Butlerova teorija kemijske zgradbe organskih snovi na kratko. Teorija kemijske zgradbe organskih spojin A.M. Butlerov. Pa tudi druga dela, ki bi vas utegnila zanimati

Zahtevali so rešitev glavnega vprašanja: ali so kaotična kopica, ki jo držijo sile privlačnosti, ali pa predstavljajo delce z določeno strukturo, ki jo lahko ugotovimo s preučevanjem lastnosti. Gerard, ki ga je večina kemikov tistega časa sprejela s takšnim ali drugačnim zadržkom, je zavrnil študij kemijskih lastnosti raztopine na vprašanje . Medtem pa so se v tem času že nakopičila dejstva in posplošitve, ki bi lahko služila kot osnova za rešitev tega vprašanja. Na primer, podala je izjemno pomembno posplošitev, ki je bila v tem, da ko nekatere skupine nespremenjene preidejo iz prvotnih v tiste, ki so nastale, ko te . , pa je pomembno prispeval k proučevanju najbolj spremenljivih delov in vzrokov za to spremenljivost.

Izjemno velika vrednost imel odkritje elementov.

Po Franklandovem odkritju je postalo jasno, da jih je mogoče povezati le v odnosih, ki jih določa . Zlasti se je izkazalo, da je štirivalentna (Kekule, Kolbe).

Leta 1858 je Cooper objavil članek v treh jezikih (angleščini, francoščini in nemščini) »O novem kemijska teorija«, kjer ovrže in izrazi stališče, po katerem je vse lastnosti mogoče razložiti, če upoštevamo samo dve lastnosti:»selektivno afiniteto«(povezanost) in»stopnjo afinitete«().

Cooper je zapisal: »Z mojega vidika ti dve lastnosti zadostujeta za razlago vsega, kar je značilno za: to bom dokazal spodaj ... V, sestavljenem iz treh, štirih, petih itd. in enakovrednega števila, itd., slednje je mogoče nadomestiti z drugimi elementi, medtem ko tvorijo med seboj povezano vozlišče. To pomeni, da je eden povezan z drugim. Ta lastnost daje tako rekoč svojevrstno fizionomijo in omogoča razumevanje doslej nerazumljivega dejstva plastenja v organskih spojinah.”

Ko je tako prišel do pomembne ideje o ogljikovi verigi, Cooper svoje poglede nadalje izrazi v formulah, ki naj bi po njegovem načrtu dale sliko zgradbe spojin. Kot primer njegovih formul, ki so bile prve ustavne formule, lahko navedemo naslednje:

Iz teh primerov je razvidno, da je Cooper uspel presenetljivo pravilno prenesti sestavo teh spojin, pa tudi nekaterih bolj zapletenih, ki so bile takrat malo raziskane (vino in).

Vendar so bile vse te formule brez eksperimentalne utemeljitve. Cooper sploh ni postavil vprašanja o možnosti njihovega eksperimentalnega preverjanja. Njegove formule so, kot je lahko videti, temeljile na formalni interpretaciji pojmov in povezav, deloma celo na intuiciji. Seveda se s tem pristopom ni mogoče izogniti napakam. Tako na primer formule za glicerol in Cooper niso več pravilne:

Tako Cooperjevi pogledi, ki jih je razvil v svojem nadarjenem, zanimivem delu, nimajo značaja stroge teorije.

Drugi poskus upodabljanja ustavnih formul je leta 1861 naredil Loschmidt. Pri konstruiranju svojih formul je Loschmidt upošteval najmanjše materialne delce, ki so podvrženi delovanju sil privlačnosti in odboja. Ko se te sile približajo, so uravnotežene in različne sile se zadržujejo druga blizu druge v določenem ravnotežnem položaju. Loschmidt je konvencionalno označil področja delovanja atomskih sil (na primer in - preprosta, kisik - dvojna, dušik - trojna).

Loschmidtove formule so imele naslednjo obliko:

Brez poskusa oblikovanja kakršne koli ideje o načinu vezave šestih ogljikovih atomov V, Loschmidt označil simbol

Za razliko od Cooperja se je Loschmidt pri izbiri formul včasih poleg (»pollency« po njegovih besedah) ravnal tudi po kemijskih lastnostih. Vendar pa je bila na splošno Loschmidtova metoda izpeljave formul abstraktna in pogosto preprosto neutemeljena. Loschmidt je torej brez zanašanja na kemijske podatke poskušal izpeljati formule, kot so itd.

Seveda so se te formule izkazale za napačne.

Kljub dejstvu, da so se številne formule, ki jih je predlagal Loschmidt, izkazale za uspešne, je njegovo delo ostalo skoraj neopaženo s strani kemikov tistega časa in ni imelo pomembnega vpliva na razvoj teorije.

A. M. Butlerov je nasprotoval določbi o nezmožnosti kemično; pokazal je, da obstaja določeno zaporedje (kemijska struktura). Nadalje je Butlerov dokazal, da je to mogoče ugotoviti s preučevanjem kemijske lastnosti, in obratno, če poznamo strukturo, lahko predvidimo številne lastnosti spojine. Butlerov tega stališča ni le utemeljil z že obstoječim dejanskim gradivom, ampak je na njegovi podlagi napovedal tudi možnost obstoja novih, ki so jih kasneje odkrili on in drugi kemiki.

Glavno idejo teorije A. M. Butlerova je oblikoval leta 1861 v članku "O kemijski strukturi snovi". Zapisal je: »Glede na idejo, da vsaka kemikalija, ki je del telesa, sodeluje pri tvorbi tega slednjega in tu deluje z določeno količino kemične sile (afinitete), ki ji pripada, kemijsko strukturo imenujem porazdelitev delovanje te sile, zaradi katere se kemikalije, ki posredno ali neposredno vplivajo druga na drugo, združijo v kemični delec.”

Osnova Butlerove teorije je ideja reda kemična interakcija V. Ta vrstni red kemijske interakcije ne vključuje idej o mehanizmu in fizično lokacijo. Ta pomembna funkcija vam omogoča, da se nanjo vedno zanesete, ko gradite fizični model.

Po vzpostavitvi koncepta kemijska struktura, A. M. Butlerov poda novo definicijo narave: »kemijska narava kompleksen delec določajo narava elementarnih komponent, njihova količina in kemična zgradba."

Tako je bil A.M. Butlerov prvi, ki je ugotovil, da ima vsaka specifično kemijsko strukturo, da struktura določa lastnosti in da je s preučevanjem kemijskih transformacij mogoče ugotoviti njeno strukturo.

Pogledi A. M. Butlerova na pomen kemikalij izhajajo iz osnovnih načel njegove teorije. Butlerov je menil, da te formule ne bi smele biti "tipične", "reakcionarne", ampak ustavne. V tem smislu je za vse možno le eno racionalna formula, na podlagi katerega lahko presojamo kemijske lastnosti.

Kar zadeva način pisanja, je Butlerov upravičeno menil, da je to vprašanje drugotnega pomena: »Ob upoštevanju, da ne gre za obliko, ampak v bistvu za koncept, idejo, in ob upoštevanju, da je logično potrebno izraziti sedanji delci s formulami, ki označujejo , tj kemijska razmerja ki obstaja v njem, ni težko priti do prepričanja, da je vsak način pisanja lahko dober, če le priročno izraža ta razmerja. Povsem naravno je, da celo uporabljamo različne metode, raje pa tisto, ki je za določen primer bolj izrazita. Na primer, C 2 H 6 je mogoče prikazati skoraj popolnoma brezbrižno:

Če pa razumevanje ni dovolj definirano, lahko drugačen način pisanja povzroči zmedo.”

To izjemno dejstvo ni dolgo ostalo izolirano; Kmalu so odkrili še mnoge druge, ki imajo enako sestavo, a drugačne lastnosti. Od leta 1830 so odkriti pojav začeli imenovati (iz grščine - sestavljen iz enakih delov) in z enako sestavo - atomi, ki je sestavljen iz dejstva, da dva ali več ni kot nekaj mrtvega, negibnega; sprejemamo, nasprotno, da je obdarjen z nenehnim gibanjem, ki ga vsebujejo njegovi najmanjši delci, katerih posebni medsebojni odnosi so podvrženi nenehnim spremembam, ki se povzemajo v nekem stalnem povprečnem rezultatu. Tukaj imamo lahko tudi nenehne spremembe v kemičnih delcih, ki sestavljajo maso v kratkoročno ji zagotovil vsesplošno priznanje. Hkrati pa se je pojavila težnja, da bi zasluge A. M. Butlerova zamolčali in kot ustvarjalca teorije strukture predstavili le Kekuleja in Cooperja.

Že nekaj let po nastanku teorije strukture je A. M. Butlerov moral zagovarjati svojo prioriteto, saj so nekateri tuji kemiki, ki sprva niso priznavali ali celo razumeli njegove teorije, kasneje poskušali pripisati čast ustvarjanja glavne določbe te teorije zase.

Odločilno vlogo A. M. Butlerova pri ustvarjanju je leta 1868 jasno poudaril veliki ruski znanstvenik D. I. Mendelejev, ki je A. M. Butlerova priporočil univerzi v Sankt Peterburgu. Mendelejev je zapisal, da si Butlerov »... spet prizadeva s preučevanjem kemijskih transformacij prodreti v samo globino povezav, različnih elementov v eno celoto, vsakemu od njih daje prirojeno sposobnost, da vstopi v določeno število spojin, in pripisuje razlika v lastnostih do različnih načinov povezovanja elementov. Nihče ni zasledoval teh misli tako dosledno kot on, čeprav so bile vidne že prej ... Da bi izvedel isto metodo gledanja skozi vse razrede, je Butlerov leta 1864 izdal knjigo: "Uvod v popolno študijo". organska kemija«, prevedeno lani v nemški Butlerov je z branjem in navdušenjem nad idejami okoli sebe v Kazanu oblikoval šolo kemikov, ki so delali v njegovi smeri. Imena Markovnikova, Myasnikova, Popova, dveh Zaitsevov, Morgunova in nekaterih drugih so postala znana po številnih odkritjih, ki so nastala predvsem zaradi osamosvojitve gibanja Butleroz. Osebno lahko pričam, da znanstveniki, kot sta Wurtz in Kolbe, menijo, da je Butlerov eden najvplivnejših gonil teoretične smeri kemije v našem času.«

A. M. Butlerov je upravičeno verjel, da se bo razvijal, ko se bo kopičil nov dejanski material. Zapisal je: »... Ne morem si pomagati, da ne bi opazil, da se sklepi, do katerih vodi načelo kemijske strukture, v tisočih primerih izkažejo za skladne z dejstvi. Kot v vsaki teoriji, tudi tukaj seveda obstajajo pomanjkljivosti in nepopolnosti, obstajajo dejstva, ki strogo ne ustrezajo konceptu kemijske strukture. Seveda si je treba predvsem želeti širjenja takih dejstev; dejstva, ki jih ni mogoče pojasniti obstoječe teorije, najdražja za znanost, je treba njihov razvoj predvsem pričakovati v bližnji prihodnosti«).

Ustvaril A.M. Butlerov v 60. letih 19. stoletja, teorija kemijske strukture organske spojine vnesla potrebno jasnost v razloge za raznolikost organskih spojin, razkrila razmerje med zgradbo in lastnostmi teh snovi, omogočila razlago lastnosti že znanih in napovedovanje lastnosti še neodkritih organskih spojin.

Odkritja na področju organske kemije (štirovalentnost ogljika, sposobnost tvorbe dolgih verig) so Butlerovu leta 1861 omogočila oblikovanje glavnih generacij teorije:

1) Atomi v molekulah so povezani glede na njihovo valenco (ogljik-IV, kisik-II, vodik-I), zaporedje povezav atomov se odraža s strukturnimi formulami.

2) Lastnosti snovi niso odvisne le od kemična sestava, temveč tudi o vrstnem redu vezave atomov v molekuli (kemijska zgradba). obstajajo izomeri, to je snovi, ki imajo enako količinsko in kakovostno sestavo, vendar različne strukture in s tem različne lastnosti.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etilni alkohol in CH 3 OCH 3 - dimetil eter

C 3 H 6 – propen in ciklopropan - CH 2 =CH−CH 3

3) Atomi medsebojno vplivajo drug na drugega, kar je posledica različne elektronegativnosti atomov, ki tvorijo molekule (O>N>C>H), in ti elementi različno vplivajo na premik skupnih elektronskih parov.

4) Na podlagi strukture molekule organske snovi lahko napovemo njene lastnosti, na podlagi lastnosti pa določimo njeno zgradbo.

Nadaljnji razvoj TSOS je prejel po ugotovitvi strukture atoma, sprejetju koncepta vrst kemičnih vezi, vrst hibridizacije in odkritju pojava prostorske izomerije (stereokemije).

Vstopnica št. 7 (2)

Elektroliza kot redoks proces. Elektroliza talin in raztopin na primeru natrijevega klorida. Praktična uporaba elektroliza.

elektroliza- to je redoks proces, ki se pojavi na elektrodah med prehodom konstante električni tok skozi talino ali raztopino elektrolita

Bistvo elektrolize je v izvajanju električna energija kem. Reakciji sta redukcija na katodi in oksidacija na anodi.

Katoda (-) daje elektrone kationom, anoda (+) pa sprejema elektrone od anionov.

Elektroliza taline NaCl

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 odstotka okrevanje

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 odstotek oksidacija

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Elektroliza vodne raztopine NaCl

Pri elektrolizi NaC| V vodi sodelujejo Na + in Cl - ioni ter molekule vode. Ko tok teče, se kationi Na + premikajo proti katodi, anioni Cl - pa proti anodi. Ampak na katodi Namesto ionov Na se reducirajo molekule vode:

2H 2 O + 2e-―> H 2 +2OH -

in kloridni ioni se oksidirajo na anodi:

2Cl - -2e-―>Cl 2

Posledično je na katodi vodik, na anodi klor, v raztopini pa se kopiči NaOH.

V ionski obliki: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl 2

elektroliza

2H 2 O+2Cl - -―>H 2 +Cl 2 +2OH -

elektroliza

V molekulski obliki: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Uporaba elektrolize:

1) Zaščita kovin pred korozijo

2) Prejem aktivne kovine(natrij, kalij, zemeljskoalkalijski itd.)

3) Čiščenje nekaterih kovin pred nečistočami (električna rafinacija)

Vstopnica št. 8 (1)

Povezane informacije:

1. A) Teorija znanja je veda, ki proučuje oblike, metode in tehnike nastanka in vzorce razvoja znanja, njegov odnos do realnosti, merila njegove resničnosti.

V tem članku je predstavljen prispevek k kemiji ruskega kemika, akademika Sanktpeterburške akademije znanosti in profesorja Univerze v Sankt Peterburgu, ustvarjalca teorije kemijske strukture.

Butlerov Alexander Mikhailovich prispevek k kemiji:

Aleksander Mihajlovič je odkril leta 1858 nov način sinteza metilen jodida. Hkrati je opravljal številne naloge in dela na njenih izpeljankah.

Kemiku je uspelo sintetizirati metilen diacetat in s postopkom umiljenja pridobiti polimer formaldehida. Na njegovi podlagi je Butlerov leta 1861 prvič pridobil urotropin in metilennitan, s čimer je izvedel prvo sintezo sladkornega elementa.

Butlerov prispevek k študiju kemije je bil v celoti razkrit v njegovem razkrivajočem sporočilu iz leta 1861. V njem je:

1. Dokazal je nepopolnost teorij kemije, ki so obstajale v tistem času.
2. Poudaril je pomen atomske teorije.
3. Opredelil pojem kemijske zgradbe.
4. Oblikoval 8 pravil za tvorbo kemičnih spojin.
5. Butlerov je prvi pokazal razliko med reaktivnostjo različnih spojin.

Aleksander Mihajlovič je predstavil idejo, da atomi v molekulah medsebojno vplivajo drug na drugega. Leta 1864 je razložil proces izomerizma v večini organskih spojin. V procesu poskusov v korist svoje ideje je znanstvenik preučeval strukturo butil terciarnega alkohola in izobutilena. Izvedel je tudi polimerizacijo etilenskih ogljikovodikov.

Glavna vloga Butlerova v kemiji je, da je ustanovitelj doktrine tavtomerije, ki je postavila njene temelje.

1. Atomi v molekulah so med seboj povezani v določenem zaporedju glede na svoje valence. Zaporedje medatomskih vezi v molekuli se imenuje njena kemijska struktura in se odraža z eno strukturno formulo (strukturna formula).

2. Kemično strukturo je mogoče nastaviti kemične metode. (Trenutno se uporabljajo tudi sodobne fizikalne metode).

3. Lastnosti snovi so odvisne od njihove kemične zgradbe.

4. Na podlagi lastnosti dane snovi lahko določimo zgradbo njene molekule, na podlagi zgradbe molekule pa napovemo lastnosti.

5. Atomi in skupine atomov v molekuli medsebojno vplivajo drug na drugega.

Teorija Butlerova je bila znanstveni temelj organske kemije in je prispevala k njenemu hitremu razvoju. Na podlagi določb teorije je A.M. Butlerov je razložil pojav izomerije, napovedal obstoj različnih izomerov in nekatere izmed njih tudi prvič dobil.

Koncept izomerije

Že pred nastankom teorije zgradbe so bile znane snovi z enako elementarno sestavo, a z različnimi lastnostmi. Takšne snovi so poimenovali izomeri, sam pojav pa izomerija.

Osnova izomerizma, kot je pokazal A.M. Butlerov, je razlika v strukturi molekul, sestavljenih iz istega niza atomov. torej

izomerija je pojav obstoja spojin, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno sestavo, a različno strukturo in s tem različne lastnosti.

Na primer, ko molekula vsebuje 4 atome ogljika in 10 atomov vodika, je možen obstoj 2 izomernih spojin:

Glede na naravo razlik v strukturi izomerov ločimo strukturno in prostorsko izomerijo.

Strukturni izomeri so spojine enake kvalitativne in kvantitativne sestave, ki se razlikujejo po vrstnem redu vezave atomov, to je kemijski strukturi.

Na primer, sestava C5H12 ustreza 3 strukturnim izomerom:

Še en primer:

Prostorski izomeri (stereoizomeri), ki imajo enako sestavo in enako kemijsko zgradbo, se razlikujejo po prostorski razporeditvi atomov v molekuli.

Prostorski izomeri so optični in cis-trans izomeri (različne barvne kroglice predstavljajo različne atome ali atomske skupine):

Molekule takih izomerov so prostorsko nezdružljive.

Stereoizomerizem igra pomembno vlogo v organski kemiji.

Elektronske predstavitve v organski kemiji

Uporaba elektronske teorije atomske zgradbe in kemijske vezi v organski kemiji je bila ena najpomembnejših stopenj v razvoju teorije zgradbe organskih spojin. Koncept kemijske strukture kot zaporedja vezi med atomi (A.M. Butlerov) elektronska teorija dopolnjen s predstavami o elektronski in prostorski zgradbi ter njunem vplivu na lastnosti organskih spojin. Prav te ideje omogočajo razumevanje načinov prenosa medsebojnega vpliva atomov v molekulah (elektronski in prostorski učinki) ter obnašanja molekul v kemične reakcije.

Po sodobnih konceptih lastnosti organskih spojin določajo:

· narava in elektronska zgradba atomov;

· vrsta atomskih orbital in narava njihove interakcije;

· vrsta kemijskih vezi;

· kemijska, elektronska in prostorska zgradba molekul.

Lastnosti elektrona

Elektron ima dvojno naravo. V različnih poskusih lahko kaže tako lastnosti delca kot valovanja. Gibanje elektrona je podrejeno zakonom kvantne mehanike.

Elektron se lahko nahaja na kateri koli točki v prostoru, vendar z različnimi verjetnostmi.

Del prostora, v katerem obstaja velika verjetnost, da najdemo elektron, imenujemo orbitalni ali elektronski oblak. Na primer:

Atomska orbitala (AO) je območje, kjer se najverjetneje nahaja elektron ( elektronski oblak) v električnem polju atomskega jedra.

Položaj elementa v periodnem sistemu določa vrsto orbital njegovih atomov (s-, p-, d-, f-AO itd.), ki se razlikujejo po energiji, obliki, velikosti in orientaciji v prostoru.

Za elemente 1. obdobja (H, He) je značilen en AO ​​- 1s.

Energija orbitale narašča, ko se elektron oddaljuje od jedra atoma (tj. ko se povečuje število elektronskega nivoja).

Polnjenje atomskih orbital z elektroni

Pri polnjenju atomskih orbital z elektroni upoštevamo tri osnovna pravila.

Načelo trajnosti. JSC so napolnjeni z elektroni v naraščajočem vrstnem redu ravni energije:

1s< 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d ...

Paulijevo načelo. En AO lahko vsebuje največ dva elektrona z nasprotnimi vrtljaji.

Hundovo pravilo. V AO z enako energijo, tako imenovanih degeneriranih orbitalah, se elektroni nahajajo drug za drugim z vzporednimi vrtljaji.

Elektronske konfiguracije

Pri kemijskih transformacijah sodelujejo elektroni zunanje elektronske ravni - valenčni elektroni.

Najpogostejši elementi v organskih spojinah (organogeni elementi) pripadajo predvsem 2. (C, N, O) in 3. (P, S, Cl) periodi periodnega sistema. Valenčni elektroni teh elementov so 2s-, 2p- oziroma 3s-, 3p-elektroni.

Valenčni elektroni organogenih elementov

36) Alkani, ki imajo splošno formulo C n H 2n+2, so niz sorodnih spojin z enako strukturo, v kateri se vsak naslednji člen razlikuje od prejšnjega s konstantno skupino atomov (-CH 2 -). Takšno zaporedje spojin imenujemo homološki niz (iz grščine homolog – podoben), posamezne člene tega niza imenujemo homologi, skupino atomov, v katero se razlikujejo sosednji homologi, pa homološka razlika.

Homologno serijo alkanov lahko enostavno sestavimo tako, da vsakič dodamo nov atom ogljika prejšnji verigi in dopolnimo njene preostale valence z do 4 vodikovimi atomi. Druga možnost je, da verigi dodate skupino -CH 2

CH 4 ali H-CH 2 -H - prvi član homologne serije - metan (vsebuje 1 atom C);

CH 3 -CH 3 ali H-CH 2 -CH 2 -H – 2. homolog – etan (2 atoma C);

CH 3 -CH 2 -CH 3 ali H-CH 2 -CH 2 -CH 2 -H – 3. homolog – propan (3 atomi C);

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 ali H-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -H – butan (4 atomi C).

Pripona -an je značilna za imena vseh alkanov. Od petega homologa se ime alkana tvori iz grške številke, ki označuje število ogljikovih atomov v molekuli, in pripone -an: pentan C 5 H 12, heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan

Kemična zgradba (vrstni red povezovanja atomov v molekulah) najpreprostejših alkanov - metana, etana in propana - je prikazana z njihovimi strukturnimi formulami, podanimi v razdelku 2. Iz teh formul je razvidno, da obstajata dve vrsti kemičnih vezi v alkani:

S–J in S–N.

C-C vez je kovalentna nepolarna. C–H vez je kovalentna, šibko polarna, ker ogljik in vodik sta si blizu elektronegativnosti (2,5 za ogljik in 2,1 za vodik). Nastanek kovalentnih vezi v alkanih zaradi skupnih elektronskih parov ogljikovih in vodikovih atomov lahko prikažemo z elektronskimi formulami:

Elektronske in strukturne formule odražajo kemijsko strukturo, vendar ne dajejo predstave o prostorski strukturi molekul, kar bistveno vpliva na lastnosti snovi.

Prostorska struktura, tj. relativna razporeditev atomov molekule v prostoru je odvisna od smeri atomskih orbital (AO) teh atomov. V ogljikovodikih glavna vloga Prostorska orientacija ogljikovih atomskih orbital ima pomembno vlogo, saj sferični 1s-AO vodikovega atoma nima specifične orientacije.

Prostorska razporeditev ogljikovega AO pa je odvisna od vrste njegove hibridizacije (I. del, oddelek 4.3). Nasičen ogljikov atom v alkanih je vezan na štiri druge atome. Zato njegovo stanje ustreza hibridizaciji sp 3 (I. del, oddelek 4.3.1). V tem primeru vsak od štirih sp 3 -hibridnih ogljikovih AO sodeluje pri aksialnem (σ-) prekrivanju s s-AO vodika ali s sp 3 -AO drugega ogljikovega atoma, ki tvori σ -CH priključki ali S-S.

Štiri σ-vezi ogljika so usmerjene v prostoru pod kotom 109°28", kar ustreza najmanjšemu odbijanju elektronov. Zato ima molekula najpreprostejšega predstavnika alkanov - metana CH4 - obliko tetraedra, v središču katerega je atom ogljika, na ogliščih pa atomi vodika:

Valenca kot S-S-S enaka 109о28". Prostorsko strukturo metana je mogoče prikazati z uporabo volumetričnih (lestvica) in modelov krogle in palice.

Za snemanje je priročno uporabiti prostorsko (stereokemično) formulo.

V molekuli naslednjega homologa - etana C 2 H 6 - dva tetraedrična sp 3 atoma ogljika tvorita bolj zapleteno prostorsko strukturo:

Za molekule alkanov, ki vsebujejo več kot 2 ogljikova atoma, so značilne ukrivljene oblike. To lahko ponazorimo na primeru n-butana ali n-pentana:

37) Metan(Latin Methanum) - najpreprostejši ogljikovodik, brezbarven plin brez vonja, kemijska formula- CH 4. Rahlo topen v vodi, lažji od zraka. Pri uporabi v vsakdanjem življenju in industriji se metanu običajno dodajajo odoranti s specifičnim "vonjem po plinu". Sam metan ni strupen in ni nevaren za zdravje ljudi. Obogatitev z odoranti je narejena tako, da oseba pravočasno opazi uhajanje plina.

V laboratoriju ga pripravimo s segrevanjem natrijevega apna (mešanica natrijevega in kalcijevega hidroksida) ali brezvodnega natrijevega hidroksida z ledocetno kislino.

2NaOH+CH 3 COOH→(t)Na 2 CO 3 +CH 4 +H 2 O

Za to reakcijo je pomembna odsotnost vode, zato se uporablja natrijev hidroksid, saj je manj higroskopičen.

Metan je mogoče pridobiti s spajanjem natrijevega acetata z natrijevim hidroksidom:

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

Kemijske lastnosti

V zraku gori z modrikastim plamenom, pri čemer sprosti približno 39 MJ energije na 1 m³. Tvori eksplozivne mešanice z zrakom pri volumskih koncentracijah od 5 do 15 odstotkov. Zmrzišče -184C (pri normalnem tlaku)

Vstopi v substitucijske reakcije s halogeni (na primer CH 4 + 3Cl 2 = CHCl 3 + 3HCl), ki se pojavljajo prosto radikalni mehanizem:

CH 4 + ½Cl 2 = CH 3 Cl (klorometan)

CH 3 Cl + ½ Cl 2 = CH 2 Cl 2 (diklorometan)

CH 2 Cl 2 + ½ Cl 2 = CHCl 3 (triklorometan)

CHCl 3 + ½Cl 2 = CCl 4 (ogljikov tetraklorid)

Nad 1400 °C razpade po reakciji:

2CH 4 = C 2 H 2 + 3H 2

Oksidira v mravljinčno kislino pri 150-200 °C in tlaku 30-90 atm po verižno radikalnem mehanizmu:

CH4 + 3[O] = HCOOH + H2O

Uporaba metana

1) Gorivo.

2) Izdelki za kloriranje se uporabljajo v gasilnih aparatih, pa tudi kot uspavala ali topila.

3) Proizvodnja produkta dehidrogenacije - acetilena.

4) Produkt pretvorbe - sintezni plin. Uporablja se za proizvodnjo metanola in formaldehida, torej polimerov, zdravil ter denaturacijskih in dezinfekcijskih materialov. Iz sinteznega plina se izdelujejo tudi amoniak in gnojila.

38) Alkeni vsebujejo v svoji molekuli manjše število vodikovih atomov kot njihovi ustrezni alkani (z enakim številom ogljikovih atomov), zato se takšni ogljikovodiki imenujejo nenasičeni oz.

Alkeni tvorijo homologno vrsto s splošno formulo CnH2n.

Nomenklatura. Alkene preproste zgradbe pogosto poimenujemo z zamenjavo pripone -an v alkanih z -ilenom: etan - etilen, propan - propilen itd.

eten (etilen) C 2 H 4

propen C3H6

buten C4H8

penten C 5 H 10

heksen C 6 H 12

hepten C 7 H 14

okten C 8 H 16

nonene C 9 H 18

Decene C 10 H 20

Avtor: sistematična nomenklatura Imena etilenskih ogljikovodikov so sestavljena tako, da pri ustreznih alkanih končnico -an zamenjamo s končnico -en (alkan - alken, etan - eten, propan - propen itd.). Izbira glavne verige in vrstni red poimenovanja sta enaka kot pri alkanih. Vendar pa mora veriga nujno vključevati dvojno vez. Oštevilčenje verige se začne od konca, ki mu je ta povezava najbližja. Na primer:

H 3 C-CH 2 -C-CH==CH 2 H 3 C-C==CH-CH-CH 2 -CH 3

3,3-dimetilpenten-1 2,4-dimetilheksen-2

Včasih se uporabljajo tudi racionalna imena. V tem primeru se vsi alkenski ogljikovodiki obravnavajo kot substituirani etilen:

H 3 C-CH == CH-CH 2 -CH 3

metiletilen

Nenasičene (alkenske) radikale imenujemo s trivialnimi imeni ali s sistematično nomenklaturo:

H 2 C==CH- - vinil (etenil)

H 2 C==CH-CH 2 - alil (propenil-2)

Izomerija.

Za alkene sta značilni dve vrsti strukturne izomerije. Poleg izomerije, povezane s strukturo ogljikovega skeleta (kot pri alkanih), se izomerija pojavi glede na položaj dvojne vezi v verigi. To vodi do povečanja števila izomerov v seriji alkenov.

Prva dva člana homologne serije alkenov - etilen in propil) - nimata izomerov in njuno strukturo lahko izrazimo na naslednji način:

H2C==CH2H2C==CH-CH3

etilen propilen

(eten) (propen) CH 3

Za ogljikovodik C 4 H 8 so možni trije izomeri: |

H 2 C==CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH==CH-CH 3 H 2 C==C- CH 3

buten-1 buten-2 ​​2-metilpropen-1

Prva dva se med seboj razlikujeta po položaju dvojne vezi ogljikove verige, tretja pa po naravi verige (izostruktura).

Vendar pa je v seriji etilenskih ogljikovodikov poleg strukturne izomerije možna še ena vrsta izomerizma - cis-, trans-izomerija (geometrična izomerija). Ta izomerija je značilna za spojine z dvojno vezjo. če enostavna s-povezava omogoča prosto vrtenje posameznih členov ogljikove verige okoli svoje osi, potem do takega vrtenja okoli dvojne vezi ne pride. To je razlog za pojav geometrijskih

(cis-, trans-) izomeri.

Geometrijska izomerija je ena od vrst prostorske izomerije.

Izomeri, v katerih so isti substituenti (pri različnih ogljikovih atomih) na eni strani dvojne vezi, se imenujejo cis-izomeri, na nasprotni strani pa trans-izomeri:

H 3 C CH 3 H 3 CH

cis-buten-2 ​​trans-buten-2

Cis- in trans-izomeri se ne razlikujejo samo po svoji prostorski strukturi, ampak tudi po številnih fizikalnih in kemijskih lastnostih. Trans izomeri so bolj stabilni kot cis izomeri.

hibridizacija ene s- in dveh p-orbital (sp2-hibridizacija),

Kot je razvidno, ima vsak atom ogljika vezi σ, ki jih tvorijo hibridni oblaki sp2, poleg tega pa nastane vez π med atomi ogljika zaradi prekrivanja p orbital. Tako so dvojne vezi ogljik-ogljik sestavljene iz ene σ vezi in ene π vezi.

39) Etilen – Tega plina v naravi praktično nikoli ne najdemo: v majhnih količinah nastaja v tkivih rastlin in živali kot vmesni produkt presnove. Mimogrede, to je najbolj proizvedena organska spojina na svetu. Plin etilen služi kot surovina za proizvodnjo polietilena.

Lastnosti etilena

Etilen (drugo ime je eten) je kemična spojina, ki jo opisuje formula C 2 H 4. Etilena v naravi praktično ni. Je brezbarven, vnetljiv plin z rahlim vonjem. Delno topen v vodi (25,6 ml v 100 ml vode pri 0°C), etanolu (359 ml pri enakih pogojih). Je zelo topen v dietiletru in ogljikovodikih.

Etilen je najpreprostejši alken (olefin). Vsebuje dvojno vez in je zato razvrščena kot nenasičena spojina. V industriji ima izjemno pomembno vlogo in je tudi fitohormon.

Kemijske lastnosti

a) Adicijske reakcije

Ne pozabite! Substitucijske reakcije so značilne za alkane in višje cikloalkane, ki imajo samo enojne vezi, adicijske reakcije pa za alkene, diene in alkine, ki imajo dvojne in trojne vezi.

Kvalitativna reakcija: „blaga oksidacija (in vodna raztopina)»

– alkeni razbarvajo raztopino kalijevega permanganata (Wagnerjeva reakcija)

Uporaba alkenov

1 – proizvodnja goriva z visokim oktanskim številom;

2 – plastika;

3 – razstrelivo;

4 – antifriz;

5 – topila;

6 – pospešiti zorenje plodov;

7 – proizvodnja acetaldehida;

8 – sintetični kavčuk.

40) Monomeri(iz mono... in grško méros - del), nizkomolekularne snovi, katerih molekule so sposobne reagirati (polimerizacija ali polikondenzacija) med seboj ali z molekulami drugih snovi, da tvorijo polimer. Na primer, AMINOKISLINA je proteinski monomer, propilen pa je monomerna oblika, iz katere se pridobiva polipropilen.

Polimeri (iz grških polimerov - sestavljeni iz številnih delov, raznoliki), kemične spojine z visoko molekulsko maso (od nekaj tisoč do več milijonov), katerih molekule (makromolekule) so sestavljene iz veliko število ponavljajoče se skupine (monomerne enote). Atomi, ki tvorijo makromolekule, so med seboj povezani s silami glavnih in (ali) koordinacijskih valenc.

Razvrstitev. Polimere glede na izvor delimo na naravne (biopolimere), kot so proteini, nukleinske kisline in naravne smole, ter sintetične, kot so polietilen, polipropilen in fenolformaldehidne smole. Atomi ali atomske skupine se lahko nahajajo v makromolekuli v obliki: odprte verige ali zaporedja v črto podolgovatih ciklov (linearni polimeri, npr. naravni kavčuk); razvejane verige (razvejane verige, na primer amilopektin); tridimenzionalna mreža (zamrežene smole, npr. strjene epoksi smole). Polimeri, katerih molekule so sestavljene iz enakih monomernih enot, se imenujejo homopolimeri, na primer polivinilklorid, polikaproamid, celuloza.

Skupino atomov, ki se večkrat ponovi v verižni makromolekuli, imenujemo njena strukturna enota.

CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-...

polivinil klorid

V formuli makromolekule je ta povezava običajno označena v oklepajih:

Na podlagi zgradbe strukturne enote makromolekule je mogoče ugotoviti, kateri monomer je bil uporabljen pri sintezi določenega polimera, in nasprotno, če poznamo formulo monomera, si ni težko predstavljati strukture strukturne enote.

Struktura strukturne enote ustreza strukturi prvotnega monomera, zato jo imenujemo tudi monomerna enota.

Stopnja polimerizacije je število, ki kaže, koliko molekul monomera je združenih v makromolekulo.

V formuli makromolekule je stopnja polimerizacije običajno označena z indeksom "n" zunaj oklepaja, ki vključuje strukturno (monomerno) enoto:

Za sintetične polimere je praviloma n ≈ 102-104; in najdaljše znane naravne makromolekule - DNA (polinukleotidi) - imajo stopnjo polimerizacije n ≈ 109-1010.

Molekulska masa, molekulska masa, vrednost mase molekule, izražena v atomskih masnih enotah. V praksi je molekulska masa enaka vsoti mas vseh atomov, ki sestavljajo molekulo. Za molekulsko maso se pogosto šteje povprečna masa molekul določene snovi, ugotovljena ob upoštevanju relativne vsebnosti izotopov vseh elementov, ki so vključeni v njeno sestavo.

Molekulska masa je pomembna lastnost visokomolekularnih spojin – polimerov, ki določa njihove fizikalne (in tehnološke) lastnosti. Polimerne makromolekule nastanejo s ponavljanjem razmeroma preprostih enot (skupin atomov); število monomernih enot, ki sestavljajo različne molekule iste polimerne snovi, je različno, posledično je različna tudi molekulska masa makromolekul takih polimerov. Zato pri karakterizaciji polimerov običajno govorijo o povprečni vrednosti molekulske mase; ta vrednost daje predstavo o povprečnem številu enot v polimernih molekulah (stopnja polimerizacije).

Polimerizacija - reakcija nastajanja spojina z visoko molekulsko maso(polimer) z zaporednim dodajanjem molekul snovi z nizko molekulsko maso (monomera) po naslednji shemi:

Število n imenujemo stopnja polimerizacije.

Reakcije polimerizacije alkenov nastanejo kot posledica adicije preko večkratnih vezi:

POLIKONDENZACIJA(v nadaljnjem besedilu P.) je postopek pridobivanja polimerov iz bi- ali polifunkcionalnih spojin (monomerov), ki ga spremlja sproščanje stranskega produkta z nizko molekulsko maso (voda, alkohol, halogenovodik itd.). P. se izvaja v treh na različne načine: v talini, ko se mešanica izhodnih spojin dolgo segreva pri temperaturi, ki je 10-20 ° C višja od temperature taljenja (mehčanja) nastalega polimera; v raztopini, ko so monomeri v eni tekoči fazi v raztopljenem stanju; na meji med dvema tekočinama, ki se ne mešata, v vsaki pa je raztopljena ena od prvotnih spojin (medfazna tekočina).

P. procesi igrajo pomembno vlogo v naravi in ​​tehniki. P. ali njemu podobne reakcije so osnova biosinteze najpomembnejših biopolimerov - beljakovin, nukleinske kisline, celuloza itd. P. se pogosto uporablja v industriji za proizvodnjo poliestrov (polietilen tereftalat, polikarbonati, alkidne smole), poliamidov, fenol-formaldehidnih smol, sečninsko-formaldehidnih smol, nekaterih organosilicijevih polimerov itd.

41) Alkadieni, kot pove njihovo ime, so nenasičeni ogljikovodiki, ki vsebujejo dve dvojni vezi v ogljikovem ogrodju. Imenujejo se tudi dienski ogljikovodiki. Splošna formula homologne serije alkadienov je C n H 2n-2. Upoštevati je treba, da ista formula ustreza tudi drugim homolognim serijam - na primer alkinom ali cikloalkenom.

Glede na relativni položaj dvojnih vezi in kemijske lastnosti diene delimo v tri skupine: 1. Diene s sosednjimi dvojnimi vezmi imenujemo dieni s kumuliranimi vezmi. Te spojine so nestabilne in se zlahka prerazporedijo v alkine.

2. Dieni, pri katerih so dvojne vezi ločene z več kot eno enojno vezjo, se imenujejo izolirani dieni. Njihove reakcije se ne razlikujejo od reakcij z edino razliko, da lahko v reakcijo vstopita ena ali dve vezi.

3. Dieni z 1,3-pologenskimi dvojnimi vezmi (dvojne vezi, ločene z eno enojno vezjo) se po lastnostih nekoliko razlikujejo od alkenov in so pomembni s praktičnega vidika. To je bil razlog, da so jih ločili v ločeno skupino. take diene imenujemo konjugirani dieni. Običajno, ko govorimo o preprostih dienih, mislimo na 1,3-diene.

Trenutno je glavna metoda pridobivanja te snovi dehidrogenacija butana (pridobljenega iz nafte ali zemeljskega plina) nad katalizatorjem, ki je mešanica kromovega (III) in aluminijevega oksida.

Zgodovinsko gledano je metoda za proizvodnjo butadiena iz etilni alkohol reakcija katalitične dehidrogenacije-dehidracije. Katalizator te reakcije je zmes na osnovi cinkovega in aluminijevega oksida:

Je monomer naravnega kavčuka in ga je mogoče pridobiti iz njega toplotna razgradnja brez dostopa zraka. V industriji ga pridobivajo (podobno kot divinil) iz lahkih frakcij produktov krekinga nafte s postopkom dehidrogenacije na oksidnih katalizatorjih:

Kemijske lastnosti

1. Elektrofilna adicijska reakcija (AE) je bolj značilna za alkadiene.

Glavna značilnost kemije konjugiranih dienov je, da v prvem koraku ne nastane samo običajen 1,2-adicijski produkt, ampak tudi 1,4-adicijski produkt (glej zgoraj).

Prednostni potek reakcije po eni ali drugi poti je odvisen od specifičnih pogojev. S presežkom broma nastane tetrabromid:

Klor, vodikovi halogenidi, voda (v prisotnosti močne kisline) in nekatere druge snovi.

2. Polimerizacija dienskih ogljikovodikov (glej Polimerizacija). Polimerizacija alkadienov lahko poteka po kationskih, radikalnih, koordinacijskih, anionskih (pod vplivom natrija) mehanizmih, kar vodi do tvorbe polimerov, ki so visoko elastični in podobni naravnemu kavčuku. Proizvodnja sintetičnega kavčuka je glavna uporaba dienskih ogljikovodikov (predvsem butadiena in izoprena). Naravni kavčuk - izopren polimer: n=1000-3000

Sintetični kavčuk v industrijsko merilo je bil prvič pridobljen leta 1932 v naši državi po metodi S.V.Lebedeva:

Alkadiene se uporabljajo predvsem za sintezo sintetičnih kavčukov.

42) Z izumom s transportnim načinom sestavljanja avtomobilov je potreba po gumi postala tako velika, da se je postavilo vprašanje o omejeni proizvodnji naravnih surovin. Moral sem pogledati alternativnih virov guma. Zato ne preseneča, da je konec 19. – prvi polovici 20. st. V mnogih državah so proučevali strukturo gume, njene fizikalne in kemijske lastnosti, elastičnost in proces vulkanizacije.

Teorija zgradbe organskih spojin: homologija in izomerija (strukturna in prostorska). Medsebojni vpliv atomov v molekulah

Teorija kemijske zgradbe organskih spojin A. M. Butlerova

Podobno kot za anorganska kemija osnova razvoja so Periodični zakon in Periodni sistem kemijskih elementov D.I. Mendelejeva je teorija o strukturi organskih spojin A.M. Butlerova postala temeljna za organsko kemijo.

Glavni postulat Butlerove teorije je stališče o kemijska zgradba snovi, ki se nanaša na vrstni red, zaporedje medsebojnega povezovanja atomov v molekule, t.j. kemična vez.

Kemijska struktura se nanaša na vrstni red kombinacije atomov kemičnih elementov v molekuli glede na njihovo valenco.

Ta vrstni red lahko prikažemo s strukturnimi formulami, v katerih so valence atomov označene s pomišljaji: en pomišljaj ustreza enoti valence atoma kemični element. Na primer, za organsko snov metan, ki ima molekulsko formulo $CH_4$, strukturna formula izgleda takole:

Glavne določbe teorije A. M. Butlerova

1. Atomi v molekulah organske snovi so med seboj povezani glede na svojo valenco. Ogljik v organskih spojinah je vedno štirivalenten, njegovi atomi pa se lahko med seboj povezujejo in tvorijo različne verige.
2. Lastnosti snovi ne določa le njihova kvalitativna in kvantitativna sestava, temveč tudi vrstni red povezave atomov v molekuli, to je kemična zgradba snovi.
3. Lastnosti organskih spojin niso odvisne le od sestave snovi in ​​vrstnega reda povezave atomov v njeni molekuli, temveč tudi od medsebojnega vpliva atomov in skupin atomov drug na drugega.

Teorija zgradbe organskih spojin je dinamična in razvijajoča se doktrina. Z razvojem znanja o naravi kemijskih vezi, o vplivu elektronska struktura začele uporabljati molekule organskih snovi, razen empirično in strukturni, elektronski formule. Takšne formule kažejo smer premikanja elektronskih parov v molekuli.

Kvantna kemija in kemija zgradbe organskih spojin sta potrdili doktrino o prostorski usmerjenosti kemijskih vezi ( cis- in trans izomerija), preučevali energijske značilnosti medsebojnih prehodov v izomerih, kar nam je omogočilo presojo medsebojni vpliv atomov v molekulah različnih snovi, ustvarili predpogoje za napovedovanje vrst izomerije ter smeri in mehanizma kemijskih reakcij.

Organske snovi imajo številne lastnosti:

1. Vse organske snovi vsebujejo ogljik in vodik, zato pri zgorevanju nastanejo ogljikov dioksid in vodo.
2. Organske snovi so kompleksne in imajo lahko ogromno molekulsko maso (beljakovine, maščobe, ogljikovi hidrati).
3. Organske snovi so lahko razporejene v vrste homologov, podobnih po sestavi, zgradbi in lastnostih.
4. Za organske snovi je značilno izomerija.

Izomerija in homologija organskih snovi

Lastnosti organskih snovi niso odvisne samo od njihove sestave, ampak tudi od vrstnega reda povezave atomov v molekuli.

Izomerija- to je pojav obstoja različnih snovi - izomerov z enako kvalitativno in kvantitativno sestavo, tj. z isto molekulsko formulo.

Obstajata dve vrsti izomerije: strukturno in prostorski (stereoizomerizem). Strukturni izomeri se med seboj razlikujejo po veznem redu atomov v molekuli; stereoizomeri - razporeditev atomov v prostoru z enakim vrstnim redom vezi med njimi.

Razlikujemo naslednje vrste strukturne izomerije: izomerija ogljikovega skeleta, pozicijska izomerija, izomerija različnih razredov organskih spojin (medrazredna izomerija).

Strukturna izomerija

Izomerija ogljikovega skeleta je posledica različnega vrstnega reda vezi med atomi ogljika, ki tvorijo okostje molekule. Kot je bilo že prikazano, molekulska formula$С_4Н_(10)$ ustreza dvema ogljikovodikoma: n-butanu in izobutanu. Za ogljikovodik $С_5Н_(12)$ so možni trije izomeri: pentan, izopentan in neopentan:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentan)-CH_2-CH_3$

Ko se število ogljikovih atomov v molekuli poveča, se število izomerov hitro poveča. Za ogljikovodik $С_(10)Н_(22)$ je že 75$, za ogljikovodik $С_(20)Н_(44)$ pa 366.319$.

Položajna izomerija je posledica različnih položajev večkratne vezi, substituenta, funkcionalne skupine z enakim ogljikovim skeletom molekule:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(buten-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(buten-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-propilni alkohol(propanol-1))$

Izomerija različnih razredov organskih spojin (medrazredna izomerija) povzročajo različni položaji in kombinacije atomov v molekulah snovi, ki imajo enako molekulsko formulo, a pripadajo različne razrede. Tako molekulska formula $C_6H_(12)$ ustreza nenasičenemu ogljikovodiku heksenu-1 in cikličnemu ogljikovodiku cikloheksanu:

Izomera sta alkinom soroden ogljikovodik - butin-1 in ogljikovodik z dvema dvojnima vezma v verigi butadiena-1,3:

$CH≡C-(CH_2)↙(butin-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadien-1,3)=CH_2$

Dietileter in butilni alkohol imata enako molekulsko formulo $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"dietileter")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-butil alkohol (1-butanol)")$

Strukturna izomera sta aminoocetna kislina in nitroetan, ki ustrezata molekulski formuli $C_2H_5NO_2$:

Izomeri te vrste vsebujejo različne funkcionalne skupine in pripadajo različnim razredom snovi. Zato se po fizikalnih in kemijskih lastnostih razlikujejo veliko bolj kot ogljikovi skeletni izomeri ali položajni izomeri.

Prostorska izomerija

Prostorska izomerija je razdeljen na dve vrsti: geometrijski in optični. Geometrijska izomerija je značilna za spojine z dvojnimi vezmi in ciklične spojine. Ker je prosto vrtenje atomov okoli dvojne vezi ali v obroču nemogoče, se lahko substituenti nahajajo na eni strani ravnine dvojne vezi ali obroča ( cis-položaj) ali na nasprotnih straneh ( trans-položaj). Poimenovanja cis- in trans- običajno označen kot par enakih substituentov:

Geometrijski izomeri se razlikujejo po fizikalnih in kemijskih lastnostih.

Optična izomerija se pojavi, ko molekula ni združljiva s svojo podobo v ogledalu. To je mogoče, če ima ogljikov atom v molekuli štiri različne substituente. Ta atom se imenuje asimetrična. Primer takšne molekule je molekula $α$-aminopropionske kisline ($α$-alanina) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

Molekula $α$-alanina ne more sovpadati s svojo zrcalno sliko, ne glede na to, kako se premika. Takšni prostorski izomeri se imenujejo ogledalo, optični antipod, oz enantiomeri. Vse fizikalne in skoraj vse kemijske lastnosti takih izomerov so enake.

Študija optične izomerije je potrebna, če upoštevamo številne reakcije, ki se pojavljajo v telesu. Večina teh reakcij poteka pod delovanjem encimov - bioloških katalizatorjev. Molekule teh snovi se morajo prilegati molekulam spojin, na katere delujejo, kot ključ do ključavnice, zato so prostorska zgradba, relativna razporeditev odsekov molekul in drugi prostorski dejavniki velikega pomena za potek; te reakcije. Takšne reakcije imenujemo stereoselektivna.

Večina naravnih spojin je individualnih enantiomerov in njihovo biološko delovanje se močno razlikuje od lastnosti njihovih optičnih antipodov, pridobljenih v laboratoriju. Ta razlika v biološki aktivnosti je zelo pomembna, saj je v osnovi najpomembnejša lastnina vsi živi organizmi – metabolizem.

Homologne serije je vrsta snovi, razvrščenih v naraščajočem vrstnem redu glede na njihove relativne molekulske mase, podobnih po strukturi in kemijskih lastnostih, kjer se vsak člen razlikuje od prejšnjega s homološko razliko $CH_2$. Na primer: $CH_4$ - metan, $C_2H_6$ - etan, $C_3H_8$ - propan, $C_4H_(10)$ - butan itd.

Vrste vezi v molekulah organskih snovi. Hibridizacija ogljikovih atomskih orbital. Radikalno. Funkcionalna skupina.

Vrste vezi v molekulah organskih snovi.

V organskih spojinah je ogljik vedno štirivalenten. V vzbujenem stanju se par elektronov $2s^3$ razbije v njegovem atomu in eden od njih se premakne v p-orbitalo:

Tak atom ima štiri nesparjeni elektron in lahko sodeluje pri tvorbi štirih kovalentnih vezi.

Glede na podano elektronsko formulo za valenčno raven ogljikovega atoma bi pričakovali, da ta vsebuje en $s$-elektron (sferična simetrična orbitala) in tri $p$-elektrone, ki imajo med seboj pravokotne orbitale ($2р_х, 2р_у, 2p_z $- orbita). V resnici vsi štirje valenčni elektroni ogljikovega atoma popolnoma enakovredni in koti med njihovimi orbitalami so enaki $109°28"$. Poleg tega izračuni kažejo, da je vsaka od štirih kemičnih vezi ogljika v molekuli metana ($CH_4$) $25%$ $s-$ in $75%$ $p $-povezava, tj. mešanje$s-$ in $p-$ stanja elektronov. Ta pojav se imenuje hibridizacija, in mešane orbitale - hibrid.

Atom ogljika v valenčnem stanju $sp^3$ ima štiri orbitale, od katerih vsaka vsebuje en elektron. Po teoriji kovalentne vezi ima sposobnost tvorbe štirih kovalentne vezi z atomi katerega koli enovalentnega elementa ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) ali z drugimi ogljikovimi atomi. Take povezave imenujemo $σ$-povezave. Če ima ogljikov atom eno vez $C-C$, potem se imenuje primarni($Н_3С-СН_3$), če dva - sekundarni($Н_3С-СН_2-СН_3$), če so trije - terciarno (), in če štiri - kvaternik ().

Eden od značilne lastnosti atomi ogljika je njihova sposobnost, da tvorijo kemične vezi z delitvijo samo $p$ elektronov. Take povezave imenujemo $π$-povezave. $π$ vezi v molekulah organskih spojin nastanejo samo ob prisotnosti $σ$ vezi med atomi. Tako so v molekuli etilena $H_2C=CH_2$ ogljikovi atomi povezani z $σ-$ in eno $π$ vezjo, v molekuli acetilena $HC=CH$ - z eno $σ-$ in dvema $π$ vezma. . Kemične vezi ki nastanejo s sodelovanjem $π$-vezi se imenujejo večkratniki(v molekuli etilena - dvojno, v molekuli acetilena - trojni), in spojine z več vezmi - nenasičen.

Fenomen$sp^3$-, $sp^2$- in$sp$ - hibridizacija ogljikovega atoma.

Ko nastanejo vezi $π$, se spremeni hibridno stanje atomskih orbital ogljikovega atoma. Ker do tvorbe $π$-vezi pride zaradi p-elektronov, bodo v molekulah z dvojno vezjo elektroni imeli $sp^2$-hibridizacijo (bilo je $sp^3$, vendar en p-elektron gre v $π$- orbitala), s trojno pa - $sp$-hibridizacija (dva p-elektrona sta šla na $π$-orbitalo). Narava hibridizacije spremeni smer $σ$-vezi. Če med $sp^3$-hibridizacijo tvorijo prostorsko razvejane strukture ($a$), potem pri $sp^2$-hibridizaciji vsi atomi ležijo v isti ravnini in so koti med $σ$-vezmi enaki $120° $(b) , pri $sp$-hibridizaciji pa je molekula linearna (c):

V tem primeru sta osi $π$-orbital pravokotni na os $σ$-vezi.

Tako $σ$- kot $π$-vezi sta kovalentni, kar pomeni, da morata biti označeni z dolžino, energijo, prostorsko smerjo in polarnostjo.

Značilnosti enojnih in večkratnih vezi med C atomi.

Radikalno. Funkcionalna skupina.

Ena od značilnosti organskih spojin je, da v kemijskih reakcijah njihove molekule izmenjujejo ne posamezne atome, temveč skupine atomov. Če je ta skupina atomov sestavljena samo iz atomov ogljika in vodika, potem se imenuje ogljikovodikov radikal, če ima atome drugih elementov, potem se imenuje funkcionalna skupina. Tako sta na primer metil ($СН_3$-) in etil ($С_2Н_5$-) radikala ogljikovodika, hidroksi skupina (-$ОН$), aldehidna skupina ( ), nitro skupina (-$NO_2$) itd. so funkcionalne skupine alkoholov, aldehidov oziroma spojin, ki vsebujejo dušik.

Običajno funkcionalna skupina določa kemijske lastnosti organske spojine in je zato osnova za njihovo razvrstitev.