Homonukleáris molekulák esetében a $ AO $ kombinációt hajtottuk végre azzal a szabálysal, amely szerint az azonos energiájú pályák kölcsönhatásba lépnek a legerősebben. A $ AB $ típusú heteronukleáris molekulákban a $ A $ és $ B $ atomok energiaszintje nem azonos, így nehéz egyértelműen megmondani, hogy mely pályák fognak kombinálódni. A $ LiH $ esetében ez az ábrán látható. egy.

1. ábra: $ AO $, $ Li $ és $ H $ energiaszint

Többatomos kémiai részecskék (molekulák, gyökök, ionok) közös molekuláris képlet$ B_n $ egy központi atomot tartalmaz $ A $, két vagy több terminális atomot $ B $, és ennek következtében csak $ A-B \ sigma $ köti.

A $ AB_n $ részecskék geometriai alakja a vegyértékkötés módszeréből, vagyis a $ A $ központi atom vegyértékhibrid pályái tengelyeinek sztereokémiai elrendezéséből, és ebből adódóan a $ \ sigma $ -kötésekből adódik. a $ AB $.

A hibrid pályák segítenek megérteni a molekulák térbeli szerkezetét, például azt, hogy a vízmolekulának miért van szögletes konfigurációja, az ammóniának miért van piramis konfigurációja, a metánnak pedig tetraéderes konfigurációja.

A hibridizáció és a molekulaforma kapcsolatának mérlegelése

A berillium-hidrid, $ BeH_2 $, lineáris szerkezetű. A lokalizált kötő molekulapályák megalkotásához először a $ Be $ atom két ekvivalens vegyértékpályáját alakítják ki, amelyek két hidrogénatomra, a $ H_a $ és $ H_b $ irányulnak. Ezt hibridizálással, vagy keveréssel (lineáris kombináció készítése), $ 2s- $ és $ 2p $ - $ Be $ -pályák végezzük, aminek eredményeként két egyenértékű "$ sp $ - hibrid" pályát kapunk. Ezen hibrid pályák egyike, a $ sp_a $, a $ H_a $ atom felé irányul, és erősen átfedésben van a $ 1s_a $ pályával. Egy másik hibrid pálya, a $ sp_b $ a $ H_b $ atom felé irányul, és erősen átfedésben van a $ 1s_b $ pályával. Ezzel az érvelési sémával két, $ BeH_2 $ értékű összekapcsoló molekulapályát kapunk két egyenértékű lineáris kombináció megalkotásával, amelyek mindegyike két atom között helyezkedik el:

Ezeket a lokalizált molekuláris pályákat az ábra mutatja. 2. Négy vegyértékelektron található rajtuk, amelyek két lokalizált kötőelektronpárt alkotnak, összhangban a Lewis-féle kötésszerkezettel $ BeH_2 $ értékben. A lineáris $ sp $ -hibrid pálya mindegyike fele $ p $ és fele $ s $, és két $ sp $ pálya lehetővé teszi, hogy a $ BeH_2 $ központi $ Be $ atomja két hidrogénatomot kapcsoljon magához.

Most nézzük a $ BH_3 $ molekulát (amely tömegspektrometriás kísérletekben figyelhető meg, és a $ B_2H_6 $ molekula töredéke). Ebben a molekulában három hidrogénatom kapcsolódik a központi bóratomhoz. A lokalizált elmélet szerint molekuláris pályák, a kötés ebben a molekulában a bóratom $ 2s $ -pályájának és két $ 2p $ -pályájának hibridizációja eredményeként jön létre három egyenértékű $ sp ^ 2 $ -hibrid pálya kialakításával. Mindegyik hibrid pálya egyharmada $ s $ és kétharmada $ p $. Mivel bármely két $ p $ -pálya ugyanabban a síkban fekszik, és a $ s $ -pályának nincs térbeli iránya, három $ sp ^ 2 $ -hibrid pálya ugyanabban a síkban fekszik. Ez a három $ sp ^ 2 $ -hibrid pálya, amelyek átfedik három hidrogén $ 1s $ -pályát, három egyenértékű lokalizált kötőpályát alkotnak. Ezen kötő $ (sp ^ 2 + 1s) $ - pályák mindegyikét a $ BH_3 $ molekulában egy-egy elektronpár foglalja el, amint az 1. ábrán sematikusan látható. 4. A hibrid pályák koncepciója alapján megjósolható, hogy a $ BH_3 $ molekulának sík trigonális szerkezetűnek kell lennie. A $ H-B-H $ internukleáris tengelyek közötti szögnek, amelyet $ H-B-H $ kötési szögnek neveznek, 120 $ ^ \ kb $ értékűnek kell lennie.

2. ábra Elektronpárok kötődése a $ Be $ atom ekvivalens hibrid $ sp $ -pályáinak részvételével létrejövő $ BeH_2 $ molekula lokalizált kötésein. A $ Be $ minden $ sp $ -pályája egy lokalizált kötő molekulapályát képez a hidrogénatom $ 1s $ -pályájával

3. ábra A pályák kölcsönös átfedése. Hibrid pályák: a - $ s $ -pályák átfedése; b - $ s- $ pályák átfedése; c - $ p- $ pályák átfedése; r - $ p $ -hibrid orbitális; e - $ sp ^ 2 $ -hibrid pályák; e - $ sp ^ 3 $ -hibrid pályák

4. ábra: Lokalizált kötvényeken szocializált elektronikus párok BH_3 $-ban

A metán ($ CH_4 $) négy egyenértékű hidrogénatomot tartalmaz egy központi szénhez. A négy hidrogénatommal való kötéshez a szénnek az összes vegyértékpályáját fel kell használnia. Egy $ 2s- $ és három $ 2p $ -pálya hibridizálásával négy egyenértékű $ sp ^ 3 $ -hibrid pályát kaphatunk. Minden $ sp ^ 3 $ -hibrid pályán a $ s $ karakter egynegyede és a $ p $ karakter háromnegyede található. Mind a négy $ sp ^ 3 $ -pálya egy szabályos tetraéder csúcsaira irányul, ezért a $ sp ^ 3 $ -pályákat néha tetraéder hibrideknek is nevezik. Az egyes $ sp ^ 3 $ -hibrid pályák és a hidrogénatom $ 1s- $ pályájának átfedésének eredményeként négy lokalizált kötőpálya jön létre. A legjobb átfedést a $ sp ^ 3 $ és a $ 1s $ pályák között úgy kapjuk, hogy négy hidrogénatomot helyezünk el egy szabályos tetraéder csúcsaiban, amint az az ábrán látható. 5 (ahol egy kocka van ábrázolva, melynek váltakozó csúcsai alkotják az említett tetraéder csúcsait). A metánnak nyolc vegyértékelektronja van (négy szénatomból és egy-egy hidrogénatomból), amelyeket négy lokalizált kötőpályán kell elhelyezni. Ez a nyolc elektron négy egyenértékű lokalizált kötőelektronpárt alkot, vázlatosan az 1. ábrán látható. 5.

A $ CH_4 $ molekula szerkezetét különféle kísérleti módszerekkel határoztuk meg. Az összes kapott adat a $ CH_4 $ molekula tetraéderes szerkezetére vonatkozó következtetéshez vezet (6. ábra), teljes összhangban a lokalizált molekulapályák elméletének előrejelzéseivel. A $ H-C-H $ kötési szög $ 109,5 ^ \ circ $, a $ C-H $ kötés hossza pedig $ 1,093 A $.

5. ábra: Lokális kötvényeken szocializálódott elektronikus párok CH_4 $ dollárban

6. ábra: $ CH_4 $ tetraéderes molekulaszerkezete

>> Kémia: A szénatom vegyértékállapotai

Azt már tudod, hogy az elektronpályákat különböző energiaértékek, különbözőek jellemzik geometriai alakzatés irányultság a térben. Tehát az 1s orbitális energiája alacsonyabb. Ezt követi egy 2s-os pálya többekkel nagy energia... Mindkét pálya gömb alakú. Természetesen a 2s-pálya nagyobb, mint az 1"-pálya: a nagy energia az elektronok és az atommag közötti nagyobb átlagos távolság következménye. A koordinátatengelyek mentén három súlyzó alakú, egyenlő energiájú 2s pálya irányul. Következésképpen mindegyik 2p pálya tengelye merőleges a másik két 2p pálya tengelyére.

Az alkotó szénatomok szerves vegyületek, mindig négyértékű lesz, van elektronikus konfiguráció 1s 2 2s 2 2p 2 és három vegyértékállapotban lehet.

Tekintsük a szénatom első vegyértékállapotát a CH4 metánmolekula példáján.

Amikor egy metánmolekula CH4 keletkezik, az alapállapotból származó szénatom gerjesztett állapotba kerül, és négy párosítatlan elektronja van: egy és három p-elektron, amelyek négy hidrogénatommal négy a-kötés kialakításában vesznek részt. Arra kell számítani, hogy a három p-elektron szénatom és három három hidrogénatomból álló elektron (s-p) párosításával létrejövő három CH-kötés erősségében, hosszában, irányában különbözik a negyedik (ss) kötéstől. A metánkristályok elektronsűrűségének kiszámítása azt mutatja, hogy a molekulájában lévő összes kötés egyenértékű, és a tetraéder csúcsa felé irányul. Ez azzal magyarázható, hogy a metánmolekula kialakulása során kovalens kötések jönnek létre nem a "tiszta", hanem az úgynevezett hibrid kölcsönhatása miatt, azaz alakban és méretben (és ennek következtében az energiában) átlagolják. ), pályák.

Az orbitális hibridizáció az a folyamat, amelynek során alakjukat és energiájukat összehangolják.

A hibrid pályák száma megegyezik az eredeti pályák számával. Hozzájuk képest a hibrid pályák térben elnyújtottabbak, ami teljesebb átfedést biztosít a szomszédos atomok pályáival.

A metánmolekulában és más alkánokban, valamint az egyes kötés helyén minden szerves molekulában a szénatomok sp 3 -hibridizációs állapotban lesznek, azaz egy s- és három p-elektron pályáján. hibridizáción ment keresztül a szénatomon és négy azonos hibridpályán.

Egy szénatom négy hibrid sp 3 pályájának és négy hidrogénatom s pályájának átfedése eredményeként egy tetraéderes metánmolekula képződik négy azonos a-kötéssel 109° 28°-os szögben. Ha egy hidrogénatom metánmolekulát CH3 csoporttal, majd CH3-CH3 etán molekulával helyettesítünk.

A három hidrogénatomot és egy szénatomot tartalmazó szénatomot primernek nevezzük.

Az etán molekulában egyetlen (néha közönséges, közönséges) nem poláris szén-szén kötés található, amelynek hossza 0,154 nm.

A CH3-CH2-CH3 propánmolekulában két hidrogénatom és két szénatom található a központi szénatomon. Az ilyen atomokat másodlagosnak nevezzük.

Ha egy szénatom három szénatomhoz kapcsolódik, akkor tercier atomról beszélnek:

CH3-CH-CH3
CH3

A négy szénatomot tartalmazó szenet kvaternernek nevezzük:

CH3
CH3-C-CH3
CH3

Tekintsük a szénatom második vegyértékállapotát a C2H4 etilénmolekula példáján. Mint emlékszik, a benne lévő szénatomok között kettős kötés van, amelyet a szerkezeti képlet két azonos vonallal tükröz:

Az ezekben a vonalakban tükröződő kötések, bár kovalensek, eltérőek az átfedésük módjában - az egyik a, a másik P.

Az etilénmolekulában minden szénatom nem négy, hanem három másik atommal (egy szénatommal és két hidrogénatommal) kapcsolódik össze, ezért csak három elektronpálya lép hibridizációba: egy in és két p, azaz. sp 2 -hibridizáció... Ez a három pálya ugyanabban a síkban helyezkedik el, egymással 120°-os szögben. Mindegyik szénatom pályája átfedésben van két hidrogénatom s-pályájával és a szomszédos szénatom azonos sp2-rm6-gerincű pályájával, és három a-kötést képeznek ugyanabban a 120°-os szögben. Következésképpen az etilénmolekula sík szerkezetű lesz. A hibridizációban nem részt vevő szénatomok két p-pályája két régióban átfedi egymást, merőleges a síkra molekulák ("oldalsó átfedés"), és képződnek P-kapcsolat.

A p-pályák "oldalsó" átfedése azonban kisebb mértékben fordul elő, mint a p-pályák a kommunikációs vonal mentén, és ráadásul a kötőatomok magjaitól nagyobb távolságban jön létre. Ezért az önkötés kevésbé lesz erős, mint P-kapcsolat. És mégis befolyás alatt P-kötések a szénatomok még közelebb vannak egymáshoz: a metán CH4 és etán C2H6 molekuláiban az atommagok közötti távolság (kötéshossz) 0,154 nm, a C2H4 etilénmolekulákban pedig 0,134 nm.

Tekintsük egy szénatom harmadik vegyértékállapotát egy C2H2 acetilénmolekula példáján, amelyben egy CH = CH hármas kötés valósul meg: egy a-kötés és két p-kötés. Az acetilénmolekula lineáris szerkezetű, mivel benne minden szénatom a-kötéssel csak két másik atommal - egy szénatommal és egy hidrogénatommal - kapcsolódik, míg bp-hibridizáció megy végbe, amelyben csak két pálya vesz részt - egy s. és egy p... Két hibrid orbitál egymáshoz képest 180°-os szögben orientálódik, és kettőt alkotnak P-kapcsolat a hidrogénatom s-pályájával és még egy P- egymásra merőleges síkban elhelyezkedő kapcsolatok.

A harmadik kötés megjelenése a szénatomok további konvergenciáját okozza - a köztük lévő távolság (a C = -C kötés hossza) az acetilén molekulában 0,120 nm.

1. A szénatom elektronpályáinak milyen hibridizációs típusait ismeri?

2. Az atomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban tükrözi a szerkezeti képleteket. Határozza meg a butadién-1,2 molekulában lévő egyes szénatomok hibridizációjának típusát, ha szerkezeti képlete

3. Hány pályája van a másodpercnek energia szint a szénatom nem vesz részt a yar-hibridizációban; a yar2-hibridizációban; a yar3-hibridizációban?

4. Mekkora szögek záródnak be a szénatom tengelyei között:

a) sp 2 -hibrid pályák;

b) sp-hibrid pályák;

c) sp-hibrid és nem hibrid p-pályák;

d) nem hibrid p-pályák;

e) sp 3 -hibrid pályák?

Az óra tartalma óravázlat támogatási keret óra bemutató gyorsító módszerek interaktív technológiák Gyakorlat feladatok és gyakorlatok önellenőrző műhelyek, tréningek, esetek, küldetések házi feladat megbeszélési kérdések szónoki kérdéseket diákoktól Illusztrációk audio, videoklippek és multimédia fotók, képek, diagramok, táblázatok, humorsémák, viccek, viccek, képregény-példázatok, mondások, keresztrejtvények, idézetek Kiegészítők absztraktokat cikkek chipek a kíváncsiskodóknak csalólapok tankönyvek alap- és kiegészítő szókincs kifejezések mások Tankönyvek és leckék javításahibajavítások az oktatóanyagban egy töredék frissítése a tankönyvben az innováció elemei a leckében az elavult ismeretek újakkal való helyettesítése Csak tanároknak tökéletes leckék naptári tervet az évre iránymutatásokat vita napirendje Integrált leckék

1 oldal

A vegyértékelmélet fontos szerepet játszott a kémia elméletének kialakulásában általában és szerves kémia különösen. Kekulé a vegyértékelméletből kiindulva feltételezte, hogy a szénatom négy vegyértékű, és 1858-ban erre a feltételezésre támaszkodva megpróbálta a legegyszerűbb szerves molekulák és gyökök szerkezetét ábrázolni. Ugyanebben 1858-ban a skót kémikus, Archibald Scott Cooper (1831-1892) azt javasolta, hogy az atomokat összekötő erőket (vagy kötéseket, ahogyan általában nevezik) kötőjelekkel ábrázolják. Az első szerves molekula „felépítése” után teljesen világossá vált, hogy miért szerves molekulákáltalában sokkal nagyobbak és összetettebbek, mint a szervetlenek.

Kekulé elképzelései szerint a szénatomok a négy vegyértékkötés közül egy vagy több segítségével kapcsolódhatnak egymáshoz, és hosszú láncokat alkothatnak - egyenes vagy elágazó láncúak. Úgy tűnik, egyetlen más atom sem rendelkezik ilyen figyelemre méltó képességgel, mint a szén.

Tehát elképzeljük, hogy minden szénatomnak négy van vegyértékkötések, és minden hidrogénatomnak van egy ilyen kötése, a három legegyszerűbb szénhidrogént (olyan vegyületeket, amelyek molekuláit csak szén- és hidrogénatomok alkotják), a metán CH4, az etán C2H6 és a propán C3H8 a következőképpen ábrázolhatja:

A szénatomok számának növelésével ez a sorozat folytatható, és szinte a végtelenségig. Ha oxigént (két vegyértékkötés) vagy nitrogént (három vegyértékű kötés) adunk a szénhidrogénlánchoz, az etil-alkohol (C2H6O) és a metil-amin (CH5N) molekulák szerkezeti képleteit ábrázolhatjuk:

Feltételezve két kötés (kettős kötés) vagy három kötés (hármas kötés) lehetőségét a szomszédos atomok között, az olyan vegyületek szerkezeti képlete ábrázolható, mint az etilén (C2H4), acetilén (C2H2), metil-cianid (C2H3N), aceton (C3H6O). ) és ecetsav (C2H4O2):

Hasznosság szerkezeti képletek annyira nyilvánvaló volt, hogy sok szerves vegyész egyszerre elfogadta őket. Teljesen elavultnak tartottak minden olyan kísérletet, amely a szerves molekulákat gyökökből épült struktúrákként ábrázolta. Ennek eredményeként szükségesnek tartották egy vegyület képletének felírása során annak atomi szerkezetének bemutatását.

Alekszandr Mihajlovics Butlerov (1823-1886) orosz kémikus ezt használta új rendszer szerkezeti képletek az általa kidolgozott szerves vegyületek szerkezetelméletében. A múlt század 60-as éveiben megmutatta, hogyan lehet szerkezeti képletek segítségével egyértelműen megmagyarázni az izomerek létezésének okait (lásd 5. fejezet). Így például az etil-alkohol és a dimetil-éter C2H6O tapasztalati képlete megegyezik, azonban ezeknek a vegyületeknek a szerkezeti képlete jelentősen eltér:

ezért nem meglepő, hogy az atomok elrendezésének megváltozása két nagyon eltérő tulajdonságú halmazt eredményez. Az etil-alkoholban minden hatodik hidrogénatom kapcsolódik egy oxigénatomhoz, míg a dimetil-éterben mind a hat hidrogénatom szénatomhoz kapcsolódik. Az oxigénatom gyengébbben tartja a hidrogénatomot, mint a szénatom, tehát fémes nátrium hozzáadott etilalkohol, helyettesíti a hidrogént (a teljes mennyiség egyhatoda). A dimetil-éterhez adott nátrium egyáltalán nem szorítja ki a hidrogént. Így a szerkezeti képletek elkészítésekor a kémiai reakciók vezérelhetők, a szerkezeti képletek pedig segíthetnek megérteni a reakciók lényegét.

Butlerov különös figyelmet szentelt az izoméria egyik típusának, az úgynevezett tautomerizmusnak (dinamikus izoméria), amelyben egyes anyagok mindig két vegyület keverékeként működnek. Ha ezen vegyületek egyikét tiszta formában izoláljuk, az azonnal részben átmegy a másik vegyületbe. Butlerov megmutatta, hogy a tautoméria annak köszönhető spontán átmenet egy hidrogénatom egy oxigénatomról egy szomszédos szénatomra (és fordítva).

A szerkezeti képletek rendszerének érvényességének teljes bizonyításához meg kellett határozni a benzol szerkezeti képletét - egy hat szénatomot és hat hidrogénatomot tartalmazó szénhidrogén. Ez nem történt meg azonnal. Úgy tűnt, hogy nem létezik olyan szerkezeti képlet, amely a vegyérték követelményeinek eleget tenne, ugyanakkor megmagyarázná a vegyület nagyobb stabilitását. A benzol szerkezeti képleteinek első változatai nagyon hasonlóak voltak néhány szénhidrogén képletéhez - olyan vegyületekhez, amelyek nagyon instabilok és nem hasonlítanak egymáshoz. kémiai tulajdonságok benzolhoz.

A szerves kémia a szénatom kémiája. A szerves vegyületek száma több tízszer nagyobb, mint a szervetleneké, ami csak magyarázható a szénatom jellemzői :

a) Benne van az elektronegativitási skála közepe a második periódusban ezért nem kifizetődő számára, hogy feladja a sajátját és elfogadja mások elektronjait, és pozitív vagy negatív töltést szerezzen;

b) speciális szerkezet elektronikus héj - nincsenek elektronpárok és szabad pályák (csak egy hasonló szerkezetű atom van még - hidrogén, valószínűleg ezért hoz létre a szén a hidrogénnel annyi vegyületet - szénhidrogént).

A szénatom elektronszerkezete

С - 1s 2 2s 2 2p 2 vagy 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

Grafikusan:

A gerjesztett állapotban lévő szénatomnak a következő elektronikus képlete van:

* С - 1s 2 2s 1 2p 3 vagy 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

Cellákként:

S- és p-pályák alakja

Atompálya - a tér azon tartománya, ahol a legvalószínűbb az elektron detektálása, a megfelelő kvantumszámokkal.

Ez egy háromdimenziós elektronikus "kontúrtérkép", amelyben a hullámfüggvény határozza meg, hogy a pálya egy adott pontján mekkora a relatív valószínűsége egy elektron megtalálásának.

Az atompályák relatív mérete az energiájuk növekedésével nő ( főkvantumszám- n), alakjukat és térbeli tájolásukat pedig az l és m kvantumszámok határozzák meg. A pályán lévő elektronokat spinkvantumszám jellemzi. Egy pálya legfeljebb 2 elektront tartalmazhat ellentétes spinekkel.

Amikor kötések jönnek létre más atomokkal, a szénatom átalakítja az elektronhéját, így a legerősebb kötések jönnek létre, és így a lehető legtöbb energia szabadul fel, és a rendszer a legnagyobb stabilitást kapja.

Az atom elektronhéjának megváltoztatásához energiára van szükség, amit azután erősebb kötések kialakulása kompenzál.

Az elektronhéj átalakulása (hibridizáció) főként 3 típusú lehet, attól függően, hogy a szénatom hány atommal köt kötést.

A hibridizáció típusai:

sp 3 - egy atom kötést létesít 4 szomszédos atommal (tetraéderes hibridizáció):

Az sp 3 elektronikus képlete egy hibrid szénatom:

* С –1s 2 2 (sp 3) 4 cellák formájában

A hibrid pályák közötti kötési szög ~ 109°.

A szénatom sztereokémiai képlete:

sp 2 - Hibridizáció (valencia állapot)- egy atom kötést létesít 3 szomszédos atommal (trigonális hibridizáció):

Az sp 2 - hibrid szénatom elektronikus képlete:

* С –1s 2 2 (sp 2) 3 2p 1 cellák formájában

A hibrid pályák közötti kötési szög ~ 120°.

Az sp 2 - hibrid szénatom sztereokémiai képlete:

sp- Hibridizáció (valencia állapot) - egy atom kötést létesít 2 szomszédos atommal (lineáris hibridizáció):

Az sp - hibrid szénatom elektronikus képlete:

* С –1s 2 2 (sp) 2 2p 2 cellák formájában

A hibrid pályák közötti kötési szög ~ 180°.

Sztereokémiai képlet:

Az s-pálya minden típusú hibridizációban részt vesz, hiszen minimális energiával rendelkezik.

Az elektronfelhő átrendeződése lehetővé teszi a legerősebb kötések kialakulását és az atomok minimális kölcsönhatását a létrejövő molekulában. Ahol a hibrid pályák nem lehetnek azonosak, de a kötési szögek eltérőek lehetnek, például CH 2 Cl 2 és СCl 4

2. Kovalens kötések szénvegyületekben

Kovalens kötések, tulajdonságok, módszerek és oktatási okok - az iskolai tanterv.

Csak hadd emlékeztesselek:

1. Kommunikáció kialakítása Az atomok közötti átfedés az atompályáik átfedésének eredményeként tekinthető, és minél hatékonyabb (minél nagyobb az átfedési integrál), annál erősebb a kötés.

A számított adatok szerint az S rel atompályák relatív átfedési hatásfoka a következőképpen nő:

Következésképpen a hibrid pályák, például az sp 3 -szénpályák alkalmazása négy hidrogénatomos kötések kialakításában erősebb kötések kialakulásához vezet.

2. A szénvegyületekben a kovalens kötések kétféleképpen jönnek létre:

A)Ha két atompálya a főtengelyük mentén átfedi egymást, akkor a létrejövő kötést nevezzük - σ-kötés.

Geometria.Így a metánban a hidrogénatomokkal való kötések kialakulása során a szénatom négy hibrid sp 3 ~ pályája átfedésben van négy hidrogénatom s-pályájával, négy azonos erős σ-kötést képezve, amelyek 109 ° 28 -os szöget zárnak be. egymáshoz (standard tetraéder szög) Hasonló szigorúan szimmetrikus tetraéderes szerkezet jön létre például a CCl 4 képződése során is, ha a szénnel kötést alkotó atomok nem azonosak, pl. CH 2 C1 2 esetén , a térszerkezet kissé el fog térni a teljesen szimmetrikustól, bár lényegében tetraéderes marad ...

Σ-kötés hossza A szénatomok közötti arány az atomok hibridizációjától függ, és csökken, ha sp 3 - hibridizációról sp-re váltunk. Ennek oka az a tény, hogy az s-pálya közelebb van a maghoz, mint a p-pálya, ezért minél nagyobb a töredéke a hibridpályán, annál rövidebb, és ebből következően a létrejövő kötés is rövidebb.

B) Ha két atomos p -az egymással párhuzamos pályák az atomok elhelyezkedésének síkja felett és alatt oldalirányú átfedést hajtanak végre, a létrejövő kötést ún. - π (pi) - kommunikáció

Oldalirányú átfedés Az atomi pályák áramlása kevésbé hatékony, mint a főtengely mentén történő átfedés π -a kapcsolatok kevésbé erősek, mint σ -kapcsolat. Ez különösen abban nyilvánul meg, hogy a szén-szén kettős kötés energiája kevesebb, mint kétszerese az egyszeres kötés energiájának. Így a C-C kötés energiája az etánban 347 kJ/mol, míg a C = C kötés energiája az eténben csak 598 kJ/mol, és nem ~ 700 kJ/mol.

Két atomi 2p pálya oldalirányú átfedésének mértéke , és innen az erő π -kötés maximális, ha két szénatom és négy kapcsolódik hozzájuk az atomok szigorúan egy síkban helyezkednek el, vagyis ha ők egysíkú , mivel csak ebben az esetben az atomi 2p pályák pontosan párhuzamosak egymással, ezért képesek maximális átfedésre. Bármilyen eltérés a koplanáris állapottól a körüli forgás következtében σ - a két szénatomot összekötő kötés az átfedés mértékének csökkenéséhez és ennek megfelelően az erősség csökkenéséhez vezet π -kötés, ami így segít megőrizni a molekula laposságát.

Forgás szén-szén kettős kötés körül lehetetlen.

terjesztés π Az -elektronok a molekula síkja felett és alatt a létezést jelentik negatív töltésű területek készen áll a kölcsönhatásra bármilyen elektronhiányos reagenssel.

Az oxigén, nitrogén stb. atomjai is eltérő vegyértékállapotúak (hibridizációk), míg elektronpárjaik egyaránt lehetnek hibrid és p-pályán.

Az ammónia molekulában a nitrogénatom körüli elektronok is sp 3 -hibridizált pályákon helyezkednek el. Hasonló kép figyelhető meg egy vízmolekula esetében is.

NH 3 H 2 O

A pályák sp 3 -hibridizációja esetén egy szénatom csak egyszerű s-kötéseket adhat. Ha szénnel kettős kötés jön létre, akkor sp 2 hibridizációhoz folyamodnak (7. ábra). Ebben az esetben egy 2s és két 2p orbitál vesz részt a hibridizációban, és egy 2p orbitál nem hibrid marad. Az sp 2 pályák egyenértékűek, tengelyeik egysíkúak és 120°-os szöget zárnak be egymással; a nem hibrid 2p pálya merőleges a hibrid pályák síkjára.

Rizs. 7 sés

kettő2 p pályák három kialakulásával sp 2-hibrid pályák.

Ha a szén hármas kötést hoz létre, sp hibridizációt alkalmazunk. Ebben az esetben egy 2s és egy p orbitál vesz részt a hibridizációban, és két 2p orbitál nem hibrid marad (8. ábra).

Rizs. nyolc A hibridizáció matematikai eljárásának képe 2 sés od

noé2 p pályák két kialakulásával sp-hibrid pályák.

acetilén

13. gyakorlat... Írja le az (a) etánsav, (b) etanál, etánamid molekuláiban lévő atomok közötti kötéseket atomipályák szerint, és jósolja meg az összes kötésszöget.

Válasz(a)

A kötés hossza és energia

A közös elektronpárok két kötött atomot tartanak egy bizonyos távolságra, ún csatlakozási hossz... Az atomok közötti kötés hossza megközelítőleg egyenlő kovalens sugaruk (r) összegével (2. táblázat), ami lehetővé teszi bármely kötés hosszának kiszámítását. l A - B = r A + r B

2. táblázat

Egyes elemek kovalens sugarai (r), Å

Gyakorlat 14.In Számítsa ki a kötés hosszát az alábbi esetekben: (a) C-H, (b) C-C, (c) C = C és (d) C ° C,

(e) C-O, (f) C = O, (g) C-Cl, ... A kovalens sugarak értékeit a táblázat tartalmazza. 1.2.

Válasz(a) 0,77 + 0,37 = 1,14 Å, (b) 2 x 0,77 = 1,54 Å, (c) 2 x 0,67 = 1,34 Å, (d) ...

Általános esetben a két atom közötti kötések számának növekedésével azok hossza csökken. Egyes molekulákban a szén-szén kötés hossza az egyszeres (1,54Å) és a kettős (1,33Å) kötések hossza között van. Ilyenkor a kommunikáció rendjéről beszélnek. Az ilyen összefüggések sorrendjének hozzávetőleges értéke grafikusan megtalálható.

Az energia a munkavégzés képessége. A mozgó tárgynak kinetikus energiája van. Ha a tárgyakat vonzzák vagy taszítják egymást, akkor potenciális energiával rendelkeznek. Két rugóval összekapcsolt golyónak lehet potenciális energiája, ha a rugót megfeszítik vagy összenyomják. Ha a rugó meg van feszítve, akkor a golyók között vonzási energia van, ha pedig összenyomódik, akkor taszítási energia. Ha megadod a tavaszt

lazíts, akkor mindkét esetben a golyók potenciális energiája mozgási energiává alakul.

A kémiai energia a potenciális energia egy formája. Létezik, mert a molekulák különböző részeit vonzzák vagy taszítják egymást. Minél több potenciális energiával rendelkezik egy tárgy, annál kevésbé stabil. . A reakciókban kémiai energia szabadulhat fel hőenergiaként.

Szinte lehetetlen meghatározni egy molekula abszolút energiatartalmát. És ezért jön csak arról szól relatív potenciális energia A molekulák relatív potenciális energiáját célszerű relatív entalpia formájában ábrázolni, a reagensek és reakciótermékek relatív entalpiáinak különbségét DH ° -kal jelöljük. Mert exoterm reakciók A DH ° negatív és az endoterm pozitív. Amikor atomokból hidrogénmolekula képződik, hő szabadul fel, és amikor a hidrogénmolekula atomokra bomlik, hőt kell szolgáltatni:

H · + H · ¾® H¾H DH ° = –104 kcal/mol (–435 kJ/mol)

Н-Н ¾® H + H · DH ° = +104 kcal / mol (+435 kJ / mol)

1 kcal = 4,184 kJ

Klórmolekula képződésekor kevesebb energia szabadul fel az atomokból, mint amikor hidrogénmolekula képződik:

Сl · + Cl · ¾® Сl¾Cl DH ° = –58 kcal / mol

Cl-Cl ¾® Cl + Cl DH ° = +58 kcal / mol

3. táblázat

Kötési energiák, kcal/mol.

Ha összehasonlítjuk az egyszerű, kettős és hármas szén-szén kötések energiáját, láthatjuk, hogy a kettős kötés energiája kevesebb mint kétszerese, a hármas kötés energiája pedig kevesebb, mint háromszorosa egy egyszerűé. kommunikáció C-C... Ezért a többszörös kötés egyszerűekké történő átalakulása, például a polimerizáció során, energia felszabadulással jár.

Kötési energia (E), kcal/mol 88 146 200

Más elemeknél leggyakrabban az ellenkező kép figyelhető meg. Például az egyszerű kettős és hármas nitrogén-nitrogén kötésekre való átmenet során ezek energiája több mint kétszeresére és háromszorosára nő.

Kötési energia (E), kcal/mol 38 100 226

Így a szén esetében a szénláncok kialakulása előnyös, a nitrogénnek pedig a kétatomos molekulák. A nitrogén-nitrogén láncok legfeljebb négy atomból állhatnak.