետևյալ սխեմայով.

Ցիկլային ածխաջրածինների համար որպես հիմնական կառուցվածք ընտրվում է ցիկլը կամ ացիկլիկ ածխաջրածնային շղթան, որը կապված է ցիկլի հետ: Եթե ​​կան փոխարինողներ, ապա ցիկլը համարակալվում է մեկ փոխարինողից մյուսը, որպեսզի լոկանտները ստանան ամենափոքր արժեքը:

Որոշ ցիկլային ածխաջրածինների համար IUPAC կանոնները թույլ են տալիս հետևյալ աննշան անունները.

1.3 Ֆունկցիոնալ ածխաջրածինների ածանցյալների փոխարինող անվանացանկը

Ածխաջրածինների ֆունկցիոնալ ածանցյալներ

Ածխաջրածինների ֆունկցիոնալ ածանցյալներին անվանում տալու համար դուք պետք է. 1. Ընտրեք մայր կառուցվածքը՝ միացված ածխաջրածնային շղթա.

1) ֆունկցիոնալ խմբի հետ (միաֆունկցիոնալ միացությունների համար);

2) մեծ թվով ֆունկցիոնալ խմբերով (բազմաֆունկցիոնալ միացությունների համար);

Ալկաններ(հագեցած ածխաջրածիններ, պարաֆիններ) – ընդհանուր բանաձևի ացիկլիկ հագեցած ածխաջրածիններ. nՀ 2n+2.Ընդհանուր բանաձևի համաձայն առաջանում են ալկաններ հոմոլոգ շարք.

Առաջին չորս ներկայացուցիչներն ունեն կիսահամակարգային անվանումներ՝ մեթան (CH 4), էթան (C 2 H 6), պրոպան (C 3 H 8), բութան (C 4 H 10): Շարքի հաջորդ անդամների անունները կառուցված են արմատից (հունարեն թվեր) և վերջածանցից. enՊենտան (C 5 H 12), հեքան (C 6 H 14), հեպտան (C 7 H 16) և այլն:

Ալկաններում ածխածնի ատոմները գտնվում են sp 3- հիբրիդային վիճակ. Չորս առանցք sp 3 -ուղեծրերն ուղղված են դեպի քառանիստ գագաթները, կապի անկյունները հավասար են 109°28:

Մեթանի տարածական կառուցվածքը.

C-C կապի էներգիան Ե ս - Հետ= 351 կՋ/մոլ, C-C կապի երկարությունը 0,154 նմ:

C-C կապը ալկաններում է կովալենտ ոչ բևեռ. S-N միացում – կովալենտ թույլ բևեռ.

Ալկանների համար՝ սկսած բութանից, կան կառուցվածքային իզոմերներ(կառուցվածքային իզոմերներ), որոնք տարբերվում են ածխածնի ատոմների միջև կապի կարգով, նույն որակական և քանակական կազմով և մոլեկուլային քաշով, բայց տարբերվում են ֆիզիկական հատկություններով։

1. C n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m,

Նավթի ճաքում (արդյունաբերական մեթոդ): Ալկանները մեկուսացված են նաև բնական աղբյուրներից (բնական և հարակից գազեր, նավթ, ածուխ):

(չհագեցած միացությունների հիդրոգենացում)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (ստացվում է սինթեզի գազից (CO + H 2))

4. (Վուրցի ռեակցիա)

5. (Դյումասի ռեակցիա) CH 3 COONa + NaOH > տ> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Կոլբի ռեակցիա)

Ալկաններն ընդունակ չեն ավելացման ռեակցիաների, քանի որ նրանց մոլեկուլներում բոլոր կապերը հագեցած են, դրանք բնութագրվում են ռադիկալների փոխարինման, ջերմային տարրալուծման, օքսիդացման և իզոմերացման ռեակցիաներով։

1. (ռեակտիվությունը նվազում է շարքում՝ F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 չի գնում), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Կոնովալովի արձագանքը)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > ը?> C n H 2n+1 SO 3 H – ալկիլսուլֆոնաթթու

(սուլֆօքսիդացում, ռեակցիայի պայմաններ. ուլտրամանուշակագույն ճառագայթում)

4. CH 4 > 1000 °C> C + 2H 2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (մեթանի տարրալուծում - պիրոլիզ)

5. CH 4 + 2H 2 O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (մեթանի փոխակերպում)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (ալկանների այրում)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (ալկանների օքսիդացում արդյունաբերության մեջ, քացախաթթվի արտադրություն)

8. n- C 4 H 10 > իզո- C 4 H 10 (իզոմերացում, AlCl 3 կատալիզատոր)

Ցիկլոալկաններ(ցիկլոպարաֆիններ, նաֆթեններ, ցիկլաններ, պոլիմեթիլեններ) հագեցած ածխաջրածիններ են փակ (ցիկլային) ածխածնային շղթայով։ Ընդհանուր բանաձև Գ nՀ 2n.

Ածխածնի ատոմները ցիկլոալկաններում, ինչպես ալկաններում, գտնվում են sp 3- հիբրիդացված վիճակ. Հոմոլոգ շարքՑիկլոալկանների առաջացումը սկսվում է ամենապարզ ցիկլոալկանից՝ ցիկլոպրոպան C 3 H 6, որը հարթ եռանդամ կարբոցիկլ է։ Միջազգային նոմենկլատուրայի կանոնների համաձայն, ցիկլոալկաններում հիմնականը ածխածնի ատոմների շղթան է, որը կազմում է ցիկլը։ Անվանումը հիմնված է այս փակ շղթայի անվան վրա՝ «ցիկլո» նախածանցի ավելացումով (ցիկլոպրոպան, ցիկլոբուտան, ցիկլոպենտան, ցիկլոհեքսան և այլն)։

Ցիկլոալկանների կառուցվածքային իզոմերիզմը կապված է օղակների տարբեր չափերի (1 և 2 կառուցվածքներ), փոխարինողների կառուցվածքի և տեսակի (5 և 6 կառուցվածքներ) և նրանց փոխադարձ դասավորության (3 և 4 կառուցվածքներ) հետ։

1. Դիհալոգենացված ածխաջրածիններից պատրաստում

2. Պատրաստում արոմատիկ ածխաջրածիններից

Ցիկլոալկանների քիմիական հատկությունները կախված են ցիկլի չափից, որը որոշում է նրա կայունությունը։ Երեք և քառանդամ ցիկլերը (փոքր ցիկլեր), լինելով հագեցած, կտրուկ տարբերվում են մնացած բոլոր հագեցած ածխաջրածիններից։ Ցիկլոպրոպանը և ցիկլոբութանը ենթարկվում են ավելացման ռեակցիաների։ Իրենց կայունության շնորհիվ ցիկլոալկանները (C 5 և ավելի բարձր) բնութագրվում են ռեակցիաներով, որոնցում պահպանվում է ցիկլային կառուցվածքը, այսինքն՝ փոխարինման ռեակցիաներ։

1. Հալոգենների գործողություն

2. Ջրածնի հալոգենիդների գործողություն

Հալոգենացված ջրածինները չեն փոխազդում օղակում հինգ կամ ավելի ածխածնի ատոմ պարունակող ցիկլոալկանների հետ։

4. Ջրազրկում

Ալկեններ(չհագեցած ածխաջրածիններ, էթիլենային ածխաջրածիններ, օլեֆիններ) – չհագեցած ալիֆատիկ ածխաջրածիններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են կրկնակի կապ: Մի շարք ալկենների ընդհանուր բանաձևը C n H 2n է:

Համաձայն սիստեմատիկ անվանացանկի՝ ալկենների անվանումները ստացվում են համապատասխան ալկանների (նույն թվով ածխածնի ատոմներով) անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը։ – enվրա – enէթան (CH 3 -CH 3) – էթեն (CH 2 =CH 2) և այլն: Հիմնական շղթան ընտրված է այնպես, որ այն անպայմանորեն ներառում է կրկնակի կապ: Ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է կրկնակի կապին ամենամոտ շղթայի վերջից։

Ալկենի մոլեկուլում ածխածնի չհագեցած ատոմները գտնվում են sp 2-հիբրիդացում, և նրանց միջև կրկնակի կապը ձևավորվում է ա– և՞ կապով։ sp 2-Հիբրիդացված ուղեծրերն ուղղված են միմյանց նկատմամբ 120° անկյան տակ, իսկ մեկը՝ ոչ հիբրիդացված 2p- ուղեծրային, որը գտնվում է հիբրիդային ատոմային ուղեծրերի հարթության նկատմամբ 90° անկյան տակ:

Էթիլենի տարածական կառուցվածքը.

Կապի երկարությունը C=C 0,134 նմ, կապի էներգիա C=C E c=c= 611 կՋ/մոլ, ?-կապերի էներգիա E? = 260 կՋ/մոլ.

Իզոմերիզմի տեսակները. ա) շղթայական իզոմերիզմ; բ) կրկնակի կապի դիրքի իզոմերիզմ. V) Z, E (cis, trans) – իզոմերիզմ, տարածական իզոմերիզմի տեսակ։

1. CH 3 -CH 3 > Նի, տ> CH 2 = CH 2 + H 2 (ալկանների ջրազրկում)

2. C 2 H 5 OH >H,SO 4, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (ալկոհոլների ջրազրկում)

3. (Ալկիլ հալոգենիդների ջրահալոգենացում՝ ըստ Զայցևի կանոնի)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (դիհալոգեն ածանցյալների դեհալոգենացում)

5. HC?CH + H 2 > Նի, տ> CH 2 = CH 2 (ալկինների վերականգնում)

Ալկենները առավելապես բնութագրվում են հավելման ռեակցիաներով, դրանք հեշտությամբ օքսիդանում և պոլիմերացվում են:

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(հալոգենների ավելացում, որակական ռեակցիա)

2. (ջրածնի հալոգենիդների ավելացում՝ ըստ Մարկովնիկովի կանոնի)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > Նի, տ> CH 3 -CH 3 (հիդրոգենացում)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (հիդրացիա)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (փափուկ օքսիդացում, որակական ռեակցիա)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (կոշտ օքսիդացում)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C = O + CH 3 CH 2 CH = O ֆորմալդեհիդ + պրոպանալ > (օզոնոլիզ)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (այրման ռեակցիա)

9. (պոլիմերացում)

10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr > պերօքսիդ> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (ջրածնի բրոմիդի ավելացում Մարկովնիկովի կանոնի դեմ)

11. (փոխարինման ռեակցիա՞- դիրքում)

Ալկիններ(ացետիլենային ածխաջրածիններ) չհագեցած ածխաջրածիններ են, որոնք պարունակում են եռակի C?C կապ: Մեկ եռակի կապով ալկինների ընդհանուր բանաձևը C n H 2n-2 է: CH?CH ալկինների շարքի ամենապարզ ներկայացուցիչն ունի ացետիլեն չնչին անվանումը։ Համաձայն համակարգված անվանացանկի՝ ացետիլենային ածխաջրածինների անվանումները ստացվում են համապատասխան ալկանների (նույն թվով ածխածնի ատոմներով) անվանումներից՝ փոխարինելով վերջածանցը. enվրա - մեջէթան (CH 3 -CH 3) – էթին (CH?CH) և այլն: Հիմնական շղթան ընտրված է այնպես, որ այն անպայման ներառում է եռակի կապ: Ածխածնի ատոմների համարակալումը սկսվում է եռակի կապին ամենամոտ շղթայի վերջից։

Եռակի կապի ձևավորումը ներառում է ածխածնի ատոմները sp- հիբրիդացված վիճակ. Նրանցից յուրաքանչյուրն ունի երկու sp-հիբրիդային ուղեծրեր՝ ուղղված միմյանց նկատմամբ 180° անկյան տակ, և երկու ոչ հիբրիդային էջ- ուղեծրեր, որոնք գտնվում են միմյանց նկատմամբ 90° անկյան տակ և դեպի sp- հիբրիդային ուղեծրեր.

Ացետիլենի տարածական կառուցվածքը.

Իզոմերիզմի տեսակները. 1) եռակի կապի դիրքի իզոմերիզմ. 2) ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ. 3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​ալկադիենների և ցիկլոալկենների հետ.

1. SaO + ZS > տ> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (ացետիլենի արտադրություն)

2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (ածխաջրածինների ճեղքում)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > ալկոհոլի մեջ> HC?CH + 2KCl + H 2 O (դեհալոգենացում)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > ալկոհոլի մեջ> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Ալկինները բնութագրվում են ավելացման և փոխարինման ռեակցիաներով։ Ալկինները պոլիմերացվում են, իզոմերացվում և մտնում խտացման ռեակցիաների մեջ։

1. (հիդրոգենացում)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (հալոգենների ավելացում, որակական ռեակցիա)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (ջրածնի հալոգենիդների ավելացում ըստ Մարկովնիկովի կանոնի)

4. (ալինների հիդրացիա, Կուչերովի ռեակցիա)

5. (ալկոհոլների ավելացում)

6. (ածխածնային մանրաթելերի ամրացում)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (ացետիլենիդների առաջացում, որակական ռեակցիա վերջնական եռակի կապին)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (օքսիդացում)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (կատալիզատոր – CuCl և NH 4 Cl, դիմերացում)

10. 3HC?CH > C, 600 °C> C 6 H 6 (բենզոլ) (ցիկլօլիգոմերացում, Զելինսկու ռեակցիա)

Ալկադիեններ(դիենները) չհագեցած ածխաջրածիններ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են երկու կրկնակի կապ։ Ալկադիենների ընդհանուր բանաձևը C n H 2n _ 2 է: Ալկադիենների հատկությունները մեծապես կախված են նրանց մոլեկուլներում կրկնակի կապերի հարաբերական դասավորությունից։

1. (Ս. Լեբեդևի մեթոդ)

2. (ջրազրկում)

3. (ջրազրկում)

Կոնյուգացված դիենները բնութագրվում են հավելման ռեակցիաներով։ Կոնյուգացված դիենները կարող են միանալ ոչ միայն կրկնակի կապերին (C1 և C2, C3 և C4), այլև վերջավոր (C1 և C4) ածխածնի ատոմներին՝ C2-ի և C3-ի միջև կրկնակի կապ ստեղծելու համար:

ասպարեզներ,կամ անուշաբույր ածխաջրածիններ,- ցիկլային միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են ատոմների կայուն ցիկլային խմբեր՝ խոնարհված կապերի փակ համակարգով, միավորված արոմատիկության հայեցակարգով, որը որոշում է կառուցվածքի և քիմիական հատկությունների ընդհանուր բնութագրերը:

Բոլոր C-C կապերը բենզոլում համարժեք են, դրանց երկարությունը 0,140 նմ է։ Սա նշանակում է, որ բենզոլի մոլեկուլում չկան ածխածնի ատոմների միջև զուտ պարզ և կրկնակի կապեր (ինչպես գերմանացի քիմիկոս Ֆ. Կեկուլեի կողմից 1865 թվականին առաջարկված բանաձևում), և դրանք բոլորը հավասարեցված են (սանդղակված)։

Բենզոլի հոմոլոգները միացություններ են, որոնք առաջանում են բենզոլի մոլեկուլում մեկ կամ մի քանի ջրածնի ատոմների փոխարինմամբ ածխաջրածնային ռադիկալներով (R)՝ C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R: Բենզոլի հոմոլոգ շարքի ընդհանուր բանաձևը C n H 2n _ 6 (n> 6): Անուշաբույր ածխաջրածինների անվանման համար լայնորեն կիրառվում են աննշան անունները (տոլուոլ, քսիլեն, կումեն և այլն)։ Համակարգային անվանումները կառուցված են ածխաջրածնային ռադիկալի անունից (նախածանց) և «բենզոլ» (արմատ) բառից՝ C 6 H 5 -CH 3 (մեթիլբենզոլ), C 6 H 5 - C 2 H 5 (էթիլբենզոլ): Եթե ​​կան երկու կամ ավելի ռադիկալներ, ապա նրանց դիրքը նշվում է օղակի ածխածնի ատոմների թվով, որին դրանք կապված են: Չփոխարինված բենզոլների համար R-C 6 H 4 -R օգտագործվում է նաև անունների կառուցման մեկ այլ մեթոդ, որում փոխարինողների դիրքը նշվում է նախածանցներով միացության աննշան անվանումից առաջ. օրթո-(o-) – օղակի հարեւան ածխածնի ատոմների փոխարինիչներ (1,2-); մետա-(մ-) – փոխարինիչներ մեկ ածխածնի ատոմի միջով (1,3-); զույգ-(n-) – փոխարինիչներ օղակի հակառակ կողմերում (1,4-):

Իզոմերիզմի տեսակները (կառուցվածքային). 1) դի-, եռ- և չորս-փոխարինված բենզոլների փոխարինիչների դիրքերը (օրինակ՝ o-, մ-Եվ n-քսիլեններ); 2) ածխածնի կմախք կողային շղթայում, որը պարունակում է առնվազն 3 ածխածնի ատոմ. 3) փոխարինիչներ (R), սկսած R=C 2 H 5-ով:

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (ցիկլոալկանների ջրազրկում)

2. n- C 6 H 14 > Cr 2 O 3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (ալկանների ջրազերծում)

3. ZS 2 N 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ացետիլենի ցիկլոտրիմերացում, Զելինսկու ռեակցիա)

Արենների քիմիական հատկությունները տարբերվում են հագեցած և չհագեցած ածխաջրածիններից։ Արենների համար ամենաբնորոշ ռեակցիաներն են այն ռեակցիաները, որոնք տեղի են ունենում անուշաբույր համակարգի պահպանմամբ, այն է՝ ջրածնի ատոմների փոխարինման ռեակցիաները՝ կապված օղակի հետ։ Մյուս ռեակցիաները (ավելացում, օքսիդացում), որոնցում ներգրավված են բենզոլային օղակի ապատեղայնացված C-C կապերը և խաթարվում է նրա արոմատիկությունը, ընթանում են դժվարությամբ։

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (հալոգենացում)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (նիտրացիա)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (սուլֆոնացում)

4. C 6 H 6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (ալկիլացում)

5. (ացիլացիա)

6. C 6 H 6 + ZN 2 > t,Ni> C 6 H 12 ցիկլոհեքսան (ջրածնի ավելացում)

7. (1,2,3,4,5,6-հեքսաքլորցիկլոհեքսան, քլորի ավելացում)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH եռացող KMnO 4 լուծույթով (ալկիլբենզոլների օքսիդացում)

Հալոածխածիններածխաջրածինների ածանցյալներ են, որոնցում ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հալոգենի ատոմներով։

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (չհագեցած ածխաջրածինների հիդրոհալոգենացում)

CH?CH + HCl > CH 2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (ստացված սպիրտներից)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (ZnCl 2-ի առկայության դեպքում, t°C)

3. ա) CH 4 + Cl 2 >հվ> CH 3 Cl + HCl (ածխաջրածինների հալոգենացում)

Այս դասի միացությունների համար մեծ նշանակություն ունեն փոխարինման և վերացման ռեակցիաները:

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (ջրային լուծույթ) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (սպիրտների առաջացում)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (նիտրիլների առաջացում)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (ամինների ձևավորում)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (նիտրո միացությունների առաջացում)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Վուրցի ռեակցիա)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (օրգանոմագնեզիումի միացությունների առաջացում, Grignard ռեագենտ)

7. (դեհիդրոհալոգենացում)

Ալկոհոլներածխաջրածնային ածանցյալներ են, որոնց մոլեկուլները պարունակում են մեկ կամ մի քանի հիդրօքսիլ խմբեր (-OH) կապված ածխածնի հագեցած ատոմների հետ։ -OH խումբը (հիդրօքսիլ, հիդրօքսի խումբ) ալկոհոլի մոլեկուլի ֆունկցիոնալ խումբ է։ Համակարգային անվանումները տրվում են ածխաջրածնի անունով՝ վերջածանցի ավելացմամբ. ոլև մի թիվ, որը ցույց է տալիս հիդրօքսի խմբի դիրքը: Համարակալումը հիմնված է OH խմբին ամենամոտ շղթայի վերջի վրա:

Ըստ հիդրօքսիլ խմբերի քանակի՝ սպիրտները բաժանվում են միահիդրային (մեկ -OH խումբ) և բազմատոմային (երկու կամ ավելի -OH խմբերի)։ Միաձույլ սպիրտներ՝ մեթանոլ CH 3 OH, էթանոլ C 2 H 5 OH; երկհիդրիկ սպիրտ՝ էթիլեն գլիկոլ (էթանեդիոլ-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; եռահիդրիկ սպիրտ՝ գլիցերին (պրոպանետրիոլ-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH2 -OH։ Կախված նրանից, թե որ ածխածնի ատոմին (առաջնային, երկրորդային կամ երրորդային) է կապված հիդրօքսի խումբը, առաջնային սպիրտներն են՝ R-CH 2 -OH, երկրորդական R 2 CH-OH և երրորդական R 3 C-OH։

Ըստ թթվածնի ատոմի հետ կապված ռադիկալների կառուցվածքի՝ սպիրտները բաժանվում են հագեցած կամ ալկանոլների (CH 3 CH 2 -OH), չհագեցած կամ ալկենոլների (CH 2 = CH-CH 2 - OH), արոմատիկ (C 6 H 5): CH 2 - OH):

Իզոմերիզմի տեսակները (կառուցվածքային իզոմերիզմ). 1) OH խմբի դիրքի իզոմերիզմ ​​(սկսած C 3-ից). 2) ածխածնային կմախք (սկսած C 4-ից); 3) միջդասակարգային իզոմերիզմ ​​եթերների հետ (օրինակ, էթիլային սպիրտ CH 3 CH 2 OH և դիմեթիլ եթեր CH 3 -O-CH 3): O-H կապի բևեռականության և թթվածնի ատոմի վրա էլեկտրոնների միայնակ զույգերի առկայության հետևանքն է սպիրտների ջրածնային կապեր ձևավորելու ունակությունը:

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O / H + > CH 3 -CH 2 OH (ալկենների հիդրացում)

2. CH 3 -CHO + H 2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (ալդեհիդների և կետոնների կրճատում)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq) > C 2 H 5 OH + NaBr (հալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 ՄՊա> CH 3 OH (մեթանոլի արտադրություն, արդյունաբերություն)

5. C 6 H 12 O 6 > խմորիչ> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (մոնոզ խմորում)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - էթիլեն գլիկոլ+ 2KOH + 2MnO 2 (օքսիդացում մեղմ պայմաններում)

7. ա) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

բ) CH 2 = CH-CHO + H 2 > CH 2 = CH-CH 2 OH

գ) CH 2 = CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (գլիցերինի արտադրություն)

Սպիրտների քիմիական հատկությունները կապված են նրանց մոլեկուլում -OH խմբի առկայության հետ։ Սպիրտները բնութագրվում են երկու տեսակի ռեակցիաներով՝ C-O ​​կապի ճեղքում և O-H կապ:

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (մետաղական սպիրտների առաջացում Na, K, Mg, Al)

2. ա) C 2 H 5 OH + NaOH. (ջրային լուծույթում չի գործում)

բ) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

գ) (որակական ռեակցիա պոլիհիդրիկ սպիրտներին - պղնձի հիդրօքսիդով վառ կապույտ լուծույթի ձևավորում)

3. ա) (էսթերների առաջացում).

բ) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (սառը ժամանակ)

4. ա) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

բ) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

գ) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (հիդրօքսիլ խմբի փոխարինում հալոգենով)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (միջմոլեկուլային խոնավացում)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 °C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (ներմոլեկուլային խոնավացում)

7. ա) (ջրազրկում, առաջնային սպիրտների օքսիդացում).

ՖենոլներԱրենի ածանցյալները կոչվում են, որոնցում արոմատիկ օղակի ջրածնի մեկ կամ մի քանի ատոմները փոխարինվում են հիդրօքսիլ խմբերով։ Արոմատիկ օղակում հիդրօքսիլային խմբերի քանակից ելնելով առանձնացնում են մեկ և բազմատոմ (դիատոմային և եռատոմային) ֆենոլները։ Ֆենոլների մեծ մասի համար օգտագործվում են չնչին անուններ: Ֆենոլների կառուցվածքային իզոմերիզմը կապված է հիդրօքսիլ խմբերի տարբեր դիրքերի հետ։

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C) > C 6 H 5 OH + NaCl (հալոգենացված ածխաջրածինների ալկալային հիդրոլիզ)

2. (կումենի արտադրության մեթոդ)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 ° C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (արոմատիկ սուլֆոնաթթուների աղերի ալկալային հալեցում)

Ռեակցիաների մեծ մասում ֆենոլներն ավելի ակտիվ են O-H կապում, քան սպիրտները, քանի որ այս կապն ավելի բևեռային է թթվածնի ատոմից բենզոլի օղակի վրա էլեկտրոնի խտության տեղաշարժի պատճառով (թթվածնի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգի մասնակցությունը l-ում: - կոնյուգացիոն համակարգ): Ֆենոլների թթվայնությունը շատ ավելի բարձր է, քան սպիրտներինը։

C-O կապի ճեղքման ռեակցիաները բնորոշ չեն ֆենոլներին։ Ֆենոլի մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցությունը դրսևորվում է ոչ միայն հիդրօքսի խմբի վարքագծով, այլև բենզոլային օղակի ավելի մեծ ռեակտիվությամբ։

Հիդրօքսիլ խումբը մեծացնում է էլեկտրոնի խտությունը բենզոլային օղակում, հատկապես ներս օրթո-Եվ զույգ-դիրքերը (+Մ-էֆեկտ OH խմբի): Ֆենոլները հայտնաբերելու համար օգտագործվում է որակական ռեակցիա երկաթի (III) քլորիդով։ Միաձույլ ֆենոլները տալիս են կայուն կապտամանուշակագույն գույն, որը կապված է երկաթի բարդույթների առաջացման հետ։

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (նույնը, ինչ էթանոլը)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (ի տարբերություն էթանոլի)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (ֆենոլը ավելի թույլ թթու է, քան ածխաթթուն)

Թթուների հետ ռեակցիաներում ֆենոլները եթերներ չեն առաջացնում։ Այդ նպատակով օգտագործվում են ավելի ռեակտիվ թթուների ածանցյալներ (անհիդրիդներ, թթու քլորիդներ):

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-ալկիլացում)

(փոխազդեցություն բրոմ ջրի հետ, որակական ռեակցիա)

6. (նոսրացված HNO 3-ի նիտրացումը, խտացված HNO 3-ի նիտրացումը առաջացնում է 2,4,6-տրինիտրոֆենոլ)

7. n C6H5OH+ n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(պոլիկոնդենսացիա, ֆենոլ-ֆորմալդեհիդային խեժերի արտադրություն)

Ալդեհիդներմիացություններ են, որոնցում կարբոնիլ խումբը

կապված է ածխաջրածնային ռադիկալի և ջրածնի ատոմի հետ և կետոններ- կարբոնիլային միացություններ երկու ածխաջրածնային ռադիկալներով:

Ալդեհիդների համակարգված անվանումները հիմնված են համապատասխան ածխաջրածնի անվան վրա՝ վերջածանցի ավելացումով. -ալ. Շղթայի համարակալումը սկսվում է կարբոնիլ ածխածնի ատոմից: Չնչին անունները ստացվում են այն թթուների աննշան անուններից, որոնց օքսիդացման ժամանակ վերածվում են ալդեհիդները՝ H 2 C=O - մեթանալ (ֆորմալդեհիդ, ֆորմալդեհիդ); CH 3 CH=O – էթանալ (քացախային ալդեհիդ): Պարզ կառուցվածքի կետոնների համակարգված անվանումները առաջացել են ռադիկալների անվանումներից՝ «կետոն» բառի ավելացումով։ Ավելի ընդհանուր առմամբ, կետոնի անվանումը հիմնված է համապատասխան ածխաջրածնի անվան և վերջածանցի վրա -Նա; Շղթայի համարակալումը սկսվում է կարբոնիլ խմբին ամենամոտ շղթայի վերջից։ Օրինակներ՝ CH 3 -CO-CH 3 – դիմեթիլ կետոն (պրոպանոն, ացետոն): Ալդեհիդներին և կետոններին բնորոշ է կառուցվածքային իզոմերիզմը։ Ալդեհիդների իզոմերիզմ. ա) ածխածնային կմախքի իզոմերիզմ՝ սկսած C 4-ից. բ) միջդասակարգային իզոմերիզմ. Կետոնների իզոմերիզմը. ա) ածխածնային կմախք (C 5-ով); բ) կարբոնիլային խմբի դիրքը (C 5-ով); գ) միջդասակարգային իզոմերիզմ.

Կարբոնիլ խմբում ածխածնի և թթվածնի ատոմները գտնվում են վիճակում sp 2 -հիբրիդացում. C=O կապը խիստ բևեռային է: C=O բազմակի կապի էլեկտրոնները տեղափոխվում են էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, ինչը հանգեցնում է դրա վրա մասնակի բացասական լիցքի առաջացմանը, իսկ կարբոնիլ ածխածնի ատոմը ձեռք է բերում մասնակի դրական լիցք։

1. ա) (ջրազրկում, առաջնային սպիրտների օքսիդացում)

բ) (ջրազրկում, երկրորդային սպիրտների օքսիդացում)

2. ա) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > ջրի մեջ> CH 3 CH 2 CHO + 2 NaCl + H 2 O (դիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

բ) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > ջրի մեջ> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (ալկինների հիդրացում, Կուչերովի ռեակցիա)

4. (էթիլենի օքսիդացում դեպի էթանալ)

(մեթանի օքսիդացում դեպի ֆորմալդեհիդ)

CH 4 + O 2 > 400–600 °C, NO>H 2 C=O + H 2 O

Կարբոնիլային միացությունները բնութագրվում են տարբեր տեսակի ռեակցիաներով. ա) ավելացում կարբոնիլային խմբում. բ) նվազեցում և օքսիդացում. գ) խտացում; ե) պոլիմերացում.

1. (հիդրոցիանաթթվի ավելացում, հիդրօքսինիտրիլների առաջացում)

2. (նատրիումի հիդրոսուլֆիտի ավելացում)

3. (վերականգնում)

4. (հեմիացետալների և ացետալների առաջացում)

5. (փոխազդեցություն հիդրոքսոլամինի հետ, ացետալդեհիդ օքսիմի առաջացում)

6. (դիհալոգենի ածանցյալների առաջացում)

7. (?-հալոգենացում OH-ի առկայությամբ?)

8. (ալբդոլ խտացում)

9. R-CH=O + Ag 2 O > NH 3> R-COOH + 2Agv (օքսիդացում, «արծաթե հայելի» ռեակցիա)

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (կարմիր նստվածք, օքսիդացում)

10. (կետոնի օքսիդացում, ծանր պայմաններ)

11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) n paraforms n= 8-12 (պոլիմերացում)

Կարբոքսիլաթթուներօրգանական միացություններ են, որոնք պարունակում են մեկ կամ մի քանի կարբոքսիլ խմբեր՝ COOH՝ կապված ածխաջրածնային ռադիկալի հետ: Ըստ կարբոքսիլային խմբերի քանակի՝ թթուները բաժանվում են՝ միահիմն (միածխածնային) CH 3 COOH (քացախային), բազմաբազային (դիկարբոքսիլ, եռաքարբոքսիլ և այլն)։ Ըստ ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթի՝ թթուները առանձնանում են՝ հագեցած (օրինակ՝ CH 3 CH 2 CH 2 COOH); չհագեցած (CH2 =CH(-COOH); անուշաբույր (C6H5COOH):

Թթուների համակարգային անվանումները տրվում են համապատասխան ածխաջրածնի անունով՝ վերջածանցի ավելացմամբ. -ովայաիսկ «թթու» բառերը՝ HCOOH – մեթան (մորթաթթու), CH 3 COOH – էթանային (քացախաթթու): Կարբոքսիլային թթուների համար բնորոշ կառուցվածքային իզոմերիզմն է՝ ա) կմախքի իզոմերիզմը ածխաջրածնային ռադիկալում (սկսած C 4-ից). բ) միջդասակարգային իզոմերիզմ՝ սկսած C 2-ից: Չհագեցած կարբոքսիլաթթուների դեպքում հնարավոր է ցիս-տրանս իզոմերիզմ։ Էլեկտրոնի խտությո՞ւնը: - Կարբոնիլ խմբի կապերը տեղափոխվում են դեպի թթվածնի ատոմ: Արդյունքում, կարբոնիլային ածխածինը զարգացնում է էլեկտրոնային խտության պակաս, և այն ձգում է հիդրօքսիլ խմբի թթվածնի ատոմի միայնակ զույգերը, ինչի արդյունքում O-H կապի էլեկտրոնային խտությունը տեղափոխվում է դեպի թթվածնի ատոմ, ջրածինը դառնում է շարժական և ձեռք է բերում պրոտոնի տեսքով պառակտվելու հատկություն։

Ջրային լուծույթում կարբոքսիլաթթուները տարանջատվում են իոնների.

R-COOH - R-COO? +H+

Ջրում լուծելիությունը և թթուների բարձր եռման կետերը պայմանավորված են միջմոլեկուլային ջրածնային կապերի առաջացմամբ։

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (տրիհալոգենի ածանցյալների հիդրոլիզ)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (ալդեհիդների և կետոնների օքսիդացում)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > Նի, պ, տ> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (օքսո սինթեզ)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (նիտրիլների հիդրոլիզ)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH-ի արտադրություն)

Կարբոքսիլային թթուները ցուցաբերում են բարձր ռեակտիվություն և փոխազդում են տարբեր նյութերի հետ՝ ձևավորելով մի շարք միացություններ, որոնցից մեծ նշանակություն ունեն ֆունկցիոնալ ածանցյալները՝ էսթերներ, ամիդներ, նիտրիլներ, աղեր, անհիդրիդներ, հալոգենիդներ։

1. ա) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (աղերի առաջացում)

բ) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

գ) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

դ) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (կարբոքսիլաթթվի աղերը հիդրոլիզվում են)

2. (էսթերների առաջացում)

(էսթերի սապոնացում)

3. (թթվային քլորիդների արտադրություն)

4. (ջրով տարրալուծում)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > հվ> Cl-CH 2 -COOH + HCl (հալոգենացումը ՞ դիրքում)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH հատկանիշներ)

HCOOH > տ> CO + H 2 O

Ճարպեր- գլիցերինի և ավելի բարձր մոնոհիդրիկ կարբոքսիլաթթուների եթերներ: Այս միացությունների ընդհանուր անվանումը տրիգլիցերիդ է: Բնական տրիգլիցերիդների կազմը ներառում է հագեցած թթուների մնացորդներ (պալմիտիկ C 15 H 31 COOH, ստեարիկ C 17 H 35 COOH) և չհագեցած (օլեին C 17 H 33 COOH, լինոլիկ C 17 H 31 COOH): Ճարպերը հիմնականում բաղկացած են հագեցած թթուների տրիգլիցերիդներից։ Բուսական ճարպեր – յուղեր (արևածաղկի, սոյայի) – հեղուկներ: Յուղերի տրիգլիցերիդները պարունակում են չհագեցած թթուների մնացորդներ։

Ճարպերը, որպես եթերներ, բնութագրվում են հանքային թթուներով կատալիզվող հակադարձ հիդրոլիզի ռեակցիայով։ Ալկալիների մասնակցությամբ ճարպերի հիդրոլիզը տեղի է ունենում անդառնալիորեն։ Այս դեպքում արտադրանքը օճառներն են՝ ավելի բարձր կարբոքսիլաթթուների և ալկալիական մետաղների աղեր։ Նատրիումի աղերը պինդ օճառներ են, կալիումական աղերը՝ հեղուկ օճառներ։ Ճարպերի ալկալային հիդրոլիզի ռեակցիան կոչվում է նաև սապոնացում։

Ամիններ– ամոնիակի օրգանական ածանցյալներ, որոնց մոլեկուլում ջրածնի մեկ, երկու կամ երեք ատոմները փոխարինվում են ածխաջրածնային ռադիկալներով։ Կախված ածխաջրածնային ռադիկալների քանակից՝ առանձնանում են առաջնային RNH 2, երկրորդական R 2 NH և երրորդական R 3 N ամիններ։ Ելնելով ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթից՝ ամինները բաժանվում են ալիֆատիկ (ճարպային), անուշաբույր և խառը (կամ ճարպային-արոմատիկ): Ամինների անվանումները շատ դեպքերում առաջանում են ածխաջրածնային ռադիկալների անուններից և վերջածանցից. -ամին.Օրինակ, CH 3 NH 2 – methylamine; CH 3 -CH 2 -NH 2 - էթիլամին: Եթե ​​ամինը պարունակում է տարբեր ռադիկալներ, դրանք թվարկվում են այբբենական կարգով. CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - մեթիլէթիլամին:

Ամինների իզոմերիզմը որոշվում է ռադիկալների քանակով և կառուցվածքով, ինչպես նաև ամինո խմբի դիրքով։ N-H կապը բևեռային է, ուստի առաջնային և երկրորդային ամինները կազմում են միջմոլեկուլային ջրածնային կապեր։ Երրորդային ամինները չեն առաջացնում ասոցիատիվ ջրածնային կապեր։ Ամիններն ունակ են ջրածնային կապեր ստեղծել ջրի հետ։ Հետևաբար, ցածր ամինները ջրի մեջ շատ լուծելի են: Ածխաջրածնային ռադիկալների քանակի և չափերի ավելացման հետ մեկտեղ նվազում է ամինների լուծելիությունը ջրում։

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (նիտրոմիացությունների կրճատում)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ամոնիակի ալկիլացում)

3. ա) C 6 H 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Զինինի ռեակցիա)

բ) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (նիտրո միացությունների կրճատում)

գ) C 6 H 5 -NO 2 + ZH 2 > կատալիզատոր, տ> C 6 H 5 -NH 2 + 2H 2 O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (նիտրիլի կրճատում)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3,350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (ցածր ալկիլամինների արտադրություն C 2 - C 4)

Ամիններն ունեն ամոնիակի կառուցվածք և ունեն նմանատիպ հատկություններ: Ե՛վ ամոնիակում, և՛ ամիններում ազոտի ատոմն ունի միայնակ զույգ էլեկտրոններ: Ամինները բնութագրվում են ընդգծված հիմնական հատկություններով. Ալիֆատիկ ամինների ջրային լուծույթները ցույց են տալիս ալկալային ռեակցիա: Ալիֆատիկ ամիններն ավելի ամուր հիմքեր են, քան ամոնիակը: Անուշաբույր ամինները ավելի թույլ հիմքեր են, քան ամոնիակը, քանի որ ազոտի ատոմի միայնակ էլեկտրոնային զույգը տեղափոխվում է դեպի բենզոլային օղակ՝ մտնելով նրա β էլեկտրոնների հետ կոնյուգացիայի մեջ։

Ամինների հիմնականության վրա ազդում են տարբեր գործոններ՝ ածխաջրածնային ռադիկալների էլեկտրոնային ազդեցություն, ռադիկալներով ազոտի ատոմի տարածական պաշտպանություն, ինչպես նաև ստացված իոնների կայունացման ունակությունը լուծողական միջավայրում լուծույթի պատճառով: Ալկիլային խմբերի դոնորային ազդեցության արդյունքում գազային փուլում (առանց լուծիչի) ալիֆատիկ ամինների հիմնականությունը մեծանում է շարքում՝ առաջնային.< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (փոխազդեցություն ջրի հետ)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl դիմեթիլամոնիումի քլորիդ (փոխազդեցություն թթուների հետ)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (ամինային աղերի արձագանքը ալկալիների հետ)

(ացիտելացիա, չի աշխատում երրորդային ամինների հետ)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (ալկիլացում)

5. Փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ. ազոտաթթվի հետ ռեակցիայի արտադրանքի կառուցվածքը կախված է ամինի բնույթից: Ուստի այս ռեակցիան օգտագործվում է առաջնային, երկրորդային և երրորդային ամինները տարբերելու համար։

ա) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (առաջնային ճարպային ամիններ)

բ) C 6 H 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl > [C 6 H 5 -N?N] + Cl? - դիազոնիումի աղ (առաջնային անուշաբույր ամիններ)

գ) R2NH + H-O-N=O > R2N-N=O (N-nitrosamine) + H2O (երկրորդային ճարպային և անուշաբույր ամիններ)

դ) R3N + H-O-N=O > ցածր ջերմաստիճանում ռեակցիա չկա (երրորդական ճարպային ամիններ)

(երրորդական անուշաբույր ամիններ)

Անիլինի հատկությունները.Անիլինը բնութագրվում է ռեակցիաներով ինչպես ամինո խմբում, այնպես էլ բենզոլային օղակում: Բենզոլի օղակը թուլացնում է ամինո խմբի հիմնական հատկությունները` համեմատած ալիֆատիկ ամինների և ամոնիակի հետ, սակայն ամինո խմբի ազդեցությամբ բենզոլային օղակը փոխարինման ռեակցիաներում ավելի ակտիվ է դառնում բենզոլի համեմատ:

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > տ> +ես?

Ամինաթթուներկոչվում են հետերոֆունկցիոնալ միացություններ, որոնց մոլեկուլները պարունակում են և՛ ամինո խումբ, և՛ կարբոքսիլ խումբ։ Կախված ամինաթթուների և կարբոքսիլ խմբերի հարաբերական դիրքից՝ ամինաթթուները բաժանվում են?-, ?-, ?- և այլն: Ըստ IUPAC-ի՝ ամինաթթուների անվանման համար NH 2 խումբը կոչվում է նախածանց: ամին -,թվով նշելով ածխածնի ատոմի թիվը, որին այն կապված է, որին հաջորդում է համապատասխան թթվի անվանումը։

Ելնելով ածխաջրածնային ռադիկալի բնույթից՝ առանձնանում են ալիֆատիկ (ճարպային) և արոմատիկ ամինաթթուները։ Ամինաթթուների իզոմերիզմը կախված է ածխածնի կմախքի կառուցվածքից և կարբոքսիլային խմբի նկատմամբ ամինո խմբի դիրքից։ Ամինաթթուներին բնորոշ է նաև օպտիկական իզոմերիզմը։

1. (հալոգենացված թթուների ամմոնոլիզ)

2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H2N-CH2-CH2-COOH (ամոնիակի ավելացում ?,?-չհագեցած թթուներին)

(HCN-ի և NH 3-ի ազդեցությունը ալդեհիդների կամ կետոնների վրա)

4. Սպիտակուցների հիդրոլիզ ֆերմենտների, թթուների կամ ալկալիների ազդեցության տակ։

5. Մանրէաբանական սինթեզ.

Ամինաթթուները դրսևորում են հիմքերի հատկությունները ամինախմբի շնորհիվ և թթուների հատկությունները կարբոքսիլային խմբի շնորհիվ, այսինքն՝ դրանք ամֆոտերային միացություններ են: Բյուրեղային վիճակում և չեզոքին մոտ միջավայրում ամինաթթուները գոյություն ունեն ներքին աղի տեսքով՝ երկբևեռ իոն, որը նաև կոչվում է զվիտերիոն H 3 N + -CH 2 -COO?:

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (Ամինի խմբում աղերի ձևավորում)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (աղերի առաջացում)

(էսթերի ձևավորում)

(ացիլացիա)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -ԲԱՐԻ> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - ամինաքացախաթթու բետաին

(ալկիլացում)

(փոխազդեցություն ազոտաթթվի հետ)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (նեյլոնի արտադրություն)

Ածխաջրեր(շաքարներ) - օրգանական միացություններ, որոնք ունեն նմանատիպ կառուցվածք և հատկություններ, որոնց մեծ մասի բաղադրությունը արտացոլվում է C x (H 2 O) y բանաձևով, որտեղ. x, y? 3.

Դասակարգում:

Մոնոսաքարիդները չեն հիդրոլիզվում՝ առաջացնելով ավելի պարզ ածխաջրեր։ Օլիգո- և պոլիսախարիդները թթվային հիդրոլիզով տրոհվում են մոնոսաքարիդների: Հայտնի ներկայացուցիչներ՝ գլյուկոզա (խաղողի շաքար) C 6 H 12 O 6, սախարոզա (եղեգ, ճակնդեղի շաքար) C 12 H 22 O 11, օսլա և ցելյուլոզ [C 6 H 10 O 5] n:

1. mCO 2 + nH 2 O > հվ, քլորոֆիլ> C m (H 2 O) n (ածխաջրեր) + mO 2 (ստացված ֆոտոսինթեզի ընթացքում)

ածխաջրեր՝ C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 կՋ

(նյութափոխանակություն. գլյուկոզան օքսիդանում է՝ նյութափոխանակության ընթացքում կենդանի օրգանիզմում մեծ քանակությամբ էներգիա ազատելու համար)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > հվ, քլորոֆիլ> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (օսլայի կամ բջջանյութի արտադրություն)

Մոնոսախրիդներ. Բոլոր մոնոզները բյուրեղային վիճակում ունեն ցիկլային կառուցվածք (?– կամ?–)։ Ջրի մեջ լուծվելիս ցիկլային կիսացետալը տրոհվում է գծային (օքսո-) ձևի։

Մոնոսախարիդների քիմիական հատկությունները որոշվում են մոլեկուլում երեք տեսակի ֆունկցիոնալ խմբերի առկայությամբ (կարբոնիլ, սպիրտային հիդրոքսիլներ և գլիկոզիդային (հեմիացետալ) հիդրոքսիլ)։

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (գլյուկոզա) + Ag 2 O > NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (գլյուկոնաթթու) + 2Ag (օքսիդացում)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (գլյուկոզա) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (սորբիտոլ) (վերականգնում)

(մոնոալկիլացում)

(պոլիալկիլացում)

5. Մոնոսաքարիդների ամենակարեւոր հատկությունը նրանց ֆերմենտային խմորումն է, այսինքն՝ մոլեկուլների տրոհումը բեկորների տարբեր ֆերմենտների ազդեցության տակ։ Հիմնականում հեքսոզները խմորման են ենթարկվում խմորիչի, բակտերիաների կամ բորբոսների կողմից արտազատվող ֆերմենտների առկայության դեպքում: Կախված ակտիվ ֆերմենտի բնույթից, առանձնանում են ռեակցիաների հետևյալ տեսակները.

ա) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (ալկոհոլային խմորում);

բ) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH) -COOH (կաթնաթթվային խմորում);

գ) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (յուղաթթվի խմորում);

դ) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH) (COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (կիտրոնաթթվի խմորում);

ե) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ացետոն-բուտանոլի խմորում):

Դիսաքարիդներ. Դիսաքարիդները ածխաջրեր են, որոնց մոլեկուլները բաղկացած են երկու մոնոսաքարիդների մնացորդներից, որոնք միմյանց հետ կապված են հիդրօքսիլ խմբերի փոխազդեցության միջոցով (երկու կիսացետալ կամ մեկ կիսացետալ և մեկ սպիրտ): Գլիկոզիդային (հեմիացետալ) հիդրոքսիլի բացակայությունը կամ առկայությունը ազդում է դիսաքարիդների հատկությունների վրա։ Բիոզները բաժանվում են երկու խմբի. վերականգնողԵվ ոչ վերականգնող.Նվազեցնող բիոզները կարող են դրսևորել վերականգնող նյութեր և արծաթի ամոնիակային լուծույթի հետ փոխազդելիս օքսիդացված են մինչև համապատասխան թթուներ, դրանք իրենց կառուցվածքում պարունակում են գլիկոզիդային հիդրոքսիլ, մոնոզների միջև կապը գլիկոզիդ-գլիկոզ է: Կրթության սխեման վերականգնողբիոզ, օգտագործելով մալթոզը որպես օրինակ.

Դիսաքարիդները բնութագրվում են հիդրոլիզի ռեակցիայով, որի արդյունքում ձևավորվում են երկու մոնոսաքարիդ մոլեկուլներ.

Բնության մեջ ամենատարածված դիսաքարիդների օրինակ է սախարոզը (բազուկ կամ եղեգնաշաքար): Սախարոզայի մոլեկուլը բաղկացած է β-D-գլյուկոպիրանոզից և β-D-ֆրուկտոֆուրանոզի մնացորդներից, որոնք միմյանց հետ կապված են հեմիացետալ (գլիկոզիդային) հիդրոքսիլների փոխազդեցությամբ։ Այս տեսակի բիոզները չեն ցուցադրում վերականգնող հատկություններ, քանի որ դրանք իրենց կառուցվածքում չեն պարունակում գլիկոզիդային հիդրոքսիլ, մոնոզների միջև կապը գլիկոզիդային է: Նման դիսաքարիդները կոչվում են ոչ վերականգնող,այսինքն՝ ունակ չէ օքսիդացման:

Սախարոզայի ձևավորման սխեման.

Սախարոզայի ինվերսիա. (+) սախարոզայի թթվային հիդրոլիզից կամ ինվերտազի ազդեցությամբ առաջանում են հավասար քանակությամբ D(+)գլյուկոզա և D(-)ֆրուկտոզա։ Հիդրոլիզը ուղեկցվում է պտտման կոնկրետ անկյան [?] նշանի փոփոխությամբ՝ դրականից դեպի բացասական, հետևաբար գործընթացը կոչվում է ինվերսիա, իսկ D(+)գլյուկոզայի և D(-)ֆրուկտոզայի խառնուրդը՝ ինվերտ շաքար։

Պոլիսաքարիդներ (պոլիոզներ): Պոլիսաքարիդները բնական բարձր մոլեկուլային ածխաջրեր են, որոնց մակրոմոլեկուլները բաղկացած են մոնոսաքարիդների մնացորդներից։ Հիմնական ներկայացուցիչներ. օսլաԵվ ցելյուլոզա,որոնք կառուցված են մեկ մոնոսաքարիդի՝ D-գլյուկոզայի մնացորդներից։ Օսլան և ցելյուլոզը ունեն նույն մոլեկուլային բանաձևը. (C 6 H 10 O 5) n, բայց տարբեր հատկություններ: Դա բացատրվում է նրանց տարածական կառուցվածքի առանձնահատկություններով։ Օսլան բաղկացած է β-D-գլյուկոզայի մնացորդներից, իսկ ցելյուլոզը՝ β-D-գլյուկոզայի մնացորդներից։ Օսլա- բույսերի պահուստային պոլիսախարիդ, հատիկների տեսքով կուտակվում է սերմերի, սոխուկների, տերևների, ցողունների բջիջներում, սպիտակ ամորֆ նյութ է՝ չլուծվող սառը ջրում։ Օսլա - խառնուրդ ամիլոզաԵվ ամիլոպեկտին,որոնք կառուցված են մնացորդներից.-D-glucopyranose.

Ամիլոզա– գծային պոլիսախարիդ, կապ D-գլյուկոզայի մնացորդների միջև 1?-4. Շղթայի ձևը պարուրաձև է, պարույրի մեկ պտույտը պարունակում է 6 D-գլյուկոզայի մնացորդ: Օսլայում ամիլոզայի պարունակությունը 15–25% է։

Ամիլոպեկտին– ճյուղավորված պոլիսախարիդ, կապեր D-գլյուկոզայի մնացորդների միջև – 1?-4 և 1?-6: Օսլայում ամիլոպեկտինի պարունակությունը կազմում է 75–85%։

1. Եթերների և էսթերների առաջացում (նման բիոզների)։

2. Որակական ռեակցիա՝ գունավորում յոդ ավելացնելիս՝ ամիլոզայի համար՝ կապույտ, ամիլոպեկտինի համար՝ կարմիր։

3. Օսլայի թթվային հիդրոլիզ՝ օսլա > դեքստրիններ > մալթոզա > ?-D-գլյուկոզա:

Ցելյուլոզա. Բույսերի կառուցվածքային պոլիսախարիդը՝ կառուցված մնացորդներից?-D-գլյուկոպիրանոզից, միացության բնույթը 1?-4 է։ Ցելյուլոզայի պարունակությունը, օրինակ, բամբակի մեջ կազմում է 90–99%, տերեւաթափ ծառերի մոտ՝ 40–50%։ Այս բիոպոլիմերն ունի մեծ մեխանիկական ուժ և գործում է որպես բույսերի օժանդակ նյութ՝ ձևավորելով բույսերի բջիջների պատերը։

1. Թթվային հիդրոլիզ (սախարիֆիկացում)՝ ցելյուլոզ > ցելոբիոզ > ?-D-գլյուկոզա:

2. Էսթերների առաջացում

Ացետատ մանրաթելը պատրաստվում է ացետոնի մեջ ցելյուլոզայի ացետատի լուծույթներից:

Նիտրոցելյուլոզը պայթուցիկ է և կազմում է առանց ծխի փոշու հիմքը: Պիրոքսիլինը՝ ցելյուլոզային դի- և տրինիտրատների խառնուրդ, օգտագործվում է ցելյուլոիդի, կոլոդիոնի, լուսանկարչական թաղանթների և լաքերի արտադրության համար։