До складу більшості органічних сполук входить всього лише кілька основних елементів: вуглець, водень, азот, кисень, сірка і значно рідше інші елементи. Таким чином, все різноманіття органічних сполук визначається, з одного боку, їх якісним і кількісним складом, А з іншого - порядком і характером зв'язків між атомами.

1.1 Електронегативність елементів

Електронегативність атома - це його здатність притягувати елементи. Значення електронегативності не маю значущості констант, а показують лише відносну здатність атомів притягувати електрони сильнішим чи слабшим при утворенні з іншими атомами.

Атоми, розташовані в ряду електронегативності перед вуглецем і мають значення електронегативності менше ніж 2,5, підвищують електронну щільність на атомі вуглецю при утворенні зв'язку з ним. Навпаки, атоми, значення електронегативності яких перевищує 2,5, знижують електронну щільність на атомі вуглецю при утворенні зв'язку.

1.2 Іонна зв'язок

Електронна конфігурація для будь-якого атома може утворюватися двома різними способами. Один з них - перенесення електронів: атоми одного елемента віддають електрони, які переходять до атомам іншого елемента. В даному випадку між цими атомами утворюється так звана іонна (електровалентная, іонна) зв'язок:

Атом, який віддав електрони, перетворюється в позитивний іон ( катіон); атом, який прийняв електрон, - в негативний іон ( аніон).

відмінними рисами іонних з'єднань є миттєвість протікання реакцій, дисоціація і сольватация іонів в водних розчинах, Високі температури плавлення і кипіння, розчинність в полярнихе розчинниках, електрична провідність розчинів і розплавів.

Іонна зв'язок виникає між атомами, що сильно відрізняються по електронегативності.

1.3 Ковалентний зв'язок

При взаємодії атомів, рівних або близьких по електронегативності, перенесення електронів не відбувається. Освіта електронної конфігурації для таких атомів відбувається внаслідок узагальнення двох, чотирьох або шести електронів взаємодіючими атомами. Кожна з узагальнених пар електронів утворює одну ковалентну (гомеополярной) зв'язок:

Найважливішими фізичними параметрами ковалентного зв'язку є ті, які характеризують їх симетрію, розміри, електричні і термохімічні властивості.

довжина зв'язку - це рівноважний відстань між центрами ядер і воно залежить від того, з якими іншими атомами вони пов'язані. Так, довжина зв'язку С-С в залежності від оточення змінюється в межах 0,154 - 0,14 нм.

валентні кути - кути між лініями, що з'єднують зв'язуються атоми. Знання довжини зв'язків і валентних кутів необхідно для побудови правильної просторової моделі, уявлення про розподіл електронної щільності і використовується при квантово-хімічних розрахунках.

Енергія розриву хімічного зв'язку - це енергія, що витрачається на розрив зв'язку з цим чи виділяється при її утворенні в розрахунку на моль частинок. У разі молекул, що містять дві або більше однакових зв'язку, розрізняють енергію розриву однієї з цих зв'язків або середню енергію розриву цих зв'язків. Чим вище енергія хімічного зв'язку, тим міцніше зв'язок. Зв'язок вважається міцною, або сильної, якщо її енергія перевищує 500 кДж / моль, слабкою - якщо її енергія менше 100 кДж / моль. Якщо при взаємодії атомів виділяється енергія менше 15 кДж / моль, то вважається, що хімічний зв'язок не утворюється, а спостерігається міжмолекулярної взаємодії. Міцність зв'язку зазвичай зменшується зі збільшенням її довжини.

Полярність хімічних зв'язків - характеристика хімічного зв'язку, що показує зміну розподілу електронної щільності в просторі навколо ядер в порівнянні з розподілом електронної щільності в утворюють даний зв'язок нейтральних атомах. Знання полярності зв'язку необхідно для судження про розподіл електронної щільності в молекулі, отже, про характер її реакційної здатності.

поляризуемость зв'язкувиражається в зміщенні електронів зв'язку під впливом зовнішнього електричного поля, В тому числі і інший реагує частки. Поляризуемость визначається рухливістю електронів. Електрони тим більш рухливими, ніж далі вони знаходяться від ядер.

1.4 Розрив зв'язків

Розрив ковалентного зв'язку між двома атомами може відбуватися по-різному:

В разі а кожен атом відділяється з одним електроном, що призводить до утворення частинок, званих радикалами і володіють високою реакційною здатністю внаслідок наявності неспареного електрона; такий розрив називають гомолитически розщепленням зв'язку. У випадках б і в один атом може утримувати обидва електрона, залишаючи інший атом без електронів, в результаті чого виникають негативний і позитивний іони відповідно. Якщо атоми R і Х неідентичні, розщеплення може йти по одному з таких шляхів в залежності від того, який атом - R або Х - утримує пару електронів. Такого роду розриви звуться гетеролітичні розщеплення і призводять до утворення іонної пари.

Види ізомерії в органічних сполуках

Ізомерія-явище сущ-ия Ізомеров.Ізомер-вещ-ва мають однаковий сост-в атомів, але різне в ладі ня.

А)Структурна ізомер-я 1) Ізомерія вуглецевого скелета.

Розрізняючи у взаємному розташуванні атомів С.

2) Ізомерія по положенню кратному зв'язку

(Подвійний).

3) З положення функціональної групи Відмінності положення функціональної групи щодо вуглецевого Скеля та.

В)Просторова ізомер-я

Пов'язана з різним положе ням атомів або груп атомів щодо подвійного зв'язку. (Цис- (ванна) і транс-ізомерів (крісло), дзеркальна ізоіерія)

Граничні вуглеводні, їх хімічні властивості.

Алкани (парафіни) - це наси щенние (граничні) углево огрядний з відкритою ланцюгом. Вони мають спільну формулу СnН2n + 2, В алканах атоми вуглецю зв'язані між собою тільки простими (одинарними) зв'язками, а інші валент ності углероданасищени ато мами водню. Характерний суфікс для насичених вуглеводнів-ан.,

СН4 - метан; С2Н6 - етан; С3Н8 - пропан

С4Н10 - бутан (2 ізомери)

С5Н12 - пентан (3 ізомери)

С6Н14 - гексан, С7Н16 - гептан

Хімічні св-ва:

1) Заміщення: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлористий метил)

CH3Cl + HCl → CH2Cl2 + HCl (хлористий метилен) CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (хлороформ)

3) Нітрування: характерно для мають вторинний або третинний атом вуглецю.

Р-я КОНОВАЛОВА

4) При температурі 100-500ºС і доступі кисню утворюються жирні кислоти, а при температурі 500-600ºС спостерігається крекінговий процес

Р-я горіння CH4 + 2O2 → CO2 + H20 (повне), 2СН4 + О2à2СО + 4Н2 (неповне)

Каталітичне окісленіе2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 → 4СН3СООН (оцтова кислота),

Реакція отщіпленія: (крекінг)

ізомеризація

Отримання алканів.

отримання метану

в промисловості:

1. фракціонування природного газу і перегонкою нафти.

2. Синтез з елементів при високій температурі (Вольтова дуга),

C + 2H2 → CH4

Хімічні способи отримання: 1) З солей органічних кислот. Cплавленіе ацетил та натрію з лугом: СН3СOONa + NaOH → CH4 + Na2CO3

2) Синтез Вюрца: CH3Cl + 2Na + ClCH2-CH3 → 2NaCl + C3H8

3) З магній органічних сполук: CH3Br + Mg → CH3MgBr
CH3MgBr + H2O → CH4 + Mg (OH) Br

4) Синтез Бертло: C2H5I + HI → C2H6 + I2

5) З алкенов

6) відновлення галогенопохідних алканів. CH3Cl + H2 → (p, pt) → CH4 + HCl

Правила орієнтації

1. Заступники, наявні в бензольному ядрі, направляють знову вступає групу в певні положення, тобто надають ориентирующее дію.

2. За своїм направляючої дії всі заступники діляться на дві групи: орієнтанти першого роду і орієнтанти другого роду.
Орієнтанти 1-го роду (орто-пара-оріентанти) направляють подальше заміщення переважно в орто- і пара-положення.
До них відносяться електронодонорні групи (електронні ефекти груп вказані в дужках):

R ( + I); -OH (+ M, -I); -OR (+ M, -I); -NH 2 (+ M, -I); -NR 2 (+ M, -I)
+ M-ефект в цих групах сильніше, ніж -I-ефект.

Орієнтанти 1-го роду підвищують електронну щільність в бензольному кільці, особливо на вуглецевих атомах в орто- і пара-становище, що сприяє взаємодії з електрофільними реагентами саме цих атомів.
приклад:

Орієнтанти 1-го роду, підвищуючи електронну щільність в бензольному кільці, збільшують його активність в реакціях електрофільного заміщення в порівнянні з незаміщених бензолом.

Особливе місце серед орієнтанти 1-го роду займають галогени, що проявляють електроноакцепторні властивості: - F (+ M<–I ), -Cl (+ M<–I ), -Br (+ M<–I ).
будучи орто-пара-оріентантамі, вони сповільнюють електрофільне заміщення. Причина - сильний -I-ефект електронегативний атомів галогенів, знижує електронну густину в кільці.

Орієнтанти 2-го роду ( мета-оріентанти) направляють подальше заміщення переважно в мета-становище.
До них відносяться електроноакцепторні групи:

-NO 2 (-M, -I); -COOH (-M, -I); -CH \u003d O (-M, -I); -SO 3 H (-I); -NH 3 + (-I); -CCl 3 (-I).

Орієнтанти 2-го роду зменшують електронну щільність в бензольному кільці, особливо в орто- і пара-становище. Тому електрофіл атакує атоми вуглецю не в цих положеннях, а в мета-положенні, де електронна щільність трохи вище.
приклад:

Все орієнтанти 2-го роду, зменшуючи в цілому електронну щільність в бензольному кільці, знижують його активність в реакціях електрофільного заміщення.

Таким чином, легкість електрофільного заміщення для з'єднань (наведених як приклади) зменшується в ряду:

толуол C 6 H 5 CH 3\u003e бензол C 6 H 6\u003e нітробензол C 6 H 5 NO 2.

Хім. Св-ва.

РЕАКЦІЇ ПРИЄДНАННЯ

1. Гідрування карбонільних сполук, як і алкенів, йде в присутності ката

лизатор (Ni, Pt, Pd). З альдегідів при відновленні утворюються первинні спир-

ти, H-COH + H2 → СH3OH;

2. Приєднання Н2О

R-COH + H2O \u003d R-CH (OH) 2 (двоатомний спирт) 3. Взаємодія сенильной кислотою R-COH + H-CN \u003d R-CH (OH) (CN) (оксінітріл)

4. Взаємодія зі спиртами R-COH + R1-OH \u003d R-CH (OR1) (OH) (напівацеталю) R-COH + R1-OH \u003d (t * HCl) \u003d R-CH (OR1) (OR1) (ацеталь )

РЕАКЦІЇ ЗАМІЩЕННЯ карбонільної групи

CH3-COH + PCl5 → CH3-CHCl2 + POCl3

РЕАКЦІЇ ЗУМОВЛЕНІ заміщення в радикалів

CH3-COH + Br2 \u003d Br-CH2-COH + HBr (бромоцтової альдегід)

Р.ОКІСЛЕНІЯ

CH3-COH + Ag2O → CH3COOH + 2Ag

Р.АЛЬДОЛЬНОЙ КОНЦЕНТРАЦІЇ

CH3COH + CH3COH → CH3-CH (CH3) -CH2-COH → CH3-CH \u003d CH-COH + H2O

Отримання альдегідів.

До альдегідів відносять органічні сполуки, име ющие в своєму складі карбо нільную группуС \u003d О, з'єднаний ву в альдегідах з одним вуглеводні рідним радикалом

1 окислення метанолу на мідному каталізаторі при 300о

CH3OH + O2 → 2H-COH (формальдегід, мурашиний альдегід) + 2H2O;

2. Дегидрирование метанолу в газовій фазі на каталізаторі (Сu, Ni) .СН3OH → H-COH + H2

С2H2 + H2O CH2 \u003d CH-OH CH3-COH (оцтовий ангедр

3 ЛУЖНИЙ ГІДРОЛІЗ дігалогенпроізводние

CH3-CHCl2 + 2NaOH → CH3-C (OH) 3 + 2NaCl → CH3COH + H2O + 2NaCl

4. Р.КУЧЕРОВА CH≡CH + H2O → CH3COH

Дикарбонові кислоти.

Карбонові кислоти - це похідні углеводоров дов, які мають в своєму складі

одну або кілька карбоксилом них груп. Загальна формула карбонових кислот - R-COOH. Карбоксильная група в свою чергу складається з

карбонильной (\u003e С \u003d О) і гідроксильної (-ОН) груп Залежно від кількості карбоксильних груп карбонові кислоти ділять на

одноосновні (монокарбонові), двохосновні (дікарбоно ші) і багатоосновні кислоти. Це орг.соедіненія утримуючи щие дві карбоксильні груп пи. двохосновні кислоти

Ноос-СООН щавлева (етандіовая)

Ноос-СН2-СООН малонова пропандіовая

Ноос-СН2-СН2-СООН бурштинова (бутандіовая)

Ноос-СН2-СН2-СН2-СООНпентандіовая, глутаровая

Ноос-СН2-СН2-СООН бурштинова \u003d (- Н2О) \u003d ангідрид бурштинової кислоти

ОТРИМАННЯ:

1) окислення 2хатомних спиртів CH2 (OH) - CH2 (OH) → [O], - H2O → COH-COH → [O] → COOH-COOH

2) з дігалогенпроізводние Cl-CH2-CH2-Cl → (2KCl) → N≡C-CH2-CH2-C≡N → (+ 6H2O, -2NH3) → HOOC-CH2-CH2-COOH + 2H2O

ХІМІЧНІ СВ-ВА

1) реакції заміщення

COOH-COOH → (+ NaOH, -H2O) → COONa-COOH → (+ NaOH, -H2O) → COONa-COONa

2) видеоеніе СО2 при нагрівання

COOH-COOH → CO2 + HCOOH

COOH-CH2-COOH → CO2 + CH3COOH

3) виділення Н2О при нагріванні

СООН-CH2-CH2-COOH → (t, -H2O) → (-CH2-COOOC-CH2-) ЦИКЛ

4) COOH-COOH → [O] → CO2 + CO + H2O

5) COOH-CH2-COOH + 2C2H5O → CO (O-C2H5) -CH2-CO (O-C2H5) + H2O

6) СООН-CH2-CH2-COOH + 2NH4OH → СООNH4-CH2-CH2-COONH4 → (-H2O) → СОNH2-CH2-CH2-CONH2 → (-NH3) → (-CH2-C (O) -NH-C (O) -CH2-) → (-CH \u003d CH-NH-CH \u003d CH-)

Хім св-ва

1) Хар-ни все реакції на карбоксильну групу-окислення

Освіта простих ефірів

Освіта двох видів складних ефірів

Розкладання при нагріванні

Виділення води при нагріванні (альфа кислоти)

бета кислоти

Гама кислоти

Оптична ізомерія.

коламін

Серін

лецетін

Ді - і трипептиди.

– етоорганіческіе речовини, молекули яких побудовані з амінокислот, з'єднаних пептидним зв'язком. Залежно від числа входять в молекулу амінокислот розрізняють дипептиди, трипептиди і т.д., а також поліпептиди. Як правило, молекули пептидів лінійні, причому один кінець ланцюга закінчується карбоксильною групою ( -СООН), А інший - аминогруппой ( -NH 2). Але ланцюг може бути і замкнута в циклічну структуру. Приєднання відбувається за рахунок виділення води з карбонільної групи однієї а / к і аміногрупи інший. Так як білки синтезуються у вигляді поліпептидних ланцюгів, межа між полипептидом і простим білком умовна. Пептидами є багато важливих для організмів речовини - деякі гормони, антибіотики, токсини.

Нуклеозиди і нукпеотіди.

Нуклеїнові кислоти складаються з мононуклеотидів. нуклеотид складається з трьох компонентів: 1 .азотістое підставу (пуриновое або перімедіновое), 2 .сахар: рибоза (С 5 Н 10 О 5) або дезоксирибоза C 5 H 10 O 4., фосфорна к-та. Пуринові основи.Родоначальник - пуринів:

Піримідинові підстави.піримідиніл:

Азотисті основи:АМФаденозінмонофосфат (аденіловая к-та):

АТФ аденозинтрифосфат:

нуклеозиди - це нуклеотиди без фосфорної кислоти. аденозин:

Приєднання фосфорної к-ти можливо за трьома положеннями гидроксогрупп рибози: 2, 3, 5. Аденін, гуанін і цитозин входять як в ДНК, так і РНК. Тимін - тільки в ДНК, урацил - тільки в РНК.

Схема будови РНК і ДНК.

Структура ДНК:ланцюг ДНК являє собою углеводофосфатную послідовність, з якою з'єднані азотисті основи. Молекули фосфорної кислоти з'єднують собою молекули оксірібози, групи ОН 3 і 5 вуглецю. Молекула ДНК имее 2 ланцюга нуклеотидів, розташованих паралельно один одному. Ці два ланцюги утримуються за рахунок водневих зв'язків. Комплементарність забезпечує однакову відстань між азотистими підставами. Послідовність азотистих основ одного ланцюга строго відповідає послідовність підстав іншого ланцюга.

Структура РНК. Нитка РНК -етопоследовательность рибонуклеотидов, з'єднаних в один ланцюг. (Лінійна структура) . З'єднання рибонуклеотидов між собойосуществляется ефірним зв'язком між 3-ої ОН рибози одного нуклеотиду і 5-ої ОН рибози наступного нуклеотиду. Азотисті основи РНК - А і Г (пуринові) і Ц і У (піримідинові). А та Г приєднуються до пентоз через N 9-ого положення. Ц і У - через атом N в 1-му положенні. Відмінна особливість ДНК від РНК то, що для неї не характерно стійке спіральне будова. Вона лінійна. РНК)

Діаліз. Електрофорез.

Діаліз- це метод очищення білкових розчинів від низькомолекулярних домішок. Для проведення діалізу необхідний циліндр, у якого замість дня ППМ, пори якої пропускають дрібні молекули, але не пропускають молекули білків. Циліндр з розчином білка з домішками занурюється в ємність з дистильованою водою. Дрібні молекули домішок вільно проходять через пори мембрани, рівномірно розподіляючи між областями всередині і зовні циліндра. Для повного очищення необхідно занурювати циліндр в проточну воду. За допомогою діалізу очищаються білкові розчини фармакологічної промисловості. Цей метод лежить в основі «штучної нирки».

Електрофарез - це метод розділення білків на окремі фракції. В основі роботи апарату еф лежить здатність заряджених білкових молекул рухатися в електричному полі до протилежно зарядженого електроду. Різні молекули - різна швидкість, залежить від молекулярної маси, сумарного заряду, форми. Апарат для еф складається з горизонтально розташованого носія (гелиевого) і електродів, що створюють електричне поле. На носій наноситься розчин з електролітами. Досліджуваний розчин наносять в стартову зону і подають напругу. Через певний проміжок часу білки з різною молекулярною масою розподіляються по зонам. З кожної зони білки можна витягти і виміряти кількісно.

Каталозі. Види каталізу.

Каталіз - хімічне явище, суть якого полягає в зміні швидкостей хімічних реакцій при дії деяких речовин (їх називають каталізаторами).

Гомогенний каталіз - каталізатор і реагенти знаходяться в одній фазі.

Гетерогенний каталіз - каталізатор зазвичай твердий, а реакція протікає на його поверхні.

Адсорбція, суть, значення.

Адсорбція - осідання частинок на поверхні адсорбенту. Активоване вугілля в протигазах захищає від впливу отруйних газів.

67) Хроматографія:

Хроматографія - метод розділення і аналізу сумішей речовин і вивчення фізико - хімічних властивостей речовин, заснований на розподілі компонентів між двома фазами: рухомою і нерухомою. нерухомою служить тверда речовина(Сорбент) або плівка рідини, нанесене на тверду речовину. Рухома - це рідина або газ, протікає через нерухому фазу. Можна очищати речовина від домішок.

Явище дифузії.

Дифузія - односторонній перехід розчинної речовини з більшої концентрації в меншу.

Типи хімічних зв'язків в органічних сполуках

Ковалентним зв'язком називається внутримолекулярная хімічний зв'язок, здійснювана за рахунок однієї або декількох електронних пар, сильно взаємодіючих з ядрами обох з'єднуються атомів.

Сигма-зв'язок - зв'язок, утворена в результаті перекривання електронних хмар і розташована на прямій, що з'єднує центри ядер атомів.

Пі - зв'язок - зв'язок, утворена в результаті перекривання електронних хмар і розташована поза прямою, що з'єднує центри ядер атомів.

Для молекул органічних сполук найбільш характерні ковалентні зв'язки. Як відомо, атом вуглецю має чотири валентних електрони. Відповідно до його положенням в періодичній системі елементів (2 період, I група, порядковий номер 6) вуглець міцно утримує електрони в своєму зовнішньому шарі і в той же час не схильний віднімати електрони у інших атомів. Тому зв'язок атомів вуглецю з атомами різних елементів і один з одним здійснюється шляхом утворення узагальнених пар, тобто за допомогою ковалентних зв'язків. Електронні структурні формули, наприклад, найпростіших вуглеводнів - метану і етану - мають такий вигляд (для порівняння поруч з ними наведені звичайні структурні формули):

Н Н Н Н Н Н

. . ½ . . . . ½ ½

Н: C: Н Н¾C¾Н Н: C: C: Н Н¾C¾C¾Н

. . ½ . . . . ½ ½

Н Н Н Н Н Н

Мал. 1 Електронна і звичайна структурні формули метану та етану.

Атом вуглецю, як правило, утворює чотири ковалентні зв'язки, тому що тільки в цьому випадку у нього створюється стійкий восьміелектронний зовнішній шар. Цим пояснюється те, що в більшості випадків валентність вуглецю дорівнює чотирьом. У молекулі метану вуглець утворює ковалентні зв'язки з чотирма атомами водню, у кожного з яких створюється стійкий двухелектронних шар. У молекулі етану одна з електронних пар здійснює ковалентний зв'язок між двома вуглецевими атомами.

З зіставлення електронних формул метан і етану зі звичайними структурними формулами слід, що кожна проста зв'язок між атомами здійснюється однією узагальненою електронної парою. Відповідно в речовинах з кратними зв'язками подвійний зв'язок виникає внаслідок утворення з'єднуються атомами двох, а потрійна - трьох узагальнених електронних пар. Електронні структури і звичайні структурні формули, наприклад, етилену і ацетилену мають вигляд.

Різноманіття неорганічних і органічних речовин

Органічна хімія - це хімія з'єднань вуглецю. До неорганічних сполук вуглецю відносять: оксиди вуглецю, вугільну кислоту, Карбонати і гідрокарбонати, карбіди. Органічні речовини, крім вуглецю, містять водень, кисень, азот, фосфор, сірку і ін. елементи. Атоми вуглецю можуть утворювати довгі нерозгалужені і розгалужені ланцюги, кільця, приєднувати інші елементи, тому число органічних сполук наблизилося до 20 млн, тоді як і органічних речовин налічується трохи більше 100 тисяч.

основою розвитку органічної хімії є теорія будови органічних сполук О. М. Бутлерова. Важлива роль в описі будови органічних сполук належить поняттю валентності, яка характеризує здатність атомів до утворення хімічних зв'язків і визначає їх число. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний. Основним постулатом теорії А. М. Бутлерова є положення про хімічному будову речовини, т. Е. Хімічний зв'язок. Цей порядок відображають за допомогою структурних формул. Теорія Бутлерова стверджує ідею про те, що кожна речовина має певна хімічна будова і властивості речовин залежать від будови.

Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова

Подібно до того, як для неорганічної хімії основою розвитку є періодичний закон і періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, для органічної хімії основоположною стала.

Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова

Основним постулатом теорії Бутлерова є положення про хімічному будову речовини, під яким розуміється порядок, послідовність взаємного з'єднання атомів в молекули, т. Е. хімічний зв'язок.

хімічна будова - порядок з'єднання атомів хімічних елементів в молекулі згідно їх валентності.

Цей порядок може бути відображений за допомогою структурних формул, в яких валентності атомів позначаються рисками: одна риска відповідає одиниці валентності атома хімічного елемента. Наприклад, для органічної речовини метану, що має молекулярну формулу СН 4, структурна формула виглядає так:

Основні положення теорії А. М. Бутлерова:

· Атоми в молекулах органічних речовин пов'язані один з одним згідно їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, а його атоми здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги.

· Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, але і порядком з'єднання атомів в молекулі, т. Е. хімічною будовою речовини.

· Властивості органічних сполук залежать не тільки від складу речовини і порядку з'єднання атомів в його молекулі, але і від взаємовпливу атомів і груп атомів один на одного.

Теорія будови органічних сполук є динамічним і країнам, що розвиваються вченням. У міру розвитку знань про природу хімічного зв'язку, про вплив електронної будови молекул органічних речовин стали користуватися, крім емпіричних і структурних, електронними формулами. У таких формулах показують напрямок зміщення електронних пар в молекулі.

Квантова хімія та хімія будови органічних сполук підтвердили вчення про просторове напрямку хімічних зв'язків (цис- і транс ізомерія), вивчили енергетичні характеристики взаємних переходів у ізомерів, дозволили судити про взаємний вплив атомів в молекулах різних речовин, створили передумови для прогнозування видів ізомерії і напрямків і механізмів протікання хімічних реакцій.

Органічні речовини мають ряд особливостей.

· До складу всіх органічних речовин входять вуглець і водень, тому при горінні вони утворюють вуглекислий газ і воду.

· Органічні речовини побудовані складно і можуть мати величезну молекулярну масу (білки, жири, вуглеводи).

· Органічні речовини можна розташувати в ряди подібних за складом, будовою і властивостями гомологів.

· Для органічних речовин характерною є ізомерія.

Ізомерія і гомологія органічних речовин

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх складу, але і від порядку з'єднання атомів в молекулі.

ізомерія- це явище існування різних речовин - ізомерів з однаковим якісним і кількісним складом, т. Е. З однаковою молекулярною формулою.

Розрізняють два види ізомерії: структурну і просторову (Стереоізомерів). Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів в молекулі; стереоізомери - розташуванням атомів в просторі при однаковому порядку зв'язків між ними.

Основні види ізомерії:

· Структурна ізомерія - речовини розрізняються порядком зв'язку атомів в молекулах:

1) ізомерія вуглецевого скелета;

2) ізомерія положення:

• кратних зв'язків;
• заступників;
• функціональних груп;

3) ізомерія гомологічних рядів (межклассовая).

· Просторова ізомерія - молекули речовин відрізняються не порядком зв'язку атомів, а становищем їх у просторі: цис-, транс-ізомерія (геометрична).

Класифікація органічних речовин

Відомо, що властивості органічних речовин визначаються їх складом і хімічною будовою. Тому не дивно, що в основі класифікації органічних сполук лежить саме теорія будови - теорія А. М. Бутлерова. Класифікують органічні речовини за наявністю і порядку з'єднання атомів в їх молекулах. Найбільш міцною і малоизменяющейся частиною молекули органічної речовини є її скелет - ланцюг атомів вуглецю. Залежно від порядку з'єднання атомів вуглецю в цьому ланцюзі речовини діляться на ациклічні, Що не містять замкнутих ланцюгів атомів вуглецю в молекулах, і карбоциклические, Що містять такі ланцюга (цикли) в молекулах.

Крім атомів вуглецю і водню молекули органічних речовин можуть містити атоми і інших хімічних елементів. Речовини, в молекулах яких ці так звані гетероатоми включені в замкнуту ланцюг, відносять до гетероциклічних з'єднань.

гетероатоми(Кисень, азот і ін.) Можуть входити до складу молекул і ациклічних сполук, утворюючи в них функціональні групи, наприклад,

гидроксильную

карбонильную

,

карбоксильную

,

аміногрупу

.

функціональна група - група атомів, яка визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини і його приналежність до певного класу сполук.

Номенклатура органічних сполук

На початку розвитку органічної хімії що відкривається з'єднанням присвоювалися тривіальні назви, Часто пов'язані з історією їх отримання: оцтова кислота (що є основою винного оцту), масляна кислота (утворюється в вершковому маслі), гліколь (т. Е. «Солодкий») і т. Д. У міру збільшення числа нових відкритих речовин виникла необхідність пов'язувати назви з їх будовою. Так з'явилися раціональні назви: метиламін, діетиламін, етиловий спирт, метилетилкетон, в основі яких лежить назва простого з'єднання. для більш складних з'єднань раціональна номенклатура непридатна.

Теорія будови А. М. Бутлерова дала основу для класифікації та номенклатури органічних сполук за структурними елементами і по розташуванню атомів вуглецю в молекулі. В даний час найбільш уживаною є номенклатура, розроблена Міжнародним союзом теоретичної і прикладної хімії (IUPAC), Яка називається номенклатурою ІЮПАК. Правила ІЮПАК рекомендують для утворення назв кілька принципів, один з них - принцип заміщення. На основі цього розроблена замісна номенклатура, яка є найбільш універсальною. Наведемо кілька основних правил замісної номенклатури і розглянемо їх застосування на прикладі гетерофункціональних з'єднання, що містить дві функціональні групи, - амінокислоти лейцину:

1. В основі назви сполук лежить родоначального структура (головна ланцюг ациклической молекули, карбоциклічне або гетероциклічна система). Назва родоначальної структури становить основу назви, корінь слова.

В даному випадку родоначальної структурою є ланцюг з п'яти атомів вуглецю, пов'язаних одинарними зв'язками. Таким чином, корінна частина назви - пентан.

2. Характеристичні групи і заступники (структурні елементи) позначаються префіксами і суфіксами. Характеристичні групи підрозділяються по старшинству. Порядок старшинства основних груп:

Виявляють старшу характеристическую групу, яку позначають в суфіксі. Всі інші заступники називають в префікс в алфавітному порядку.

В даному випадку старшої характеристичної групою є карбоксильная, т. Е. Це з'єднання відноситься до класу карбонових кислот, тому до корінної частини назви додаємо -овая кислота. Другий за старшинством групою є аміногрупа, яка позначається префіксом аміно-. Крім цього, молекула містить вуглеводневий заступник метил. Таким чином, основою назви є амінометілпентановая кислота.

3. У назва включають позначення подвійною і потрійною зв'язку, яке йде відразу після кореня.

Розглядається з'єднання не містить кратних зв'язків.

4. Атоми родоначальної структури нумерують. Нумерацію починають з того кінця вуглецевого ланцюга, до якого ближче розміщена старша характеристична група:

Нумерацію ланцюга починають з атома вуглецю, що входить до складу карбоксильної групи, йому присвоюється номер 1. У цьому випадку аминогруппа виявиться при вуглеці 2, а метил - при вуглеці 4.

Таким чином, природна амінокислота лейцин за правилами номенклатури ІЮПАК називається 2-аміно-4-метілпентановая кислота.

Вуглеводні. Класифікація вуглеводнів

вуглеводні - це з'єднання, що складаються тільки з атомів водню і вуглецю.

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з'єднання з відкритою ланцюгом - ациклічні (Аліфатичні) і циклічні - з замкнутим ланцюгом атомів.

Циклічні діляться на дві групи: карбоциклические з'єднання (Цикли утворені тільки атомами вуглецю) і гетероциклічні (В цикли входять і інші атоми, такі як кисень, азот, сірка).

Карбоциклічні з'єднання, в свою чергу, включають два ряди сполук: аліціклічвскіе і ароматичні.

Ароматичні сполуки в основі будови молекул мають плоскі углеродсодержащие цикли з особливою замкнутою системою р-електронів, Що утворюють загальну π-систему (єдине π-електронноеоблако). Ароматичность характерна і для багатьох гетероциклічних сполук.

Всі інші карбоциклические сполуки відносяться до Аліциклічні ряду.

Як ациклічні (аліфатичні), так і циклічні вуглеводні можуть містити кратні (подвійні або потрійні) зв'язку. Такі вуглеводні називають неграничними (Ненасичені) на відміну від граничних (насичених), що містять тільки одинарні зв'язки.

Граничні аліфатичні вуглеводні називають алканами, Вони мають загальну формулу С n Н 2n + 2, де n - число атомів вуглецю. Старе їх назва часто вживається і в даний час - парафіни:

Ненасичені аліфатичні вуглеводні, що містять одну подвійну зв'язок, отримали назву алкени. Вони мають спільну формулу C n H 2n:

Ненасичені аліфатичні вуглеводні з двома подвійними зв'язками називають алкадиенами. Їх загальна формула C n H 2n-2:

Ненасичені аліфатичні вуглеводні з одного потрійним зв'язком називають алкінілу. Їх загальна формула C n H 2n - 2:

Граничні алициклические вуглеводні - циклоалкани, Їх загальна формула С n Н 2n:

Особлива група вуглеводнів, ароматичних, або аренов (Із замкнутою загальної л-електронною системою), відома з прикладу вуглеводнів із загальною формулою С n Н 2n - 6:

Таким чином, якщо в їх молекулах один або більше число атомів водню замінити на інші атоми або групи атомів (галогени, гідроксильні групи, аміногрупи та ін.), утворюються похідні вуглеводнів: галогенопроїзводниє, кисень, азотсодержащие і інші органічні сполуки.

Відповідний ряд вуглеводнів

Вуглеводні та їх похідні з однієї і тієї ж функціональної групою утворюють гомологічні ряди.

гомологическом поруч називають ряд з'єднань, що належать до одного класу (гомологів), розташованих в порядку зростання їх відносних молекулярних мас, подібних за будовою і хімічними властивостями, де кожен член відрізняється від попереднього на гомологічну різниця CH 2. Наприклад: CH 4 - метан, C 2 H 6 - етан, C 3 H 8 - пропан, C 4 H 10 - бутан і т. Д. Подібність хімічних властивостей гомологів значно спрощує вивчення органічних сполук.

ізомери вуглеводнів

Ті атоми або групи атомів, які визначають самі характерні властивості даного класу речовин, називаються функціональними групами.

Галогенопроїзводниє вуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів. Відповідно до цього можуть існувати граничні і ненасичені моно-, ди-, три- (в загальному випадку полі-) галогенопроїзводниє.

Загальна формула моногалогенопохідних граничних вуглеводнів:

а склад виражається формулою

де R - залишок від граничного вуглеводню (алкана), вуглеводневий радикал (це позначення використовується і далі при розгляді інших класів органічних речовин), Г - атом галогену (F, Cl, Br, I).

наприклад:

Наведемо один приклад дігалогенопроізводного:

До кисневмісних органічних речовин відносять спирти, феноли, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, прості і складні ефіри. Спирти - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи.

Спирти називають одноатомними, якщо вони мають одну гідроксильну групу, і граничними, якщо вони є похідними алканів.

Загальна формула граничних одноатомних спиртів:

а їх склад виражається загальною формулою:

наприклад:

відомі приклади багатоатомних спиртів, Т. Е. Мають кілька гідроксильних груп:

феноли - похідні ароматичних вуглеводнів (ряду бензолу), в яких один або кілька атомів водню в бензольному кільці заміщені на гідроксильні групи.

Найпростіший представник з формулою C 6 H 5 OH або

називається фенолом.

Альдегіди і кетони - похідні вуглеводнів, що містять карбонільну групу атомів

(Карбоніл).

У молекулах альдегідів одна зв'язок карбонила йде на з'єднання з атомом водню, інша - з вуглеводневим радикалом. Загальна формула альдегідів:

наприклад:

В разі кетонів карбонильная група пов'язана з двома (в загальному випадку різними) радикалами, загальна формула кетонів:

наприклад:

Склад граничних альдегідів і кетонів виражається формулою З 2n Н 2n О.

карбонові кислоти - похідні вуглеводнів, що містять карбоксильні групи

(Або -СООН).

Якщо в молекулі кислоти одна карбоксильна група, то карбонова кислота є одноосновної. Загальна формула граничних одноосновних кислот:

Їх склад виражається формулою С n Н 2n О 2.

наприклад:

прості ефіри являють собою органічні речовини, що містять два вуглеводневих радикала, з'єднаних атомом кисню: R-O-R або R 1 -O-R 2.

Радикали можуть бути однаковими або різними. Склад простих ефірів виражається формулою C n H 2n + 2 O.

наприклад:

складні ефіри - з'єднання, утворені заміщенням атома водню карбоксильної групи в карбонових кислотах на вуглеводневий радикал.

Загальна формула складних ефірів:

наприклад:

нітросполуки - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на нітрогрупу -NO 2.

Загальна формула граничних мононітросоедіненій:

а склад виражається загальною формулою C n H 2n + 1 NO 2.

наприклад:

Нітропохідні аренов:

аміни - з'єднання, які розглядають як похідні аміаку (NH 3), в якому атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали. Залежно від природи радикала аміни можуть бути аліфатичними, наприклад:

і ароматичними, наприклад:

Залежно від числа заміщених на радикали атомів водню розрізняють:

первинні аміни із загальною формулою:

вторинні - із загальною формулою:

третинні - із загальною формулою:

В окремому випадку у вторинних, а також теоретичних амінів радикали можуть бути і однаковими.

Первинні аміни можна також розглядати як похідні вуглеводнів (алканів), в яких один атом водню заміщений на аміногрупу -NH 2. Склад граничних первинних амінів виражається формулою C n H 2n + 3 N.

наприклад:

Амінокислоти містять дві функціональні групи, з'єднані з вуглеводневим радикалом: аміногрупу -NH 2 і карбоксил -COOH.

Загальна формула α-амінокислот (вони найбільш важливі для побудови білків, з яких складаються живі організми):

Склад граничних амінокислот, що містять одну аміногрупу і один карбоксил, виражається формулою C n H 2n + 1 NO 2.

наприклад:

Відомі й інші важливі органічні сполуки, які мають кілька різних або однакових функціональних груп, довгі лінійні ланцюга, пов'язані з бензольними кільцями. У таких випадках суворе визначення приналежності речовини до якогось певного класу неможливо. Ці сполуки часто виділяють в специфічні групи речовин: вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, антибіотики, алкалоїди та ін.

В даний час відомо також багато з'єднань, які можна віднести і до органічних, і до неорганічних. х називають елементоорганічні сполуками. Деякі з них можна розглядати як похідні вуглеводнів.

наприклад:

Існують сполуки, що мають однакову молекулярну формулу, яка має склад речовин.

Явище ізомерії полягає в тому, що можуть існувати кілька різних за властивостями речовин, що мають однаковий склад молекул, але різну будову. Ці речовини називають ізомерами.

У нашому випадку це міжкласові ізомери: Циклоалкани і алкани, алкадіени і Алкіни, граничні одноатомні спирти і прості ефіри, альдегіди і кетони, граничні одноосновні карбонові кислоти і складні ефіри.

структурна ізомерія

Виділяють такі різновиди структурної ізомерії: Изомерию вуглецевого скелета, изомерию положення, изомерию різних класів органічних сполук (міжкласовий изомерию).

Ізомерія вуглецевого скелета обумовлена різним порядком зв'язку між атомами вуглецю, Що утворюють скелет молекули. Як вже було показано, молекулярної формулі З 4 Н 10 відповідають два вуглеводню: н-бутан і ізобутан. Для вуглеводню С 5 Н 12 можливі три ізомеру: пентан, ізопентан і неопентана.

C збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі число ізомерів швидко зростає. Для вуглеводню С 10 Н 22 їх вже 75, а для вуглеводню С 20 Н 44 - 366 319.

Ізомерія положення обумовлена \u200b\u200bрізним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому кістяку молекули:

Ізомерія різних класів органічних сполук (межклассовая ізомерія) обумовлена \u200b\u200bрізним положенням і поєднанням атомів в молекулах речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але належать до різних класів. Так, молекулярної формулі З 6 Н 12 відповідає ненасичений вуглеводень гексен-1 і циклічний вуглеводень циклогексан.

Ізомерами є вуглеводень, що відноситься до алкінілу, - бутин-1 і вуглеводень з двома подвійними зв'язками в ланцюги бутадієн-1,3:

Діетиловий ефір і бутиловий спирт мають однакову молекулярну формулу С 4 Н 10 O:

Структурними изомерами є амінооцтова кислота і нітроетан, що відповідають молекулярної формулою С 2 Н 5 NO 2:

Ізомери цього типу містять різні функціональні групи і відносяться до різних класів речовин. Тому вони відрізняються за фізичними і хімічними властивостями значно більше, ніж ізомери вуглецевого скелета або ізомери положення.

просторова ізомерія

просторова ізомерія підрозділяється на два види: геометричну і оптичну.

Геометрична ізомерія характерна для сполук, містять подвійні зв'язки, і циклічних з'єднань. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або по одну сторону площині подвійного зв'язку або циклу (цис-положення), або по різні боки (трансположеніе). Позначення цис- і транс- зазвичай відносять до пари однакових заступників.

геометричні ізомери розрізняються за фізичними і хімічними властивостями.

Оптична ізомерія виникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різних заступника. Цей атом називають асиметричним. Прикладом такої молекули є молекула α-амінопропіоновая кислоти (α-аланіну) CH 3 CH (NH 2) OH.

Молекула α-аланіну ні при якому переміщенні не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами, або енантіомерами. Всі фізичні і практично всі хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.

Вивчення оптичної ізомерії необхідно при розгляді багатьох реакцій, що протікають в організмі. Більшість цих реакцій йде під дією ферментів - біологічних каталізаторів. Молекули даних речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють, як ключ до замка, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул і інші просторові чинники мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називаються стереоселективного.

Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, і їх біологічну дію (починаючи від смаку і запаху і закінчуючи лікарським дією) різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів, отриманих в лабораторії. Подібне розходження в біологічної активності має величезне значення, так як лежить в основі найважливішого властивості всіх живих організмів - обміну речовин.

ізомерія

Електронна будова атома вуглецю

Вуглець, що входить до складу органічних сполук проявляє постійну валентність. на останньому енергетичному рівні атома вуглецю міститься 4 електрона, Два з яких займають 2s-орбіталь, що має сферичну форму, а два електрона займають 2р-орбіталі, мають гантелеподобную форму. При порушенні один електрон з 2s-орбіталі може переходити на одну з вакантних 2р-орбіталей. Цей перехід вимагає деяких енергетичних витрат (403 кДж / моль). В результаті збуджений атом вуглецю має 4 неспарених електрона і його електронна конфігурація виражається формулою 2s 1 2p 3 .. Так, в разі вуглеводню метану (СН 4) атом вуглецю утворює 4 зв'язки з s-електронами атомів водню. При цьому повинні були б утворюватися 1 зв'язок типу s-s (Між s-електроном атома вуглецю і s-електроном атома водню) і 3 p-s-зв'язку (між 3 р-електронами атома вуглецю і 3 s-електронами 3-х атомів водню). Звідси випливає висновок про нерівноцінність чотирьох ковалентних зв'язків, утворених атомом вуглецю. Однак, практичний досвід хімії свідчить про те, що всі 4 зв'язку в молекулі метану абсолютно рівноцінні, а молекула метану має тетраедричну будова з валентними кутами 109,5 0, чого не могло б бути при нерівноцінності зв'язків. Адже тільки орбіталі р-електронів орієнтовані в просторі по взаємно перпендикулярних осях x, y, z, а орбиталь s-електрона має сферичну форму, тому напрямок освіти зв'язку з цим електроном було б довільним. Пояснити це протиріччя змогла теорія гібридизації. Л.Поллінг висловив припущення, що в будь-яких молекулах не існує ізольованих один від одного зв'язків. При утворенні зв'язків орбіталі всіх валентних електронів перекриваються. Відомо кілька типів гібридизації електронних орбіталей. Передбачається, що в молекулі метану та інших алканів в гібридизацію вступає 4 електрона.

Гібридизація орбіталей атома вуглецю

гібридизація орбіталей - це зміна форми і енергії деяких електронів при утворенні ковалентного зв'язку, що приводить до більш ефективного перекривання орбіталей і підвищенню міцності зв'язків. Гібридизація орбіталей відбувається завжди, коли в утворенні зв'язків беруть участь електрони, що належать до різних типів орбіталей.

1. sp 3 гібридизація (Перше валентний стан вуглецю). При sp 3-гібридизації 3 р-орбіталі і одна s-орбіталь порушеної атома вуглецю взаємодіють таким чином, що виходять орбіталі абсолютно однакові по енергії і симетрично розташовані в просторі. Це перетворення можна записати так:

при гібридизації загальне число орбіталей не змінюється, а змінюється тільки їх енергія і форма. Показано, що sр 3-гібридизація орбіталі нагадують об'ємну вісімку, одна з лопатей якої значно більша за іншу. Чотири гібридних орбіталі витягнуті від центру до вершин правильного тетраедра під кутами 109,5 0. Зв'язки утворені гібридними електронами (наприклад зв'язок s-sp 3) міцніші, ніж зв'язки, здійснювані негібрідізованнимі р-електронами (наприклад, зв'язок-sp). Оскільки гібридна sp 3 орбіталь забезпечує велику площу перекривання електронних орбіталей, ніж негібрідізованная р-орбіталь. Молекули, в яких здійснюється sp 3 - гібридизація мають тетраедричну будова. До них, крім метану, відносяться гомологи метану, неорганічні молекули типу аміаку. На малюнках показана гібрідізоваться орбиталь і тетраедричних молекула метану.

Хімічні зв'язки, що виникають в метані між атомами вуглецю і водню відносяться до типу σ-зв'язків (sp 3 -s-зв'язок). Взагалі кажучи будь-яка сигма-зв'язок характеризується тим, що електронна щільність двох пов'язаних між собою атомів, перекривається по лінії, що з'єднує центри (ядра) атомів. σ-зв'язку відповідають максимально можливій мірі перекривання атомних орбіталей, тому вони досить міцні.

2. sp 2 гібридизація (Друге валентний стан вуглецю). Виникає в результаті перекривання однієї 2s і двох 2р орбіталей. Утворилися sp 2 -гібрідние орбіталі розташовуються в одній площині під кутом 120 0 один до одного, а негібрідізованная р-орбіталь перпендикулярно до неї. Загальна кількість орбіталей не змінюється - їх чотири.

Стан sp 2-гібридизації зустрічається в молекулах алкенів, в карбонильной і карбоксильної групах, тобто у з'єднань, що мають в своєму складі подвійну зв'язок. Так, в молекулі етилену гібрідізоваться електрони атома вуглецю утворюють 3 σ-зв'язку (дві зв'язку типу sp 2 -s між атомом вуглецю і атомами водню і одна зв'язок типу sp 2 -sp 2 між атомами вуглецю). Що залишився негібрідізованним р-електрон одного атома вуглецю утворює π-зв'язок з негібрідізованним р-електроном другого атома вуглецю. характерною особливістю π-зв'язку є те, що перекривання орбіталей електронів йде поза лінією, що з'єднує два атома. Перекриття орбіталей йде вище і нижче σ-зв'язку, соедінющей обидва атома вуглецю. Таким чином подвійний зв'язок є комбінацією σ- і π-зв'язків. На перших двох малюнках показано, що в молекулі етилену валентні кути між атомами, що утворюють молекулу етилену, складають 120 0 (відповідно орієнтації з просторі трьох sp 2 -гібрідних орбіталей). На малюнках показано освіту π-зв'язку.

Оскільки площа перекривання негібрідізованних р-орбіталей в π-зв'язки менше, ніж площа перекривання орбіталей в σ-зв'язки, то π-зв'язок менш міцна, ніж σ-зв'язок і легше розривається в хімічних реакціях.

3. sp-гібридизація (Третє валентний стан вуглецю). У стані sр-гібридизації атом вуглецю має дві sр-гібридні орбіталі, розташовані лінійно під кутом 180 0 один до одного і дві негібрідізованние р-орбіталі розташовані в двох взаємно перпендикулярних площинах. sр-гібридизація характерна для алкинов і нітрилів, тобто для з'єднань, що мають в своєму складі потрійну зв'язок.

Так, в молекулі ацетилену валентні кути між атомами складають 180 o. Гібрідізоваться електрони атома вуглецю утворюють 2 σ-зв'язку (одна зв'язок sp-s між атомом вуглецю і атомом водню і інша зв'язок типу sp-sp між атомами вуглецю. Два негібрідізованних р-електрона одного атома вуглецю утворюють дві π-зв'язку з негібрідізованнимі р електронами другого атома вуглецю. Перекриття орбіталей р-електронів йде не тільки вище і нижче σ-зв'язку, а й спереду і ззаду, а сумарне хмара р-електронів має циліндричну форму. Таким чином потрійний зв'язок є комбінацією однієї σ-зв'язку і двох π-зв'язків. наявність в молекулі ацетилену менш міцних двох π-зв'язків, забезпечує здатність цієї речовини вступати в реакції приєднання з розривом потрійний зв'язку.

Довідковий матеріал для проходження тестування:

таблиця Менделєєва

Таблиця розчинності

Передмова

«Практичний посібник з хімії. 10 клас »призначений для вивчення хімії в 10-му класі середньої школи по одному з сучасних підручників, наприклад, по книзі Е.Е.Ніфантьева і Л.А.Цветкова «Хімія 10-11». Цей посібник являє собою третю книгу практичних розробок по чотирирічний курс хімії.
При безсумнівною зв'язку з неорганічної хімією, Що вивчається в 8-м і 9-м класах, органічна хімія (10-й клас) по суті самостійний предмет. У неї своя мова, специфічна термінологія, що повторюється циклічний характер подачі матеріалу про з'єднання різних класів. Наприклад, порядок вивчення алканів наступний: склад з'єднань, їх будова, ізомерія, назви, реакції отримання і хімічних перетворень, застосування і розрахункові завдання. Такий же порядок використовується при розгляді наступних класів органічних сполук - алкенов, спиртів і т. Д.
За своєю суттю «Практичний посібник» є лаконічним і доступним викладом курсу органічної хімії за 10-й клас за двома темами: «Вуглеводні» (14 уроків) і «Кисневовмісні з'єднання» (22 уроку). Після кожної теми слід тестова контрольна робота. Підсумкова перевірка знань з курсу органічної хімії базового рівня освіти також запропонована у формі тестів (31 питання).
Кожен урок цієї допомоги починається коротким викладом теоретичних основ конкретного питання. Розглянуто типові приклади, що ілюструють матеріал, підходи до вирішення завдань. Урок закінчується вправами (6-8 питань), контролюючими вміння і навички учнів. Відповіді на багато завдань, в тому числі рішення розрахункових і складних завдань, також наведені в посібнику. Перші уроки (№ 1-3, 7-12) включають поняття органічної хімії, що вводяться в 9-му класі. Ці уроки складені у формі хімічного диктанту. У диктанті назви ключових термінів позначені тільки першими буквами і далі точками. Такі терміни учні вписують самостійно.
Посібник розрахований на школярів з різним рівнем підготовки. Одні зуміють відтворити розглянуті приклади, інші впораються із запропонованими завданнями і аналогічними питаннями з інших джерел. В результаті такої форми роботи учні отримують необхідні теоретичні та практичні відомості, які дозволяють їм орієнтуватися в головних закономірностях органічної хімії.
Це «Практичний посібник» допоможе учням у вивченні хімії. Воно буде корисно вчителям при організації навчального процесу і абітурієнтам при підготовці до іспитів до вузу.

Тема 1. Вуглеводні.
Урок 1. Будова органічних сполук.
Урок 2. Структурні формули і назви граничних вуглеводнів.
Урок 3. Ізомерія граничних вуглеводнів.
Урок 4. ковалентні зв'язки органічних сполук.
Урок 5. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю.
Урок 6. Класифікація реакцій в органічній хімії.
Урок 7. Хімічні властивості алканів.
Урок 8. Ненасичені вуглеводні.
Урок 9. Хімічні властивості алкенів.
Урок 10. Отримання і застосування алкенів.
Урок 11. Дієни. Природний каучук.
Урок 12. Ацетилен і його гомологи.
Урок 13. Ароматичні вуглеводні (арени).
Урок 14. Отримання, хімічні властивості і застосування бензолу.
Урок 15. Контрольна робота № 1 (тести) по темі 1 «Вуглеводні».

Тема 2. Кисневовмісні з'єднання.
Урок 16. одноатомні граничні спирти.
Урок 17. Отримання спиртів.
Урок 18. Хімічні властивості спиртів.
Урок 19. Застосування спиртів. Ланцюжки хімічних перетворень за участю спиртів.
Урок 20. Багатоатомні спирти.
Урок 21. Феноли.
Урок 22. Завдання по темі «Спирти і феноли».
Урок 23. Альдегіди.
Урок 24. Хімічні властивості та застосування альдегідів.
Урок 25. Кетони.
Урок 26. Карбонові кислоти.
Урок 27. Хімічні властивості карбонових кислот.
Урок 28. Розпізнавання кисневмісних речовин.
Урок 29. Складні ефіри та інші похідні карбонових кислот.
Урок 30. Походження і застосування карбонових кислот і складних ефірів.
Урок 31. Генетичний зв'язок вуглеводнів, їх галогенопроізводних і кисневмісних сполук.
Урок 32. Жири.
Урок 33. Вуглеводи.
Урок 34. Циклічні форми моносахаридів.
Урок 35. Дисахариди і олігосахариди.
Урок 36. Полісахариди.
Урок 37. Хімічні властивості вуглеводів.
Урок 38. Контрольна робота № 2 (тести) по темі «Кисневовмісні з'єднання».
Урок 39. Підсумкова робота «Вся органічна хімія».
Словник термінів

Нам не дано передбачити,
як слово наше в серці відгукнеться.

Р.Казакова

Тема 1. Вуглеводні

Урок 1. Будова органічних сполук

Органічна хімія - це наука про з'єднання вуглецю. Містер Вуглець буде провідником у цій допомозі.
Вуглеводні - органічні сполуки, що складаються з атомів двох елементів - у ....... і в ....... .
Різноманіття органічних сполук обумовлено здатністю атомів С утворювати ц ..., тобто з'єднуватися один з одним. Вуглецеві ланцюга бувають л ....... , Р ............ і ц .......... .

Лінійні ланцюга - такі, в яких всі атоми С розташовуються на одній лінії (прямий, ламаної або закрученої). Якщо атоми С позначати точками, а хімічні зв'язки між атомами рисками, то лінійні ланцюга виглядають так:

Розгалужені ланцюги - такі, в яких деякі атоми С не потрапляють на безперервну лінію, що сполучає найбільше число вуглецевих атомів молекули. Найдовшу ланцюг з атомів С називають г ...... у ......... ц ... ... Щоб виділити головну вуглецевий ланцюг, її атоми С нумерують. Атоми і групи атомів, що не входять в головну ланцюг (в тому числі гетероатоми * для похідних вуглеводнів), пов'язані з головним ланцюгом атомів С, називають з .............

У умовної скороченою записи розгалужених ланцюгів атоми вуглецю - заступники - будемо показувати точками в кружечку, а гетероатоми - хімічними символами.
Приклади розгалужених вуглецевих ланцюгів:

Циклічні ланцюга (цикли) містять 3, 4, 5, 6 і більше число атомів С, замкнутих в кільце. Головною ланцюгом в циклічних з'єднаннях служать атоми вуглецю циклу, причому їх рахунок починають від більш складного заступника, що входить в ланцюг.
Приклади циклічних ланцюгів:

Групи зірок на небі теж можна уявити як ланцюга різних видів:

Завдання 1.Запишіть по одному прикладу вуглецевих ланцюгів трьох видів: лінійної, розгалуженої, циклічної, - кожна з яких включала б сім атомів С.

завдання 2. В ряду хімічних символів підкресліть гетероатоми: Н, Li, С, N, O, F, Cl.

Вуглеводні лінійного і розгалуженого будови, всі зв'язки між атомами вуглецю в яких одинарні (насичені або граничні):

мають назву «а ... ..».

Загальна формула алканів - С n H 2 n+2, де n \u003d 1, 2, 3, 4 і т. Д. (Будь-яке ціле число). Наприклад, якщо в молекулі граничного вуглеводню три атома вуглецю ( n \u003d 3), то число атомів водню буде вісім (2 n + 2 \u003d 2 3 + 2 \u003d 8), молекулярна формула цієї речовини - З 3 Н 8. Для алканів з п'ятьма і п'ятдесятьма атомами С молекулярні формули - З 5 Н ... і С 50 Н ....

Алкани, що мають циклічний будова (містять в складі молекули цикл), називають ц ............. Загальна формула циклоалканов - С n H 2 n . Так, для циклічних вуглеводнів, що містять п'ять атомів С, молекулярна формула буде З 5 Н 10. Для циклічних ланцюгів складу С 5 Н 10, у яких при атомах вуглецю (валентність С - IV) зазначено необхідну кількість атомів H, формули мають вигляд:

відомі ненасичені вуглеводні.У них є вуглець-вуглецеві зв'язки подвійні (С \u003d С) або потрійні (СС) зазвичай поряд з одинарними (СС) зв'язками:

Цікаво, що при одиничному вуглеці може бути чотири гетероатомних заступника (структура А), при крайових атомах З вуглецевого ланцюга - до трьох гетероатомних заступників (структури Б 1-Б 3), а при внутрішніх атомах ланцюга - один або два заступники (структури В 1 , В 2):

* Гетероатома в органічній хімії називають всі атоми, відмінні від С і Н, наприклад, гетероатоми - F, Cl, Вr, N, О і т. Д.

Урок 2. Структурні формули і назви
граничних вуглеводнів

Валентність вуглецю дорівнює ... (цифра). Тому при записі структурних формул від вуглецю має відходити чотири рисочки, що зображують хімічні зв'язки.
Форму запису складу органічної молекули, В якій кожен атом C показаний окремо зі зв'язками, називають з .......... ф ...... ... Хімічно пов'язані атоми вуглецю представляють вуглецевий скелет молекули речовини.

Три різновиди структурних формул

1. сама повна форма записи формули вуглеводнів - це коли кожен атом молекули показаний окремо:

Такий запис громіздка, займає багато місця і використовується рідко.

2. Форма запису, в якій вказують загальне число атомів водню при кожному атомі С, а між сусідніми вуглецями ставлять рисочки,
означають х ......... з .... :

СН 3-СН 2-СН 3, Сl-СН 2-СН 2 -Br.

3. Структурна формула, в якій рисочки між атомами, розташованими в запису на одному рядку, не вказують, тоді як атоми, що виходять на інші рядки, з'єднують рисками з прямою ланцюгом:

Іноді вуглецеві ланцюги зображують ламаними лініями, геометричними фігурами (Трикутник, квадрат, куб). При цьому в кожному зламі ланцюга, а також на початку і в кінці ланцюга мають на увазі атом С. Наприклад, зображень

відповідають структурні формули

Нижче наведені деякі властивості окремих граничних вуглеводнів і форми їх запису (табл. 1).

Таблиця 1

Назви граничних вуглеводнів (алканів) лінійної будови

Назва алкана	молекулярна формула	структурна формула	агрегатний стан	температура кипіння, ° С
метан	СН 4	СН 4	газ	–161,6
Етан	З 2 Н 6	СН 3 СН 3	газ	–88,6
пропан	З 3 Н 8	СН 3 СН 2 СН 3	газ	–42,1
Бутан	З 4 Н 10	СН 3 СН 2 СН 2 СН 3	газ	–0,5
пентан	З 5 Н 12	СН 3 (СН 2) 3 СН 3	рідина	36,1
гексан	З 6 Н 14	СН 3 (СН 2) 4 СН 3	рідина	68,7
гептан	З 7 Н 16	СН 3 (СН 2) 5 СН 3	рідина	98,5
октан	З 8 Н 18	СН 3 (СН 2) 6 СН 3	рідина	125,6
Нонан	З 9 Н 20	СН 3 (СН 2) 7 СН 3	рідина	150,7
декан	З 10 Н 22	СН 3 (СН 2) 8 СН 3	рідина	174,0

Складання назв розгалужених і замінених алканів

1. Вибирають головну вуглецевий ланцюг і нумерують її таким чином (зліва чи справа), щоб входять заступники отримали найменші номери.

2. Назва починають з цифрового локанта - номери вуглецю, при якому знаходиться заступник. Після цифри через рисочку пишуть назву заступника. Різні заступники вказують послідовно. Якщо однакові заступники повторюються два рази, то в назві після цифрових локантов, які показують положення цих заступників, пишуть приставку «ді». Відповідно при трьох однакових заступників приставка «три», при чотирьох - «тетра», при п'яти заступників - «Пента» і т. Д.

назви заступників

3. Разом з приставкою і заступником пишуть назву вуглеводню, пронумерованого в якості головної вуглецевого ланцюга:

а) 2-метилбутан; б) 2,3-діметілпентан; в) 2-хлор-4-метилпентан.

Назви циклоалканов складають аналогічно, тільки до назви вуглеводню - по числу атомів вуглецю в циклі - додають приставку «цикло»:

Речовини, подібні за будовою, але різняться на одну або кілька груп СН 2 -, відомі як г ....... .
приклади гомологів:

СН 3 СН 3, СН 3-СН 2-СН 3, СН 3-СН 2-СН 2-СН 3.

Елемент подібності - алкани з лінійної ланцюгом:

Cходство трьох формул речовин останнього прикладу - в кожному випадку при другому атомі С головною вуглецевого ланцюга знаходиться однаковий заступник - група СН 3.

Вправи.

1. Вкажіть, до яких класів можуть належати такі сполуки (алкани підкресліть однією рисою, Циклоалкани - двома):

З 5 Н 8, С 4 Н 8, С 4 Н 10, С 5 Н 12, С 3 Н 4, С 3 Н 8, С 4 Н 6, С 6 Н 12, С 7 Н 16, С 6 Н 6.

2. Складіть структурні формули вуглеводнів, що містять сім атомів С в молекулі:
а) лінійної будови; б) з розгалуженим ланцюгом; в) з ланцюгом, що включає цикл.

3. Виберіть гомологи з наступних речовин (виділіть однаковим чином). Поясніть, у чому їх схожість і відмінність:

СН 3 Сl, СН 3 СН 2 СН 3, СН 3 СН 2 СН 2 СН 3,

4. Складіть структурні формули: а) більш вищого гомолога(+ СН 2); б) нижчого гомолога - для наступних речовин:

5. Виберіть головні ланцюги атомів вуглецю, пронумеруйте їх і зіставте назви (наведені нижче) зі структурою наступних сполук:

а) 1-Бром-2-метілціклопропан; б) 1-бром-3-метилбутан; в) н-октан; г) 2-бромбутан.

6. Назвіть сполуки за їх структурним формулам: схожість - обидві речовини містять

трехуглеродное кільце, а розрізняються на дві групи СН 2.