Вариант 2 по химии. Нитрат меди(II) прокалили, образовавшееся твёрдое вещество растворили в разбавленной серной кислоте. Раствор полученной соли подвергли электролизу. Выделившееся на катоде вещество растворили в концентрированной азотной кислоте. Раствор

Простые эфиры (окиси алканов) можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного спирта алкильным радикалом.

Изомерия и номенклатура. Общая формула простых эфировROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) илиC n H 2 n +1 OC k H 2 k +1 , гдеnk(R 1 OR 2) (II). Последние часто называют смешанными эфирами, хотя (I) частный случай (II).

Простые эфиры изомерны спиртам (изомерия функциональной группы). Приведем примеры таких соединений:

Н 3 С О СН 3 диметиловый эфир; С 2 Н 5 ОН этиловый спирт;

Н 5 С 2  О С 2 Н 5 диэтиловый эфир; С 4 Н 9 ОН бутиловый спирт;

Н 5 С 2  О С 3 Н 7 этилпропиловый эфир; С 5 Н 11 ОН амиловый спирт.

Кроме того, для простых эфиров распространена изомерия углеродного скелета (метилпропиловый эфир и метилизопропиловый эфир). Оптически активные эфиры немногочисленны.

Способы получения простых эфиров

1. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона).

С 2 Н 5 ОNa+I C 2 H 5 Н 5 С 2  О С 2 Н 5 +NaI

2. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов.

2С 2 Н 5 ОHН 5 С 2  О С 2 Н 5

3. Частная реакция получения диэтилового эфира.

Первая стадия:

Вторая стадия:

Физические свойства простых эфиров

Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости. Их Т кип много ниже, чем соответствующих спиртов. Так, температура кипения этанола – 78,3С, а Н 3 СОСН 3 – 24С, соответственно (С 2 Н 5) 2 О – 35,6С. Дело в том, что простые эфиры не способны к образованию молекулярных водородных связей, а, следовательно, и к ассоциации молекул.

Химические свойства простых эфиров

1. Взаимодействие с кислотами.

(С 2 Н 5) 2 О +HCl[(С 2 Н 5) 2 ОH + ]Cl  .

Эфир играет роль основания.

2. Ацидолиз – взаимодействие с сильными кислотами.

Н 5 С 2  О С 2 Н 5 + 2H 2 SO 4 2С 2 Н 5 OSO 3 H

этилсерная кислота

Н 5 С 2  О С 2 Н 5 +HIС 2 Н 5 OH+ С 2 Н 5 I

3. Взаимодействие со щелочными металлами.

Н 5 С 2  О С 2 Н 5 + 2NaС 2 Н 5 ONa+ С 2 Н 5 Na

Отдельные представители

Этиловый эфир (диэтиловый эфир) – бецветная прозрачная жидкость, малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях. Т пл =116,3С, давление насыщенного пара 2,6610 4 Па (2,2С) и 5,3210 4 Па (17,9С). Криоскопическая константа 1,79, эбулиоскопическая –1,84. Температура воспламенения – 9,4С, образует с воздухом взрывоопасную смесь при 1,71 об. % (нижний предел) – 48,0 об. % (верхний предел). Вызывает набухание резин. Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.

Сложные эфиры карбоновых кислот Получение сложных эфиров карбоновых кислот

1. Этерификация кислот спиртами.

Гидроксил кислоты выделяется в составе воды, спирт же отдает лишь атом водорода. Реакция обратима, те же катионы катализируют и обратную реакцию.

2. Взаимодействие ангидридов кислот со спиртами.

3. Взаимодействие галогенангидридов со спиртами.

Некоторые физические свойства сложных эфиров приведены в табли- це 12.

Таблица 12

Некоторые физические свойства ряда сложных эфиров

	Строение радикала	Название			Плотность
		метилформиат
		этилформиат
		метилацетат
		этилацетат
		н-пропилацетат
		н-бутилацетат

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – жидкости с освежающим фруктовым запахом. Употребляются как отдушки для приготовления напитков. Многие эфиры (уксусноэтиловый, уксуснобутиловый) широко применяются как растворители, особенно лаков.

Сложные эфиры являются производными карбоновых или неорганических кислот, в молекуле которых атом водорода в гидроксильной группе замещён радикалом. Такое строение обуславливает химические свойства сложных эфиров.

Виды

Сложные эфиры карбоновых кислот делятся на три общие группы:

• фруктовые эфиры - жидкости, содержащие не более восьми атомов углерода (C 3 H 7 -COO-C 2 H 5 - этиловый эфир масляной кислоты)
• жиры - жидкие (масла) и твёрдые вещества, включающие 9-19 атомов углерода и содержащие глицерин и остатки жирных кислот;
• воски - твёрдые вещества, включающие 15-45 атомов углерода.

Рис. 1. Строение молекул жиров.

Привычные в быту масла - смеси, состоящие из глицерина и остатков различных жирных кислот.

Получение

Сложные эфиры получают с помощью реакции этерификации из спиртов и карбоновых кислот:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O.

Это наиболее важная реакция, которая обратима в ряде случаев: взаимодействуя с водой, образованный сложный эфир вновь распадается на начальные вещества.

Также сложные эфиры получают взаимодействием:

• ангидридов со спиртами:

  (CH 3 CO) 2 O + 2C 2 H 5 OH → 2CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O;

• солей карбоновых кислот с галогенуглеводородами:

  CH 3 (CH 2) 10 COONa + CH 3 Cl → CH 3 (CH 2) 10 COOCH 3 + NaCl;

• карбоновых кислот к алкенам:

  CH 3 COOH + CH 2 =CH 2 → CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O.

При реакции этерификации от молекулы спирта отщепляется атом водорода, от кислоты - гидроксил.

Химические свойства

Свойства сложных эфиров и жиров обусловлены наличием в молекуле функциональной карбоксильной группы -COOH. Основные химические свойства эфиров представлены в таблице.

Реакция	Описание	Уравнение
Гидролиз	Обратная реакция этерификации - расщепление в водной среде на спирт и кислоту. При нагревании с водой в кислой среде разлагаются на кислоту и спирт. Эфиры «омыляются» под действием раствора щёлочи, образуя органическую соль и спирт. В этом случае реакция необратима	СН 3 -С(О)-О-СН 2 -СН 2 -СН 3 (пропиловый эфир уксусной кислоты) + Н 2 О (H 2 SO 4 разб.) ↔ CH 3 COOH (уксусная кислота) + ОН-СН 2 -СН 2 -СН 3 (пропанол-1); СН3-С(О)-О-СН2-СН2-СН3 + Н2О + NaOH CH3-C(O)-ONa + OH-CH2-CH2-CH3
Восстановление (гидрирование)	При присоединении водорода сложные спирты восстанавливаются до спиртов	СН 3 -СОО-CH 2 -CH 3 (этилацетат) + 2H 2 → 2C 2 H 5 OH (этанол)
Присоединение (галогенирование)	Реакция возможна при наличии в молекуле двойных связей. Атомы галогенов присоединяются к местам разрыва связей	СН 3 СООСН=СН 2 (виниловый эфир уксусной кислоты) + Br 2 → Br-CH 2 -C H(Br)-COOH-CH 2
Замещение	При взаимодействии с аммиаком группа -СОН замещается аминогруппой. Образуются амид и спирт	CH3-COO-CH3 (метилацетат) + NH 3 → CH 3 -C(NH 2)=O (амид уксусной кислоты) + CH 3 -OH (метанол)
	При полном сгорании образуется углекислый газ и вода	2CH 3 -COO-CH 3 + 7O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O

Рис. 2. Схема омыления жиров.

Сложные эфиры применяются в качестве ароматизаторов в медицине, парфюмерии, пищевой промышленности. Они входят в состав ягод, фруктов, пчелиного воска.

Рис. 3. Эфирные масла.

Что мы узнали?

Сложные эфиры в зависимости от строения являются жидкостями или твёрдыми веществами. Свойства соединений обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. Сложные эфиры вступают в реакции горения, замещения, присоединения, восстановления. Под действием воды разлагаются на карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации).

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.2 . Всего получено оценок: 144.

Для тренировки пройдите тест ВПР 2017 химия 11 класс Вариант 2

Инструкция по выполнению работы

Проверочная работа включает в себя 15 заданий. На выполнение работы по химии отводится 1 час 30 минут (90 минут).

Оформляйте ответы в тексте работы согласно инструкциям к заданиям. В случае записи неверного ответа зачеркните его и запишите рядом новый.

При выполнении работы разрешается использовать следующие дополнительные материалы:

– Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева;

– таблица растворимости солей, кислот и оснований в воде;

– электрохимический ряд напряжений металлов;

– непрограммируемый калькулятор.

При выполнении заданий Вы можете использовать черновик. Записи в черновике проверяться и оцениваться не будут.

Советуем выполнять задания в том порядке, в котором они даны. Для экономии времени пропускайте задание, которое не удаётся выполнить сразу, и переходите к следующему. Если после выполнения всей работы у Вас останется время, Вы сможете вернуться к пропущенным заданиям.

Баллы, полученные Вами за выполненные задания, суммируются. Постарайтесь выполнить как можно больше заданий и набрать наибольшее количество баллов.

Желаем успеха!

Name

№1 Одним из научных методов познания веществ и химических явлений является моделирование. Так, модели молекул используются для установления взаимосвязи между строением и свойствами веществ. На рис. 1–3 изображены модели молекул трёх веществ.

Какие из веществ, модели молекул которых изображены на рисунках, относятся к:

1) простым веществам;

2) сложным неорганическим веществам.

Запишите номер рисунка и химическую формулу данного вещества.
Вещество
Простое
Номер рисунка

Химическая формула

Вещество

Сложное неорганическое вещество

Номер рисунка

Химическая формула

№2 На рисунке изображена модель электронного строения атома некоторого химического элемента.

Задание этой части проверяется отдельно экспертами. Ответы могут быть разные, например Основания: Ba(OH)2

Впишите название пропущенной группы для CaO

Задание этой части проверяется отдельно экспертами. Ответы могут быть разные, например Соли: Na3PO4

В ответ впишите, пропущенное название группы для HNO3

Для выполнения заданий 6–8 используйте информацию, содержащуюся в данном тексте.

Химический элемент натрий по распространённости на Земле занимает шестое место среди всех химических элементов. Природные соединения натрия – это каменная соль, криолит, бура и т.д. Также натрий присутствует почти во всех органах, биологических жидкостях и тканях организма человека и выполняет особую роль во внутриклеточных и межклеточных обменных процессах.

Простое вещество натрий относится к наиболее химически активным металлам. Он способен реагировать с водой при комнатной температуре. Полученное в результате этой реакции вещество называют гидроксидом натрия (NaOH) или едким натром. Такое название он получил за то, что «разъедает» ткани, кожу, бумагу. На воздухе гидроксид натрия поглощает углекислый газ (CO2) и превращается в соль – карбонат натрия (Na2CO3). Эта соль широко применяется в различных областях промышленности. Так, например, в пищевой промышленности карбонаты натрия зарегистрированы в качестве пищевой добавки E500, используются в качестве регулятора кислотности, разрыхлителя, препятствующего комкованию и слёживанию продуктов питания.

№6

1) Составьте уравнение реакции натрия с водой.

2) В виде каких частиц (атомов или ионов) химический элемент натрий находится во внеклеточных жидкостях в организме человека? Напишите название и химическую формулу этих частиц.

№7

1) Составьте молекулярное уравнение реакции между гидроксидом натрия и углекислым газом.

2) Какое тривиальное название имеет гидроксид натрия? Какие свойства гидроксида натрия обусловили это название?

Запишите свой ответ, после тестирования посмотрите ответы с развернутым решением.

№8

1) Составьте сокращённое ионное уравнение реакции между раствором карбоната натрия и избытком азотной кислоты (HNO3).
2) Какие внешние признаки этой реакции свидетельствуют о протекании этой реакции до конца?

Запишите свой ответ, после тестирования посмотрите ответы с развернутым решением.

№9 Дана схема окислительно-восстановительной реакции.

Р + HNO3 + H2O → H3PO4 + NO

1. Составьте электронный баланс этой реакции.

2. Укажите окислитель и восстановитель.

3. Расставьте коэффициенты в уравнении реакции.
Запишите свой ответ, после тестирования посмотрите ответы с развернутым решением.

№10 Дана схема превращений:

CO2 → Na2CO3 → CaCO3 → CaCl2

Напишите молекулярные уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить указанные превращения.

Запишите свой ответ, после тестирования посмотрите ответы с развернутым решением.

№11 Установите соответствие между формулой органического вещества и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

НАЗВАНИЕ

1) муравьиная кислота

2) глицерин

3) этанол

Запишите выбранные цифры под соответствующими буквами.