A legtöbb szerves vegyület csak néhány alapvető elemet tartalmaz: szén, hidrogén, nitrogén, oxigén, kén, és lényegesen kevésbé gyakran, más elemek. Így a szerves vegyületek sokfélesége egyrészt magas színvonalú és mennyiségi összetétel, másrészt az atomok közötti kapcsolatok sorrendje és jellege.

1.1 Villamosenergia-elemek

Az atom villamos energiája az elemek vonzására való képessége. Az elektrotellelhetőség értékei nem rendelkeznek a konstansok jelentőségével, de csak az atomok relatív kapacitását mutatják az elektronok vonzására, erősebb vagy gyengébb a más atomokkal való képződésben.

Az atomok egy sorban elhelyezkedő elektrongabilitás a szén előtt, és az elektrotechability értéke kisebb, mint 2,5, növeli az elektronsűrűség a szénatomon a kommunikáció képződésében. Éppen ellenkezőleg, az atomok, amelyeknek az elektronikussági értéke meghaladja a 2.5-et, csökkentse az elektronsűrűségét a szénatomon a kommunikáció kialakulásában.

1.2 Ion kommunikáció

Az atomok elektronikus konfigurációját két különböző módon lehet kialakítani. Az egyikük az elektronok átadása: Az egyik elem atomjai olyan elektronokat adnak, amelyek egy másik elem atomjaira költöznek. Ebben az esetben az úgynevezett úgynevezett az atomok között van kialakítva. ionos (elektrozális, heteropoláris) kommunikáció:

Olyan atom, amely az elektronokat adott pozitív ionba ( kation); Az elektron atom negatív ion ( anion).

Az ionos vegyületek megkülönböztető jellemzői a reakciók eltérése, az ionok disszociációja és szolvatációja vizes oldatokban, magas olvadáspontú és forráspontú hőmérsékletek, poláris oldószerek oldhatósága, az oldatok elektromos vezetőképessége és olvad.

A heteropoláris kommunikáció olyan atomok között merül fel, amelyek nagyon eltérőek az elektronegativitástól.

1.3 Kovalens kommunikáció

Ha az atomok kölcsönhatása, az elektrongativitással egyenlő vagy közel van, az elektronok átadása nem fordul elő. Az ilyen atomok elektronikus konfiguráció kialakulása két, négy vagy hat elektron általánosítható az atomok kölcsönhatásában. Az elektronikus elektronok mindegyike az egyik kovalent (HomePolar) Kommunikáció:

A kovalens kötés legfontosabb fizikai paraméterei azok, amelyek jellemzik szimmetriájukat, méretüket, elektromos és termokémiai tulajdonságokat.

Hosszabb kommunikáció - Ez egy egyensúlyi távolság az alapközpontok között, és attól függ, hogy milyen más atomok vannak csatlakoztatva. Így, hossza c-s kapcsolat A környezettől függően 0,154 - 0,14 nm tartományban változik.

Valódi szögek - A kötő atomok összekötő vonalak között. A kötvények hosszának és a valencia szögének ismerete szükséges a helyes térbeli modell megteremtéséhez, az elektronsűrűség eloszlásának ábrázolása, és kvantumkémiai számításokban alkalmazható.

Kémiai kommunikáció RIP energia - Ez az energia az ehhez a kapcsolat résen töltött, vagy a mol részecskékre jutó képződésében felszabadul. A két vagy több azonos kötvényt tartalmazó molekulák esetében megkülönböztetik az ilyen kapcsolatok egyikének vagy az átlagos energiájának energiáját. Minél magasabb a kémiai energia, annál erősebb a kapcsolat. A kommunikáció tartósnak tekinthető, vagy erős, ha energiája meghaladja az 500 kJ / molot, gyenge - ha energiája kisebb, mint 100 kJ / mol. Ha az atomok kölcsönhatása kevesebb, mint 15 kJ / mol, akkor úgy ítélik meg, hogy a kémiai kötés nincs kialakítva, és az intermolekuláris kölcsönhatás megfigyelhető. A kommunikációs szilárdság általában a hosszának növekedésével csökken.

A vegyi kapcsolatok polaritása - A kémiai kötés jellemzője, amely az elektronsűrűség eloszlásának megváltoztatását mutatja a magok körüli térben az elektronsűrűség eloszlásával összehasonlítva ez a közlemény semleges atomok. A kommunikáció polaritásának ismerete szükséges az elektronsűrűség eloszlásának megítéléséhez a molekulában, ezért a reaktivitás jellege.

A kommunikáció polarizálhatóságaaz elektronok kommunikációjának elmozdulását fejezi ki a külső hatáskör alatt elektromos mező, Beleértve egy másik reagáló részecskét. A polarizálhatóságot az elektron mobilitás határozza meg. Az elektrográfok mozognak, annál tovább a magokból származnak.

1.4 A kapcsolatok megkönnyítése

A két atom közötti kovalens kötés eltérése különböző módon fordulhat elő:

Mikor de Minden atom egy elektrondal van elválasztva, amely a részecskék képződéséhez vezet, gyökök nevezik, és magas reaktivitással rendelkeznek egy párosított elektron jelenléte miatt; Ezt a szakadékot hívják gomolitikai hasítás Kommunikáció. Azokban az esetekben b. és ban ben Az egyik atom mindkét elektronot tudja tartani, így egy másik atom elektron nélkül, ami negatív és pozitív ionokat eredményez. Ha az R és X atomok inadentocious, akkor a felosztás követheti az egyik utat attól függően, hogy melyik atom - R vagy X - egy pár elektronot tart. Ez a fajta hiányosságokat hívják heterolitikus hasítás és az ionpár kialakulásához vezet.

Az izomeria típusai B. szerves vegyületek

Isomomeria-jelenség az izomerek lényegéről. Az izomer-szövés ugyanazokkal a számítógépekkel rendelkezik, amelyek atomokban vannak, de különböző sorban.

DE)Szerkezeti izomer - i 1) a szén csontváz izomeria.

Az S. atomok kölcsönös elrendezésében megkülönböztetve

2) Isomeria a többszörös kommunikáció helyzetében

(kettős).

3) A funkcionális csoport helyzetét a funkcionális csoport helyzetében a szén csontvázához viszonyítva.

BAN BEN)Térbeli isomer-me

Az atomok vagy atomcsoportok különböző pozícióihoz kapcsolódnak a kettős kötéshez képest. (Cisz- (fürdő) és transz-izomeria (karosszék), tükör izoisium)

Korlátozható szénhidrogének, kémiai tulajdonságaik.

Alkánok (paraffinok) NASA (határérték) szénhidrátok nyitott lánccal. A CNN2N + 2 általános képletük van, a szénatomok csak az egyszerű (egy) kötésekkel vannak összekötve, és a fennmaradó vallások szénatomos hidrogénatomok. A telített szénhidrogénekre jellemző utótag - a.,

CH4 - metán; C2N6 - Ethan; C3N8 - Propán

C4N10 - Bhután (2 izomer)

C5H12 - pentán (3 izomer)

C6H14 - hexán, C7n16 - heptán

Vegyi SV-VA:

1) Csere: CH4 + CL2 → CH3CI + HCI (metil-klorid)

CH3CI + HCI → CH2CI2 + HCI (metilén-klorid) CH2CI2 + CL2 → CHCI3 + HCI (kloroform)

3) Digaing: Jellemző a másodlagos vagy tercier szénatom.

Rh konovalova

4) 100-500 °-os hőmérsékleten, és oxigén hozzáféréssel, zsírsavak képződnek, és 500-600 ° -os hőmérsékleten megfigyelhető a repedési folyamatot

RF égő CH4 + 2O2 → CO2 + H20 (Teljes), 2SH4 + O2à2CO + 4N2 (hiányos)

Katalitikus oxidáció2SH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CN3CO (ecetsav),

Reakciós reakció: (repedés)

Izomerizáció

Alkánok beszerzése.

Metán megszerzése

az iparban:

1. A földgáz frakcionálása és az olaj desztillációja.

2. Az elemek szintézise, \u200b\u200bamikor magas hőmérséklet (Voltova ív),

C + 2H2 → CH4

Kémiai módszerek: 1) szerves savas sókból. Az ACET TA-nátrium beállítása lúgos: CH3SOONA + NaOH → CH4 + Na2CO3

2) Würz szintézise: CH3CI + 2NA + CH2-CH3 → 2NACL + C3H8

3) Magnézium szerves vegyületek: CH3BR + MG → CH3MGBR
CH3MGBR + H2O → CH4 + MG (OH) BR

4) szintézis Berthlo: C2H5I + HI → C2H6 + I2

5) az alkénekből

6) Az alkáni halogénszármazékok helyreállítása. CH3CI + H2 → (P, PT) → CH4 + HCI

Tájékozódási szabályok

1. A benzol magban meglévő szubsztituensek az újonnan csatlakozó csoportot bizonyos rendelkezésekbe irányítják, azaz Alkalmazzon orientálási műveletet.

(2) Az irányadó cselekvésénél minden képviselőt két csoportra osztanak: az elsőfajta orientánsok és a második fajta irányításai.
Az 1. \\ T (orto para-Orentesek) küldje el a későbbi cserét orto- I. párosít- következmények.
Ezek tartalmazzák elektronikai távú Csoportok (csoportok elektronikus hatásai zárójelben vannak felsorolva):

R ( + I.); -Ó. (+ M, -I); -Vagy. (+ M, -I); -NH 2. (+ M, -I); -Nr 2. (+ M, -I)
+ M-hatás ezeken a csoportokban erősebb, mint -i hatás.

Az első tájelő orientánsok növelik a benzolgyűrű elektronsűrűségét, különösen a szénatomoknál orto- I. párosít- Ezen atomok galvanizált reagensekkel való kölcsönhatás.
Példa:

Az 1. nemzetség orientálásai, az elektronsűrűség növelése a benzolgyűrűben, növelje aktivitását az elektrofilcsere reakcióiban a szubsztituálatlan benzolhoz képest.

Különleges hely az 1. nemzetség orientálói között, amelyek a halogéneket mutatják elektromos elektrokeptor Tulajdonságok: - F. (+ M.<–I ), -Cl. (+ M.<–I ), -Br. (+ M.<–I ).
Lény orto para-Orentesek, lassítják az elektrofil szubsztitúciót. Az ok erős -ÉN.- Az elektrongatív halogénatomok hatása, az elektronsűrűség csökkentése a gyűrűben.

A második fajta irányításai ( meta-Orentesek) Küldje el a későbbi cserét meta-pozíció.
Ezek tartalmazzák elektromos elektrokeptor Csoportok:

-NEM 2. (-M, -i.); -Coool (-M, -i.); -CH \u003d O. (-M, -i.); -Tehát 3 H. (-ÉN.); -NH 3 +. (-ÉN.); -CCL 3. (-ÉN.).

A 2. fajta oriententjei csökkentik az elektronsűrűséget a benzolgyűrűben, különösen a orto- I. párosít-Tores. Ezért az elektrofil támadja a szénatomokat, amelyek nem tartoznak ezeken a pozíciókban, hanem a meta- Pozíció, ahol az elektronikus sűrűség valamivel magasabb.
Példa:

A 2. fajta minden orientálója, csökkentve a benzolgyűrű általános elektronsűrűségét, csökkenti aktivitását az elektrofil szubsztitúció reakcióiban.

Így a vegyületek (példákként megadott) könnyű elektromos helyettesítés csökken egy sorban:

toluol C 6H 5 CH 3\u003e Benzol C 6H 6\u003e Nitro-benzol C 6H 5 NO 2.

Chem. Sv-va

A csatlakozás reakciója

1. A karbonilvegyületek hidrogénezése, például alkenék, katalógus jelenlétében van

eltávolítások (NI, PT, PD). Az aldehidekből, amikor visszanyerjük, elsődleges szellemek alakulnak ki

Ön, H-COH + H2 → СH3OH;

2. H2O rögzítés

R-COH + H2O \u003d R-CH (OH) 2 (kettős szemű alkohol) 3. A shenilsav R-COH + H-CN \u003d R-CH (OH) (CN) (oxnitril) kölcsönhatása

4. Interakció alkoholokkal R-COH + R1-OH \u003d R-CH (OR1) (OH) (Semi-Acetal) R-COH + R1-OH \u003d (T * HCI) \u003d R-CH (OR1) (OR1) (Acetal)

A karbonilcsoport reakcióreakciói

CH3-COH + PCL5 → CH3-CHCL2 + POCL3

Reakciók a gyökre cserélése miatt

CH3-COH + BR2 \u003d BR-CH2-COH + HBR (BROMOACEOW ALDEHYDE)

R. okistion

CH3-COH + AG2O → CH3COOH + 2AG

R. Aldolny koncentráció

CH3COH + CH3COH → CH3-CH (CH3) -CH2-COH → CH3-CH \u003d CH-COH + H2O

Az aldehidek megszerzése.

Az aldehidom magában foglalja a szerves vegyületeket, amelyek szénhidrátcsoportot tartalmaznak \u003d O, az aldehidekben egy szénhidrát-natív radikális

1 metanol oxidációja a rézkatalizátoron 300 o-on

CH3OH + O2 → 2H-COH (formaldehid, hangya aldehid + 2H2O;

2. A metanol dehidrogénezése a katalizátor gázfázisában (CU, NI). Ezután3OH → H-COH + H2

C2H2 + H2O CH2 \u003d CH-OH CH3-COH (ecetsav angedr

3 Lúgos hidrolízis digalogénszármazékok

CH3-CHCL2 + 2NAOH → CH3-C (OH) 3 + 2NaCl → CH3COH + H2O + 2NACL

4. R.Kucherova Ch≡CH + H2O → CH3CHOH

Dikarbonsavak.

A karbonsavak olyan szénhidrogén-galambok származékai, amelyek összetételükben vannak

egy vagy több karboxilcsoport. Általános képlet karbonsavak - R-cooh. A karboxilcsoport viszont

karbonil (\u003e C \u003d O) és hidroxil (-on) csoportok a karboxilsavak mennyiségétől függően

mono-tisak (monokarbonikus), két tengely (dikarboxyo) és polipsavsavak. Ez két karboxilcsoportot tartalmazó szervezett vegyületek. Buszok

Noo-Coxy Ogchal (etanova)

Noo-CH2-SOO Malonon Propandy

NOS-CH2-CH2-SOM Amber (Buttan)

NOOS-CH2-CH2-CH2-SONPENTANDIY, GLUTAR

NOO-CH2-CH2-kohézi Amber \u003d (- H2O) \u003d borostyánsav-anhidrid

Szerzés:

1) CH2 (OH) - CH2 (OH) - CH2 (OH) → [O], - H2O → COH-COH → [O] → COOH-COOH

2) A Digalo gyártott CL-CH2-CH2-CL → (2KCL) → N®C-CH2-CH2-C≡N → (+ 6H2O, -2NH3) → HOOC-CH2-CH2-COOH + 2H2O

Kémiai sv-va

1) Reakciócsere

COOH-COOH → (+ NaOH, -H2O) → Coona-CoOH → (+ NaOH, -H2O) → Coona-Coona

2) CO2 kimenet, amikor fűtött

COOH-COOH → CO2 + HCOOH

COOH-CH2-COOH → CO2 + CH3COOH

3) H2O kiemelése

SOAM-CH2-CH2-COOH → (T, -H2O) → (-CH2-COOOC-CH2-) ciklus

4) COOH-COOH → [O] → CO2 + CO + H2O

5) COOH-CH2-COOH + 2C2H5O → CO (O-C2H5) -CH2-CO (O-C2H5) + H2O

6) SOAM-CH2-CH2-COOH + 2NH4OH → CONH4-CH2-CH2-COONH4 → (-H2O) → CONH2-CH2-CH2-CONH2 → (-NH3) → (-CH2-C (O) -NH-C (O) -CH2-) → (-CH \u003d CH-NH-CH \u003d CH-)

Kémiai sv-va

1) Harren a karboxil-oxidációs csoportra vonatkozó összes reakció

Ételők oktatása

Kétféle észter oktatás

Fűtéskor bomlástalanítás

Vízkioldás (alfasav)

Bétasav

Gamasav

Optikai izomeria.

Kolomin

Szerin

Lüketin

Di - és próbálkozás.

– ez a molekulák, amelyeknek peptidkötésű aminosavakból állnak elő. A molekulában, a dipeptidekben, a tripeptidekben stb., Valamint a polipeptidek számától függően megkülönböztethető az aminosavak. Általános szabályként a peptidmolekulák lineárisak, és a lánc egyik vége karboxilcsoporttal végződik ( -Oson) és a másik - amino-csoport ( -NH 2.). De a lánc ciklikus szerkezetben zárható le. A rögzítés az egyik A / K karbonilcsoportból és a másik aminocsoportjának víz felszabadulása miatt következik be. Mivel a fehérjék polipeptidláncok formájában szintetizálódnak, a polipeptid és az egyszerű fehérje közötti határ feltétele. A peptidek számos fontos anyagot tartalmaznak a szervezetekhez - egyes hormonok, antibiotikumok, toxinok.

Nukleozidok és nukpeotikus.

A nukleinsavak mononukleotidokból állnak. Nukleotid Három összetevőből áll: 1 .Azotikus bázis (purin vagy perimedin), 2 .Sahar: ribózis (C 5H 10O 5) vagy deoxyribe C 5H 10O 4., foszforikus K-TA. Purine bázisok.Nyomozó - Pourin:

Pirimidin bázisok.Pirimidin:

Nitrogénbázisok:Amphaudosin monofoszfát (Adenil K-TA):

ATP adenosinerfoszfát:

Nukleozidok - Ezek foszforsav nélkül nukleotidok. Adenozin:

A foszforsav hozzáadásával K-you lehetséges a három pozícióban hidroxo- csoportok ribóz: 2, 3, 5. Adenin, guanin és citozin szerepelnek mind DNS-, mind RNS-t. Timin - csak DNS-ben, Uracil - csak RNS-ben.

Az RNS és a DNS szerkezetének vázlata.

DNS-szerkezet:a DNS-áramkör egy nitrogénbázisú szénhidrofoszfátszekvencia. A foszforsavmolekulákat oxiribózis molekulákkal kell összekötni, 3 és 5 szén-dioxid-csoport. A DNS-molekula 2 nukleotidláncmal rendelkezik egymással párhuzamosan. Ez a két lánc tartanak hidrogén-kapcsolatok. A komplementáció ugyanazt a távolságot biztosítja a nitrogénbázisok között. Az egyik lánc nitrogénbázisának szekvenciája szigorúan megfelel egy másik lánc alapszekvenciájának.

RNS szerkezet. RNS szál -ez az egyik láncban csatlakoztatott ribonukleotidok alternatívága. (Lineáris szerkezet) . A ribonukleotidok közötti kapcsolat a 3. \\ t -Ő Egy nukleotid ribózai és az 5. -Ő A következő nukleotid ribózai. RNS - A és G (Purin) és C és Y (pirimidin) nitrogéntartalma. A és G csatlakozik a pentóz N. 9. hely. C és Y - az 1. pozícióban lévő n atomon keresztül. Megkülönböztető képesség DNS az RNS-től, amit nem jellemeznek állandó spirálszerkezet. Ő lineáris. RNS)

Dialízis. Elektroforézis.

A dialízis az alacsony molekulatömegű szennyeződésekből származó fehérjeoldatok tisztítására szolgáló eljárás. A dialízis, henger van szükség, amely ahelyett, hogy a nap a PPM, amelyek pórusait vezetünk finom molekulák, de a fehérje molekulák nem hagyja. A szennyeződésű fehérje-oldattal ellátott hengeret desztillált vízben lévő tartályba merítjük. A szennyeződések kis molekulái szabadon áthaladnak a membrán pórusain, egyenletesen elosztva a hengeren belüli és kívüli területek között. A teljes tisztításhoz szükség van a hengerre az áramlási vízbe. A dialízis segítségével a farmakológiai ipar fehérje megoldásait tisztítjuk. Ez a módszer a "mesterséges vese" hangsúlyozza.

Az elektroparézis egy eljárás a fehérjék külön frakciókká való elválasztására. Az EF készülék működése a feltöltött fehérje molekulák képes elektromos mezőbe mozogni az ellentétesen feltöltött elektródához. Különböző molekulák különböző sebességűek, a molekulatömeg, a teljes töltés, formák függvényében. Az EF eszköz vízszintesen elhelyezkedő hordozó (hélium) és elektródákból áll, amelyek elektromos mezőt hoznak létre. A hordozóra elektrolitokkal készült oldatot alkalmazunk. A vizsgált oldatot a kiindulási zónára és a feszültségre helyezzük. Egy bizonyos idő elteltével a különböző molekulatömegű fehérjéket zónák fölé osztják. Minden zónából a fehérje eltávolítható és mérhető módon mérhető.

Katalízis. A katalízis típusai.

Katalízis - olyan kémiai jelenség, amelynek lényege a sebesség megváltoztatása kémiai reakciók Egyes anyagok hatásával (ezeket katalizátoroknak nevezik).

Homogén katalizátor - katalizátor és reagensek ugyanabban a fázisban vannak.

Heterogén katalízis - a katalizátor általában szilárd, és a reakció felszínén halad.

Adszorpció, lényeg, érték.

Adszorpciós - részecskék üledéke az adszorbens felületén. A gázmaszkok aktivált szén védelmet nyújt a mérgező gázok hatásaival szemben.

67) Kromatográfia:

Kromatográfia - Az anyagok keverékének szétválasztásának és elemzésének módszere és az anyagok fizikai-kémiai tulajdonságainak vizsgálata a két fázis közötti komponensek eloszlásán alapul: mozgatható és rögzített. A rögzített szilárd (szorbens) vagy folyékony fóliát szolgál fel szilárd anyagra. A mozgatható egy rögzített fázison átfolyó folyadék vagy gáz. Megtisztíthatja az anyagot szennyeződésekből.

Diffúziós jelenség.

A diffúzió egy olyan oldható anyag egyoldalú átmenete, amely nagyobb koncentrációból kisebb.

Kémiai kötések típusai szerves vegyületekben

A kovalens kötést intramolekuláris kémiai kötésnek nevezzük, amelyet egy vagy több elektronikus párnak köszönnek, amelyek erősen kölcsönhatásba lépnek mindkét összekapcsolt atom magjával.

Sigma-kommunikáció - Az elektronikus felhők átfedő elektronikus felhők következtében kialakított kommunikáció, valamint az Atom Nuclei központok összekötő egyenes vonalán található.

PI - Kommunikáció - Az átfedő elektronfelhők által alkotott kommunikáció és az egyenes vonalon kívüli összekötő atommagi központok.

A szerves vegyületek molekulái esetében a kovalens kötéseket jellemzik. Mint ismert, a szénatomnak négy valencia elektronja van. Az elemi elemek (2 periódus, a csoport, a csoport, a csoport, a 6. szekvencia) széntartalma határozottan az elektronokat külső rétegben tartja, és ugyanakkor nem hajlik az elektronokat más atomokba. Ezért a különböző elemek atomjával és egymással összekapcsolódó szénatomok összekapcsolása általánosított gőzképzéssel történik, azaz Kovalens kötvények segítségével. Elektronikus szerkezeti formulák, például a legegyszerűbb szénhidrogének - metán és etán - a következő formában (összehasonlítás esetén hagyományos szerkezeti képletek vannak):

Nn nn nn

. . ½ . . . . ½ ½

N: C: NN¾C¾N N: C: C: NN¾C¾C¾N

. . ½ . . . . ½ ½

Nn nn nn

Ábra. egy Elektronikus és rendes szerkezeti formulák metán és etán.

A szénatom általában négy kovalens kötést képez, mert Csak ebben az esetben állandó nyolc elektron külső réteget hoz létre. Ez megmagyarázza, hogy a legtöbb esetben a szén valenciája négy. A metánmolekulában a szén-dioxid kovalens kötéseket képez négy hidrogénatommal, amelyek mindegyike egyenként két-elektronréteget hoz létre. Az etán molekulájában az egyik elektronikus pár kovalens kötést hordoz a két szénatom között.

Az elektronikus formulák metán és az etán összehasonlításából hagyományos szerkezeti képletekkel történik, ami következik, hogy mindegyik egyszerű kommunikáció Az atomok között egy általánosított elektronikus pár. Ennek megfelelően, több kötéssel rendelkező anyagokban a kettős kötés két kötő atom képződésének következtében következik be, és a három általánosan három általánosított elektronikus pár. Elektronikus struktúrákat és hagyományos szerkezeti formulákat, például etilént és acetilént tekintünk.

Különböző szervetlen és szerves anyagok

Szerves kémia kémia szénvegyületek. A szervetlen szénvegyületek közé tartoznak: szén-oxidok, szövetsav, karbonátok és bikarbonátok, karbidok. Szerves anyagok, kivéve a szénat tartalmazhat hidrogént, oxigént, nitrogént, foszforot, kén stb.. A szénatomok hosszú távú és elágazó láncokat, gyűrűket kaphatnak, más elemek csatolása, ezért a szerves vegyületek száma 20 millióval közeledett, míg nem szerves anyagok Több mint 100 ezer van.

A fejlesztés alapja szerves kémia A szerves vegyületek szerkezetének elmélete A. M. Butlerova. Fontos szerepet játszik a szerves vegyületek szerkezetének leírásában a valencia fogalmához, amely jellemzi az atomok kémiai kötvények kialakulásának képességét, és meghatározza számukat. Szén szerves vegyületekben mindig csavart. Az A. M. Butlerova elméletének fő posztulátuma az anyag kémiai szerkezetéről, azaz kémiai kötésről. Ez az eljárás strukturális képletekkel jelenik meg. A Butlerova elmélete jóváhagyja azt az elképzelést, hogy minden anyagnak van bizonyos kémiai szerkezet és az anyagok tulajdonságai a struktúrától függenek.

A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete A. M. Butlerova

Éppúgy, mint a szervetlen kémia, a fejlesztés alapja Időszakos törvény és Időszakos rendszer vegyi elemek D. I. Mendeleev, a szerves kémia alapvetőjeként.

A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete A. M. Butlerova

A Butlerov elméletének fő posztulátuma egy olyan anyag kémiai szerkezetének rendelkezése, amely alatt a megrendelést értjük, az atomok kölcsönös vegyületének szekvenciája a molekulába, azaz kémiai kommunikáció.

Kémiai szerkezet - A kémiai elemek vegyületének rendje a molekulában a valenciájuk szerint.

Ez a megrendelés strukturális képletekkel jeleníthető meg, amelyekben az atomok valenciáját jelöli: az egyik gyermek megfelel a kémiai elemek valenciájának egységének. Például egy olyan metán szerves anyag esetében, amelynek molekuláris formula CH 4, a szerkezeti képlet így néz ki:

Az A. M. Butlerova elméletének fő rendelkezései:

· A szerves anyagmolekulák atomjai egymáshoz kapcsolódnak. a valencia szerint. A szerves vegyületek szénje mindig négy farkú, és atomjai képesek egymással szembeni leküzdésére, különböző láncok kialakítására.

· Az anyagok tulajdonságait nemcsak kvalitatív és mennyiségi összetétele, hanem a molekulában lévő atomok összetételének sorrendjével is meghatározzák. az anyag kémiai szerkezete.

· A szerves vegyületek tulajdonságai nemcsak az anyag összetételétől és az atomok összetételétől függenek molekulájában, hanem a az atomok kölcsönös hatása és atomcsoportok egymással.

A szerves vegyületek szerkezetének elmélete dinamikus és fejlődő tanítás. A kémiai kötés jellegének ismerete, a szerves anyagmolekulák elektronikus szerkezetének hatása az empirikus és szerkezeti, elektronikus képletek kivételével. Ilyen formulákban mutatják az irányt elektronikus párok elmozdulása a molekulában.

A kvantumkémia és a szerves vegyületek szerkezetének kémiája megerősítette a kémiai kötvények térbeli irányát (CIS és transz-izomerizmus) tanítását, megvizsgálta az izomerek kölcsönös átmenetének energiatartalmát, megengedték számunkra, hogy megítéljük az atomok kölcsönös hatását a molekulákban Különböző anyagokból létrehozott előfeltételeket az izomerizmus és irányok és irányok és irányok és mechanizmusok, valamint a kiszivárgó kémiai reakciókhoz való megjósolásához.

A szerves anyagok számos funkcióval rendelkeznek.

· Az összes szerves anyag összetétele szén- és hidrogénből áll, így égetésekor alakulnak ki szén-dioxid és víz.

· Szerves anyagok Megnehezített és hatalmas molekulatömegű (fehérjék, zsírok, szénhidrátok).

· A szerves anyagok a hasonló összetétel, szerkezet és tulajdonságok soraiba helyezhetők homológok.

· A szerves anyagok esetében jellemző isomeria.

Izomerius és szerves anyagok homológiája

A szerves anyagok tulajdonságai nemcsak a kompozíciójukon, hanem a a molekulában lévő atomok vegyületének sorrendje.

Isomeria- Ez a különböző anyagok - azonos minőségi és mennyiségi összetételű izomerek létezésének megjelenése, azaz ugyanazon molekuláris formula.

Kétféle izomeria különbözteti meg: szerkezeti és térbeli (sztereoizomeria). A szerkezeti izomerek különböznek egymástól a molekulában lévő atomok kommunikációjának sorrendjével; A sztereoizomerek - az atomok elrendezése az űrben, ugyanolyan sorrendben a kapcsolatok között.

Az izomeria fő típusai:

· Szerkezeti izomerizmus - Az anyagok különböznek a molekulák atomok összekapcsolására vonatkozó eljárással:

1) a szén csontváz izomerizmusa;

2) izomerilációs helyzet:

• több kapcsolat;
• képviselők;
• funkcionális csoportok;

3) homológ sorozatú izomerizmus (páratlan).

· Térbeli izomerizmus - Az anyagok molekuláit nem az atomok kommunikációs sorrendje és az űrben való pozíciójuk szerint: cisz-, transz-izomeria (geometriai).

A szerves anyagok osztályozása

Ismeretes, hogy a szerves anyagok tulajdonságait összetételük és kémiai szerkezetük határozza meg. Ezért nem meglepő, hogy a szerves vegyületek besorolása a struktúra elmélete - az A. M. Butlerova elmélete. Osztályozott szerves anyagok a molekulákban lévő atomok jelenlétének és rendének megfelelően. A szerves anyag molekula legtartósabb és alacsony módosított része az csontváz - szénatomok lánc. A szénatomok mindezen láncban lévő szénatomok sorrendjétől függően az anyagok oszlanak be aciklusosnem tartalmaz zárt láncot a molekulákban, és karbociklusostartalmazó láncokat (ciklusokat) a molekulákban.

A szén- és hidrogénatomok mellett a szerves anyagmolekulák tartalmazhatnak atomokat és más kémiai elemeket. A molekulákban lévő anyagokat, amelyeknek ezek az úgynevezett heteroatomok a zárt áramkörbe tartoznak, heterociklusos vegyületek vonatkoznak.

Heteroatomia(oxigén, nitrogén stb.) lehetnek molekulák és aciklusos vegyületek része, például funkcionális csoportokat képezve, például, például,

hidroxil

karbonil-

,

karboxil

,

aminocsoport

.

Funkcionális csoport - Az atomok egy csoportja, amely meghatározza az anyag legjelentősebb kémiai tulajdonságait és annak egy adott vegyületosztályhoz való tartozását.

A szerves vegyületek nómenklatúrája

A szerves kémia kialakulásának kezdetén a vegyületek által kinyitott vegyületeket hozzárendeltük triviális nevekgyakran társul a történelem előállításukra: ecetsav (amely alapján borecet), olaj sav (képződik vaj), glikol (azaz „Édes”), stb Mivel a számos új nyitott anyagok nőtt Touch a a szerkezetükkel. Így jelent meg a racionális nevek: metilin, dietil-amin, etil-alkohol, metil-etil-keton, a legegyszerűbb vegyület nevén alapulva. A bonyolultabb vegyületek esetében a racionális nómenklatúra alkalmatlan.

Az A. M. Butlerova szerkezetének elmélete alapul szolgáltatta a szerves vegyületek osztályozását és nómenklatúráját a szerkezeti elemekkel és a molekulában lévő szénatomok elhelyezkedésével. Jelenleg a leginkább fogyasztható a nómenklatúra Az elméleti és alkalmazott kémia nemzetközi szakszervezete (IUPAC)nevezett nómenklatúra Jupak. A zsidó szabályai azt javasolják, hogy a címek kialakulása több elv, az egyikük - a helyettesítés elvét. Ennek alapján egy helyettesítési nómenklatúrát fejlesztettek ki, ami a leginkább univerzális. A helyettesítő nómenklatúra számos alapvető szabályait mutatjuk be, és figyelembe vesszük a két funkcionális csoportot tartalmazó heterofunkciós vegyület példáján - leucin aminosavak:

1. A vegyületek címe a forrásszerkezeten alapul (az aciklusos molekula fő lánca, karbociklusos vagy heterociklusos rendszer). A forrásstruktúra neve a cím, a szó gyökere alapja.

Ebben az esetben az általános szerkezet öt szénatomot tartalmazó lánc, amely egy kötéshez kapcsolódik. Így a név gyökér része pentán.

2. A jellemző csoportokat és szubsztituenseket (szerkezeti elemeket) előtagok és utótagok jelölik. A jellemző csoportok szenioritásra oszthatók. A fő csoportok időtartamának sorrendje:

Feltárja a régebbi jellegzetes csoportot, amelyet az utótagban jelölnek. Minden más szubsztituenst az előtagnak ábécé sorrendben nevezik.

Ebben az esetben a régebbi jellegzetes csoport karboxilcsoport, azaz ez a vegyület a karbonsavak osztályára utal, ezért a név őshonos részéhez adjuk hozzá. A második a Seniority Group egy aminocsoport, amelyet az amino-előtag jelzi. Ezenkívül a molekula szénhidrogén-szubsztituens metilcsoportot tartalmaz. Így a cím neve egy aminoometil-incidens sav.

3. A név magában foglalja a kettős és hármas kötés megnevezését, amely közvetlenül a gyökér után megy.

A vizsgált vegyület nem tartalmaz több kapcsolatot.

4. A diploma magasságának atomjai száma. A számozás a szénlánc végétől kezdődik, amelyhez a régebbi jellegzetes csoport közelebb van:

A lánc számozása a karboxilcsoportba tartozó szénatomból indul el, amelyet hozzárendelnek hozzá. Ebben az esetben az aminocsoport szén-dioxiddal és metil-széntartalommal rendelkezik.

Így a természetes aminosav leucinja a 3-amino-4-metil-penthánsav szabályai szerint.

Szénhidrogének. Szénhidrogének besorolása

Szénhidrogének - Ezek csak hidrogén- és szénatomokból álló vegyületek.

A szénlánc szerkezetétől függően a szerves vegyületek nyílt lánccsatlakozásra vannak osztva - aciklusos (alifás) és ciklikus - zárt atomláncokkal.

A ciklikus két csoportra osztható: karbociklusos vegyületek (ciklusokat csak szénatomok alkotnak) és heterociklusos (A ciklusok közé tartoznak más atomok, például oxigén, nitrogén, kén).

A karbociklusos vegyületek viszont két sor vegyületet tartalmaznak: aliciklikus és aromás.

A molekulák szerkezetén alapuló aromás vegyületek lapos szén-dioxid-tartalmú ciklusok speciális P-elektronok zárt rendszerévelközös π-rendszer (egyetlen π-electimobraco) kialakítása. Az aromatika számos heterociklusos vegyületre jellemző.

Minden más karbociklusos vegyület egy aliciklusos sorhoz kapcsolódik.

Mind az aciklusos (alifás) és a ciklikus szénhidrogének több (kettős vagy háromszoros) kommunikációt tartalmazhatnak. Az ilyen szénhidrogéneknek hívják váratlan (telítetlen), ellentétben a határértékkel (telített), amely csak egycsatlakozást tartalmaz.

Korlátozza az alifás szénhidrogének hívását alkanánokN 2N + 2 általános képletűek, ahol n a szénatomok száma. A régi nevüket gyakran használják jelenleg - paraffinok:

Előre nem látható alifás szénhidrogének, amely egy kettős kötést tartalmaz, nevet kapott alkének. A (z) C NH 2N általános képletük van:

Telítetlen alifás szénhidrogének két kettős csatlakozással alkádienami. Általános képletük C N H 2N-2:

Előre nem látható alifás szénhidrogének egy hármas kötéssel alkina. A (z) C NH 2N - 2 általános képletük:

Limit aliciklusos szénhidrogének - cikloalkánok, általános formula n h 2n:

Különleges szénhidrogének, aromás, vagy arenov. (zárt teljes L-elektronikus rendszerrel), amely a szénhidrogének példájából ismert, NN 2N - 6-mal:

Így, ha a molekulákban egy vagy több A hidrogénatomok helyére más atomok vagy atomcsoportok (halogénatomok, hidroxilcsoportok, aminocsoportok, stb), szénhidrogén-származékok képződnek: halogénatom termelés, oxigént tartalmazó, nitrogéntartalmú és más szerves vegyületek.

Homológiai szénhidrogének tartománya

A hidrokarbonok és azok származékai ugyanazzal a funkcionális csoportral rendelkeznek homológ sorokkal.

Homolátlan Számos olyan csoportot hívnak, amelyek egy osztályba tartoznak (homológok), amelyek relatív molekuláris tömegeik növekvő sorrendjében találhatók, hasonlóan a szerkezethez és a kémiai tulajdonságokhoz hasonlóan, ahol minden tag különbözik az előzőhöz a CH 2 homológ differenciáitól. Például: CH 4 - metán, C 2H6-etán, C 3H8-propán, C4H 10-Bhután, stb. A homológok kémiai tulajdonságainak hasonlósága jelentősen leegyszerűsíti a szerves vegyületek vizsgálatát.

Szénhidrogének izomerjei

Azok az atomok vagy atomcsoportok, amelyek a legtöbbet meghatározzák jellemző tulajdonságok Ezt az anyagot hívják funkcionális csoportok.

A szénhidrogének halogénszármazékai lehetnek egy vagy több hidrogénatomot tartalmazó halogénatomot tartalmazó szénhidrogének szubsztitúciójaként. Ennek megfelelően korlátozott és előre nem látható mono-, di-, három- (általában poli-) halogén-származékok.

A szénhidrogének monogalogén származékainak általános képlete:

És a készítményt a képlet fejezi ki

ahol R jelentése a maradék a határérték szénhidrogén (alkán), a szénhidrogéncsoport (Ez a megjelölés tovább is alkalmazható, ha figyelembe vesszük a szerves anyagok egyéb osztályai), G jelentése halogénatom (F, CL, BR, I).

Például:

Adjunk egy példát a digalogenezisre:

NAK NEK oxigéntartalmú szerves anyagok Ezek alkoholok, fenolok, aldehidek, ketonok, karbonsavak, egyszerűek és észterek. Az alkoholok szénhidrogén-származékok, amelyekben egy vagy több hidrogénatom hidroxilcsoportokkal van helyettesítve.

Az alkoholokat monatomikusnak nevezik, ha van egy hidroxilcsoportja, és a határ, ha alkanov származékok.

Általános képlet a határértékhez egyidejű alkohol:

És összetételüket a általános képlet fejezi ki:

Például:

Ismert példák polatomi alkoholok, azaz több hidroxilcsoportot tartalmaz:

Fenolok - aromás szénhidrogének (benzolsori sor) származékai, amelyekben a benzolgyűrűben egy vagy több hidrogénatom hidroxilcsoportokkal helyettesített.

A legegyszerűbb képviselője a C 6H 5OH formula vagy

fenolnak nevezik.

Aldehidek és ketonok - Az atomok karbonilcsoportját tartalmazó szénhidrogének származékai

(karbonil).

Molekulákban aldehidek Az egyik karbonil-csatlakozás hidrogénatomhoz van csatlakoztatva, a másik pedig szénhidrogéngyűrűvel. Aldehidek általános képlete:

Például:

Mikor ketonok A karbonilcsoport két (az általános esetben különböző) radikálisok, a ketonok általános képlete:

Például:

A limit aldehidek és ketonok összetételét 2 N H 2 N O-valnal expresszáljuk.

Karbonsavak - karboxilcsoportokat tartalmazó szénhidrogén-származékok

(vagy -son).

Ha egy karboxilcsoport savas molekulában van, akkor a karbonsav monoszuláris. A mono-abnormális savak korlátozásának általános képlete:

Összetételüket az N 2N O 2-es képlet jellemzi.

Például:

Egyszerű éterek Vannak olyan szerves anyagok, amelyek két szénhidrogéncsoportot tartalmaznak oxigénatommal, R-O-R vagy R 1 -O-R2.

A gyökök ugyanazok lehetnek vagy mások lehetnek. Az éterek összetételét a c NH 2N + 2 O-vel expresszáljuk.

Például:

Lényeges - azáltal, hogy a karboxilcsoport hidrogénatomot helyettesítve karbonsavakban szénhidrogéncsoporton cseréljük ki.

Általános képlet az észterekhez:

Például:

Nitro vegyület - olyan szénhidrogének származékai, amelyekben egy vagy több hidrogénatom van szubsztituált a Nitro-csoportban -NO 2.

A határon átnyúló vegyületek általános képlete:

És a készítményt a C-N H 2N + 1 NO 2 általános képletben fejezzük ki.

Például:

Nitro-termelt arenamentek:

Aminok - olyan vegyületek, amelyek származékos ammónia (NH3), amelyben a hidrogénatomok szénhidrogéncsoportok helyettesítettek. A radikális jellegétől függően az aminok lehetnek alifásak, például:

és aromás, például:

A csoportok helyettesített hidrogénatomok számától függően megkülönbözteti:

elsődleges aminok A általános képlet:

másodlagos - általános képletével:

harmadlagos - általános képletével:

Az adott esetben a másodlagos, valamint a radikáliák tercier aminjai megegyezhetnek.

Primer aminok is tekinthető Szénhidrogének (alkánok), amelyben egy hidrogénatom van helyettesítve az -NH2 aminocsoport. A határérték primer aminok összetételét a C-NH2N + 3 N képletben expresszáljuk.

Például:

Az aminosavak két olyan funkcionális csoportot tartalmaznak, amelyek szénhidrogéncsoporthoz vannak csatlakoztatva: amino-csoport -NH2 és karboxil-cooh.

Az a-aminosavak általános képlete (a legfontosabb, hogy olyan fehérjék építése, amelyekből az élő szervezetek állnak):

Az egyik aminocsoportot tartalmazó korlátozó aminosavak összetételét és egy karboxilcsoportot a C NH 2N + 1 NO 2 képletével expresszáljuk.

Például:

Más fontos szerves vegyületek, amelyeknek több különböző vagy azonos funkcionális csoportja van, szintén ismertek a benzolgyűrűkkel kapcsolatos hosszú lineáris láncok, hosszú lineáris láncok. Ilyen esetekben a szigorú meghatározása az anyaghoz egy bizonyos osztályhoz lehetetlen. Ezeket a vegyületeket gyakran izoláljuk specifikus anyagcsoportokká: szénhidrátok, fehérjék, nukleinsavak, antibiotikumok, alkaloidok stb.

Jelenleg számos olyan vegyület is létezik, amelyek szerves és szervetlenek számára tulajdonítható. Az x-et elementodorganikus vegyületeknek nevezzük. Némelyikük szénhidrogének származékainak tekinthető.

Például:

Vannak olyan vegyületek, amelyek ugyanolyan molekuláris formulát tartalmaznak, amelyek az anyagok összetételét expresszálják.

Az izomerizmus jelensége az, hogy számos különböző anyag van a molekulák összetételével rendelkező anyagok tulajdonságaiban, de más struktúra. Ezeket az anyagokat izomereknek nevezik.

A mi esetünkben ezek egy páratlan izomerek: cikloalkánok és alkánok, alkahidek és alkinek, extrém-monohidrikus alkoholok és éterek, aldehidek és ketonok, korlátozó monoszokondári karbonsavak és észterek.

Szerkezeti izomeria

A következő fajtákat osztja ki szerkezeti izomeria: A szén csontvázának izomerizálása, a helyzet izomerizálása, a szerves vegyületek különböző osztályai izomerálása (Interclace izomerizmus).

A szén csontvázának izomerije esedékes különböző kommunikációs rendelések a szénatomok közötta molekula csontvázának kialakítása. Amint azt már kimutattuk, két szénhidrogének felel meg a molekuláris formula 4H10: n-bután és izobután. Az 5 órás szénhidrogénhez három izomer lehetséges: pentán, izopentán és neosztén.

A molekulában lévő szénatomok számának növekedésével az izomerek száma gyorsan növekszik. A 10H22-es szénhidrogénhez már 75, és 20 órás szénhidrogénhez van, és 20H 44 - 366 319.

A helyzet izomerizmusa a többszörös kommunikáció különböző pozíciói, a szubsztituens, a molekula ugyanolyan szidorozott csontvázának:

A szerves vegyületek különböző osztályai izomerizmusa (Interclass Isomeria) különböző helyzetben és az atomok kombinációjának köszönhető, amelyek azonos molekuláris formulát tartalmazó anyagok molekuláiban, de különböző osztályokhoz tartoznak. Így a C 6H 12 molekuláris formula egy telítetlen szénhidrogén hexend-1 és ciklikus szénhidrogén ciklohexánnak felel meg.

Az izomerek szénhidrogén az alkins-butong 1 és a szénhidrogén két kettős kötéssel rendelkeznek a boutadien-1,3 láncban:

A dietil-éter és a butil-alkohol ugyanolyan molekuláris formula, 4 N 10 o:

A szerkezeti izomerek a C 2N 5 NO 2 molekuláris formulát tartalmazó nitroetán és nitroetán:

Az ilyen típusú izomerek különböző funkcionális csoportokat tartalmaznak, és az anyagok különböző osztályaihoz tartoznak. Ezért a fizikai és kémiai tulajdonságok jelentősen különböznek, mint a szén vázizmusai vagy a pozíció izomerjei.

Térbeli isomeria

Térbeli isomeria Két típusra oszlik: geometriai és optikai.

A geometriai izomerizmus a vegyületekre jellemző, kettős kötéseket és ciklikus vegyületeket tartalmaz. Mivel az atomok szabad forgása a kettős kötés körül vagy a ciklusban lehetetlen, a szubsztituensek a kettős kötés sík vagy ciklus egyik oldalán (cisz-helyzet) vagy különböző irányok (helyszín) találhatók. A cisz- és transz- megnevezést általában azonos szubsztituensnek nevezik.

Geometriai izomerek különbözik a fizikai és kémiai tulajdonságokban.

Optikai izomeria fordul elő ha a molekula nem kompatibilis a tükörben lévő képével. Ez akkor lehetséges, ha a molekulában lévő szénatom négy különböző szubsztituenssel rendelkezik. Ezt az atomot aszimmetrikusnak nevezik. Egy ilyen molekula példája az a-aminopropionsav molekula (a-alanin) CH3 CH (NH2) OH.

Az α-alanin molekula, bármilyen mozgással, nem lehet egybeesni a tükör visszaverődésével. Az ilyen térbeli izomereket tükrözött, optikai antipódok vagy enantiomereknek nevezik. Az ilyen izomerek minden fizikai és gyakorlati tulajdonsága azonos.

Az optikai izomerizmus tanulmánya szükséges, ha sok reakciót figyelembe véve a szervezetben. A reakciók többsége enzimek - biológiai katalizátorok hatása alatt áll. Az adatok molekulák anyagokat kellene a molekulák a vegyületek, amelyek úgy működnek, mint a legfontosabb, hogy a vár, ezért a térszerkezet, a kölcsönös elrendezése a molekulák és egyéb térbeli tényezők nagy jelentősége van az áramlás ezeket a reakciókat. Az ilyen reakciókat sztereó szelektívnek nevezzük.

A legtöbb természetes vegyület az egyéni enantiomerek, és biológiai hatásaik (az íztől és a szagtól kezdve és a hatóanyag hatásával végződnek) drámaian különböznek a laboratóriumban kapott optikai antipódok tulajdonságaiból. A biológiai aktivitás hasonló különbsége nagy jelentőséggel bír, mivel ez az összes élő szervezet legfontosabb tulajdonának alapja - metabolizmus.

Isomeria

A szénatom elektronikus szerkezete

A szerves vegyületek részét képező szén állandó valenciát mutat. Az utolsó energia szint A szénatom található 4 ElektronEzek közül kettő egy 2-es orbitalt foglal magában, amelynek gömb alakú, és két elektron elfoglaló 2p orbitált, amelyeknek súlyzó-szerű alakja van. Izgatott, az egyik elektron a 2-es orbitállal az egyik üres 2R pályán mozoghat. Ez az átmenet bizonyos energiaköltséget igényel (403 kJ / mol). Ennek eredményeként egy izgatott szénatom 4 párosítatlan elektron és annak elektronikus konfiguráció Ez fejeződik ki a általános képletű 2S 1 2p 3 .. így, abban az esetben a szénhidrogén-metán (CH 4), a szénatom formák 4 kötést S-elektronok a hidrogénatomok. Ebben az esetben 1 kommunikáció alakul ki s-S típus (Az S-elektron a szénatomhoz, és a hidrogénatom a hidrogénatom) és 3 p-s-kötések (a 3-electrops a szénatom és a 3 S-elektronok 3 hidrogénatomok). Ez azt jelenti, hogy a szénatom által alkotott négy kovalens kötés egyenlőtlenségének következtetése. A kémia gyakorlati tapasztalata azonban azt jelzi, hogy a metánmolekulában mind a 4 kötés teljesen egyenlő, és a metánmolekula tetrahedral szerkezettel rendelkezik 109,5 0-os valencia szögekkel, amelyek nem lehetnek a kapcsolatok nem egyenlőtlenségeinek. Valójában csak a P-elektronok orbitálja a térben az X, Y, Z tengelyek és az S-Electron orbitális tengelyek közötti térben vannak orbitális formájú térben, így az ezzel az elektronikus kommunikáció irányítása önkényes lenne. Elmagyarázta, hogy ez az ellentmondás képes volt hibridizációs elméletre. L. Polling azt javasolta, hogy bármilyen molekulában nincsenek kapcsolatok egymás között. A kötvények kialakulásában az összes Valence elektronok orbitálása átfedik egymást. Több típus ismert elektronikus orbitálok hibridizálása. Feltételezzük, hogy a metánban és más alkanov molekulában hibridizációban 4 elektron belép.

Szénatom hibridizálása Orbital

Orbital hibridizációja - Ez a változás az alakja és az energia bizonyos elektronok a kovalens kötés, ami a hatékonyabb átfedő orbitális és a növekvő kapcsolat erősségének. A pályák hibridizációja mindig akkor fordul elő, ha a különböző típusú pályákhoz tartozó elektronok részt vesznek a kapcsolatok kialakulásában.

1. sp. 3 -hybridizáció (Az első valenciaállapot a szén). A 3 p-p-p-orbitals SP3-hibridizációjával és az izgatott szénatom egyik S-orbitálása oly módon, hogy a pályák teljesen megegyezzenek az energiában és szimmetrikusan az űrben. Ez a konverzió az alábbiak szerint írható:

Hibridizációban teljes szám Az orbitál nem változik, de csak az energiájuk és a forma változik. Megmutatjuk, hogy az orbitális SP3 hibridizációja hasonlít az ömlesztett nyolc, amelynek egyik pengéje sokkal más. Négy hibrid orbitált a középpontból a megfelelő tetraéder tetejére nyúlik ki 109,5 0 szögben. A hibrid elektronok által alkotott kommunikáció (például az S-SP3 csatlakozás) eddig tartósabb, mint a nem említett P-elektronok által végzett kötések (például a kommunikáció-S-P). Mivel a Hybrid SP 3 -borbital nagy területet kínál az átfedő elektronikus orbitálok, mint egy nem lombidizált P-Orbital. A molekulák, amelyekben az SP3-t hibridizációt végezzük, tetrahedral szerkezettel rendelkeznek. Ezek a metán kivételével a metán homológok, szervetlen ammónia típusú molekulák. A számok hibridizált orbitális és egy tetrahedral metánmolekulát mutatnak.

A szén- és hidrogénatomok közötti metánban felmerülő kémiai kötések az σ-linkek típusát (SP 3 -S-kommunikáció) találják. Általánosságban elmondható, hogy a Sigma-kötést jellemzi, azzal jellemezve, hogy a két összekapcsolt atom elektronikus sűrűségét átfedjük az atomok központjainak (kernelek) összekötő vonal mentén. σ-kötvények megfelelnek az átfedő atomi pályák maximális mértékének, így kellően erősek.

2. sp. 2 -hybridizáció (Második valenciaállapot). Ez egy 2-es és két 2R orbitális átfedés következtében történik. Az SP 2-hibrid orbitálok egy síkban helyezkednek el 120 ° -os szögben egymástól, és egy nem említett P-orbital merőleges. A pályák teljes száma nem változik - a négy.

Az SP 2-hibridizáció állapota az alkén molekulákban, karbonilekben és karboxilcsoportokban, azaz azaz karboxilcsoportokban található. A kettős kötéssel rendelkező vegyületekben. Így az etilén molekulában a szénatom hibridizált elektronjai 3 σ-kötésű (SP2 típusú linkek a szénatom és a hidrogénatomok között, és az SP 2 -SP 2 típusú kapcsolata a szénatomok között). Az egyik szénatom fennmaradó, nem említett P-Electron π-kötést képez a második szénatom nem libridizált P-elektronjával. Az π-kötés jellemzője az, hogy az elektronok orbitális átfedése a két atomot összekötő vonalon kívül esik. Az átfedő orbitálok magasabbak és a szénatomok által összekapcsolt σ-kötés alatt. Így a kettős kötés σ- és π kötések kombinációja. Az első két számban kimutatták, hogy az etilén molekulában az etilénmolekulát képező atomok közötti valencia szögek 120 0 (a három SP 2-hibrid pályák térével). A számok a π-kommunikáció kialakulását mutatják.

Mivel az π-kötésű nem lombidizált p-orbitálok átfedő területe kisebb, mint az σ-kötések átfedő orbitálok területe, a π-kötés kevésbé tartósabb, mint σ-kötés, és könnyebben megszakítható kémiai reakciók.

3. sP-hibridizáció (Harmadik szén-dioxid állapot). Az SR-hibridizáció állapotában a szénatom két SP-hibrid orbitállal rendelkezik, amely lineárisan 180 ° -os szögben, egymáshoz és két, két, egymással említett P-orbitnál helyezkedik el, két egymástól függően merőleges síkban. Az SP-hibridizáció jellemző az alkins és nitrilek, azaz. A hármas csatlakozást tartalmazó vegyületek esetében.

Így az acetilén molekulában az atomok közötti valencia szögek 180 o. A szénatom hibridizált elektronjai 2 σ-kötésű (egy SP-S kötés a szénatom és a hidrogénatom között, valamint az SP-sp-típus másik csatlakoztatása a szénatomok között. Két nem hatóanyag-alapú P-elektropok egy szénatom két π-kötést képez, a második szénatom nem említett P-elektronjaival. Az orbitális elemek átfedése nemcsak magasabb és az σ-kötés alatt, hanem az elülső és a hátsó és a teljes felhő között van A P-elektronok henger alakúak. Így a hármas kötés egy σ-kötés és két π-kötés kombinációja. Az acetilén molekulában való jelenlét kevesebb, mint a tartós két π-kötés, biztosítja az anyag képességét reakció a hármas kötés lebontásával.

Referenciaanyag teszteléshez:

Mendeleev táblázat

Oldsági asztal

Előszó

"A kémia gyakorlati támogatása. A 10. fokozat szerint a 10. osztályban kémia tanulmányozása gimnázium Az egyik modern tankönyv szerint, például a könyv szerint, e.e.nifantheva és L.A. Tsvetkova "Chemistry 10-11". Ez a juttatás egy harmadik könyvfejlesztési könyv egy négyéves kémiai ráta.
Kétségtelen kommunikációval szervetlen kémiaA 8. és 9. osztályban, a szerves kémia (10. osztály) lényegében független téma. Saját nyelven, specifikus terminológiájával rendelkezik, amely megismétli a különböző osztályok összekapcsolására szolgáló anyagok ciklikus jellegét. Például, az eljárás tanulmányozására alkánok a következő: az összetétele a vegyületek, azok szerkezetét, izoméria, a neveket, a reakció megszerzése és kémiai átalakulások, az alkalmazás és elszámolási feladatokat. Ugyanez a sorrend a szerves vegyületek - alkének, alkoholok stb.
Lényegében, a „gyakorlati kézikönyv” egy tömör és megfizethető bemutatása során a szerves kémia, a 10. évfolyam két témára: „szénhidrogének” (14 óra) és az „oxigéntartalmú vegyületek” (22 óra). Minden téma után a tesztvizsgálati munka következik. Az oktatás alapszintjének szerves kémiai arányának végső vizsgálata szintén tesztek (31 kérdés).
A kézikönyv minden lecke rövid bemutatóval kezdődik. elméleti alapok konkrét kérdés. Tipikus példák az anyagot illusztráló, megközelítések a problémák megoldására. A lecke gyakorlatokkal (6-8 kérdéssel) végződik, ellenőrzi a diákok készségeit és készségeit. Számos feladatra adott válaszok, beleértve az elszámolási és összetett feladatok megoldásait is a kézikönyvben is megadva. Az első órák (1-3, 7-12) tartalmazzák a 9. osztályba bevitt szerves kémia fogalmát. Ezeket az órákat kémiai diktálás formájában állítják össze. A kulcsfontosságú kifejezések diktálásában csak az első betűk és a további pontok jelzik. Az ilyen hallgatók képesek maguknak.
A kézikönyv különböző szintű készítményekkel rendelkező iskolások számára készült. Néhányan képesek lesznek reprodukálni a figyelembe vett példákat, mások megbirkóznak a javasolt feladatokkal és hasonló kérdésekkel más forrásokból. Ennek eredményeként az ilyen munka formájában, a hallgatók a szükséges elméleti és gyakorlati információkat, amelyek lehetővé teszik számukra, hogy navigálni a főbb törvényi szerves kémia.
Ez a "gyakorlati kézikönyv" segít a tanulók tanulási kémiai nyelven. Hasznos lesz a tanárok szervezésekor oktatási folyamat és a kérelmezők, amikor az egyetem vizsgáira készülnek.

Téma 1. szénhidrogének.
1. lecke. A szerves vegyületek szerkezete.
2. lecke. A szerkezeti formulák és a limit szénhidrogének neve.
3. lecke. Extrém szénhidrogének izomerizációja.
4. lecke. Kovalens kötések Szerves vegyületek.
5. lecke 5. A szén orbitális atomi orbitálok hibridizálása.
6. lecke 6. A reakciók besorolása szerves kémia.
7. lecke. Kémiai tulajdonságok Alkánánok.
8. lecke 8. Hátrányos szénhidrogének.
9. lecke. Az alkének kémiai tulajdonságai.
10. lecke. Alkének beszerzése és használata.
11. lecke. Deenes. Természetes gumi.
12. lecke. Acetilén és homológjai.
13. lecke. Aromás szénhidrogének (aréna).
14. lecke. A benzol beszerzése, kémiai tulajdonságai és alkalmazása.
15. lecke. Teszt No. 1 (tesztek) a témában 1 "szénhidrogének".

Téma 2. Oxigén tartalmú vegyületek.
16. lecke. Egy névleges alkoholok.
17. lecke. Alkoholok beszerzése.
18. lecke. Az alkoholok kémiai tulajdonságai.
19. lecke. Alkoholok alkalmazása. A kémiai átalakulások láncai alkoholok részvételével.
20. lecke. Poliatomi alkoholok.
21. lecke. Fenol.
2. lecke. Feladatok az "Alkohol és fenolok" témakörben.
23. lecke. Aldehydes.
24. lecke. Kémiai tulajdonságok és aldehidek alkalmazása.
25. lecke. Ketonok.
26. lecke. Karbonsavak.
27. lecke. A karbonsavak kémiai tulajdonságai.
28. lecke. Az oxigéntartalmú anyagok felismerése.
29. lecke. Észterek és más karbonsavszármazékok.
30. lecke. A karbonsavak és észterek származása és alkalmazása.
31. lecke. Genetikai kommunikáció szénhidrogének, halogén-származékaik és oxigéntartalmú vegyületek.
32. lecke. Zsír.
33. lecke. Szénhidrátok.
34. lecke. A monoszacharidok ciklikus formái.
35. lecke. Diszacharidok és oligoszacharidok.
36. lecke. Poliszacharidok.
37. lecke. A szénhidrátok kémiai tulajdonságai.
38. lecke. 2. vizsgálat (tesztek) az "oxigéntartalmú vegyületek" témakörben.
39. lecke. Végső munka "Minden szerves kémia".
Szótár terminos

Nem adunk előre jelezni
Hogyan reagál a szívünk szó.

R.Camekova

Téma 1. szénhidrogének

1. lecke. A szerves vegyületek szerkezete

A szerves kémia a szénvegyületek tudománya. Mr. Carbon lesz egy karmester ebben a kézikönyvben.
Hidrogének - Szerves vegyületek, amelyek két elemből álló atomokból állnak - ...... És ....... .
A szerves vegyületek elosztója az atomok képességének köszönhető, hogy c ..., azaz Csatlakozzon egymással. A szénláncok l ....... , p........ és c .......... .

Lineáris láncok azok, amelyekben minden C atom egy sorban (egyenes, törött vagy csavart) található. Ha az atomokat pontok jelölik, és az atomok közötti kémiai kötvények, akkor lineáris láncok jelennek meg:

Az elágazó láncok azok, amelyekben egyes atomok C nem esnek a molekula legnagyobb számú szénatomját összekötő folyamatos vonalra. A C leghosszabb lánca c-t g ...... ......... ... ... ... ... A fő szénlánc, az atomok számával. Atomok és atomok csoportjai, amelyek nem szerepelnek a főláncban (beleértve a heteroatomokat * szénhidrogén-származékokhoz), amelyek az Atomok fő lánccal, az úgynevezett ............

Az elágazó láncok kondicionált rövidített felvételében a szénatomok szubsztituensek - pontokat mutatunk körben, és heteroatomok - kémiai szimbólumokat.
Az elágazó szénláncok példái:

A ciklikus láncok (ciklusok) 3, 4, 5, 6 és több atomot tartalmaznak a gyűrűben. A ciklusos vegyületek főlánca a ciklus szénatomja, és fiókjuk a láncban lévő bonyolultabb szubsztituensből indul.
Példák a ciklikus láncokra:

A csillagok csoportjai az égen különböző típusú láncokként is képviselhetők:

1. Feladat.Írja le a három típusú szénláncok egyik példáját: lineáris, elágazó, ciklikus, - amelyek mindegyike hét atomot tartalmazna.

2. feladat.. Számos kémiai szimbólumban aláhúzza a heteroatomokat: H, li, c, n, o, f, cl.

Lineáris és elágazó szénhidrogének, minden olyan kapcsolat a szénatomok között, amelyekben egyszemélyes (telített vagy határérték):

a neve "A ... ..".

Általános képlet alkanov - TÓL TŐL n. H 2. n.+2, hol n. \u003d 1, 2, 3, 4 stb. (Bármely egész szám). Például, ha a molekulában van limit szénhidrogén Három szénatom ( n. \u003d 3), a hidrogénatomok száma nyolc (2 n. + 2 \u003d 2 3 + 2 \u003d 8), az anyag molekuláris képlete 3 óra 8. A molekuláris képletekkel öt és ötven atomos alkanánok esetében - 5 N ... és 50 N ....

A ciklikus szerkezetet (tartalmazó ciklusmolekulákat tartalmazó) nevezik ............. Általános képlet cikloalkánok - TÓL TŐL n. H 2. n. . Tehát öt atomot tartalmazó ciklikus szénhidrogének esetében a molekuláris formula 5 óra 10-ből származik. A C 5H 10 kompozíció ciklikus áramkörökéhez, amelyben a szénatomok (C-IV) atomjai jelzik a szükséges számú H számot, a képletek formájában vannak:

Ismert előre nem látható szénhidrogének.A szén-szén kötésük kettős (C \u003d C) vagy hármas (SS), általában egy (C-C) csatlakozásokkal együtt:

Érdekes, hogy egyetlen szén esetében négy heteroatomi szubsztituens (A struktúra) lehet, a szénláncból - legfeljebb három heteroatomi szubsztituensből (B 1 -B 3 szerkezetek), egy vagy két szubsztituenssel ( Szerkezetek 1, 2-es):

* A szerves kémiai heteroatomokat a C és H, például a heteroatomok - F, Cl, WR, N, O stb.

2. lecke 2. szerkezeti formulák és nevek
Limit szénhidrogének

A szén-valencia megegyezik ... (számjegy). Ezért a szénből származó szerkezeti formulák rögzítése során négy cseppet kell elhelyezni a kémiai kötéseket.
A készítmény összetételének formája szerves molekulaamelyben minden C atomot külön mutatunk be a csatlakozásokkal, az úgynevezett .......... F ...... .. .. A kémiailag kapcsolódó szénatomok képviselik szénváz Molekulák.

Három fajtája szerkezeti képletek

1. A szénhidrogén-formula legteljesebb formája, amikor a molekula minden atomja külön látható:

Az ilyen rekord nehézkes, sok helyet foglal el, és ritkán használják.

2. A rekord formája, amelyben a hidrogénatomok teljes számát a C minden atomján jelöljük, és a szomszédos szénatomok között rongyok vannak,
Jelentése x ......... with .... :

CH 3 -CH 2 -CH3, SL-CH 2 -CH 2 -BR.

3. A szerkezeti képlet, amelyben az ugyanazon vonalon lévő felvételekben található atomok közötti megfigyelések nem jelzik, míg az egyéb vonalakra néző atomok közvetlen láncos tintákhoz vannak csatlakoztatva:

Néha a szénláncokat törött vonalak, geometriai formák (háromszög, négyzet, köb) ábrázolják. Ebben az esetben, a lánc minden egyes szünetében, valamint a lánc elején és végén, egy atom S. Például, képek

megfelelnek a strukturális képleteknek

Az alábbiakban az egyes korlátozó szénhidrogének bizonyos tulajdonságai és felvételük formája (1. táblázat).

Asztal 1

A lineáris szerkezet limit szénhidrogének (alkánok) neve

Név Alkána	Molekuláris képlet	Szerkezeti képlet	Aggregátum állapot	Hőfok Forrás, ° С
Metán	CH 4.	CH 4.	Gáz	–161,6
Etán	2 óra múlva	CH 3 CH 3	Gáz	–88,6
Propán	3H 8	CH 3 CH 2CH 3	Gáz	–42,1
Bután	4 óra 10-től	CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	Gáz	–0,5
Pentán	5 n 12-től	CH 3 (CH 2) 3 CH 3	Folyékony	36,1
Hexán	6 n 14-től	CH 3 (CH 2) 4 CH 3	Folyékony	68,7
Heptán	7 n 16-tól	CH 3 (CH 2) 5 CH 3	Folyékony	98,5
Oktán	8 n 18-tól	CH 3 (CH 2) 6 CH 3	Folyékony	125,6
Nonan.	9 óra 20-tól	CH 3 (CH 2) 7 CH 3	Folyékony	150,7
Dékán	10 n 22-től	CH 3 (CH 2) 8 CH 3	Folyékony	174,0

Az elágazó és helyettesített Alkanov nevének elkészítése

1. Válassza ki a fő szénláncot, és ilyesmit ily módon (balra vagy jobbra), hogy a bejövő képviselők megkapják a legkisebb számokat.

2. A név egy digitális szekrényből indul - a szén-szám, amelyen a helyettes található. A kötőjelen keresztül a számjegy után a szubsztituens neve meg van írva. A különböző szubsztituensek egymás után jelzik. Ha ugyanazokat a szubsztituenseket kétszer megismételjük, akkor a címben a digitális zárak, amelyek jelzik a helyzetét ezen szubsztituensek, a "di" konzol van írva. Ennek megfelelően, három azonos szubsztituenssel, a "három" előtag, négy - "tetra", öt szubsztituensben - "Penta", stb.

A szubsztituensek neve

3. Az előtaggal és helyettesével írja meg a szénhidrogén nevét, amely a fő szénláncként számozott:

a) 2-metil-bután; b) 2,3-dimetilpén; c) 2-klór-4-metilpenán.

A cikloalkánok nevei hasonlóak, csak a szénhidrogén nevéhez - a ciklusban lévő szénatomok száma - "Cycle" konzol hozzáadása:

A szerkezetben hasonló anyagok, de egy vagy több csoportban - a 2-es csoportban különböznek - g ....... .
Példák homológusok:

CH 3 -CH3, CH 3 -CH 2 -CH3, CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH3.

Hasonlóságú elem - alkánok lineáris lánccal:

Az utolsó példa három képletének mozgása minden esetben a második atom a fő szénláncú, ugyanolyan szubsztituens - a CH3 csoport.

Feladatok.

1. Adja meg, hogy a következő vegyületek milyen osztályokhoz tartoznak (Alkánok hangsúlyozzák az egyik funkcióval, a cikloalkánok - kettővel):

C 5H8, C 4H8, C 4H 10, C 5H 12, C3H 4, C 3H8, C 4H6, C 6H 12, C 7H 16, C 6H 6.

2. A hét atomot tartalmazó szénhidrogének szerkezeti formuláit molekulával:
a) lineáris szerkezet; b) elágazó lánccal; c) egy lánccal, beleértve a ciklust is.

3. Válasszon homológokat a következő anyagokból (ugyanolyan módon kell feladni). Magyarázza el, hogy milyen hasonlóságuk és a különbség:

CH3CL, CH 3CH 2CH 3, CH 3CH 2CH 2CH 3,

4. Hogy a szerkezeti képletek: a) magasabb homológ(+ CH 2); b) alacsonyabb homológ - a következő anyagok esetében:

5. Válassza ki a szénatomok fő láncait, javítsa ki őket, és korrelálja a neveket (az alábbiakban látható) a következő vegyületszerkezettel.:

a) 1-bróm-2-metil-ciklopropán; b) 1-Brom-3-metil-bután; ban ben) n.-oktán; d) 2 Brombutin.

6. Név vegyületek szerkezeti képletekkel: Hasonlóság - Mindkét anyag tartalmazza

háromszénszeres gyűrű, és két CH 2 csoportban különbözik.