Tema: Reševanje eksperimentalnih nalog pri prepoznavanju organskih snovi. Eksperimentalne naloge za prepoznavanje in pridobivanje glicerola, aldehida in glukoze. Eksperimentalna metodologija

1. Prepoznati moramo tri snovi: glicerin (polihidrični alkohol), aldehid, glukoza (ogljikov hidrat).
Ena od značilnih reakcij za te snovi je interakcija s Cu(OH) 2.
Najprej dobimo bakrov(II) hidroksid. Če želite to narediti, bakrovemu sulfatu dodajte malo raztopine NaOH.
CuSO 4 + 2NaOH<----->Cu(OH) 2 ↓ + Na 2 SO 4
Izpade modra oborina Cu(OH) 2.
1) Nastali oborini dodamo malo aldehida in zmes segrejemo.

Posledično nastane rdeča oborina Cu 2 O↓.
2) Zdaj dodajte glicerin po kapljicah v Cu(OH) 2 in pretresite zmes. Oborina se raztopi, kar povzroči svetlo modro raztopino. Nastane stabilen kompleks glicerola in bakra.

3) Glukoza je po svojih kemičnih lastnostih aldehidni alkohol, tj. ima lastnosti tako aldehidov kot polihidričnih alkoholov. Kot aldehid vstopi v reakcije, značilne za ta razred snovi, zlasti pri segrevanju reagira s Cu(OH) 2, da tvori rdeče-rjavo oborino Cu 2 O. Kot polihidrični alkohol daje glukoza svetlo modro barvo; raztopini, ko ji dodamo svežo oborino Cu(OH) 2.

Izloči se rdeča oborina Cu 2 O.
4) za določitev teh treh snovi iz vsake epruvete dodajte malo Cu(OH) 2. V dveh epruvetah nastane svetlo modra raztopina (glukoza in glicerol). Zdaj segrejmo vse tri mešanice: v dveh epruvetah bo nastala rdeča oborina (aldehid in glukoza). Tako ugotovimo, v kateri epruveti je katera snov.
2. Strojno olje je sestavljeno predvsem iz nasičenih ogljikovodikov, rastlinsko olje pa iz maščob, ki jih tvorijo nenasičene kisline. Rastlinsko olje razbarva bromovo vodo, strojno olje pa ne.
3. a) da dobimo eter, bomo izvedli reakcijo dehidracije etilnega alkohola.

Nastali ester se imenuje dietil. ta reakcija poteka le pod določenimi pogoji: segrevanje, v prisotnosti H 2 SO 4 in v presežku alkohola.
b) za pridobivanje aldehida iz alkohola morate uporabiti šibko oksidacijsko sredstvo, na primer Cu 2+.

Nastane ocetna kislina.
4. Sladkor je kompleksna organska snov, ki vsebuje precej veliko količino ogljika. Da bi to dokazali, vzemite malo sladkorja in mu dodajte H 2 SO 4 (konc.).
Sladkor bo pod vplivom koncentrirane žveplove kisline oddal vodo in se spremenil v ogljik.

Koncentrirana H 2 SO 4 odvzame vodo iz sladkorja, kar povzroči prosti ogljik (črno snov).
5. a) za določanje škroba obstaja dobra kvalitativna reakcija z jodom. Nastane stabilen kompleks svetlo modre barve.
Na krompir in beli kruh kapnite nekaj kapljic raztopine joda. Če se na živilih naredi modra lisa, vsebujejo škrob.
b) za preizkus vsebnosti glukoze v jabolku pripravite nekaj kapljic jabolčnega soka in dodajte malo modre oborine Cu(OH) 2. Če proučevana raztopina vsebuje glukozo, potem najprej dobimo modro topen glukozni kompleks, ki se pri segrevanju razgradi v rdeč Cu 2 O.
6. a) Najprej določimo škrob tako, da vsaki od treh snovi dodamo raztopino joda. V epruveti s škrobom nastane modri kompleks. Glukozo in saharozo lahko ločimo po aldehidnih lastnostih. Obe snovi imata lastnosti polihidričnega alkohola, le glukoza pa ima tudi lastnosti aldehida. v obe epruveti dodamo Cu(OH) 2, nastane modra raztopina. Toda le pri segrevanju z glukozo se izloči rdeča oborina Cu 2 O (t.j. pride do oksidacije aldehidne skupine).
b) Najprej določimo škrob z jodom. Nastane modri kompleks.
Zdaj pa preverimo kislost raztopine mila in glicerina. Glicerin je rahlo kisel, milo pa bazično.
Glicerol tvori tudi modro raztopino s Cu(OH) 2 (lastnost polihidričnih alkoholov).
7. Dobljene raztopine segrejte. V eni od epruvet bo nastala bela oborina – pride do denaturacije beljakovin. Z glicerinom se pri segrevanju ne zgodi nič.

Problem 10

Analitski laboratorij farmacevtskega podjetja je prejel ampule in viale z raztopino zdravilne učinkovine, ki ima naslednjo kemijsko strukturo in ne izpolnjuje zahtev ND v razdelku »Opis« - opazili so porumenelost raztopine.

Utemelji morebitne spremembe zdravilne učinkovine med pripravo zdravilne oblike.

Navedite rusko, latinsko in racionalno ime zdravila. Opišite fizikalno-kemijske lastnosti (videz, topnost, spektralne in optične lastnosti) in njihovo uporabo pri oceni kakovosti.

Glede na kemijske lastnosti predlagajte identifikacijske reakcije in metode kvantifikacije.

Napiši reakcijske enačbe.

Ogljikovi hidrati so velika skupina naravnih snovi, ki opravljajo različne funkcije v rastlinskih in živalskih organizmih. Ogljikove hidrate pridobivamo predvsem iz rastlinskih virov.

Najpomembnejše zdravilo v tej skupini je glukoza. Malo manj saharoze in škroba.

Lastnosti zdravilnih učinkovin iz skupine ogljikovih hidratov.

Zahteve ND za kakovost glukoze kot zdravila ustrezajo zahtevam za kemično čiste snovi. Značilne fizikalne lastnosti glukoze so optična aktivnost z močno izraženo rotacijo polarizacijske ravnine (specifična rotacija 10% raztopine glukoze +52,3°), T pl brezvodne glukoze.

Za glukozo, ki jo dobimo v obliki monohidrata, je količina kristalizacijske vode pokazatelj kakovosti zdravila. Vsebnost kristalizacijske vode mora biti 10 mas. % glukoze monohidrata.

V sveže pripravljenih raztopinah glukoze pride do mutarotacije (sčasoma se spremeni rotacijski kot).

Mutarotacijo lahko pospešimo z dodajanjem raztopine amoniaka (ne več kot 0,1%) raztopini glukoze.

Za α-D-glukozo je rotacijski kot +109,6°, za β-D-glukozo pa +20,5°.

KEMIJSKE LASTNOSTI

Glukoza je monosaharid, saharoza je oligosaharid, škrob je polisaharid. Monosaharidi, ki so snovi z dvojno funkcijo, alkoholi in aldehidi. Oligosaharidi in polisaharidi se hidrolizirajo v monosaharide.

Reakcije na alkoholne hidroksile

Glukoza, saharoza (kot etilen glikol in glicerol) lahko kot polihidrični alkoholi reagirajo z bakrovim (II.) hidroksidom in tvorijo modre kompleksne spojine.

Zdravila iz skupine ogljikovih hidratov so prav tako sposobna reakcij esterifikacije.

Reakcije na aldehidno skupino

Oksidacija.

Glede na pogoje oksidacije se monosaharidi pretvorijo v različne produkte. V alkalnem okolju se monosaharidi oksidirajo pod vplivom tako blagih oksidantov, kot sta Tollens in Fehling reagent). Tollensov reagent je podvržen reakciji "srebrnega zrcala", ki je značilna za aldehide. Posledično monosaharidi vstopijo v to reakcijo v svoji odprti (aldehidni) obliki

Pri uporabi teh reakcij v farmacevtski analizi je treba upoštevati njihovo občutljivost. Da, za potrditevpristnost zdravila z aldehidno skupino v molekuli, reakcija z srebrov nitrat in Fe reagent linga , in za odkrivanje aldehidov kot nečistoče je treba uporabiti v zdravilnih pripravkih bolj občutljivareakcija (z Nesslerjevo raztopino).

Glikozidi in drugi derivati ​​ogljikovih hidratov, ki ne vsebujejo hemiacetal hidroksila, ne morejo preiti v aldehidno obliko in zato nimajo redukcijske sposobnosti in ne reagirajo s temi reagenti.

Pristnost G glukoza ( Kot test pristnosti FS uporablja reakcijo oksidacije glukoze s Fehlingovim reagentom).

Obstajajo tudi druge občutljive in specifične reakcije na glukozo, ki niso vključene v ND. Tako pod delovanjem koncentrirane žveplove kisline nastane furfural, ki s katerim koli fenolom (rezorcinol, timol, a-naftol) ali aromatskim aminom tvori obarvane reakcijske produkte (rdeče):

Z bakrovim (II) sulfatom glukoza pri alkalizaciji (brez segrevanja!) tvori topen vijolično moder kompleks, s čimer je hkrati dokazana prisotnost tako aldehidnih kot alkoholnih funkcionalnih skupin.

Urejena je tudi definicija specifične rotacije.

Čistost. Članek Globalnega sklada o glukozi vključuje standardni testi: prosojnost in barva raztopine, kislost, prisotnost kloridov, sulfatov, kalcija, barija, dekstrina, arzena. Raztopine za injiciranje so dodatno testirane na pirogenost.

Kvantifikacija .

Globalni sklad kvantitativno ne ureja nova definicija snovi. V pripravkih glukoze, zlasti v raztopinah za injekcije se glukoza določi polarimetrično.

Kvantitativno določanje pripravka glukoze temelji na analogiji s formaldehidom. Kot oksidant lahko uporabimo jod, vodikov peroksid in Nesslerjev reagent.

======================================================

Tvorba hipojodita ustvarja možnost oksidacije formaldehida.

Po oksidaciji formaldehida dodamo žveplovo kislino, ki izpodrine jod iz preostalih soli (NaOI, NaOI 3) in enakovredno količino natrijevega jodida.

Izpuščeni jod titriramo z natrijevim tiosulfatom.

Razlika med količino joda in natrijevega tiosulfata, uporabljenega za titriranje joda, je enaka količini joda, uporabljenega za oksidacijo formaldehida.

Nazaj Naprej

Pozor! Predogledi diapozitivov so samo informativni in morda ne predstavljajo vseh funkcij predstavitve. Če vas to delo zanima, prenesite polno različico.
“Resnica se ne rodi v glavi posameznika, rodi se med ljudmi, ki skupaj iščejo, v procesu njihovega dialoškega razmišljanja.”

MM. Bahtin

• Cilji lekcije:: izvaja raziskave za preučevanje strukture, fizikalnih in kemijskih lastnosti glukoze, njene kvalitativne določitve v zelenjavi, sadju, medu, žagovini;
• razvoj: razvijajo zmožnost primerjanja, posploševanja, sklepanja na podlagi poskusov, razvijajo spoznavni interes, razrešujejo protislovja, eksperimentalno preverjajo hipoteze;
• izobraževalni: negovanje kolektivizma, prijaznosti, osredotočenosti, sposobnosti nadzora in medsebojnega nadzora ter dialektičnega materialističnega pogleda na svet.

Cilji lekcije:

• preučevanje sestave, strukture in lastnosti glukoze,
• eksperimentalno dokazati, da je glukoza aldehidni alkohol,
• še naprej razvijati spretnosti in sposobnosti študentov za delo z laboratorijsko opremo in reagenti,
• še naprej razvijati sposobnosti učencev za delo z video materiali in multimedijskimi predstavitvami,
• razvijati logično razmišljanje učencev, vzpostavljati vzročno-posledične povezave, sistematizirati in sklepati.

obrazec: lekcija-raziskovanje.

Predmet študija: sveže pripravljeni sokovi grozdja, kumar, medu, žagovine.

Predmet raziskave: glukoza.

Hipoteze:

• glukoza vsebuje atome ogljika, vodika in kisika;
• glukoza spada med ogljikove hidrate in je polihidrični aldehidni alkohol;
• glukoza je vključena v sok grozdja in kumar;
• glukoza je v medu;
• Med hidrolizo žagovine nastane glukoza.

Oblike dela: skupina, posameznik.

Oprema:

1. skupina: glukoza, alkoholna svetilka, vžigalice, epruveta, držalo za epruvete;

2. skupina: glukoza, voda, povečevalno steklo, čaša, steklena palica;

Skupina 3: glukoza, voda, univerzalni indikator, modri lakmus, bakrov (II) sulfat, natrijev hidroksid, amonijeva raztopina srebrovega (I) oksida, grelne naprave;

4. skupina: grozdje, voda, široka epruveta, bakrov (II) sulfat, natrijev hidroksid, grelne naprave;

Skupina 5: sveža kumara, strgalo, bakrov (II) sulfat, natrijev hidroksid, steklo, grelne naprave;

6. skupina: štiri epruvete z naravnim medom, umetnim medom, sladkorno raztopino, vodo, čašo, bakrovim (II) sulfatom, natrijevim hidroksidom, grelnimi napravami;

Skupina 7: porcelanasta skodelica, žagovina, peščena kopel, žveplova kislina, voda, grelne naprave, kalcijev hidroksid;

Interaktivna tabla, prenosni računalnik, varnostna navodila o pravilih dela z raztopinami kislin in alkalij, grelne naprave na vsaki mizi.

Metode: raziskovalna, projektna metoda.

Napredek lekcije

Priporočljivo je, da lekcijo izvajate v razredu s poglobljenim študijem kemije. Za izvedbo lekcije je razred razdeljen v skupine. Vsaka skupina pripravi le en eksperiment, ki ga izvede v razredu in razloži rezultate eksperimenta, rezultat pa naj bo predstavitev v programu Microsoft Power Point. Trajanje lekcije 90 minut.

Čas predavanja:

• Organizacijski trenutek - 5 minut
• Delo v majhnih skupinah – 20 minut
• Poročila o delu posamezne skupine – 5 minut (35 minut)
• Refleksija (ogled predstavitve lekcije) – 5 minut
• Verifikacijski test – 20 minut
• Povzetek lekcije (ocenjevanje s komentarjem) – 5 minut

1. skupina.

Vaja:

Določite elementarno sestavo glukoze.

Za določitev elementarne sestave glukoze izvedite naslednji poskus.

V suho epruveto damo nekaj glukoze in jo segrejemo v plamenu alkoholne svetilke. Ko gretje napreduje, boste opazovali stopnje razgradnje glukoze. Kateri elementi so vključeni v to snov?

odgovor:

Pri segrevanju glukoze v plamenu alkoholne svetilke najprej nastane amorfno stanje - karamel, nato pa se na stenah epruvete pojavi črna snov - premog in kapljice vodne pare. Tako preučevano snov sestavljajo elementi: C, H in O.

Naloga:

Določite molekulsko formulo glukoze, če je znano, da ima naslednjo kvalitativno sestavo (v%): ogljik - 40, vodik - 6,7, kisik - 53,3. Molska masa glukoze je 2-krat večja od molske mase mlečne kisline.

rešitev:

CH 3 CH(OH)COOH – mlečna kislina

M(CH3CH(OH)COOH) = 90 g/mol

M(glukoza) = 90 * 2 = 180 g/mol

n(C) = 40 * 180/ 12 * 100 = 6

n(H) = 6,7 * 180/1 * 100 = 12

n(O) = 53,3 * 180/ 16 * 100 = 6

zato je molekulska formula glukoze C 6 H 12 O 6

2. skupina.

Vaja:

Preučite fizikalne lastnosti glukoze.

Eksperimentalni postopek:

Določite agregacijsko stanje, barvo, okus in topnost glukoze v vodi. Če želite to narediti, poglejte vzorec glukoze skozi povečevalno steklo. V epruveto dajte majhno količino glukoze in ji dodajte nekaj vode ter premešajte raztopino. Kakšne lastnosti ima glukoza, raztopljena v vodi?

odgovor:

Glukoza je bela kristalinična trdna snov, dobro topna v vodi in ima sladek okus.

Odkritje glukoze je povezano z imenom londonskega zdravnika Williama Prouta (1802). Prvo sintezo glukoze iz formaldehida v prisotnosti kalcijevega hidroksida je leta 1861 izvedel A. M. Butlerov.

vprašanje:

20% raztopina glukoze se v medicini uporablja za intravensko infundiranje za izboljšanje prehrane telesa. Ista raztopina glukoze se uporablja v oftalmološki praksi za lajšanje otekanja roženice. Pojasnite različne učinke iste raztopine na različna tkiva v telesu. Ali je možno v obeh primerih zamenjati raztopino glukoze z 20% raztopino saharoze?

odgovor:

Različni učinki iste raztopine glukoze so povezani z različnimi koncentracijami snovi znotrajcelične tekočine v različnih tkivih telesa in so določeni z osmotskim tlakom. Če sta dve raztopini različnih koncentracij ločeni s polprepustno pregrado (celično membrano), potem zaradi razlike v osmotskem tlaku na obeh straneh membrane pride do absorpcije iz raztopine z nižjo koncentracijo v raztopino z višjo koncentracijo, kar vodi do zmanjšanja razlike v koncentracijah. V tem primeru pride do prenosa hranil z nizko molekulsko maso.

Osmotski tlak krvne plazme približno ustreza izotonični raztopini (0,85-0,9% raztopina NaCl ali 4,5-5% raztopina glukoze). Z intravensko infuzijo 20% raztopine glukoze se ta močno razredči s krvno tekočino in omogoči prenos glukoze v celično tkivo. Na sluznici roženice očesa, v stiku z 20% raztopino glukoze, se tekočina prenese iz edematozne roženice na zunanjo površino. Ta proces je podoben sušenju rastlin na slanih tleh.

Pri odstranjevanju edema lahko raztopino glukoze nadomestimo z raztopino saharoze. Ta rešitev ni primerna za izboljšanje prehrane tkiv, saj človeška kri ne vsebuje encimov, ki razgrajujejo saharozo v monosaharide, ki zagotavljajo znotrajcelično prehrano.

3. skupina.

telovadba.

Preučite strukturo in kemijske lastnosti glukoze.

Eksperimentalni postopek:

Kot uči teorija kemijske strukture A.M. Butlerov: "Če poznamo strukturo snovi, lahko govorimo o njenih lastnostih in, nasprotno, če poznamo lastnosti, lahko ugibamo strukturo."

Da bi ugotovili strukturo glukoze, eksperimentalno preverite, katere skupine vsebuje. Na vaših mizah je raztopina glukoze in reagenti: papirni indikatorji, raztopine bakrovega sulfata, alkalije, raztopina amoniaka srebrovega (I) oksida. Na podlagi eksperimentalnih podatkov sestavi strukturno formulo glukoze, če je znano, da 1 mol glukoze reagira s 5 moli ocetne kisline in je eksperimentalno dokazano, da so vsi ogljikovi atomi med seboj povezani v ravno verigo.

odgovor:

• Preverimo, ali je glukoza kislina. Da bi to naredili, pregledamo raztopino glukoze z indikatorji. Glukoza ne spremeni barve indikatorjev, zato ne vsebuje karboksilne skupine in ni kislina.
• Preverimo, ali glukoza vsebuje aldehidno skupino. Da bi to naredili, bomo izvedli kvalitativno reakcijo na aldehide - reakcijo "srebrnega ogledala". Glukoza daje značilno lastnost, zato vsebuje aldehidno skupino.
  CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O = CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag
• Preverimo, ali je glukoza polihidrični alkohol. Za to bomo izvedli kvalitativno reakcijo na polihidrične alkohole s sveže pripravljeno raztopino bakrovega (II) hidroksida. Glukoza daje značilno modro barvo raztopine.
  Tako smo ugotovili, da je glukoza polihidrični aldehidni alkohol, njegova strukturna formula: CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH

vprašanje

V »črni skrinjici« je snov, ki jo je leta 1802 iz grozdnega soka prvi izoliral francoski kemik Joseph Louis Proust. Ko se raztopi v vodi, tvori tri neizomerne oblike. Katera snov je v »črni škatli«? Podajte utemeljen odgovor.

odgovor:

Ta snov je glukoza. Obstajajo tri oblike glukoze (α-, β- in aldehid), ki se razlikujejo po svoji strukturi. Trdna glukoza je sestavljena iz α-oblike, njena raztopina pa vsebuje vse tri oblike v mobilnem ravnovesju. V tem ravnovesju prevladuje β-oblika, ki je energijsko stabilnejša, saj se hidrokso skupini C 1 in C 2 nahajata na nasprotnih straneh ravnine obroča. V α-obliki se hidrokso skupine pri istih ogljikovih atomih nahajajo na eni strani ravnine, zato je energijsko manj stabilna od β-oblike. Pojav hkratnega obstoja več oblik ene snovi, ki so v ravnovesju, imenujemo tavtomerija. Tavtomerne oblike niso izomeri, saj jih ni mogoče izolirati posamezno, ampak so vedno prisotne skupaj.

Skupina 4.

Vaja:

Eksperimentalno določite prisotnost glukoze v jagodah in sadju.

Eksperimentalni postopek:

V široko epruveto iztisnite sok iz grozdja (malin ali jabolk). Sok do polovice razredčite z vodo. V drugo epruveto vlijemo 5 ml dobljene raztopine in raztopini dodamo enako količino alkalije in nekaj kapljic bakrovega (II) sulfata. Epruveto z zmesjo segrejemo na plamenu alkoholne svetilke. Kaj opazuješ? Zapiši reakcijske enačbe.

odgovor:

Pri segrevanju grozdnega soka s sveže pripravljeno raztopino bakrovega (II) hidroksida nastane najprej rumena, nato pa rdeča oborina. Ta reakcija dokazuje prisotnost glukoze v soku.

CHOH-(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

V ruščini je bila beseda "glukoza" prvič omenjena v Tolovem slovarju (1863). Prihaja iz francoščine: glukoza - "grozdni sladkor" - sega v starogrški glyukos, glyukeros - "sladek".

vprašanje

Grozdni sok, ki ga je gospodinja pripravila za prihodnjo uporabo, je nenadoma fermentiral; dišalo je po alkoholu. Kaj je povzročilo fermentacijo soka? Kdo je odkril ta proces in kaj je njegovo bistvo?

odgovor:

Vzroki za fermentacijo soka so lahko naslednji: pomanjkanje toplotne obdelave (pasterizacija ali sterilizacija), nezadostna tesnost posod. Toplotna obdelava ubije celice kvasovk v soku, zato sok ne fermentira; Tesnost posode preprečuje vdor mikroorganizmov.

Biološko naravo fermentacije je proučeval francoski kemik in mikrobiolog L. Pasteur. Fermentacijo, povezano z glukozo pod delovanjem kvasovk, je L. Pasteur opredelil kot življenje brez kisika. Fermentacija upočasni dihanje kvasovk, alkohol pa jim pomaga preživeti v boju z drugimi mikroorganizmi, ki ne prenesejo prisotnosti alkohola.

C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2

Skupina 5.

Vaja:

Eksperimentalno določite prisotnost glukoze v zelenjavi.

Eksperimentalni postopek:

Svežo kumaro naribajte in iz nje iztisnite sok. V epruveti pripravimo bakrov(II) hidroksid tako, da v 1 ml raztopine natrijevega hidroksida dodamo 3 kapljice raztopine bakrovega(II) sulfata. V to epruveto dodajte enako količino kumaričnega soka in pretresite. Kaj opazuješ? Epruveto z nastalo raztopino segrejte do vrenja. Kaj se zgodi, ko se to zgodi? Ali kumarični sok vsebuje glukozo?

odgovor:

Ko raztopini kumaričnega soka dodamo sveže pripravljen bakrov(II) hidroksid, se oborina raztopi in nastane modra raztopina. Ta reakcija je značilna za polihidrične alkohole. Pri segrevanju nastale raztopine se zgodi naslednje: najprej porumeni, nato postane oranžna, po ohlajanju pa se izloči rdeča oborina bakrovega (I) oksida. Ta reakcija je značilna za aldehide. Posledično kumarični sok vsebuje snov, ki je hkrati polihidrični alkohol in aldehid. To je glukoza.

CHOH-(CHOH) 24 -COH + 2Cu(OH) 2 = CHOH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

vprašanje.

V osnutkih Agathe Christie je opisana naslednja epizoda: »Nek poslovnež, ki se je odločil odpraviti svoje konkurente, jih je povabil na obisk in pripravil strupeno mešanico, tako da je suh ostanek bikove krvi žgal s premogom. Enemu od gostov je bilo všeč suho vino, drugemu pa sladko vino. Poslovnež je tiho vmešal strup v vino in, ko je nazdravil, začel opazovati svoje goste. Ko je popil svoj kozarec, se je prvi gost zgrabil za grlo, se opotekel in padel; njegove ustnice so pomodrele in nekaj minut kasneje je umrl. Drugi gost se je počutil rahlo slabo in je pohitel zapustiti »gostoljubno« hišo. Kakšna je bila učinkovina uporabljenega strupa? Kakšno vino je pil preživeli gost?

odgovor:

Ko suh krvni ostanek kalciniramo z ogljem, pride do pirolize vseh organskih snovi v krvi, sprosti se vodna para in dušik v krvi se pretvori v CN-anion, ki tvori kalijeve in natrijeve soli (natrij je vsebovan v krvni plazmi in kalij v oglju). Ekstrakcija te taline z alkoholom omogoča pridobivanje alkoholne raztopine KCN in NaCN. Suho vino vsebuje etilni alkohol, vodo, vonjave, vinske kisline in njihove soli. Zato je eden od gostov, ki je imel raje suho vino, s prvimi požirki prejel smrtonosno dozo cianida in takoj umrl.

Znano je, da monosaharidi dodajajo HCN v nevtralnem okolju. Vodikov cianid nastane z delovanjem kalijevega in natrijevega cianida na kisline, ki jih vsebuje vino. V sladkem vinu je HCN reagiral z glukozo v cianohidrin, ki ni strupen:

CH 2 OH-(CHOH) 4 -COH + HCN = CH 2 OH – (CHOH) 4 – CH(OH) – CN

Zato je gost, ki je pil sladko vino, preživel.

Skupina 6.

Vaja:

Določite vsebnost glukoze v različnih vrstah medu.

Eksperimentalni postopek:

Pripravite 4 epruvete, ki vsebujejo: 1 epruveto – 5 kapljic naravnega medu v 5 ml vode, 2 epruveto – 5 kapljic umetnega medu v 5 ml vode, 3 epruveto – sladkorno raztopino, 4 epruveto – 5 ml vodo. V 100 ml kozarec med mešanjem vlijemo 10 ml raztopine bakrovega (II) sulfata in 20 ml raztopine natrijevega hidroksida. Nato nastalo alkalno suspenzijo bakrovega (II) hidroksida v enakih delih (po 7,5 ml) nalijemo v štiri epruvete pri sobni temperaturi. Določite čas manifestacije znakov reakcije v vsaki epruveti.

odgovor:

Naravni med vsebuje največ glukoze in reakcija se začne v 2-3 minutah; sladkor lahko vstopi v to reakcijo šele po alkalni hidrolizi disaharida.

vprašanje

Kateri encim povzroči izomerizacijo glukoze? Kakšne so uporabe tega postopka in zakaj?

odgovor:

Glukoza izomeraza izomerizira glukozo v fruktozo. Fruktoza je 60-70% slajša od sladkorja. Zaradi večje sladkosti se lahko uporablja v manjših količinah, kar vodi do zmanjšanja vsebnosti kalorij v izdelkih. Fruktozo lahko za razliko od glukoze in saharoze uživajo bolniki s sladkorno boleznijo, saj so poti pretvorbe fruktoze v človeškem telesu povsem drugačne kot pri glukozi in niso povezane s prisotnostjo inzulina. Glukoza izomeraza omogoča pridobivanje fruktoze iz škroba za pripravo sadnih sirupov, ki se uporabljajo za proizvodnjo brezalkoholnih pijač.

Skupina 7.

Vaja:

Eksperimentalno določite prisotnost glukoze v žagovini.

Eksperimentalni postopek:(domači poskus)

V porcelanasto skodelico nasujte žagovino in jo navlažite z vodo. Dodajte raztopino žveplove kisline, dokler ne dobite tekoče brozge. Dodamo enako količino vode in skodelico, pokrito s pokrovom, dolgo (eno uro) segrevamo v peščeni kopeli. Dodamo vodo in kislino nevtraliziramo z raztopino kalcijevega hidroksida, dokler ne preneha izhajanje mehurčkov ogljikovega dioksida. Vsebino skodelice vlijemo v bučko in pustimo, da se usede. Kalcijev sulfat se bo usedel na dno, raztopina glukoze pa bo ostala na vrhu. Nalijemo v bučko in filtriramo, prelijemo v skodelico in vodo odparimo v vodni kopeli. Kristali glukoze bodo ostali na dnu. Primerjajte dobljeno glukozo s priloženim vzorcem.

Leta 1819 je Henri Braconneau dobil glukozo iz žagovine z delovanjem razredčene žveplove kisline.

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

vprašanje.

Zakaj je bolje piti grozdni sok za potešitev žeje, ki se pojavi med intenzivnim fizičnim delom?

odgovor:

Pomanjkanje glukoze med intenzivnim fizičnim delom se nadomesti s hidrolizo glikogena, ki se odlaga v mišicah in jetrih. Žeja ne nastane le zaradi izgube vode s potenjem, temveč tudi zaradi njene delne porabe za hidrolizo glikogena. Grozdni sok poteši žejo in dopolni porabo glikogena.

vprašanje

Zakaj pomanjkanje glukoze v telesu povzroči izgubo zavesti?

odgovor:

Glukoza služi kot glavni substrat tkivnega dihanja in mora nenehno vstopati v celice. Na pomanjkanje glukoze so še posebej občutljive možganske celice, ki drugih metabolitov ne morejo uporabljati kot vir energije. Pomanjkanje glukoze povzroči izgubo zavesti.

Po končanem poskusu in odgovorih na zastavljena vprašanja predstavniki vsake skupine podajo poročilo o opravljenem delu. Med poslušanjem poročila si ostali učenci delajo ustrezne zapiske v zvezke. Na stopnji refleksije si celoten razred ogleda pripravljeno predstavitev in prejete informacije razumejo. Dijaki razvijejo lasten odnos do preučevane snovi.

Za preverjanje preučene snovi učitelj opravi končno testno kontrolo.

Testna vprašanja(označeno na interaktivni tabli):

1. V katerih hibridnih stanjih so ogljikovi atomi v glukozi (odprta aldehidna oblika):
   A) v sp 2;
   B) v sp in sp 3;
   B) v sp 2 in sp 3;
   D) v sp 3.
2. Katere snovi imajo dvojno funkcijo:
   A) glukoza in ocetna kislina;
   B) glukoza in glicerol;
   B) glukoza in oleinska kislina;
   D) glukoza in metanojska kislina.
3. Katere skupine snovi dajejo reakcijo srebrnega ogledala:
   A) glukoza, glicerin, etilen glikol;
   B) glukoza, glicerin, etilni alkohol;
   B) glukoza, formaldehid, mravljinčna kislina;
   D) glukoza, fruktoza, mlečna kislina.
4. S pomočjo klorofila zelena rastlina proizvaja:
   A) dušik;
   B) voda;
   B) glukoza;
   D) ogljikov dioksid.
5. Raztopino glicerola lahko ločite od raztopine glukoze po:
   A) lakmus;
   B) bakrov (II) sulfat;
   B) natrijev karbonat;
   D) amonijakova raztopina srebrovega (I) oksida.
6. Eden od produktov hidrolize saharoze je:
   A) celuloza;
   B) škrob;
   B) riboza;
   D) glukoza.
7. Povežite ime povezave z razredom, ki mu pripada:
8. Izvedite transformacije po shemi:
   CH 4 → CH 3 Cl → CH 3 OH → HCOH → C 6 H 12 O 6 → CO 2
9. Pri sežigu organske snovi z maso 0,9 g smo dobili ogljikov dioksid z maso 1,32 g (n.s.) in vodo z maso 0,54 g. Relativna gostota hlapov te snovi glede na vodik je 90. Določite formulo snovi.
10. Presežek amoniakove raztopine srebrovega (I) oksida smo dodali glukozi, dobljeni iz 16,2 g škroba. Kot rezultat reakcije smo dobili 20 g kovinske oborine. Določite izkoristek glukoze, če je izkoristek v drugi reakciji 100 %.

Test se medsebojno preverja (na interaktivni tabli).

Učitelj povzame učno uro in komentira ocene pri učni uri.

Literatura:

1. O.S. Arshanskaya, I.V. Buraya "Projektne dejavnosti šolarjev v procesu poučevanja kemije." Moskva, "Ventana-Graf", 2007.
2. V.N. Aleksinsky "Zabavni poskusi v kemiji." Moskva, "Razsvetljenje", 1980.
3. JUG. Orlik "Kemijski kalejdoskop". Minsk, "Ljudska Asveta", 1988.
4. E.N. Dmitrov "Kognitivni problemi v organski kemiji in njihove rešitve." Tula, "Arktous", 1996.
5. V Soroseva olimpijada za šolarje 1998-1999, založba MCNMO, 1999.

Tarča: razvijanje sposobnosti prepoznavanja organskih snovi z značilnimi (kvalitativnimi) reakcijami, utrjevanje spretnosti sestavljanja reakcijskih enačb za lastnosti in nastajanje snovi, reševanje eksperimentalnih nalog.

dobavni rok: 2 uri

Teoretično gradivo

Skoraj vsako organsko snov je mogoče določiti z značilnimi reakcijami. Te reakcije imenujemo kvalitativne.

Pripadnost organske snovi določenim razredom spojin, njihova struktura in stopnja čistosti se ugotavljajo z elementno in funkcionalno analizo. Kvalitativna elementarna analiza omogoča določitev kvalitativne sestave molekul organske spojine; S kvantitativno elementno analizo ugotovimo elementno sestavo spojine in njeno najpreprostejšo formulo.

Struktura organske spojine se lahko šteje za dokončno dokazano, če se izvede nasprotna sinteza; Izvedena je bila sistematična kemijska analiza, ki vključuje: preliminarne teste, kvalitativne reakcije na funkcionalne in nefunkcionalne skupine, pridobljene so bile različne derivate; metode spektralne analize.

Zato je pred izvedbo glavne identifikacijske naloge, ki je sestavljena iz določanja strukture polifunkcionalne organske snovi ali identifikacije komponent binarne mešanice, priporočljivo razviti metode za odkrivanje funkcionalnih skupin (kvalitativne reakcije, značilne absorpcijske frekvence v IR). spektri, UV in NMR spektri), pridobivanje in čiščenje funkcionalnih derivatov vsakega od petih najpomembnejših razredov organskih spojin (alkoholi, fenoli, aldehidi ali ketoni, karboksilne kisline in amini).

Funkcionalna analiza in identifikacija organskih snovi se začneta s preliminarnimi testi, ki vključujejo: določanje fizikalnih konstant, test zgorevanja, topnost v vodi in organskih topilih, kvalitativno analizo. Pripadnost razredom organskih snovi je mogoče določiti glede na njihov odnos do reagentov

Izkušnja št. 1. Glukoza je aldehidni alkohol

Pridobite majhno količino bakrovega hidroksida. Nastali usedlini dodajte 2-3 ml. raztopina glukoze. Epruveto stresajte, dokler se oborina ne raztopi in nastane svetlo modra raztopina. To je dokaz česa? Vrh tekočine previdno segrevajte v plamenu žgane svetilke, dokler ne začne vreti. Opazujte prehod modre barve v zeleno, rumeno, pojav rdeče, nato rjave oborine. Kaj pomeni njegov videz? Naredite sklep o prepoznavanju glukoze in kaj je. Napiši reakcijsko enačbo.

Izkušnja št. 2. Reakcija "srebrnega ogledala".

V čisto epruveto vlijemo 2 ml. raztopino amoniaka srebrovega nitrata, dodajte 5-10 kapljic raztopine glukoze. Mešanico rahlo segrejte. Zapišite opažanja, enačbo reakcije. Naredite sklep o prepoznavanju glukoze. Zakaj se ta reakcija imenuje reakcija »srebrnega ogledala«?

Izkušnja št. 3. saharoza

a) V epruveto dobimo oborino bakrovega hidroksida. Vanjo vlijemo sladkorno raztopino in pretresemo. Kaj se je zgodilo z usedlino? Zakaj? Kakšna je struktura saharoze? Toplota. Ali nastaja rjava usedlina? Potegnite zaključek.

b) V epruveto vlijemo malo sladkorne raztopine, dodamo kapljico žveplove kisline in zavremo.

Napišite enačbo za reakcijo vodne raztopine saharoze z žveplovo kislino. Kako se imenuje ta reakcija?

c) Eksperimentalno dokažite nastanek glukoze iz saharoze. Če želite to narediti, raztopini dodajte 2-3 kapljice bakrovega sulfata in natrijevega hidroksida, dokler ne nastane oborina. Toplota. Bodite pozorni na spremembo barve. Potegnite zaključek. Katera snov nastane pri hidrolizi saharoze?

Izkušnja št. 4.Škrob

Na dno epruvete vlijemo malo škroba, dodamo malo hladne vode, pretresemo in prelijemo v drugo epruveto z vročo vodo. Kuhajte, dokler ne nastane škrobna pasta.

V epruveto dodajte malo alkoholne raztopine joda. Kaj se opazuje? Naredite sklep o prepoznavanju škroba.

Izkušnja št. 5. Hidroliza škroba

V modro raztopino škrobne paste dodajte 1-3 kapljice žveplove kisline. Raztopino kuhajte, dokler modra barva ne izgine. Zakaj je modra barva izginila? Kaj se je zgodilo s škrobom? Katera snov je nastala kot posledica reakcije? Napiši reakcijsko enačbo. Potegnite zaključek.

Eksperimentalni del

Prepoznava snovi z značilnimi reakcijami, piše reakcijske enačbe in navaja razmere.

1 možnost

1. Z enim reagentom določite glukozo in glicerol. Zapiši reakcijske enačbe

Možnost 2

1. V epruvetah sta saharoza in glukoza. Določite vsako snov z enim reagentom in zapišite reakcijske enačbe.

Možnost 3

1. Eksperimentalno dokažite, da je glukoza aldehidni alkohol. Napiši reakcijske enačbe.

Možnost 4

1. Z enim reagentom določite glicerol in aldehid. Napiši reakcijske enačbe.

Možnost 5

1. Prepoznajte ponujeni raztopini: etilni alkohol in glicerin. Napiši reakcijske enačbe.

Varnostna vprašanja:

1. Katere reakcije imenujemo kvalitativne?

2. Kaj je funkcionalna skupina?

3. Katere so funkcionalne skupine alkoholov, aldehidov, kislin?

Laboratorijska lekcija št. 4