Класифікація

а) По основності (т. е. чіслукарбоксільних груп в молекулі):

Одноосновні (монокарбонові) RCOOH; наприклад:

СН 3 СН 2 СН 2 СООН;

Ноос-СН 2 -СООН пропандіовая (малонова) кислота

Триосновні (трикарбонових) R (COOH) 3 і т. Д.

б) За будовою вуглеводневого радикала:

аліфатичні

граничні; наприклад: СН 3 СН 2 СООН;

ненасичені; наприклад: СН 2 = СНСООН пропеновая (акрилова) кислота

Аліциклічні, наприклад:

Ароматичні, наприклад:

Граничні монокарбонові кислоти

(Одноосновні насичені карбонові кислоти) - карбонові кислоти, в яких насичений вуглеводневий радикал з'єднаний з однією карбоксильною групою -COOH. Всі вони мають загальну формулу C n H 2n + 1 COOH (n ≥ 0); або CnH 2n O 2 (n≥1)

номенклатура

Систематичні назви одноосновних граничних карбонових кислотдаються за назвою відповідного алкана з додаванням суфікса - ова і слова кислота.

1. НСООН метанова (мурашина) кислота

2. СН3СООН метанова (оцтова) кислота

3. СН 3 СН 2 СООН пропановая (пропіонова) кислота

ізомерія

Ізомерія скелета в вуглеводневому радикала проявляється, починаючи з бутанової кислоти, яка має два ізомери:

Міжкласова ізомерія виявляється, починаючи з оцтової кислоти:

CH 3 -COOH оцтова кислота;

H-COO-CH 3 метілформіат (метиловий ефір мурашиної кислоти);

HO-CH 2 -COH гідроксіетаналь (гідроксіуксусний альдегід);

HO-CHO-CH 2 гідроксіетіленоксід.

Відповідний ряд

тривіальне назва	Назва по ІЮПАК
Мурашина кислота	метанова кислота
Оцтова кислота	метанова кислота
пропіонова кислота	пропановая кислота
масляна кислота	бутанова кислота
валеріанова кислота	пентанових кислота
капронова кислота	гексаново кислота
енантового кислота	гептанова кислота
каприлова кислота	октанове кислота
пеларгонова кислота	нонанового кислота
капріновая кислота	деканової кислота
Ундеціловая кислота	Ундекановая кислота
пальмітинова кислота	Гексадекановая кислота
стеаринова кислота	Октадекановая кислота

Кислотні залишки і кислотні радикали

	кислотний залишок	Кислотний радикал (ацил)
НСООН мурашина	НСОО- форміат
СН3СООН оцтова	СН 3 СОО ацетат
СН 3 СН 2 СООН пропіонова	СН 3 СН 2 СОО- пропіонат
СН 3 (СН 2) 2 СООН масляна	СН 3 (СН 2) 2 СОО- бутират
СН 3 (СН 2) 3 СООН валериановая	СН 3 (СН 2) 3 СОО валерат
СН 3 (СН 2) 4 СООН капронова	СН 3 (СН 2) 4 СОО- капронат

Електронна будова молекул карбонових кислот

Показане в формулі зміщення електронної густини в бік карбонильного атома кисню обумовлює сильну поляризацію зв'язку О-Н, В результаті чого полегшується відрив атома водню у вигляді протона - у водних розчинах відбувається процес кислотної дисоціації:

RCOOH ↔ RCOO - + Н +

У карбоксилат-йоні (RCOO -) має місце р, π-спряження неподіленої пари електронів атома кисню гідроксильної групи з р-хмарами, які утворюють π- зв'язок, в результаті відбувається делокализация π- зв'язку і рівномірний розподіл негативного заряду між двома атомами кисню:

У зв'язку з цим для карбонових кислот, на відміну від альдегідів, не характерні реакції приєднання.

Фізичні властивості

Температури кипіння кислот значно вище температур кипіння спиртів і альдегідів з тим же числом атомів вуглецю, що пояснюється утворенням циклічних і лінійних ассоциатов між молекулами кислот за рахунок водневих зв'язків:

Хімічні властивості

I. Кислотні властивості

Сила кислот зменшується в ряду:

НСООН → СН 3 СООН → C 2 H 6 COOH → ...

1. Реакції нейтралізації

СН3СООН + КОН → СН 3 СООК + н 2 O

2. Реакції з основними оксидами

2HCOOH + СаО → (НСОО) 2 Са + Н 2 O

3. Реакції з металами

2СН 3 СН 2 СООН + 2Na → 2СН 3 СН 2 COONa + H 2

4. Реакції з солями слабших кислот (в т. Ч. З карбонатами і гідрокарбонатами)

2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

2НСООН + Mg (HCO 3) 2 → (НСОО) 2 Мg + 2СO 2 + 2Н 2 O

(НСООН + НСО 3 - → НСОО - + СO2 + Н2O)

5. Реакції з аміаком

СН3СООН + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. Заміщення групи ОН

1. Взаємодія зі спиртами (реакції етерифікації)

2. Взаємодія з NH 3 при нагріванні (утворюються аміди кислот)

аміди кислот гідролізуються з утворенням кислот:

або їх солей:

3. Освіта галогенангидридов

Найбільше значення мають хлорангидріди. Хлорують реагенти - PCl 3, PCl 5, тіонілхлорид SOCl 2.

4. Освіта ангідридів кислот (межмолекулярная дегідратація)

Ангідриди кислот утворюються також при взаємодії хлорангидридов кислот з безводними солями карбонових кислот; при цьому можна отримувати змішані ангідриди різних кислот; наприклад:

III. Реакції заміщення атомів водню у α-вуглецевого атома

Особливості будови і властивостей мурашиної кислоти

будова молекули

Молекула мурашиної кислоти, на відміну від інших карбонових кислот, містить у своїй структурі альдегідну групу.

Хімічні властивості

Мурашина кислота вступає в реакції, характерні як для кислот, так і для альдегідів. Виявляючи властивості альдегіду, вона легко окислюється до вугільної кислоти:

Зокрема, НСООН окислюється аміачним розчином Ag 2 O і гідроксидом міді (II) Сu (ОН) 2, т. Е. Дає якісні реакціїна альдегідну групу:

При нагріванні з концентрованою H 2 SO 4 мурашина кислота розкладається на оксид вуглецю (II) і воду:

Мурашина кислота помітно сильніше інших аліфатичних кислот, так як карбоксильна група в ній пов'язана з атомом водню, а не з електронно-донорним алкільним радикалом.

Способи отримання граничних монокарбонових кислот

1. Окислення спиртів і альдегідів

Загальна схема окислення спиртів і альдегідів:

Як окислювачі використовують KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 і інші реагенти.

наприклад:

5С 2 Н 5 ОН + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5СН 3 СООН + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11Н 2 O

2. Гідроліз складних ефірів

3. окислювальне розщепленняподвійних і потрійних зв'язків в алкенів і в алкінілу

Способи отримання НСООН (специфічні)

1. Взаємодія оксиду вуглецю (II) з гідроксидом натрію

СO + NaOH → HCOONa форміат натрію

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2НСООН + Na 2 SO 4

2. Декарбоксилирование щавлевої кислоти

Способи отримання СН3СООН (специфічні)

1. Каталітичне окислення бутану

2. Синтез з ацетилену

3. Каталітичне карбонилирования метанолу

4. Оцтовокисле бродіння етанолу

Так отримують харчову оцтову кислоту.

Одержання вищих карбонових кислот

Гідроліз природних жирів

Ненасичені монокарбонові кислоти

найважливіші представники

Загальна формула алкенових кислот: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 = CH-COOH пропеновая (акрилова) кислота

Вищі ненасичені кислоти

Радикали цих кислот входять до складу рослинних масел.

C 17 H 33 COOH - олеїнова кислота, або цис-октадіен-9-ова кислота

Транс-ізомер олеїнової кислоти називається елаідіновой кислотою.

C 17 H 31 COOH - лінолева кислота, або цис, цис-октадіен-9,12-ова кислота

C 17 H 29 COOH - ліноленова кислота, або цис, цис, цис-октадекатріен-9,12,15-ова кислота

Крім загальних властивостейкарбонових кислот, для ненасичених кислот характерні реакції приєднання по кратним зв'язкам в вуглеводневому радикала. Так, ненасичені кислоти, як і алкени, гидрируются і знебарвлюють бромную воду, наприклад:

Окремі представники дикарбонових кислот

Граничні дикарбонові кислоти HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH пропандіовая (малонова) кислота, (солі і ефіри - малоната)

HOOC- (CH 2) 2 -COOH бутадіовая (бурштинова) кислота, (солі і ефіри - сукцинат)

HOOC- (CH 2) 3 -COOH пентадіовая (глутаровая) кислота, (солі і ефіри - глуторати)

HOOC- (CH 2) 4 -COOH гексадіовая (адипінова) кислота, (солі і ефіри - адипината)

Особливості хімічних властивостей

Дикарбонові кислоти багато в чому схожі з монокарбоновими, проте є більш сильними. Наприклад, щавлева кіслотасільнее оцтової майже в 200 разів.

Дикарбонові кислоти поводяться як двохосновні і утворюють два ряди солей - кислі і середні:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

При нагріванні щавлева і малонова кислоти легко декарбоксилируется:

Отримання карбонових кислот

I. У промисловості

1. Виділяють з природних продуктів

(Жирів, восків, ефірних і рослинних масел)

2. Окислення алканів:

2CH 4 + + 3O 2 t, kat→ 2HCOOH + 2H 2 O

метанмуравьіная кислота

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t, kat, p→ 4CH 3 COOH + 2H 2 O

н-бутануксусная кислота

3. Окислення алкенів:

CH 2 = CH 2 + O 2 t, kat→ CH 3 COOH

етилен

З H 3 -CH = CH 2 + 4 [O] t, kat→ CH 3 COOH + HCOOH (оцтова кислота + мурашина кислота )

4. Окислення гомологів бензолу (отримання бензойної кислоти):

C 6 H 5 -C n H 2n + 1 + 3n [O] KMnO4, H +→ C 6 H 5 -COOH + (n-1) CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

толуолбензойная кислота

5.Полученіе мурашиної кислоти:

1 стадія: CO + NaOH t , p→ HCOONa (форміат натрію - сіль )

2 стадія: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Одержання оцтової кислоти:

CH 3 OH + CO t, p→ CH 3 COOH

метанол

II. В лабораторії

1. Гідроліз складних ефірів:

2. З солей карбонових кислот :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Розчиненням ангідридів карбонових кислот у воді:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Лужний гідроліз галоген похідних карбонових кислот:

III. Загальні способи отримання карбонових кислот

1. Окислення альдегідів:

R-COH + [O] → R-COOH

Наприклад, реакція «Срібного дзеркала» або окислення гідроксидом міді (II) - якісні реакції альдегідів

2. Окислення спиртів:

R-CH 2 -OH + 2 [O] t, kat→ R-COOH + H 2 O

3. Гідроліз галогензамещённих вуглеводнів, що містять три атома галогену в одного атома вуглецю.

4. З ціанідів (нітрилів) - спосіб дозволяє нарощувати вуглецевий ланцюг:

З H 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr

CH 3 -CN - метілціанід (нітрил оцтової кислоти)

З H 3 -CN + 2H 2 O t→ CH 3 COONH 4

ацетат амонію

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Використання реактиву Гриньяра

R-MgBr + CO 2 → R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg (OH) Br

ЗАСТОСУВАННЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Мурашина кислота- в медицині - мурашиний спирт (1,25% спиртовий розчин мурашиної кислоти), в бджільництві, в органічному синтезі, При отриманні розчинників і консервантів; в якості сильного відновника.

Оцтова кислота- в харчовій та хімічній промисловості (виробництво ацетилцелюлози, з якої отримують ацетатное волокно, органічне скло, кіноплівку; для синтезу барвників, медикаментів і складних ефірів). У домашньому господарстві як смакове і консервує речовина.

масляна кислота- для отримання ароматичних добавок, пластифікаторів і флотореагентов.

Щавелева кислота- в металургійній промисловості (видалення окалини).

стеаринова C 17 H 35 COOH і пальмітинова кислота C 15 H 31 COOH - як поверхнево-активних речовин, мастильних матеріалів в металообробці.

олеїнова кислота C 17 H 33 COOH - флотореагент і збирач при збагаченні руд кольорових металів.

Окремі представники

одноосновних граничних карбонових кислот

Мурашина кислота вперше була виділена в XVII столітті з червоних лісових мурах. Міститься також в соку пекучої кропиви. Безвода мурашина кислота - безбарвна рідина з гострим запахом і пекучим смаком, що викликає опіки на шкірі. Застосовується в текстильній промисловості в якості протрави при фарбуванні тканин, для дублення шкір, а також для різних синтезів.
Оцтова кислота широко поширена в природі - міститься в виділеннях тварин (сечі, жовчі, екскрементах), в рослинах (в зеленому листі). Утворюється при бродінні, гнитті, скисанні вина, пива, міститься в кислому молоці і сирі. Температура плавлення безводної оцтової кислоти + 16,5 ° C, кристали її прозорі як лід, тому її називають крижаною оцтовою кислотою. Вперше отримана в кінці XVIII століття російським ученим Т. Є. Ловіц. Натуральний оцет містить близько 5% оцтової кислоти. З нього готують оцтову есенцію, яка використовується в харчовій промисловості для консервування овочів, грибів, риби. Оцтова кислота широко використовується в хімічній промисловості для різних синтезів.

Представники ароматичних і ненасичених карбонових кислот

бензойна кислота C 6 H 5 COOH - найбільш важливий представник ароматичних кислот. Поширена в природі в рослинний світ: В бальзами, Ладані, ефірних маслах. У тварин організмах вона міститься в продуктах розпаду білкових речовин. це кристалічна речовина, Температура плавлення 122 ° C, легко переганяється. В холодній водірозчиняється погано. Добре розчиняється в спирті і ефірі.

Ненасичені ненасичені кислоти з одного подвійним зв'язком в молекулі мають загальну формулу C n H 2 n -1 COOH.

Високомолекулярні ненасичені кислоти часто згадуються дієтологами (вони називають їх ненасиченими). Найпоширеніша з них - олеїнова СН 3 - (СН 2) 7-СН = СН- (СН 2) 7 СООН або C 17 H 33 COOH. Вона являє собою безбарвну рідину, що твердіє на холоді.
Особливо важливі поліненасичені кислоти з декількома подвійними зв'язками: лінолева СН 3 - (СН 2) 4 - (СН = СН-СН 2) 2 - (СН 2) 6 -СООН або C 17 H 31 COOH з двома подвійними зв'язками, ліноленова СН 3-СН 2 - (СН = СН-СН 2) 3 - (СН 2) 6 -СООН або C 17 H 29 COOH з трьома подвійними зв'язками і арахідонової СН 3 - (СН 2) 4 - (СН = СН-СН 2) 4 - (СН 2) 2 -СООН з чотирма подвійними зв'язками; їх часто називають незамінними жирними кислотами. Саме ці кислоти володіють найбільшою біологічною активністю: вони беруть участь в перенесенні і обміні холестерину, синтезі простагландинів та інших життєво важливих речовин, підтримують структуру клітинних мембран, необхідні для роботи зорового апарату і нервової системи, Впливають на імунітет. Відсутність в їжі цих кислот гальмує ріст тварин, пригнічує їх репродуктивну функцію, викликає різні захворювання. Лінолеву і ліноленову кислоти організм людини сам синтезувати не може і повинен отримувати їх готовими з їжею (як вітаміни). Для синтезу ж арахідонової кислоти в організмі необхідна лінолева кислота. Поліненасичені жирні кислоти з 18 атомами вуглецю у вигляді ефірів гліцерину знаходяться в так званих висихають маслах - лляному, конопляній, маковому і ін. лінолева кислота C 17 H 31 COOH і ліноленова кислота C 17 H 29 COOH входять до складу рослинних масел. Наприклад, лляне масло містить близько 25% лінолевої кислоти і до 58% ліноленової.

сорбінова (2,4-гексадіеновая) кислота СН 3-СН = СН-СН = СНСООН була отримана з ягід горобини (на латині - sorbus). Ця кислота - прекрасний консервант, тому ягоди горобини НЕ пліснявіють.

Найпростіша негранична кислота, акрилова СН 2 = СНСООН, має гострий запах (на латині acris - гострий, їдкий). Акрилати (ефіри акрилової кислоти) використовуються для отримання органічного скла, а її нітрил (акрилонітрил) - для виготовлення синтетичних волокон.

Називаючи знову виділені кислоти, хіміки, нерідко, дають волю фантазії. Так, назва найближчого гомолога акрилової кислоти, кротонової

СН 3-СН = СН-СООН, відбувається зовсім не від крота, а від рослини Croton tiglium, З масла якого вона була виділена. Дуже важливий синтетичний ізомер кротонової кислоти - метакрилова кислота СН 2 = С (СН 3) СООН, з ефіру якої (метилметакрилату), як і з метилакрилату, роблять прозору пластмасу - оргскло.

ненасичені карбонові кислоти здатні до реакцій приєднання:

СН 2 = СН-СООН + Н 2 → СН 3-СН 2 -СООН

СН 2 = СН-СООН + Сl 2 → СН 2 Сl -СНСl -СООН

ВІДЕО:

СН 2 = СН-СООН + HCl → СН 2 Сl-СН 2 -СООН

СН 2 = СН-СООН + Н 2 O → НО-СН 2-СН 2 -СООН

Дві останні реакції протікають проти правила Марковникова.

Ненасичені карбонові кислоти та їх похідні здатні до реакцій полімеризації.

Практично у всіх вдома є оцет. І більшість людей знають, що його основу складає Але що вона являє собою з хімічної точки зору? Які ще цього ряду існують і які їхні характеристики? Спробуємо розібратися в цьому питанні і вивчити граничні одноосновні карбонові кислоти. Тим більше що в побуті застосовується не тільки оцтова, але і деякі інші, а вже похідні цих кислот взагалі часті гості в кожному будинку.

Клас карбонових кислот: загальна характеристика

З точки зору науки хімії, до даного класу сполук відносять кисень молекули, які мають особливу угруповання атомів - карбоксильну функціональну групу. Вона має вигляд -СООН. Таким чином, загальна формула, яку мають всі граничні одноосновні карбонові кислоти, виглядає так: R-COOH, де R - це частинка-радикал, яка може включати будь-яку кількість атомів вуглецю.

Згідно з цим, визначення даного класу сполук можна дати таке. Карбонові кислоти - це органічні кисневмісні молекули, до складу яких входить одна або кілька функціональних угруповань -СООН - карбоксильні групи.

Те, що дані речовини відносяться саме до кислот, пояснюється рухливістю атома водню в карбоксилом. Електронна щільність розподіляється нерівномірно, так як кисень - найбільш електронегативний в групі. Від цього зв'язок О-Н сильно поляризується, і атом водню стає вкрай уразливим. Він легко відщеплюється, вступаючи в хімічні взаємодії. Тому кислоти в відповідних індикаторах дають подібну реакцію:

Завдяки атому водню, карбонові кислоти проявляють окисні властивості. Однак наявність інших атомів дозволяє їм відновлюватися, брати участь у багатьох інших взаємодіях.

Класифікація

Можна виділити кілька основних ознак, за якими ділять на групи карбонові кислоти. Перший з них - це природа радикала. З цього фактору виділяють:

• Аліциклічні кислоти.Приклад: хінна.
• Ароматичні.Приклад: бензойна.
• Аліфатичні.Приклад: оцтова, акрилова, щавлева та інші.
• Гетероциклічні.Приклад: нікотинова.

Якщо говорити про зв'язки в молекулі, то також можна виділити дві групи кислот:

Також ознакою класифікації може служити кількість функціональних груп. Так, виділяють наступні категорії.

1. одноосновні -тільки одна -СООН-група. Приклад: мурашина, стеаринова, бутанова, валеріанова і інші.
2. двохосновні- відповідно, дві групи -СООН. Приклад: щавлева, малонова і інші.
3. багатоосновні- лимонна, молочна та інші.

Історія відкриття

Виноробство процвітало з самої давнини. А, як відомо, один з його продуктів - оцтова кислота. Тому історія популярності даного класу сполук бере своє коріння ще з часів Роберта Бойля і Йоганна Глаубера. Однак при цьому хімічну природу цих молекул з'ясувати довгий час не вдавалося.

Адже тривалий час панували погляди віталістів, які заперечували можливість утворення органіки без живих істот. Але вже в 1670 році Д. Рей зумів отримати найпершого представника - метанову або мурашину кислоту. Зробив він це, нагріваючи в колбі живих мурашок.

Пізніше роботи вчених Берцелиуса і Кольбе показали можливість синтезу цих сполук з НЕ органічних речовин(Перегонкою деревного вугілля). В результаті була отримана оцтова. Таким чином були вивчені карбонові кислоти (фізичні властивості, будова) і започатковано для відкриття всіх інших представників ряду аліфатичних з'єднань.

Фізичні властивості

Сьогодні детально вивчені всі їх представники. Для кожного з них можна знайти характеристику за всіма параметрами, включаючи застосування в промисловості і знаходження в природі. Ми розглянемо, що собою представляють карбонові кислоти, їх і інші параметри.

Отже, можна виділити кілька основних характерних властивостей.

1. Якщо число атомів вуглецю в ланцюзі не перевищує п'яти, то це різко пахнуть, рухливі і летючі рідини. Вище п'яти - важкі маслянисті речовини, ще більше - тверді, парафінообразние.
2. Щільність перших двох представників перевищує одиницю. Всі інші легші за воду.
3. Температура кипіння: чим більше ланцюг, тим вище показник. Чим більше розгалужена структура, тим нижче.
4. Температура плавлення: залежить від парності кількості атомів вуглецю в ланцюзі. У парних вона вище, у непарних нижче.
5. У воді розчиняються дуже добре.
6. Здатні утворювати міцні водневі зв'язку.

Такі особливості пояснюються симетрією будови, а значить, і будовою кристалічної решітки, її міцністю. Чим простіші і структуровані молекули, тим вище показники, які дають карбонові кислоти. Фізичні властивості даних сполук дозволяють визначати області і способи використання їх у промисловості.

Хімічні властивості

Як ми вже позначали вище, дані кислоти можуть проявляти властивості різні. Реакції з їх участю важливі для промислового синтезу багатьох сполук. Позначимо найголовніші Хімічні властивості, Які може проявляти одноосновная карбонова кислота.

1. Дисоціація: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Виявляє тобто взаємодіє з основними оксидами, а також їх гідроксидами. З простими металами взаємодіє за стандартною схемою (тобто тільки з тими, що стоять до водню в ряду напруг).
3. З більш сильними кислотами(Неорганічні) поводиться як підстава.
4. Здатна відновлюватися до первинного спирту.
5. Особлива реакція - етерифікації. Ця взаємодія зі спиртами з утворенням складного продукту - ефіру.
6. Реакція декарбоксилювання, тобто відщеплення від з'єднання молекули вуглекислого газу.
7. Здатна взаємодіяти з галогенидами таких елементів, як фосфор і сірка.

Очевидно, наскільки багатогранні карбонові кислоти. Фізичні властивості, як і хімічні, досить різноманітні. Крім того, слід сказати, що в цілому по силі як кислоти все органічні молекулидосить слабкі в порівнянні зі своїми неорганічними колегами. Їх константи дисоціації не перевищують показника 4,8.

способи отримання

Існує кілька основних способів, якими можна отримувати граничні карбонові кислоти.

1. В лабораторії це роблять окисленням:

• спиртів;
• альдегідів;
• алкинов;
• алкилбензолов;
• деструкцією алкенов.

2. Гідроліз:

• складних ефірів;
• нітрилів;
• амідів;
• трігалогеналканов.

4. У промисловості синтез здійснюють окисленням вуглеводнів з великим числоматомів вуглецю в ланцюзі. Процес здійснюється в кілька стадій з виходом безлічі побічних продуктів.

5. Деякі окремі кислоти (мурашина, оцтова, масляна, валеріанова і інші) отримують специфічними способами, використовуючи природні інгредієнти.

Основні з'єднання граничних карбонових кислот: солі

Солі карбонових кислот - важливі з'єднання, використовувані в промисловості. Вони виходять в результаті взаємодії останніх з:

• металами;
• основними оксидами;
• лугами;
• амфотерними гідроксидами.

Особливо важливе значення серед них мають ті, що утворюються між лужними металами натрієм і калієм і вищими граничними кислотами - пальмітинової, стеаринової. Адже продукти подібної взаємодії - мила, рідкі та тверді.

мила

Так, якщо мова йдепро подібної реакції: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2,

то утворюється продукт - стеарат натрію - це є за своєю природою звичайне господарське мило, яке використовується для прання білизни.

Якщо замінити кислоту на пальмітинову, а метал на калій, то вийде пальмітат калію - рідке мило для миття рук. Тому можна з упевненістю заявляти, що солі карбонових кислот - це насправді важливі сполуки органічної природи. їх промислове виробництвоі використання просто колосально в своїх масштабах. Якщо уявити, скільки мила витрачає кожна людина на Землі, то нескладно уявити і ці масштаби.

Ефіри карбонових кислот

Особлива група сполук, яка має своє місце в класифікації органічних речовин. Це клас Утворюються вони при реакції карбонових кислот зі спиртами. Назва таких взаємодій - реакції етерифікації. Загальний виглядможна представити рівнянням:

R, -COOH + R "-OH = R, -COOR" + H 2 O.

Продукт з двома радикалами і є складний ефір. Очевидно, що в результаті реакції карбонова кислота, спирт, складний ефір і вода зазнали значних змін. Так, водень від молекули кислоти йде у вигляді катіона і зустрічається з гідроксо-групою, відщепи від спирту. В результаті формується молекула води. Угруповання, що залишилася від кислоти, приєднує до себе радикал від спирту, утворюючи молекулу складного ефіру.

Чим же так важливі ці реакції і в чому промислове значення їх продуктів? Вся справа в тому, що складні ефіривикористовуються, як:

• харчові добавки;
• ароматичні добавки;
• складовий компонент парфуму;
• розчинники;
• компоненти лаків, фарб, пластмас;
• медикаментів та інше.

Зрозуміло, що області їх використання досить широкі, щоб виправдати обсяги виробництва в промисловості.

Метанова кислота (оцтова)

Це гранична одноосновная карбонова кислота аліфатичного ряду, яка є однією з найбільш поширених за обсягами виробництва у всьому світі. Формула її - СН 3 СООН. Такий поширеності вона зобов'язана своїм властивостям. Адже області її використання вкрай широкі.

1. Вона є харчовою добавкоюпід кодом Е-260.
2. Використовується в харчовій промисловості для консервації.
3. Застосовується в медицині для синтезу лікарських засобів.
4. Компонент при отриманні запашних з'єднань.
5. Розчинник.
6. Учасник процесу книгодрукування, фарбування тканин.
7. Необхідний компонент в реакціях хімічних синтезів безлічі речовин.

У побуті її 80-відсотковий розчин прийнято називати оцтовою есенцією, а якщо розбавити його до 15%, то вийде просто оцет. Чистий 100% кислота називається крижаної оцтової.

Мурашина кислота

Найперший і простий представник даного класу. Формула - НСООН. Також є харчовою добавкою під кодом Е-236. Її природні джерела:

• мурахи і бджоли;
• кропива;
• хвоя;
• фрукти.

Основні галузі використання:

Також в хірургії розчини даної кислоти використовують як антисептичні засоби.

Карбоновими кислотами називають похідні вуглеводнів, що містять одну або кілька карбоксильних груп.

Число карбоксильних груп характеризує основність кислоти.

Залежно від кількості карбоксильних груп карбонові кислоти поділяються на одноосновні карбонові кислоти (містять одну карбоксильну групу), двохосновні (містять дві карбоксильні групи) і багатоосновні кислоти.

Залежно від виду радикала, пов'язаного з карбоксильною групою, карбонові кислоти діляться на граничні, неграничні і ароматичні. Граничні і неграничні кислоти об'єднують під загальною назвою кислоти аліфатичного або жирного ряду.

1. Одноосновні карбонові кислоти

1.1 Відповідний ряд і номенклатура

Відповідний ряд одноосновних граничних карбонових кислот (іноді їх називають жирними кислотами) починається з мурашиної кислоти

Формула гомологічного ряду

Номенклатура ІЮПАК дозволяє зберігати для багатьох кислот їх тривіальні назви, які зазвичай вказують на природне джерело, з якого була виділена та чи інша кислота, наприклад, мурашина, оцтова, масляна, валеріанова і т.д.

Для більш складних випадків назви кислот виробляють від назви вуглеводнів з тим же числом атомів вуглецю, що і в молекулі кислоти, з додаванням закінчення -оваяі слова кислота.Мурашина кислота Н-СООН називається метанової кислотою, оцтова кислота СН 3 СООН - метанова кислотою і т. Д.

Таким чином, кислоти розглядаються як похідні вуглеводнів, одна ланка яких перетворено в карбоксил:

При складанні назв кислот з розгалуженим ланцюгом по раціональної номенклатурі їх розглядають як похідні оцтової кислоти, в молекулі якої атоми водню заміщені радикалами, наприклад, тріметілуксусная кислота (СН 3) 3 С - СООН.

1.2 Фізичні властивості карбонових кислот

Тільки з чисто формальних позицій можна розглядати карбоксильну групу як комбінацію карбонильной і гідроксильної функцій. фактично їх взаємний впливодин на одного таке, що повністю змінює їх властивості.

Звичайна для карбонила поляризація подвійного зв'язку С = 0 сильно зростає за рахунок додаткового стягування вільної електронної пари з сусіднього атома кисню гідроксильної групи:

Наслідком цього є значне ослаблення зв'язку О-Н в гідроксилу і легкість відщеплення атома водню від нього у вигляді протона (Н +). Поява зниженою електронної щільності (δ +) на центральному вуглецевому атомі карбоксилу призводить також до стягання σ-електронів сусіднього зв'язку С-Сдо карбоксильної групи і появи (як у альдегідів і кетонів) зниженою електронної щільності (δ +) на α-вуглецевому атомі кислоти.

Всі карбонові кислоти володіють кислою реакцією (виявляється індикаторами) і утворюють солі з гідроксидами, оксидами і карбонатами металів і з активними металами:

Карбонові кислоти в більшості випадків у водному розчині диссоційовані лише в малому ступені і є слабкими кислотами, значно поступаючись таким кислотам, як соляна, азотна і сірчана. Так, при розчиненні одного благаючи в 16 л води ступінь дисоціації мурашиної кислоти дорівнює 0,06, оцтової кислоти - 0,0167, в той час як соляна кислота при такому розведенні диссоциирована майже повністю.

Для більшості одноосновних карбонових кислот рК а = 4,8, тільки мурашина кислота має меншу величину рК а (близько 3,7), що пояснюється відсутністю електронодонорності ефекту алкільних груп.

У безводних мінеральних кислотах карбонові кислоти протоніруются по кисню з утворенням карбкатион:

Зрушення електронної щільності в молекулі недиссоциированной карбонової кислоти, про який говорилося вище, знижує електронну густину на гідроксильних атомі кисню і підвищує її на карбонильное. Цей зсув ще більше збільшується в аніоні кислоти:

Результатом зсуву є повне вирівнювання зарядів в аніоні, який фактично існує в формі А - резонанс карбоксилат-аніона.

Перші чотири представники ряду карбонових кислот - рухливі рідини, що змішуються з водою в усіх відношеннях. Кислоти, в молекулі яких міститься від п'яти до дев'яти атомів вуглецю (а також ізомасляной кислота), - маслянисті рідини, розчинність їх у воді невелика.

Вищі кислоти (від С 10) - тверді тіла, Практично нерозчинні в воді, при перегонці в звичайних умовах вони розкладаються.

Мурашина, оцтова і пропіонова кислоти мають гострий запах; середні члени ряду володіють неприємним запахом, вищі кислоти запаху не мають.

на фізичні властивостікарбонових кислот позначається значна ступінь асоціації внаслідок утворення водневих зв'язків. Кислоти утворюють міцні водневі зв'язку, так як зв'язку О-Н в них сильно поляризовані. Крім того, карбонові кислоти здатні утворювати водневі зв'язки з участю атома кисню карбонильного диполя, що володіє значною електронегативність. Дійсно, в твердому і рідкому стані карбонові кислоти існують в основному у вигляді циклічних димарів:

Такі димерні структури зберігаються в деякій мірі навіть в газоподібному стані і в розведених розчинах в неполярних розчинниках.