Az aminosavak alkoholokkal reagálnak. Aminosavak, összetételük és kémiai tulajdonságaik: kölcsönhatás sósavval, lúgokkal, egymással. Az aminosavak biológiai szerepe és alkalmazásuk. Példák a problémamegoldásra

A többség szerves vegyületek csak néhány alapelemet tartalmaz: szén, hidrogén, nitrogén, oxigén, kén és sokkal ritkábban egyéb elemek. Így a szerves vegyületek egész változatosságát egyrészt minőségi és mennyiségi összetétel másrészt pedig az atomok közötti kötések sorrendje és jellege.

1.1 Az elemek elektronegativitása

Az atom elektronegativitása abban rejlik, hogy vonzza az elemeket. Az elektronegativitás értékei nem jelentenek konstansokat, hanem csak az atomok relatív képességét mutatják, hogy más atomokkal alkotva erősebb vagy gyengébb elektronokat vonzzanak magukhoz.

Az atomok, amelyek a szén előtt található elektronegativitási sorban helyezkednek el, és amelyek elektronegativitási értéke kisebb, mint 2,5, növelik a szénatom elektronsűrűségét, amikor kötődnek vele. Ezzel szemben az atomok, amelyek elektronegativitási értéke nagyobb, mint 2,5, csökkentik a szénatom elektronsűrűségét, amikor kötés jön létre.

1.2 Ion kötés

Bármely atom elektronikus konfigurációja kétféleképpen alakítható ki. Az egyik az elektronok átvitele: az egyik elem atomjai elektronokat adományoznak, amelyek egy másik elem atomjaihoz kerülnek. Ebben az esetben az ún ionos (elektrovalens, heteropoláris) kötés:

Az elektronokat adományozó atom pozitív iongá alakul ( kation); egy atom, amely elfogadta az elektronokat negatív ionokká ( anion).

Megkülönböztető tulajdonságok Az ionos vegyületek pillanatnyi reakciók, disszociáció és ionoldódás vizes oldatok, magas hőmérséklet olvadás és forráspont, oldhatóság poláris oldószerekben, oldatok és olvadékok elektromos vezetőképessége.

Heteropoláris kötés jön létre az atomok között, amelyek nagyon eltérőek az elektronegativitásban.

1.3 Kovalens kötés

Az elektronnegativitásban egyenlő vagy közeli atomok kölcsönhatásában az elektronok átvitele nem történik meg. Oktatás elektronikus konfiguráció mert az ilyen atomok két, négy vagy hat elektron kölcsönhatásba lépő általánosítása miatt fordulnak elő. Az általánosított elektronpárok mindegyike egy kovalens (homeopoláris) kötés:

A legfontosabb fizikai paraméterek kovalens kötés azok, amelyek jellemzik szimmetriájukat, méreteiket, elektromos és termikus tulajdonságaikat Kémiai tulajdonságok.

Linkhossz Az egyensúlyi távolság a magok középpontjai között, és attól függ, hogy milyen atomokhoz kapcsolódnak. Szóval, a hossz C-C linkek a környezettől függően 0,154 - 0,14 nm -en belül változik.

Valencia szögek- a kötött atomokat összekötő vonalak közötti szögek. A kötéshosszak és kötésszögek ismerete szükséges a helyes térbeli modell felépítéséhez, az elektronsűrűség eloszlásának megértéséhez, és ezt a kvantumkémiai számítások során használják fel.

Törje meg az energiát kémiai kötés A kötés felbontására fordított vagy a képződés során felszabaduló energia részecskék móljára esik. A két vagy több azonos kötést tartalmazó molekulák esetében különbséget kell tenni az egyik kötés törési energiája vagy ezen kötések átlagos törési energiája között. Minél nagyobb a kémiai kötés energiája, annál erősebb a kötés. A kötés erősnek vagy erősnek tekinthető, ha energiája meghaladja az 500 kJ / mol -ot, gyenge - ha energiája kevesebb, mint 100 kJ / mol. Ha az atomok kölcsönhatása során 15 kJ / mol alatti energia szabadul fel, akkor úgy kell tekinteni, hogy nem jön létre kémiai kötés, hanem megfigyelhető az intermolekuláris kölcsönhatás. A kötés erőssége általában csökken a kötés hosszának növekedésével.

A kémiai kötések polaritása- a kémiai kötés jellemzője, amely az elektronsűrűség eloszlásának változását mutatja a magok körüli térben, összehasonlítva az elektronsűrűség eloszlásával a generációkban ezt a kapcsolatot semleges atomok. A kötés polaritásának ismerete szükséges ahhoz, hogy megítéljük az elektronsűrűség eloszlását egy molekulában, tehát a reakcióképességét.

Kommunikációs polarizálhatóság a kötéselektronok elmozdulásában fejeződik ki külső hatásra elektromos mező, beleértve egy másik reagáló részecskét. A polarizálhatóságot az elektronok mobilitása határozza meg. Minél mozgékonyabbak az elektronok, annál távolabb vannak az atommagoktól.

1.4 A kapcsolatok megszakítása

A két atom közötti kovalens kötés megszakadása különböző módon történhet:

Amikor a minden atomot egy elektron választ el, ami gyöknek nevezett részecskék képződését eredményezi reakcióképesség párosítatlan elektron jelenléte miatt; ilyen rést neveznek homolitikus hasítás kommunikáció. Azokban az esetekben bés v az egyik atom mindkét elektronot megtarthatja, a másik atomot elektronok nélkül hagyja, ami negatív, illetve pozitív ionokat eredményez. Ha az R és X atomok nem azonosak, akkor a felosztás ezen utak egyikét követheti, attól függően, hogy melyik atomban - R vagy X - van elektronpár. Az ilyen típusú szüneteket ún heterolitikus hasításés ionpárok kialakulásához vezetnek.

Az aminosavak amino- és karboxilcsoportokat tartalmaznak, és minden olyan tulajdonsággal rendelkeznek, amelyek az ilyen funkciós csoportokkal rendelkező vegyületekre jellemzőek. Az aminosavak reakcióinak leírásakor nem ionizált amino- és karboxilcsoportokat tartalmazó képleteket használnak.

1) reakciók az aminocsoportban. Az aminosavak aminocsoportja az aminok szokásos tulajdonságait mutatja: az aminok bázisok, és a reakciókban nukleofilekként működnek.

1. Az aminosavak reakciója bázisként. Amikor egy aminosav kölcsönhatásba lép savakkal, ammónium -sók képződnek:

glicin -hidroklorid, glicin -hidroklorid

2. A salétromsav hatása. A salétromsav hatására hidroxisavak képződnek, és nitrogén és víz szabadul fel:

Ezt a reakciót szokták számszerűsítése szabad amincsoportok aminosavakban, valamint fehérjékben.

3. N -acil -származékok képződése, acilezési reakció.

Az aminosavak reakcióba lépnek anhidridekkel és savas halogenidekkel, aminosavak N -acil -származékait képezve:

Benzil -éter nátriumsó N karbobenzoxi -glicin - kloroformos glicin

Az acilezés az egyik módja az aminocsoport védelmének. Az N-acil-származékok rendelkeznek nagyon fontos a peptidek szintézisében, mivel az N-acil-származékok könnyen hidrolizálódva szabad aminocsoporttá alakulnak.

4. Schiff alapjainak kialakulása. Amikor az a -aminosavak kölcsönhatásba lépnek az aldehidekkel, szubsztituált iminek (Schiff -bázisok) képződnek a karbinolamin -képződés szakaszában:

alanin-formaldehid N-metilol-alanin-származéka

5. Az alkilezés reakciója. Az aminosav aminocsoportja alkilálva N -alkil -származékokat képez:

Legmagasabb érték reakcióba lép 2,4 -dinitrofluor -benzollal. A kapott dinitrofenil -származékokat (DNP -származékok) a peptidek és fehérjék aminosavszekvenciájának meghatározására használják. Az a-aminosavak és a 2,4-dinitrofluor-benzol kölcsönhatása egy példa a benzolgyűrű nukleofil szubsztitúciós reakciójára. Mivel a benzolgyűrűben két erős elektron-elvonó csoport van jelen, a halogén mozgóvá válik és szubsztitúciós reakcióba lép:

2.4 - étkező -

fluorbenzol N - 2,4 - dinitrofenil - a - aminosav

(DNFB) DNP - a - aminosavak származékai

6. Reakció fenil -izotiocianáttal. Ezt a reakciót széles körben használják a peptidek szerkezetének meghatározására. A fenil-izotiocianát az izotiociansav származéka H-N = C = S. Az a -aminosavak kölcsönhatása a fenil -izotiocianáttal a nukleofil addíciós reakció mechanizmusán keresztül megy végbe. A kapott termékben intramolekuláris szubsztitúciós reakció megy végbe, ami egy gyűrűs szubsztituált amid: fenil -tiohidantoin képződéséhez vezet.

A ciklikus vegyületeket kvantitatív hozammal nyerik, és a tiohidantoin (FTG - származékok) - aminosavak fenil -származékai. Az FTH - származékok az R gyök szerkezetében különböznek.

A közönséges sók mellett az a-aminosavak bizonyos körülmények között komplex sókat képezhetnek nehézfém-kationokkal. Minden a -aminosavhoz, gyönyörűen kristályosodó, intenzíven színezett kék szín intrakomplex (kelátos) réz sók):
Alanin -etil -észter

Az észterek képzése az egyik módszer a karboxilcsoport védelmére a peptidszintézisben.

3. Savhalogenidek képződése. Amikor védett aminocsoporttal, kén-oxid-dikloriddal (tionil-klorid) vagy foszfor-triklorid-oxiddal (foszfor-oxiklorid) rendelkező a-aminosavakra hat, savas kloridok képződnek:

A savas halogenidek megszerzése az egyik módja a karboxilcsoport aktiválásának a peptidszintézisben.

4. A -aminosavak anhidridjeinek megszerzése. A halogenidek nagyon magas reakcióképességgel rendelkeznek, ami csökkenti a reakció szelektivitását használatuk során. Ezért a peptidszintézisben a karboxilcsoport aktiválására leggyakrabban alkalmazott módszer annak átalakítása anhidridré. Az anhidridek kevésbé aktívak, mint a savas halogenidek. Amikor egy védett aminocsoportot tartalmazó a-aminosav kölcsönhatásba lép etil-klór-formiáttal (etil-klór-formiát), anhidrid kötés jön létre:

5. Dekarboxilezés. a - Azonos szénatomon két elektron -elvonó csoporttal rendelkező aminosavak könnyen dekarboxilezhetők. Laboratóriumi körülmények között ezt aminosavak bárium -hidroxiddal történő melegítésével hajtják végre. Ez a reakció a szervezetben dekarboxiláz enzimek részvételével megy végbe, biogén aminok képződésével:

ninhidrin

Az aminosavak és a hő aránya. Az a-aminosavak hevítésekor diketopiperazinoknak nevezett ciklikus amidok képződnek:

Diketopiperazin

g - és d - Az aminosavak könnyen lehasadnak a vízről, és ciklizálódva belső amidokat, laktámokat képeznek:

g - laktám (butirolaktám)

Azokban az esetekben, amikor az amino- és karboxilcsoportokat öt vagy több szénatom választja el, hevítéskor polikondenzáció következik be polimer poliamidláncok képződésével, vízmolekula megszűnésével.

Az aminosavak szerves amfoter vegyületek. Két ellentétes funkciós csoportot tartalmaznak a molekulában: egy bázikus tulajdonságokkal rendelkező aminocsoportot és egy savas tulajdonságokkal rendelkező karboxilcsoportot. Az aminosavak savakkal és bázisokkal egyaránt reagálnak:

H2N -CH2 -COOH + HCl → Cl [H3N -CH2 -COOH],

H 2N -CH 2 -COOH + NaOH → H 2 N -CH 2 -COONa + H 2 O.

Amikor az aminosavakat vízben oldják, a karboxilcsoport eltávolítja a hidrogéniont, amely kapcsolódhat az aminocsoporthoz. Ebben az esetben egy belső só képződik, amelynek molekulája egy bipoláris ion:

H2N -CH2 -COOH + H3N -CH2 -COO -.

Az aminosavak sav-bázis átalakulása különböző környezetekbenábrázolható a következő általános sémával:

Az aminosavak vizes oldatai semleges, lúgos vagy savas környezetűek, a funkcionális csoportok számától függően. Tehát a glutaminsav savas oldatot képez (két csoport - COOH, egy - NH 2), lizin - lúgos (egy csoport - COOH, kettő - NH 2).

Az elsődleges aminokhoz hasonlóan az aminosavak reakcióba lépnek a salétromsavval, aminek következtében az aminocsoport hidroxocsoporttá alakul, az aminosav pedig hidroxisavvá:

H 2 N -CH (R) -COOH + HNO2 → HO -CH (R) -COOH + N 2 + H 2O

A kibocsátott nitrogén térfogatának mérése lehetővé teszi az aminosavak ( Van Slike módszer).

Az aminosavak hidrogén -klorid gáz jelenlétében reagálhatnak alkoholokkal észter(pontosabban a sósav -éter sóba):

H 2 N -CH (R) -COOH + R'OH H 2 N -CH (R) -COOR ' + H20.

Az aminosavak észterei nem rendelkeznek bipoláris szerkezettel, illékony vegyületek.

Az aminosavak legfontosabb tulajdonsága, hogy képesek kondenzálni peptideket.

Minőségi reakciók.

1) Minden aminosavat oxidál a ninhidrin

kék-ibolya színű termékek kialakulásával. Az iminosav prolin sárga színt ad a ninhidrinhez. Ez a reakció felhasználható az aminosavak spektrofotometriás meghatározására.

2) Aromás aminosavak koncentrált melegítésével salétromsav a benzolgyűrű nitrálódik, és vegyületek képződnek, színeződnek sárga... Ezt a reakciót ún xantoprotein(a görög xanthosból - sárga).

A szénhidrogén -szubsztituensek jellege szerint az aminokat a következőkre osztják:

Az aminok általános szerkezeti jellemzői

Mint az ammónia molekulában, bármely amin molekulájában, a nitrogénatomnak van egy magányos elektronpárja, amely a torz tetraéder egyik csúcsára irányul:

Emiatt az aminok, mint az ammónia, jelentős bázikus tulajdonságokkal rendelkeznek.

Így az aminok az ammóniához hasonlóan reverzibilisen reagálnak vízzel, gyenge bázisokat képezve:

A hidrogén-kation kötése az aminmolekula nitrogénatomjával a donor-akceptor mechanizmus segítségével valósul meg a nitrogénatom magányos elektronpárja miatt. A határérték -aminok erősebb bázisok, mint az ammónia, mert az ilyen aminokban a szénhidrogén -szubsztituensek pozitív induktív (+ I) hatást fejtenek ki. Ebben a tekintetben a nitrogénatom elektronsűrűsége nő, ami megkönnyíti annak kölcsönhatását a H + kationtal.

Az aromás aminok, ha az aminocsoport közvetlenül kapcsolódik az aromás maghoz, gyengébb bázikus tulajdonságokkal rendelkeznek, mint az ammónia. Ez annak köszönhető, hogy a nitrogénatom magányos elektronpárja a benzolgyűrű aromás π-rendszere felé tolódik el, aminek következtében csökken a nitrogénatom elektronsűrűsége. Ez viszont az alapvető tulajdonságok csökkenéséhez vezet, különösen a vízzel való kölcsönhatás képességéhez. Így például az anilin csak azokkal reagál erős savak, és gyakorlatilag nem reagál vízzel.

A telített aminok kémiai tulajdonságai

Amint már említettük, az aminok visszafordíthatóan reagálnak vízzel:

Az aminok vizes oldatainak lúgos reakciója van a közegben, a kapott bázisok disszociációja miatt:

A telített aminok erősebb bázikus tulajdonságaik miatt jobban reagálnak a vízzel, mint az ammónia.

A telített aminok alapvető tulajdonságai sorban növekednek.

A másodlagos telített aminok erősebb bázisok, mint az elsődleges telített aminok, amelyek viszont erősebb bázisok, mint az ammónia. Ami a tercier aminok alapvető tulajdonságait illeti, akkor ha jön A vizes oldatokban lejátszódó reakciókról a tercier aminok alapvető tulajdonságai sokkal rosszabbak, mint a szekunder aminoké, sőt kissé rosszabbak, mint az elsődlegesek. Ennek oka a sztérikus akadályok, amelyek jelentősen befolyásolják az amin protonálódásának sebességét. Más szóval, három szubsztituens „blokkolja” a nitrogénatomot, és zavarja annak kölcsönhatását a H + kationokkal.

5 kölcsönhatások savakkal

Mind a szabad telített aminok, mind azok vizes oldatai kölcsönhatásba lépnek a savakkal. Ebben az esetben sók képződnek:

Mivel a telített aminok alapvető tulajdonságai kifejezettebbek, mint az ammóniaé, az ilyen aminok még gyenge savakkal is reagálnak, például szénsavval:

Az aminosók azok szilárd anyagok, jól oldódik vízben és rosszul poláros szerves oldószerekben. Az aminosók lúgokkal való kölcsönhatása szabad aminok felszabadulásához vezet, ugyanúgy, ahogy az ammónia elmozdul lúgok hatására az ammóniumsókra:

2. Az elsődleges korlátozó aminok reakcióba lépnek salétromsav a megfelelő alkoholok, nitrogén N 2 és víz képződésével. Például:

Ennek a reakciónak a jellegzetes jellemzője a gáznemű nitrogén képződése, amellyel összefüggésben minőségi az elsődleges aminok számára, és arra szolgál, hogy megkülönböztesse őket a másodlagos és harmadlagosaktól. Meg kell jegyezni, hogy leggyakrabban ezt a reakciót úgy hajtják végre, hogy az amint nem magával a salétromsavval, hanem salétromsav (nitrit) sójával keverik, majd erős ásványi savat adnak ehhez a keverékhez. Amikor a nitritek kölcsönhatásba lépnek erős ásványi savakkal, salétromsav képződik, amely ezután reagál egy aminnal:

A szekunder aminok hasonló körülmények között olajos folyadékot adnak, az úgynevezett N-nitrozaminokat, de ez a reakció valós USE feladatok a kémiában nem fordul elő. A harmadlagos aminok nem lépnek kölcsönhatásba a salétromsavval.

Bármely amin teljes égése képződéshez vezet szén-dioxid, víz és nitrogén:

Kölcsönhatás haloalkánokkal

Figyelemre méltó, hogy teljesen ugyanazt a sót nyerjük hidrogén -kloridnak egy szubsztituáltabb aminra kifejtett hatásával. Esetünkben, amikor a hidrogén -klorid kölcsönhatásba lép a dimetil -aminnal:

Aminok beszerzése:

1) Az ammónia alkilezése haloalkánokkal:

Ammóniahiány esetén az amin helyett sóját kapjuk:

2) Fémekkel történő redukció (hidrogénné az aktivitás tartományában) in savas környezetben:

majd az oldatot lúggal kezelve szabad amin szabadul fel:

3) Az ammónia reakciója alkoholokkal, amikor keveréküket melegített alumínium -oxidon vezetik át. Az alkohol / amin arányától függően primer, szekunder vagy tercier aminok képződnek:

Az anilin kémiai tulajdonságai

Anilin - az aminobenzol triviális neve, amelynek képlete:

Amint az illusztrációból látható, az anilin molekulában az aminocsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik. Az ilyen aminok esetében, mint már említettük, az alapvető tulajdonságok sokkal kevésbé hangsúlyosak, mint az ammónia esetében. Tehát az anilin gyakorlatilag nem reagál vízzel és gyenge savakkal, például szénsavval.

Az anilin kölcsönhatása savakkal

Az anilin erős és közepes erősséggel reagál szervetlen savak... Ebben az esetben fenil -ammónium -sók képződnek:

Az anilin és a halogének kölcsönhatása

Amint e fejezet elején leírtuk, az aromás aminokban lévő aminocsoportot az aromás gyűrűbe vonják be, ami viszont csökkenti a nitrogénatom elektronsűrűségét, és ennek eredményeként növeli azt az aromás magban. Az elektronsűrűség növekedése az aromás magban azt a tényt eredményezi, hogy az elektrofil szubsztitúciós reakciók, különösen a halogénnel történő reakciók, sokkal könnyebben mennek végbe, különösen az aminocsoporthoz viszonyított orto- és para -helyzetben. Tehát az anilin könnyen kölcsönhatásba lép a brómvízzel, fehér csapadékot képezve a 2,4,6-tribróm-anilinből:

Ez a reakció minőségi az anilin esetében, és gyakran azonosítja más szerves vegyületek között.

Az anilin kölcsönhatása salétromsavval

Az anilin reakcióba lép salétromsavval, de tekintettel ennek a reakciónak a sajátosságára és összetettségére, igazi vizsga a kémiában nem fordul elő.

Anilin alkilezési reakciók

Az anilin nitrogénatomnál, halogénezett szénhidrogénekkel történő szekvenciális alkilezése segítségével szekunder és tercier aminokat nyerhetünk:

Anilin beszerzése

1. A nitrobenzol redukciója fémekkel erős, nem oxidáló savak jelenlétében:

C 6H 5 -N02 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2O

Cl - + NaOH = C6H5 -NH2 + NaCl + H20

Fémként bármilyen, hidrogénig terjedő fém használható.

A klór -benzol reakciója ammóniával:

С 6 H 5 −Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Az aminosavak kémiai tulajdonságai

Aminosavak vegyületeknek nevezzük azokat a molekulákat, amelyekben kétféle funkcionális csoport van- amino- (NH2) és karboxi- (-COOH) csoportok.

Más szóval, az aminosavak származéknak tekinthetők karbonsavak, amelyek molekuláiban egy vagy több hidrogénatomot aminocsoportok váltanak fel.

Így az aminosavak általános képletét (NH 2) x R (COOH) y néven írhatjuk fel, ahol x és y leggyakrabban egy vagy kettő.

Mivel az aminosavmolekulák mind amino-, mind karboxilcsoportot tartalmaznak, kémiai tulajdonságaik hasonlóak mind az aminokhoz, mind a karbonsavakhoz.

Az aminosavak savas tulajdonságai

Sók képződése lúgokkal és alkálifém -karbonátokkal

Az aminosavak észterezése

Az aminosavak észterezési reakcióba léphetnek alkoholokkal:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Az aminosavak alapvető tulajdonságai

1. Sók képződése savakkal való kölcsönhatás útján

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. Kölcsönhatás salétromsavval

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO -CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Megjegyzés: a salétromsavval való kölcsönhatás ugyanúgy zajlik, mint az elsődleges aminokkal

3. Alkilezés

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. Az aminosavak kölcsönhatása egymással

Az aminosavak egymással reagálva peptideket hozhatnak létre - vegyületeket, amelyek molekuláikban -C (O) -NH- peptidkötést tartalmaznak

Ugyanakkor meg kell jegyezni, hogy két különböző aminosav közötti reakció esetén, bizonyos speciális szintézisfeltételek figyelmen kívül hagyása mellett, különböző dipeptidek képződnek egyszerre. Így például a fenti glicin és alanin reakciója helyett glicilananinhoz vezethet, és az alanyil -glicinhez vezető reakció léphet fel:

Ezenkívül a glicin molekula nem feltétlenül reagál az alanin molekulával. A glicin molekulák között peptizációs reakciók is vannak:

És az alanin:

Ezen túlmenően, mivel a kapott peptidek molekulái, akárcsak az eredeti aminosavmolekulák, aminocsoportokat és karboxilcsoportokat tartalmaznak, maguk a peptidek reagálhatnak aminosavakkal és más peptidekkel, új peptidkötések kialakulása miatt.

Az egyes aminosavakat szintetikus polipeptidek vagy úgynevezett poliamid szálak előállítására használják. Így különösen a 6-aminohexánsav (ε-aminokapronsav) polikondenzációjának felhasználásával a nylont szintetizálják az iparban:

A reakció eredményeként kapott nylon gyantát textilszálak és műanyagok előállítására használják.

Aminosavak belső sóinak képződése vizes oldatban

A vizes oldatokban az aminosavak elsősorban belső sók - bipoláris ionok (ikerionok) formájában léteznek:

Aminosavak megszerzése

1) A karbonsavak klór -származékainak reakciója ammóniával:

Cl -CH2 -COOH + 2NH 3 = NH2 -CH2 -COOH + NH4CI

2) Fehérjék hasítása (hidrolízise) erős ásványi savak és lúgok oldatainak hatására.