Személyi szénhidrogének az etilén sorban. Kivételek Markovnikov szabályától

"Acetilén és homológjai" - kapcsolatok oktatása. Hármas kommunikáció kialakulása. Alkina. Alkins. I Amomeria alkins. Fizikai tulajdonságok. Ahol acetilént alkalmazunk. Acetilén égési reakció. Megkapta a tudást. Alkins használata. Acetilén és homológjai. Polimerizáció. Halogénezés. Alkins kémiai tulajdonságai. Spatalial Isomeria.

Az "Állatlan szénhidrogének" az eredményünk. A hipotézistól a kutatásra. Projekt. Rajt. Kutatásunk. Az etilén valóban gáz. Befejező. Probléma. Etilén etilén beszerzése az etilén intenzív természetétől. Miért van etilén-gáz és polietilén - szilárd anyag? Következtetések. "Állítható szénhidrogének: jövőbeli anyagok".

A gáz acetilén acetilén-gáz, amely elengedhetetlen a fémhegesztéshez és a fém vágásához. A reakció második terméke kalcium-hidroxid. Különösen az acetonban feloldott. A porból történő tisztítást egy bevont szűrővel végezzük. Az acetilén könnyebb, mint a levegő, jól oldódik különböző folyadékokban. A kémia az acetilén gazdag. A reakció gyakorlati lassítása érdekében a szakács só telített oldatát használhatja.

"Alkének szénhidrogének" - etilén. Milyen szénhidrogéneknek nevezik alkének. Epigraph a lecke felé. Telítetlen szénhidrogének képviselője. Hidroalogénezés. Elektrofil rögzítés. Etilén. Praktikus munka. Hidratáció. Wagner reakció. Meglepetés. Kémiai reakciók típusai. Oxidációs reakciók. Csatlakozási reakcióvázlatok.

"Dien szénhidrogének" - guttapercha. Természetes gumi - monomer izoprén. Rugalmas. Szeretne egy kicsit, meg kell tenned és csinálnod kell. I.v.goyat. A természetes gumi összetétele és szerkezete. Gumi szintetikus. Dien szénhidrogének. Fűtött, rugalmas tömegű gumi. Az első szintetikus gumi. Tartalmaznak egy narancssárga, bazsalikomos kettős kötéseket.

"Alkina" - 2-metil-penten-1-in-4. SN2N-2. Izomerizációs reakció. Külön képviselők. Potin-1. Aldehidek és ketonokhoz való csatlakozás. Nómenklatúra és izomeria. Hidrogénezés. Alkoholok rögzítése. Vízellátás (M.G. Kheruchova, 1881). Etinil. Reccsenés. Kalcium-karbid. Karbonilezés. Butong-1 (etil-acetilén).

Összesen 18 előadás tárgyában

V.v. Markovnikov sok évet szentelt kémiai tulajdonságok Alkének, vagyis Homológusok Etilén. Ez volt telepítve kísérletileg (empirikusan) egy mechanizmust az áramlás a hidratációs reakciók és hydrogelogenation aszimmetrikus etilén-homológok. Jelenleg, Markovnyikov szabály hangzik: amikor a molekulák komplex anyagok vannak csatlakoztatva aszimmetrikus alkens a feltételes HX általános képletű (ahol X jelentése egy atom I, Br, Cl, F, vagy egy hidroxil-csoport, ON-) hidrogénatom válik A leginkább hidrogénezett (a legtöbb atom hidrogénatom) szénatom kettős kötéssel és X - a legkevésbé hidrogénezett.

Markovnikov szabály: példák

Annak érdekében, hogy világosabb legyen Markovnikov szabályainak jelentése, fontold meg konkrét példákon.

CH 3-CH \u003d CH 2 + HCI \u003d\u003d\u003d\u003d CH 3 -CHCL-CH3

Ebben a reakcióban a 2-klór-propán képződéséhez csatlakozik a klorid előállításához. Amint ezt a reakció során látja, a kettős kötések történtek, és a klór csatlakozott a kevésbé hidrogénezett szénatomhoz, azaz Amellyel kevesebb van hidrogén-kapcsolatokés hidrogén, illetve hidrogénezett. Analóg módon nyilvánul meg a hidrotációs reakciót, azaz Vízmolekulák rögzítése.

Kivételek Markovnikov szabályától

Bizonyos esetekben a kapcsolat reakciója a Markovnikov szabályával szemben történik. Például, ha a reakciót olyan vegyületeket foglal magában, amelyekben a szénatom egy kettős kötés egy konjugátummal való kapcsolat egy elektronegatív csoport, amely szentel részlegesen elektronsűrűség.

A Markovnikov szabályához való csatlakozás figyelhető meg kémiai reakciók radikális mechanizmussal. Az ilyen reakció példája a brómomodoród hozzáadását az olefinekhez. Ez a reakció peroxid jelenlétében folytatódik, és Harisha hatásának nevezik. Tekintsük ezt a reakciót Bővebben: befolyása alatt peroxid bromomotorodorod, atomi bróm megjelent, amely az aktív támadó részecske. Ez a reakció szabadon radikális mechanizmussal és a legstabilabb másodlagos gyökök képződésével jár.

Ugyanakkor a reakciók a Markovnikov szabálya szerint kevesebb energiaköltséggel járnak, mint az e szabály elleni kapcsolat.

Elkészített Panova L.G. Alkének

A telítetlen szénhidrogének fogalma. Kettős kommunikációs jellemző. Az alkenes izomeriusz és nómenklatúra. Alkének beszerzése. Az alkének tulajdonságai.

Döntse el a feladatot megtalálja molekuláris formula szénhidrogén, a szén tömegrésze, amelyben van 85,7%. A szénhidrogén relatív sűrűsége nitrogénben 2. A szénhidrogén égetésénél 0,7 g tömegű, szén-oxidot (IV) és 0,05 mol anyagú vizet képeztünk. Az anyag gőzének relatív sűrűsége nitrogénben 2,5. Keresse meg az alkenlet molekuláris képletét. A szénhidrogének égetése során 11,2 g tömeget 35,2 g (IV) és 14,4 g vízzel kapunk. A szénhidrogén levegő relatív sűrűsége 1,93. Keresse meg az anyag molekuláris képletét.

x: Y \u003d 4: 8 Válasz: C4n8 m (schyn) \u003d 56 g / mol m (schyn) \u003d 11,2 g N (CO2) \u003d 0,8 mol N (H2O) \u003d 0,8 mol N () \u003d 0,8 mol n (n ) \u003d 1,6 mol X: y \u003d 0,8: 1,6 \u003d 1: 2 A legegyszerűbb formula CH2. TRUE - C4N8 Válasz: C4n8 feladat 2 m (schyn) \u003d 70 g / mol n (n) \u003d 0,1 mol n (c) \u003d 0,05 mol X: y \u003d 0,05: 0,1 \u003d 1: 2 A legegyszerűbb formula CH2. Igaz - C5n10 Válasz: C5H10

Alkenes - szénhidrogének, amelyek egy kettős kötést tartalmaznak a molekulában lévő szénatomok és a kiváló minőség között mennyiségi összetétel Ezt a CNN2N általános képlet, ahol n ≥ 2. Az alkének telítetlen szénhidrogénekhez tartoznak, mivel molekuláik kisebb számú hidrogénatomot tartalmaznak, mint a telített.

Hibridizáció - Valence szög - Kommunikációs hossz C \u003d C - Épület ─ a kommunikáció típusa - Az átfedés típusával - SP2 120º 0,134 NM sík kovalens nonolaur Σ és π.

A CNN2N általános képlet. Ethen propen hajlított penten hexán hepener C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

1. típus - szerkezeti izomeria: szénváz kettős kötési pozíciók Intenzív 2. típus - Spatial Isomeria: Geometriai

CH2 \u003d C - CH2 - CH3 CH2 \u003d CH - CH - CH3 Sn ch3 2-metil-butén-metil-butén-1 CH3 - C \u003d CH - CH3 CH METHYLBUTENE-2

CH2 \u003d CH - CH2 - CH2 - CH3 Penten-1. CH3 - CH \u003d CH - CH2 - CH3 Penten-2.

Az alkének páratlan cikloalkán-izomerek. H2C - SN CH - CH3 H2C - CH H2S CH2 Cyclobutane metil-ciklopropán CH3 \u003d CH - CH2 - CH3 - BUNN-1 A ciklobután és a metil-ciklopropán buten-izomerek, mivel megfelelnek a (C4N8 általános képlet). C4N8.

CH2 \u003d CH - CH2 - CH2 - CH3 H2C CH2 H2C CH2 CH2 PENTEN -1 ciklopentán

Az alkének esetében a térbeli izomeria lehetséges, mivel a kettős kötéshez képest a forgatás, ellentétben az egyetlen, lehetetlen. H c \u003d c c \u003d c 4 Nn n cis-buten-2 transz-butén-2 H3s ch3 h3s ch3

Transz-imomer cis

5 4 3 2 1 CH3-CH2-CH - CH \u003d CH2 Ch3 CH3- CH \u003d CH - CH - CH2 - CH3 CH2-CH2-CH2-CH3 3- metilpentén -1 1 2 3 4 5 6 7 8 4- etil-alom -2

Az alkének vízben rosszul oldódnak, de szerves oldószerekben oldódnak. C2- C4 - Gáza C5- C16 - folyadék C17 ... szilárd anyagok Az alkének molekulatömegének növekedésével a homológ sorban forralva forralás és olvadáspontok növekedése növekszik, az anyagok sűrűsége nő.

Polimerizációs reakciók. Oxidációs reakciók.

A π-Bond egy elektron donor, így könnyen reagál a galvanizált reagensekkel. Elektrofil csatlakozás: A π-kötés megszakítása a heterolitikus mechanizmuson keresztül halad, ha a támadó részecske elektrofilcsoport. Szabad-radikális rögzítés: A kommunikációs szakadás homolitikus mechanizmuson keresztül áramlik, ha a támadó részecske radikális.

1. Hidrogénezés. CN2 \u003d CH2 + H2 CH3 - CH3 Ethen Ethan Reakciókörülmények: Katalizátor - NI, PT, PD 2. Halogénezés. CN2 \u003d CH - CH3 + SL - CL CN2 - CH - CH3 Propen CL 1,2-diklór-propán A reakció normál körülmények között történik.

N N N N N Ó + │ Clδ-N μl × N + CL ─ +: CL H2C ─ CH2 │ │ CL CL A halogén molekula nem rendelkezik saját dipólusával, a polarizáció azonban a π-elektronok visszatérésében történik kovalens kommunikációHála, hogy melyik halogén viselkedik elektrofolos anyagként.

3. Hidroalogénezés. CH2 \u003d CH - CH2 - CH3 + N - SL CN3 - CH - CH2 - CH3 Buten CL 2-klórbután 4. Hidratálás. CN2 \u003d CH - CH3 + H - CH3 - CH - CH3 javasolta a propanol-2-et Reakciókörülmények: Katalizátor - kénsav, hőfok. A halogén tenyésztés és a vízmolekulák alkén molekuláihoz való hozzáadását a v.v. szabálynak megfelelően jelentjük. Markovnikova.

Szabály v.v. Markovnikova A hidrogénatom a leginkább hidrogénezett szénatomhoz kapcsolódik kettős kötéssel, és halogénatom vagy hidroxi-csoport a legkevésbé hidrogénezett.

A polimerizáció ugyanolyan molekulákkal való összekapcsolása nagyobb. σ σ σ CH2 \u003d CH2 + CH2 \u003d CH2 + CH2 \u003d CH2 + ... π π π σ σ σ - CH2 - CH2 - + - CH2 - CH2 - + - CH2 - CH2 - ... - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - ... A reakció egyenlete a következőképpen rövidítve van: n CH2 \u003d CH2 (- CH2 - CH2 -) N Ethen polietilén Reakciókörülmények: fokozott hőmérséklet, nyomás, katalizátor.

── c o │ │ ═ ═ ═ ── ═ ══ epoxi az aldehid diol vagy sav kaetonok

Oxidációs reakciók Wagner reakció. (Lágy oxidáció kálium-permanganát oldat). 3Sn2 \u003d CH KMNO H2O 3SN2 - CH MNO Ő vagy C2N4 + (O) + H2O C2N4 (OH) 2 Ethen ethadiol

3. Katalitikus oxidáció. a) 2SN2 \u003d CH2 + OH3 - Fiú ethen ecetsav aldehid Reakciókörülmények: katalizátor - két PDCL2 és CUCL2 sók nedves keveréke. b) 2SN2 \u003d CH2 + körülbelül SN CN2 Ethen az etilén-oxidról Reakciókörülmények: Katalizátor - AG, T \u003d ºС

Az alkének vöröses fényű lánggal égnek, míg a Limit Hydrocarbons lángja kék. Tömegtöredék Az alkének szénje valamivel magasabb, mint az azonos számú szénatomok alkániában. C4H O2 4CO H2O Butene Az oxigén hiánya C4H O2 4CO + 4N2O Butene

Az alkének átvételét követően figyelembe kell venni az A.M. szabályt. Zaitseva: Ha a másodlagos és tercier halogénnyel vagy alkoholokból származó halogén-tenyésztés vagy víz, a hidrogénatom a legkevésbé hidrogénezett szénatomból hasítjuk. Halogenkének dehidrálódása. H3C ─ CH2─ SNSL ─ CH3 + KON  H3C ─ CH ═ CH ─ CH3 + KSL + H2O 2-klór-bután butén-2 Reakciókörülmények: Fűtés. Dehidratálási alkoholok. H3C ─ CH2 ─ IT  H2C ═ CH2 + H2O Etanol-ethen Reakciókörülmények: Katalizátor - H2SO4 (Conc.), T \u003d 180ºС. Digohaleganovanov degalogénezése. H3C ─ chcl ─ CH2SL + mg  H3CH ═ CH2 + MGCL2 1,2-DICHLORPRIPRAN JAVASOLT

Törés alkánok. C10N C5H C5N8. Dékán pentán Reakciókörülmények: hőmérséklet és katalizátor. Alkanov dehidrogénezés. CH3 - CH2 - SH2 ═ CH - CH3 + H2 Propán propen Reakciókörülmények: t \u003d ºС és katalizátor (NI, PT, AL2O3 vagy CR2O3). Alkin hidrogénezése. CN ≡ CH + H CN2 ═ CH2 Ethin-eten Reakciókörülmények: Katalizátor - PT, PD, NI.

A brómvíz elszíneződése. CH2 \u003d CH - CH3 + WR CH2BR - ChBR - CH3 propen, 2-dibrompropán A kálium-permanganát megoldás megszüntetése. 3cn2 \u003d CH - CH3 + 2KMNO H2O Propen 3cn2on - Sony - CH3 + 2MNO CON Propandiol-1,2

a) CH3─CN32─XN3 Sn ch3 b) h3s ch2─sn2─sn3 ═ c n n c) CH3─SH2─C32. CH3─CN22─SN3 Válaszok: a) 2.5-dimethyxene-2 b) cisz-izomer-hexen-2 c) 3-metil-2-etil-pentén-1


a) CH3-CH \u003d CH2 + NSL ? b) CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + NRR ? C) CH3-CH2-CH \u003d CH2 + NEM ? Válaszok: a) CH3-CH \u003d CH2 + NSL  CH3-CHCL-CH3 b) CH2 \u003d CH-CH2-CH3 + NRR  CH3-SNR-CH2-CH3 c) CH3-CH2-CH \u003d CH2 + NEM  CH3-CH2-CH-CH3 Ő

Con (alkohol), t nr na CH3- (CH2) 2-CH2BR X X3 Válaszok: x1 buten-1 X2 2-Brombutan X3 3,4-dimetil-hexán