Ацетальдегидээс бензалдегидийг авна. Бензалдегид – хууль тогтоомжид гарсан өөрчлөлтүүд, одоо яаж худалдаж авах вэ. Үндсэн програмууд

(бензоальдегид, фенилметанал) нь өнгөгүй шингэн хэлбэрийн хамгийн энгийн үнэрт альдегид юм. Уг бодис нь бүйлсний өвөрмөц гашуун боловч амттай үнэртэй бөгөөд алимны үрийн үнэртэй төстэй байдаг. Хадгалах явцад шар өнгөтэй болдог. Агаар мандлын хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор энэ нь аюултай тэсрэх бензоил хэт исэл болж исэлдэж, дараа нь C 7 H 6 O 2 болж хувирдаг. бензойн хүчил).

Уусалт нь эрхтэнд тохиолддог. уусгагч, ялангуяа этилийн спирт, нэвтрүүлэг гэх мэт. IN усан орчин 100 мл тутамд 0.3 г харьцаагаар уусдаг. Орто-кресол, бензил хлорид, гидроксибензол болон бусад органик нэгдлүүдтэй нэгдвэл азеотроп хольц үүсгэдэг.

Бензалдегид нь карбонил бүлгийн оролцоотойгоор урвалд орох хандлагатай байдаг. Тиймээс натрийн гидросульфит ба гидроцианы хүчилтэй харьцах нь холбогдох бүтээгдэхүүнийг өгдөг.

Конденсацийн урвалаар бусад нуклеофилуудтай харилцан үйлчлэлцдэг. Бензоальдегид + Гринард урвалжууд = харгалзах хоёрдогч спирт.

Хэрэглэх үндсэн чиглэлүүд:

– хүнсний үйлдвэр (амт амтлагчийн үүрэг гүйцэтгэдэг);

– үнэртэй ус (бүйлсний гашуун үнэртэй анхилуун үнэрийн нэг хэсэг);

– гоо сайхны бүтээгдэхүүн, голчлон саван, нойтон жин үйлдвэрлэх. Гоо сайхны бүтээгдэхүүнд бүйлсний тааламжтай үнэрийг өгнө. Пиперонал, ваниллин, кумаринтай хослуулан өөрийгөө сайн харуулдаг;

- бусад анхилуун үнэртэй бодисуудын нийлэгжилт, тухайлбал циннамал, шанцайны хүчил, бензил бензоат, жасмонал гэх мэт;

- синтез будагч бодисууд, үндсэндээ трифенилметан.

Үүнээс гадна бензоальдегид нь уусгагч болж, зарим эмийн нийлэгжилтэнд оролцож, эмийн бүтээгдэхүүний эх үүсвэр болдог.

Энэ бодистой харьцахдаа аяндаа гал авалцаж, дэлбэрч болзошгүйг анхаарах хэрэгтэй. Нүд болон амьсгалын эрхтнүүдтэй харьцах үед цочрол үүсэх боломжтой.

Нэршил.Үнэртэй альдегидийг ихэвчлэн оновчтой нэршлийн дагуу нэрлэдэг.

Үл хөдлөх хөрөнгө.Ихэнх үнэрт альдегид нь усанд муу уусдаг шингэн юм. Хэрэв альдегидийн бүлэг нь анхилуун цагирагтай шууд холбогддог бол альдегид нь тааламжтай үнэртэй байдаг; Хажуугийн гинжин хэлхээнд альдегидийн бүлэгтэй альдегид (жишээлбэл, фенил цууны альдегид) нь хурц үнэртэй байдаг.

Альдегидийн бүлэг нь анхилуун цагирагтай холбогдсон үнэрт альдегидүүд ордог. эгнээ химийн урвал, өөхний альдегидийн шинж чанар: мөнгөн толь үүсэх, агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр исэлдэх, хамт? гидроциан хүчлийн нэгдэл, натрийн бисульфит гэх мэт. Үүнээс гадна тэдгээр нь заримыг харуулдаг тодорхой урвалууд. Ийм хариу үйлдэл нь дараахь зүйлийг агуулж болно.

Каннизарогийн хариу үйлдэл. Италийн эрдэмтэн Каннизарогийн нээсэн энэхүү урвал нь бензальдегидийн хоёр молекулын төвлөрсөн шүлтийн уусмал байгаа нөхцөлд нэгийг нь багасгаж, бензилийн спирт үүсгэдэг бол нөгөө нь бензойны хүчил болж исэлддэг. Урвал дараах байдлаар явагдана.

Бензойн конденсац. Калийн цианидын катализаторын нөлөөн дор бензалдегидийн хоёр молекул

конденсацийн урвалд орж бензоин гэж нэрлэгддэг

Хлорын үйлдэл. Хлор нь үнэрт альдегид (жишээлбэл, бензалдегид) дээр үйлчлэхэд альдегидийн бүлгийн устөрөгчийн атомыг хлороор сольж, хүчил хлорын ангидрид үүсгэдэг.

Олж авах аргууд. Үнэрт альдегидийг өөхний альдегидийг олж авах бүх аргаар (харгалзах спиртийг исэлдүүлэх, хүчил, хлорын ангидридыг бууруулах гэх мэт) гаргаж авч болно.

Бензальдегид гэх мэт үнэрт альдегидийг олж авахын тулд тусгай аргыг, жишээлбэл, бензолын гомологийн исэлдэлтийг ашигладаг.

Бензоальдегид (бензальдегид):

Хэвийн нөхцөлд энэ нь өнгөгүй, температуртай шингэн юм. кип. 179°С, гашуун бүйлсний хурц үнэртэй.

Цианогидрин хэлбэрийн бензалдегид нь гашуун бүйлс, шувууны интоорын навч, интоорын лавр зэрэгт агуулагддаг гликозидын амигдалины нэг хэсэг юм.

Бензальдегидийг будагч бодис болон янз бүрийн бодисыг нийлэгжүүлэхэд анхдагч буюу завсрын бодис болгон ашигладаг. органик нэгдлүүд. Бензалдегид ба түүний уламжлалыг анхилуун үнэртэй бодисыг нэгтгэхэд ашигладаг.

0.14 Па с Дулааны шинж чанар T. хөвөх. -26 ° C Т.кип. 178.1 ° C T. vsp. 62°C Кр. цэг 412°С Ууршилтын хувийн дулаан 39.7 Ж/кг Химийн шинж чанар Усанд уусах чадвар 0.3 г/100 мл Оптик шинж чанарууд Хугарлын индекс 1,5455 Ангилал Reg. CAS дугаар 100-52-7 ИНЭЭМСЭГЛЭЛ Аюулгүй байдал LD 50 1300 мг/кг (харх, амаар),
1250 мг/кг (харх, арьсан доорх) Хордлого хортой, арьсыг цочроох шалтгаан болдог NFPA 704 Өгөгдөл нь өөрөөр заагаагүй бол стандарт нөхцөл (25 ° C, 100 кПа) дээр үндэслэсэн болно.

Бензоальдегид (бензальдегид) C 6 H 5 CHO бол хамгийн энгийн анхилуун үнэрт альдегид, молекул жинтэй 106.12, гашуун бүйлс эсвэл алимны үрийн өвөрмөц үнэртэй өнгөгүй шингэн бөгөөд хадгалах явцад шар болж, агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр бензоил хэт исэл (тэсрэх) болж исэлддэг. бензойн хүчил.

Физик шинж чанар

T.pl. Цельсийн −26 хэм, буцлах цэг Цельсийн 179 хэм байна. Этанол, эфир болон бусад органик уусгагчид уусдаг.

Бензальдегид нь агаарт хурдан исэлдэж бензойны хүчил болдог. KCN-ийн дэргэд халаах нь бензоин үүсэхэд хүргэдэг.

• 2C 6 H 5 CHO = C 6 H 5 CH(OH)COC 6 H 5.

Бензалдегид нь электрофил орлуулах урвалд орох чадвартай бөгөөд сонгомол урвалд орж, мета-орлуулах бүтээгдэхүүнийг үүсгэдэг.

Баримт

Байгалийн гаралтай түүхий эдээс

Гашуун бүйлсний цөм нь гликозид амигдалин агуулдаг. Энэ нь чангаанз, тоор, интоор, интоор болон бусад чулуун жимсний нүхэнд арай бага хэмжээгээр агуулагддаг. Таны байгаа үрэнд амигдалин агуулагдаж байгааг бензалдегидийг санагдуулам үнэрээр нь тодорхойлж болно.

• C 6 H 5 CH (CN) O-C 12 H 21 O 10 (амигдалин гликозид) + ферментийн гидролиз (ферментүүд нь үрэнд аль хэдийн агуулагддаг) = C 6 H 5 CHO + HCN + элсэн чихэр.

Дараа нь уусдаг давсуудтөмөр, усанд уусдаггүй төмрийн гексацианоферратыг тунадасжуулж, бензальдегидийг уураар нэрж авдаг.

Толуолоос

• C 7 H 8 + Cl 2 + гэрэл = C 6 H 5 CHCl 2 (бензал хлорид) + H 2 O-ийн гидролиз (кат. Fe нунтаг, Fe бензоат) = (гарц 76%) C 6 H 5 CHO

• C 7 H 8 + MnO 2 + H 2 SO 4 65% (t40°C) = C 6 H 5 CHO

• C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (хромил хлорид) (нүүрстөрөгчийн дисульфид, дөрвөн хлорид) (t25-45 ° C) = тунадас C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (гарц 70-80%)

• C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 ° C) = C 6 H 5 CH (OOCCH 3) 2 + HCl (гидролиз) = C 6 H 5 CHO

C 7 H 8 + агаар + муур. V 2 O 5; 350-500°С = C 6 H 5 CHO

Бензил галидуудаас

• C 6 H 5 CH 2 Cl + Pb(NO 3) 2 ус; HNO 3 дил.; 100°C = C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH = C 6 H 5 CHO

• C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 (urotropine) (буцалж буй 60% C 2 H 5 OH эсвэл 50% CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO

• C 6 H 5 CH 2 Cl + C 5 H 5 N(пиридин) = Cl- + n-ONC 6 H 4 N(CH 3) 2 (p-nitrosodimethylaniline) = C 6 H 5 CH=N+(O-)C 6 H 4 N(CH 3) 2 + H 2 O(H+) = C 6 H 5 CHO

• C6H5CH2Cl + (CH 3) 2 C=N+(ONa)O- (2-нитропропаны натрийн дериватив) = (CH 3) 2 C=NOH + NaCl + C 6 H 5 CHO (гарц 68-73%)

Бензолыг шууд формилжуулах

• C 6 H 5 CH 3 + CO + HCl + катализатор (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (гарц 50-55%)

• HCOOCH 3 + PCl 5 = CHCl 2 OCH 3 (дихлорметил метил эфир) + POCl3

C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (дихлорметил метил эфир) + катализатор (AlCl 3, TiCl 4, SnCl 4) CH 2 Cl 2 эсвэл CS 2, 0 ° C = C 6 H 5 CHO

• (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl 100°C = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (гарц 39%), (бензолоос орлуулсан бензалдегидийн гарц 11-39%)

• C 6 H 5 OCH 3 (анизол) + NaCN + AlCl 3 + HCl 40-45 ° C = CH 3 OC 6 H 4 CHO (анисалдегид, бараг тоон гарц), (урвал нь фенол ба тэдгээрийн эфир дээр сайн ажилладаг)

• HCON(CH3)2(диметилформамид) + POCl3 ( экзотермик урвал) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4

Хүчиллэг хлорид, эфир, нитрил, спирт, фенолоос

• ArCOCl(хүчил хлорид) + C6H5NH2(анилин) = ArCO-NHC6H5(анилид) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(иминохлорид) + SnCl2(усгүй) = ArCH=NC6H5(анилин) + H2O = C6H5NH2 изол + ArCOH хоорондын бүтээгдэхүүн нэмэлт) (62% гарц)

• ArCOOC2H5(эфир) + NH2-NH2(гидразин) = ArCO-NHNH2(гидразид) + C6H5SO2Cl(бензолсульфонил хлорид) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (гарц%) 40

• C 6 H 5 CN + SnCl 2 (усгүй) + HCl (эфирт) = 2SnCl 6 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (сайн ургац)

• C 6 H 5 CH 2 OH (бензилийн спирт) + NO 2 (0°С-ийн хлороформд) = C 6 H 5 CH(OH)NO 2 = C 6 H 5 CHO (альдегидийн ялгарал шинж чанараас үл хамааран 90% -иас дээш). орлуулагчдын бүлгүүд ба орон зайн хүндрэлүүд)

Байгальд байх

Бензоальдегидийн деривативууд нь гашуун бүйлс, шувууны интоорын навч, хясааны мөөгний нухаш зэрэгт байдаг.

Өргөдөл

• бусад органик урвалжуудын урьдал бодис, жишээлбэл, манделийн хүчлийн синтезийн хувьд

• будагч бодис, үнэрт бодисын нийлэгжилтэнд зориулагдсан
• үнэртэй ус, гоо сайхны найрлагад,
• хүнсний амтлагч болгон,
• уусгагч хэлбэрээр
• амфетамины нийлэгжилтэнд ашигладаг

Аюулгүй байдлын урьдчилан сэргийлэх арга хэмжээ

Өөрөө гал асаах температур 205 ° C; CPV 1-3%; дэлбэрэлтийн температурын хязгаар нь 58-80 ° C байна. Бензалдегид нь нүд, амьсгалын дээд замыг цочроодог. MPC 5 мг/м3; LD 50 1.3 г/кг (харх, амаар); Хүний үхлийн тун нь 50-60 грамм байна.

"Бензоальдегид" нийтлэлийн талаар сэтгэгдэл бичээрэй

Уран зохиол

• // Брокхаус ба Эфроны нэвтэрхий толь бичиг: 86 боть (82 боть, 4 нэмэлт). - Санкт-Петербург. , 1890-1907.

Хязгаар Хязгааргүй Анхилуун үнэртэй Гетероциклик

Бензоальдегидийг тодорхойлсон ишлэл

Асуултанд хариулалгүй, эзэн рүүгээ эргэж харалгүй, худалдан авалтаа харангаа Алпатич эзэн нь хэр удаан үлдэх ёстойг асуув.
- Бид тоолох болно! За, Засаг даргад нэг байсан уу? гэж Ферапонтов асуув. -Ямар шийдэл байсан бэ?
Засаг дарга түүнд шийдэмгий зүйл хэлээгүй гэж Алпатич хариулав.
- Бид ажлаасаа явах гэж байна уу? - гэж Ферапонтов хэлэв. - Дорогобуж руу нэг тэргэнцэрт долоон рубль өг. Би хэлэхдээ: тэдэн дээр загалмай байхгүй! - гэж тэр хэлэв.
"Селиванов, тэр пүрэв гаригт орж ирээд шуудайг есөн рублиэр армид гурил зарсан." За, цай уух уу? - гэж тэр нэмж хэлэв. Морь ломбарданд тавьж байх хооронд Алпатыч, Ферапонтов нар цай ууж, үр тарианы үнэ, ургац хураалт, цаг агаарын таатай байдлын талаар ярилцав.
"Гэсэн хэдий ч тайвширч эхлэв" гэж Ферапонтов гурван аяга цай ууж, босож, "манайхан тайвширч эхлэв." Тэд намайг оруулахгүй гэж хэлсэн. Энэ нь хүч чадал гэсэн үг ... Тэгээд эцэст нь тэд Матвей Иванович Платов тэднийг Марина гол руу хөөж, арван найман мянга, эсвэл нэг өдрийн дотор живсэн гэж хэлэв.
Алпатич худалдан авалтаа цуглуулж, орж ирсэн дасгалжуулагчид хүлээлгэн өгч, эзэнтэй тооцоо хийжээ. Хаалганы дэргэд машины дугуй, туурай, хонх дуугарах чимээ сонсогдов.
Үдээс хойш аль хэдийн гайгүй болсон; Гудамжны тал нь сүүдэрт, нөгөө нь наранд тод гэрэлтдэг. Алпатич цонхоор харан хаалга руу явав. Гэнэт би сонсов хачин дууалсаас исгэрч, үлээж, дараа нь их бууны галын нийлсэн архирах чимээ гарч шилийг чичрүүлэв.
Алпатич гудамжинд гарав; хоёр хүн гудамжаар гүүр рүү гүйв. Хотод унасан шүгэл, их бууны цохилт, гранат тэсрэх чимээ янз бүрийн талаас сонсогдов. Гэвч эдгээр дуу чимээ бараг сонсогдохгүй байсан бөгөөд хотын гаднаас сонсогдсон буун дууны чимээтэй харьцуулахад оршин суугчдын анхаарлыг татсангүй. Энэ бол таван цагт Наполеон хотыг нэг зуун гучин буугаар нээхийг тушаасан бөмбөгдөлт байв. Хүмүүс эхлээд энэ бөмбөгдөлтийн ач холбогдлыг ойлгоогүй.
Унаж буй гранат, их бууны чимээ эхэндээ зөвхөн сониуч байдлыг төрүүлэв. Амбаар дор уйлахаа больсон Ферапонтовын эхнэр чимээгүй болж, хүүхдээ тэврээд хаалга руу гарч, хүмүүс рүү чимээгүйхэн харж, дуу чимээг сонсов.
Тогооч, дэлгүүрийн худалдагч хоёр үүдэнд гарч ирэв. Хөгжилтэй сониуч зантай хүн бүр толгой дээгүүр нь хясаа нисч байгааг харахыг хичээв. Хэдэн хүн булан тойроод гарч ирээд хөдөлгөөнтэй ярилцав.
- Энэ бол хүч! - гэж нэг хэлэв. "Таг, тааз хоёулаа хагарсан."
"Тэр дэлхийг гахай шиг сүйтгэсэн" гэж өөр нэг хэлэв. - Энэ маш чухал, би чамайг ингэж урамшуулсан! - гэж тэр инээв. "Баярлалаа, би буцаж харайлаа, эс тэгвээс тэр чамайг түрхэх байсан."
Ард түмэн эдгээр хүмүүст хандсан. Тэд түр зогсоод, цөмийнхөө ойролцоох байшинд хэрхэн орсноо хэлэв. Энэ хооронд бусад бүрхүүлүүд, одоо хурдан, гунигтай исгэрэх чимээтэй - их бууны сумнууд, одоо тааламжтай исгэрэх - гранатууд хүмүүсийн толгой дээгүүр нисч зогссонгүй; гэхдээ нэг ч бүрхүүл ойртож унасангүй, бүх зүйл зөөгдөв. Алпатич майханд суув. Эзэмшигч хаалганы дэргэд зогсож байв.
- Та юу хараагүй вэ! - гэж тэр ханцуйгаа шамлан, улаан банзалтай, нүцгэн тохойгоороо найгаж, юу ярьж байгааг сонсохоор буланд ирсэн тогооч руу хашгирав.
"Ямар гайхамшиг вэ" гэж тэр хэлэв, гэвч эзнийхээ дууг сонсоод, хормойгоо татаад буцаж ирэв.
Дахин хэлэхэд, гэхдээ энэ удаад маш ойрхон, дээрээс доош нисч буй шувуу шиг ямар нэгэн зүйл исгэрч, гудамжны голд гал дүрэлзэж, ямар нэгэн зүйл асч, гудамжийг утаа бүрхэв.
- Муу санаатан, чи яагаад ингэж байгаа юм бэ? - гэж эзэн хашгирч, тогооч руу гүйв.
Яг тэр мөчид эмэгтэйчүүд янз бүрийн талаас өрөвдмөөр уйлж, хүүхэд айсандаа уйлж, цайвар царайтай хүмүүс тогоочийн эргэн тойронд чимээгүйхэн цугларав. Энэ олны дундаас тогоочийн ёолох, өгүүлбэр хамгийн чанга сонсогдов.
- Өө, хонгорууд минь! Миний бяцхан хонгорууд цагаан байна! Намайг үхүүлэхийг бүү зөвшөөр! Цагаан хонгорууд минь!..
Таван минутын дараа гудамжинд хэн ч үлдсэнгүй. Гранатын хэлтэрхийд гуя нь хугарсан тогоочийг гал тогооны өрөөнд аваачжээ. Алпатич, түүний дасгалжуулагч, Ферапонтовын эхнэр, хүүхдүүд, жижүүр хонгилд суугаад сонсож байв. Бүх чимээг давамгайлсан бууны архирах, хясааны исгэрэх, тогоочийн өрөвдмөөр ёолох чимээ хором ч тасарсангүй. Гэрийн эзэгтэй хүүхдийг сэгсэрч, ятгаж, эсвэл өрөвдмөөр шивнэж гудамжинд үлдсэн эзэн нь хаана байгааг подвалд орсон хүн бүрээс асуув. Хонгилд орсон дэлгүүрийн худалдагч түүнд эзэн нь хүмүүстэй хамт Смоленскийн гайхамшигт дүрсийг босгож байсан сүм рүү явсан гэж хэлэв.
Бүрэнхий болоход их бууны цохилт намжиж эхлэв. Алпатич хонгилоос гарч ирээд үүдэнд зогсов. Өмнө нь цэлмэг байсан оройн тэнгэр бүхэлдээ утаанд бүрхэгдсэн байв. Мөн энэ утаагаар сарны залуу, өндөрт хавирган сар хачирхалтай гэрэлтэв. Өмнөх аймшигт бууны чимээ тасарсаны дараа хот даяар нам гүм болж, зөвхөн хөлийн чимээ, ёолох, холын хашгирах чимээ, галын шажигнах чимээгээр л тасалдав. Тогоочийн ёолох чимээ одоо намжжээ. Түймрийн утааны хар үүл хоёр талаас нь дээшилж, сарнив. Гудамжинд эгнээнд биш, харин эвдэрсэн довтолгооноос гарсан шоргоолж шиг янз бүрийн дүрэмт хувцастай, өөр өөр чиглэлүүд, цэргүүд өнгөрч, гүйв. Алпатичийн нүдээр тэдний хэд нь Ферапонтовын хашаанд гүйв. Алпатич хаалга руу явав. Олон хүн цугласан, яарч байсан зарим дэглэм гудамжийг хааж, буцаж алхав.
"Тэд хотыг бууж өгч байна, яв, яв" гэж түүний дүрсийг анзаарсан офицер түүнд хэлээд тэр даруй цэргүүд рүү хашгирав.
- Би чамайг хашааны эргэн тойронд гүйхийг зөвшөөрнө! гэж тэр хашгирав.
Алпатич овоохой руу буцаж ирээд, дасгалжуулагчийг дуудаж, явахыг тушаав. Алпатич болон дасгалжуулагчийн араас Ферапонтовын бүх гэрийнхэн гарч ирэв. Түймрийн утаа, тэр ч байтугай гал түймрийн эхэн бүрэнхийд харагдахыг хараад, тэр болтол чимээгүй байсан эмэгтэйчүүд гэнэт орилолдож, гал руу харж эхлэв. Тэднийг цуурайтаж байгаа мэт гудамжны нөгөө захаас ч мөн адил хашгирах чимээ сонсогдов. Алпатич болон түүний уяач хоёр гар чичирч, халхавчны доор байгаа морьдын орооцолдсон жолоо, мөрийг тэгшлэв.
Алпатич хаалганаас гарахдаа Ферапонтовын задгай дэлгүүрт арав орчим цэрэг чанга ярьж, уут, үүргэвчийг улаан буудайн гурил, наранцэцэгээр дүүргэж байхыг харав. Үүний зэрэгцээ Ферапонтов гудамжнаас буцаж ирээд дэлгүүрт оров. Цэргүүдийг хараад тэр ямар нэг юм хашгирах гэсэн боловч гэнэт зогсоод үсээ барин уйлсан инээв.
- Бүх зүйлийг аваарай, залуусаа! Чамайг чөтгөр бүү ав! гэж тэр хашгирч, уутыг нь шүүрэн авч гудамжинд шидэв. Зарим цэргүүд айсандаа гарч гүйж, зарим нь үргэлжлүүлэн цутгасаар байв. Алпатичийг хараад Ферапонтов түүн рүү эргэв.
- Би шийдсэн! Уралдаан! гэж тэр хашгирав. - Алпатич! Би шийдсэн! Би өөрөө асаана. Би шийдсэн ... - Ферапонтов хашаа руу гүйв.
Цэргүүд гудамжаар байнга алхаж, бүгдийг нь хааж байсан тул Алпатич өнгөрч чадахгүй, хүлээх хэрэгтэй болжээ. Гэрийн эзэгтэй Ферапонтова хүүхдүүдийнхээ хамт тэргэнцэр дээр суугаад явахыг хүлээж байв.
Аль хэдийн шөнө болсон байв. Тэнгэрт одод байсан бөгөөд хааяа утаагаар бүрхэгдсэн залуу сар гэрэлтэж байв. Днепр рүү буухдаа цэргүүд болон бусад багийнхны эгнээнд аажуухан хөдөлж байсан Алпатичын тэрэгнүүд болон тэдний эзэгтэй нар зогсох шаардлагатай болжээ. Тэргэнцэр зогссон уулзвараас холгүй нэгэн гудамжинд байшин, дэлгүүр шатаж байв. Гал аль хэдийн шатсан байв. Галын дөл нэг бол унтарч, хар утаанд төөрч, дараа нь гэнэт хурц дүрэлзэж, замын уулзвар дээр зогссон бөөгнөрсөн хүмүүсийн царайг хачин тод гэрэлтүүлэв. Галын өмнө хүмүүсийн хар дүрсүүд гялсхийж, галын тасралтгүй шажигнах чимээний цаанаас яриа, хашгирах чимээ сонсогдов. Тэргэнцэрээс буусан Алпатыч тэргэнцэр өөрийг нь удалгүй нэвтрүүлэхгүйг хараад галыг харахаар гудамж руу эргэв. Цэргүүд галын хажуугаар нааш цааш гүйж, хоёр цэрэг, тэдэнтэй хамт фриз пальтотой хэдэн хүн гудамжны нөгөө талд галаас шатаж буй гуалин модыг зэргэлдээх хашаа руу чирж байгааг Алпатыч харав; бусад нь бөөн өвс зөөв.

Бензалдегид (C 7 H 6 O) нь гашуун бүйлсний тосонд байдаг нийтлэг үнэрт альдегид юм.

Энэ нь анх удаа гашуун эфирийн тосоос тусгаарлагдсаны үр дүнд нээгдсэн - 1803 онд Францын эм зүйч Метр нээсэн бөгөөд 1832 онд бензалдегидийн анхны синтезийг Вёлер, Либиг нар хийжээ. Бензалдегид нь устай холилдохгүй өнгөгүй (эсвэл бага зэрэг шар) шингэн юм. Бүйлс нь анхилуун үнэр, амттай тул бусад зүйлсээс гадна үнэртэй ус, гоо сайхны найрлагад, мөн бүйлсийг дуурайлган хийх шаардлагатай бол хүнсний амтлагч болгон ашигладаг.

Гол арга аж үйлдвэрийн үйлдвэрлэл– толуолыг хлоржуулж бензилхлорид болгож, дараа нь усан орчинд исэлдүүлэх (урвалыг доорх зурагт үзүүлэв), эсвэл ижил толуолыг бензал хлорид (дихлорметилбензол) болгон хлоржуулах, түүний гидролиз.

Лабораторид бензалдегидийг бензилийн спиртийг исэлдүүлэх эсвэл циннамальдегидийг ретроалдол конденсацлах замаар гаргаж авах боломжтой (сүүлийн процесс нь бензалдегидийг дайвар бүтээгдэхүүн болгон үүсгэдэг). Бензалдегидийн биосинтезийн эхлэл нь фенилаланин амин хүчил юм.

Бүйлс, чангаанз, тоорын үр, алимны үр тарианд бензалдегид нь амидхалин гликозид үүсгэдэг.

Гэдэс дэх амидалиныг ферментийн задрал нь бензалдегид, глюкоз, устөрөгчийн цианид (усан уусмал - гидроциан хүчил) үүсэх замаар устгахад хүргэдэг биеийн хувьд, гэхдээ аюул нь тунг ихэсгэх тусам нэмэгддэг ба зарчмын хувьд, хамт тодорхой нөхцөлАмидгалийн задралын бүтээгдэхүүнээр та хордож болно (бүр үхлийн аюултай - 1980-90-ээд оны үед цуу яриа, тэр ч байтугай сонин хэвлэлд чулуун жимсний архины хандмалаар цианидын хордлогын тохиолдлыг бичсэн байдаг. Хэн нэгэн хандмал бэлтгэх үед үрийг нь арилгахаас залхуурч байсан). Тоор, чавга, чангаанз, алимны нухаш нь амидалин агуулаагүй тул эдгээр жимсний нухаш нь цианидын эх үүсвэр болж чадахгүй. Ургамлууд өөрсдөө амидалиныг үрэнд нь яг идсэн хүнийг хордуулах хэрэгсэл болгон хуримтлуулдаг болохыг анхаарна уу, гэхдээ хүн биш, харин үхэхээс өмнө цианид хамаагүй бага шаардагддаг янз бүрийн эрвээхэй шавьж (за та массыг харьцуулж болно. хүн ба чавганы эрвээхэйний жин ба тооцоолол, цианид хэдэн дахин бага байх ёстой вэ, учир нь шавьж болон хүний ​​бодисын солилцоо өөр өөр байдаг тул тооцоолол бүдүүлэг хэвээр байх болно). Хандмал дахь элсэн чихрийн агууламжийг нэмэгдүүлэх эсвэл бүйлсний янз бүрийн сортууд нь нүүрс устай харилцан үйлчилдэг цианид устөрөгчийн хордлогын эрсдлийг бууруулж, улмаар түүний концентрацийг бууруулдаг. Бензалдегид нь гидроциан хүчлээс хамаагүй илүү хоол бэлтгэхэд ашиглагддаг. ховор тохиолдол HCN ба түүний давсыг цай, кофены нэмэлт болгон ашиглах нь жишээлбэл, А. Кристигийн зохиолуудаас олж болно), бага аюултай - нэг удаагийн дундаж (80 кг) үхлийн тунг 50 гэж үздэг. грамм, хэдийгээр тэр төлөө ширээний давсижил утга нь бага байдаг - ойролцоогоор 40 грамм.

Бензалдегид нь органик бодисбаячуудтай химийн шинж чанар, карбонилийн нэгдлүүд болон бензолын деривативуудын шинж чанарыг хослуулсан. Бензойны хүчилд исэлдүүлж, бензилийн спирт болгон бууруулж болно. Бензалдегид нь ацетальдегидтэй альдол конденсацийн урвалд орж, циннамальдегид үүсгэдэг.

Түүнчлэн, бензалдегид нь катализын үндсэн нөхцөлд (Канизаро урвал) явагддаг исэлдэлтийн диспропорциональ урвалаар тодорхойлогддог. Энэ урвалын бүтээгдэхүүн нь бензил спирт ба бензойн хүчил юм.

Жагсаалтад орсон үнэрт альдегид нь энэ ангиллын органик нэгдлүүдийн бүх шинж чанартай байдаг. Тэд аммиакийн дериватив, натрийн гидросульфит, спирт гэх мэт мэдэгдэж буй нуклеофилуудтай карбонил бүлэгт нуклеофилийн нэмэлт урвалд (AN) ордог.

Гидроксиламинтай урвал хурдан бөгөөд бүрэн явагддаг бөгөөд энэ нь терпен альдегидийн нэгэн адил үүнийг ашиглах боломжийг олгодог. тоон үзүүлэлтүнэрт альдегид.

Натрийн гидросульфиттэй урвалд орох нь талст буюу усанд уусдаг гидроксисульфон дериватив үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд хольцоос альдегидийг тусгаарлахад ашигладаг. Жишээлбэл, бензалдегидийг NaHSO 3-тай урвалд оруулах нь бензилийн спиртийг бензалдегидийн хольцоос цэвэршүүлэхийн тулд үйлдвэрлэлд хийгддэг бөгөөд үүний тулд бензилийн спиртийг NaHSO 3-ийн уусмалаар боловсруулж, бензалдегидийг гидроксисульфон хэлбэрээр усан фаз руу шилжүүлдэг. нэгдэл.

Синнамальдегид нь α, β-ханаагүй альдегид бөгөөд нэмэлт хоёр бүтээгдэхүүнийг үүсгэдэг. NaHSO 3 ба альдегидийн молийн харьцаа 1: 1 байх үед альдегидийн бүлэгт нэмсэн усанд уусдаггүй талст бүтээгдэхүүн үүснэ.

Давхар хэмжээний гидросульфит нь альдегидийн бүлэгт төдийгүй α, β-давхар холбоонд NaHSO 3 нэмэхэд хүргэдэг.

Үүссэн дисульфо нэгдэл нь усанд уусдаг бөгөөд үүнийг эфирийн тосноос циннамальдегидийг тусгаарлахад ашигладаг (энэ процесс нь цитрал, α,β-ханаагүй терпен альдегидийг тусгаарлахтай төстэй; гарын авлагын 3.7.3-ыг үзнэ үү /1/ ).

Согтууруулах ундаатай урвалд орох нь харгалзах ацетал үүсэхэд хүргэдэг бөгөөд тэдгээрийн ихэнх нь үнэртний шинж чанартай бөгөөд анхилуун үнэртэй бодис болгон ашигладаг. Фенилацетальдегидийн ацетал нь ялангуяа түгээмэл байдаг - диметил ацетал, глицерин ацетал нь сарнай, гиацинтын үнэртэй цэцгийн үнэртэй байдаг. PAA-ийн глицеринтэй урвалд орсноор тав ба зургаан гишүүнтэй ацетал цагираг бүхий хоёр изомерын холимог үүсдэг.

PAA ацетал нь фенилацетальдегидээс илүү тогтвортой байдаг.

Альдегидийн исэлдэлт нь холбогдох хүчилд хүргэдэг. Бензальдегид нь бензилийн спиртийн исэлдэлтийн нэгэн адил гинжин радикал аутооксидацийн механизмаар агаар мандлын хүчилтөрөгчөөр амархан исэлддэг (1.2.5.1-ийг үз). Циннамальдегид нь ижил төстэй байдлаар ажилладаг бөгөөд энэ нь агаарт аажмаар шанцайны хүчил болж хувирдаг. Энд коньюгацийн нөлөөгөөр үүссэн 1-р радикалыг үр дүнтэй тогтворжуулснаар гинжин бөөмжилт нь бензалдегид шиг амархан явагддаг.

Гидроциннамальдегид нь аутооксидацид тэсвэртэй, учир нь 1-тэй төстэй коньюгат радикал үүсэх боломжгүй юм.

Мэдэгдэж байгаагаар оксо нэгдлүүдийн урвал нь зөвхөн карбонил бүлгийн улмаас үүсдэггүй. Альдегид ба кетонуудын молекул дахь хоёр дахь урвалын төв нь устөрөгчийн атомуудын дэргэд α-нэгж юм. Карбонил бүлгийн хүчтэй хүлээн авагч үйлдэл нь α-нэгжийн устөрөгчийн атомуудад протоны хөдөлгөөнийг бий болгож, карбонилийн нэгдэл нь CH хүчлийн үүрэг гүйцэтгэдэг. α-нэгжийн оролцоотойгоор явагдах урвалын нэг нь карбонилийн нэгдлүүдийн конденсацийн урвал юм. CH хүчлүүдтэй холбоотой карбонилийн нэгдлүүд, in шүлтлэг орчинконденсацид орж, давирхай хүртэл димер, триммер гэх мэтийг үүсгэдэг. Үнэрт альдегидүүдээс PAA ба гидроциннамальдегид нь ийм хувиргах чадвартай байдаг. Энэ талаар хамгийн идэвхтэй нь PAA бөгөөд α-нэгжээс протоныг амархан салгаж авдаг, учир нь α-нэгжэд карбонилийн бүлэг болон бензолын цагираг нэгэн зэрэг нөлөөлдөг. Энэ нь катализатор (шүлт) -ийн нөлөөн дор үүссэн завсрын 1-ийг үр дүнтэй тогтворжуулахад хүргэж, урвалыг хөнгөвчилдөг.

Карбанион 1 нь идэвхтэй нуклеофилийн хувьд өөр нэг PAA молекулын карбонил бүлэгт наалдаж димер 2 үүсгэдэг бөгөөд энэ нь шинэ анион 1-тэй харилцан үйлчлэлцэх үед тример гэх мэтийг үүсгэдэг.

Бензалдегид ба кумик альдегид нь молекулуудын α-нэгжэд устөрөгчийн атом байдаггүй тул ийм хувиргалт хийх чадваргүй байдаг. Эдгээр альдегид нь шүлтлэг орчинд конденсацид ордоггүй, харин халаадаг төвлөрсөн уусмалуудшүлтүүд нь тэдгээрийн пропорциональ байдлыг үүсгэдэг (Каннизаро урвал). Үүнтэй төстэй нөхцөлд бензалдегид нь бензилийн спирт ба бензойн хүчлийн давс үүсгэдэг.

Бага зэрэг шүлтлэг орчинд тогтвортой байдал нь бензой ба кумик альдегидийг бусад оксо нэгдлүүдтэй хөндлөн конденсацлахад тохиромжтой объект болгодог. Жишээлбэл, бензальдегидийг ацетальдегидтэй конденсацлахад циннамальдегид үүсдэг.

Бензалдегид нь бутанал (бутиралдегид) -тэй харилцан үйлчилж, дараа нь конденсацийн бүтээгдэхүүнийг сонгомол устөрөгчжүүлснээр 2-бензилбутанал (улбар шар) - цэцгийн цитрусын үнэртэй үнэрт бодис үүсдэг.

улбар шар

Конденсацын бүтээгдэхүүнийг пропанал болон устөрөгчжүүлэлтээр cumic альдегидийг конденсацлах нь цикламен цэцгийн үнэртэй төстэй хурц үнэртэй цикламенальдегид үүсэхэд хүргэдэг.

цикламенальдегид

Энэ төрлийн бусад хэд хэдэн синтезийг бас мэддэг.

Бусдын дунд онцлог шинж чанаруудавч үзэж буй альдегидийн хувьд PAA нь хадгалах явцад тогтворгүй байдаг гэдгийг тэмдэглэх нь зүйтэй. Энэ альдегид нь үнэргүй шилэн масс болж хурдан полимержих болно. Урвал нь шүлтлэг орчин дахь поликонденсацтай төстэй боловч энэ тохиолдолд завсрын бүтээгдэхүүн нь анион биш, харин хүчилтөрөгчийн нөлөөн дор үүссэн радикал 1 бөгөөд карбонилийн бүлэг ба бензолын цагирагтай нэгдэж тогтворжсон байдаг.

Үйлдвэрийн аргаар үйлдвэрлэсэн FAA нь антиоксидант агуулсан эсвэл диэтил фталат, бензил, фенилэтил болон бусад спиртэнд ууссан нөхцөлд хадгалагддаг.