Alkani(nasičeni ogljikovodiki, parafini) – aciklični nasičeni ogljikovodiki s splošno formulo C n H 2n+2 . V skladu s splošno formulo nastanejo alkani homologne serije.

Prvi štirje predstavniki imajo polsistematična imena - metan (CH 4), etan (C 2 H 6), propan (C 3 H 8), butan (C 4 H 10). Imena naslednjih članov serije so sestavljena iz korena (grške številke) in pripone - en: pentan (C 5 H 12), heksan (C 6 H 14), heptan (C 7 H 16) itd.

Ogljikovi atomi v alkanih so v sp 3- hibridno stanje. Štiri osi sp 3 - orbitale so usmerjene proti ogliščem tetraedra, vezni koti so enaki 109°28.

Prostorska zgradba metana:

Energija S-S komunikacije E s - z= 351 kJ/mol, dolžina S-S povezave 0,154 nm.

C-C vez v alkanih je kovalentna nepolarna. S-N povezava – kovalentna šibko polarna.

Za alkane, začenši z butanom, obstajajo strukturni izomeri(strukturni izomeri), ki se razlikujejo po vrstnem redu vezave med ogljikovimi atomi, z enakimi kvalitativnimi in kvantitativna sestava in molekulsko maso, vendar se razlikujejo po fizikalnih lastnostih.

Metode pridobivanja alkanov

1. C n H 2n+2 > 400–700 °C> С p H 2p+2 + С m H 2m ,

Krekiranje nafte (industrijska metoda). Alkane izoliramo tudi iz naravnih virov (zemeljski in povezani plini, nafta, premog).

(hidrogeniranje nenasičenih spojin)

3. nCO + (2n + 1)H 2 > C n H 2n+2 + nH 2 O (pridobljen iz sinteznega plina (CO + H 2))

4. (Wurtzova reakcija)

5. (Dumasova reakcija) CH 3 COONa + NaOH > t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbejeva reakcija)

Kemijske lastnosti alkanov

Alkani niso sposobni adicijskih reakcij, ker so v njihovih molekulah vse vezi nasičene, zanje so značilne radikalske substitucijske reakcije, toplotna razgradnja, oksidacija, izomerizacija.

1. (reaktivnost pada v seriji: F 2 > Cl 2 > Br 2 > (I 2 ne gre), R 3 C > R 2 CH > RCH 2 > RCH 3)

2. (Reakcija Konovalova)

3. C n H 2n+2 + SO 2 + ?O 2 > h?> C n H 2n+1 SO 3 H – alkilsulfonska kislina

(sulfoksidacija, reakcijski pogoji: UV obsevanje)

4. CH 4 > 1000 °C> C + 2H2; 2CH 4 > t>1500 °C> C 2 H 2 + ZN 2 (razgradnja metana - piroliza)

5. CH 4 + 2H 2 O > Ni, 1300 °C> CO 2 + 4H 2 (pretvorba metana)

6. 2C n H 2n+2 + (Зn+1)O 2 > 2nCO 2 + (2n+2)H 2 O (zgorevanje alkanov)

7. 2n- C 4 H 10 + 5O 2 > 4CH 3 COOH + 2H 2 O (oksidacija alkanov v industriji; proizvodnja ocetne kisline)

8. n- C 4 H 10 > izo- C 4 H 10 (izomerizacija, AlCl 3 katalizator)

2. Cikloalkani

Cikloalkani(cikloparafini, nafteni, ciklani, polimetileni) so nasičeni ogljikovodiki z zaprto (ciklično) ogljikovo verigo. Splošna formula C n H 2n.

Ogljikovi atomi v cikloalkanih so tako kot v alkanih v sp 3-hibridizirano stanje. Homologne serije Tvorba cikloalkanov se začne z najpreprostejšim cikloalkanom - ciklopropanom C 3 H 6, ki je ploščat tričlenski karbocikel. V skladu s pravili mednarodne nomenklature je glavna v cikloalkanih veriga ogljikovih atomov, ki tvorijo cikel. Ime temelji na imenu te zaprte verige z dodatkom predpone "ciklo" (ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan itd.).

Strukturna izomerija cikloalkanov je povezana z različnimi velikostmi obročev (strukturi 1 in 2), zgradbo in vrsto substituentov (strukturi 5 in 6) ter njihovo medsebojno razporeditvijo (strukturi 3 in 4).

Metode pridobivanja cikloalkanov

1. Priprava iz dihalogeniranih ogljikovodikov

2. Priprava iz aromatskih ogljikovodikov

Kemijske lastnosti cikloalkanov

Kemijske lastnosti cikloalkanov so odvisne od velikosti cikla, ki določa njegovo stabilnost. Tri- in štiričlenski cikli (majhni cikli) se kot nasičeni močno razlikujejo od vseh drugih nasičenih ogljikovodikov. Ciklopropan in ciklobutan sta podvržena adicijskim reakcijam. Za cikloalkane (C 5 in višje) so zaradi njihove stabilnosti značilne reakcije, pri katerih se ohrani ciklična struktura, to so substitucijske reakcije.

1. Delovanje halogenov

2. Delovanje vodikovih halogenidov

Halogenirani vodiki ne reagirajo s cikloalkani, ki vsebujejo pet ali več ogljikovih atomov v obroču.

4. Dehidrogenacija

Alkeni(nenasičenih ogljikovodikov, etilenski ogljikovodiki, olefini) so nenasičeni alifatski ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo dvojno vez. Splošna formula številnih alkenov je C n H 2n.

Avtor: sistematična nomenklatura imena alkenov so izpeljana iz imen ustreznih alkanov (z enakim številom ogljikovih atomov) z zamenjavo pripone – en na – en: etan (CH 3 -CH 3) – eten (CH 2 =CH 2) itd. Glavna veriga je izbrana tako, da nujno vključuje dvojno vez. Številčenje ogljikovih atomov se začne s koncem verige, ki je najbližje dvojni vezi.

V molekuli alkena se nahajajo nenasičeni ogljikovi atomi sp 2-hibridizacijo, dvojno vez med njima pa tvorita?– in?-vez. sp 2-Hibridizirane orbitale so usmerjene ena proti drugi pod kotom 120°, ena nehibridizirana 2p-orbitala, ki se nahaja pod kotom 90° glede na ravnino hibridnih atomskih orbital.

Prostorska struktura etilena:

Dolžina vezi C=C 0,134 nm, energija vezi C=C E c=c= 611 kJ/mol, energija ?-vezi E? = 260 kJ/mol.

Vrste izomerije: a) verižna izomerija; b) izomerija lege dvojne vezi; V) Z, E (cis, prev) – izomerija, vrsta prostorske izomerije.

Metode pridobivanja alkenov

1. CH 3 -CH 3 > Ni,t> CH 2 =CH 2 + H 2 (dehidrogenacija alkanov)

2. C 2 H 5 OH >H,SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (dehidracija alkoholov)

3. (dehidrohalogeniranje alkil halogenidov po Zajcevljevem pravilu)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn > ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (dehalogeniranje dihalogenih derivatov)

5. HC?CH + H2 > Ni,t> CH 2 =CH 2 (redukcija alkinov)

Kemijske lastnosti alkenov

Za alkene so najbolj značilne adicijske reakcije; zlahka oksidirajo in polimerizirajo.

1. CH 2 =CH 2 + Br 2 > CH 2 Br-CH 2 Br

(adicija halogenov, kvalitativna reakcija)

2. (dodajanje vodikovih halogenidov po Markovnikovem pravilu)

3. CH 2 = CH 2 + H 2 > Ni,t> CH 3 -CH 3 (hidrogenacija)

4. CH 2 = CH 2 + H 2 O > H+> CH 3 CH 2 OH (hidratacija)

5. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (mehka oksidacija, kvalitativna reakcija)

6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + KMnO 4 > H+> CO 2 + C 2 H 5 COOH (trda oksidacija)

7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 > H 2 C=O + CH 3 CH 2 CH=O formaldehid + propanal > (ozonoliza)

8. C 2 H 4 + 3O 2 > 2CO 2 + 2H 2 O (reakcija zgorevanja)

9. (polimerizacija)

10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr > peroksid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (dodajanje vodikovega bromida proti Markovnikovemu pravilu)

11. (reakcija zamenjave v?-položaju)

alkini(acetilenski ogljikovodiki) so nenasičeni ogljikovodiki, ki vsebujejo trojno C?C vez. Splošna formula alkinov z eno trojno vezjo je C n H 2n-2. Najenostavnejši predstavnik vrste alkinov CH?CH ima trivialno ime acetilen. Po sistematični nomenklaturi so imena acetilenskih ogljikovodikov izpeljana iz imen ustreznih alkanov (z enakim številom ogljikovih atomov) z zamenjavo pripone - en na -in: etan (CH 3 -CH 3) – etin (CH?CH) itd. Glavna veriga je izbrana tako, da nujno vključuje trojno vez. Številčenje ogljikovih atomov se začne s koncem verige, ki je najbližje trojni vezi.

Tvorba trojne vezi vključuje ogljikove atome sp-hibridizirano stanje. Vsak od njih ima dva sp- hibridne orbitale, usmerjene ena proti drugi pod kotom 180°, in dve nehibridni str-orbitale, ki se nahajajo pod kotom 90° glede na drugo in na sp-hibridne orbitale.

Prostorska struktura acetilena:

Vrste izomerije: 1) izomerija položaja trojne vezi; 2) izomerija ogljikovega skeleta; 3) medrazredna izomerija z alkadieni in cikloalkeni.

Metode za pridobivanje alkinov

1. SaO + ZS > t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O > Ca(OH) 2 + CH?CH (proizvodnja acetilena)

2. 2CH 4 > t>1500 °C> HC = CH + ZN 2 (kreking ogljikovodikov)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH > v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O (dehalogenacija)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH > v alkoholu> HC?CH + 2KCl + H 2 O

Kemijske lastnosti alkinov

Za alkine so značilne reakcije dodajanja in substitucije. Alkini polimerizirajo, izomerizirajo in vstopajo v kondenzacijske reakcije.

1. (hidrogeniranje)

2. HC?CH + Br 2 > CHBr=CHBr;

CHBr=CHBr + Br 2 > CHBr 2 -CHBr 2 (adicija halogenov, kvalitativna reakcija)

3. CH 3 -С?CH + HBr > CH 3 -CBr=CH 2 ;

CH 3 -CBr=CH 2 + HBr > CH 3 -CBr 2 -CHg (adicija vodikovih halogenidov po Markovnikovem pravilu)

4. (hidracija alinov, Kucherova reakcija)

5.(dodajanje alkoholov)

6.(pritrditev ogljikovih vlaken)

7. CH?CH + 2Ag 2 O > NH 3> AgC?CAgv + H 2 O (tvorba acetilenidov, kvalitativna reakcija na končno trojno vez)

8. CH?CH + [O] > KMnO 4> HOOC-COOH > HCOOH + CO 2 (oksidacija)

9. CH?CH + CH?CH > CH 2 =CH-С?CH (katalizator – CuCl in NH 4 Cl, dimerizacija)

10. 3HC?CH > C, 600 °C> C 6 H 6 (benzen) (ciklooligomerizacija, reakcija Zelinskega)

5. Dienski ogljikovodiki

Alkadieni(dieni) so nenasičeni ogljikovodiki, katerih molekule vsebujejo dve dvojni vezi. Splošna formula alkadienov je C n H 2n _ 2. Lastnosti alkadienov so v veliki meri odvisne od relativne razporeditve dvojnih vezi v njihovih molekulah.

Metode pridobivanja dienov

1. (metoda S. Lebedeva)

2. (dehidracija)

3. (dehidrogenacija)

Kemijske lastnosti dienov

Za konjugirane diene so značilne adicijske reakcije. Konjugirani dieni se lahko vežejo ne le na dvojne vezi (na C1 in C2, C3 in C4), temveč tudi na končne (C1 in C4) ogljikove atome, da tvorijo dvojno vez med C2 in C3.

6. Aromatski ogljikovodiki

arene, oz aromatski ogljikovodiki,– ciklične spojine, katerih molekule vsebujejo stabilne ciklične skupine atomov z zaprtim sistemom konjugiranih vezi, ki jih združuje koncept aromatičnosti, ki določa splošni znaki v strukturi in kemijske lastnosti Oh.

Vse C-C vezi v benzenu so enakovredne, njihova dolžina je 0,140 nm. To pomeni, da v molekuli benzena med atomi ogljika ni čisto enostavnih in dvojnih vezi (kot v formuli, ki jo je leta 1865 predlagal nemški kemik F. Kekule), in so vse poravnane (razporejene).

Kekulejeva formula

Homologi benzena so spojine, ki nastanejo z zamenjavo enega ali več atomov vodika v molekuli benzena z ostanki ogljikovodikov (R): C 6 H 5 -R, R-C 6 H 4 -R. Splošna formula homologne serije benzena C n H 2n _ 6 (n> 6). Trivialna imena (toluen, ksilen, kumen itd.) se pogosto uporabljajo za poimenovanje aromatskih ogljikovodikov. Sistematična imena so sestavljena iz imena ogljikovodikovega radikala (predpona) in besede "benzen" (koren): C 6 H 5 -CH 3 (metilbenzen), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etilbenzen). Če obstajata dva ali več radikalov, je njihov položaj označen s številom ogljikovih atomov v obroču, na katerega so vezani. Za disubstituirane benzene R-C 6 H 4 -R se uporablja tudi druga metoda konstruiranja imen, pri kateri je položaj substituentov naveden pred trivialnim imenom spojine s predponami: orto-(o-) – substituenti sosednjih ogljikovih atomov obroča (1,2-); meta-(m-) – substituenti preko enega ogljikovega atoma (1,3-); par-(n-) – substituenti na nasprotnih straneh obroča (1,4-).

Vrste izomerije (strukturne): 1) položaji substituentov za di-, tri- in tetrasubstituirane benzene (npr. o-, m- in n-ksileni); 2) ogljikov skelet v stranski verigi, ki vsebuje vsaj 3 atome ogljika; 3) substituenti (R), začenši z R=C 2 H 5.

Metode pridobivanja aromatskih ogljikovodikov

1. C 6 H 12 > Pt, 300 °C> C 6 H 6 + ZH 2 (dehidrogenacija cikloalkanov)

2. n- C 6 H 14 > Cr 2 O 3, 300 °C> C 6 H 6 + 4H 2 (dehidrociklizacija alkanov)

3. ZS 2 N 2 > C, 600 °C> C 6 H 6 (ciklotrimerizacija acetilena, reakcija Zelinskega)

Kemijske lastnosti aromatskih ogljikovodikov

Kemične lastnosti arenov se razlikujejo od nasičenih in nenasičenih ogljikovodikov. Za arene so najbolj značilne reakcije, ki potekajo z ohranitvijo aromatskega sistema, in sicer reakcije substitucije vodikovih atomov, povezanih z obročem. Druge reakcije (adicija, oksidacija), v katere so vključene delokalizirane C-C vezi benzenovega obroča in je porušena njegova aromatičnost, potekajo težko.

1. C 6 H 6 + Cl 2 > AlCl3> C 6 H 5 Cl + HCl (halogeniranje)

2. C 6 H 6 + HNO 3 > H2SO4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (nitriranje)

3. C 6 H 6 > H2SO4> C 6 H 5 -SO 3 H + H 2 O (sulfonacija)

4. C 6 H 6 + RCl > AlCl3> C 6 H 5 -R + HCl (alkilacija)

5. (aciliranje)

6. C 6 H 6 + ZN 2 > t,Ni> C 6 H 12 cikloheksan (adicija vodika)

7. (1,2,3,4,5,6-heksaklorocikloheksan, dodatek klora)

8. C 6 H 5 -CH 3 + [O] > C 6 H 5 -COOH vrelišče z raztopino KMnO 4 (oksidacija alkilbenzenov)

7. Haloogljikovodiki

Haloogljikovodiki so derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih z atomi halogenov.

Metode pridobivanja halogeniranih ogljikovodikov

1. CH 2 =CH 2 + HBr > CH 3 -CH 2 Br (hidrohalogeniranje nenasičenih ogljikovodikov)

CH?CH + HCl > CH2 =CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 > CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (pridobljeno iz alkoholov)

CH 3 CH 2 OH + HCl > CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (v prisotnosti ZnCl 2, t°C)

3. a) CH 4 + Cl 2 >hv> CH 3 Cl + HCl (halogeniranje ogljikovodikov)

Kemijske lastnosti haloogljikovodikov

Najvišja vrednost za spojine tega razreda obstajajo reakcije substitucije in eliminacije.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vodna raztopina) > CH 3 CH 2 OH + NaBr (tvorba alkoholov)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN > CH 3 CH 2 CN + NaBr (tvorba nitrilov)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3 > + Br -- HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (tvorba aminov)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2 > CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (tvorba nitro spojin)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br > CH 3 -CH 3 + 2NaBr (Wurtzova reakcija)

6. CH 3 Br + Mg > CH 3 MgBr (tvorba magnezija organske spojine, Grignardov reagent)

7. (dehidrohalogeniranje)

Alkoholi so derivati ​​ogljikovodikov, katerih molekule vsebujejo eno ali več hidroksilnih skupin (-OH), vezanih na nasičene ogljikove atome. -OH skupina (hidroksilna, hidroksilna skupina) je funkcionalna skupina v molekuli alkohola. Sistemska imena so podana z imenom ogljikovodika z dodatkom pripone - ol in številka, ki označuje položaj hidroksi skupine. Oštevilčenje temelji na koncu verige, ki je najbližje skupini OH.

Glede na število hidroksilnih skupin alkohole delimo na enohidroksilne (ena -OH skupina) in poliatomske (dve ali več -OH skupin). Monohidrični alkoholi: metanol CH 3 OH, etanol C 2 H 5 OH; dihidrični alkohol: etilen glikol (etandiol-1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; trihidroksilni alkohol: glicerol (propantriol-1,2,3) HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH. Glede na to, na kateri atom ogljika (primarni, sekundarni ali terciarni) je hidroksi skupina povezana, so primarni alkoholi R-CH 2 -OH, sekundarni R 2 CH-OH in terciarni R 3 C-OH.

Glede na strukturo radikalov, povezanih z atomom kisika, se alkoholi delijo na nasičene ali alkanole (CH 3 CH 2 -OH), nenasičene ali alkenole (CH 2 = CH-CH 2 -OH), aromatske (C 6 H 5 CH 2 - OH).

Vrste izomerije (strukturna izomerija): 1) izomerija položaja skupine OH (začenši s C 3); 2) ogljikov skelet (začenši od C 4); 3) medrazredna izomerija z etri (na primer etilni alkohol CH 3 CH 2 OH in dimetil eter CH 3 -O-CH 3). Posledica polarnosti O-N povezave in prisotnost osamljenih parov elektronov na atomu kisika je sposobnost alkoholov, da tvorijo vodikove vezi.

Metode za proizvodnjo alkoholov

1. CH 2 =CH 2 + H 2 O/H + > CH 3 -CH 2 OH (hidratacija alkenov)

2. CH 3 -CHO + H 2 > t,Ni> C 2 H 5 OH (redukcija aldehidov in ketonov)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq) > C 2 H 5 OH + NaBr (hidroliza halogenskih derivatov)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (aq) > HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2H 2 > ZnO, CuO, 250 °C, 7 MPa> CH 3 OH (proizvodnja metanola, industrija)

5. C 6 H 12 O 6 > kvas> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monoz fermentacija)

6. 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O > 3CH 2 OH-CH 2 OH - etilen glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oksidacija v blagih pogojih)

7. a) CH 2 =CH-CH 3 + O 2 > CH 2 =CH-CHO + H 2 O

b) CH 2 =CH-CHO + H 2 > CH 2 =CH-CH 2 OH

c) CH 2 =CH-CH 2 OH + H 2 O 2 > HOCH 2 -CH(OH)-CH 2 OH (proizvodnja glicerola)

Kemične lastnosti alkoholov

Kemične lastnosti alkoholov so povezane s prisotnostjo skupine -OH v njihovi molekuli. Za alkohole sta značilni dve vrsti reakcij: razpad S-O povezave in O-N povezave.

1. 2C 2 H 5 OH + 2Na > H 2 + 2C 2 H 5 ONa (tvorba kovinskih alkoholatov Na, K, Mg, Al)

2. a) C 2 H 5 OH + NaOH? (ne deluje v vodni raztopini)

b) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH > NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (kvalitativna reakcija na polihidrične alkohole - tvorba svetlo modre raztopine z bakrovim hidroksidom)

3. a) (tvorba estrov)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 > C 2 H 5 -O-SO 3 H + H 2 O (na hladnem)

4. a) C 2 H 5 OH + HBr > C 2 H 5 Br + H 2 O

b) C 2 H 5 OH + PCl 5 > C 2 H 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2 > C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (zamenjava hidroksilne skupine s halogenom)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 > H2SO4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (medmolekulska hidratacija)

6. C 2 H 5 OH > H2SO4, 170 °C> CH 2 =CH 2 + H 2 O (intramolekularna hidratacija)

7. a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkoholov)

Fenoli Imenujejo se derivati ​​arena, pri katerih je eden ali več vodikovih atomov aromatskega obroča nadomeščenih s hidroksilnimi skupinami. Glede na število hidroksilnih skupin v aromatskem obroču ločimo eno- in poliatomske (dvoatomne in triatomne) fenole. Za večino fenolov se uporabljajo trivialna imena. Strukturna izomerija fenolov je povezana z različnimi položaji hidroksilnih skupin.

Metode pridobivanja fenolov

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340°C) > C 6 H 5 OH + NaCl (alkalna hidroliza halogeniranih ogljikovodikov)

2. (kumenska metoda pridelave)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300–350 °C) > C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (alkalno taljenje soli aromatskih sulfonskih kislin)

Kemijske lastnosti fenolov

Fenoli v večini veznih reakcij O-N je bolj aktiven alkoholi, saj je ta vez bolj polarna zaradi premika elektronske gostote od atoma kisika proti benzenovemu obroču (sodelovanje osamljenega elektronskega para atoma kisika v sistemu n-konjugacije). Kislost fenolov je veliko večja kot pri alkoholih.

Reakcije cepitve vezi CO niso značilne za fenole. Medsebojni vpliv atomov v molekuli fenola se ne kaže samo v obnašanju hidroksi skupine, temveč tudi v večji reaktivnosti benzenovega obroča.

Hidroksilna skupina poveča elektronsko gostoto v benzenovem obroču, zlasti v orto- in par- položajih (+M-učinek OH skupine). Za dokazovanje fenolov se uporablja kvalitativna reakcija z železovim(III) kloridom. Monohidrični fenoli dajejo stabilno modro-vijolično barvo, ki je povezana s tvorbo kompleksne spojinežleza.

1. 2C 6 H 5 OH + 2Na > 2C 6 H 5 ONa + H 2 (enako kot etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH > C 6 H 5 ONa + H 2 O (v nasprotju z etanolom)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 > C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (fenol je šibkejša kislina od ogljikove kisline)

Fenoli se ne tvorijo estri pri reakcijah s kislinami. V ta namen se uporabljajo bolj reaktivni kislinski derivati ​​(anhidridi, kislinski kloridi).

4. C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH > NaOH> C 6 H 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (O-alkilacija)

(interakcija z bromovo vodo, kvalitativna reakcija)

6.(nitriranje razredčene HNO 3, nitriranje koncentrirane HNO 3 proizvede 2,4,6-trinitrofenol)

7. n C6H5OH+ n CH 2 O > n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(polikondenzacija, proizvodnja fenolformaldehidnih smol)

10. Aldehidi in ketoni

Aldehidi so spojine, v katerih karbonilna skupina

povezan z ogljikovodikovim radikalom in vodikovim atomom ter ketoni– karbonilne spojine z dvema ogljikovodikovoma radikaloma.

Sistematična imena aldehidov temeljijo na imenu ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone –al. Številčenje verige se začne s karbonilnim ogljikovim atomom. Trivialna imena izhajajo iz trivialnih imen tistih kislin, v katere se med oksidacijo pretvorijo aldehidi: H 2 C=O - metanal (formaldehid, formaldehid); CH 3 CH=O – etanal ( acetaldehid). Sistematska imena ketonov preproste strukture izhajajo iz imen radikalov z dodatkom besede "keton". Na splošno ime ketona temelji na imenu ustreznega ogljikovodika in priponi -On; Številčenje verig se začne od konca verige, ki je najbližje karbonilni skupini. Primeri: CH 3 -CO-CH 3 – dimetil keton (propanon, aceton). Za aldehide in ketone je značilna strukturna izomerija. Izomerija aldehidov: a) izomerija ogljikovega skeleta, začenši s C 4; b) medrazredna izomerija. Izomerija ketonov: a) ogljikov skelet (s C 5); b) položaj karbonilne skupine (s C 5); c) medrazredna izomerija.

Atomi ogljika in kisika v karbonilni skupini so v stanju sp 2 - hibridizacija. Vez C=O je zelo polarna. Elektroni večkratne vezi C=O se premaknejo k elektronegativnemu atomu kisika, kar vodi do pojava delnega negativnega naboja na njem, karbonilni atom ogljika pa pridobi delni pozitivni naboj.

Metode za pridobivanje aldehidov in ketonov

1. a) (dehidrogenacija, oksidacija primarnih alkoholov)

b) (dehidrogenacija, oksidacija sekundarnih alkoholov)

2. a) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH > v vodi> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (hidroliza dihalogenih derivatov)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH > v vodi> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (hidratacija alkinov, reakcija Kucherova)

4. (oksidacija etilena v etanal)

(oksidacija metana v formaldehid)

CH 4 + O 2 > 400–600 °C, ŠT>H 2 C=O + H 2 O

Kemijske lastnosti aldehidov in ketonov

Za karbonilne spojine so značilne reakcije različnih tipov: a) adicija pri karbonilni skupini; b) redukcija in oksidacija; c) kondenzacija; e) polimerizacija.

1. (adicija cianovodikove kisline, tvorba hidroksinitrilov)

2. (dodatek natrijevega hidrosulfita)

3. (okrevanje)

4. (tvorba hemiacetalov in acetalov)

5. (interakcija s hidroksolaminom, tvorba acetaldehid oksima)

6. (tvorba dihalogen derivatov)

7. (?-halogeniranje v prisotnosti OH?)

8. (albdolna kondenzacija)

9. R-CH=O + Ag 2 O > NH 3> R-COOH + 2Agv (oksidacija, reakcija "srebrnega ogledala")

R-CH=O + 2Cu(OH) 2 > R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (rdeča oborina, oksidacija)

10. (ketonska oksidacija, težki pogoji)

11. n CH 2 =O > (-CH2-O-) n paraforme n= 8-12 (polimerizacija)

11. Karboksilne kisline in njihovi derivati

Karboksilne kisline so organske spojine, ki vsebujejo eno ali več karboksilnih skupin -COOH, vezanih na ogljikovodikov radikal. Glede na število karboksilnih skupin delimo kisline na: enobazične (monokarboksilne) CH 3 COOH (ocetne), polibazične (dikarboksilne, trikarboksilne itd.). Glede na naravo ogljikovodikovega radikala ločimo kisline: nasičene (na primer CH 3 CH 2 CH 2 COOH); nenasičen (CH 2 =CH(-COOH); aromatski (C 6 H 5 COOH).

Sistemska imena kislin so podana z imenom ustreznega ogljikovodika z dodatkom pripone –ovaya in besede "kislina": HCOOH - metanska (mravljinčna) kislina, CH 3 COOH - etanojska (ocetna) kislina. Za karboksilne kisline značilna strukturna izomerija: a) skeletna izomerija v radikalu ogljikovodikov (izhajajoč iz C 4); b) medrazredna izomerija, začenši s C 2. V primeru nenasičenih karboksilnih kislin je možna cis-trans izomerija. Elektronska gostota? - vezi v karbonilni skupini premaknejo proti atomu kisika. Zaradi tega karbonilni ogljik razvije pomanjkanje elektronske gostote in privlači osamljene pare kisikovega atoma hidroksilne skupine, zaradi česar se elektronska gostota O-H vezi premakne proti kisikovemu atomu, vodik postane gibljiv in pridobi sposobnost, da se odcepi v obliki protona.

V vodni raztopini karboksilne kisline disociirajo na ione:

R-COOH - R-COO? +H+

Topnost v vodi in visoke temperature Vretje kislin nastane zaradi tvorbe medmolekulskih vodikovih vezi.

Metode pridobivanja karboksilnih kislin

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH > CH 3 -COOH + 3NaCl + H 2 O (hidroliza trihalogenskih derivatov)

2. R-CHO + [O] > R-COOH (oksidacija aldehidov in ketonov)

3. CH 3 -CH=CH 2 + CO + H 2 O/H + > Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (okso sinteza)

4. CH 3 C?N + 2H 2 O/ H + > CH 3 COOH + NH 4 (hidroliza nitrilov)

5. CO + NaOH > HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4 > 2HCOOH + Na 2 SO 4 (proizvodnja HCOOH)

Kemijske lastnosti karboksilnih kislin in njihovih derivatov

Karboksilne kisline kažejo visoko reaktivnost in reagirajo z različnimi snovmi, pri čemer tvorijo različne spojine, vključno z velika vrednost imajo funkcionalne derivate: estre, amide, nitrile, soli, anhidride, kislinske halide.

1. a) 2CH 3 COOH + Fe > (CH 3 COO) 2 Fe + H 2 (tvorba soli)

b) 2CH 3 COOH + MgO > (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH > CH 3 COOC + H 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3 > CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (soli karboksilne kisline so hidrolizirane)

2. (tvorba estrov)

(umiljenje estra)

3. (proizvodnja kislinskih kloridov)

4. (razgradnja z vodo)

5. CH 3 -COOH + Cl 2 > hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (halogeniranje v?-položaju)

6. HO-CH=O + Ag 2 O > NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (značilnosti HCOOH)

HCOOH > t> CO + H 2 O

Maščobe– estri glicerola in višjih monohidričnih karboksilnih kislin. Splošno ime za te spojine je trigliceridi. Sestava naravnih trigliceridov vključuje ostanke nasičenih kislin (palmitinska C 15 H 31 COOH, stearinska C 17 H 35 COOH) in nenasičenih (oleinska C 17 H 33 COOH, linolna C 17 H 31 COOH). Maščobe so sestavljene predvsem iz trigliceridov nasičenih kislin. Rastlinske maščobe – olja (sončnično, sojino) – tekočine. Trigliceridi olj vsebujejo ostanke nenasičenih kislin.

Za maščobe kot estre je značilna reakcija reverzibilne hidrolize, ki jo katalizirajo mineralne kisline. S sodelovanjem alkalij pride do nepovratne hidrolize maščob. Produkti so v tem primeru mila - soli višjih karboksilnih kislin in alkalijskih kovin. Natrijeve soli- trdna mila, kalijeva - tekoča. Reakcijo alkalne hidrolize maščob imenujemo tudi saponifikacija.

amini– organski derivati ​​amoniaka, v molekuli katerih so en, dva ali trije vodikovi atomi nadomeščeni z ogljikovodikovimi radikali. Glede na število ogljikovodikovih radikalov ločimo primarne RNH 2, sekundarne R 2 NH in terciarne R 3 N amine. Glede na naravo ogljikovodikovega radikala delimo amine na alifatske (maščobne), aromatske in mešane (ali maščobno-aromatske). Imena aminov so v večini primerov sestavljena iz imen ogljikovodikovih radikalov in pripone -amin. Na primer, CH 3 NH 2 – metilamin; CH 3 -CH 2 -NH 2 – etilamin. Če amin vsebuje različne radikale, jih navedemo po abecednem vrstnem redu: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - metiletilamin.

Izomerija aminov je določena s številom in zgradbo radikalov ter položajem amino skupine. Razmerje N-H je polaren, zato primarni in sekundarni amini tvorijo medmolekularne vodikove vezi. Terciarni amini ne tvorijo asociativnih vodikovih vezi. Amini so sposobni tvoriti vodikove vezi z vodo. Zato so nižji amini dobro topni v vodi. S povečanjem števila in velikosti ogljikovodikovih radikalov se topnost aminov v vodi zmanjšuje.

Metode za pridobivanje aminov

1. R-NO 2 + 6[H] > R-NH 2 + 2H 2 O (redukcija nitro spojin)

2. NH 3 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (alkilacija amoniaka)

3. a) C 6 H 5 -NO 2 + 3(NH 4) 2 S > C 6 H 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (Zininova reakcija)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl > C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (redukcija nitro spojin)

c) C6H5-NO2 + ZH2 > katalizator, t> C6H5-NH2 + 2H2O

4. R-C?N + 4[H] > RCH 2 NH 2 (redukcija nitrila)

5. ROH + NH 3 > Al 2 O 3 350 °C> RNH 2 + 2H 2 O (proizvodnja nižjih alkilaminov C 2 -C 4)

Kemijske lastnosti aminov

Amini imajo podobno strukturo kot amoniak in kažejo podobne lastnosti. Tako v amoniaku kot v aminih ima atom dušika osamljen elektronski par. Za amine so značilne izrazite bazične lastnosti. Vodne raztopine alifatskih aminov imajo alkalno reakcijo. Alifatski amini – več močni razlogi kot amoniak. Aromatični amini so šibkejše baze kot amoniak, saj je osamljeni elektronski par dušikovega atoma premaknjen proti benzenovemu obroču in vstopi v konjugacijo z njegovimi β elektroni.

Na bazičnost aminov vplivajo različni dejavniki: elektronski učinki ogljikovodikovih radikalov, prostorska zaščita atoma dušika z radikali, pa tudi sposobnost nastalih ionov, da se stabilizirajo zaradi solvatacije v okolju topila. Zaradi donorskega učinka alkilnih skupin se poveča bazičnost alifatskih aminov v plinski fazi (brez topila) v seriji: primarni< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O > OH (interakcija z vodo)

2. (CH 3) 2 NH + HCl > [(CH 3) 2 NH 2 ]Cl dimetilamonijev klorid (interakcija s kislinami)

[(CH 3) 2 NH 2 ]Cl + NaOH > (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (reakcija aminskih soli z alkalijami)

(acitelacija, ne deluje s terciarnimi amini)

4. R-NH 2 + CH 3 I > I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilacija)

5. Interakcija z dušikova kislina: struktura produktov reakcije z dušikovo kislino je odvisna od narave amina. Zato se ta reakcija uporablja za razlikovanje med primarnimi, sekundarnimi in terciarnimi amini.

a) R-NH 2 + HNO 2 > R-OH + N 2 + H 2 O (primarni maščobni amini)

b) C6H5-NH2 + NaNO2 + HCl > [C6H5-N?N] + Cl? – diazonijeva sol (primarni aromatski amini)

c) R 2 NH + H-O-N=O > R 2 N-N=O (N-nitrozamin) + H 2 O (sekundarni maščobni in aromatski amini)

d) R 3 N + H-O-N=O > brez reakcije pri nizki temperaturi (terciarni maščobni amini)

(terciarni aromatski amini)

Lastnosti anilina. Za anilin so značilne reakcije tako na amino skupini kot na benzenovem obroču. Benzenov obroč oslabi osnovne lastnosti amino skupine v primerjavi z alifatskimi amini in amoniakom, vendar pod vplivom amino skupine postane benzenov obroč bolj aktiven v reakcijah substitucije v primerjavi z benzenom.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl > Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH > C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I > t> + jaz?

14. Aminokisline

Aminokisline imenujemo heterofunkcionalne spojine, katerih molekule vsebujejo tako amino skupino kot karboksilno skupino. Glede na relativni položaj amino in karboksilnih skupin delimo aminokisline na ?-, ?-, ?- itd. Po IUPAC se za poimenovanje aminokislin NH 2 skupina imenuje predpona amino-, ki s številko označuje številko ogljikovega atoma, na katerega je vezan, čemur sledi ime ustrezne kisline.

2-aminopropanojska kislina (?-aminopropanojska, ?-alanin) 3-aminopropanojska kislina (?-aminopropanojska, ?-alanin) 6-aminoheksanojska kislina (?-aminokaprojska)

Glede na naravo ogljikovodikovega radikala ločimo alifatske (maščobne) in aromatske aminokisline. Izomerija aminokislin je odvisna od zgradbe ogljikovega skeleta in položaja amino skupine glede na karboksilno skupino. Za aminokisline je značilna tudi optična izomerija.

Metode pridobivanja aminokislin

1. (amonoliza halogeniranih kislin)

2. CH 2 =CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (adicija amoniaka na ?, ?-nenasičene kisline)

(delovanje HCN in NH 3 na aldehide ali ketone)

4. Hidroliza beljakovin pod vplivom encimov, kislin ali alkalij.

5. Mikrobiološka sinteza.

Kemijske lastnosti aminokislin

Aminokisline imajo zaradi aminoskupine lastnosti baz, zaradi karboksilne skupine pa lastnosti kislin, torej so amfoterne spojine. V kristalnem stanju in v okolju blizu nevtralnega obstajajo aminokisline v obliki notranje soli - dipolarnega iona, imenovanega tudi zwitterion H 3 N + -CH 2 -COO?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl > Cl? (tvorba soli na amino skupini)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH > H 2 N-CH 2 -COO?Na + + H 2 O (tvorba soli)

(tvorba estra)

(acilacija)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I > -Živjo> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? – aminoocetna kislina betain

(alkilacija)

(interakcija z dušikovo kislino)

7. n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH > (-HN-(CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (proizvodnja najlona)

15. Ogljikovi hidrati. Monosaharidi. oligosaharidi. Polisaharidi

Ogljikovi hidrati(sladkorji) - organske spojine, ki imajo podobno strukturo in lastnosti, katerih sestava se večinoma odraža s formulo C x (H 2 O) y, kjer x, y? 3.

Razvrstitev:

Monosaharidi ne hidrolizirajo v enostavnejše ogljikove hidrate. Oligo- in polisaharidi se s kislinsko hidrolizo razgradijo v monosaharide. Znani predstavniki: glukoza (grozdni sladkor) C 6 H 12 O 6, saharoza (trsni, pesni sladkor) C 12 H 22 O 11, škrob in celuloza [C 6 H 10 O 5] n.

Metode pridobivanja

1. mCO 2 + nH 2 O > hv, klorofil> C m (H 2 O) n (ogljikovi hidrati) + mO 2 (pridobljeno med fotosintezo)

ogljikovi hidrati: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 > 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(metabolizem: glukoza se oksidira, da se sprosti velika količina energije v živem organizmu med presnovo)

2. 6nCO 2 + 5nH 2 O > hv, klorofil> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (proizvodnja škroba ali celuloze)

Kemijske lastnosti

Monosahridi. Vse monoze v kristalnem stanju imajo ciklično strukturo (?– ali?–). Ko se ciklični hemiacetal raztopi v vodi, razpade v linearno (okso-) obliko.

Kemijske lastnosti monosaharidov so določene s prisotnostjo treh vrst funkcionalnih skupin v molekuli (karbonilne, alkoholne hidroksilne in glikozidne (hemiacetalne) hidroksilne).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + Ag 2 O >NH 3 > CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH (glukonska kislina) + 2Ag (oksidacija)

2. C 5 H 11 O 5 -CHO (glukoza) + [H] > CH 2 OH-(CHOH) 4 -CH 2 OH (sorbitol) (redukcija)

(monoalkilacija)

(polialkilacija)

5. Najpomembnejša lastnost monosaharidov je njihova encimska fermentacija, to je razgradnja molekul na fragmente pod delovanjem različnih encimov. V glavnem heksoze fermentirajo v prisotnosti encimov, ki jih izločajo kvasovke, bakterije ali plesni. Glede na naravo aktivnega encima ločimo naslednje vrste reakcij:

a) C 6 H 12 O 6 > 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholno vrenje);

b) C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CH(OH)-COOH (mlečnokislinska fermentacija);

c) C 6 H 12 O 6 > C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (maslenokislinska fermentacija);

d) C 6 H 12 O 6 + O 2 > HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O (fermentacija citronske kisline);

e) 2C 6 H 12 O 6 > C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (fermentacija aceton-butanol).

Disaharidi. Disaharidi so ogljikovi hidrati, katerih molekule so sestavljene iz dveh monosaharidnih ostankov, ki sta med seboj povezana z interakcijo hidroksilnih skupin (dva hemiacetala ali en hemiacetal in en alkohol). Odsotnost ali prisotnost glikozidnega (hemiacetalnega) hidroksila vpliva na lastnosti disaharidov. Bioze delimo v dve skupini: obnovitveno in neobnovitvena. Redukcijske bioze lahko pri interakciji z raztopina amoniaka srebro oksidira v ustrezne kisline, v svoji strukturi vsebujejo glikozidni hidroksil, povezava med monozami je glikozid-glikoza. Izobraževalna shema obnovitveno biosis z uporabo maltoze kot primer:

Za disaharide je značilna reakcija hidrolize, pri kateri nastaneta dve molekuli monosaharida:

Primer najpogostejših disaharidov v naravi je saharoza (pesni ali trsni sladkor). Molekula saharoze je sestavljena iz ostankov β-D-glukopiranoze in β-D-fruktofuranoze, ki so medsebojno povezani z interakcijo hemiacetalnih (glikozidnih) hidroksilov. Bioze te vrste nimajo redukcijskih lastnosti, saj v svoji strukturi ne vsebujejo glikozidnega hidroksila; vez med monozami je glikozidno-glikozidna. Takšni disaharidi se imenujejo ne obnovitveno, ni sposoben oksidacije.

Shema tvorbe saharoze:

Inverzija saharoze. Kisla hidroliza (+)saharoze ali delovanje invertaze proizvede enake količine D(+)glukoze in D(-)fruktoze. Hidrolizo spremlja sprememba predznaka specifičnega rotacijskega kota [?] iz pozitivnega v negativnega, zato proces imenujemo inverzija, zmes D(+)glukoze in D(-)fruktoze pa invertni sladkor.

Polisaharidi (polioze). Polisaharidi so naravni visokomolekularni ogljikovi hidrati, katerih makromolekule sestavljajo monosaharidni ostanki. Glavni predstavniki: škrob in celuloza, ki so zgrajeni iz ostankov enega monosaharida – D-glukoze. Škrob in celuloza imata enako molekulsko formulo: (C 6 H 10 O 5) n, vendar različne lastnosti. To je razloženo s posebnostmi njihove prostorske strukture. Škrob je sestavljen iz ostankov β-D-glukoze, celuloza pa iz ostankov β-D-glukoze. Škrob– rezervni polisaharid rastlin, kopiči se v obliki zrn v celicah semen, čebulic, listov, stebel, je bel amorfna snov, netopen v hladno vodo. Škrob - mešanica amiloza in amilopektin, ki so zgrajeni iz ostankov?-D-glukopiranoze.

amiloza– linearni polisaharid, vez med D-glukoznimi ostanki 1?-4. Oblika verige je vijačna, en zavoj vijačnice vsebuje 6 ostankov D-glukoze. Vsebnost amiloze v škrobu je 15–25 %.

amiloza
amilopektin

amilopektin– razvejen polisaharid, vezi med ostanki D-glukoze – 1?-4 in 1?-6. Vsebnost amilopektina v škrobu je 75–85%.

1. Tvorba etrov in estrov (podobno biozam).

2. Kvalitativna reakcija - obarvanje pri dodajanju joda: za amilozo - v modra, za amilopektin – rdeče.

3. Kislinska hidrolizaškrob: škrob > dekstrini > maltoza > ?-D-glukoza.

Celuloza. Strukturni polisaharid rastlin, zgrajen iz ostankov?-D-glukopiranoze, narava spojine je 1?-4. Vsebnost celuloze, na primer, v bombažu je 90–99%, v listavcih – 40–50%. Ta biopolimer ima veliko mehansko trdnost in deluje kot podporni material za rastline, ki tvorijo stene rastlinskih celic.

Značilnosti kemijskih lastnosti

1. Kislinska hidroliza (saharifikacija): celuloza > celobioza > ?-D-glukoza.

2. Tvorba estrov

Acetatno vlakno je izdelano iz raztopin celuloznega acetata v acetonu.

Nitroceluloza je eksplozivna in tvori osnovo brezdimnega smodnika. Piroksilin, mešanica celuloznih di- in trinitratov, se uporablja za proizvodnjo celuloida, kolodija, fotografskih filmov in lakov.

Državni proračun izobraževalna ustanova visoka strokovna izobrazba

"Pyatigorsk Državna farmacevtska akademija"

Ministrstvo za zdravje in socialni razvoj Ruske federacije

ORGANSKA KEMIJA

DIAGRAMI IN RISBE

Učbenik za 2. letnike (3., 4. semester)

(redni študij) za študente 2. in 3. letnika ( dopisni obrazec usposabljanje)

v disciplini C2.B.7 – “Organska kemija”

Pjatigorsk, 2011

UDK. 547 (076)

Objavljeno s sklepom Centra za medicinske vede Pjatigorske državne farmacevtske akademije. Protokol št. 7 z dne 04/02/2003

Glavni urednik: vodja. oddelek, profesor Oganesyan E.T.

Toda osnova sedanjega programa za organska kemija Izdelan je bil priročnik za farmacevtske univerze, ki jim omogoča, da v jedrnati in dostopni obliki pridobijo informacije o zgradbi, načinih priprave in reaktivnosti najpomembnejših razredov organskih spojin.

Recenzenti: profesor Kompantsev V.A., izredni profesor Saushkina A.S.

Uredniški odbor:

Belikov V.G. (odgovorni urednik) – prof. doktor filologije; Vergeičik E.N. (namestnik urednika) – prof., doktor filozofskih znanosti; Pogorelov V.I. (namestnik urednika) – prof., doktor filozofskih znanosti; Muravyova D.A. – prof., doktor filoloških znanosti; Gaevy M.D. – prof., doktor medicinskih znanosti; Gatsan V.V. – prof., doktor filoloških znanosti

Karpova V.V.; Bratashova T.M. (odgovorna tajnica)

1.1 Klasifikacija in glavne vrste nomenklature

1.3 Nadomestna nomenklatura za funkcionalne derivate

2.2 sp 3 -Hibridizacija. Zgradba alkanov. Napovedovanje

2.3 Zgradba cikloalkanov. Napovedovanje reakcionarno

2.4 sp 2 -Hibridizacija. Struktura etilena. Napovedovanje

2.5 Struktura butadiena-1,3. Koncept parjenja. Vpliv

2.7 sp-hibridizacija.

	Struktura in reakcija acetilena
	sposobnost alkinov..................................................... .... .............................................. .
Elektronska struktura heterocikličnih spojin.
		Napovedovanje reaktivnosti na podlagi analize strukture.................................
		Značilnosti strukture sp2-hibridnega dušikovega atoma.................................................. ...........
		Elektronska zgradba piridina.................................................. ...... ....................
		Elektronska zgradba pirola.............................................. ...... ......................
	Elektronska struktura pirazola..................................................... ...... ....................
		Izomerija organskih spojin..................................................... ...................................................
		Vrste izomerizma..................................................... .... .............................................. .....
		Lastnosti kiralnih spojin..................................................... ................... ................... Pravila za delo z projekcijske formule
	Fischer............................
		Stereokemična nomenklatura..................................................... ................. ............................
		D-, L-notacijski sistem..................................... ......... ............................................
	R-, S-notacijski sistem..................................... ......... ............................................
		Razvrstitev in mehanizmi organskih reakcij............................................. ........
		Razvrstitev reakcij..................................................... ......... ...................................
		Mehanizem radikalskih substitucijskih reakcij (SR) .............................................. ..........
		Mehanizem elektrofilnih substitucijskih reakcij (SE) ..................................
	sp3 -hibridni atom ogljika............................................. ..... ...................................
		Mehanizem elektrofilnih adicijskih reakcij (AdE) ..................................
		Mehanizem nukleofilnih adicijskih reakcij (AdN) ..............................
	Reaktivnost in metode priprave organske snovi V
diagrami..................................................... ......................................................... ............. ........................

PREDGOVOR

Študij organske kemije v visokem farmacevtskem izobraževanju izobraževalne ustanove postavlja svoje najpomembnejši cilj razvijanje metodološkega pristopa študentov k proučevanju odnosa med strukturo molekul in njihovimi lastnostmi.

Obilje teoretično gradivo ustvarja predpogoje za dosego tega cilja, vendar študenti pogosto čutijo nujno potrebo po takšnem viru informacij, ki bi jim omogočil enostavno in hitro odgovoriti na mnoga vprašanja, povezana s študijem metod pridobivanja in reaktivnosti organskih spojin.

Prisoten priročnik za usposabljanje Namenjena je ravno temu, da študentom pomaga pridobiti informacije v jedrnati in dostopni obliki,

o zgradbi in lastnostih najpomembnejših razredov organskih spojin.

1. OSNOVE KLASIFIKACIJE IN NOMENKLATURE ORGANSKIH SPOJIN

1.1 Klasifikacija in glavne vrste nomenklature organskih spojin

Organska kemija- To je kemija ogljikovodikov in njihovih derivatov. Zdaj je znanih več milijonov organskih spojin. Za preučevanje tako velikega števila snovi jih razdelimo v manjše skupine - razrede, znotraj katerih imajo spojine podobnosti v strukturi in s tem v kemijskih lastnostih.

Organske snovi lahko razvrstimo po različnih merilih: I - glede na strukturo ogljikove verige so lahko a) aciklične (ogljik-

naravne verige nimajo ciklov); b) ciklični (ogljikove verige so zaprte v ciklih);

II - glede na naravo vezi ogljik-ogljik so snovi razdeljene na a) omejevalne (v molekulah so samo enojne vezi ogljik-ogljik); b) nenasičene (molekule imajo dvojne ali trojne vezi ogljik-ogljik); c) aromatske (ciklične spojine s posebnim tipom vezi (glej.

III - glede na prisotnost funkcionalnih skupin snovi razvrščamo v različne razrede (najpomembnejši so predstavljeni v tabeli 1).

Nomenklatura je niz pravil, ki vam omogočajo, da daste ime vsaki kemični spojini. Nadomestna nomenklatura je zelo pomembna; Za derivate ogljikovodikov se poleg nadomestne nomenklature pogosto uporablja radikalno-funkcionalna nomenklatura. Za nekatere spojine se uporabljajo trivialna (zgodovinsko uveljavljena) imena.

1.2 Nadomestna nomenklatura za ogljikovodike

Ogljikovodiki so snovi, katerih molekule so sestavljene samo iz ogljikovih in vodikovih atomov.

Če želite poimenovati aciklični ogljikovodik z uporabo substitucijske nomenklature, morate:

1. Izberite nadrejeno strukturo po naslednjem vrstnem redu:

1) največje število večkratnih (dvojnih, trojnih) vezi;

2) največja dolžina verige;

3) največje število substituentov (radikalov).

2*. Oštevilčite nadrejeno strukturo tako, da najmanjše vrednosti(lokanti) prejeli:

1) več povezav;

2) ogljikovodikovih substituentov.

Vsaka naslednja točka je veljavna, če prejšnje ni, ali če prejšnja ni dala nedvoumnega odgovora.

3. Poimenujte vse radikale (glejte tabelo 2)

4. Izdelajte ime po naslednji shemi:

Predpona

Konec

Ogljikovodiki

An - alkani

poslanci

ogljikovodik

En - alkeni

nakazuje

po abecedi

veriga (prednik-

In - alkini

določbe

struktura)

Dien - alkadieni

večkratne vezi

Na primer:

3-etilheksan

C2 H5

3-metil-3-etilpenten-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropilbutadien-1,3 ali 2-(1-metiletil)butadien-1,3

Tabela 1

							Tabela 2
			Imena nekaterih substituentov ogljikovodikov
						Naslovi
						trivialno,	sistematično
						dopustno
	CH3-
			(CH-)
						izopropil	1-metiletil
	CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
		CH CH2				izobutil	2-metilpropil
						sek-butil	1-metilpropil
						terc.butil	1,1-dimetiletil
						II Alkenili
			CH2-				propen-2-il
						III Alkinili
						ni uporabljen
		C CH2 -				ni uporabljen	propin-2-il
			(C6 H5 -)
							2-metilfenil
							fenilmetil
							2-feniletenil

Za ciklične ogljikovodike je kot matična struktura izbran cikel ali aciklična ogljikovodikova veriga, povezana s ciklom. Če obstajajo substituenti, je cikel oštevilčen od enega substituenta do drugega, tako da lokanci dobijo najmanjšo vrednost.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

sek-butilbenzen

1-metil-2-propilciklopentan

Za nekatere ciklične ogljikovodike pravila IUPAC dovoljujejo naslednja trivialna imena:

									CCH3
	orto-ksilen		meta-ksilen
					para-ksilen
naftalin
				antracen
							fenantren
H3 C C CH3

1.3 Nadomestna nomenklatura za funkcionalne derivate ogljikovodikov

Funkcionalne skupine (F.G.) - skupine neogljikovih atomov
narave, nadomeščanje vodikovih atomov v verigi ogljikovodikov in
opredelitev lastnosti (delovanja) spojin.
Najpomembnejše funkcionalne skupine so:
						Tabela 3
	Ime			Ime		Ime
				hidroksi-
					SO3H
				karbonil-
						alkiltio-
				karboksil-
				karbamoil-
				karbonil-
Glede na naravo in količino FG delimo organske spojine na:
trenutne skupine:

Funkcionalni derivati ​​ogljikovodikov

Monofunkcionalno

Večnamensko

Heterofunkcionalno

enak F.G.)

Če želite poimenovati funkcionalne derivate ogljikovodikov, morate: 1. Izbrati nadrejeno strukturo - verigo ogljikovodikov, povezano:

1) s funkcionalno skupino (za monofunkcionalne spojine);

2) z veliko število funkcionalne skupine (za polifunkcionalne spojine);

M.: 20 0 7. - 1 10 s.

Ta priročnik vsebuje v vizualni obliki tečaj organske kemije, ki se študira v 10.-11. razredu srednja šola. Priročnik se lahko uporablja pri učenju, povzemanju in ponavljanju učne snovi, prav tako pa je lahko koristen pri organizaciji sistematičnega ponavljanja pri pripravah na zaključne ali sprejemne izpite.

Oblika: djvu/zip

Velikost: 1,5 MB

Prenos: ifolder.ru

Vsebina
I. Teorija kemijska struktura organske spojine
1 Nastanek organske kemije kot znanosti (1807 J. Berzelius) 3
2. Organske in anorganske snovi. Sestava in nekatere lastnosti organskih snovi 4
3. Predkonstruktivne teorije 5
4. Povezava pojmov teorije kemijske zgradbe 6
5. Predpogoji za nastanek teorije o kemijski strukturi organskih snovi 7
6. Teorija kemijske zgradbe. Osnove (1,2) 8
7. Teorija kemijske zgradbe. Osnove (3,4) 9
8. Teorija kemijske zgradbe. Osnove (5) 10
9. Algoritem za iskanje možnih izomerov alkanov (izomerija ogljikovega skeleta) 11
10. Klasifikacija kemičnih spojin, značilnih za organske spojine (po vrsti kemičnih transformacij) 12
11. Razvrstitev kemičnih spojin, značilnih za organske spojine (glede na vrsto cepitve vezi) 13
12. Razvrstitev ogljikovodikov 14
II. Nasičeni ogljikovodiki
1. Metan. Fizikalne lastnosti. Struktura molekule 15
2. Br3-hibritizacija 16
3. Alkani 17
4. Izomeri in homologi 18
5. Alkani (nerazvejeni) in alkili 19
6. Nomenklatura (racionalna) 20
7. Nomenklatura (sistematična) 21
8. Določanje kvalitativne sestave organskih spojin 22
9. Kemijske lastnosti alkanov 23
10. Priprava alkanov 24
11. Uporaba alkanov 25
12. Cikloalkani (cikloparafini, nafteni) 26
III. Nenasičeni ogljikovodiki
1. Etilen (eten). Struktura molekule. sp2 - hibridizacija 27
2. Alkeni (olefini, etilenski ogljikovodiki) 28
3. Lastnosti alkenov 29
4. Lastnosti alkenov 30
5. Uporaba alkenov 31
6. Priprava alkenov 32
7. Dienski ogljikovodiki (alkadieni) 33
8. Kemijske lastnosti alkadienov (s konjugiranimi vezmi) Priprava 34
9. Splošne značilnosti gume. Njihova zgradba in lastnosti 35
10. Acetilen (etilen). Struktura molekule sp-hibritizacija 36
11. Primerjava zgradbe molekule etana, etilena in acetilena. Primerjava o in tc vezi 37
12. Alkini (acetilenski ogljikovodiki) 38
13. Kemijske lastnosti alkinov 39
14. Kemijske lastnosti alkinov 40
15. Uporaba acetilena 41
16. Priprava acetilena in njegovih homologov 42
IV. Aromatski ogljikovodiki
1. Benzen. Fizikalne lastnosti. Formula Kekule 43
2. Elektronska struktura benzena 44
3. Kemijske lastnosti benzena 45
4. Kemijske lastnosti benzena 46
5. Areni (Aromatski ogljikovodiki. Alkilbenzeni) 47
6. Toluen. Kemijske lastnosti. Medsebojni vpliv atomov v molekuli toluena 48
7. Pravila za orientacijo v benzenovem obroču..49
8. Uporaba benzena. Pridobivanje 50 aren
9. Stiren. Naftalen. antracen 51
10. Genetska povezava med skupinami ogljikovodikov 52
11. Splošne informacije o ogljikovodikovih skupinah 53
12. Splošne informacije o ogljikovodikovih skupinah 54
V. Alkoholi in fenoli
1. Nasičeni enohidroksilni alkoholi 55
2. Kemijske lastnosti alkoholov 56
3. Etanol ( Etanol) 57
4. Uporaba nasičenih enohidroksilnih alkoholov 58
5. Metode za proizvodnjo alkoholov 59
6. Nasičeni polihidroksi alkoholi 60
7. Etri 61
8. Fenoli 62
9. Kemijske lastnosti fenola (po hidrokso skupini) 63
10. Kemijske lastnosti fenola (po benzenovem obroču) 64
VI. Aldehidi in karboksilne kisline
1. Aldehidi. Struktura. Nomenklatura. Izomerija 65
2. Formaldehid. potrdilo o prejemu. Lastnosti 66
3. Lastnosti aldehidov 67
4. Lastnosti aldehidov 60
5. Ketoni G9
6. Priprava aldehidov in ketonov 70
7. Karboksilne kisline. Homologna serija 71
8. Nekatere nasičene enobazične kisline 72
9. Karboksilne kisline. Lastnosti 73
10. Kemijske lastnosti nasičenih enobazičnih karboksilnih kislin 74
11. Kemijske lastnosti nasičenih enobazičnih karboksilnih kislin 15
12. Priprava karboksilnih kislin 76
13,0 posamezni predstavniki karboksilnih kislin. Razvrstitev 77
14. Posamezni predstavniki karboksilnih kislin 78
VII. Estri. Maščobe
1. Estri 79
2. Kemijske lastnosti estrov 80
3. Maščobe. Razvrstitev. Prejemanje 81
4. Kemijske lastnosti maščob 82
5. Mila 83
6. Sintetični detergenti (CMC) 84
VIII. Ogljikovodiki
1. Ogljikovi hidrati. Spojina. Razvrstitev 85
2. Glukoza. Struktura. Fruktoza 86
3. Glukoza. Kemijske lastnosti 87
4. Glukoza. Posebne lastnosti. Aplikacija 88
5. Saharoza. Struktura. Lastnosti 89
6. Polisaharidi (CeH-mOsJn. Naravni polimeri 90
7. Škrob in celuloza. Kemijske lastnosti 91
IX. amini. Aminokisline. Veverice
1. Amini. Spojina. Nomenklatura. Izomerija 92
2. Amini. Kemijske lastnosti 93
3. Anilin. Struktura. Lastnosti 94
4. Aminokisline. Nomenklatura. Izomerija 95
5. Aminokisline. Lastnosti 96
6. Nekatere aminokisline beljakovin 97
7. Priprava in uporaba aminokislin 98
8. Beljakovine. Spojina. Stavba 99
9. Strukture beljakovin 100
10. Kemijske lastnosti beljakovin 101
11. Izomerija razredov spojin 102
12. Genetska povezanost organskih snovi 103
X. Uporaba
1. Kvalitativne reakcije organske spojine 104
2. Kvalitativne reakcije organskih spojin 105
3. Periodni sistem kemični elementi 106
4. Legenda 107

Razvrstitev organskih snovi

Glede na vrsto strukture ogljikove verige organske snovi delimo na:

• aciklični in ciklični.
• marginalne (nasičene) in nenasičene (nenasičene).
• karbociklični in heterociklični.
• aliciklične in aromatske.

Aciklične spojine so organske spojine, v katerih molekulah ni ciklov in so vsi ogljikovi atomi med seboj povezani v ravne ali razvejane odprte verige.

Med acikličnimi spojinami pa ločimo nasičene (ali nasičene), ki v ogljikovem ogrodju vsebujejo samo enojne vezi ogljik-ogljik (C-C) in nenasičene (ali nenasičene), ki vsebujejo večkratnike - dvojne (C=C) ali trojne ( C≡ C) povezave.

Ciklične povezave - kemične spojine, v katerem so trije ali več vezani atomi, ki tvorijo obroč.

Glede na to, kateri atomi tvorijo obroče, ločimo karbociklične spojine in heterociklične spojine.

Karbociklične spojine (ali izociklične) vsebujejo samo ogljikove atome v svojih obročih. Te spojine delimo na aliciklične spojine (alifatske ciklične) in aromatske spojine.

Heterociklične spojine vsebujejo enega ali več heteroatomov v ogljikovodikovem obroču, največkrat atome kisika, dušika ali žvepla.

Najenostavnejši razred organskih snovi so ogljikovodiki - spojine, ki jih tvorijo izključno ogljikovi in ​​vodikovi atomi, tj. formalno nimajo funkcionalnih skupin.

Ker ogljikovodiki nimajo funkcionalnih skupin, jih lahko razvrstimo le glede na vrsto ogljikovega skeleta. Ogljikovodike glede na vrsto ogljikovega ogrodja delimo na podrazrede:

1) Nasičene aciklične ogljikovodike imenujemo alkani. Splošna molekulska formula alkanov je zapisana kot C n H 2n+2, kjer je n število ogljikovih atomov v molekuli ogljikovodika. Te spojine nimajo medrazrednih izomerov.

2) Aciklični nenasičeni ogljikovodiki so razdeljeni na:

a) alkeni - vsebujejo samo eno večkratno in sicer eno dvojno C=C vez, splošna formula alkenov je C n H 2n,

b) alkini – tudi molekule alkinov vsebujejo le eno večkratno vez in sicer trojno C≡C vez. Splošna molekulska formula alkinov je C n H 2n-2

c) alkadieni – molekule alkadiena vsebujejo dve dvojni C=C vezi. Splošna molekulska formula alkadienov je C n H 2n-2

3) Ciklični nasičeni ogljikovodiki se imenujejo cikloalkani in imajo splošno molekulsko formulo C n H 2n.

Preostale organske snovi v organski kemiji obravnavamo kot derivate ogljikovodikov, ki nastanejo z uvedbo tako imenovanih funkcionalnih skupin v molekule ogljikovodikov, ki vsebujejo druge kemični elementi.

Tako lahko formulo spojin z eno funkcionalno skupino zapišemo kot R-X, kjer je R ogljikovodikov radikal in X funkcionalna skupina. Ogljikovodikov radikal je fragment molekule ogljikovodika brez enega ali več vodikovih atomov.

Glede na prisotnost določenih funkcionalnih skupin so spojine razdeljene v razrede. Glavne funkcionalne skupine in razredi spojin, ki jim pripadajo, so predstavljeni v tabeli:

Tako dajo različne kombinacije vrst ogljikovih skeletov z različnimi funkcionalnimi skupinami velika raznolikost različice organskih spojin.

Halogenirani ogljikovodiki

Halogenski derivati ​​ogljikovodikov so spojine, dobljene z zamenjavo enega ali več vodikovih atomov v molekuli matičnega ogljikovodika z enim ali več atomi halogena.

Naj ima nek ogljikovodik formulo C n H m, nato pa pri zamenjavi v svoji molekuli X vodikovih atomov na X atomi halogena, bo formula derivata halogena C n H m- X Hal X. Tako imajo monoklorni derivati ​​alkanov formulo C n H 2n+1 Cl, dikloro derivati CnH2nCl2 itd.

Alkoholi in fenoli

Alkoholi so derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih s hidroksilno skupino -OH. Imenujejo se alkoholi z eno hidroksilno skupino monatomski, z dva - diatomski, s tremi triatomski itd. Na primer:

Imenujejo se tudi alkoholi z dvema ali več hidroksilnimi skupinami polihidrični alkoholi. Splošna formula za nasičene enohidroksilne alkohole je C n H 2n+1 OH ali C n H 2n+2 O. Splošna formula za nasičene polihidroksilne alkohole je C n H 2n+2 O x, kjer je x atomarnost alkohola.

Alkoholi so lahko tudi aromatični. Na primer:

benzilalkohol

Splošna formula takih monohidričnih aromatskih alkoholov je C n H 2n-6 O.

Vendar je treba jasno razumeti, da so derivati ​​aromatskih ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov na aromatskem obroču nadomeščenih s hidroksilnimi skupinami ne veljajo do alkoholov. Spadajo v razred fenoli . Na primer, ta spojina je alkohol:

In to predstavlja fenol:

Razlog, zakaj fenolov ne uvrščamo med alkohole, je v njihovih specifičnih kemijskih lastnostih, po katerih se močno razlikujejo od alkoholov. Kot lahko vidite, so monohidrični fenoli izomerni z enohidričnimi aromatskimi alkoholi, tj. imajo tudi splošno molekulsko formulo C n H 2n-6 O.

amini

Aminami se imenujejo derivati ​​amonijaka, v katerih so en, dva ali vsi trije atomi vodika nadomeščeni z radikalom ogljikovodikov.

Amini, pri katerih je samo en vodikov atom nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom, tj. s splošno formulo R-NH 2 imenujemo primarni amini.

Amini, v katerih sta dva atoma vodika nadomeščena z radikali ogljikovodikov, se imenujejo sekundarni amini. Formulo za sekundarni amin lahko zapišemo kot R-NH-R'. V tem primeru sta lahko radikala R in R’ enaka ali različna. Na primer:

Če aminom manjkajo atomi vodika pri atomu dušika, tj. Vsi trije atomi vodika v molekuli amoniaka so nadomeščeni z ogljikovodikovim radikalom, potem se takšni amini imenujejo terciarni amini. IN splošni pogled Formulo terciarnega amina lahko zapišemo kot:

V tem primeru so radikali R, R’, R’’ lahko popolnoma enaki ali pa so vsi trije različni.

Splošna molekulska formula primarnih, sekundarnih in terciarnih nasičenih aminov je C n H 2 n +3 N.

Aromatski amini s samo enim nenasičenim substituentom imajo splošno formulo C n H 2 n -5 N

Aldehidi in ketoni

Aldehidi so derivati ​​ogljikovodikov, pri katerih sta dva atoma vodika nadomeščena z enim atomom kisika pri primarnem atomu ogljika, tj. derivati ​​ogljikovodikov, v zgradbi katerih je aldehidna skupina –CH=O. Splošno formulo aldehidov lahko zapišemo kot R-CH=O. Na primer:

Ketoni so derivati ​​ogljikovodikov, pri katerih sta pri sekundarnem atomu ogljika dva atoma vodika nadomeščena z atomom kisika, tj. spojine, katerih struktura vsebuje karbonilno skupino –C(O)-.

Splošno formulo ketonov lahko zapišemo kot R-C(O)-R’. V tem primeru sta lahko radikala R, R’ enaka ali različna.

Na primer:

propan On	butan On

Kot lahko vidite, so si aldehidi in ketoni zelo podobni po strukturi, vendar se vseeno razlikujejo kot razredi, ker imajo velike razlike v kemijskih lastnostih.

Splošna molekulska formula nasičenih ketonov in aldehidov je enaka in ima obliko C n H 2 n O

Karboksilne kisline

Karboksilne kisline so derivati ​​ogljikovodikov, ki vsebujejo karboksilno skupino –COOH.

Če ima kislina dve karboksilni skupini, se imenuje kislina dikarboksilna kislina.

Nasičene monokarboksilne kisline (z eno skupino -COOH) imajo splošno molekulsko formulo oblike C n H 2 n O 2

Aromatske monokarboksilne kisline imajo splošno formulo C n H 2 n -8 O 2

Etri

Etri – organske spojine, v katerih sta dva ogljikovodikova radikala posredno povezana preko atoma kisika, tj. imajo formulo oblike R-O-R'. V tem primeru sta lahko radikala R in R’ enaka ali različna.

Na primer:

Splošna formula za omejitev etri enako kot za nasičene enohidroksilne alkohole, tj. C n H 2 n +1 OH ali C n H 2 n +2 O.

Estri

Estri so razred spojin na osnovi organskih karboksilnih kislin, v katerih je vodikov atom v hidroksilni skupini nadomeščen z ogljikovodikovim radikalom R. Formulo estrov na splošno lahko zapišemo kot:

Na primer:

Nitro spojine

Nitro spojine– derivati ​​ogljikovodikov, v katerih je eden ali več vodikovih atomov nadomeščenih z nitro skupino –NO 2.

Nasičene nitro spojine z eno nitro skupino imajo splošno molekulsko formulo C n H 2 n +1 NO 2

Aminokisline

Spojine, ki imajo v svoji strukturi hkrati dve funkcionalni skupini - amino NH 2 in karboksil - COOH. na primer

NH2-CH2-COOH

Natrijeve aminokisline z eno karboksilno in eno amino skupino so izomerne ustreznim nasičenim nitro spojinam, tj. tako kot imajo splošno molekulsko formulo C n H 2 n +1 NO 2

IN Naloge za enotni državni izpit za razvrščanje organskih snovi je pomembno, da znamo zapisati splošno molekulske formule homologne serije različne vrste spojine, poznavanje strukturnih značilnosti ogljikovega skeleta in prisotnosti določenih funkcionalnih skupin. Naučiti se določiti splošne molekulske formule organskih spojin različne razrede, gradivo o tej temi bo koristno.

Nomenklatura organskih spojin

Strukturne značilnosti in kemijske lastnosti spojin se odražajo v nomenklaturi. Upoštevane so glavne vrste nomenklature sistematično in trivialno.

Sistematična nomenklatura dejansko predpisuje algoritme, po katerih je določeno ime sestavljeno v strogem skladu s strukturnimi značilnostmi molekule organske snovi ali, grobo rečeno, njeno strukturno formulo.

Razmislimo o pravilih za sestavljanje imen organskih spojin po sistematični nomenklaturi.

Pri sestavljanju imen organskih snovi po sistematični nomenklaturi je najpomembnejše pravilno določiti število ogljikovih atomov v najdaljši ogljikovi verigi ali prešteti število ogljikovih atomov v ciklu.

Glede na število atomov ogljika v glavni verigi ogljika bodo imele spojine drugačen koren v imenu:

Število atomov C v glavni ogljikovi verigi	Korensko ime
	prop-
	pent-
	hex-
	hept-
	dec(c)-

Druga pomembna komponenta, ki jo upoštevamo pri sestavljanju imen, je prisotnost/odsotnost več vezi ali funkcionalne skupine, ki so navedene v zgornji tabeli.

Poskusimo poimenovati snov, ki ima strukturna formula:

1. Glavna (in edina) ogljikova veriga te molekule vsebuje 4 ogljikove atome, zato bo ime vsebovalo koren but-;

2. V ogljikovem skeletu ni večkratnih vezi, zato bo pripona, ki jo je treba uporabiti za korenom besede, -an, kot pri ustreznih nasičenih acikličnih ogljikovodikih (alkanih);

3. Za korenom in pripono iz 2. odstavka se doda prisotnost funkcionalne skupine –OH, če ni višjih funkcionalnih skupin. druga pripona - "ol";

4. V molekulah, ki vsebujejo več vezi ali funkcionalnih skupin, se oštevilčenje ogljikovih atomov glavne verige začne s strani molekule, ki so ji najbližje.

Poglejmo še en primer:

Prisotnost štirih atomov ogljika v glavni ogljikovi verigi nam pove, da je osnova imena koren "ampak-", odsotnost več vezi pa kaže na pripono "-an", ki bo sledila takoj za korenom. Starejša skupina v tej spojini je karboksil, ki določa, ali ta snov spada v razred karboksilnih kislin. Zato bo konec imena "-ic acid". Na drugem ogljikovem atomu je amino skupina NH 2—, torej ta snov spada med aminokisline. Tudi pri tretjem ogljikovem atomu vidimo ogljikovodikov radikal metil ( CH 3—). Zato se po sistematični nomenklaturi ta spojina imenuje 2-amino-3-metilbutanojska kislina.

Trivialna nomenklatura v nasprotju s sistematično nomenklaturo praviloma nima povezave z zgradbo snovi, temveč je določena večinoma z njenim izvorom, pa tudi kemičnim oz. fizikalne lastnosti.

Formula	Ime po sistematični nomenklaturi	Trivialno ime
Ogljikovodiki
CH 4	metan	močvirski plin
CH 2 = CH 2	eten	etilen
CH2=CH-CH3	propen	propilen
CH≡CH	etin	acetilen
CH 2 =CH-CH= CH 2	butadien-1,3	divinil
	2-metilbutadien-1,3	izopren
	metilbenzen	toluen
	1,2-dimetilbenzen	orto-ksilen (O-ksilen)
	1,3-dimetilbenzen	meta-ksilen (m-ksilen)
	1,4-dimetilbenzen	par-ksilen (n-ksilen)
	vinilbenzen	stiren
Alkoholi
CH3OH	metanol	metilni alkohol, lesni alkohol
CH3CH2OH	etanol	etanol
CH2=CH-CH2-OH	propen-2-ol-1	alilni alkohol
	etandiol-1,2	etilen glikol
	propantriol-1,2,3	glicerol
	fenol (hidroksibenzen)	karbolna kislina
	1-hidroksi-2-metilbenzen	orto- krezol (O-krezol)
	1-hidroksi-3-metilbenzen	meta- krezol (m-krezol)
	1-hidroksi-4-metilbenzen	par- krezol (str-krezol)
	fenilmetanol	benzilalkohol
Aldehidi in ketoni
	metanal	formaldehid
	etanal	acetaldehid, acetaldehid
	propenal	akrilni aldehid, akrolein
	benzaldehid	benzoaldehid
	propanon	aceton
Karboksilne kisline
(HCOOH)	metanojska kislina	mravljinčna kislina (soli in estri - formati)
(CH3COOH)	etanojske kisline	ocetna kislina (soli in estri - acetati)
(CH 3 CH 2 COOH)	propanojska kislina	propionska kislina (soli in estri - propionati)
C15H31COOH	heksadekanojska kislina	palmitinska kislina (soli in estri - palmitati)
C17H35COOH	oktadekanojska kislina	stearinska kislina (soli in estri - stearati)
	propenojska kislina	akrilna kislina (soli in estri - akrilati)
HOOC-COOH	etandiojske kisline	oksalna kislina (soli in estri - oksalati)
	1,4-benzendikarboksilna kislina	tereftalna kislina
Estri
HCOOCH 3	metil metanoat	metil format metil ester mravljinčne kisline
CH 3 COOCH 3	metil etanoat	metil acetat, metil ester ocetne kisline
CH 3 COOC 2 H 5	etil etanoat	etil acetat, etil acetat
CH 2 =CH-COOCH 3	metilpropenoat	metil akrilat, metil ester akrilne kisline
Spojine, ki vsebujejo dušik
	aminobenzen, fenilamin	anilin
NH2-CH2-COOH	aminoetanojska kislina	glicin, aminoocetna kislina
	2-aminopropionska kislina	alanin

Z novimi programi in učbeniki postaja to vprašanje najbolj pereče. Naša šola je prešla na nove učbenike O.S. Gabrielyan in nov program, tako kot večina šol v regiji Zavolzhsky, zato predstavljamo koledarsko in tematsko načrtovanje za tečaj "Organska kemija" 10. razred. Tematsko načrtovanje sestavljeno po programu, ki ga pripravi Oddelek izobraževalni programi in...

dejavnost. Iskanje metod in oblik poučevanja, ki prispevajo k izobraževanju ustvarjalna osebnost, je privedlo do nastanka nekaterih specifičnih učnih metod, med katerimi so tudi igralne metode. Izvedba igralne metode usposabljanje pri študiju kemije v skladu z didaktičnimi in psihološko-pedagoškimi značilnostmi povečuje raven usposobljenosti študentov. Beseda "igra" v ruščini ...

Drugič, trenutno je znano zadostno število spojin, ki so netopne v nepolarnih topilih ali, nasprotno, zelo topne v vodi, ki pa so razvrščene kot lipide. V sodobni organski kemiji definicija izraza "lipidi" temelji na biosintetskem razmerju teh spojin - lipidi vključujejo maščobne kisline in njihove derivate. Hkrati pa v biokemiji...

Delo je namenjeno učiteljem kemije, uporabno pa je lahko tudi dijakom pedagoške univerze in fakultete. 2.2 POJASNILO Potreba po razvoju izbirni predmet za učence 10. razreda “Reševanje problemov iz organske kemije višje stopnje zahtevnosti” je posledica več razlogov. V skladu z osnovnim učni načrt polna srednja šola za študij kemije za 2...