Повечето органични съединения съдържат само няколко основни елемента: въглерод, водород, азот, кислород, сяра и много по -рядко други елементи. По този начин цялото разнообразие от органични съединения се определя, от една страна, от техните качествени и количествен състави, от друга страна, редът и естеството на връзките между атомите.

1.1 Електроотрицателност на елементите

Електроотрицателността на атома е способността му да привлича елементи. Стойностите на електроотрицателност нямат значение на константи, а само показват относителната способност на атомите да привличат електрони по -силни или по -слаби, когато се образуват с други атоми.

Атомите, разположени в реда за електроотрицателност пред въглерода и със стойност на електроотрицателност по -малка от 2,5, увеличават електронната плътност на въглеродния атом при свързване с него. Обратно, атомите със стойност на електроотрицателност по -голяма от 2,5 понижават електронната плътност на въглеродния атом, когато се образува връзка.

1.2 Йонна връзка

Електронната конфигурация за всеки атом може да бъде оформена по два различни начина. Един от тях е прехвърлянето на електрони: атомите на един елемент даряват електрони, които се пренасят към атомите на друг елемент. В този случай т.нар йонна (електровалентна, хетерополярна) връзка:

Атомът, дарил електрони, се превръща в положителен йон ( катион); атом, който е приел електрон в отрицателен йон ( анион).

Отличителни чертийонни съединения са мигновени реакции, дисоциация и разтваряне на йони в водни разтвори, високи точки на топене и кипене, разтворимост в полярни разтворители, електропроводимост на разтвори и стопилки.

Хетерополярна връзка възниква между атомите, които са много различни по електроотрицателност.

1.3 Ковалентна връзка

При взаимодействието на атоми, равни или близки по електроотрицателност, прехвърлянето на електрони не се случва. Образуването на електронна конфигурация за такива атоми се дължи на обобщаването на два, четири или шест електрона чрез взаимодействие на атоми. Всяка от обобщените двойки електрони образува един ковалентна (хомеополярна) връзка:

Най -важните физични параметри на ковалентната връзка са тези, които характеризират тяхната симетрия, размер, електрически и термохимични свойства.

Дължина на връзкатаРавновесното разстояние между центровете на ядрата и зависи от това с какви други атоми са свързани. И така, дължината C-C връзкив зависимост от средата варира в рамките на 0,154 - 0,14 nm.

Валентни ъгли- ъглите между линиите, свързващи свързаните атоми. Познаването на дължините на връзките и ъглите на връзката е необходимо за изграждането на правилен пространствен модел, за разбиране на разпределението на електронната плътност и се използва при квантово -химични изчисления.

Енергия, разрушаваща химически връзкиЕнергията, изразходвана за разкъсване на тази връзка, или освободена по време на нейното образуване на мол частици. В случай на молекули, съдържащи две или повече еднакви връзки, се прави разлика между разкъсващата енергия на една от тези връзки или средната разкъсваща енергия на тези връзки. Колкото по -висока е енергията на химическата връзка, толкова по -силна е връзката. Една връзка се счита за силна или силна, ако енергията й надвишава 500 kJ / mol, слаба - ако енергията й е по -малка от 100 kJ / mol. Ако по време на взаимодействието на атомите се отделя енергия под 15 kJ / mol, тогава се счита, че не се образува химическа връзка, а се наблюдава междумолекулно взаимодействие. Силата на връзката обикновено намалява с увеличаване на дължината на връзката.

Полярността на химическите връзки- характеристика на химическата връзка, показваща промяната в разпределението на електронната плътност в пространството около ядрата в сравнение с разпределението на електронната плътност в генериращите тази връзканеутрални атоми. Познаването на полярността на връзката е необходимо за преценка на разпределението на електронната плътност в молекулата, следователно и естеството на нейната реактивност.

Поляризация на комуникациятасе изразява в изместването на свързаните електрони под въздействието на външно електрическо поле, включително друга реагираща частица. Поляризацията се определя от подвижността на електроните. Колкото по -подвижни са електроните, толкова по -далеч са от ядрата.

1.4 Прекъсване на връзките

Разкъсването на ковалентна връзка между два атома може да се случи по различни начини:

Кога авсеки атом е разделен с един електрон, което води до образуването на частици, наречени радикали, които са силно реактивни поради наличието на недвоен електрон; такава празнина се нарича хомолитично разцепванекомуникация. В случаите би vедин атом може да задържа и двата електрона, оставяйки другия атом без електрони, което води до отрицателни и положителни йони съответно. Ако атомите R и X не са идентични, разделянето може да следва един от тези пътища, в зависимост от това кой атом - R или X - държи двойка електрони. Този вид почивки се наричат хетеролитично разцепванеи водят до образуване на йонна двойка.

Видове изомеризъм в органични съединения

Изомерията е явление от съществуването на изомери.Изомерът е нещо със същия състав на атомите, но различна по структура.

А)Структурен изомер-i 1) Изомерия на въглеродния скелет.

Отличаващи се във взаимното подреждане на C.

2) Изомеризъм от позицията на множествената връзка

(двойно).

3) От позицията на функционалната група Разлики в позицията на функционалната група спрямо въглеродния скелет.

V)Пространствен изомер-i

Свързани с различни позиции на атоми или групи от атоми спрямо двойната връзка. (Cis- (баня) и транс-изомер (стол), огледална изоерия)

Наситени въглеводороди, техните химични свойства.

Алканите (парафините) са наситени (наситени) въглеводороди с отворена верига. Те имат общата формула СnН2n + 2. В алканите въглеродните атоми са свързани помежду си само чрез прости (единични) връзки, а останалите въглеродни валенции са наситени с водородни атоми. Характерният суфикс за наситените въглеводороди е.,

CH4 - метан; С2Н6 - етан; С3Н8 - пропан

С4Н10 - бутан (2 изомера)

С5Н12 - пентан (3 изомера)

С6Н14 - хексан, С7Н16 - хептан

Химични свойства:

1) Замяна: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (метилхлорид)

CH3Cl + HCl → CH2Cl2 + HCl (метиленхлорид) CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (хлороформ)

3) Нитриране: типично за тези, които имат вторичен или третичен въглероден атом.

Р-И КОНОВАЛОВА

4) При температура 100-500 ° C и достъп до кислород се образуват мастни киселини, а при температура 500-600 ° C се наблюдава процес на напукване

P-i изгаряне CH4 + 2O2 → CO2 + H20 (пълен), 2СН4 + О2а2СО + 4Н2 (непълен)

Каталитично окисляване 2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 → 4СН3СООН (оцетна киселина),

Реакция на раздробяване: (напукване)

Изомеризация

Получаване на алкани.

Производство на метан

в индустрията:

1. Фракциониране на природен газ и дестилация на нефт.

2. Синтез от елементи при висока температура(волтова дъга),

C + 2H2 → CH4

Химически методи за получаване: 1) От соли на органични киселини. Сливане на натриев ацетат с алкал: СН3СOONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

2) Вюрц синтез: CH3Cl + 2Na + ClCH2-CH3 → 2NaCl + C3H8

3) От магнезиеви органични съединения: CH3Br + Mg → CH3MgBr
CH3MgBr + H2O → CH4 + Mg (OH) Br

4) Синтез на Бертело: C2H5I + HI → C2H6 + I2

5) От алкени

6) Редукция на халогенирани алкани. CH3Cl + H2 → (p, pt) → CH4 + HCl

Правила за ориентиране

1. Заместителите, присъстващи в ядрото на бензола, насочват новопостъпващата група към определени позиции, т.е. имат ориентиращ ефект.

2. Според своето ръководно действие всички заместители са разделени на две групи: ориентанти от първи види ориентанти от втори вид.
Ориентанти от първи вид (орто-двойка-ориентатори) насочват последващото заместване главно към орто- и чифт-позиция.
Те включват донор на електронигрупи (електронните ефекти на групите са посочени в скоби):

R ( + Аз); -ОХ (+ M, -I); -ИЛИ (+ M, -I); -NH 2 (+ M, -I); -NR 2 (+ M, -I)
+ M-ефектът в тези групи е по-силен от -I-ефекта.

Ориентанти от първи вид увеличават електронната плътност в бензеновия пръстен, особено върху въглеродните атоми в орто- и чифт-позиции, което благоприятства взаимодействието с електрофилни реактиви на точно тези атоми.
Пример:

Ориентанти от първи вид, увеличавайки електронната плътност в бензеновия пръстен, повишават неговата активност в реакциите на електрофилно заместване в сравнение с незаместен бензен.

Специално място сред ориентантите от първи вид заемат халогените, които излагат изтегляне на електрониИмоти:- F (+ М<–I ), -Кл (+ М<–I ), -Бр (+ М<–I ).
Битие орто-двойка-ориентанти, те забавят електрофилното заместване. Причината е силна - Аз-ефект на електроотрицателни халогенни атоми, който намалява електронната плътност в пръстена.

Ориентанти от 2 -ри вид ( мета-ориенти)насочете последващата подмяна главно към мета-позиция.
Те включват изтегляне на електронигрупи:

-НЕ 2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH = O (–M, –I); -SO 3H (- Аз); -NH 3 + (- Аз); -CCl 3 (- Аз).

Ориентанти от тип 2 намаляват електронната плътност в бензеновия пръстен, особено в орто- и чифт-провизии. Следователно електрофилът атакува въглеродните атоми не в тези позиции, а в мета- позицията, където електронната плътност е малко по -висока.
Пример:

Всички ориентанти от втория вид, намалявайки като цяло електронната плътност в бензеновия пръстен, намаляват неговата активност в реакциите на електрофилно заместване.

По този начин лекотата на електрофилно заместване на съединения (дадени като примери) намалява в реда:

толуен C 6 H 5 CH 3> бензен C 6 H 6> нитробензол C 6 H 5 NO 2.

Химия. Свети остров.

ДОПЪЛНИТЕЛНИ РЕАКЦИИ

1. Хидрогенирането на карбонилни съединения, подобно на алкените, протича в присъствието на ката-

лизери (Ni, Pt, Pd). Първичните алкохоли се образуват от алдехиди по време на редукция.

вие, H-COH + H2 → CH3OH;

2. Свързване на Н2О

R-COH + H2O = R-CH (OH) 2 (двуводороден алкохол) 3. Реакция със сенилова киселина R-COH + H-CN = R-CH (OH) (CN) (оксинитрил)

4. Взаимодействие с алкохоли R-COH + R1-OH = R-CH (OR1) (OH) (полуацетал) R-COH + R1-OH = (t * HCl) = R-CH (OR1) (OR1) (ацетал )

РЕАКЦИИ НА ЗАМЕНЯВАНЕТО НА ГРУПА КАРБОНИЛ

CH3-COH + PCl5 → CH3-CHCl2 + POCl3

РЕАКЦИИ, ПРИЧИНЕНИ ОТ ЗАМЕНЯВАНЕ В РАДИКАЛА

CH3-COH + Br2 = Br-CH2-COH + HBr (бромооцетен алдехид)

Р. ОКИСЛЕНИЕ

CH3-COH + Ag2O → CH3COOH + 2Ag

Р. АЛДОЛНОЙ КОНЦЕНТРАЦИЯ

CH3COH + CH3COH → CH3-CH (CH3) -CH2-COH → CH3-CH = CH-COH + H2O

Получаване на алдехиди.

Алдехидите включват органични съединения, съдържащи карбонилна група С = О, свързани в алдехиди с един въглеводороден радикал

1 окисляване на метанол върху меден катализатор при 300 ° С

CH3OH + O2 → 2H-COH (формалдехид, мравчен алдехид) + 2H2O;

2. Дехидриране на метанол в газовата фаза върху катализатор (Сu, Ni). СН3ОН → Н-СОН + Н2

С2H2 + H2O CH2 = CH-OH CH3-COH (оцетни анхедри

3 АЛКАЛНА ХИДРОЛИЗА НА ДИГАЛОГЕННИ ДЕРИВАТИ

CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3-C (OH) 3 + 2NaCl → CH3COH + H2O + 2NaCl

4.R.KUCHEROVA CH≡CH + H2O → CH3COH

Дикарбоксилни киселини.

Карбоксилните киселини са въглеводородни производни, съдържащи

една или повече карбоксилни групи. Обща формула карбоксилни киселини- R-COOH. Карбоксилната група от своя страна се състои от

карбонилни (> С = О) и хидроксилни (-ОН) групи В зависимост от броя на карбоксилните групи, карбоксилните киселини се разделят на

едноосновни (монокарбоксилни), двуосновни (дикарбоксилни) и многоосновни киселини. Това са органични съединения, съдържащи две карбоксилни групи. Двуосновни киселини

NOOS-COOH оксалова (етандионова)

HOOC-CH2-COOH малонен пропандиой

HOOS-CH2-CH2-COOH кехлибар (бутанедий)

HOOS-CH2-CH2-CH2-COOH пентанедиат, глутарен

HOOC-CH2-CH2-COOH янтарна = (-H2O) = анхидрид на янтарна киселина

ПОЛУЧАВАНЕ:

1) окисляване на 2 -атомни алкохоли CH2 (OH) -CH2 (OH) → [O], -H2O → COH -COH → [O] → COOH -COOH

2) от дихалогенни производни Cl-CH2-CH2-Cl → (2KCl) → N≡C-CH2-CH2-C≡N → ( + 6H2O, -2NH3) → HOOC-CH2-CH2-COOH + 2H2O

ХИМИЧЕСКИ ST-VA

1) реакции на заместване

COOH-COOH → (+ NaOH, -H2O) → COONa-COOH → (+ NaOH, -H2O) → COONa-COONa

2) отделяне на CO2 по време на нагряване

COOH-COOH → CO2 + HCOOH

COOH-CH2-COOH → CO2 + CH3COOH

3) освобождаване на H2O при нагряване

COOH-CH2-CH2-COOH → (t, -H2O) → (-CH2-COOOC-CH2-) ЦИКЛ

4) COOH-COOH → [O] → CO2 + CO + H2O

5) COOH-CH2-COOH + 2C2H5O → CO (O-C2H5) -CH2-CO (O-C2H5) + H2O

6) COOH-CH2-CH2-COOH + 2NH4OH → COONH4-CH2-CH2-COONH4 → (-H2O) → СОНH2-CH2-CH2-CONH2 → (-NH3) → (-CH2-C (O) -NH-C (O) -CH2-) → (-CH = CH-NH-CH = CH-)

Chem sv-va

1) Харнизира всички реакции към окислението на карбоксилната група

Образуване на етер

Образуване на два вида естери

Топлинно разлагане

Отделяне на вода при нагряване (алфа киселина)

Бета киселина

Гама киселина

Оптична изомерия.

Коламин

Серин

Лецетин

Di - и трипептиди.

– това са органични вещества, молекулите на които са изградени от аминокиселини, свързани чрез пептидна връзка. В зависимост от броя на аминокиселините, включени в молекулата, се разграничават дипептиди, трипептиди и др., Както и полипептиди. По правило пептидните молекули са линейни, като единият край на веригата завършва с карбоксилна група ( -Не), а другата е амино група ( -NH 2). Но веригата може да бъде затворена в циклична структура. Добавянето се дължи на отделянето на вода от карбонилната група на едната а / с и аминогрупата на другата. Тъй като протеините се синтезират под формата на полипептидни вериги, границата между полипептид и обикновен протеин е произволна. Пептидите са много важни вещества за организмите - някои хормони, антибиотици, токсини.

Нуклеозиди и нуклеотиди.

Нуклеиновите киселини са изградени от мононуклеотиди. Нуклеотидсе състои от три компонента: 1 азотна основа (пурин или пермедин), 2 захар: рибоза (C 5 H 10 O 5) или дезоксирибоза C 5 H 10 O 4, фосфорна киселина. Пуринови основи.Основателят - PURIN:

Пиримидинови основи.ПИРИМИДИН:

Азотни основи: AMP-аденозин монофосфат (аденилова киселина):

АТФ аденозин трифосфат:

НуклеозидиНуклеотиди са без фосфорна киселина. Аденозин:

Прикрепването на фосфорна към - вие е възможно при три позиции на хидроксо групите на рибоза: 2, 3, 5. Аденин, гуанин и цитозин са включени както в ДНК, така и в РНК. Тимин - само в ДНК, урацил - само в РНК.

Диаграма на структурата на РНК и ДНК.

ДНК структура:ДНК веригата е въглехидратна фосфатна последователност, с която са свързани азотни основи. Молекулите на фосфорната киселина комбинират молекули оксирибоза, ОН 3 и 5 въглеродни групи. ДНК молекулата има 2 вериги нуклеотиди, разположени успоредно една на друга. Тези две вериги се държат заедно от водородни връзки... Допълняемостта осигурява същото разстояние между азотните основи. Последователността на азотните основи на едната верига строго съответства на последователността на основите на другата верига.

РНК структура. РНК верига -това е последователност от рибонуклеотиди, свързани в една верига. (линейна структура) . Връзката на рибонуклеотидите помежду си се осъществява чрез етерна връзка между 3 -та -ТОЙрибоза на един нуклеотид и 5 -ти -ТОЙрибоза на следващия нуклеотид. Азотните основи на РНК са А и G (пурин) и С и U (пиримидин). A и D се присъединяват към пентоза н 9 -та позиция. C и Y - през атома N на 1 -ва позиция. Отличителна чертаДНК от РНК е, че тя не се характеризира със стабилна спирална структура. Той е линеен. РНК)

Диализа. Електрофореза.

Диализата е метод за пречистване на протеинови разтвори от нискомолекулни примеси. За диализа е необходим цилиндър, в който вместо един ден, PPM, порите на който позволяват преминаването на малки молекули, но не позволяват преминаването на протеинови молекули. Цилиндър с протеинов разтвор с примеси се потапя в съд с дестилирана вода. Малки молекули примеси свободно преминават през порите на мембраната, като се разпределят равномерно между зоните вътре и извън цилиндъра. За пълно почистване бутилката трябва да се потопи в течаща вода. С помощта на диализа се пречистват протеиновите разтвори на фармацевтичната индустрия. Този метод е в основата на "изкуствения бъбрек".

Електрофарезата е метод за разделяне на протеини на отделни фракции. Работата на апарата eff се основава на способността на заредените протеинови молекули да се движат в електрическо поле към противоположно зареден електрод. Различни молекули - различни скорости, в зависимост от молекулното тегло, общия заряд, формата. Апаратът за eff се състои от хоризонтално разположен носител (хелий) и електроди, които създават електрическо поле. На носителя се нанася разтвор с електролити. Изпитваният разтвор се прилага към стартовата зона и се прилага напрежение. След определен период от време в зоните се разпределят протеини с различно молекулно тегло. От всяка зона протеините могат да бъдат извлечени и количествено определени.

Катализа. Видове катализа.

Катализата е химическо явление, чиято същност е промяната в скоростите химична реакцияпод действието на определени вещества (те се наричат ​​катализатори).

Хомогенна катализа - катализаторът и реагентите са в една и съща фаза.

Хетерогенна катализа - катализаторът обикновено е твърд и реакцията протича на повърхността му.

Адсорбция, същност, значение.

Адсорбция - утаяване на частици върху повърхността на адсорбента. Активният въглен в противогазите предпазва от въздействието на отровни газове.

67) Хроматография:

Хроматографията е метод за разделяне и анализ на смеси от вещества и изучаване на физико -химичните свойства на веществата, основан на разпределението на компонентите между две фази: подвижна и неподвижна. Неподвижните сервира твърд(сорбент) или течен филм, нанесен върху твърдо вещество. Мобилният е течност или газ, преминаващ през неподвижна фаза. Можете да почистите веществото от примеси.

Явлението дифузия.

Дифузията е едностранен преход на разтворимо вещество от по-висока концентрация към по-ниска.

Видове химически връзки в органични съединения

Ковалентната връзка е вътремолекулна химическа връзка, осъществена от една или повече електронни двойки, силно взаимодействащи с ядрата на двата свързани атома.

Сигма връзката е връзка, образувана в резултат на припокриващи се електронни облаци и разположена на права линия, свързваща центровете на атомните ядра.

Pi - връзка - връзка, образувана в резултат на припокриващи се електронни облаци и разположена извън права линия, свързваща центровете на ядрата на атомите.

За молекулите на органични съединения ковалентните връзки са най -характерни. Както знаете, въглеродният атом има четири валентни електрона. В съответствие с позицията си в периодичната таблица на елементите (период 2, група I, порядков номер 6), въглеродът здраво задържа електроните във външния си слой и в същото време не е склонен да взема електрони от други атоми. Следователно връзката на въглеродните атоми с атоми от различни елементи и помежду си се осъществява чрез образуването на обобщени двойки, т.е. използване на ковалентни връзки. Електронните структурни формули, например на най -простите въглеводороди - метан и етан - имат следната форма (за сравнение, до тях са дадени обичайните структурни формули):

N N N N N N N

. . ½ . . . . ½ ½

H: C: H H¾C¾H H: C: C: H H¾C¾C¾H

. . ½ . . . . ½ ½

N N N N N N N

Ориз. 1 Електронни и общи структурни формули на метан и етан.

Въглеродният атом обикновено образува четири ковалентни връзки, тъй като само в този случай се създава стабилен осем-електронен външен слой. Това обяснява факта, че в повечето случаи валентността на въглерода е четири. В молекула на метан въглеродът образува ковалентни връзки с четири водородни атома, всеки от които има стабилен двуелектронен слой. В молекула на етан една от електронните двойки прави ковалентна връзка между два въглеродни атома.

От сравнение на електронните формули на метан и етан с обичайните структурни формули следва, че всяка проста връзкамежду атомите се осъществява от една обобщена електронна двойка. Съответно при вещества с множество връзки възниква двойна връзка поради образуването на два свързващи атома, и тройна връзка - три обобщени електронни двойки. Електронните структури и общите структурни формули, например етилен и ацетилен, имат формата.

Разнообразие от неорганични и органични вещества

Органичната химия си е химия въглеродни съединения... Неорганичните въглеродни съединения включват: въглеродни оксиди, карбонова киселина, карбонати и хидрокарбонати, карбиди. Органични вещества, различни от въглерод, съдържат водород, кислород, азот, фосфор, сяра и други елементи... Въглеродните атоми могат да образуват дълги неразклонени и разклонени вериги, пръстени, да прикрепят други елементи, така че броят на органичните съединения е близо 20 милиона, докато не органична материяима малко повече от 100 хиляди.

Основата на развитието органична химияе теорията за структурата на органичните съединения А. М. Бутлеров. Важна роля при описването на структурата на органичните съединения има концепцията за валентност, която характеризира способността на атомите да образуват химически връзки и определя техния брой. Въглерод в органични съединения винаги четиривалентен... Основният постулат на теорията на А. М. Бутлеров е разпоредбата за химическата структура на материята, тоест химическата връзка. Този ред се показва с помощта на структурни формули. Теорията на Бутлеров утвърждава идеята, че всяко вещество има определена химическа структураи свойствата на веществата зависят от структурата.

Теорията на А. М. Бутлеров за химическата структура на органичните съединения

Точно както за неорганичната химия, основата на развитието е Периодичен закони Периодична система химични елементиД. И. Менделеев, стана основополагащ за органичната химия.

Теорията на А. М. Бутлеров за химическата структура на органичните съединения

Основният постулат на теорията на Бутлеров е позицията за химическата структура на материята, което означава редът, последователността на взаимното свързване на атомите в молекули, т.е. химическа връзка.

Химическа структура- реда на свързване на атомите на химичните елементи в молекулата според тяхната валентност.

Този ред може да бъде показан с помощта на структурни формули, в които валентностите на атомите са обозначени с тирета: една черта съответства на валентната единица на атом на химичен елемент... Например, за метан от органични вещества, който има молекулна формула СН 4, структурната формула изглежда така:

Основните положения на теорията на А. М. Бутлеров:

Атомите в молекулите на органичните вещества са свързани помежду си според тяхната валентност... Въглеродът в органичните съединения винаги е четиривалентен и неговите атоми могат да се комбинират помежду си, образувайки различни вериги.

· Свойствата на веществата се определят не само от техния качествен и количествен състав, но и от реда, по който атомите се комбинират в молекула, т.е. химическа структуравещества.

Свойствата на органичните съединения зависят не само от състава на веществото и реда на свързване на атомите в неговата молекула, но и от взаимно влияние на атомитеи групи атоми един върху друг.

Теорията за структурата на органичните съединения е динамично и развиващо се изследване. С развитието на познанията за природата на химическите връзки, за влиянието на електронната структура на молекулите на органичните вещества, те започнаха да използват, освен емпирични и структурни, и електронни формули. В такива формули покажете посоката изместване на електронни двойки в молекула.

Квантовата химия и химията на структурата на органичните съединения потвърдиха теорията за пространствената посока на химичните връзки (цис- и транс изомеризъм), изучиха енергийните характеристики на взаимните преходи в изомерите, направиха възможно да се прецени взаимно влияниеатоми в молекулите на различни вещества, създаде предпоставките за предвиждане на видовете изомерия и посоките и механизмите на химичните реакции.

Органичното вещество има редица характеристики.

Всички органични вещества съдържат въглерод и водород, следователно, когато изгарят, те се образуват въглероден двуокиси вода.

Органична материя построен труднои може да има огромно молекулно тегло (протеини, мазнини, въглехидрати).

Органичните вещества могат да бъдат подредени в редове, сходни по състав, структура и свойства хомолози.

Органичните вещества се характеризират с изомерия.

Изомеризъм и хомология на органичните вещества

Свойствата на органичните вещества зависят не само от техния състав, но и от редът на свързване на атомите в молекулата.

Изомеризъм- това е явлението съществуване на различни вещества - изомери със същия качествен и количествен състав, тоест с една и съща молекулна формула.

Има два вида изомеризъм: структурни и пространствени(стереоизомерия). Структурните изомери се различават един от друг по реда на свързване на атомите в молекулата; стереоизомери - подреждането на атомите в пространството със същия ред връзки между тях.

Основните видове изомеризъм:

Структурна изомерия - веществата се различават по реда на връзките на атомите в молекулите:

1) изомерия на въглеродния скелет;

2) изомерия на позицията:

• множество връзки;
• депутати;
• функционални групи;

3) изомерия на хомоложни серии (междукласови).

· Пространствена изомерия-молекулите на веществата се различават не по реда на свързване на атомите, а по своето положение в пространството: цис-, транс-изомерия (геометрична).

Класификация на органичните вещества

Известно е, че свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и химическа структура. Следователно не е изненадващо, че класификацията на органичните съединения се основава на теорията за структурата - теорията на А. М. Бутлеров. Органичните вещества се класифицират според наличието и реда на свързване на атомите в техните молекули. Най -трайната и най -малко променящата се част от молекулата на органичната материя е нейната скелет - верига от въглеродни атоми... В зависимост от реда, в който въглеродните атоми са свързани в тази верига, веществата се разделят на ацикличенкоито не съдържат затворени вериги от въглеродни атоми в молекули, и карбоцикличенсъдържащи такива вериги (цикли) в молекули.

В допълнение към въглеродните и водородните атоми, молекулите на органичните вещества могат да съдържат атоми на други химични елементи. Вещества, в молекулите на които тези така наречени хетероатоми са включени в затворена верига, се наричат ​​хетероциклични съединения.

Хетероатоми(кислород, азот и др.) могат да бъдат част от молекули и ациклични съединения, образувайки функционални групи в тях, например,

хидроксил

карбонил

,

карбоксил

,

амино група

.

Функционална група- група атоми, която определя най -характерните химични свойства на веществото и принадлежността му към определен клас съединения.

Номенклатура на органичните съединения

В началото на развитието на органичната химия бяха назначени откритите съединения тривиални имена, често свързани с историята на тяхното производство: оцетна киселина (която е в основата на винен оцет), маслена киселина (образувана в масло), гликол (тоест „сладък“) и т.н. С увеличаването на броя на новооткритите вещества , възникна необходимостта от асоцииране на имена с тяхната структура. Така се появяват рационалните имена: метиламин, диетиламин, етилов алкохол, метил етил кетон, които се основават на името на най -простото съединение. За още сложни връзкирационалната номенклатура е неподходяща.

Теорията за структурата на А. М. Бутлеров дава основа за класификацията и номенклатурата на органичните съединения по структурни елементи и подреждането на въглеродните атоми в молекулата. В момента най -използваната е номенклатурата, разработена от Международен съюз за чиста и приложна химия (IUPAC), която се нарича номенклатура IUPAC... Правилата на IUPAC препоръчват няколко принципа за формиране на имена, един от тях е принципът на заместване. Въз основа на това е разработена заместваща номенклатура, която е най -универсалната. Ето няколко основни правила на заместващата номенклатура и разглеждаме тяхното приложение, като използваме примера на хетерофункционално съединение, съдържащо две функционални групи, аминокиселината левцин:

1. Имената на съединенията се основават на родителската структура (основната верига на ациклична молекула, карбоциклична или хетероциклична система). Името на родителската структура формира основата на името, корена на думата.

В този случай родителската структура е верига от пет въглеродни атома, свързани чрез единични връзки. Така кореновата част на името е пентан.

2. Характерни групи и заместители (структурни елементи) се обозначават с префикси и наставки. Функционалните групи са категоризирани по старшинство. Ред на приоритет на групата:

Идентифицира се старшата характеристична група, която е посочена в наставката. Всички останали заместители са посочени в префикса по азбучен ред.

В този случай най -високата характеристична група е карбоксил, тоест това съединение принадлежи към класа на карбоксилните киселини, така че добавяме -оева киселина към кореновата част на името. Втората най -стара група е аминогрупата, която е обозначена с префикса амино. В допълнение, молекулата съдържа въглеводороден заместител метил-. По този начин името се основава на аминометилпентанова киселина.

3. Името включва обозначаването на двойна и тройна връзка, която идва веднага след корена.

Разглежданата връзка не съдържа множество връзки.

4. Атомите на родителската структура са номерирани. Номерирането започва от края на въглеродната верига, в която се намира най -значимата характеристична група:

Номерирането на веригата започва с въглеродния атом, който е част от карбоксилната група, получава се номер 1. В този случай аминогрупата ще бъде при въглерод 2, а метил - при въглерод 4.

Така естествената аминокиселина левцин, съгласно правилата на номенклатурата на IUPAC, се нарича 2-амино-4-метилпентанова киселина.

Въглеводороди. Класификация на въглеводороди

Въглеводородиса съединения, състоящи се само от водородни и въглеродни атоми.

В зависимост от структурата на въглеродната верига, органичните съединения се разделят на съединения с отворена верига - ацикличен(алифатни) и циклично- със затворена верига от атоми.

Цикличните се делят на две групи: карбоциклични съединения(циклите се образуват само от въглеродни атоми) и хетероцикличен(циклите включват и други атоми, като кислород, азот, сяра).

Карбоцикличните съединения от своя страна включват две серии съединения: алицикличени ароматен.

Ароматните съединения се основават на структурата на молекулите плоски въглеродсъдържащи цикли със специална затворена система от р-електрониобразувайки обща π-система (единичен π-електронен облак). Ароматността също е характерна за много хетероциклични съединения.

Всички други карбоциклични съединения принадлежат към алицикличните серии.

Както ацикличните (алифатни), така и цикличните въглеводороди могат да съдържат множество (двойни или тройни) връзки. Такива въглеводороди се наричат ненаситени(ненаситени), за разлика от ограничаващите (наситени), съдържащи само единични връзки.

Наситени алифатни въглеводороди се наричат алкани, те имат общата формула C n H 2n + 2, където n е броят на въглеродните атоми. В днешно време често се използва старото им име - парафини:

Ненаситени алифатни въглеводороди, съдържащи една двойна връзка, се наричат алкени... Те имат общата формула C n H 2n:

Ненаситени алифатни въглеводороди с две двойни връзки се наричат алкадиени... Общата им формула е C n H 2n-2:

Ненаситени алифатни въглеводороди с една тройна връзка се наричат алкини... Общата им формула е C n H 2n - 2:

Наситени алициклични въглеводороди - циклоалкани, общата им формула C n H 2n:

Специална група въглеводороди, ароматни или арени(със затворена обща n -електронна система), е известен от примера на въглеводороди с обща формула C n H 2n - 6:

По този начин, ако техните молекули съдържат един или Повече ▼водородните атоми се заменят с други атоми или групи от атоми (халогени, хидроксилни групи, амино групи и др.), образуват се въглеводородни производни: халогенни производни, съдържащи кислород, азотсъдържащи и други органични съединения.

Хомоложна серия от въглеводороди

Въглеводородите и техните производни с една и съща функционална група образуват хомоложни серии.

Хомологични сериисе отнася до редица съединения, принадлежащи към същия клас (хомолози), подредени във възходящ ред на техните относителни молекулни тегла, сходни по структура и химични свойства, където всеки термин се различава от предишния с хомоложната разлика СН2. Например: CH 4 - метан, C 2 H 6 - етан, C 3 H 8 - пропан, C 4 H 10 - бутан и др. Сходството на химичните свойства на хомолозите значително опростява изследването на органични съединения.

Изомери на въглеводороди

Тези атоми или групи от атоми, които определят най -много характерни свойстваот този клас вещества се наричат функционални групи.

Халогенираните въглеводороди могат да се разглеждат като продукти на заместване във въглеводороди на един или повече водородни атоми с халогенни атоми. В съответствие с това може да има ограничаващи и ненаситени моно-, ди-, три- (в общия случай поли-) халогенни производни.

Общата формула на монохалогенирани наситени въглеводороди:

и съставът се изразява с формулата

където R е остатъкът от наситен въглеводород (алкан), въглеводороден радикал (това обозначение се използва допълнително при разглеждане на други класове органични вещества), G е халогенен атом (F, Cl, Br, I).

Например:

Ето един пример за дихалогенирано производно:

ДА СЕ кислородни органични веществавключват алкохоли, феноли, алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, етери и естери. Алкохолите са въглеводородни производни, в които един или повече водородни атоми са заместени с хидроксилни групи.

Алкохолите се наричат ​​едноатомни, ако имат една хидроксилна група, и наситени, ако са производни на алкани.

Обща формула на границата моноатомни алкохоли:

и техният състав се изразява с общата формула:

Например:

Известни примери многоатомни алкохолис няколко хидроксилни групи:

Феноли- производни на ароматни въглеводороди (бензенови серии), при които един или повече водородни атоми в бензеновия пръстен са заменени с хидроксилни групи.

Най -простият представител с формула C 6 H 5 OH или

наречен фенол.

Алдехиди и кетони- производни на въглеводороди, съдържащи карбонилна група от атоми

(карбонил).

В молекули алдехидиедната връзка на карбонила отива към съединение с водороден атом, другата - с въглеводороден радикал. Обща формула на алдехидите:

Например:

Кога кетоникарбонилната група е свързана с два (общо различни) радикали, общата формула на кетоните е:

Например:

Съставът на наситените алдехиди и кетони се изразява с формулата C 2n H 2n O.

Карбоксилни киселини- производни на въглеводороди, съдържащи карбоксилни групи

(или -COOH).

Ако в молекулата на киселината има една карбоксилна група, тогава карбоксилната киселина е едноосновна. Общата формула на наситените моноосновни киселини:

Съставът им се изразява с формулата C n H 2n O 2.

Например:

Етериса органични вещества, съдържащи два въглеводородни радикала, свързани с кислороден атом: R-O-R или R1-O-R 2.

Радикалите могат да бъдат еднакви или различни. Съставът на етерите се изразява с формулата C n H 2n + 2 O.

Например:

Естери - съединения, образувани чрез заместване на водородния атом на карбоксилната група в карбоксилни киселини с въглеводороден радикал.

Обща формула на естери:

Например:

Нитро съединения- производни на въглеводороди, при които един или повече водородни атоми са заменени с нитро група —NO2.

Общата формула за ограничаване на мононитро съединенията:

и съставът се изразява с общата формула C n H 2n + 1 NO 2.

Например:

Нитро производни на арени:

Амини- съединения, които се считат за производни на амоняк (NH 3), в които водородните атоми са заменени с въглеводородни радикали. В зависимост от естеството на радикала, амините могат да бъдат алифатни, например:

и ароматни, например:

В зависимост от броя на водородните атоми, заменени с радикали, се разграничават следните:

първични аминис общата формула:

втори- с общата формула:

третичен- с общата формула:

В конкретен случай, за вторични и третични амини, радикалите могат да бъдат еднакви.

Първичните амини също могат да се разглеждат като производни на въглеводороди (алкани), в които един водороден атом е заменен с аминогрупа -NH2. Съставът на наситените първични амини се изразява с формулата C n H 2n + 3 N.

Например:

Аминокиселините съдържат две функционални групи, свързани с въглеводороден радикал: аминогрупа -NH2 и карбоксил -COOH.

Общата формула на а-аминокиселините (те са най-важни за изграждането на протеини, които изграждат живите организми):

Съставът на ограничаващите аминокиселини, съдържащи една амино група и един карбоксил, се изразява с формулата C n H 2n + 1 NO 2.

Например:

Известни са други важни органични съединения, които имат няколко различни или идентични функционални групи, дълги линейни вериги, свързани с бензенови пръстени. В такива случаи стриктното определяне на принадлежността на дадено вещество към определен клас е невъзможно. Тези съединения често се изолират в специфични групи вещества: въглехидрати, протеини, нуклеинови киселини, антибиотици, алкалоиди и др.

В момента има и много известни съединения, които могат да бъдат класифицирани като органични и неорганични. x се наричат ​​органоелементни съединения. Някои от тях могат да се разглеждат като производни на въглеводороди.

Например:

Има съединения със същата молекулна формула, която изразява състава на веществата.

Феноменът на изомерията се състои в това, че може да има няколко вещества с различни свойства, със същия състав на молекулите, но с различна структура. Тези вещества се наричат ​​изомери.

В нашия случай това са междукласови изомери: циклоалкани и алкани, алкадиени и алкини, наситени едноатомни алкохоли и етери, алдехиди и кетони, наситени едноосновни карбоксилни киселини и естери.

Структурна изомерия

Има следните сортове структурна изомерия: изомерия на въглеродния скелет, изомерия на положение, изомерия на различни класове органични съединения (междукласова изомерия).

Изомерия на въглеродния скелет се дължи на различен ред на връзките между въглеродните атомиобразувайки скелета на молекулата. Както вече беше показано, молекулната формула C4H10 съответства на два въглеводорода: n-бутан и изобутан. За въглеводорода С 5 Н 12 са възможни три изомера: пентан, изопентан и неопентан.

С увеличаване на броя на въглеродните атоми в молекулата, броят на изомерите се увеличава бързо. За въглеводорода C 10 H 22 вече има 75 от тях, а за въглеводорода C 20 H 44 - 366 319.

Изомерията на позицията се дължи на различното положение на множествената връзка, заместител, функционална група със същия въглероден скелет на молекулата:

Изомерията на различни класове органични съединения (междукласова изомерия) се дължи на различни положения и комбинации от атоми в молекули на вещества, които имат една и съща молекулна формула, но принадлежат към различни класове. И така, молекулната формула C6H12 съответства на ненаситен въглеводороден хексен-1 и цикличен въглеводороден циклохексан.

Изомерите са алкиновите въглеводороди-бутин-1 и въглеводороди с две двойни връзки във веригата бутадиен-1,3:

Диетилов етер и бутилов алкохол имат една и съща молекулна формула C4H10O:

Структурните изомери са аминооцетна киселина и нитроетан, съответстващи на молекулната формула C 2 H 5 NO 2:

Изомерите от този тип съдържат различни функционални групи и принадлежат към различни класове вещества. Следователно, те се различават по физични и химични свойства много повече от изомерите на въглеродния скелет или изомерите на позицията.

Пространствена изомерия

Пространствена изомериясе подразделя на два вида: геометричен и оптичен.

Геометричната изомерия е характерна за съединенията съдържащи двойни връзки и циклични съединения... Тъй като свободното въртене на атоми около двойната връзка или в пръстена е невъзможно, заместителите могат да бъдат разположени или от едната страна на равнината на двойната връзка или пръстен (цис-позиция), или от противоположните страни (транспониране). Обозначенията cis и trans обикновено се отнасят до двойка идентични заместители.

Геометрични изомери се различават по физични и химични свойства.

Възниква оптична изомерия ако молекулата е несъвместима с нейното изображение в огледалото... Това е възможно, когато въглеродният атом в молекулата има четири различни заместители. Този атом се нарича асиметричен. Пример за такава молекула е молекулата на α-аминопропионова киселина (α-аланин) CH3CH (NH2) OH.

Молекулата α-аланин не може да съвпадне с огледалния си образ при всяко изместване. Такива пространствени изомери се наричат ​​огледални, оптични антиподи или енантиомери. Всички физични и практически всички химични свойства на такива изомери са идентични.

Изследването на оптичната изомерия е необходимо, когато се вземат предвид много реакции, протичащи в организма. Повечето от тези реакции протичат под действието на ензими - биологични катализатори. Молекулите на тези вещества трябва да съвпадат с молекулите на съединенията, върху които те действат като ключ към ключалката, поради което пространствената структура, взаимното подреждане на молекулните места и други пространствени фактори са от голямо значение за протичането на тези реакции . Такива реакции се наричат ​​стереоселективни.

Повечето естествени съединения са индивидуални енантиомери и тяхното биологично действие (от вкус и мирис до лекарствено действие) рязко се различава от свойствата на техните оптични антиподи, получени в лабораторията. Подобна разлика в биологичната активност е от голямо значение, тъй като е в основата на най -важното свойство на всички живи организми - метаболизма.

Изомеризъм

Електронната структура на въглеродния атом

Въглеродът, който е част от органичните съединения, проявява постоянна валентност. Най -после енергийно нивовъглеродният атом съдържа 4 електрона, два от които заемат 2s-орбиталата, която има сферична форма, и два електрона заемат 2p-орбитали, които имат форма, подобна на гира. При възбуждане един електрон от 2s орбиталата може да се прехвърли към една от свободните 2p орбитали. Този преход изисква известна консумация на енергия (403 kJ / mol). В резултат на това един възбуден въглероден атом има 4 несдвоени електрона и неговите електронна конфигурациясе изразява с формулата 2s 1 2p 3 .. Така че, в случай на метанов въглеводород (СН 4), въглеродният атом образува 4 връзки със s-електроните на водородните атоми. В този случай е трябвало да се образува 1 облигация тип s-s(между s-електрон на въглероден атом и s-електрон на водороден атом) и 3 p-s-връзки (между 3 р-електрони на въглероден атом и 3 s-електрони на 3 водородни атома). Това води до заключението, че четирите ковалентни връзки, образувани от въглеродния атом, не са равни. Практическият опит в химията обаче показва, че всичките 4 връзки в молекулата на метана са абсолютно еквивалентни, а молекулата на метана има тетраедрична структура с ъгли на връзката 109,5 0, което не би могло да бъде така, ако връзките не са равни. В крайна сметка само орбитали на р-електрони са ориентирани в пространството по взаимно перпендикулярните оси x, y, z, а орбиталата на s-електрона има сферична форма, така че посоката на образуване на връзка с този електрон би бъде произволен. Теорията за хибридизацията успя да обясни това противоречие. Л. Полинг предполага, че във всяка молекула няма връзки, изолирани една от друга. Когато се образуват връзки, орбитали на всички валентни електрони се припокриват. Известни са няколко вида хибридизация на електронни орбитали... Предполага се, че 4 електрона влизат в хибридизация в молекула метан и други алкани.

Хибридизация на въглеродни орбитали

Орбитална хибридизация- това е промяна във формата и енергията на някои електрони по време на образуването на ковалентна връзка, водеща до по -ефективно припокриване на орбитали и увеличаване на силата на връзките. Орбиталната хибридизация винаги се случва, когато електрони, принадлежащи към различни видове орбитали, участват в образуването на връзки.

1. sp 3 -хибридизация(първото валентно състояние на въглерода). По време на sp 3 -хибридизацията 3 р-орбитали и една s-орбитала на възбудения въглероден атом взаимодействат по такъв начин, че се получават орбитали, които са абсолютно еднакви по енергия и симетрично разположени в пространството. Тази трансформация може да бъде написана така:

При хибридизиране общ бройорбитали не се променя, а само тяхната енергия и форма се променят. Показано е, че sp 3 -хибридизацията на орбитата прилича на триизмерна фигура, една от лопатките на която е много по -голяма от другата. Четири хибридни орбитали са удължени от центъра до върховете на правилен тетраедър под ъгли 109,5 0. Връзките, образувани от хибридни електрони (напр. S-sp 3 връзка) са по-силни от връзките, направени от нехибридизирани р-електрони (напр. S-p връзка). Тъй като хибридният sp 3 -орбитален осигурява голяма площприпокриващи се електронни орбитали, отколкото нехибридизирана р-орбитала. Молекулите, в които се извършва sp 3 хибридизация, имат тетраедрична структура. Те, в допълнение към метана, включват метанови хомолози, неорганични молекули като амоняк. Фигурите показват хибридизирана орбитала и тетраедрична молекула на метан.

Химическите връзки, които възникват в метана между въглеродните и водородните атоми, са от типа σ-връзки (sp 3 -s-връзка). Най -общо казано, всяка сигма връзка се характеризира с факта, че електронната плътност на два свързани атома се припокрива по линия, свързваща центровете (ядрата) на атомите. σ-връзките съответстват на максимално възможна степен на припокриване на атомни орбитали, така че те са достатъчно силни.

2. sp 2 -хибридизация(второ валентно състояние на въглерода). Възниква в резултат на припокриването на една 2s и две 2p орбитали. Образуваните sp 2 -хибридни орбитали са разположени в една равнина под ъгъл 120 0 една спрямо друга, а нехибридизираната р -орбитала е перпендикулярна на нея. Общият брой на орбитали не се променя - има четири от тях.

Състоянието на sp 2 -хибридизация се среща в молекули на алкени, в карбонилни и карбоксилни групи, т.е. за съединения, съдържащи двойна връзка. И така, в молекулата на етилен, хибридизираните електрони на въглеродния атом образуват 3 σ -връзки (две връзки от типа sp 2 -s между въглеродния атом и водородните атоми и една връзка от типа sp 2 -sp 2 между въглеродни атоми). Останалият нехибридизиран р-електрон на един въглероден атом образува π-връзка с нехибридизирания р-електрон на втория въглероден атом. Характерна особеностΠ връзката е, че припокриването на електронните орбитали излиза извън линията, свързваща двата атома. Орбиталното припокриване възниква над и под σ-връзката, свързваща двата въглеродни атома. По този начин двойната връзка е комбинация от σ и π връзки. Първите две фигури показват, че в молекулата на етилена ъглите на връзката между атомите, образуващи молекулата на етилен, са 120 0 (съответно ориентацията с пространство на три sp 2 -хибридни орбитали). Цифрите показват образуването на π-връзка.

Тъй като припокриващата се област на нехибридизираните р-орбитали в π-връзките е по-малка от припокриващата се област на орбитали в σ-връзките, π-връзката е по-малко силна от σ-връзката и се разпада по-лесно при химични реакции.

3. sp хибридизация(третото валентно състояние на въглерода). В състояние на sp-хибридизация, въглеродният атом има две sp-хибридни орбитали, разположени линейно под ъгъл 180 0 една спрямо друга и две нехибридизирани р-орбитали, разположени в две взаимно перпендикулярни равнини... sp-хибридизацията е типична за алкини и нитрили, т.е. за съединения, съдържащи тройна връзка.

И така, в молекулата на ацетилена ъглите на връзката между атомите са 180 o. Хибридизираните електрони на въглероден атом образуват 2 σ-връзки (една sp-s връзка между въглероден атом и водороден атом и друга sp-sp връзка между въглеродни атоми. Два нехибридизирани p-електрона на един въглероден атом образуват две π-връзки с нехибридизирани р електрони на втория Припокриването на орбитали на р-електрони се случва не само над и под σ-връзката, но и отпред и отзад, а общият облак от р-електрони има цилиндрична форма. Така тройната връзката е комбинация от една σ-връзка и две π-връзки.Наличието на две по-малко силни π-връзки в молекулата на ацетилена осигурява способността на това вещество да влиза в реакции на добавяне с разкъсването на тройната връзка.

Справочен материал за преминаване на теста:

Менделеева маса

Таблица за разтворимост

Предговор

„Практическо ръководство за химията. 10 клас "е предназначен за изучаване на химия в 10 клас гимназияспоред един от съвременните учебници, например, според книгата на Е. Е. Нифантьев и Л. А. Цветков „Химия 10-11“. Това ръководство е третата книга с практически разработки в четиригодишен курс по химия.
С несъмнена връзка с неорганична химияизучаван в 8 и 9 клас, органичната химия (10 клас) е по същество самостоятелен предмет. Тя има свой собствен език, специфична терминология, повтарящ се цикличен характер на представянето на материал за връзките на различните класове. Например, процедурата за изучаване на алкани е следната: съставът на съединенията, тяхната структура, изомерия, имена, реакции на получаване и химични трансформации, проблеми с приложението и изчислението. Същият ред се използва при разглеждане на следващите класове органични съединения - алкени, алкохоли и др.
В основата си „Практическото ръководство“ е лаконично и достъпно представяне на курса по органична химия за 10 клас по две теми: „Въглеводороди“ (14 урока) и „Кислородосъдържащи съединения“ (22 урока). Всяка тема е последвана от тестов тест. Окончателният тест за знания по курса по органична химия на основното ниво на образование също се предлага под формата на тестове (31 въпроса).
Всеки урок в това ръководство започва с кратко резюме. теоретични основиконкретен въпрос. Разглеждат се типични примери, които илюстрират материала, подходи за решаване на проблеми. Урокът завършва с упражнения (6-8 въпроса), които контролират уменията и способностите на учениците. Отговорите на много задачи, включително решения на изчислителни и сложни проблеми, също са дадени в ръководството. Първите уроци (№ 1-3, 7-12) включват понятията органична химия, въведени в 9 клас. Тези уроци са написани под формата на химическа диктовка. В диктовката имената на ключови термини се обозначават само с първите букви, а след това с точки. Студентите сами пишат такива термини.
Наръчникът е предназначен за ученици с различни нива на обучение. Някои ще могат да възпроизведат разглежданите примери, други ще се справят с предложените задачи и подобни въпроси от други източници. В резултат на тази форма на работа студентите получават необходимата теоретична и практическа информация, която им позволява да се ориентират в основните закони на органичната химия.
Това „Практическо ръководство“ ще помогне на учениците да научат химия. Ще бъде полезно за учителите при организиране учебен процеси кандидатите в подготовка за университетски изпити.

Тема 1. Въглеводороди.
Урок 1. Структурата на органичните съединения.
Урок 2. Структурни формули и имена на наситени въглеводороди.
Урок 3. Изомеризъм на наситени въглеводороди.
Урок 4. Ковалентни връзкиорганични съединения.
Урок 5. Хибридизация на въглеродни атомни орбитали.
Урок 6. Класификация на реакциите в органичната химия.
Урок 7. Химични свойстваалкани.
Урок 8. Ненаситени въглеводороди.
Урок 9. Химични свойства на алкените.
Урок 10. Получаване и използване на алкени.
Урок 11. Dienes. Естествен каучук.
Урок 12. Ацетилен и неговите хомолози.
Урок 13. Ароматни въглеводороди (арени).
Урок 14. Получаване, химични свойства и употреба на бензен.
Урок 15. Тест No 1 (тестове) по тема 1 "Въглеводороди".

Тема 2. Съединения, съдържащи кислород.
Урок 16. Едноатомни наситени алкохоли.
Урок 17. Получаване на алкохол.
Урок 18. Химични свойства на алкохолите.
Урок 19. Употребата на алкохоли. Вериги на химични трансформации, включващи алкохоли.
Урок 20. Многоатомни алкохоли.
Урок 21. Феноли.
Урок 22. Задачи по темата "Алкохоли и феноли".
Урок 23. Алдехиди.
Урок 24. Химични свойства и приложение на алдехиди.
Урок 25. Кетони.
Урок 26. Карбоксилни киселини.
Урок 27. Химични свойства на карбоксилните киселини.
Урок 28. Разпознаване на съдържащите кислород вещества.
Урок 29. Естери и други производни на карбоксилни киселини.
Урок 30. Произход и употреба на карбоксилни киселини и естери.
Урок 31. Генетична връзка на въглеводороди, техните халогенни производни и съединения, съдържащи кислород.
Урок 32. Мазнини.
Урок 33. Въглехидрати.
Урок 34. Циклични форми на монозахариди.
Урок 35. Дизахариди и олигозахариди.
Урок 36. Полизахариди.
Урок 37. Химични свойства на въглехидратите.
Урок 38. Изпит номер 2 (тестове) по темата "Кислородосъдържащи съединения".
Урок 39. Заключителна работаЦялата органична химия.
Речник на термините

Не ни е дадено да предсказваме
как нашата дума ще откликне в сърцата ни.

Р. Казакова

Тема 1. Въглеводороди

Урок 1. Структурата на органичните съединения

Органичната химия е наука за въглеродните съединения. Г -н Carbon ще ръководи това ръководство.
Въглеводородите са органични съединения, състоящи се от атоми от два елемента - y ……. и в ……. ...
Разнообразието от органични съединения се дължи на способността на С атомите да образуват c ..., т.е. се свързват помежду си. Въглеродните вериги са l ...... , p ………… и c ………. ...

Линейни вериги са тези, при които всички С атоми са разположени на една линия (права, счупена или усукана). Ако С атомите са обозначени с точки, а химическите връзки между атомите с тирета, тогава линейните вериги изглеждат така:

Разклонените вериги са тези, при които някои С атоми не попадат на непрекъсната линия, свързваща се най -голям бройвъглеродни атоми на молекулата. Най -дългата верига от С атоми се нарича r …… y ……… c… ... За да се подчертае основната въглеродна верига, нейните С атоми са номерирани. Атомите и групите от атоми, които не са включени в основната верига (включително хетероатоми * за производни на въглеводороди), свързани с основната верига от С атоми, се наричат ​​s ………….

В конвенционалната съкратена нотация на разклонени вериги въглеродните атоми - заместители - ще бъдат показани с точки в кръг, а хетероатомите - с химически символи.
Примери за разклонени въглеродни вериги:

Цикличните вериги (цикли) съдържат 3, 4, 5, 6 и повече С атоми, затворени в пръстен. Основната верига в цикличните съединения са въглеродните атоми от цикъла и броят им започва от по -сложен заместител, включен във веригата.
Примери за циклични вериги:

Групи звезди в небето също могат да се разглеждат като вериги от различни видове:

Упражнение 1.Запишете един пример за три типа въглеродни вериги: линейни, разклонени, циклични, всеки от които ще включва седем С атома.

Задание 2. В реда на химическите символи подчертайте хетероатомите: H, Li, C, N, O, F, Cl.

Въглеводороди с линейна и разклонена структура, всички връзки между въглеродни атоми, в които са единични (наситени или ограничаващи):

носят името "а ... ..".

Обща формула алкани- С н H 2 н+2, където н= 1, 2, 3, 4 и т.н. (всяко цяло число). Например, ако в молекула ограничаване на въглеводородитетри въглеродни атома ( н= 3), тогава броят на водородните атоми ще бъде осем (2 н+ 2 = 2 3 + 2 = 8), молекулната формула на това вещество е C 3 H 8. За алкани с пет и петдесет С атома молекулните формули са C 5 H ... и C 50 H ....

Алканите с циклична структура (съдържащи цикъл в молекулата) се наричат ​​c …………. Обща формула циклоалкани- С н H 2 н... И така, за циклични въглеводороди, съдържащи пет С атома, молекулната формула ще бъде С5Н10. За циклични вериги от състава C 5 H 10, в които необходимия брой Н атоми е посочен при въглеродните атоми (валентност C - IV), формулите имат формата:

Известно ненаситени въглеводороди.Те имат въглерод-въглеродни двойни (C = C) или тройни (CC) връзки, обикновено заедно с единични (C-C) връзки:

Интересно е, че при един въглерод могат да има четири хетероатомни заместители (структура А), в края на С атомите на въглеродната верига - до три хетероатомни заместители (структури В 1 –В 3), а при вътрешните атоми на верига - един или два заместителя (структури B 1, IN 2):

* Всички атоми освен С и Н се наричат ​​хетероатоми в органичната химия, например хетероатоми - F, Cl, Br, N, O и т.н.

Урок 2. Структурни формули и имена
наситени въглеводороди

Валентността на въглерода е ... (фигура). Следователно, когато се пишат структурни формули, от въглерода трябва да се отклоняват четири реда, изобразяващи химически връзки.
Формуляр за запис на композицията органична молекула, в който всеки С атом е показан отделно с връзки, се нарича с ………. f …… ... Химически свързани въглеродни атоми представляват карбонов скелетмолекули на материята.

Три вида структурни формули

1. Повечето пълна формаВъведенията за въглеводородна формула са, когато всеки атом на молекулата е показан отделно:

Такъв запис е тромав, заема много място и рядко се използва.

2. Форма за обозначение, в която общият брой водородни атоми е посочен за всеки С атом, а тиретата са поставени между съседни въглеродни атоми,
значение x ……… s…. :

CH 3 –CH 2 –CH 3, Сl - CH 2 –CH 2 –Br.

3. Структурна формула, в която тиретата между атомите, разположени в запис на една линия, не показват, докато атомите, напускащи други линии, са свързани чрез тирета с права верига:

Понякога въглеродните вериги се изобразяват като прекъснати линии, геометрични фигури(триъгълник, квадрат, куб). В същото време при всяко прекъсване на веригата, както и в началото и в края на веригата се има предвид атом С. Например в изображенията

отговарят на структурните формули

По -долу са дадени някои от свойствата на отделните наситени въглеводороди и формите на тяхното записване (Таблица 1).

маса 1

Имена на наситени въглеводороди (алкани) с линейна структура

Име алкани	Молекулярно формула	Структурно формула	Агрегат състояние	Температура точка на кипене, ° С
Метан	CH 4	CH 4	Газ	–161,6
Етан	C2H6	CH 3 CH 3	Газ	–88,6
Пропан	C 3 H 8	CH 3 CH 2 CH 3	Газ	–42,1
Бутан	C 4 H 10	CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	Газ	–0,5
Пентан	C 5 H 12	CH 3 (CH 2) 3 CH 3	Течност	36,1
Хексан	C 6 H 14	CH 3 (CH 2) 4 CH 3	Течност	68,7
Хептан	C 7 H 16	CH 3 (CH 2) 5 CH 3	Течност	98,5
Октан	C 8 H 18	CH 3 (CH 2) 6 CH 3	Течност	125,6
Нонан	C 9 H 20	CH 3 (CH 2) 7 CH 3	Течност	150,7
Дийн	S 10 N 22	CH 3 (CH 2) 8 CH 3	Течност	174,0

Съставяне на имената на разклонени и заместени алкани

1. Основната въглеродна верига е избрана и номерирана по такъв начин (вляво или вдясно), така че входящите заместители да получат най -малките числа.

2. Името започва с цифров локант - номера на въглерода, при който се намира заместителят. След номера името на заместника се изписва чрез тире. Различни заместители са посочени последователно. Ако едни и същи заместители се повтарят два пъти, тогава префиксът "di" се изписва в името след цифровите локанти, указващи позицията на тези заместители. Съответно, с три еднакви заместителя, префиксът е „три“, с четири - „тетра“, с пет заместителя - „пента“ и т.н.

Алтернативни имена

3. Заедно с представка и заместител те изписват името на въглеводорода, номериран като основната въглеродна верига:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-диметилпентан; в) 2-хлоро-4-метилпентан.

Имената на циклоалканите са сходни, само към името на въглеводорода - по броя въглеродни атоми в цикъла - добавете префикса "цикло":

Вещества, които са сходни по структура, но се различават по една или няколко групи - CH 2 -, са известни като g ……. ...
Примери за хомолози:

CH 3 –CH 3, CH 3 –CH 2 –CH 3, CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3.

Елементът на сходството са алкани с линейна верига:

Приликата на трите формули на веществата от последния пример - във всеки случай, при втория С атом на основната въглеродна верига, има един и същ заместител - групата СН3.

Упражнения.

1. Посочете класовете, към които могат да принадлежат следните съединения (подчертайте алканите с една линия, циклоалканите с две):

C 5 H 8, C 4 H 8, C 4 H 10, C 5 H 12, C 3 H 4, C 3 H 8, C 4 H 6, C 6 H 12, C 7 H 16, C 6 H 6.

2. Съставете структурните формули на въглеводороди, съдържащи седем атома С в молекула:
а) линейна структура; б) с разклонена верига; в) с верига, включваща цикъл.

3. Изберете хомолози от следните вещества (изолирайте по същия начин). Обяснете как те са сходни и различни:

CH 3 Cl, CH 3 CH 2 CH 3, CH 3 CH 2 CH 2 CH 3,

4. Направете структурни формули: а) висш хомолог(+ СН2); б) долен хомолог - за следните вещества:

5. Изберете основните вериги на въглеродните атоми, номерирайте ги и свържете имената (дадени по -долу) със структурата на следните съединения:

а) 1-бромо-2-метилциклопропан; б) 1-бромо-3-метилбутан; v) н-октан; г) 2-бромобутан.

6. Назовете съединенията по техните структурни формули:прилика - и двете вещества съдържат

три въглероден пръстен и се различават в две СН2 групи.