Ненасичені вуглеводні ряду етилену. Винятки з правила Марковникова

«Ацетилен і його гомологи» - Освіта зв'язків. Освіта потрійний зв'язку. Алкіни. Отримання алкинов. Ізомерія алкінів. Фізичні властивості. Де застосовується ацетилен. Реакція горіння ацетилену. Отримані знання. Застосування алкинов. Ацетилен і його гомологи. Полімеризація. Галогенування. Хімічні властивості алкінів. Просторова ізомерія.

«Ненасичені вуглеводні» - Наші результати. Від гіпотези до дослідження. Проект. Початок. Наші дослідження. Етилен дійсно газ. Закінчення. Проблема. Отримання етилену з поліетилену Доказ непредельного характеру етилену. Чому етилен - газ, а поліетилен - тверда речовина? Висновки. «Ненасичені вуглеводні: матеріали майбутнього».

«Газ ацетилен» - Ацетилен - газ, який незамінний при зварюванні і різанні металу. Другим продуктом реакції є гідроксид кальцію. Особливо добре розчиняється в ацетоні. Очищення від пилу здійснюється матерчатим фільтром. Ацетилен легший за повітря, добре розчиняється в різних рідинах. Хімія ацетилену багата. Для уповільнення реакції на практиці можна використовувати насичений розчин кухонної солі.

«Вуглеводні алкени» - Отримання етилену. Які вуглеводні називаються алкенами. Епіграф до уроку. Представник ненасичених вуглеводнів. Гідрогалогенірованіе. Електрофільне приєднання. Етилен. Практична робота. Гідратація. Реакція Вагнера. Подив. Типи хімічних реакцій. Реакції окислення. Схеми реакції приєднання.

«Дієнові вуглеводні» - Гутаперча. Натуральний каучук - мономер изопрен. Еластичний. Мало хотіти, треба і робити. » Й. В. Гете. Склад і будова натурального каучуку. До каучуку синтетичного. Дієнових вуглеводні. При нагріванні перетворюється в пружну масу - каучук. Перші синтетичні каучуки. Містять ланцюжок сполучених подвійних зв'язків апельсин, базилік.

«Алкіни» - 2-метилпентен-1-ін-4. СnН2n-2. Реакція ізомеризації. Окремі представники. Пентін-1. Приєднання до альдегідів і кетонів. Номенклатура і ізомерія. Гідрування. Приєднання спиртів. Приєднання води (реакція М.Г.Кучерова, 1881). Етініл. Крекінг. З карбіду кальцію. Карбонилирования. Бутін-1 (етілацетілен).

Всього в темі 18 презентацій

В.В. Марковников присвятив багато років вивченню хімічних властивостей алкенов, тобто гомологів етилену. Їм досвідченим шляхом (емпірично) був встановлений механізм протікання реакцій гідратації і гідрогалогенірованіе несиметричних гомологів етилену. В даний час правило Марковникова звучить так: при приєднання до несиметричним алкенам молекул складних речовин з умовною формулою НХ (де Х - це атом I, Br, Cl, F або гідроксильна група ОН) атом водню стає до найбільш гідрогенізовані (який містить найбільше атомів водню) атома вуглецю при подвійному зв'язку, а Х - до найменш гідрогенізовані.

Правило Марковникова: приклади

Для того щоб вам став зрозуміліше сенс правила Марковникова давайте розглянемо його на конкретних прикладах.

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HCl \u003d\u003d\u003d\u003d CH 3 -CHCl-CH 3

В даній реакції відбувається приєднання до пропеніл хлороводню з утворенням 2-хлор пропану. Як ви бачите в ході цієї реакції, стався розрив подвійного зв'язку і хлор приєднався до менш гідрогенізовані атому вуглецю, тобто до того у якого є менше водневих зв'язків, А водень відповідно до більш гідрогенізірованному.Аналогічним чином буде протеать і реакція гидротации, тобто приєднання молекул води.

Винятки з правила Марковникова

У деяких випадках реакція приєднання протікає проти правила Марковникова. Наприклад, в разі якщо в реакцію вступають з'єднання, у яких атом вуглецю у подвійному зв'язку має пов'язану зв'язок з електронегативної угрупованням, що зволікає на себе частково електронну щільність.

Приєднання проти правила Марковникова буде спостерігатися і в хімічних реакціях з радикальним механізмом. Прикладом такої реакції є приєднання бромоводорода до олефінам. Ця реакція протікає в присутності перекису і називається ще ефектом Харіш. Розглянемо цю реакцію докладніше: під впливом перекису з бромоводорода виділяється атомарний бром, який і є активною атакуючої часткою. Дана реакція має вільно радикальний механізм і протікає в напрямку освіти найбільш стабільних вторинних радикалів.

При цьому реакції за правилом Марковникова протікають з меншими енергетичними затратами, ніж приєднання йде проти цього правила.

Підготувала Панова Л.Г. алкени

Поняття про ненасичених вуглеводнях. Характеристика подвійного зв'язку. Ізомерія і номенклатура алкенів. Отримання алкенів. Властивості алкенів.

Вирішіть задачу Знайдіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка вуглецю в якому становить 85,7%. Відносна щільність цього вуглеводню по азоту дорівнює 2. При спалюванні вуглеводню масою 0,7 г утворилися оксиду вуглецю (IV) і вода кількістю речовини по 0,05 моль кожне. Відносна щільність парів цієї речовини по азоту дорівнює 2,5. Знайдіть молекулярну формулу алкена. При спалюванні вуглеводню масою 11,2 г одержали 35,2 г оксиду вуглецю (IV) і 14,4 г води. Відносна щільність вуглеводню по повітрю 1,93. Знайдіть молекулярну формулу речовини.

x: y \u003d \u003d 4: 8 Відповідь: С4Н8 М (СхНY) \u003d 56 г / моль m (СхНY) \u003d 11,2 г n (СО2) \u003d 0,8 моль n (Н2О) \u003d 0,8 моль n (С ) \u003d 0,8 моль n (Н) \u003d 1,6 моль x: y \u003d 0,8: 1,6 \u003d 1: 2 Найпростіша формула СН2 Справжня - С4Н8 Відповідь: С4Н8 Завдання 2 М (СхНY) \u003d 70 г / моль n (Н) \u003d 0,1 моль n (С) \u003d 0,05 моль x: y \u003d 0,05: 0,1 \u003d 1: 2 Найпростіша формула СН2 Справжня - С5Н10 Відповідь: С5Н10

Алкени - вуглеводні, що містять в молекулі одну подвійну зв'язок між атомами вуглецю, а якісний і кількісний склад виражається загальною формулою СnН2n, де n ≥ 2. Алкени відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів водню, ніж насичені.

Вид гібридизації - Валентний кут - Довжина зв'язку С \u003d С - Будова ─ Вид зв'язку - За типом перекривання - sp2 120º 0,134 нм площинне ковалентная неполярная σ і π

Загальна формула СnН2n Етен Пропен Бутен Пента гекса гептилу C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14

1-ий тип - структурна ізомерія: вуглецевого скелета положення подвійного зв'язку міжкласова 2-ий тип - просторова ізомерія: геометрична

СН2 \u003d С - СН 2 - СН 3 СН 2 \u003d СН - СН - СН3 СН СН3 2-метилбутен метилбутен-1 СН3 - С \u003d СН - СН3 СН метилбутен-2

СН2 \u003d СН - СН2 - СН2 - СН3 Пента-1 СН3 - СН \u003d СН - СН2 - СН3 Пента-2

Алкени ЯВЛЯЮТЬСЯ межклассовая ізомерів циклоалканами. Н2С - СН СН - СН3 Н2С - СН Н2С СН2 циклобутану Метілціклопропан СН3 \u003d СН - СН2 - СН3 - бутен-1 Циклобутану і метілціклопропан є ізомерами бутена, т. К. Відповідають загальній формулі С4Н8. С4Н8

СН2 \u003d СН - СН2 - СН2 - СН3 Н2С СН2 Н2С СН2 СН2 Пента -1 циклопентан

Для алкенів можлива просторова ізомерія, оскільки обертання щодо подвійного зв'язку, на відміну від одинарної неможливо. Н С \u003d С С \u003d С 4 Н Н Н Цис-бутен-2 Транс-бутен-2 Н3С СН3 Н3С СН3

Транс-ізомери Цис-ізомер

5 4 3 2 1 СН3- СН2- СН - СН \u003d СН2 СН3 СН3- СН \u003d СН - СН - СН2 - СН3 СН2- СН2- СН2- СН3 3 метилпентен -1 1 2 3 4 5 6 7 8 4 етілоктен -2

Алкени погано розчиняються у воді, але добре розчиняються в органічних розчинниках. С2 С4 - гази С5 С16 - рідини С17 ... тверді речовини Зі збільшенням молекулярної маси алкенів, в гомологічної ряду, підвищуються температури кипіння і плавлення, збільшується щільність речовин.

Реакції полімеризації. Реакції окислення.

π-зв'язок є донором електронів, тому вона легко реагує з електрофільними реагентами. Електрофільне приєднання: розрив π-зв'язку протікає по гетеролітичні механізму, якщо атакуюча частинка є електрофілом. Вільно-радикальне приєднання: розрив зв'язку протікає по гомолитически механізму, якщо атакуюча частинка є радикалом.

1. Гідрування. CН2 \u003d СН2 + Н2 СН3 - СН 3 етен етан Умови реакції: каталізатор - Ni, Pt, Pd 2. Галогенування. CН2 \u003d СН - СН3 + Сl - Сl СН2 - СН - СН3 пропен Cl Cl 1,2-діхлорпропан Реакція йде при звичайних умовах.

Н Н С ═ З Н Н Clδ + │ Clδ- Н Н С ══ З Н Н + Cl ─ +: Cl H2C ─ CH2 │ │ Cl Cl Молекула галогену не має власного диполя, однак поблизу π-електронів відбувається поляризація ковалентного зв'язку, Завдяки чому галоген поводиться як електрофільні агент.

3. гідрогалогенірованіе. СН2 \u003d СН - СН2 - СН3 + Н - Сl CН3 - СН - СН2 - СН3 Бутен Cl 2-хлорбутан 4. Гідратація. CН2 \u003d СН - СН3 + Н - ОН СН3 - СН - СН3 пропен ОН пропанол-2 Умови реакції: каталізатор - сірчана кислота, Температура. Приєднання молекул галогеноводородов і води до молекул алкенів відбувається відповідно до правила В.В. Марковникова.

Правило В.В. Марковникова Атом водню приєднується до найбільш Гідрований атому вуглецю при подвійному зв'язку, а атом галогену або гидроксогруппа - до найменш Гідрований.

Полімеризація - це послідовне з'єднання однакових молекул у більш великі. σ σ σ СН2 \u003d СН2 + СН2 \u003d СН2 + СН2 \u003d СН2 + ... π π π σ σ σ - СН2 - СН2 - + - СН2 - СН2 - + - СН2 - СН2 - ... - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - СН2 - ... Скорочено рівняння цієї реакції записується так: n СН 2 \u003d СН 2 (- СН2 - СН2 -) n етен поліетилен Умови реакції: підвищена температура, тиск, каталізатор.

З ── З Про │ │ ОН ОН С ══ Про ── З ОН ══ епоксиди діоли альдегіди або кетони кислоти

реакції окислення Реакція Вагнера. (М'яке окислення розчином перманганату калію). 3СН2 \u003d СН КМnО Н2О 3СН2 - СН МnО КОН ОН ОН Або С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4 (ОН) 2 етен етандіол

3. Каталітичне окислення. а) 2СН2 \u003d СН2 + Про СН3 - cон етен оцтовий альдегід Умови реакції: каталізатор - волога суміш двох солей PdCl2 і CuCl2. б) 2СН2 \u003d СН2 + Про СН СН2 етен Про оксид етилену Умови реакції: каталізатор - Ag, t \u003d ºС

Алкени горять червоним світиться полум'ям, в той час як полум'я граничних вуглеводнів блакитне. Масова частка вуглецю в алкенів трохи вище, ніж в алканах з тим же числом атомів вуглецю. С4Н О2 4СО Н2О бутен При нестачі кисню С4Н О2 4СО + 4Н2О бутен

При отриманні алкенов необхідно враховувати правило А.М. Зайцева: при відщепленні галогеноводорода або води від вторинних і третинних галогеналканов або спиртів атом водню відщеплюється від найменш гідрованого атома вуглецю. Дегідрогалогенірованіе галогеналкенов. Н3С ─ СН2─ СНСl ─ СН3 + КОН  Н3С ─ СН ═ СН ─ СН3 + КСl + Н2О 2-хлорбутан бутен-2 Умови реакції: нагрівання. Дегідратація спиртів. Н3С ─ СН2 ─ ОН  Н2С ═ СН2 + Н2О етанол етен Умови реакції: каталізатор - Н2SO4 (конц.), T \u003d 180 ° С. Дегалогенірованіе дігалогеналканов. Н3С ─ СНCl ─ СН2Сl + Мg  Н3С─СН ═ СН2 + MgCl2 1,2-діхлорпрпан пропен

Крекінг алканів. С10Н С5Н С5Н8 Декан пентан Пента Умови реакції: температура і каталізатор. Дегидрирование алканів. СН3 - СН2 - СН СН2 ═ СН - СН3 + Н2 пропан пропен Умови реакції: t \u003d ºС і каталізатор (Ni, Pt, Al2O3 або Cr2O3). Гідрування алкінів. CН ≡ СН + Н СН2 ═ СН2 Етін етен Умови реакції: каталізатор - Pt, Pd, Ni.

Знебарвлення бромної води. СН2 \u003d СН - СН3 + Вr CH2Br - CHBr - CH3 пропен, 2-дибромпропан Знебарвлення розчину перманганату калію. 3СН2 \u003d СН - СН3 + 2КМnО Н2О пропен 3СН2ОН - СНОН - СН3 + 2МnО КОН пропандіол-1,2

а) СН3─С═СН─СН2─СН─СН3 СН СН3 б) Н3С СН2─СН2─СН3 З ═ З Н Н в) СН3─СН2─С═СН2 СН3─СН─СН2─СН3 Відповіді: а) 2,5-діметілгексен-2 б) цис-ізомер-гексен-2 в) 3-метил-2-етілпентен-1


а) СН3-СН \u003d СН2 + НСl ? б) СН2 \u003d СН-СН 2-СН 3 + НBr ? В) СН3-СН2-СН \u003d СН2 + НОН ? Відповіді: а) СН3-СН \u003d СН2 + НСl  СН 3-СНCl-СН3 б) СН2 \u003d СН-СН 2-СН 3 + НBr  СН 3-СНBr-СН2-СН3 в) СН3-СН2-СН \u003d СН2 + НОН  СН 3-СН 2-СН-СН3 ВІН

КОН (спирт), t НBr Na СН3- (СН2) 2-СН2Br Х Х Х3 Відповіді: Х1 бутен-1 Х2 2-бромбутан Х3 3,4-діметілгексан