Цялата органична химия в таблици и диаграми. Ръководство за ученици по органична химия. Алгоритъм за намиране на химичната формула на веществото

Алкани(наситени въглеводороди, парафини) - ациклични наситени въглеводороди с обща формула С нЗ 2n + 2.В съответствие с общата формула се образуват алкани хомоложни серии.

Първите четири представители имат полусистематични наименования - метан (CH 4), етан (C 2 H 6), пропан (C 3 H 8), бутан (C 4 H 10). Имената на следващите членове на поредицата са изградени от корена (гръцки числа) и наставката - а: пентан (C 5 H 12), хексан (C 6 H 14), хептан (C 7 H 16) и др.

Въглеродните атоми в алканите са в sp 3-хибридно състояние. Четири оси sp 3 -орбитали са насочени към върховете на тетраедра, ъглите на връзката са 109 ° 28.

Пространствена структура на метан:

Енергия C-Cвръзки Е в - с= 351 kJ / mol, дължина C-C връзка 0,154 nm.

С-С връзката в алканите е ковалентен неполярен.Комуникация C -H - ковалентен слабо полярен.

За алкани, като се започне с бутан, има структурни изомери(структурни изомери), различаващи се по реда на свързване между въглеродните атоми, със същия качествен и количествен състав и молекулно тегло, но различни по физични свойства.


Методи за получаване на алкани

1. C n H 2n + 2> 400-700 ° C> С p H 2p + 2 + С m H 2m,

Напукване на масло ( индустриален начин). Алканите също са изолирани от естествени източници (естествени и свързани газове, нефт, въглища).

(хидрогениране на ненаситени съединения)

3.nCO + (2n + 1) H 2> C n H 2n + 2 + nH 2 O (получено от синтез газ (CO + H 2))

4. (реакция на Вюрц)

5. (реакция на Дюма) CH3 COONa + NaOH> T> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (реакция на Колбе)

Химични свойства на алканите

Алканите не са способни на реакции на присъединяване, тъй като в техните молекули всички връзки са наситени, те се характеризират с радикално заместване, термично разлагане, окисление, реакции на изомеризация.


1. (реактивността намалява в реда: F 2> Cl 2> Br 2> (I 2 не отива), R 3 C> R 2 CH> RCH 2> RCH 3)


2. (реакция на Коновалов)

3. C n H 2n + 2 + SO 2 +? O 2> h?> C n H 2n + 1 SO 3 H - алкилсулфонова киселина

(сулфоокисление, условия на реакция: UV облъчване)

4. CH 4> 1000 ° C> С + 2Н2; 2CH 4> t> 1500 ° С> С 2 Н 2 + ЗН 2 (разлагане на метан - пиролиза)

5. CH 4 + 2H 2 O> Ni, 1300 ° C> CO 2 + 4H 2 (конверсия на метан)

6.2C n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2> 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (изгаряне на алкани)

7. 2н-С 4 Н 10 + 5O 2> 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (окисляване на алкани в промишлеността; получаване на оцетна киселина)

8. н- S 4 N 10> изо-С 4 Н 10 (изомеризация, катализатор AlCl 3)

2. Циклоалкани

Циклоалкани(циклопарафини, нафтени, циклани, полиметилени) - наситени въглеводороди със затворена (циклична) въглеродна верига. Обща формула В. нЗ 2n.

Въглеродните атоми в циклоалканите, както и в алканите, се намират в sp 3-хибридизирано състояние. Хомологични серииЦиклоалканите се стартират от най -простия циклоалкан - циклопропан C 3 H 6, който е плосък тричленен карбоцикъл. Според правилата на международната номенклатура в циклоалканите, основната верига се счита за верига от въглеродни атоми, образуващи цикъл. Името се основава на името на тази затворена верига с добавка на представка „цикло“ (циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклохексан и др.).


Структурната изомерия на циклоалканите е свързана с различни размери на цикъла (структури 1 и 2), структурата и вида на заместителите (структури 5 и 6) и тяхното взаимно подреждане (структури 3 и 4).


Методи за получаване на циклоалкани

1. Получаване от дихалогенирани въглеводороди

2. Получаване от ароматни въглеводороди

Химични свойства на циклоалканите

Химичните свойства на циклоалканите зависят от големината на цикъла, което определя неговата стабилност. Три- и четиричленните цикли (малки цикли), като са наситени, рязко се различават от всички други наситени въглеводороди. Циклопропан, циклобутан влизат в реакции на прибавяне. За циклоалканите (С5 и по -високи) поради тяхната стабилност са характерни реакции, при които цикличната структура се запазва, т.е. реакции на заместване.

1. Действие на халогени

2. Действието на водородни халогениди

С циклоалкани, съдържащи пет или повече въглеродни атома в цикъла, водородните халогениди не взаимодействат.


4. Дехидрогениране

Алкени(ненаситени въглеводороди, етиленови въглеводороди, олефини) - ненаситени алифатни въглеводороди, чиито молекули съдържат двойна връзка. Общата формула на поредица алкени е С n Н 2n.

Според систематичната номенклатура имената на алкените се извличат от имената на съответните алкани (със същия брой въглеродни атоми) чрез замяна на наставката - anНа - bg: етан (СН 3 -СН 3) - етен (СН 2 = СН 2) и др. Основната верига е избрана така, че задължително включва двойна връзка. Номерирането на въглеродните атоми започва от края на веригата, най -близо до двойната връзка.

В молекулата на алкен ненаситените въглеродни атоми се намират в sp 2-хибридизация, а двойната връзка между тях се образува от? -и? -връзката. sp 2-Хибридни орбитали, насочени една към друга под ъгъл 120 °, и една нехибридизирана 2p-орбитални, разположени под ъгъл 90 ° спрямо равнината на хибридните атомни орбитали.

Пространствена структура на етилен:


C = C дължина на връзката 0,134 nm, C = C енергия на връзката E c = c= 611 kJ / mol, енергия на β-връзката E? = 260 kJ / mol.

Видове изомерия: а) верижна изомерия; б) изомерия на позицията на двойната връзка; v) Z, E (cis, транс) - изомерия, вид пространствена изомерия.

Методи за получаване на алкени

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 = CH 2 + H 2 (дехидриране на алкани)

2.C2H5OH > H, SO 4, 170 ° C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (дехидратация на алкохол)

3. (дехидрохалогениране на алкилхалогениди според правилото на Зайцев)


4.CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn> ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (дехалогениране на дихалогенирани производни)

5. НС2СН + Н2> Ni, t> CH 2 = CH 2 (редукция на алкини)

Химични свойства на алкените

Реакциите на прибавяне са най -типични за алкените; те лесно се окисляват и полимеризират.

1.CH 2 = CH 2 + Br 2> CH 2 Br-CH 2 Br

(добавяне на халогени, качествена реакция)

2. (добавяне на водородни халогениди според правилото на Марковников)

3. СН2 = СН2 + Н2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (хидрогениране)

4. СН2 = СН2 + Н2О> Н +> CH 3 CH 2 OH (хидратация)

5. ЗCH 2 = CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O> ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (леко окисление, качествена реакция)

6. CH 2 = CH -CH 2 -CH 3 + KMnO 4> Н +> CO 2 + C 2 H 5 COOH (твърдо окисление)

7.CH 2 = CH -CH 2 -CH 3 + O 3> H 2 C = O + CH 3 CH 2 CH = O формалдехид + пропанал> (озонолиза)

8. C 2 H 4 + 3O 2> 2CO 2 + 2H 2 O (реакция на горене)

9. (полимеризация)

10. CH 3 -CH = CH 2 + HBr> кислородна вода> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (добавяне на бромоводород срещу правилото на Марковников)

11. (реакция на заместване в? -Положение)

Алкин(ацетиленови въглеводороди) - ненаситени въглеводороди, съдържащи тройна C? C връзка. Обща формула на алкини с една тройна връзка C n H 2n-2. Най -простият представител на поредицата алкини CH2CH има тривиалното име ацетилен. Според систематичната номенклатура имената на ацетиленовите въглеводороди са получени от имената на съответните алкани (със същия брой въглеродни атоми) чрез замяна на наставката - аНа : етан (CH 3 -CH 3) - етин (CH? CH) и др. Основната верига е избрана по такъв начин, че задължително включва тройна връзка. Номерирането на въглеродните атоми започва от края на веригата, най -близо до тройната връзка.

Образуването на тройна връзка включва въглеродни атоми в sp-хибридизирано състояние. Всеки от тях има по два sp-хибридни орбитали, насочени една към друга под ъгъл 180 °, и две нехибридни стр- орбитали, разположени под ъгъл от 90 ° една спрямо друга и спрямо sp-хибридни орбитали.

Пространствена структура на ацетилен:


Видове изомерия: 1) изомерия на позицията на тройната връзка; 2) изомерия на въглеродния скелет; 3) междукласова изомерия с алкадиени и циклоалкени.

Методи за получаване на алкини

1. CaO + ЗС> T> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2 O> Ca (OH) 2 + CH? CH (получаване на ацетилен)

2.2CH 4> t> 1500 ° С> HC = CH + ЗН 2 (въглеводороден крекинг)

3. CH3 -CHCl2 + 2KOH> в алкохол> HC? CH + 2KCl + H 2 O (дехалогениране)

CH2Cl-CH2Cl + 2KOH> в алкохол> HC2CH + 2KCl + H20

Химични свойства на алкините

Алкините се характеризират с реакции на добавяне и заместване. Алкините полимеризират, изомеризират, влизат в реакции на кондензация.

1. (хидрогениране)

2. HC2CH + Br2> CHBr = CHBr;

CHBr = CHBr + Br 2> CHBr 2 -CHBr 2 (добавяне на халогени, качествена реакция)

3. CH 3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr = CH 2;

CH 3 -CBr = CH 2 + HBr> CH 3 -CBr 2 -CHg (добавяне на водородни халогениди според правилото на Марковников)

4. (хидратация на алините, реакция на Кучеров)



5. (добавяне на алкохоли)

6. (присъединяване към въглеродна киселина)

7. CH2CH + 2Ag 2 O> NH 3> AgC? CAgv + H 2 O (образуване на ацетилениди, качествена реакция към крайната тройна връзка)

8. CH2CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH> HCOOH + CO 2 (окисляване)

9.CH? CH + CH? CH> CH 2 = CH -С? CH (катализатор - CuCl и NH 4 Cl, димеризация)

10.3HC? CH> С, 600 ° С> C 6 H 6 (бензен) (циклоолигомеризация, реакция на Зелински)

5. Диенови въглеводороди

Алкадиени(диени) са ненаситени въглеводороди, молекулите на които съдържат две двойни връзки. Обща формула на алкадиени C n H 2n _ 2. Свойствата на алкадиените до голяма степен зависят от взаимното подреждане на двойните връзки в техните молекули.

Методи за производство на диени

1. (Метод на С. В. Лебедев)


2. (дехидратация)


3. (дехидрогениране)


Химични свойства на диените

За конюгираните диени са характерни реакции на присъединяване. Конюгираните диени могат да се свързват не само при двойни връзки (към C 1 и C 2, C 3 и C 4), но и към крайните (C 1 и C 4) въглеродни атоми, за да образуват двойна връзка между C 2 и C 3.



6. Ароматни въглеводороди

Арени,или ароматни въглеводороди,- циклични съединения, молекулите на които съдържат стабилни циклични групи атоми със затворена система от конюгирани връзки, обединени от концепцията за ароматност, което причинява Общи чертив структурата и химични свойстваОх.

Всички C-C връзки в бензола са еквивалентни, дължината им е 0,140 nm. Това означава, че в молекулата на бензола няма чисто прости и двойни връзки между въглеродните атоми (както във формулата, предложена през 1865 г. от германския химик Ф. Кекуле), но всички те са подравнени (случаите са калцинирани).

Формула на Кекуле

Хомолозите на бензола са съединения, образувани чрез заместване на един или повече водородни атоми в бензенова молекула с въглеводородни радикали (R): C6H5 -R, R -C6H4 -R. Обща формула на хомоложната серия бензол С n Н 2n _ 6 > 6). За името на ароматните въглеводороди широко се използват тривиални имена (толуен, ксилол, кумол и др.). Систематичните имена са изградени от името на въглеводороден радикал (префикс) и думата "бензен" (корен): C 6 H 5 -CH 3 (метилбензол), C 6 H 5 -C 2 H 5 (етилбензен). Ако има два или повече радикали, тяхното положение се обозначава с номера на въглеродните атоми в пръстена, към които те са свързани. За двузаместените бензоли R -C6H4 -R се използва и друг начин за конструиране на имена, при който позицията на заместителите е посочена преди тривиалното име на съединението с префикси: орто-(o-) -заместители на съседни въглеродни атоми от пръстена (1,2-); мета-(м-) -заместители чрез един въглероден атом (1,3-); чифт-(NS-) -заместители от противоположните страни на пръстена (1,4-).


Видове изомерии (структурни): 1) позиции на заместители на ди-, три- и тетра-заместени бензоли (например о-, m-и NS-xylenes); 2) въглероден скелет в страничната верига, съдържащ поне 3 въглеродни атома; 3) заместители (R), започвайки с R = C 2 H 5.

Методи за производство на ароматни въглеводороди

1. S 6 H 12> Pt, 300 ° C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (дехидрогениране на циклоалкани)

2. н- S 6 N 14> Cr 2 O 3, 300 ° C> C 6 H 6 + 4H 2 (дехидроциклизация на алкани)

3. ЗС 2 Н 2> С, 600 ° С> C 6 H 6 (циклотримеризация на ацетилен, реакция на Зелински)

Химични свойства на ароматните въглеводороди

По химични свойства арените се различават от наситените и ненаситените въглеводороди. За арените най -типичните реакции, протичащи със задържането на ароматната система, а именно реакциите на заместване на водородни атоми, свързани с цикъла. Други реакции (добавяне, окисляване), в които участват делокализираните С-С връзки на бензоловия пръстен и ароматичността му се нарушава, протичат трудно.

1.C6H6 + Cl2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (халогениране)

2.C6H6 + HNO3> H 2 SO 4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (нитриране)


3. S 6 H 6> H 2 SO 4> С 6 Н 5 -SO 3 H + H 2 O (сулфониране)

4.C6H6 + RCl> AlCl 3> C 6 H 5 -R + HCl (алкилиране)

5. (ацилиране)


6.C 6 N 6 + ZN 2> t, Ni> C 6 H 12 циклохексан (добавяне на водород)

7. (1,2,3,4,5,6-хексахлороциклохексан, добавяне на хлор)

8. С 6 Н 5 -СН 3 + [О]> С 6 Н 5 -СООН, кипящ с разтвор на KMnO 4 (окисляване на алкилбензоли)

7. Халогенирани въглеводороди

Халогенирани въглеводородисе наричат ​​производни на въглеводороди, в които един или повече водородни атоми са заменени с халогенни атоми.

Методи за производство на халогенирани въглеводороди

1.CH 2 = CH 2 + HBr> CH 3 -CH 2 Br (хидрохалогениране на ненаситени въглеводороди)

СН2СН + НС1> СН2 = СНС1

2.CH 3 CH 2 OH + РCl 5> CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (получен от алкохоли)

CH 3 CH 2 OH + HCl> CH 3 CH 2 Cl + H 2 O (в присъствието на ZnCl 2, t ° C)

3.а) CH 4 + Cl 2 > hv> CH 3 Cl + HCl (халогениране на въглеводороди)


Химични свойства на халогенирани въглеводороди

Най -висока стойностза съединения от този клас те имат реакции на заместване и елиминиране.

1.CH 3 CH 2 Br + NaOH (воден разтвор)> CH 3 CH 2 OH + NaBr (образуване на алкохоли)

2.CH 3 CH 2 Br + NaCN> CH 3 CH 2 CN + NaBr (образуване на нитрили)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3> + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (образуване на амини)

4.CH 3 CH 2 Br + NaNO 2> CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (образуване на нитро съединения)

5.CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br> CH 3 -CH 3 + 2NaBr (реакция на Вюрц)

6.CH 3 Br + Mg> CH 3 MgBr (образуването на магнезий органични съединения, Реагент на Гринярд)

7. (дехидрохалогениране)


Алкохолисе наричат ​​производни на въглеводороди, молекулите на които съдържат една или повече хидроксилни групи (-ОН), свързани с наситени въглеродни атоми. -ОН групата (хидроксил, хидрокси група) е функционална група в молекулата на алкохола. Систематичните имена се дават от името на въглеводорода с добавката на наставката - оли номер, показващ положението на хидрокси групата. Номерирането е от края на веригата, най-близо до OH-групата.

Според броя на хидроксилните групи, алкохолите се подразделят на едноатомни (една -ОН група), многоатомни (две или повече -ОН групи). Едноатомни алкохоли: метанол CH3OH, етанол C2H5OH; двуводороден алкохол: етилен гликол (етандиол-1,2) HO-CH2-CH2-OH; трихидричен алкохол: глицерин (пропантриол -1,2,3) HO -CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH. В зависимост от това към кой въглероден атом (първичен, вторичен или третичен) хидрокси групата е свързана, има първични алкохоли R-CH2-OH, вторични R 2 CH-OH, третични R 3 C-OH.

Според структурата на радикалите, свързани с кислородния атом, алкохолите се разделят на наситени или алканоли (СН3СН2 -ОН), ненаситени или алкеноли (СН2 = СН -СН2 -ОН), ароматни (С6 Н5СН2 - ОН).

Видове изомерия (структурна изомерия): 1) изомерия на позицията на ОН-групата (започвайки от С 3); 2) карбонов скелет (започвайки от C 4); 3) междукласова изомерия с етери (например етилов алкохол CH3CH2OH и диметилов етер CH3 -O -CH3). Последица от полярността комуникация O-Nа наличието на самотни двойки електрони върху кислородния атом е способността на алкохолите да се образуват водородни връзки.

Методи за получаване на алкохоли

1.CH 2 = CH 2 + H 2 O / H +> CH 3 -CH 2 OH (хидратация на алкени)

2. CH3 -CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (редукция на алдехиди и кетони)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (воден)> C 2 H 5 OH + NaBr (хидролиза на халогенни производни)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (воден)> HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4.CO + 2H2> ZnO, CuO, 250 ° C, 7 МРа> CH 3 OH (производство на метанол, промишленост)

5. S 6 H 12 O 6> мая> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (ферментация в моноз)

6,3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O> 3CH 2 OH -CH 2 OH - етиленов гликол+ 2KOH + 2MnO 2 (окисляване при меки условия)

7.a) CH 2 = CH-CH 3 + O 2> CH 2 = CH-CHO + H 2 O

б) CH 2 = CH-CHO + H 2> CH 2 = CH-CH 2 OH

в) CH 2 = CH -CH 2 OH + H 2 O 2> HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (получаване на глицерин)

Химични свойства на алкохолите

Химичните свойства на алкохолите са свързани с наличието на -ОН група в тяхната молекула. Алкохолите се характеризират с два вида реакции: разкъсване връзки С-Ои O-N връзки.

1.2C 2 H 5 OH + 2Na> H 2 + 2C 2 H 5 ONa (образуване на метални алкохолати Na, K, Mg, Al)

2.а) С 2 Н 5 OH + NaOH? (не влиза във воден разтвор)

б) CH 2 OH -CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

в) (качествена реакция към многоатомни алкохоли - образуването на ярко син разтвор с меден хидроксид)


3.а) (образуване на естери)

б) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4> C 2 H 5 -O -SO 3 H + H 2 O (на студено)


4.a) C 2 H 5 OH + HBr> C 2 H 5 Br + H 2 O

б) С 2 Н 5 OH + РCl 5> С 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl

в) C 2 H 5 OH + SOCl 2> C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (заместване на хидроксилната група с халоген)

5. C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5> H 2 SO 4,<140 °C > C 2 H 5 -O -C 2 H 5 + H 2 O (междумолекулна хидратация)

6. C 2 H 5 OH> H 2 SO 4, 170 ° С> CH 2 = CH 2 + H 2 O (вътремолекулна хидратация)

7.а) (дехидрогениране, окисляване на първични алкохоли)


Фенолиарени производни, в които един или повече водородни атоми от ароматния пръстен са заместени с хидроксилни групи. Според броя на хидроксилните групи в ароматния пръстен се разграничават моно- и многоатомни (дву- и триатомни) феноли. Повечето феноли използват тривиални имена. Структурната изомерия на фенолите е свързана с различни позиции на хидроксилни групи.


Методи за получаване на феноли

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C)> C 6 H 5 OH + NaCl (алкална хидролиза на халогенирани въглеводороди)

2. (метод на производство на кумол)


3.C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300-350 ° C)> C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (алкално топене на соли на ароматна сулфонова киселина)

Химични свойства на фенолите

Феноли в повечето реакции на свързване O-N е по-активеналкохоли, тъй като тази връзка е по-полярна поради изместването на електронната плътност от кислородния атом към бензеновия пръстен (участието на самотната електронна двойка на кислородния атом в n-конюгационната система). Киселинността на фенолите е много по -висока от тази на алкохолите.

За фенолите реакциите на разцепване на СО-връзката не са типични. Взаимното влияние на атомите във фенолна молекула се проявява не само в особеностите на поведението на хидрокси групата, но и в по -голямо реактивностбензолно ядро.

Хидроксилната група увеличава електронната плътност в бензеновия пръстен, особено в орто-и чифт-позиции (+ М-ефект на ОН-група). За откриване на феноли се използва качествена реакция с железен (III) хлорид. Моноатомните феноли дават стабилно синьо-виолетово оцветяване, което се свързва с образуването сложни съединенияжлеза.

1.2C 6 H 5 OH + 2Na> 2C 6 H 5 ONa + H 2 (същото като етанол)

2.C 6 H 5 OH + NaOH> C 6 H 5 ONa + H 2 O (за разлика от етанола)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2> C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (фенолът е по -слаба киселина от въглеродната киселина)


Фенолите не се образуват естерипри реакции с киселини. За тази цел се използват по -реактивни киселинни производни (анхидриди, киселинни хлориди).

4.C 6 H 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> С 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-алкилиране)

(взаимодействие с бромова вода, качествена реакция)

6. (нитриране на разреден HNO 3, докато нитрирането на концентриран HNO 3 образува 2,4,6-тринитрофенол)


7. н C6H5OH + н CH 2 O> н H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2-) н(поликондензация, получаване на фенолформалдехидни смоли)

10. Алдехиди и кетони

Алдехидисе наричат ​​съединения, в които карбонилната група

е свързан с въглеводороден радикал и водороден атом, и кетони- карбонилни съединения с два въглеводородни радикала.

Систематичните имена на алдехидите са изградени от името на съответния въглеводород с добавяне на наставка - Ал... Номерирането на веригата започва с карбонилния въглероден атом. Тривиалните имена са получени от тривиалните имена на онези киселини, в които алдехидите се превръщат по време на окисляването: Н 2 С = О - метанал (мравчен алдехид, формалдехид); CH 3 CH = O - етанал ( ацеталдехид). Систематичните имена на кетони с проста структура са получени от имената на радикали с добавяне на думата "кетон". По -общо, името на кетона се основава на името на съответния въглеводород и наставката -той; номерирането на веригата започва от края на веригата, най -близо до карбонилната група. Примери: CH 3 -CO -CH 3 -диметил кетон (пропанон, ацетон). Структурната изомерия е характерна за алдехидите и кетоните. Изомерия на алдехиди: а) изомерия на въглеродния скелет, започвайки от С 4; б) междукласова изомерия. Изомерия на кетоните: а) въглероден скелет (с С 5); б) позицията на карбонилната група (със С5); в) междукласова изомерия.

Въглеродните и кислородните атоми в карбонилната група са в състояние sp 2 -хибридизация. Връзката С = О е силно полярна. Електроните на множествената връзка C = O се изместват към електроотрицателния кислороден атом, което води до появата на частичен отрицателен заряд върху него, а карбонилният въглероден атом придобива частичен положителен заряд.

Методи за производство на алдехиди и кетони

1.а) (дехидрогениране, окисляване на първични алкохоли)

б) (дехидрогениране, окисляване на вторични алкохоли)



2.а) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> във вода> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (хидролиза на дихалогенирани производни)

б) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> във вода> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (хидратация на алкини, реакция на Кучеров)



4. (окисляване на етилен до етанал)

(окисляване на метан до формалдехид)

CH 4 + O 2> 400-600 ° C, НЕ> H 2 C = O + H 2 O

Химични свойства на алдехиди и кетони

За карбонилните съединения са характерни реакции от различен тип: а) прибавяне към карбонилната група; б) редукция и окисление; в) конденз; д) полимеризация.

1. (добавяне на циановодородна киселина, образуване на хидроксинитрили)

2. (добавяне на натриев хидросулфит)

3. (възстановяване)


4. (образуване на полуацетали и ацетали)


5. (взаимодействие с хидроксоламин, образуване на ацеталдехид оксим)

6. (образуване на дихалогенирани производни)


7. (? -Халогениране в присъствието на ОН?)

8. (кондензация на албдол)


9. R-CH = O + Ag 2 O> NH 3> R-COOH + 2Agv (окисляване, сребърна огледална реакция)

R-CH = O + 2Cu (OH) 2> R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (червена утайка, окисляване)

10. (окисляване на кетони, тежки условия)


11. н CH 2 = O> (-CH2-O-) нпараформа н= 8-12 (полимеризация)

11. Карбоксилни киселини и техните производни

Карбоксилни киселинисе наричат ​​органични съединения, съдържащи една или повече карбоксилни групи -COOH, свързани с въглеводороден радикал. Според броя на карбоксилните групи киселините се разделят на: едноосновни (монокарбоксилни) CH3COOH (оцетна), многоосновни (дикарбоксилни, трикарбоксилни и др.). По естеството на въглеводородния радикал се разграничават киселини: наситени (например СН 3 СН 2 СН 2 СООН); ненаситени (CH2 = CH (-COOH); ароматни (C6H5COOH).

Систематичните наименования на киселини са дадени с името на съответния въглеводород с добавка на наставка - Новои думите "киселина": HCOOH - метанова (мравчена) киселина, CH3COOH - етанова (оцетна) киселина. За карбоксилни киселинихарактерна структурна изомерия: а) изомерия на скелета във въглеводородния радикал (започвайки от С 4); б) междукласова изомерия, започвайки от C 2. Цис-транс изомерията е възможна в случай на ненаситени карбоксилни киселини. Електронна плътност? - връзката в карбонилната група се измества към кислородния атом. В резултат на това в карбонилния въглерод се създава липса на електронна плътност и той привлича самотни двойки от кислородния атом на хидроксилната група, в резултат на което електронната плътност на връзката О - Н се измества към кислородния атом, водород става подвижен и придобива способността да се отделя под формата на протон.

Във воден разтвор карбоксилните киселини се дисоциират на йони:

R-COOH-R-COО? + Н +

Разтворимостта във вода и високите точки на кипене на киселините се дължат на образуването на междумолекулни водородни връзки.

Методи за производство на карбоксилни киселини

1.CH 3 -СCl 3 + 3NaOH> CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (хидролиза на трихалогенирани производни)

2. R-CHO + [О]> R-COOH (окисляване на алдехиди и кетони)

3. CH 3 -CH = CH 2 + CO + H 2 O / H +> Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (оксосинтеза)

4. CH 3 C? N + 2H 2 O / H +> CH 3 COOH + NH 4 (хидролиза на нитрили)

5. CO + NaOH> HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4> 2HCOOH + Na 2 SO 4 (получаване на HCOOH)

Химични свойства на карбоксилните киселини и техните производни

Карбоксилните киселини са силно реактивни и реагират с различни вещества, образувайки различни съединения, включително голямо значениеимат функционални производни: естери, амиди, нитрили, соли, анхидриди, халогенанхидриди.

1.а) 2CH 3 COOH + Fe> (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (образуване на сол)

b) 2CH 3 COOH + MgO> (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

в) CH 3 COOH + KOH> CH 3 COOK + Н 2 O

г) CH 3 COOH + NaHCO 3> CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (соли на карбоксилна киселина се хидролизират)

2. (образуването на вградени етери)

(осапуняване на вградения етер)

3. (получаване на киселинни хлориди)


4. (разлагане чрез вода)

5. CH3 -COOH + Cl2> hv> Cl -CH2 -COOH + HCl (халогениране в? -Положение)

6. HO-CH = O + Ag2O> NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (характеристики на HCOOH)

HCOOH> T> CO + H 2 O

Мазнини- естери на глицерол и висши моноатомни карбоксилни киселини. Общото наименование на такива съединения е триглицериди. Естествените триглицериди съдържат остатъци от наситени киселини (палмитичен C 15 H 31 COOH, стеаринова C 17 H 35 COOH) и ненаситени (олеинова C 17 H 33 COOH, линолова C 17 H 31 COOH). Мазнините се състоят предимно от наситени киселинни триглицериди. Растителни мазнини - масла (слънчогледово, соево) - течности. Триглицеридите на маслата съдържат остатъци от ненаситени киселини.

Мазнините като естери се характеризират с обратима реакция на хидролиза, катализирана от минерални киселини. С участието на основи хидролизата на мазнините протича необратимо. Продуктите в този случай са сапуни - соли на висши карбоксилни киселини и алкални метали. Натриевите соли са твърди сапуни, калиевите соли са течни. Реакцията на алкална хидролиза на мазнини се нарича още осапуняване.


Амини- органични производни на амоняк, в молекулата на които един, два или три водородни атома са заместени с въглеводородни радикали. В зависимост от броя на въглеводородните радикали се разграничават първичните RNH 2, вторичните R 2 NH, третичните R 3 N амини. По природа на въглеводородния радикал амините се делят на алифатни (мастни), ароматни и смесени (или мастни ароматни). В повечето случаи имената на амините се образуват от имената на въглеводородните радикали и наставката -амин.Например, CH3NH2 е метиламин; CH 3 -CH 2 -NH 2 -етиламин. Ако аминът съдържа различни радикали, те са изброени по азбучен ред: CH 3 -CH 2 -NH -CH 3 -метилетиламин.

Изомерията на амините се определя от броя и структурата на радикалите, както и от положението на аминогрупата. N-H връзката е полярна, така че първичните и вторичните амини образуват междумолекулни водородни връзки. Третичните амини не образуват свързани водородни връзки. Амините са способни да образуват водородни връзки с вода. Следователно, по -ниските амини са лесно разтворими във вода. С увеличаване на броя и размера на въглеводородните радикали, разтворимостта на амините във вода намалява.

Методи за получаване на амини

1. R-NO 2 + 6 [Н]> R-NH 2 + 2H 2 O (редукция на нитро съединения)

2. NH 3 + CH 3 I> I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (амонячно алкилиране)

3.а) С 6 Н 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> С 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (реакция на цинин)

б) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2 O (редукция на нитро съединения)

в) С 6 Н 5 -NO 2 + ЗН 2> катализатор, t> C6H5 -NH2 + 2H2O

4. R-C? N + 4 [H]> RCH 2 NH 2 (редукция на нитрили)

5. ROH + NH3> Al 2 O 3, 350 ° C> RNH 2 + 2H 2 O (получаване на нисши алкиламини C 2 -C 4)

Химични свойства на амините

Амините имат структура, подобна на амоняка, и проявяват подобни свойства. И в амоняка, и в амините азотният атом има самотна двойка електрони. Амините се характеризират с изразени основни свойства. Водните разтвори на алифатни амини са алкални. Алифатни амини - повече здрави основиотколкото амоняк. Ароматните амини са по-слаби основи от амоняка, тъй като несподелената електронна двойка на азотния атом се измества към бензеновия пръстен, влизайки в конюгация с неговите β-електрони.

Основността на амините се влияе от различни фактори: електронните ефекти на въглеводородните радикали, пространственото екраниране на азотния атом от радикали, както и способността на образуваните йони да се стабилизират поради разтваряне в разтворителна среда. В резултат на донорния ефект на алкилови групи, основността на алифатните амини в газовата фаза (без разтворител) се увеличава в реда: първичен< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1.CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (взаимодействие с вода)

2. (CH 3) 2 NH + HCl> [(CH 3) 2 NH 2] Cl диметиламониев хлорид (взаимодействие с киселини)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH> (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (взаимодействие на аминови соли с основи)

(подкисляване, не върви с третични амини)

4. R-NH2 + CH3I> I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (алкилиране)

5. Взаимодействие с азотна киселина: структурата на реакционните продукти с азотна киселина зависи от естеството на амина. Следователно, тази реакция се използва за разграничаване на първични, вторични и третични амини.

а) R-NH2 + HNO2> R-OH + N2 + H2O (първични мастни амини)

б) С 6 Н 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [С 6 Н 5 -N? N] + Cl? - диазониева сол (първични ароматни амини)

в) R 2 NH + H-O-N = O> R 2 N-N = O (N-нитрозамин) + H 2 O (вторични мастни и ароматни амини)

г) R 3 N + H-O-N = O> няма реакция при ниска температура (третични мастни амини)


(третични ароматни амини)

Анилинови свойства.Анилинът се характеризира с реакции както в аминогрупата, така и в бензеновия пръстен. Бензолният пръстен отслабва основните свойства на аминогрупата в сравнение с алифатните амини и амоняка, но под влиянието на аминогрупата бензеновият пръстен става по -активен в реакциите на заместване в сравнение с бензола.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl> Cl = C 6 H 5 NH 2 HCI

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH> C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5 NH2 + CH3I> T> + Аз?


14. Аминокиселини

Аминокиселининаречени хетеро-функционални съединения, молекулите на които едновременно съдържат амино група и карбоксилна група. В зависимост от относителното положение на амино- и карбоксилните групи, аминокиселините се подразделят на? -,? -,? -и др. Според IUPAC за името на аминокиселините NH 2 групата се нарича префикс амино-,показващ номера на въглеродния атом, с който той е свързан с цифра, последвана от името на съответната киселина.

2 -аминопропанова киселина (? -Аминопропанова киселина,? -Аланин) 3 -аминопропанова киселина (? -Аминопропанова,? -Аланин) 6-аминохексанова киселина (α-аминокапронова киселина)

Алифатните (мастни) и ароматните аминокиселини се отличават с естеството на въглеводородния радикал. Изомерията на аминокиселините зависи от структурата на въглеродния скелет, позицията на аминогрупата спрямо карбоксилната група. Оптичната изомерия е характерна и за аминокиселините.

Методи за получаване на аминокиселини

1. (амонолиза на халогенни киселини)

2.CH2 = CH-COOH + NH3 > H 2 N -CH 2 -CH 2 -COOH (добавяне на амоняк към?, A -ненаситени киселини)


(действие на HCN и NH3 върху алдехиди или кетони)

4. Хидролиза на протеини под влияние на ензими, киселини или основи.

5. Микробиологичен синтез.

Химични свойства на аминокиселините

Аминокиселините проявяват свойствата на основите поради аминогрупата и свойствата на киселините, дължащи се на карбоксилната група, тоест те са амфотерни съединения. В кристално състояние и в среда, близка до неутрална, аминокиселините съществуват под формата на вътрешна сол -диполярен йон, наричан още H 3 N + -CH 2 -COO? Zwitterion.

1. Н 2 N -CH 2 -COOH + HCl> Cl? (образуване на соли в аминогрупата)

2. H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N -CH 2 -COO? Na + + H 2 O (образуване на сол)


(образуване на естери)


(ацилиране)

5. + NH3 -CH2 -COO? + 3CH 3 I> -Здравей> (CH3) 3 N + -CH2 -COO? - бетаин аминооцетна киселина

(алкилиране)

(взаимодействие с азотна киселина)

7. н H 2 N- (CH 2) 5 -COOH> (-HN- (CH 2) 5 -CO-) н+ н H 2 O (получаване на найлон)

15. Въглехидрати. Монозахариди. Олигозахариди. Полизахариди

Въглехидрати(захари) - органични съединения със сходна структура и свойства, съставът на повечето от които отразява формулата C x (H 2 O) y, където x, y? 3.

Класификация:


Монозахаридите не се хидролизират, за да образуват по -прости въглехидрати. Олиго и полизахаридите се разграждат чрез киселинна хидролиза до монозахариди. Добре известни представители: глюкоза (гроздова захар) C 6 H 12 O 6, захароза (тръстикова, цвеклова захар) C 12 H 22 O 11, нишесте и целулоза [C 6 H 10 O 5] n.

Методи за получаване

1. mCO 2 + nН 2 O> hv, хлорофил> C m (H 2 O) n (въглехидрати) + mO 2 (получено чрез фотосинтеза)

въглехидрати: C 6 H 12 O 6 + 6O 2> 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(метаболизъм: глюкозата се окислява с екскрецията Голям бройенергия в живия организъм по време на метаболизма)

2.6nCO 2 + 5nН 2 O> hv, хлорофил> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (получаване на нишесте или целулоза)

Химични свойства

Монозахриди. Всички монози в кристалното състояние имат циклична структура (? - или? -). Когато се разтвори във вода, цикличният полуацетал се разрушава, превръщайки се в линейна (оксо) форма.

Химичните свойства на монозахаридите се дължат на наличието на три типа функционални групи в молекулата (карбонил, алкохолни хидроксили и гликозиден (полуацетален) хидроксил).

1.C 5 H 11 O 5 -CHO (глюкоза) + Ag 2 O> NH 3> CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (глюконова киселина) + 2Ag (окисление)

2. С 5 Н 11 O 5 -СНО (глюкоза) + [Н]> CH 2 OH- (CHOH) 4 -CH 2 OH (сорбитол) (редукция)


(моноалкилиране)

(полиалкилиране)


5. Най -важното свойство на монозахаридите е тяхната ензимна ферментация, т.е. разграждането на молекулите на фрагменти под действието на различни ензими. Ферментацията се извършва главно от хексози в присъствието на ензими, секретирани от дрожди, бактерии или плесени. В зависимост от естеството на активния ензим се разграничават реакции от следните типове:

а) C6H12O6> 2C2H5OH + 2CO2 (алкохолна ферментация);

б) C 6 H 12 O 6> 2CH 3 -CH (OH) -COOH (млечнокисела ферментация);

в) C 6 H 12 O 6> C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (маслена ферментация);

г) C6H12O6 + O2> HOOC -CH2 -C (OH) (COOH) -CH2 -COOH + 2H20 (ферментация на лимонена киселина);

д) 2C 6 H 12 O 6> C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (ацетон-бутанолова ферментация).

Дезахариди. Дизахаридите са въглехидрати, молекулите на които се състоят от два остатъка от монозахариди, свързани помежду си поради взаимодействието на хидроксилни групи (два полуацетални или един полуацетален и един алкохол). Отсъствието или наличието на гликозиден (полуацетален) хидроксил влияе върху свойствата на дизахаридите. Биозите са разделени на две групи: възстановяванеи невъзстановяващ.Редуциращите биози са способни да проявяват свойствата на редуциращи агенти и при взаимодействие с амонячен разтвор на сребро се окисляват до съответните киселини, съдържат в своята структура гликозиден хидроксил, а връзката между монозите е гликозид-гликозна. Образователна схема възстановяване bios на примера на малтоза:

Дизахаридите се характеризират с реакция на хидролиза, в резултат на което се образуват две молекули монозахариди:


Пример за най -често срещаните естествени дизахариди е захарозата (захар от цвекло или тръстика). Молекулата на захарозата се състои от α-D-глюкопираноза и β-D-фруктофураноза остатъци, свързани помежду си чрез взаимодействието на полуацетални (гликозидни) хидроксили. Биозите от този тип не показват редуциращи свойства, тъй като те не съдържат гликозиден хидроксил в своята структура, връзката между монозите е гликозид-гликозидна. Такива дизахариди се наричат без възстановяване,тоест не е способен да се окислява.

Схема на образуване на захароза:


Инверсия на захароза. Киселинната хидролиза на (+) захароза или действието на инвертазата произвежда равни количества D (+) глюкоза и D (-) фруктоза. Хидролизата е придружена от промяна в знака на специфичния ъгъл на въртене [?] От положителен към отрицателен; следователно процесът се нарича инверсия, а сместа от D (+) глюкоза и D (-) фруктоза се нарича инвертна захар.


Полизахариди (полиози). Полизахаридите са естествени въглехидрати с високо молекулно тегло, чиито макромолекули са съставени от монозахаридни остатъци. Основни представители: нишестеи целулоза,които са изградени от останките на един монозахарид - D -глюкоза. Нишестето и целулозата имат една и съща молекулна формула: (C 6 H 10 O 5) n, но различни свойства. Това се дължи на особеностите на тяхната пространствена структура. Нишестето се състои от α-D-глюкозни остатъци, докато целулозата се състои от β-D-глюкоза. Нишесте- резервен полизахарид на растенията, натрупва се под формата на зърна в клетките на семена, луковици, листа, стъбла, е бял аморфно веществонеразтворим в студена вода... Нишесте - смес амилозаи амилопектин,които са изградени от β-D-глюкопиранозни остатъци.

Амилоза-линеен полизахарид, връзката между D -глюкозни остатъци 1? -4. Веригата е спирална, едно завъртане на спиралата съдържа 6 D-глюкозни остатъка. Съдържанието на амилоза в нишестето е 15-25%.

амилоза
амилопектин

Амилопектин-разклонен полизахарид, връзки между D -глюкозни остатъци -1? -4 и 1? -6. Съдържанието на амилопектин в нишестето е 75-85%.

1. Образуване на етери и естери (подобно на биос).

2. Качествена реакция - оцветяване с добавяне на йод: за амилоза - в син цвят, за амилопектин - в червено.

3. Киселинна хидролизанишесте: нишесте> декстрини> малтоза>? -D -глюкоза.

Целулоза. Структурен полизахарид на растенията, изграден от остатъци от β-D-глюкопираноза, естеството на съединението е 1β -4. Съдържанието на целулоза например в памука е 90–99%, в широколистните видове - 40–50%. Този биополимер има голяма механична якост и действа като подпомагащ материал за растенията, образувайки стените на растителните клетки.

Характеристика на химичните свойства

1. Киселинна хидролиза (захарификация): целулоза> целобиоза> β-D-глюкоза.

2. Образуване на естери

Ацетатните влакна се произвеждат от разтвори на целулозен ацетат в ацетон.

Нитроцелулозата е експлозивна и е в основата на бездимния прах. Пироксилин - смес от целулозни ди- и тринитрати - се използва за производството на целулоид, колодий, фотографски филми, лакове.

Държавния бюджет образователна институциявисше професионално образование

"Пятигорска държавна фармацевтична академия"

Министерство на здравеопазването и социалното развитие на Руската федерация

ОРГАНИЧНА ХИМИЯ

СХЕМИ И ЧЕРТЕЖИ

Учебник за студенти от 2 -ра година (3, 4 семестъра)

(редовно обучение) за студенти от 2 и 3 курса ( задочна формаизучаване на)

по дисциплина С2.Б.7 - "Органична химия"

Пятигорск, 2011 г.

УДК. 547 (076)

Публикувано по решение на CMS на Пятигорската държавна фармацевтична академия. Протокол No 7 от 02.04.2003г

Общо издание: Ръководител. катедра, професор Оганесян Е.Т.

Но въз основа на настоящата програма за органична химияе създадено ръководство за фармацевтични университети, което дава възможност да се получи информация в кратка и достъпна форма за структурата, методите на производство и реактивността на най -важните класове органични съединения.

Рецензенти: професор В. А. Компанцев, доцент А. С. Саушкина

Редакционен съвет:

Беликов В.Г. (главен редактор)-проф. Доктор по философия; Вергейчик Е.Н. (заместник редактор) - проф., доктор по философия; В. И. Погорелов (заместник редактор) - проф., доктор по философия; Муравьова Д.А. - проф., Доктор по философия; Gayevy M.D. - проф., доктор на медицинските науки; Гацан В.В. - проф. д.м.н.

Карпова В.В .; Браташова Т.М. (отговорен секретар)

1.1 Класификация и основни разновидности на номенклатурата

1.3 Заместваща номенклатура за функционални деривати

2.2 sp 3 -хибридизация. Структурата на алканите. Прогнозиране

2.3 Структурата на циклоалканите. Прогнозиране на реакцията

2.4 sp 2 -хибридизация. Структура на етилен. Прогнозиране

2.5 Структурата на бутадиен-1,3. Концепция за сдвояване. Влияние

2.7 sp-хибридизация. Ацетиленова структура и реакция

способността на алкините ............................................... ...............................................

Електронна структура на хетероциклични съединения.

Прогнозиране на реактивността въз основа на структурен анализ .............

Структурни особености на sp2 -хибридния азотен атом ........................................

Електронна структура на пиридин .............................................. ....................

Електронна структура на пирола .............................................. ......................

Електронна структура на пиразол .............................................. ....................

Изомеризъм на органични съединения .............................................. ........................

Видове изомеризъм ............................................... ................................................

Свойства на хирални съединения .............................................. ...................

Правила за работа с формули за проекцияФишър .............................

Стереохимична номенклатура ................................................ ............................

D-, L-система за обозначение ........................................... ..................................

R-, S-система за обозначение ........................................... ..................................

Класификация и механизми на органичните реакции ...........................................

Класификация на реакциите ............................................... .................................

Механизмът на реакциите на радикално заместване (SR) .......................................

Механизъм на реакциите на електрофилно заместване (SE) ................................

Механизмът на реакцията на нуклеофилно заместване (SN) в

sp3 -хибриден въглероден атом ............................................. .................................

Механизъм на реакциите на електрофилно добавяне (AdE) ........................

Механизъм на нуклеофилни реакции на добавяне (AdN) ..........................

Реактивност и методи на приготвяне органична материя v

схеми ................................................. .................................................. ..........................

ПРЕДИСЛОВИЕ

Изследване на органичната химия във фармацевтиката висше образователни институциипоставя своя най -важната целформиране на методологическия подход на учениците за изследване на връзката между структурата на молекулите и техните свойства.

Изобилието от теоретичен материал създава предпоставки за постигането на тази цел, но учениците често изпитват спешна нужда от такъв източник на информация, който да даде възможност лесно и бързо да отговори на много въпроси, свързани с изучаването на методите за получаване и реактивността на органични съединения.

Настоящето урокпросто създаден, за да помогне на учениците да получат информация в кратка и достъпна форма,

относно структурата и свойствата на най -важните класове органични съединения.

1. ОСНОВИ НА КЛАСИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ

1.1 Класификация и основни разновидности на номенклатурата на органичните съединения

Органична химияе химията на въглеводородите и техните производни. Сега са известни няколко милиона органични съединения. За да се изследва такъв огромен брой вещества, те се разделят на по -малки групи - класове, в които съединенията имат сходства по структура, а оттам и по химични свойства.

Органичните вещества могат да бъдат класифицирани по различни критерии: I - според структурата на въглеродната верига те могат да бъдат а) ациклични (ug-

родителските вериги нямат цикли); б) циклични (въглеродните вериги се затварят в цикли);

II-по естеството на въглерод-въглеродните връзки, веществата се разделят на а) ограничаващи (в молекулите само единични въглерод-въглеродни връзки); б) ненаситени (молекулите имат двойни или тройни въглерод-въглеродни връзки); в) ароматни (циклични съединения със специален тип връзка (вж.

III - според наличието на функционални групи, веществата се отнасят към различни класове (най -важните са представени в таблица 1).

Номенклатурата е набор от правила за даване на име на всяко химично съединение. Най -важната е заместващата номенклатура; за въглеводородни производни, в допълнение към заместващия, често се използва радикално-функционалната номенклатура. За някои съединения се използват тривиални (исторически) имена.

1.2 Заместваща номенклатура на въглеводороди

Въглеводородите са вещества, чиито молекули се състоят само от въглеродни и водородни атоми.

За да се даде име на ацикличен въглеводород съгласно номенклатурата на заместителите, е необходимо:

1. Изберете родителската структура, като използвате следния ред:

1) максималният брой множество (двойни, тройни) облигации;

2) максимална дължина на веригата;

3) максималния брой заместители (радикали).

2 *. Номерирайте родителската структура, така че най -малките стойности(Lokants) получи:

1) множество връзки;

2) въглеводородни заместители.

Всяка следваща точка е валидна при липса на предишната, или ако предишната не е дала еднозначен отговор.

3. Назовете всички радикали (вижте Таблица 2)

4. Съставете заглавието по следната схема:

Префикс

Краят

Въглеводороди

An - алкани

редува

въглеводород

En - алкени

посочващ

по азбучен ред

верига (прародител

Yn - алкини

провизии

структура)

Диен - алкадиени

множество връзки

Например:

3-етилхексан

C2 H5

3-метил-3-етилпентен-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропилонин-1

2-изопропил-бутадиен-1,3 или 2- (1-метилетил) бутадиен-1,3

маса 1

таблица 2

Имена на някои заместители на въглеводороди

Имена

тривиално,

систематичен

допустимо

CH3 -

(C H -)

изопропил

1-метилетил

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -

CH CH2

изобутил

2-метилпропил

сек-бутил

1-метилпропил

терт-бутил

1,1-диметилетил

II Алкенили

CH2 -

пропен-2-ил

III алкинили

не се използва

C CH2 -

не се използва

пропин-2-ил

(C6 H5 -)

2-метилфенил

фенилметил

2-фенилетенил

За циклични въглеводороди, или цикъл, или ациклична въглеводородна верига, свързана с цикъла, е избрана като основна структура. Номерирането на цикъла в случай на наличие на заместители се извършва от един заместител в друг, така че локантите да получат най -ниската стойност.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

сек-бутилбензен

1-метил-2-пропилциклопентан

За някои циклични въглеводороди правилата на IUPAC допускат следните тривиални имена:

C CH3

орто-ксилен

мета-ксилен

пара-ксилен

нафталин

антрацен

фенантрен

H3 C C CH3

1.3 Заместваща номенклатура на функционални производни на въглеводороди

Функционални групи (F.G.) - групи от атоми на въглерод

характер, заместващ водородни атоми във въглеводородната верига и

дефиниращи свойства (функция) на връзките.

Най -важните функционални групи са:

Таблица 3

Име

Име

Име

хидрокси-

SO3 H

карбонил-

алкилтио

карбоксил-

карбамоил-

карбонил-

По естеството и количеството на FG органичните съединения са разделени на следното:

други групи:

Функционални производни на въглеводороди

Монофункционален

Многофункционален

Хетерофункционален

идентичен F.G.)

За да дадете име на функционални производни на въглеводороди, трябва: 1. Изберете основната структура - въглеводородна верига, свързана с:

1) с функционална група (за монофункционални съединения);

2) с Голям бройфункционални групи (за полифункционални съединения);

М.: 20 0 7. - 1 10 s.

Това ръководство съдържа във визуална форма курса по органична химия, изучаван в 10-11 клас общообразователно училище... Наръчникът може да се използва при изучаването, обобщаването и повторението на учебния материал, а също така може да бъде полезен при организирането на систематично повторение при подготовката за финалните или приемните изпити.

Формат: djvu / zip

Размерът: 1.5 Mb

Изтегли: ifolder.ru

Съдържание
I. Теория химическа структураорганични съединения
1 Появата на органичната химия като наука (1807 г. Г. Берцелиус) 3
2. Вещества, органични и неорганични. Състав и някои свойства на органичните вещества 4
3. конструктивни теории 5
4. Връзка между концепциите на теорията за химичната структура 6
5. Предпоставки за появата на теорията за химичната структура на органичните вещества 7
6. Теория на химичната структура. Основи (1,2) 8
7. Теория за химичната структура. Основи (3.4) 9
8. Теория на химичната структура. Основи (5) 10
9. Алгоритъм за търсене на възможни изомери на алкани (изомерия на въглеродния скелет) 11
10. Класификация на химичните съединения, характерни за органичните съединения (по вида на химическата трансформация) 12
11. Класификация на химичните съединения, характерни за органичните съединения (по типа на разцепване на връзката) 13
12. Класификация на въглеводородите 14
II. Наситени въглеводороди
1. Метан. Физически свойства. Структура на молекулата 15
2. Br3-хибридизация 16
3. Алкани 17
4. Изомери и хомолози 18
5. Алкани (неразклонена структура) и алкили 19
6. Номенклатура (рационална) 20
7. Номенклатура (систематична) 21
8. Определяне на качествения състав на органичните съединения 22
9. Химични свойства на алкани 23
10. Получаване на алкани 24
11. Приложение на алкани 25
12. Циклоалкани (циклопарафини, нафтени) 26
III. Ненаситени въглеводороди
1. Етилен (етен). Структура на молекулата. sp2 - хибридизация 27
2. Алкени (олефини, етиленови въглеводороди) 28
3. Свойства на алкените 29
4. Свойства на алкените 30
5. Прилагане на алкени 31
6. Получаване на алкени 32
7. Диенови въглеводороди (алкадиени) 33
8. Химични свойства на алкадиени (с конюгирани връзки) Получаване 34
9. основни характеристикикаучуци. Тяхната структура и свойства 35
10. Ацетилен (етин). Структура на молекулата sp-хибридизация 36
11. Сравнение на структурата на етанови, етиленови и ацетиленови солекули. Сравнение на o и tc облигации 37
12. Алкини (ацетиленови въглеводороди) 38
13. Химични свойства на алкините 39
14. Химични свойства на алкините 40
15. Използване на ацетилен 41
16. Получаване на ацетилен и неговите хомолози 42
IV. Ароматни въглеводороди
1. Бензол. Физически свойства. Формула Кекуле 43
2. Електронна структура на бензол 44
3. Химични свойства на бензола 45
4. Химични свойства на бензола 46
5. Арени (Ароматни въглеводороди. Алкилбензоли) 47
6. Толуен. Химични свойства. Взаимно влияние на атомите в молекула на толуол 48
7. Правила за ориентация в бензоловия пръстен ... 49
8. Използването на бензол. Придобиване на арени 50
9. Стирол. Нафталин. Антрацен 51
10. Генетична връзкамежду въглеводородни групи 52
11. Главна информацияза групи въглеводороди 53
12. Обща информация за групи въглеводороди 54
V. Алкохоли и феноли
1. Наситени моноатомни алкохоли 55
2. Химични свойства на алкохолите 56
3. Етанол (етилов алкохол) 57
4. Използването на наситени моноатомни алкохоли 58
5. Методи за получаване на алкохоли 59
6. Наситени многоатомни алкохоли 60
7. Етери 61
8. Феноли 62
9. Химични свойства на фенол (хидроксилна група) 63
10. Химични свойства на фенол (бензенов пръстен) 64
Ви. Алдехиди и карбоксилни киселини
1. Алдехиди. Структура. Номенклатура. Изомеризъм 65
2. Формалдехид. Получаване. Имоти 66
3. Свойства на алдехидите 67
4. Свойства на алдехидите 60
5. Кетони G9
6. Получаване на алдехиди и кетони 70
7. Карбоксилни киселини. Хомоложна серия 71
8. Някои наситени едноосновни киселини 72
9. Карбоксилни киселини. Имоти 73
10. Химични свойства на наситените едноосновни карбоксилни киселини 74
11. Химични свойства на наситените едноосновни карбоксилни киселини
12. Приготвяне на карбоксилни киселини 76
13.0 са отделни представители на карбоксилни киселини. Класификация 77
14. Някои представители на карбоксилни киселини 78
Вии. Естери. Мазнини
1. Естери 79
2. Химични свойства на естерите 80
3. Мазнини. Класификация. Получаване на 81
4. Химични свойства на мазнините 82
5. Сапуни 83
6. Синтетични детергенти (CMC) 84
VIII. Въглеводороди
1. Въглехидрати. Състав. Класификация 85
2. Глюкоза. Структура. Фруктоза 86
3. Глюкоза. Химични свойства 87
4. Глюкоза. Специални свойства. Приложение 88
5. Захароза. Структура. Имоти 89
6. Полизахариди (CeH-mOsJn. Естествени полимери 90
7. Нишесте и целулоза. Химични свойства 91
IX. Амини. Аминокиселини. Протеин
1. Амини. Състав. Номенклатура. Изомеризъм 92
2. Амини. Химични свойства 93
3. Анилин. Структура. Имоти 94
4. Аминокиселини. Номенклатура. Изомеризъм 95
5. Аминокиселини. Имоти 96
6. Някои аминокиселини от протеини 97
7. Получаване и използване на аминокиселини 98
8. Протеини. Състав. Сграда 99
9. Протеинови структури 100
10. Химични свойства на протеините 101
11. Изомерия на класове съединения 102
12. Генетична връзка на органичните вещества 103
X. Приложение
1. Качествени реакцииорганични съединения 104
2. Качествени реакции на органични съединения 105
3. Периодична системахимически елементи 106
4. Легенда 107

Класификация на органичните вещества

В зависимост от вида на структурата на въглеродната верига, органичните вещества се делят на:

  • ациклични и циклични.
  • ограничаващи (наситени) и ненаситени (ненаситени).
  • карбоциклични и хетероциклични.
  • алициклични и ароматни.

Ацикличните съединения са органични съединения, в молекулите на които няма цикли и всички въглеродни атоми са свързани помежду си в прави или разклонени отворени вериги.

От своя страна сред ацикличните съединения се разграничават ограничаващи (или наситени), които съдържат във въглеродния скелет само единични въглерод -въглеродни (СС) връзки и ненаситени (или ненаситени) такива, съдържащи множество - двойни (С = С) или тройни (C≡ C) комуникация.

Цикличните съединения са химични съединения, в които има три или повече свързани атома, които образуват пръстен.

В зависимост от това кои атоми са образували пръстените, се разграничават карбоциклични съединения и хетероциклични съединения.

Карбоцикличните съединения (или изоциклични) съдържат само въглеродни атоми в пръстените си. Тези съединения от своя страна се разделят на алициклични съединения (алифатни циклични) и ароматни съединения.

Хетероцикличните съединения съдържат един или повече хетероатоми във въглеводородния цикъл, най -често атоми кислород, азот или сяра.

Най -простият клас органични вещества са въглеводороди - съединения, които се образуват изключително от въглеродни и водородни атоми, т.е. формално нямат функционални групи.

Тъй като въглеводородите нямат функционални групи, те могат да бъдат класифицирани само според типа въглероден скелет. Въглеводородите, в зависимост от вида на въглеродния им скелет, се разделят на подкласове:

1) Наситените ациклични въглеводороди се наричат ​​алкани. Общата молекулна формула на алканите е записана като C n H 2n + 2, където n е броят на въглеродните атоми в молекула въглеводород. Тези съединения нямат междукласови изомери.

2) Ацикличните ненаситени въглеводороди се делят на:

а) алкени - те съдържат само една множествена, а именно една двойна връзка C = C, общата формула за алкени е C n H 2n,

б) алкини - в молекулите на алкините също има само една множествена, а именно тройната C≡C връзка. Обща молекулна формула на алкини C n H 2n-2

в) алкадиени - в молекулите на алкадиените има две двойни връзки С = С. Обща молекулна формула на алкадиени C n H 2n-2

3) Цикличните наситени въглеводороди се наричат ​​циклоалкани и имат обща молекулна формула C n H 2n.

Останалите органични вещества в органичната химия се считат за производни на въглеводороди, образувани, когато в молекулите на въглеводороди се въведат така наречените функционални групи, които съдържат други химични елементи.

Така формулата за съединения с една функционална група може да бъде записана като R-X, където R е въглеводороден радикал и X е функционална група. Въглеводородният радикал е фрагмент от молекула на всеки въглеводород без един или повече водородни атоми.

Съгласно наличието на определени функционални групи, съединенията се подразделят на класове. Основните функционални групи и класове съединения, които ги включват, са представени в таблицата:

По този начин се получават различни комбинации от видове карбонови скелети с различни функционални групи голямо разнообразиеварианти на органични съединения.

Халогенирани въглеводороди

Халогенираните въглеводороди са съединения, получени чрез заместване на един или повече водородни атоми в молекулата на всеки изходен въглеводород съответно с един или повече атоми от всеки халоген.

Нека някои въглеводороди имат формулата C n H m, след това при заместване в нейната молекула х водородни атоми на х халогенни атоми, формулата на халогенното производно ще има формата C n H m- X Hal X... По този начин монохлорните производни на алкани имат формулата C n H 2n + 1 Cl, дихлорни производни C n H 2n Cl 2и т.н.

Алкохоли и феноли

Алкохоли - производни на въглеводороди, един или повече водородни атоми, в които са заместени с хидроксилна група -ОН. Алкохоли с една хидроксилна група се наричат едноатомни, сдве - двуатомни, с три триатомени т.н. Например:

Алкохоли с две или повече хидроксилни групи също се наричат многоатомни алкохоли.Обща формула на наситени моноатомни алкохоли Cn H 2n + 1 OH или C n H 2n + 2 O. Обща формула на наситени многоатомни алкохоли C n H 2n + 2 O x, където x е атомността на алкохола.

Алкохолите могат да бъдат и ароматни. Например:

бензилов алкохол

Общата формула на такива едноатомни ароматни алкохоли е Cn H 2n-6 O.

Трябва обаче ясно да се разбере, че ароматните въглеводородни производни, в които хидроксилните групи са заменени с един или повече водородни атоми в ароматното ядро не се прилагаткъм алкохоли. Те принадлежат към класа феноли ... Например, това съединение е алкохол:

И това е фенол:

Причината фенолите да не се класифицират като алкохоли се дължи на техните специфични химични свойства, които са много различни от алкохолите. Лесно е да се види, че едноатомните феноли са изомерни до моноатомни ароматни алкохоли, т.е. също имат обща молекулна формула C n H 2n-6 O.

Амини

Аминами наречени производни на амоняк, при които един, два или и трите водородни атома се заменят с въглеводороден радикал.

Амини, в които само един водороден атом е заменен с въглеводороден радикал, т.е. с обща формула R-NH2 се наричат първични амини.

Наричат ​​се амини, при които два водородни атома са заменени с въглеводородни радикали вторични амини... Формулата на вторичния амин може да бъде записана като R-NH-R '. В този случай радикалите R и R 'могат да бъдат еднакви или различни. Например:

Ако амините не съдържат водородни атоми при азотния атом, т.е. и трите водородни атома на амонячната молекула се заменят с въглеводороден радикал, тогава такива амини се наричат третични амини... V общ изгледформулата на третичния амин може да бъде записана като:

В този случай радикалите R, R ', R' 'могат да бъдат или напълно еднакви, или и трите различни.

Общата молекулна формула на първични, вторични и третични наситени амини е C n H 2 n +3 N.

Ароматните амини само с един ненаситен заместител имат общата формула C n H 2 n -5 N

Алдехиди и кетони

Алдехидисе наричат ​​производни на въглеводороди, при които при първичния въглероден атом два водородни атома се заменят с един кислороден атом, т.е. производни на въглеводороди, в структурата на които има алдехидна група –СН = О. Общата формула за алдехиди може да бъде записана като R-CH = O. Например:

Кетонисе наричат ​​производни на въглеводороди, при които при вторичния въглероден атом два водородни атома се заменят с кислороден атом, т.е. съединения, в чиято структура има карбонилна група –C (O) -.

Общата формула за кетоните може да бъде записана като R -C (O) -R '. В този случай радикалите R, R 'могат да бъдат еднакви или различни.

Например:

пропан той бутан той

Както можете да видите, алдехидите и кетоните са много сходни по структура, но все пак се отличават като класове, тъй като имат значителни разлики в химичните свойства.

Общата молекулна формула на наситените кетони и алдехиди е еднаква и има формата C n H 2 n O

Карбоксилни киселини

Карбоксилни киселининаречени производни на въглеводороди, в които има карбоксилна група -COOH.

Ако една киселина има две карбоксилни групи, тази киселина се нарича дикарбоксилна киселина.

Наситените монокарбоксилни киселини (с една група -СООН) имат обща молекулна формула под формата Cn H 2 n O 2

Ароматните монокарбоксилни киселини имат общата формула C n H 2 n -8 O 2

Етери

Етери -органични съединения, в които два въглеводородни радикала са косвено свързани чрез кислороден атом, т.е. имат формулата на формата R-O-R '. В този случай радикалите R и R 'могат да бъдат еднакви или различни.

Например:

Общата формула на наситените етери е същата като на наситените моноатомни алкохоли, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 O.

Естери

Естерите са клас съединения на базата на органични карбоксилни киселини, в които водородният атом в хидроксилната група е заменен с въглеводороден радикал R. Формулата на естерите в обща форма може да бъде записана като:

Например:

Нитро съединения

Нитро съединения- производни на въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заместени с нитро групата - NO 2.

Ограничените нитро съединения с една нитро група имат обща молекулна формула C n H 2 n +1 NO 2

Аминокиселини

Съединения, които имат в своята структура едновременно две функционални групи - амино NH2 и карбоксил - COOH. Например,

NH2 -CH2 -COOH

Ограничените аминокиселини с една карбоксилна и една амино група са изомерни спрямо съответните ограничаващи нитро съединения, т.е. тъй като те имат общата молекулна формула C n H 2 n +1 NO 2

V ИЗПОЛЗВАЙТЕ заданияотносно класификацията на органичните вещества е важно да може да се запише общото молекулни формулихомоложни серии от различни видове съединения, познаващи структурните особености на въглеродния скелет и наличието на определени функционални групи. За да научите как да определяте общите молекулни формули на органични съединения различни класове, материалът по тази тема ще бъде полезен.

Номенклатура на органичните съединения

Характеристиките на структурата и химичните свойства на съединенията са отразени в номенклатурата. Разглеждат се основните типове артикули систематичени тривиално.

Систематичната номенклатура всъщност предписва алгоритми, според които определено име е съставено в строго съответствие със структурните особености на молекулата на органичната материя или, грубо казано, нейната структурна формула.

Помислете за правилата за съставяне на наименованията на органични съединения съгласно систематичната номенклатура.

При съставянето на наименованията на органични вещества съгласно систематичната номенклатура най -важното е правилно да се определи броят на въглеродните атоми в най -дългата въглеродна верига или да се преброи броят на въглеродните атоми в цикъл.

В зависимост от броя на въглеродните атоми в основната въглеродна верига, съединенията ще имат различен корен в името си:

Броят на С атомите в основната въглеродна верига

Коренно име

подпори-

наклонен-

шестнадесетичен

хепт-

dec (c) -

Вторият важен компонент, който се взема предвид при съставянето на имена, е наличието / отсъствието на множество връзки или функционални групи, които са изброени в таблицата по -горе.

Нека се опитаме да дадем име на вещество, което има структурна формула:

1. Основната (и единствена) въглеродна верига на тази молекула съдържа 4 въглеродни атома, така че името ще съдържа корена но-;

2. Във въглеродния скелет няма множество връзки, следователно наставката, която трябва да се използва след корена на думата, ще бъде -an, както в съответните наситени ациклични въглеводороди (алкани);

3. Наличието на функционалната група –OH, при условие че няма повече старши функционални групи, се добавя след корена и наставката от т. 2. още една наставка - "ол";

4. В молекули, съдържащи множество връзки или функционални групи, номерирането на въглеродните атоми на главната верига започва от страната на молекулата, до която те са по -близо.

Нека вземем друг пример:

Наличието на четири въглеродни атома в основната въглеродна верига ни казва, че коренът на името е "но-", а липсата на множество връзки показва наставката "-an", която ще последва веднага след корена. Старша групав това съединение е карбоксилна и определя принадлежността на това вещество към класа на карбоксилните киселини. Следователно краят на името ще бъде "-оева киселина". На втория въглероден атом има амино група NH 2 -, следователно, това вещество принадлежи към аминокиселини. Също така при третия въглероден атом виждаме въглеводородния радикал метил ( CH 3 -). Следователно, съгласно систематичната номенклатура, това съединение се нарича 2-амино-3-метилбутанова киселина.

Тривиална номенклатура, за разлика от систематичната, по правило няма връзка със структурата на дадено вещество, а се дължи главно на нейния произход, както и на химически или физически свойства.

Формула Име на систематична номенклатура Тривиално име
Въглеводороди
CH 4 метан блатен газ
CH 2 = CH 2 етен етилен
CH 2 = CH-CH 3 пропен пропилен
CH≡CH етин ацетилен
CH 2 = CH-CH = CH 2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуен
1,2-диметилбензен орто-ксилен
(О-ксилен)
1,3-диметилбензен мета-ксилен
(м-ксилен)
1,4-диметилбензен чифт-ксилен
(NS-ксилен)
винил бензен стирол
Алкохоли
СНЗОН метанол метилов алкохол,
дървесен спирт
CH 3 CH 2 OH етанол етанол
СН2 = СН -СН2 -ОН пропен-2-ол-1 алилов алкохол
етандиол-1,2 етиленов гликол
пропантриол-1,2,3 глицерол
фенол
(хидроксибензол)
карболова киселина
1-хидрокси-2-метилбензен орто-крезол
-крезол)
1-хидрокси-3-метилбензен мета-крезол
-крезол)
1-хидрокси-4-метилбензен чифт-крезол
(НС-крезол)
фенилметанол бензилов алкохол
Алдехиди и кетони
метанален формалдехид
етанален ацеталдехид, ацеталдехид
пропенален акрилен алдехид, акролеин
бензалдехид бензоен алдехид
пропанон ацетон
Карбоксилни киселини
(HCOOH) метанова киселина мравчена киселина
(соли и естери - формати)
(CH 3 COOH) етанова киселина оцетна киселина

(соли и естери - ацетати)

(CH 3 CH 2 COOH) пропанова киселина пропионова киселина
(соли и естери - пропионати)
C 15 H 31 COOH хексадеканова киселина палмитинова киселина
(соли и естери - палмитати)
C 17 H 35 COOH октадеканова киселина стеаринова киселина
(соли и естери - стеарати)
пропенова киселина акрилова киселина
(соли и естери - акрилати)
HOOC-COOH етандиова киселина оксалова киселина
(соли и естери - оксалати)
1,4-бензендикарбоксилова киселина терефталова киселина
Естери
HCOOCH 3 метилметаноат метилформиат,
метилов естер на муринова киселина
CH 3 COOCH 3 метилетаноат метилацетат,
метилов естер на оцетна киселина
CH 3 COOC 2 H 5 етилов етаноат етилацетат,
етилацетат
CH 2 = CH-COOCH 3 метилпропеноат метилакрилат,
метилов естер на акрилова киселина
Азотни съединения
аминобензен,
фениламин
анилин
NH2 -CH2 -COOH аминоетанова киселина глицин,
аминооцетна киселина
2-аминопропионова киселина аланин

С новите програми и учебници този въпрос става най -остър. Нашето училище премина към нови учебници на O.S. Габриелян и нова програма, както повечето училища в района на Заволжски, затова представяме календарно-тематично планиране за курс „Органична химия“ 10 клас. Тематично планиранесъставен по програмата, разработена от катедрата образователни програмии...

Дейност. Търсене на методи и форми на преподаване, които допринасят за образованието творческа личност, доведе до появата на някои специфични методи на обучение, един от които са методите на игра. Прилагането на методи за преподаване на игри при изучаване на химия в условията на спазване на дидактическите и психолого-педагогическите особености, повишава нивото на подготовка на учениците. Думата „игра“ на руски ...


Второ, понастоящем са известни достатъчен брой съединения, които са неразтворими в неполярни разтворители или, обратно, лесно разтворими във вода, които въпреки това се наричат ​​липиди. В съвременната органична химия дефиницията на термина "липиди" се основава на биосинтетичната връзка на тези съединения - липидите включват мастни киселини и техните производни. В същото време в биохимията ...

Работата е предназначена за учители по химия и може да бъде полезна и за учениците педагогически университетии колежи. 2.2 ОБЯСНИТЕЛНА БЕЛЕЖКА Необходимост от развитие избираем курсза ученици от 10 клас „Решаването на задачи по органична химия с повишено ниво на сложност“ се дължи на няколко причини. В съответствие с основното учебна програмазавършен гимназияда изучавам химия на 2 ...

Подобни статии

  • Романи за тийнейджъри (тийнейджърски любовни книги)

    Никога не съм мислил за утре, докато не се събудих от предозиране в болницата. Не исках да се събудя. Но те ме спасиха. - Имали сте трансплантация на сърце. Защо го направиха? Сега сърцето на някой друг бие в гърдите ми и аз ...

  • Най -мъдрите цитати на Омар Хаям за живота и любовта

    Който е присадил роза на нежна любов към порязванията на сърцето - не е живял напразно! И този, който слушаше Бога със сърцето си, И този, който пиеше хмела на земната наслада! О, горко, горко на сърцето, където няма изгаряща страст. Където няма любов към мъките, където няма мечти за щастие. Ден без ...

  • Най -красивите реплики от песни

    Всички умираме, но не всички живеем.Жените искат любов, стабилност, честност. По принцип като всички хора. Животът е игра, основното е да не преигравате. Хап и млъкни. Забравете за мен, забравете, аз съм вашето табу. Нищо не може да бъде върнато. Съжалявам, ти мен ...

  • Вярно ли е, че инженерите правят оборудване, което се разрушава нарочно с течение на времето?

    Трябва да започнем с факта, че всяко оборудване рано или късно ще се повреди - това определено е факт. Рядко се случва повреда на оборудването след определен експлоатационен живот, но такова оборудване съществува и обикновено е скъпо. Несъмнено производителите се интересуват от ...

  • Джим Рейнър - история на героите

    Космическата опера StarCraft 2 продължава. Във втората част на трилогията расата на зергите излиза на преден план. Главният герой в Сърцето на рояка е Сара Кериган, един от ключовите герои във Вселената. Не всеки познава добре тази дама ...

  • Съвременният младежки речник: основни тенденции

    Речникът на всеки език се актуализира и обогатява постепенно. Заемането на чужди думи играе съществена роля в това. Все по -често английските думи се използват в руската реч по отношение на: науката (астронавт, наблюдение, ...