Alkánok(telített szénhidrogének, paraffinok) - aciklusos telített szénhidrogének (C) általános képletűek n H 2n + 2. Az általános képlet szerint alkánok képződnek homológ sorozat.

Az első négy képviselő félig szisztematikus elnevezéssel rendelkezik - metán (CH 4), etán (C 2 H 6), propán (C 3 H 8), bután (C 4 H 10). A sorozat következő tagjainak neve a gyökből (görög számok) és az utótagból épül fel - an: pentán (C 5 H 12), hexán (C 6 H 14), heptán (C 7 H 16) stb.

Az alkánok szénatomjai benne vannak sp 3-hibrid állapot. Négy tengely sp 3 - a pályák a tetraéder csúcsaira irányulnak, a kötési szögek 109 ° 28.

A metán térbeli szerkezete:

Energia C-C kapcsolatok E c - val vel= 351 kJ / mol, hossz C-C csatlakozás 0,154 nm.

Az alkánokban lévő C-C kötés az kovalens nem poláris. Kommunikáció C -H - kovalens gyengén poláris.

Az alkánoknál, butánnal kezdve, vannak szerkezeti izomerek(szerkezeti izomerek), amelyek a szénatomok közötti kötés sorrendjében különböznek, azonos minőségi és mennyiségi összetétellel és molekulatömeggel, de fizikai tulajdonságaikban különböznek.

Módszerek az alkánok előállítására

1.C nH 2n + 2> 400-700 ° C> С p H 2p + 2 + С m H 2m,

Olajrepedés ( ipari módon). Az alkánokat természetes forrásokból (természetes és kapcsolódó gázok, olaj, szén) is elkülönítik.

(telítetlen vegyületek hidrogénezése)

3. nCO + (2n + 1) H 2> C n H 2n + 2 + nH 2O (szintézisgázból (CO + H 2) nyerik)

4. (Würz -reakció)

5. (Dumas reakció) CH 3 COONa + NaOH> t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (Kolbe reakció)

Az alkánok kémiai tulajdonságai

Az alkánok nem képesek addíciós reakciókra, mivel molekuláikban minden kötés telített, gyökös szubsztitúció, termikus bomlás, oxidáció, izomerizációs reakciók jellemzik őket.

1. (a reaktivitás a következő sorrendben csökken: F 2> Cl 2> Br 2> (I 2 nem megy), R 3 C> R 2 CH> RCH 2> RCH 3)

2. (Konovalov reakció)

3.C nH 2n + 2 + SO 2 +? O 2> h?> C n H 2n + 1 SO 3 H - alkilszulfonsav

(szulfoxidáció, reakciókörülmények: UV besugárzás)

4. CH 4> 1000 ° C> C + 2H 2; 2CH 4> t> 1500 ° C> С 2 Н 2 + ЗН 2 (metánbontás - pirolízis)

5. CH4 + 2H20> Ni, 1300 ° C> CO 2 + 4H 2 (metán konverzió)

6.2C n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2> 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (alkánégetés)

7. 2n-С 4 Н 10 + 5O 2> 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (alkánok oxidációja az iparban; ecetsav előállítása)

8. n- S 4 N 10> izo-С 4 Н 10 (izomerizáció, katalizátor AlCl 3)

2. Cikloalkánok

Cikloalkánok(cikloparaffinok, naftének, ciklánok, polimetilének) - telített szénhidrogének zárt (ciklikus) szénlánccal. C általános képlet n H 2n.

A szén -atomok a cikloalkánokban, akárcsak az alkánokban, ben találhatók sp 3-hibridizált állapot. Homológiai sorozat A cikloalkánokat a legegyszerűbb cikloalkán - a C 3 H 6 ciklopropán - indítja el, amely sík háromtagú karbociklus. A cikloalkánok nemzetközi nómenklatúrájának szabályai szerint a fő lánc a szénatomok ciklusát alkotó lánc. A név ennek a zárt láncnak a nevén alapul, a "ciklo" előtag hozzáadásával (ciklopropán, ciklobután, ciklopentán, ciklohexán stb.).

A cikloalkánok szerkezeti izomerizmusa különböző ciklusméretekkel (1. és 2. szerkezet), a szubsztituensek szerkezetével és típusával (5. és 6. szerkezet), valamint kölcsönös elrendezésükkel (3. és 4. szerkezet) függ össze.

A cikloalkánok előállításának módszerei

1. Nyerés dihalogénezett szénhidrogénekből

2. Nyerés aromás szénhidrogénekből

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai

A cikloalkánok kémiai tulajdonságai a ciklus méretétől függenek, ami meghatározza annak stabilitását. A három- és négytagú ciklusok (kis ciklusok), mivel telítettek, élesen különböznek az összes többi telített szénhidrogéntől. A ciklopropán és a ciklobután addíciós reakcióba lép. A cikloalkánok (C 5 és magasabb) esetében stabilitásuk miatt olyan reakciók jellemzőek, amelyekben a ciklikus szerkezet megmarad, azaz szubsztitúciós reakciók.

1. A halogének hatása

2. A hidrogén -halogenidek hatása

A ciklusban öt vagy több szénatomot tartalmazó cikloalkánokkal a hidrogén -halogenidek nem lépnek kölcsönhatásba.

4. Dehidrogénezés

Alkenes(telítetlen szénhidrogének, etilén szénhidrogének, olefinek) - telítetlen alifás szénhidrogének, amelyek molekulái kettős kötést tartalmaznak. Az alkének sorozatának általános képlete С n Н 2n.

A szisztematikus nómenklatúra szerint az alkének neve a megfelelő alkánok nevéből származik (azonos számú szénatommal) az utótag helyettesítésével - an tovább - hu: etán (CH3 -CH3) - etén (CH2 = CH2) stb. A fő láncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen kettős kötést tartalmazzon. A szénatomok számozása a kettős kötéshez legközelebb eső lánc végétől kezdődik.

Egy alkénmolekulában telítetlen szénatomok találhatók sp 2-hibridizáció, és a kettős kötést a? -és a -kötés hozza létre. sp 2-A hibrid pályák 120 ° -os szögben irányulnak egymáshoz, az egyik hibridizálatlan 2p-orbitális, 90 ° -os szögben helyezkedik el a hibrid atompályák síkjával.

Az etilén térbeli szerkezete:

C = C kötéshossz 0,134 nm, C = C kötésenergia E c = c= 611 kJ / mol, β-kötés energia E? = 260 kJ / mol.

Az izomerizmus típusai: a) láncizomerizmus; b) a kettős kötés helyzetének izomerizmusa; v) Z, E (cisz, transz) - izomerizmus, egyfajta térbeli izomerizmus.

Az alkének előállításának módszerei

1. CH3 -CH3> Ni, t> CH2 = CH2 + H2 (alkán dehidrogénezés)

2.C 2H 5OH > H, SO 4, 170 ° C> CH2 = CH2 + H20 (alkohol dehidráció)

3. (alkil -halogenidek dehidrohalogénezése Zaitsev szabálya szerint)

4. CH 2CI-CH 2 Cl + Zn> ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (dihalogénezett származékok dehalogénezése)

5. HC? CH + H 2> Ni, t> CH2 = CH2 (alkinek redukciója)

Az alkének kémiai tulajdonságai

Az addíciós reakciók a legjellemzőbbek az alkénekre; könnyen oxidálódnak és polimerizálódnak.

1. CH2 = CH2 + Br2> CH2Br-CH2Br

(halogének hozzáadása, minőségi reakció)

2. (hidrogén -halogenidek hozzáadása Markovnikov szabálya szerint)

3. CH2 = CH2 + H2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (hidrogénezés)

4. CH2 = CH2 + H20> H +> CH 3 CH 2 OH (hidratálás)

5. ЗCH 2 = CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O> ЗCH 2 OH-CH 2OH + 2MnO 2 v + 2KOH (enyhe oxidáció, minőségi reakció)

6. CH2 = CH -CH2 -CH3 + KMnO 4> H +> CO 2 + C 2 H 5 COOH (kemény oxidáció)

7. CH 2 = CH -CH 2 -CH 3 + O 3> H 2 C = O + CH 3 CH 2 CH = O formaldehid + propanal> (ozonolízis)

8. C 2 H 4 + 3 O 2> 2CO 2 + 2 H 2 O (égési reakció)

9. (polimerizáció)

10. CH3 -CH = CH2 + HBr> peroxid> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (hidrogén -bromid hozzáadása Markovnikov szabálya ellen)

11. (szubsztitúciós reakció a? -Helyzetben)

Alkyne(acetilén szénhidrogének) - telítetlen szénhidrogének, amelyek hármas C? C kötést tartalmaznak. Az alkinek általános képlete egy hármas kötéssel C n H 2n-2. A CH? CH alkinek sorozatának legegyszerűbb képviselője az acetilén triviális neve. A szisztematikus nómenklatúra szerint az acetilénes szénhidrogének elnevezései a megfelelő alkánok neveiből származnak (azonos számú szénatommal) az utótag helyettesítésével - an tovább -ban ben: etán (CH 3 -CH 3) - etin (CH? CH) stb. A fő láncot úgy választjuk meg, hogy szükségszerűen hármas kötést tartalmazzon. A szénatomok számozása a hármas kötéshez legközelebb eső lánc végétől kezdődik.

A hármas kötés kialakulása magában foglalja a szénatomokat sp-hibridizált állapot. Mindegyiknek kettő van sp- hibrid pályák, amelyek 180 ° -os szögben egymás felé irányulnak, és két nem hibrid o- pályák, amelyek egymáshoz és az egymáshoz képest 90 ° -os szögben helyezkednek el sp-hibrid pályák.

Az acetilén térbeli szerkezete:

Az izoméria típusai: 1) a hármas kötés helyzetének izomerizmusa; 2) a szénváz izomerizmusa; 3) osztályok közötti izomerizmus alkadiénekkel és cikloalkénekkel.

Az alkinek kinyerésének módszerei

1. CaO + ЗС> t> CaC 2 + CO;

CaC 2 + 2H 2> Ca (OH) 2 + CH? CH (acetilén előállítása)

2.2CH 4> t> 1500 ° C> HC = CH + ЗН 2 (szénhidrogén krakkolás)

3. CH3 -CHCl2 + 2KOH> alkoholban> HC? CH + 2KCl + H 2O (dehalogénezés)

CH2CI-CH2CI + 2KOH> alkoholban> HC? CH + 2KCI + H20

Az alkinek kémiai tulajdonságai

Az alkinokat addíciós és szubsztitúciós reakciók jellemzik. Az alkinek polimerizálódnak, izomerizálódnak, kondenzációs reakcióba lépnek.

1. (hidrogénezés)

2. HC? CH + Br2> CHBr = CHBr;

CHBr = CHBr + Br 2> CHBr 2 -CHBr 2 (halogének hozzáadása, minőségi reakció)

3. CH3 -C? CH + HBr> CH 3 -CBr = CH 2;

CH3 -CBr = CH2 + HBr> CH3 -CBr2 -CHg (hidrogén -halogenidek hozzáadása Markovnikov szabálya szerint)

4. (alinek hidratálása, Kucherov reakciója)

5. (alkoholok hozzáadása)

6. (szénsav csatlakozása)

7. CH2CH + 2Ag20 NH 3> AgC? CAgv + H 2O (acetilénidek képződése, minőségi reakció a terminális hármas kötésre)

8. CH2CH + [O]> KMnO 4> HOOC-COOH> HCOOH + CO 2 (oxidáció)

9. CH? CH + CH? CH> CH2 = CH -С? CH (katalizátor - CuCl és NH 4CI, dimerizáció)

10,3HC? CH> C, 600 ° C> C 6 H 6 (benzol) (ciklooligomerizáció, Zelinsky -reakció)

5. Dien szénhidrogének

Alkadiének(diének) telítetlen szénhidrogének, amelyek molekulái két kettős kötést tartalmaznak. Az alkadiének általános képlete C n H 2n _ 2. Az alkadiének tulajdonságai nagymértékben függnek a molekulák kettős kötéseinek kölcsönös elrendezésétől.

A diének előállításának módszerei

1. (SV Lebedev módszer)

2. (kiszáradás)

3. (dehidrogénezés)

A diének kémiai tulajdonságai

A konjugált diénekre jellemzőek az addíciós reakciók. A konjugált diének nemcsak kettős kötésekhez (C 1 és C 2, C 3 és C 4), hanem a terminális (C 1 és C 4) szénatomokhoz is képesek kötődni, hogy kettős kötést hozzanak létre C 2 és C 3 között .

6. Aromás szénhidrogének

Arenas, vagy aromás szénhidrogének,- ciklikus vegyületek, amelyek molekulái stabil ciklikus atomcsoportokat tartalmaznak, zárt konjugált kötésrendszerrel, egyesítve az aromatika fogalmával, ami közös vonások a szerkezetben és kémiai tulajdonságokÓ.

A benzolban lévő összes C-C kötés egyenértékű, hossza 0,140 nm. Ez azt jelenti, hogy a benzolmolekulában nincsenek tisztán egyszerű és kettős kötések a szénatomok között (mint az F. Kekule német vegyész által 1865 -ben javasolt képletben), de mindegyik igazodik (az eseteket kalcinálják).

Kekule formula

A benzol homológjai olyan vegyületek, amelyek egy benzolmolekula egy vagy több hidrogénatomjának (R) szénhidrogéncsoporttal való helyettesítésével keletkeznek: C 6H 5 -R, R -C 6 H 4 -R. A benzol С n Н 2n _ 6 homológ sorozatának általános képlete (n> 6). Az aromás szénhidrogének elnevezéséhez triviális elnevezéseket (toluol, xilol, kumén stb.) Használnak széles körben. A szisztematikus nevek egy szénhidrogéngyök nevéből (előtag) és a "benzol" (gyök) szóból épülnek fel: C 6 H 5 -CH 3 (metil -benzol), C 6 H 5 -C 2 H 5 (etil -benzol). Ha két vagy több gyök van, akkor azok helyzetét a gyűrűs szénatomok számai jelzik, amelyekhez kapcsolódnak. Az R -C 6 H 4 -R diszubsztituált benzolok esetében a nevek összeállításának egy másik módját is használják, amelyben a szubsztituensek helyzetét a vegyület triviális neve előtt tüntetik fel előtagokkal: orto-(o-) -a gyűrű szomszédos szénatomjainak szubsztituensei (1,2-); meta-(m-) -szubsztituensek egy szénatomon keresztül (1,3-); pár-(NS-) -szubsztituensek a gyűrű ellentétes oldalán (1,4-).

Az izomerizmus típusai (szerkezeti): 1) a di-, tri- és tetra-szubsztituált benzolok szubsztituenseinek helyzetei (például o-, m-és NS-xilolok); 2) legalább 3 szénatomot tartalmazó szénváz az oldalláncban; 3) szubsztituensek (R), kezdve R = C 2H 5.

Módszerek aromás szénhidrogének előállítására

1. S 6 H 12> Pt, 300 ° C> С 6 Н 6 + ЗН 2 (cikloalkánok dehidrogénezése)

2. n- S 6 N 14> Cr203, 300 ° C> C 6 H 6 + 4H 2 (az alkánok dehidrociklizálása)

3. ЗС 2 Н 2> C, 600 ° C> C 6 H 6 (acetilén ciklotrimerizációja, Zelinsky -reakció)

Az aromás szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Kémiai tulajdonságait tekintve az arénák eltérnek a telített és telítetlen szénhidrogénektől. Az arének esetében a legjellemzőbb reakciók az aromás rendszer visszatartásával fordulnak elő, nevezetesen a ciklushoz kapcsolódó hidrogénatomok helyettesítési reakciói. Más reakciók (hozzáadás, oxidáció), amelyekben a benzolgyűrű delokalizált C-C kötései vesznek részt és aromássága megszakad, nehezen haladnak.

1.C 6H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6H 5 Cl + HCl (halogénezés)

2.C 6H 6 + HNO 3> H 2 SO 4> C 6H 5 -NO 2 + H 2 O (nitrálás)

3. S 6 H 6> H 2 SO 4> С 6 Н 5 -SO 3 H + H 2O (szulfonálás)

4.C 6H 6 + RCl> AlCl 3> C 6H 5 -R + HCl (alkilezés)

5. (acilezés)

6.C 6H 6 + ZN 2> t, Ni> C 6H 12 ciklohexán (hidrogén addíció)

7. (1,2,3,4,5,6-hexaklór-ciklohexán, klór hozzáadása)

8. С 6 Н 5 -CH 3 + [О]> С 6 Н 5 -COOH KMnO 4 oldattal forralva (alkil -benzolok oxidációja)

7. Halogénezett szénhidrogének

Halogénezett szénhidrogének szénhidrogének származékai, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot halogénatomok helyettesítenek.

Módszerek halogénezett szénhidrogének előállítására

1. CH 2 = CH 2 + HBr> CH 3 -CH 2 Br (telítetlen szénhidrogének halogenálása)

CH2CH + HCl> CH2 = CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCI 5> CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (alkoholokból nyert)

CH3CH20H + HCl> CH3CH2CI + H20 (ZnCl2 jelenlétében, t ° C)

3. a) CH 4 + Cl 2 > hv> CH 3CI + HCl (szénhidrogének halogénezése)

A halogénezett szénhidrogének kémiai tulajdonságai

Legmagasabb érték az ebbe az osztályba tartozó vegyületek esetében szubsztitúciós és eliminációs reakcióik vannak.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (vizes oldat)> CH 3 CH 2 OH + NaBr (alkoholok képződése)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN> CH 3 CH 2 CN + NaBr (nitrilek képződése)

3. CH3CH2Br + NH3> + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (aminok képződése)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2> CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (nitrovegyületek képződése)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br> CH 3 -CH 3 + 2 NaBr (Wurtz -reakció)

6. CH 3 Br + Mg> CH 3 MgBr (magnézium képződése szerves vegyületek, Grignard reagens)

7. (dehidrohalogénezés)

Alkoholok szénhidrogének származékait nevezzük, amelyek molekulái egy vagy több hidroxilcsoportot (-OH) tartalmaznak telített szénatomokhoz kötve. A -OH csoport (hidroxil-, hidroxi -csoport) egy funkcionális csoport az alkoholmolekulában. A szisztematikus elnevezéseket a szénhidrogén neve adja, az utótag hozzáadásával - olés egy szám, amely jelzi a hidroxilcsoport helyzetét. A számozás a láncnak az OH-csoporthoz legközelebb eső végétől származik.

A hidroxilcsoportok száma szerint az alkoholokat egyértékű (egy -OH csoport), többértékű (két vagy több -OH csoport) csoportokra osztják. Egyértékű alkoholok: metanol CH30H, etanol C 2H 5OH; dihidroxi-alkohol: etilénglikol (etándiol-1,2) HO-CH2-CH2 -OH; háromértékű alkohol: glicerin (propántriol -1,2,3) HO -CH2 -CH (OH) -CH2 -OH. Attól függően, hogy melyik szénatomhoz (primer, szekunder vagy harmadlagos) kapcsolódik a hidroxilcsoport, vannak primer alkoholok R-CH 2 -OH, másodlagos R 2 CH-OH, harmadlagos R 3 C-OH.

Az oxigénatomhoz kapcsolódó gyökök szerkezete szerint az alkoholokat telített vagy alkanolokra (CH3CH2 -OH), telítetlenekre vagy alkenolokra (CH2 = CH -CH2 -OH), aromás (C6 H5CH2 -OH).

Az izomerizmus típusai (szerkezeti izomerizmus): 1) az OH-csoport helyzetének izomerizmusa (C 3-tól kiindulva); 2) szénváz (C 4 -ből kiindulva); 3) osztályok közötti izomerizmus éterekkel (például etil -alkohol CH3CH20H és dimetil -éter CH3 -O -CH3). A polaritás következménye kommunikáció O-Nés a magányos elektronpárok jelenléte az oxigénatomon az alkoholok képződési képessége hidrogénkötések.

Az alkoholok előállításának módszerei

1. CH 2 = CH 2 + H 2 O / H +> CH 3 -CH 2 OH (alkének hidratálása)

2. CH3 -CHO + H2> t, Ni> C 2 H 5 OH (az aldehidek és ketonok redukciója)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (aq.)> C 2 H 5 OH + NaBr (halogénszármazékok hidrolízise)

ClCH2 -CH2CI + 2NaOH (vizes)> HOCH2 -CH20H + 2NaCl

4. CO + 2H 2> ZnO, CuO, 250 ° C, 7 MPa> CH 3OH (metanolgyártás, ipar)

5. S 6 H 12 O 6> élesztő> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (monoz erjesztés)

6.3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H20> 3CH20H -CH20H - etilén-glikol+ 2KOH + 2MnO 2 (oxidáció enyhe körülmények között)

7.a) CH2 = CH-CH3 + O2> CH2 = CH-CHO + H20

b) CH2 = CH-CHO + H2> CH2 = CH-CH20H

c) CH2 = CH -CH20H + H202> HOCH2 -CH (OH) -CH20H (glicerin)

Az alkoholok kémiai tulajdonságai

Az alkoholok kémiai tulajdonságai összefüggésben állnak a -OH csoport jelenlétével a molekulájukban. Az alkoholokra kétféle reakció jellemző: szakadás kapcsolatok C-Oés O-N kapcsolatok.

1.2C 2 H 5 OH + 2Na> H 2 + 2C 2 H 5 ONa (fémalkoholátok képződése Na, K, Mg, Al)

2.а) С 2 Н 5 OH + NaOH? (nem megy vizes oldatba)

b) CH 2OH -CH 2OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2H 2 O

c) (minőségi reakció többértékű alkoholokra - világoskék oldat képződése réz -hidroxiddal)

3.a) (észterek képződése)

b) C 2 H 5 OH + H 2 SO 4> C 2 H 5 -O -SO 3 H + H 2 O (hidegben)

4.a) C2H5OH + HBr> C2H5Br + H20

b) С 2 Н 5 OH + РCl 5> С 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl

c) C 2 H 5 OH + SOCl 2> C 2 H 5 Cl + SO 2 + HCl (a hidroxilcsoport helyettesítése halogénnel)

5.C 2H 5OH + HOC 2H 5> H 2 SO 4,<140 °C > C 2 H 5 -O -C 2 H 5 + H 2 O (molekulák közötti hidratálás)

6.C 2H 5OH> H 2SO 4, 170 ° C> CH2 = CH2 + H20 (intramolekuláris hidratálás)

7.a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

Fenolok olyan arénszármazékok, amelyekben az aromás gyűrű egy vagy több hidrogénatomját hidroxilcsoportok váltják fel. Az aromás gyűrűben lévő hidroxilcsoportok száma szerint egy- és többatomos (két- és háromatomos) fenolokat különböztetünk meg. A legtöbb fenol triviális nevet használ. A fenolok szerkezeti izomerizmusa a hidroxilcsoportok különböző pozícióihoz kapcsolódik.

A fenolok előállításának módszerei

1. C 6 H 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C)> C 6 H 5 OH + NaCl (halogénezett szénhidrogének lúgos hidrolízise)

2. (kumén előállítási módszer)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300-350 ° C)> C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 (aromás szulfonsav-sók lúgos olvadása)

A fenolok kémiai tulajdonságai

Fenolok a legtöbb kötési reakcióban Az O-N aktívabb alkoholok, mivel ez a kötés polárisabb, mivel az elektronsűrűség az oxigénatomtól a benzolgyűrű felé tolódik el (az oxigénatom magányos elektronpárjának részvétele az n-konjugációs rendszerben). A fenolok savassága sokkal magasabb, mint az alkoholoké.

A fenolok esetében a C-O kötés hasítási reakciói nem jellemzőek. Az atomok kölcsönös befolyása a fenolmolekulában nemcsak a hidroxilcsoport viselkedésének sajátosságaiban nyilvánul meg, hanem reakcióképesség benzolmag.

A hidroxilcsoport növeli az elektron sűrűségét a benzolgyűrűben, különösen orto-és pár- pozíciók (+ OH-csoport M-hatása). A fenolok kimutatására vas (III) -kloriddal végzett minőségi reakciót alkalmaznak. Az egyatomos fenolok stabil kék-ibolya színt adnak, ami a képződéssel jár komplex vegyületek mirigy.

1,2C 6 H 5OH + 2Na> 2C 6 H 5 ONa + H 2 (ugyanaz, mint az etanol)

2. C 6 H 5 OH + NaOH> C 6 H 5 ONa + H 2 O (szemben az etanollal)

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2> C 6 H 5 OH + NaHCO 3 (a fenol gyengébb sav, mint a szénsav)

Fenolok nem képződnek észterek savakkal való reakcióban. Ehhez reaktívabb savszármazékokat (anhidrideket, savas kloridokat) használnak.

4. C 6H 5OH + CH3CH20H> NaOH> С 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-alkilezés)

(kölcsönhatás brómvízzel, minőségi reakció)

6. (a híg HNO 3 nitrálása, míg a tömény HNO 3 nitrálása 2,4,6-trinitrofenolt képez)

7. n C 6H 5OH + n CH20> n H 2 O + (-C 6H 3OH-CH2-) n(polikondenzáció, fenol-formaldehid gyanták előállítása)

10. Aldehidek és ketonok

Aldehidek olyan vegyületeknek nevezzük, amelyekben a karbonilcsoport

szénhidrogén gyökkel és hidrogénatommal kapcsolódik, és ketonok- karbonilvegyületek két szénhidrogéncsoporttal.

Az aldehidek szisztematikus elnevezéseit a megfelelő szénhidrogén neve alapján, utótaggal egészítik ki - Al... A láncszámozás a karbonil -szénatommal kezdődik. A triviális nevek azoknak a savaknak a triviális neveiből származnak, amelyekbe az aldehidek oxidáció során átalakulnak: Н 2 С = O - metanal (hangyasav -aldehid, formaldehid); CH3CH = O -etanál ( acetaldehid). Az egyszerű szerkezetű ketonok szisztematikus nevei a gyökök nevéből származnak, a "keton" szó hozzáadásával. Általánosságban elmondható, hogy a keton neve a megfelelő szénhidrogén nevén és az utótagon alapul -ő; a láncszámozás a karbonilcsoporthoz legközelebb eső lánc végétől kezdődik. Példák: CH 3 -CO -CH 3 -dimetil -keton (propanon, aceton). A szerkezeti izomerizmus az aldehidekre és a ketonokra jellemző. Az aldehidek izomerizmusa: a) a szénváz izomerizmusa, C 4 -ből kiindulva; b) osztályok közötti izomerizmus. Ketonok izomerizmusa: a) szénváz (C 5 -tel); b) a karbonilcsoport helyzete (C5 -vel); c) osztályok közötti izomerizmus.

A karbonilcsoport szén- és oxigénatomja az állapotában van sp 2 - hibridizáció. A C = O kötés erősen poláris. A C = O többszörös kötés elektronjai elmozdulnak az elektronegatív oxigénatom felé, ami részleges negatív töltés megjelenéséhez vezet, és a karbonil -szénatom részleges pozitív töltést kap.

Módszerek aldehidek és ketonok előállítására

1.a) (dehidrogénezés, primer alkoholok oxidációja)

b) (dehidrogénezés, másodlagos alkoholok oxidációja)

2.а) CH3CH2CHCl2 + 2NaOH> vízben> CH3CH2CHO + 2NaCl + H20 (dihalogénezett származékok hidrolízise)

b) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> vízben> CH3COCH3 + 2NaCl + H20

3. (alkinek hidratálása, Kucherov -reakció)

4. (az etilén oxidációja etanallá)

(metán oxidációja formaldehiddé)

CH 4 + O 2> 400-600 ° C, NEM> H 2C = O + H 2 O

Az aldehidek és ketonok kémiai tulajdonságai

A karbonilvegyületekre különböző típusú reakciók jellemzőek: a) addíció a karbonilcsoporthoz; b) redukció és oxidáció; c) páralecsapódás; e) polimerizáció.

1. (hidrogén -cianát hozzáadása, hidroxinitrilek képződése)

2. (nátrium -hidroszulfit hozzáadása)

3. (helyreállítás)

4. (hemiacetálok és acetálok kialakulása)

5. (kölcsönhatás a hidroxolaminnal, acetaldehid -oxim képződése)

6. (dihalogénezett származékok képzése)

7. (? -Halogénezés OH jelenlétében?)

8. (albdol kondenzáció)

9. R-CH = O + Ag20> NH 3> R-COOH + 2Agv (oxidáció, ezüst tükörreakció)

R-CH = O + 2Cu (OH) 2> R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2O (vörös csapadék, oxidáció)

10. (ketonok oxidációja, kemény körülmények)

11. n CH2 = O> (-CH2-O-) n paraform n= 8-12 (polimerizáció)

11. Karbonsavak és származékaik

Karbonsavak szerves vegyületeknek nevezzük, amelyek egy vagy több karboxilcsoportot tartalmaznak -COOH szénhidrogén gyökhöz kapcsolódva. A karboxilcsoportok száma szerint a savakat a következőkre osztják: egybázisú (monokarbonsav) CH 3 COOH (ecetsav), többbázisú (dikarbonsav, trikarbonsav stb.). A szénhidrogéngyök jellege szerint megkülönböztetik a savakat: telített (például CH3CH2CH2COOH); telítetlen (CH2 = CH (-COOH); aromás (C6H5COOH)).

A savak szisztematikus neveit a megfelelő szénhidrogén neve adja meg utótaggal -Újés a "sav" szavak: HCOOH - metán (hangyasav), CH 3 COOH - etán (ecetsav). For karbonsavak jellegzetes szerkezeti izomerizmus: a) a csontváz izomerizmusa a szénhidrogéngyökben (C 4 -től kiindulva); b) osztályok közötti izomerizmus, kezdve C 2 -vel. A cisz-transz izomerizmus telítetlen karbonsavak esetén lehetséges. Elektronikus sűrűség? - a karbonilcsoportban lévő kötés az oxigénatom felé tolódik el. Ennek eredményeként a karbonil -szénben elektronsűrűség hiánya jön létre, és ez vonzza a hidroxilcsoport oxigénatomjának magányos párjait, aminek következtében az OH -kötés elektronsűrűsége az oxigénatom felé tolódik el, hidrogén lesz mobil, és proton formájában szétválik.

Vizes oldatban a karbonsavak ionokká disszociálnak:

R-COOH-R-COО? + H +

A vízben való oldhatóság és a savak magas forráspontja az intermolekuláris hidrogénkötések kialakulásának köszönhető.

Módszerek karbonsavak előállítására

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH> CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (trihalogenizált származékok hidrolízise)

2. R-CHO + [О]> R-COOH (aldehidek és ketonok oxidációja)

3. CH3 -CH = CH2 + CO + H20 / H +> Ni, p, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (oxoszintézis)

4. CH 3C? N + 2H 2O / H +> CH 3 COOH + NH 4 (nitrilek hidrolízise)

5. CO + NaOH> HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4> 2HCOOH + Na 2 SO 4 (HCOOH előállítása)

A karbonsavak és származékaik kémiai tulajdonságai

A karbonsavak nagyon reakcióképesek és különböző anyagokkal reagálnak, különféle vegyületeket képezve, beleértve nagyon fontos funkcionális származékai vannak: észterek, amidok, nitrilek, sók, anhidridek, halogén -hidridek.

1.a) 2CH 3 COOH + Fe> (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (sóképződés)

b) 2CH 3 COOH + MgO> (CH 3 COO) 2 Mg + H 2 O

c) CH 3 COOH + KOH> CH 3 COОК + Н 2 O

d) CH 3 COOH + NaHCO 3> CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (a karbonsav -sókat hidrolizálják)

2. (beágyazott éterek kialakulása)

(a beágyazott éter elszappanosítása)

3. (savas kloridok előállítása)

4. (bomlás vízzel)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl -CH2 -COOH + HCl (halogénezés a -helyzetben)

6. HO-CH = O + Ag20> NH 3> 2Ag + H 2 CO 3 (H 2 O + CO 2) (HCOOH jellemzők)

HCOOH> t> CO + H 2 O

Zsírok- glicerin és magasabb egyértékű karbonsavak észterei. Az ilyen vegyületek általános neve trigliceridek. A természetes trigliceridek telített savak (palmitinsav C 15 H 31 COOH, sztearinsav C 17 H 35 COOH) és telítetlen savak (olajsav C 17 H 33 COOH, linolsav C 17 H 31 COOH) maradványait tartalmazzák. A zsírok elsősorban telített savas trigliceridekből állnak. Növényi zsírok - olajok (napraforgó, szójabab) - folyadékok. Az olajok trigliceridjei telítetlen savak maradványait tartalmazzák.

A zsírokat, mint észtereket, reverzibilis hidrolízis reakció jellemzi, amelyeket ásványi savak katalizálnak. Lúgok részvételével a zsírok hidrolízise visszafordíthatatlanul megy végbe. A termékek ebben az esetben szappanok - magasabb karbonsavak és alkálifémek sói. A nátriumsók szilárd szappanok, a káliumsók folyékonyak. A zsírok lúgos hidrolízisének reakcióját elszappanosításnak is nevezik.

Aminok- az ammónia szerves származékai, amelyek molekulájában egy, kettő vagy három hidrogénatomot szénhidrogéngyök helyettesít. A szénhidrogéngyökök számától függően meg kell különböztetni az elsődleges RNH 2, másodlagos R 2 NH, harmadlagos R 3 N aminokat. A szénhidrogéngyök jellegénél fogva az aminokat alifás (zsíros), aromás és vegyes (vagy zsíros aromás) csoportokra osztják. Az aminok nevei a legtöbb esetben a szénhidrogéngyökök nevéből és az utótagból alakulnak ki -amin. Például CH3NH2 metil -amin; CH3 -CH2 -NH2 -etil -amin. Ha az amin különböző gyököket tartalmaz, akkor ábécé sorrendben vannak felsorolva: CH3 -CH2 -NH -CH3 -metil -etil -amin.

Az aminok izomerizmusát a gyökök száma és szerkezete, valamint az aminocsoport helyzete határozza meg. Az N-H kötés poláris, ezért a primer és a szekunder aminok molekulák közötti hidrogénkötéseket képeznek. A tercier aminok nem képeznek kapcsolódó hidrogénkötéseket. Az aminok képesek hidrogénkötéseket kialakítani vízzel. Ezért az alacsonyabb szénatomszámú aminok könnyen oldódnak vízben. A szénhidrogéngyökök számának és méretének növekedésével csökken az aminok vízben való oldhatósága.

Az aminok előállításának módszerei

1. R-NO 2 + 6 [Н]> R-NH2 + 2H 2O (nitrovegyületek redukciója)

2. NH 3 + CH 3 I> I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (ammónia -alkilezés)

3.a) С 6 Н 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> С 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2O (Zinin -reakció)

b) C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> C 6 H 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2H 2O (nitrovegyületek redukciója)

c) С 6 Н 5 -NO 2 + ЗН 2> katalizátor, t> C 6H 5 -NH 2 + 2H 2O

4. R-C? N + 4 [H]> RCH 2 NH 2 (nitrilek redukciója)

5. ROH + NH 3> Al203, 350 ° C> RNH 2 + 2H 2O (rövid szénláncú alkil -aminok előállítása C 2 -C 4)

Az aminok kémiai tulajdonságai

Az aminok szerkezete hasonló az ammóniához, és hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek. Az ammóniában és az aminokban is a nitrogénatomnak van egy magányos elektronpárja. Az aminokat kifejezett alapvető tulajdonságok jellemzik. Az alifás aminok vizes oldatai lúgosak. Alifás aminok - több erős alapok mint az ammónia. Az aromás aminok gyengébb bázisok, mint az ammónia, mivel a nitrogénatom megosztatlan elektronpárja a benzolgyűrű felé tolódik el, és konjugációba lép a β-elektronjaival.

Az aminok bázisképességét különböző tényezők befolyásolják: a szénhidrogén -gyökök elektronikus hatásai, a nitrogénatom térbeli árnyékolása gyökök által, valamint a képződött ionok stabilizálóképessége az oldószerben való szolvatáció miatt. Az alkilcsoportok donorhatása következtében az alifás aminok lúgossága a gázfázisban (oldószer nélkül) a következő sorrendben növekszik: primer< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + H 2 O> OH (kölcsönhatás vízzel)

2. (CH 3) 2 NH + HCl> [(CH 3) 2 NH 2] Cl -dimetil -ammónium -klorid (kölcsönhatás savakkal)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH> (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (aminosók kölcsönhatása lúgokkal)

(savasodás, nem megy a tercier aminokhoz)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (alkilezés)

5. Kölcsönhatás a salétromsav: a salétromsavval végzett reakciótermékek szerkezete az amin jellegétől függ. Ezért ezt a reakciót a primer, szekunder és tercier aminok megkülönböztetésére használják.

a) R-NH 2 + HNO 2> R-OH + N 2 + H 2 O (primer zsírsav-aminok)

b) С 6 Н 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [С 6 Н 5 -N? N] + Cl? - diazóniumsó (elsődleges aromás aminok)

c) R 2 NH + H-O-N = O> R 2 N-N = O (N-nitrozamin) + H 2 O (másodlagos zsíros és aromás aminok)

d) R 3N + H-O-N = O> alacsony hőmérsékleten nincs reakció (tercier zsírsav-aminok)

(harmadlagos aromás aminok)

Az anilin tulajdonságai. Az anilint mind az aminocsoport, mind a benzolgyűrű reakciói jellemzik. A benzolgyűrű gyengíti az aminocsoport alapvető tulajdonságait az alifás aminokhoz és az ammóniához képest, de az aminocsoport hatására a benzolgyűrű aktívabb lesz a helyettesítési reakciókban, mint a benzol.

C 6H 5 -NH 2 + HCl> Cl = C 6 H 5 NH 2 HCI

C 6H 5 NH 2 HCl + NaOH> C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C6H5NH2 + CH3I> t> + Én?

14. Aminosavak

Aminosavak hetero-funkcionális vegyületeknek nevezzük, amelyek molekulái egyidejűleg tartalmaznak egy amino- és egy karboxilcsoportot. Az aminosavak és a karboxilcsoportok egymáshoz viszonyított helyzetétől függően az aminosavak a következőkre oszlanak: -,? -,? -stb. amino-, annak a szénatomnak a számát jelöli, amelyhez kapcsolódik, egy számjegyhez, amelyet a megfelelő sav neve követ.

2 -amino -propánsav (α -amino -propánsav, α -alanin) 3 -amino -propánsav (a -amino -propánsav ,? -alanin) 6-aminohexánsav (β-aminokapronsav)

Az alifás (zsíros) és aromás aminosavakat a szénhidrogéngyök jellege különbözteti meg. Az aminosavak izomerizmusa a szénváz szerkezetétől, az aminocsoport karboxilcsoporthoz viszonyított helyzetétől függ. Az optikai izomerizmus az aminosavakra is jellemző.

Az aminosavak megszerzésének módszerei

1. (halogénsavak ammolízise)

2. CH 2 = CH-COOH + NH 3 > H2N -CH2 -CH2 -COOH (ammónia hozzáadása a, a -telítetlen savakhoz)

(a HCN és az NH 3 hatása aldehidekre vagy ketonokra)

4. A fehérjék hidrolízise enzimek, savak vagy lúgok hatására.

5. Mikrobiológiai szintézis.

Az aminosavak kémiai tulajdonságai

Az aminosavak az aminocsoport és a karboxilcsoport miatt a savak tulajdonságait mutatják, azaz amfoter vegyületek. Kristályos állapotban és a semlegeshez közeli közegben az aminosavak belső só formájában léteznek -egy dipoláris ion, más néven H3N + -CH2 -COO? Zwitterion.

1.H2N -CH2 -COOH + HCl> Cl? (sók képződése az aminocsoportban)

2. H 2 N -CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N -CH 2 -COO? Na + + H 2 O (sóképződés)

(észterképződés)

(acilezés)

5. + NH3 -CH2 -COO? + 3CH 3 I> -SZIA> (CH3) 3N + -CH2 -COO? - betain amino -ecetsav

(alkilezés)

(kölcsönhatás a salétromsavval)

7. n H 2N- (CH 2) 5 -COOH> (-HN- (CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (nylon beszerzése)

15. Szénhidrátok. Monoszacharidok. Oligoszacharidok. Poliszacharidok

Szénhidrátok(cukrok) - hasonló szerkezetű és tulajdonságú szerves vegyületek, amelyek többségének összetétele a C x (H 2 O) y képletet tükrözi, ahol x, y? 3.

Osztályozás:

A monoszacharidokat nem hidrolizálják, hogy egyszerűbb szénhidrátokat képezzenek. Az oligo és a poliszacharidok savas hidrolízissel monoszacharidokká bomlanak. Ismert képviselői: glükóz (szőlőcukor) C 6 H 12 O 6, szacharóz (nád, répacukor) C 12 H 22 O 11, keményítő és cellulóz [C 6 H 10 O 5] n.

A megszerzés módszerei

1. mCO 2 + nН 2 O> hv, klorofill> C m (H 2 O) n (szénhidrát) + mO 2 (fotoszintézissel nyert)

szénhidrátok: C 6 H 12 O 6 + 6O 2> 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ

(anyagcsere: a glükóz kiválasztódással oxidálódik egy nagy szám energia az élő szervezetben az anyagcsere során)

2,6nCO 2 + 5nН 2 O> hv, klorofill> (C 6 H 10 O 5) n + 6nO 2 (keményítő vagy cellulóz előállítása)

Kémiai tulajdonságok

Monoszacharidok. Minden kristályos állapotú monóza ciklikus szerkezetű (? - vagy? -). Vízben oldva a ciklikus hemiacetál megsemmisül, és lineáris (oxo) formává alakul.

A monoszacharidok kémiai tulajdonságai annak köszönhetők, hogy a molekulában háromféle funkcionális csoport van jelen (karbonil-, alkohol -hidroxil- és glikozid- (hemiacetál) -hidroxil).

1. C 5 H 11 O 5 -CHO (glükóz) + Ag 2 O> NH 3> CH 2OH- (CHOH) 4 -COOH (glükonsav) + 2Ag (oxidáció)

2. С 5 Н 11 O 5 -CHO (glükóz) + [Н]> CH 2OH- (CHOH) 4 -CH 2OH (szorbit) (redukció)

(monoalkilezés)

(polialkiláció)

5. A monoszacharidok legfontosabb tulajdonsága az enzimatikus erjedésük, azaz a molekulák különböző enzimek hatására fragmentumokra bomlása. Az erjesztést elsősorban hexózok végzik élesztők, baktériumok vagy penészgombák által kiválasztott enzimek jelenlétében. Az aktív enzim jellegétől függően a következő típusú reakciókat különböztetjük meg:

a) C 6 H 12 O 6> 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 (alkoholos erjedés);

b) C6H12O6> 2CH3 -CH (OH) -COOH (tejsavas fermentáció);

c) C 6 H 12 O 6> C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O (vajas erjesztés);

d) C 6H 12 O 6 + O 2> HOOC -CH 2 -C (OH) (COOH) -CH2 -COOH + 2H 2O (citromsavas erjesztés);

e) 2C 6 H 12 O 6> C 4 H 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2 (aceton-butanol fermentáció).

Diszacharidok. A diszacharidok szénhidrátok, amelyek molekulái két monoszacharid -maradékból állnak, amelyek a hidroxilcsoportok kölcsönhatása miatt kapcsolódnak egymáshoz (két hemiacetális vagy egy hemiacetális és egy alkohol). A glikozidos (fél-acetál) hidroxil hiánya vagy jelenléte befolyásolja a diszacharidok tulajdonságait. A bioszokat két csoportra osztják: helyreállításaés nem helyreállító. A redukáló bioszok képesek felmutatni a redukálószerek tulajdonságait, és amikor ezüst ammónia-oldattal kölcsönhatásba lépnek, oxidálódnak a megfelelő savakká, szerkezetükben glikozidos hidroxilt tartalmaznak, és a monózisok közötti kötés glikozid-glikóz. Oktatási rendszer helyreállítása bios a maltóz példáján:

A diszacharidokat hidrolízisreakció jellemzi, amelynek eredményeként két monoszacharid molekula képződik:

A természetben leggyakrabban előforduló diszacharidok például a szacharóz (répa- vagy nádcukor). A szacharózmolekula α-D-glükopiranóz és β-D-fruktofuranóz-maradékokból áll, amelyek hemiacetális (glikozidos) hidroxilcsoportok kölcsönhatása révén kapcsolódnak egymáshoz. Az ilyen típusú bioszok nem mutatnak redukáló tulajdonságokat, mivel szerkezetükben nem tartalmaznak glikozidos hidroxilt, a monózisok közötti kötés glikozid-glikozidos. Az ilyen diszacharidokat ún nem helyreállító, vagyis nem képes oxidálni.

A szacharóz képződési sémája:

A szacharóz inverziója. A (+) szacharóz savas hidrolízise vagy az invertáz hatása egyenlő mennyiségű D (+) glükózt és D (-) fruktózt eredményez. A hidrolízist a fajlagos elfordulási szög előjelének változása kíséri [?] Pozitívról negatívra; ezért a folyamatot inverziónak nevezzük, és a D (+) glükóz és D (-) fruktóz keverékét invertcukornak nevezzük.

Poliszacharidok (poliózisok). A poliszacharidok természetes nagy molekulatömegű szénhidrátok, amelyek makromolekulái monoszacharid -maradékokból állnak. Főbb képviselők: keményítőés cellulóz, amelyek egy monoszacharid - D -glükóz - maradványaiból épülnek fel. A keményítő és a cellulóz molekuláris képlete ugyanaz: (C 6 H 10 O 5) n, de különböző tulajdonságokkal rendelkeznek. Ennek oka a térszerkezetük sajátosságai. A keményítő β-D-glükóz maradékokból, míg a cellulóz β-D-glükózból áll. Keményítő- a növények tartalék poliszacharidja, amely szemcsék formájában halmozódik fel a magvak, hagymák, levelek, szárak sejtjeiben, fehér amorf anyag-ben oldhatatlan hideg víz... Keményítő - keverjük össze amilózés amilopektin, amelyek β-D-glükopiranóz maradékokból épülnek fel.

Amilóz-lineáris poliszacharid, a D -glükóz maradékok kapcsolata 1? -4. A lánc spirális, a spirál egyik fordulata 6 D-glükóz maradékot tartalmaz. A keményítő amilóz tartalma 15-25%.

amilóz
amilopektin

Amilopektin-elágazó poliszacharid, kötések a D -glükóz maradékok között -1p -4 és 1a -6. A keményítőben az amilopektin tartalma 75-85%.

1. Éterek és észterek képződése (hasonlóan a bios -hoz).

2. Minőségi reakció - festés jód hozzáadásával: amilóz esetén - in kék szín, amilopektinhez - piros színben.

3. Sav hidrolízis keményítő: keményítő> dextrinek> maltóz> a -D -glükóz

Cellulóz. A növények szerkezeti poliszacharidja, amely a β-D-glükopiranóz maradékaiból épül fel, a vegyület jellege 1β-4. A cellulóztartalom például a gyapotban 90–99%, a lombhullató fajokban 40–50%. Ez a biopolimer nagy mechanikai szilárdsággal rendelkezik, és a növények támasztóanyagaként működik, és a növényi sejtek falát képezi.

A kémiai tulajdonságok jellemzése

1. Sav hidrolízis (cukrosodás): cellulóz> cellobióz> β-D-glükóz.

2. Észterek képződése

Az acetát szál cellulóz -acetát acetonban készült oldatából készül.

A nitrocellulóz robbanásveszélyes, és a füstmentes por alapját képezi. A piroxilint - cellulóz -di- és trinitrátok keverékét - cellulóz, kollódium, fényképes filmek, lakkok gyártására használják.

Állami költségvetés oktatási intézmény felsőfokú szakmai végzettség

"Pjatigorski Állami Gyógyszerészeti Akadémia"

Az Orosz Föderáció Egészségügyi és Szociális Fejlesztési Minisztériuma

SZERVES KÉMIA

Sémák és rajzok

Tankönyv a 2. évfolyamos hallgatók számára (3-4 félév)

(nappali oktatás) 2 és 3 szakos hallgatók számára ( extramurális formában tanulás)

a fegyelemről С2.B.7 - "Szerves kémia"

Pjatigorszk, 2011

UDC. 547 (076)

A Pjatigorski Állami Gyógyszerészeti Akadémia CMS döntése alapján tették közzé. 7. jegyzőkönyv, 2003.04.02

Általános kiadás: Fej. tanszék, professzor Oganesyan E.T.

De a jelenlegi program alapján szerves kémia kézikönyvet készítettek a gyógyszerészeti egyetemek számára, amely lehetővé teszi tömör és hozzáférhető formában az információk megszerzését a szerves vegyületek legfontosabb osztályainak szerkezetéről, előállítási módszereiről és reakcióképességéről.

Recenzensek: V. A. Kompantsev professzor, A. S. Saushkina docens.

Szerkesztőbizottság:

Belikov V.G. (főszerkesztő)-prof. A filozófia doktora; Vergeichik E.N. (helyettes szerkesztő) - prof., filozófiai doktor; V. I. Pogorelov (helyettes szerkesztő) - prof., filozófiai doktor; Muravjova D.A. - prof., filozófiai doktor; Gayevy M.D. - prof., orvostudományok doktora; Gatsan V.V. - prof., Ph.D.

V. V. Karpova; Bratashova T.M. (felelős titkár)

1.1 A nómenklatúra osztályozása és főbb fajtái

1.3 Funkcionális származékok helyettesítő nómenklatúrája

2.2 sp 3 -Hibridizáció. Az alkánok szerkezete. Előrejelzés

2.3 A cikloalkánok szerkezete. A reakciós előrejelzése

2.4 sp 2 -Hibridizáció. Etilén szerkezet. Előrejelzés

2.5 A butadién-1,3 szerkezete. Párosítási koncepció. Befolyás

2.7 sp-hibridizáció. Az acetilén szerkezete és reakciója

	az alkinek képessége ............................................... . ...............................................
	A heterociklusos vegyületek elektronikus szerkezete.
A reaktivitás előrejelzése szerkezeti elemzés alapján .............
		Az sp2 -hibrid nitrogénatom szerkezeti jellemzői ....................................
		A piridin elektronikus szerkezete .............................................. . ....................
		A pirrol elektronikus felépítése .............................................. . ......................
		A pirazol elektronikus felépítése .............................................. . ....................
	Szerves vegyületek izomerizmusa .............................................. . ........................
		Az izoméria típusai ............................................... . ................................................
		A királis vegyületek tulajdonságai .............................................. . ...................
		A vele való munkavégzés szabályai vetítési képletek Fisher .............................
	Sztereokémiai nómenklatúra ................................................ ............................
		D-, L-jelölési rendszer ........................................... ..................................
		R-, S-jelölési rendszer ........................................... ..................................
	A szerves reakciók osztályozása és mechanizmusai ...........................................
		A reakciók osztályozása ............................................... . .................................
		A radikális szubsztitúció (SR) reakció mechanizmusa .......................................
		Az elektrofil szubsztitúciós (SE) reakció mechanizmusa ................................
		A nukleofil szubsztitúció (SN) reakciójának mechanizmusa
	sp3 -hibrid szénatom ............................................. .................................
		Az elektrofil addíció reakcióinak mechanizmusa (AdE) ........................
		A nukleofil addíciós reakciók mechanizmusa (AdN) ..........................
	Reakciókészség és előkészítési módszerek szerves anyag v
sémák ................................................. .................................................. ..........................

ELŐSZÓ

Tanulmány a szerves kémia gyógyszerészet magasabb oktatási intézmények teszi az övét legfontosabb célja a diákok módszertani megközelítésének kialakítása a molekulák szerkezete és tulajdonságaik közötti kapcsolat vizsgálatához.

Az elméleti anyagok bősége megteremti e cél elérésének előfeltételeit, azonban a hallgatók gyakran sürgető szükségét érzik egy olyan információforrásnak, amely lehetővé teszi a megszerzés módszereinek tanulmányozásával és a reakciókészséggel kapcsolatos számos kérdés egyszerű és gyors megválaszolását. szerves vegyületekből.

Jelen bemutató célja, hogy segítse a diákokat az információk tömör és hozzáférhető formában történő megszerzésében,

a szerves vegyületek legfontosabb osztályainak szerkezetét és tulajdonságait illetően.

1. A SZERVES EGYESÜLETEK Osztályozásának és megnevezésének alapjai

1.1 A szerves vegyületek nómenklatúrájának osztályozása és főbb fajtái

Szerves kémia a szénhidrogének és származékaik kémiája. Ma már több millió szerves vegyület ismert. Ahhoz, hogy ilyen nagyszámú anyagot tanulmányozzanak, kisebb csoportokra osztják őket - olyan osztályokra, amelyeken belül a vegyületek szerkezetükben, tehát kémiai tulajdonságaikban hasonlóságot mutatnak.

A szerves anyagok különböző kritériumok szerint osztályozhatók: I - a szénlánc szerkezete szerint lehetnek a) aciklikusak (ug-

a szülőláncok nem rendelkeznek ciklusokkal); b) ciklikus (a szénláncok ciklusokban záródnak);

II-a szén-szén kötések jellegénél fogva az anyagokat a) korlátozó csoportokra osztják (molekulákban csak egyetlen szén-szén kötés); b) telítetlen (a molekulák kettős vagy hármas szén-szén kötéssel rendelkeznek); c) aromás (ciklikus vegyületek speciális kötéstípussal (lásd.

III - a funkcionális csoportok jelenléte szerint az anyagokat különböző osztályokba sorolják (a legfontosabbakat az 1. táblázat tartalmazza).

A nómenklatúra olyan szabályrendszer, amely minden kémiai vegyületnek nevet ad. A legfontosabb a helyettesítő nómenklatúra; a szénhidrogén-származékoknál az első szubsztituens mellett gyakran a gyök-funkcionális nómenklatúrát használják. Egyes vegyületeknél triviális (történelmi) neveket használnak.

1.2 Szénhidrogének helyettesítő nómenklatúrája

A szénhidrogének olyan anyagok, amelyek molekulái csak szén- és hidrogénatomokból állnak.

Ahhoz, hogy az aciklusos szénhidrogént a helyettesítő nómenklatúra szerint megnevezzék, szükséges:

1. Válassza ki a szülői struktúrát a következő sorrendben:

1) a többszörös (kettős, hármas) kötések maximális száma;

2) maximális lánchossz;

3) a szubsztituensek (gyökök) maximális száma.

2 *. Számozza meg a szülői struktúrát úgy legkisebb értékeket(Lokants) kapta:

1) több kapcsolat;

2) szénhidrogén szubsztituensek.

Minden következő tétel érvényes az előző hiányában, vagy ha az előző nem adott egyértelmű választ.

3. Nevezzen meg minden gyököt (lásd 2. táblázat)

4. Írja össze a címet a következő séma szerint:

Előtag

A vége

Szénhidrogén

An - alkánok

póttagok

szénhidrogén

En - alkenes

jelezve

betűrendben

lánc (utód

Yn - alkinek

rendelkezések

szerkezet)

Diene - alkadiének

több link

Például:

3-etil-hexán

C2 H5

3-metil-3-etil-pentén-1

CH3 2

(CH2)

C3H7CH3

3,3,4-trimetil-4-propilnonin-1

2-izopropil-butadién-1,3 vagy 2- (1-metil-etil) -butadién-1,3

Asztal 1

							2. táblázat
			Néhány szénhidrogén -szubsztituens neve
						Nevek
						jelentéktelen,	szisztematikus
						megengedhető
	CH3 -
			(CH -)
						izopropil	1-metil-etil-csoport
	CH3 -CH2 -CH2 -CH2-
		CH CH2				izobutil	2-metil-propil
						sec-butil	1-metil-propil
						terc-butil	1,1-dimetil-etil-csoport
						II Alkenyls
			CH2 -				propen-2-il
						III Alkinilok
						nem használt
		C CH2-				nem használt	propin-2-il
			(C6 H5 -)
							2-metil-fenil
							fenil -metil -csoport
							2-fenil-etil-csoport

A ciklikus szénhidrogének esetében a ciklushoz vagy a ciklushoz kapcsolódó aciklusos szénhidrogénláncot választják ki alapszerkezetként. A ciklus számozása szubsztituensek jelenléte esetén egyik szubsztituensről a másikra történik, így a lokánsok a legalacsonyabb értéket kapják.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2H5

sec-butil-benzol

1-metil-2-propil-ciklopentán

Néhány ciklikus szénhidrogén esetében az IUPAC szabályai a következő triviális neveket ismerik el:

									C CH3
	orto-xilol		meta-xilol
					para-xilol
naftalin
				antracén
							fenantrén
H3 C C CH3

1.3 A szénhidrogének funkcionális származékainak helyettesítő nómenklatúrája

Funkcionális csoportok (F.G.) - nem szénatomok atomcsoportjai
karakter helyettesíti a hidrogénatomokat a szénhidrogénláncban és
a kapcsolatok tulajdonságainak (funkciójának) meghatározása.
A legfontosabb funkcionális csoportok a következők:
						3. táblázat
	Név			Név		Név
				hidroxi-
					SO3 H
				karbonil-
						alkiltio
				karboxil-
				karbamoil-
				karbonil-
Az FG jellege és mennyisége alapján a szerves vegyületeket a következőkre osztják:
más csoportok:

Szénhidrogének funkcionális származékai

Monofunkcionális

Multifunkcionális

Heterofunkcionális

azonos F.G.)

A szénhidrogének funkcionális származékainak elnevezéséhez:

1) funkcionális csoporttal (monofunkciós vegyületek esetén);

2) val vel egy nagy szám funkcionális csoportok (többfunkciós vegyületekhez);

M .: 20 0 7. - 1 10 s.

Ez a kézikönyv vizuális formában tartalmazza a szerves kémia 10-11 általános iskola... A kézikönyv felhasználható az oktatási anyagok tanulmányozásában, általánosításában és ismétlésében, valamint hasznos lehet a rendszeres ismétlés megszervezésében a záró- vagy felvételi vizsgákra való felkészülés során.

Formátum: djvu / zip

A méret: 1,5 Mb

Letöltés: ifolder.ru

Tartalom
I. Elmélet kémiai szerkezet szerves vegyületek
1 A szerves kémia mint tudomány megjelenése (1807 G. Berzelius) 3
2. Szerves és szervetlen anyagok. A szerves anyagok összetétele és néhány tulajdonsága 4
3. konstruktív elméletek 5
4. A kémiai szerkezet elmélete fogalmainak kapcsolata 6
5. A szerves anyagok kémiai szerkezetének elméletének megjelenésének előfeltételei 7
6. A kémiai szerkezet elmélete. Alapok (1,2) 8
7. A kémiai szerkezet elmélete. Alapok (3.4) 9
8. A kémiai szerkezet elmélete. Alapok (5) 10
9. Algoritmus az alkánok lehetséges izomerjeinek keresésére (a szénváz izomerizmusa) 11
10. A szerves vegyületekre jellemző kémiai vegyületek osztályozása (a kémiai átalakulás típusa szerint) 12
11. A szerves vegyületekre jellemző kémiai vegyületek osztályozása (a kötéshasadás típusa szerint) 13
12. A szénhidrogének osztályozása 14
II. Telített szénhidrogének
1. Metán. Fizikai tulajdonságok. Molekulaszerkezet 15
2. Br3-hibridizáció 16
3. Alkánok 17
4. Izomerek és homológok 18
5. Alkánok (elágazó szerkezet) és alkilcsoportok 19
6. Nómenklatúra (racionális) 20
7. Nómenklatúra (szisztematikus) 21
8. A szerves vegyületek minőségi összetételének meghatározása 22
9. Az alkánok kémiai tulajdonságai 23
10. Alkánok beszerzése 24
11. Az alkánok alkalmazása 25
12. Cikloalkánok (cikloparaffinok, naftének) 26
III. Telítetlen szénhidrogének
1. Etilén (etén). Molekula szerkezete. sp2 - hibridizáció 27
2. Alkének (olefinek, etilén szénhidrogének) 28
3. Az alkének tulajdonságai 29
4. Az alkének tulajdonságai 30
5. Az alkének alkalmazása 31
6. Alkének beszerzése 32
7. Dien szénhidrogének (alkadiének) 33
8. Az alkadiének kémiai tulajdonságai (konjugált kötésekkel) 34. előállítás
9. Általános tulajdonságok gumik. Szerkezetük és tulajdonságaik 35
10. Acetilén (etin). Molekulaszerkezet sp-hibridizációja 36
11. Az etán, etilén és acetilén talpszerkezetek szerkezetének összehasonlítása. O és tc kötések összehasonlítása 37
12. Alkinok (acetilén -szénhidrogének) 38
13. Az alkinek kémiai tulajdonságai 39
14. Az alkinek kémiai tulajdonságai 40
15. Az acetilén használata 41
16. Az acetilén és homológjainak beszerzése 42
IV. Aromás szénhidrogének
1. Benzol. Fizikai tulajdonságok. Képlet Kekule 43
2. A benzol elektronikus szerkezete 44
3. A benzol kémiai tulajdonságai 45
4. A benzol kémiai tulajdonságai 46
5. Arénák (aromás szénhidrogének. Alkil -benzolok) 47
6. Toluol. Kémiai tulajdonságok. Az atomok kölcsönös befolyása egy toluolmolekulában 48
7. Tájékozódási szabályok a benzolgyűrűben ... 49
8. A benzol használata. Arénák megszerzése 50
9. Sztirol. Naftalin. Antracén 51
10. Genetikai kapcsolat szénhidrogéncsoportok között 52
11. Általános információ szénhidrogéncsoportokról 53
12. Általános információk a szénhidrogéncsoportokról 54
V. Alkoholok és fenolok
1. Telített egyértékű alkoholok 55
2. Az alkoholok kémiai tulajdonságai 56
3. Etanol (etil -alkohol) 57
4. Telített egyértékű alkoholok használata 58
5. Az alkoholok előállításának módszerei 59
6. Telített többértékű alkoholok 60
7. Éterek 61
8. Fenolok 62
9. A fenol (hidroxilcsoport) kémiai tulajdonságai 63
10. A fenol kémiai tulajdonságai (a benzolgyűrűn) 64
Vi. Aldehidek és karbonsavak
1. Aldehidek. Szerkezet. Elnevezéstan. Izomerizmus 65
2. Formaldehid. Fogadás. Tulajdonságok 66
3. Az aldehidek tulajdonságai 67
4. Az aldehidek tulajdonságai 60
5. Ketonok G9
6. Aldehidek és ketonok előállítása 70
7. Karbonsavak. Homológ sorozat 71
8. Néhány telített egybázisú sav 72
9. Karbonsavak. Tulajdonságok 73
10. A telített egybázisú karbonsavak kémiai tulajdonságai 74
11. A telített egybázisú karbonsavak kémiai tulajdonságai
12. Karbonsavak előkészítése 76
13.0 a karbonsavak külön képviselői. Osztályozás 77
14. A karbonsavak bizonyos képviselői 78
Vii. Észterek. Zsírok
1. 79. észterek
2. Az észterek kémiai tulajdonságai 80
3. Zsírok. Osztályozás. 81 megszerzése
4. A zsírok kémiai tulajdonságai 82
5. Szappanok 83
6. Szintetikus tisztítószerek (CMC) 84
VIII. Szénhidrogének
1. Szénhidrátok. Fogalmazás. Osztályozás 85
2. Glükóz. Szerkezet. Fruktóz 86
3. Glükóz. Kémiai tulajdonságok 87
4. Glükóz. Különleges tulajdonságok. Alkalmazás 88
5. Szacharóz. Szerkezet. Tulajdonságok 89
6. Poliszacharidok (CeH-mOsJn. Természetes polimerek 90
7. Keményítő és cellulóz. Kémiai tulajdonságok 91
IX. Aminok. Aminosavak. Fehérje
1. Aminok. Fogalmazás. Elnevezéstan. Izomerizmus 92
2. Aminok. Kémiai tulajdonságok 93
3. Anilin. Szerkezet. Tulajdonságok 94
4. Aminosavak. Elnevezéstan. Izomerizmus 95
5. Aminosavak. Tulajdonságok 96
6. Néhány fehérje aminosav 97
7. Az aminosavak megszerzése és felhasználása 98
8. Fehérjék. Fogalmazás. 99 -es épület
9. Fehérje szerkezetek 100
10. A fehérjék kémiai tulajdonságai 101
11. A vegyületek osztályainak izomerizmusa 102
12. Szerves anyagok genetikai kapcsolata 103
X. Függelék
1. Minőségi reakciók szerves vegyületek 104
2. A szerves vegyületek minőségi reakciói 105
3. Periodikus rendszer kémiai elemek 106
4. Legenda 107.

Szerves anyagok osztályozása

A szénlánc szerkezetétől függően a szerves anyagokat a következőkre osztják:

• aciklikus és ciklikus.
• korlátozó (telített) és telítetlen (telítetlen).
• karbociklusos és heterociklusos.
• aliciklusos és aromás.

Az aciklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban nincs ciklus, és minden szénatom egyenes vagy elágazó nyílt láncban kapcsolódik egymáshoz.

Az aciklusos vegyületek között viszont korlátozó (vagy telített) vegyületeket különböztetünk meg, amelyek a szénvázban csak egyetlen szén -szén (CC) kötést tartalmaznak, és telítetlen (vagy telítetlen), többszörös - kettős (C = C) vagy hármas ( C≡ C) kommunikáció.

A ciklikus vegyületek olyan kémiai vegyületek, amelyekben három vagy több atom kötődik egy gyűrűhöz.

Attól függően, hogy mely atomok képezték a gyűrűket, megkülönböztetik a karbociklusos vegyületeket és a heterociklusos vegyületeket.

A karbociklusos vegyületek (vagy izociklusos) gyűrűikben csak szénatomokat tartalmaznak. Ezeket a vegyületeket viszont aliciklusos vegyületekre (alifás ciklikus) és aromás vegyületek.

A heterociklusos vegyületek a szénhidrogén -ciklusban egy vagy több heteroatomot, leggyakrabban oxigén-, nitrogén- vagy kénatomot tartalmaznak.

A szerves anyagok legegyszerűbb osztálya a szénhidrogének - olyan vegyületek, amelyeket kizárólag szén- és hidrogénatomok alkotnak, azaz formálisan nem rendelkeznek funkcionális csoportokkal.

Mivel a szénhidrogének nem rendelkeznek funkcionális csoportokkal, csak a szénváz típusa szerint osztályozhatók. A szénhidrogéneket a szénvázuk típusától függően alosztályokra osztják:

1) A telített aciklusos szénhidrogéneket alkánoknak nevezik. Az alkánok általános molekuláris képletét C n H 2n + 2 -ként írjuk fel, ahol n a szénatomszám egy szénhidrogén -molekulában. Ezek a vegyületek nem tartalmaznak osztályok közötti izomereket.

2) Az aciklusos telítetlen szénhidrogéneket a következőkre osztják:

a) alkének - csak egy többszöröst tartalmaznak, nevezetesen egy kettős C = C kötést, az alkének általános képlete C n H 2n,

b) alkinek - az alkinek molekuláiban is csak egy többszörös van, nevezetesen a hármas C≡C kötés. C n H 2n-2 alkinek általános molekuláris képlete

c) alkadiének - az alkadiének molekuláiban két kettős C = C kötés van. A C n H 2n-2 alkadiének általános molekuláris képlete

3) A ciklikusan telített szénhidrogéneket cikloalkánoknak nevezik, és általános molekulaképletük a C n H 2n.

A szerves kémia többi szerves anyagát a szénhidrogének származékainak tekintik, amelyek akkor keletkeznek, amikor úgynevezett funkcionális csoportokat vezetnek be a szénhidrogének molekuláiba, amelyek más anyagokat tartalmaznak kémiai elemek.

Így az egy funkciós csoporttal rendelkező vegyületek képletét R-X-ként írhatjuk fel, ahol R egy szénhidrogéncsoport és X egy funkcionális csoport. A szénhidrogéngyök bármely szénhidrogén molekulájának egy vagy több hidrogénatom nélküli töredéke.

Bizonyos funkciós csoportok jelenléte szerint a vegyületeket osztályokra osztják. A fő funkciós csoportokat és vegyületek osztályait, beleértve őket, a táblázat tartalmazza:

Így a különböző típusú funkcionális csoportokkal rendelkező szénvázak különböző kombinációi adnak nagy változatosság szerves vegyületek változatai.

Halogénezett szénhidrogének

A halogénezett szénhidrogének olyan vegyületek, amelyeket úgy állítanak elő, hogy bármely kiinduló szénhidrogén molekulájában egy vagy több hidrogénatomot egy vagy több halogénatommal helyettesítenek.

Legyen némi szénhidrogén képlete C n H m, majd amikor helyettesíti a molekulájában x hidrogénatom per x halogénatomok, a halogénszármazék képlete a következő lesz C n H m- X Hal X... Így az alkánok monoklór -származékai a képletűek C n H 2n + 1 Cl, diklór -származékok C n H 2n Cl 2 stb.

Alkoholok és fenolok

Alkoholok - szénhidrogének származékai, amelyek egy vagy több hidrogénatomot tartalmaznak, és amelyek helyettesítője az -OH hidroxilcsoport. Az egy hidroxilcsoporttal rendelkező alkoholokat ún egyatomos, azzal kettő - kétatomos, hárommal triatómiai stb. Például:

Két vagy több hidroxilcsoporttal rendelkező alkoholokat is neveznek többértékű alkoholok. A telített egyértékű alkoholok általános képlete C n H 2n + 1 OH vagy C n H 2n + 2 O. A telített többértékű alkoholok általános képlete C n H 2n + 2 O x, ahol x az alkohol atomja.

Az alkoholok aromásak is lehetnek. Például:

benzil alkohol

Az ilyen egyértékű aromás alkoholok általános képlete C n H 2n-6 O.

Világosan meg kell azonban érteni, hogy az aromás szénhidrogén -származékok, amelyekben a hidroxilcsoportokat egy vagy több hidrogénatom helyettesíti az aromás magban ne alkalmazza az alkoholokhoz. Az osztályhoz tartoznak fenolok ... Például ez a vegyület egy alkohol:

És ez a fenol:

Az ok, amiért a fenolokat nem sorolják alkoholok közé, különleges kémiai tulajdonságaiknak köszönhető, amelyek nagyon különböznek az alkoholokétól. Könnyen belátható, hogy az egyértékű fenolok izomerektől az egyértékű aromás alkoholokig, azaz általános molekulaképletük a C n H 2n-6 O is.

Aminok

Aminami az ammónia származékai, amelyekben egy, kettő vagy mindhárom hidrogénatomot szénhidrogéngyök helyettesít.

Aminok, amelyekben csak egy hidrogénatomot helyettesítenek szénhidrogéngyökkel, azaz R-NH2 általános képletűek primer aminok.

Azokat az aminokat nevezzük, amelyekben két hidrogénatomot szénhidrogéngyök helyettesít szekunder aminok... A szekunder amin képlet R-NH-R '-ként írható fel. Ebben az esetben az R és R 'csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek. Például:

Ha az aminok nem tartalmaznak hidrogénatomot a nitrogénatomon, azaz az ammóniamolekula mindhárom hidrogénatomját szénhidrogéngyök helyettesíti, akkor az ilyen aminokat nevezzük tercier aminok... V Általános nézet a tercier amin képlet így írható fel:

Ebben az esetben az R, R ', R' 'csoportok vagy teljesen azonosak, vagy mindhárom különbözőek lehetnek.

Az elsődleges, másodlagos és harmadlagos telített aminok általános molekuláris képlete C n H 2 n +3 N.

A csak egy telítetlen szubsztituenst tartalmazó aromás aminok általános képlete CnH2n -5N

Aldehidek és ketonok

Aldehidek szénhidrogének származékait hívják, amelyekben a primer szénatomnál két hidrogénatomot egy oxigénatom helyettesít, azaz szénhidrogének származékai, amelyek szerkezetében van egy aldehidcsoport –CH = O. Az aldehidek általános képletét R-CH = O. Például:

Ketonok szénhidrogének származékait hívják, amelyekben a szekunder szénatomnál két hidrogénatomot oxigénatom helyettesít, azaz olyan vegyületek, amelyek szerkezetében karbonilcsoport van –C (O) -.

A ketonok általános képletét R -C (O) -R '-ként írhatjuk fel. Ebben az esetben az R, R 'csoportok lehetnek azonosak vagy különbözőek.

Például:

propán ő	bután ő

Amint láthatja, az aldehidek és a ketonok szerkezete nagyon hasonló, de mégis osztályok szerint különböztethetők meg, mivel kémiai tulajdonságaikban jelentős különbségek vannak.

A telített ketonok és aldehidek általános molekuláris képlete azonos, és C n H 2 n O alakú

Karbonsavak

Karbonsavak szénhidrogének származékai, amelyekben karboxilcsoport -COOH található.

Ha egy savnak két karboxilcsoportja van, az ilyen savat ún dikarbonsav.

A telített monokarbonsavak (egy -COOH csoporttal) általános molekulaképlete C n H 2 n O 2

Az aromás monokarbonsavak általános képlete C n H 2 n -8 O 2

Éterek

Éterek - szerves vegyületek, amelyekben két szénhidrogéngyök közvetetten kapcsolódik egy oxigénatomon keresztül, azaz képlete R-O-R '. Ebben az esetben az R és R 'csoportok lehetnek azonosak vagy különbözőek.

Például:

A telített éterek általános képlete megegyezik a telített egyértékű alkoholokéval, azaz C n H 2 n +1 OH vagy C n H 2 n +2 O.

Észterek

Az észterek a szerves karbonsavakon alapuló vegyületek egy osztálya, amelyben a hidroxilcsoport hidrogénatomját R szénhidrogéncsoport helyettesíti. Az észterek általános képletét a következőképpen írhatjuk fel:

Például:

Nitrovegyületek

Nitrovegyületek- szénhidrogének származékai, amelyekben egy vagy több hidrogénatomot a –NO 2 nitrocsoport helyettesít.

Az egy nitrocsoporttal rendelkező határértékű nitrovegyületek általános molekulaképlete C n H 2 n +1 NO 2

Aminosavak

Vegyületek, amelyek szerkezetében egyidejűleg két funkciós csoport van - amino -NH2 és karboxil -COOH. Például,

NH2 -CH2 -COOH

A korlátozó aminosavak egy karboxilcsoporttal és egy aminocsoporttal izomerek a megfelelő korlátozó nitrovegyületekhez, azaz mivel általános molekulaképletük a C n H 2 n +1 NO 2

V USE feladatok a szerves anyagok osztályozásával kapcsolatban fontos, hogy le tudjuk írni az általánost molekuláris képletek különböző típusú vegyületek homológ sorozata, ismerve a szénváz szerkezeti jellemzőit és bizonyos funkciós csoportok jelenlétét. Annak érdekében, hogy megtanulják, hogyan kell meghatározni a szerves vegyületek általános molekuláris képleteit különböző osztályok, a témához tartozó anyagok hasznosak lesznek.

Szerves vegyületek nómenklatúrája

A vegyületek szerkezetének és kémiai tulajdonságainak jellemzői tükröződnek a nómenklatúrában. Figyelembe veszik az elemek fő típusait szisztematikusés jelentéktelen.

A szisztematikus nómenklatúra valójában olyan algoritmusokat ír elő, amelyek szerint egy adott nevet szigorúan összhangban állítanak össze a szerves anyag molekula szerkezeti jellemzőivel vagy, durván szólva, szerkezeti képletével.

Fontolja meg a szerves vegyületek neveinek szisztematikus nómenklatúra szerinti összeállításának szabályait.

A szerves anyagok neveinek összeállításánál a szisztematikus nómenklatúra szerint a legfontosabb, hogy helyesen határozzuk meg a szénatomok számát a leghosszabb szénláncban, vagy számoljuk meg a szénatomok számát egy ciklusban.

A fő szénlánc szénatomjainak számától függően a vegyületek nevükben más gyökerek lesznek:

A C -atomok száma a fő szénláncban	Gyökérnév
	támaszt-
	pent-
	hexa-
	hept-
	dec. c) -

A második fontos összetevő, amelyet a nevek összeállításakor figyelembe veszünk, az a fenti táblázatban felsorolt ​​több kötés vagy funkcionális csoport jelenléte / hiánya.

Próbáljunk nevet adni egy olyan anyagnak, amely rendelkezik szerkezeti képlet:

1. Ennek a molekulának a fő (és egyetlen) szénlánca 4 szénatomot tartalmaz, így a név a but-;

2. A szénvázban nincs többszörös kötés, ezért a szó töve után használandó utótag -an lesz, mint a megfelelő korlátozó aciklusos szénhidrogénekben (alkánokban);

3. Az –OH funkcionális csoport jelenléte, feltéve, hogy nincs több magasabb rangú funkcionális csoport, a 2. tétel gyökere és utótagja után egészül ki. még egy utótag - "ol";

4. Több kötést vagy funkcionális csoportot tartalmazó molekulákban a fő lánc szénatomjainak számozása a molekula azon oldalától kezdődik, amelyhez közelebb vannak.

Vegyünk egy másik példát:

Négy szénatom jelenléte a fő szénláncban azt jelzi, hogy a név gyökere "but-", a több kötés hiánya pedig az "-an" utótagot jelzi, amely közvetlenül a gyök után fog következni. Senior csoport ebben a vegyületben karbonsav, és meghatározza ennek az anyagnak a karbonsavak osztályához való tartozását. Ezért a név vége "-sav" lesz. A második szénatomon aminocsoport található NH 2 -, ezért ez az anyag az aminosavak közé tartozik. Szintén a harmadik szénatomnál látjuk a metil szénhidrogén gyököt ( CH 3 -). Ezért a szisztematikus nómenklatúra szerint ezt a vegyületet 2-amino-3-metil-butánsavnak nevezik.

A triviális nómenklatúra, ellentétben a rendszerezettel, általában nincs kapcsolatban az anyag szerkezetével, de főleg eredetéből, valamint kémiai ill. fizikai tulajdonságok.

Képlet	Szisztematikus nómenklatúra név	Triviális név
Szénhidrogének
CH 4	metán	mocsárgáz
CH2 = CH2	ethen	etilén
CH2 = CH-CH3	propén	propilén
CH≡CH	etin	acetilén
CH2 = CH-CH = CH2	butadién-1,3	divinyl
	2-metil-butadién-1,3	izoprén
	metil -benzol	toluol
	1,2-dimetil-benzol	orto-xilol (O-xilol)
	1,3-dimetil-benzol	meta-xilol (m-xilol)
	1,4-dimetil-benzol	pár-xilol (NS-xilol)
	vinil -benzol	sztirol
Alkoholok
CH 3OH	metanol	metil -alkohol, fa alkohol
CH3CH20H	etanol	etanol
CH2 = CH -CH2 -OH	propén-2-ol-1	allil -alkohol
	etándiol-1,2	etilén-glikol
	propántriol-1,2,3	glicerin
	fenol (hidroxi -benzol)	karbolsav
	1-hidroxi-2-metil-benzol	orto-krezol (O-krezol)
	1-hidroxi-3-metil-benzol	meta-krezol (m-krezol)
	1-hidroxi-4-metil-benzol	pár-krezol (NS-krezol)
	fenil -metanol	benzil alkohol
Aldehidek és ketonok
	metanal	formaldehid
	etanál	acetaldehid, acetaldehid
	propenal	akril -aldehid, akrolein
	benzaldehid	benzoesav -aldehid
	propanon	aceton
Karbonsavak
(HCOOH)	metánsav	hangyasav (sók és észterek - formiátok)
(CH 3 COOH)	etánsav	ecetsav (sók és észterek - acetátok)
(CH 3 CH 2 COOH)	propánsav	propionsav (sók és észterek - propionátok)
C 15 H 31 COOH	hexadekánsav	palmitinsav (sók és észterek - palmitátok)
C 17H 35 COOH	oktadekánsav	sztearinsav (sók és észterek - sztearátok)
	propénsav	akrilsav (sók és észterek - akrilátok)
HOOC-COOH	etándisav	oxálsav (sók és észterek - oxalátok)
	1,4-benzol-dikarbonsav	tereftálsav
Észterek
HCOOCH 3	metil -metanoát	metil -formiát, murinsav -metil -észter
CH 3 COOCH 3	metil -etanolát	metil -acetát, ecetsav -metil -észter
CH 3 COOC 2 H 5	etil -etanolát	etil-acetát, etil-acetát
CH2 = CH-COOCH 3	metilpropenoát	metil -akrilát, akrilsav -metil -észter
Nitrogénvegyületek
	aminobenzol, fenilamin	anilin
NH2 -CH2 -COOH	aminoetánsav	glicin, amino -ecetsav
	2-amino-propionsav	alanin

Az új programokkal és tankönyvekkel ez a kérdés a legsúlyosabbá válik. Iskolánk O.S. új tankönyveire váltott. Gabrielyan és új program, mint a legtöbb Zavolzhsky régió iskolája, ezért bemutatjuk a "Szerves kémia" 10. osztály tanfolyamának naptáratematikus tervezését. Tematikus tervezés a tanszék által kidolgozott program szerint állították össze oktatási programokés...

Tevékenység. Keressen olyan módszereket és oktatási formákat, amelyek hozzájárulnak az oktatáshoz kreatív személyiség, néhány speciális tanulási módszer megjelenéséhez vezetett, amelyek közül az egyik a játékmódok. A játék tanítási módszereinek megvalósítása a kémia tanulmányozásában a didaktikai és pszichológiai-pedagógiai jellemzők betartásának feltételeiben növeli a tanulók képzettségét. A "játék" szó oroszul ...

Másodszor, jelenleg elegendő számú olyan vegyület ismert, amelyek nem poláros oldószerekben nem oldódnak, vagy éppen ellenkezőleg, vízben könnyen oldódnak, és ennek ellenére lipidek. A modern szerves kémiában a "lipidek" kifejezés ezen vegyületek bioszintetikus kapcsolatán alapul - a lipidek közé tartoznak a zsírsavak és származékaik. Ugyanakkor a biokémiában ...

A munka kémiatanároknak készült, és a diákok számára is hasznos lehet pedagógiai egyetemekenés főiskolák. 2.2 INDOKOLÁS Fejlesztési szükséglet választható tárgy osztályos tanulók számára "Megnövekedett bonyolultságú szerves kémiai feladatok megoldása" több oka is lehet. Az alapvetőnek megfelelően tanterv teljes Gimnázium kémia tanulmányozására 2 ...