алкани(Граничні вуглеводні, парафіни) - ациклічні насичені вуглеводні загальної формули С n H 2n + 2.Відповідно до загальної формулою алкани утворюють гомологічний ряд.

Перші чотири представники мають полусістематіческіе назви - метан (CH 4), етан (С 2 Н 6), пропан (С 3 Н 8), бутан (С 4 Н 10). Назви наступних членів ряду будуються з кореня (грецькі числівники) і суфікса - ан: Пентан (С 5 Н 12), гексан (С 6 Н 14), гептан (С 7 Н 16) і т. Д.

Атоми вуглецю в алканах знаходяться в sp 3-гібрідном стані. осі чотирьох sp 3 -орбіталей направлені до вершин тетраедра, валентні кути рівні 109 ° 28.

Просторова будова метану:

Енергія С-Сзв'язку Е з - з= 351 кДж / моль, довжина З-С зв'язку 0,154 нм.

Зв'язок С-С в алканах є ковалентного неполярной.Зв'язок С-Н - ковалентная слабополярная.

Для алканів, починаючи з бутану, існують структурні ізомери(Ізомери будови), що розрізняються порядком зв'язування між атомами вуглецю, з однаковим якісним і кількісним складом і молекулярною масою, але розрізняються за фізичними властивостями.

Способи отримання алканів

1. З n H 2n + 2> 400-700 ° C> З p H 2p + 2 + С m H 2m,

Крекінг нафти ( промисловий спосіб). Алкани також виділяють з природних джерел (природний і попутний гази, нафта, кам'яне вугілля).

(Гідрування ненасичених сполук)

3. nCO + (2n + 1) Н 2> З n H 2n + 2 + nH 2 O (отримання з синтез-газу (CO + Н 2))

4. (реакція Вюрца)

5. (реакція Дюма) CH 3 COONa + NaOH> t> CH 4 + Na 2 CO 3

6. (реакція Кольбе)

Хімічні властивості алканів

Алкани не здатні до реакцій приєднання, т. К. В їх молекулах всі зв'язки насичені, для них характерні реакції радикального заміщення, термічного розкладання, окислення, ізомеризації.

1. (реакційна здатність зменшується в ряді: F 2> Cl 2> Br 2> (I 2 не йде), R 3 C> R 2 CH> RCH 2> RCH 3)

2. (реакція Коновалова)

3. C n H 2n + 2 + SO 2 +? O 2> h?> C n H 2n + 1 SO 3 H - АЛКІЛСУЛЬФОКИСЛОТИ

(Сульфоокісленіе, умови реакції: опромінення УФ)

4. CH 4> 1000 ° C> З + 2Н 2; 2CH 4> t> 1500 ° C> З 2 Н 2 + ЗН 2 (розкладання метану - піроліз)

5. CH 4 + 2Н 2 O> Ni 1300 ° C> CO 2 + 4Н 2 (конверсія метану)

6. 2С n H 2n + 2 + (Зn + 1) O 2> 2nCO 2 + (2n + 2) Н 2 O (горіння алканів)

7. 2н-З 4 Н 10 + 5O 2> 4CH 3 COOH + 2Н 2 O (окислення алканів в промисловості; отримання оцтової кислоти)

8. н-З 4 Н 10> з-З 4 Н 10 (ізомеризація, каталізатор AlCl 3)

2. Циклоалкани

Циклоалкани(Циклопарафіни, нафти, циклани, поліметилен) - граничні вуглеводні з замкнутої (циклічної) вуглецевим ланцюгом. Загальна формула С n H 2n.

Атоми вуглецю в циклоалканами, як і в алканах, знаходяться в sp 3-гібрідізованном стані. Відповідний рядциклоалканов починає найпростіший Циклоалкани - циклопропан З 3 Н 6, який представляє собою плоский тричлен карбоцікл. За правилами міжнародної номенклатури в циклоалканами головною вважається ланцюг вуглецевих атомів, що утворюють цикл. Назва будується за назвою цієї замкнутої ланцюга з додаванням приставки «цикло» (циклопропан, циклобутану, циклопентан, циклогексан і т. Д.).

Структурна ізомерія циклоалканов пов'язана з різною величиною циклу (структури 1 і 2), будовою і виглядом заступників (структури 5 і 6) і їх взаємним розташуванням (структури 3 і 4).

Способи отримання циклоалканов

1. Отримання з дігалогенопроізводних вуглеводнів

2. Отримання з ароматичес вуглеводнів

Хімічні властивості циклоалканов

Хімічні властивості циклоалканов залежать від розміру циклу, що визначає його стійкість. Трьох-і четирехчленние цикли (малі цикли), будучи насиченими, різко відрізняються від всіх інших граничних вуглеводнів. Циклопропан, циклобутану вступають в реакції приєднання. Для циклоалканов (С 5 і вище) унаслідок їх стійкості характерні реакції, в яких зберігається циклічна структура, т. Е. Реакції заміщення.

1. Дія галогенів

2. Дія галогеноводородов

З циклоалканами, що містять п'ять і більше атомів вуглецю в циклі, галогенові-огрядний не взаємодіють.

4. Дегидрирование

алкени(Ненасичені вуглеводні, Етиленові вуглеводні, олефіни) - ненасичені аліфатичні вуглеводні, молекули яких містять подвійну зв'язок. Загальна формула ряду алкенів З n Н 2n.

За систематичною номенклатурою назви алкенів виробляють від назв відповідних алканів (з тим же числом атомів вуглецю) шляхом заміни суфікса - анна - ен: Етан (CH 3 -CH 3) - етен (CH 2 = CH 2) і т. Д. Головний ланцюг вибирається таким чином, щоб вона обов'язково включала в себе подвійну зв'язок. Нумерацію вуглецевих атомів починають з ближнього до подвійного зв'язку кінця ланцюга.

У молекулі алкена ненасичені атоми вуглецю знаходяться в sp 2гібридизації, а подвійний зв'язок між ними утворена? - і? -зв'язком. sp 2-Гібрідние орбіталі спрямовані один до одного під кутом 120 °, і одна негібрідізованная 2рорбіталь, розташована під кутом 90 ° до площини гібридних атомних орбіталей.

Просторова будова етилену:

Довжина зв'язку С = С 0,134 нм, енергія зв'язку С = С Е з = з= 611 кДж / моль, енергія?-Зв'язку Е? = 260 кДж / моль.

Види ізомерії: а) ізомерія ланцюга; б) ізомерія положення подвійного зв'язку; в) Z, Е (cis, trans) - ізомерія, вид просторової ізомерії.

Способи отримання алкенів

1. CH 3 -CH 3> Ni, t> CH 2 = CH 2 + H 2 (дегидрирование алканів)

2. З 2 Н 5 OH > H, SO 4, 170 ° C> CH 2 = CH 2 + Н 2 O (дегідратація спиртів)

3. (дегідрогалогенірованіе алкилгалогенидов за правилом Зайцева)

4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn> ZnCl 2 + CH 2 = CH 2 (дегалогенірованіе дігалогенопроізводних)

5. HC? CH + Н 2> Ni, t> CH 2 = CH 2 (відновлення алкінів)

Хімічні властивості алкенів

Для алкенів найбільш характерні реакції приєднання, вони легко окислюються і полімеризуються.

1. CH 2 = CH 2 + Br 2> CH 2 Br-CH 2 Br

(Приєднання галогенів, якісна реакція)

2. (приєднання галогеноводородов за правилом Марковникова)

3. CH 2 = CH 2 + Н 2> Ni, t> CH 3 -CH 3 (гідрування)

4. CH 2 = CH 2 + Н 2 O> H +> CH 3 CH 2 OH (гідратація)

5. ЗCH 2 = CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O> ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 v + 2KOH (м'яке окислення, якісна реакція)

6. CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + КMnO 4> H +> CO 2 + С 2 Н 5 COOH (жорстке окислення)

7. CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 + O 3> Н 2 С = O + CH 3 CH 2 CH = O формальдегід + пропаналь> (озоноліз)

8. З 2 Н 4 + 3O 2> 2CO 2 + 2Н 2 O (реакція горіння)

9. (полімеризація)

10. CH 3 -CH = CH 2 + HBr> перекис> CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (приєднання бро-моводорода проти правила Марковникова)

11. (реакція заміщення в? -Становище)

алкіни(Ацетиленові вуглеводні) - ненасичені вуглеводні, що мають в своєму складі потрійну С? С зв'язок. Загальна формула алкінів з одного потрійним зв'язком С n Н 2n-2. Найпростіший представник ряду алкінів CH? CH має тривіальне назва ацетилен. За систематичною номенклатурою назви ацетиленових вуглеводнів виробляють від назв відповідних алканів (з тим же числом атомів вуглецю) шляхом заміни суфікса - анна ин: Етан (CH 3 -CH 3) - Етін (CH? CH) і т. Д. Головний ланцюг вибирається таким чином, щоб вона обов'язково включала в себе потрійну зв'язок. Нумерацію вуглецевих атомів починають з ближнього до потрійного зв'язку кінця ланцюга.

В освіті потрійного зв'язку беруть участь атоми вуглецю в sp-гібрідізованном стані. Кожен з них має по дві sp-гібридних орбіталі, спрямованих один до одного під кутом 180 °, і дві негібридних pорбіталі, розташованих під кутом 90 ° по відношенню один до одного і до sp-гібрідним орбиталям.

Просторова будова ацетилену:

Види ізомерії: 1) ізомерія положення потрійного зв'язку; 2) ізомерія вуглецевого скелета; 3) межклассовая ізомерія з алкадиенами і циклоалкеніл.

Способи отримання алкинов

1. СаО + ЗС> t> Сас 2 + CO;

Сас 2 + 2Н 2 O> Са (OH) 2 + CH? CH (отримання ацетилену)

2. 2CH 4> t> 1500 ° C> HC = CH + ДТ 2 (крекінг вуглеводнів)

3. CH 3 -CHCl 2 + 2KOH> в спирті> HC? CH + 2KCl + Н 2 O (дегалогенірова-ня)

CH 2 Cl-CH 2 Cl + 2KOH> в спирті> HC? CH + 2KCl + Н 2 O

Хімічні властивості алкінів

Для алкинов характерні реакції приєднання, заміщення. Алкіни полімерних-ризуются, ізомеризуються, вступають в реакції конденсації.

1. (гідрування)

2. HC? CH + Br 2> CHBr = CHBr;

CHBr = CHBr + Br 2> CHBr 2 -CHBr 2 (приєднання галогенів, якісна реакція)

3. CH 3-С? CH + HBr> CH 3 -CBr = CH 2;

CH 3 -CBr = CH 2 + HBr> CH 3 -CBr 2 -CHg (приєднання галогеноводородов за правилом Марковникова)

4. (гідратація Аліни, реации Кучерова)

5. (приєднання спиртів)

6. (приєднання карбонових іслот)

7. CH? CH + 2Ag 2 O> NH 3> AgC? CAgv + H 2 O (освіта ацетіленід, якісна реакція на кінцеву потрійну зв'язок)

8. CH? CH + [О]> КMnO 4> HOOC-COOH> HCOOH + CO 2 (окислення)

9. CH? CH + CH? CH> CH 2 = CH-С? CH (каталізатор - CuCl і NH 4 Cl, димеризація)

10. 3HC? CH> C, 600 ° C> З 6 Н 6 (бензол) (ціклоолігомерізація, реакція Зелінського)

5. Дієнові вуглеводні

алкадіени(Дієни) - ненасичені вуглеводні, молекули яких містять дві подвійні зв'язку. Загальна формула алкадиенов З n Н 2n _ 2. Властивості алкадиенов в значній мірі залежать від взаємного розташування подвійних зв'язків в їх молекулах.

Способи отримання диенов

1. (метод СВ. Лебедєва)

2. (дегідратація)

3. (дегидрирование)

Хімічні властивості диенов

Для сполучених дієнів характерні реакції приєднання. Парні дієни здатні приєднувати не тільки по подвійних зв'язках (до C 1 і С 2, С 3 і С 4), але і до кінцевих (С 1 і С 4) атомам вуглецю з утворенням подвійного зв'язку між С 2 і С 3.

6. Ароматичні вуглеводні

арени,або ароматичні вуглеводні,- циклічні сполуки, молекули яких містять стійкі циклічні групи атомів із замкнутою системою сполучених зв'язків, що об'єднуються поняттям ароматичності, яка обумовлює загальні ознакив будові і хімічних властивостейах.

Все зв'язку С-С в бензолі рівноцінні, їх довжина дорівнює 0,140 нм. Це означає, що в молекулі бензолу між вуглецевими атомами немає чисто простих і подвійних зв'язків (як у формулі, запропонованої в 1865 році німецьким хіміком Ф. Кекуле), а всі вони вирівняні (справ окав ізовал).

формула Кекуле

Гомологи бензолу - з'єднання, утворені заміною одного або декількох атомів водню в молекулі бензолу на вуглеводневі радикали (R): З 6 Н 5 -R, R-С 6 Н 4 -R. Загальна формула гомологічного ряду бензолу С n Н 2n _ 6 (n> 6). Для назви ароматичних вуглеводнів широко використовуються тривіальні назви (толуол, ксилол, кумол і т. П.). Систематичні назви будують з назви вуглеводневої радикала (приставка) і слова «бензол» (корінь): З 6 Н 5 -CH 3 (метилбензол), С 6 Н 5 С 2 Н 5 (етилбензол). Якщо радикалів два або більше, їх положення вказується номерами атомів вуглецю в кільці, з якими вони пов'язані. Для дізамещен-них бензолів R-С 6 Н 4 -R використовується також і інший спосіб побудови назв, при якому положення заступників вказують перед тривіальним назвою сполуки приставками: орто-(o-) - заступники сусідніх атомів вуглецю кільця (1,2-); мета-(м-) - заступники через один атом вуглецю (1,3); пара-(п-) - заступники на протилежних сторонах кільця (1,4-).

Види ізомерії (структурна): 1) положення заступників для ди-, три- і тетра-заміщених бензолів (наприклад, о-, м-і п-ксілоли); 2) вуглецевого скелета в бічному ланцюзі, що містить не менше 3 атомів вуглецю; 3) заступників (R), починаючи з R = С 2 Н 5.

Способи отримання ароматичних вуглеводнів

1. З 6 Н 12> Pt, 300 ° C> З 6 Н 6 + ДТ 2 (дегидрирование циклоалканов)

2. н-З 6 Н 14> Cr 2 O 3, 300 ° C> З 6 Н 6 + 4Н 2 (дегидроциклизация алканів)

3. ЗС 2 Н 2> З, 600 ° C> З 6 Н 6 (ціклотрімерізація ацетилену, реакція Зелінського)

Хімічні властивості ароматичних вуглеводнів

За хімічними властивостями арени відрізняються від граничних і ненасичених вуглеводнів. Для аренів найбільш характерні реакції, що йдуть зі збереженням ароматичної системи, а саме реакції заміщення атомів водню, пов'язаних з циклом. Інші реакції (приєднання, окислення), в яких беруть участь делокалі-поклику С-С зв'язку бензольного кільця і ​​порушується його ароматичность, йдуть з працею.

1. C 6 H 6 + Cl 2> AlCl 3> C 6 H 5 Cl + HCl (галогенирование)

2. C 6 H 6 + HNO 3> H 2 SO 4> C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O (нітрування)

3. З 6 Н 6> H 2 SO 4> З 6 Н 5 -SO 3 H + H 2 O (сульфування)

4. З 6 Н 6 + RCl> AlCl 3> З 6 Н 5 -R + HCl (алкілування)

5. (ацилирование)

6. З 6 Н 6 + ДТ 2> t, Ni> З 6 Н 12 циклогексан (приєднання водню)

7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороціклогексан, приєднання хлору)

8. З 6 Н 5 -CH 3 + [О]> З 6 Н 5 -COOH кип'ятіння з розчином КMnO 4 (окислення алкилбензолов)

7. галогеноугльоводород

галогеноугльоводородназиваються похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню замінені на атоми галогену.

Способи отримання галогеноугльоводород

1. CH 2 = CH 2 + HBr> CH 3 -CH 2 Br (гідрогалогенірованіе ненасичених вуглеводнів)

CH? CH + HCl> CH 2 = CHCl

2. CH 3 CH 2 OH + РCl 5> CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl (отримання зі спиртів)

CH 3 CH 2 OH + HCl> CH 3 CH 2 Cl + Н 2 O (в присутності ZnCl 2, t ° C)

3. а) CH 4 + Cl 2 > Hv> CH 3 Cl + HCl (галогенирование вуглеводнів)

Хімічні властивості галогеноуглево-дородов

найбільше значеннядля сполук цього класу мають реакції заміщення і відщеплення.

1. CH 3 CH 2 Br + NaOH (водн. Р-р)> CH 3 CH 2 OH + NaBr (освіта спиртів)

2. CH 3 CH 2 Br + NaCN> CH 3 CH 2 CN + NaBr (освіта нітрилів)

3. CH 3 CH 2 Br + NH 3> + Br - HBr- CH 3 CH 2 NH 2 (освіта амінів)

4. CH 3 CH 2 Br + NaNO 2> CH 3 CH 2 NO 2 + NaBr (освіта нітросполук)

5. CH 3 Br + 2Na + CH 3 Br> CH 3 -CH 3 + 2NaBr (реакція Вюрца)

6. CH 3 Br + Mg> CH 3 MgBr (освіта магній органічних сполук, Реактив Гриньяра)

7. (дегідрогалогенірованіе)

спиртаминазиваються похідні вуглеводнів, в молекулах яких міститься одна або декілька гідроксильних груп (-OH), пов'язаних з насиченими атомами вуглецю. Група -OH (гідроксильна, оксигрупи) є в молекулі спирту функціональною групою. Систематичні назви даються за назвою вуглеводню з додаванням суфікса - олі цифри, що вказує положення гідроксигрупи. Нумерація ведеться від найближчого до OH-групі кінця ланцюга.

За кількістю гідроксильних груп спирти підрозділяються на одноатомні (одна група -OH), багатоатомні (дві та більше груп -OH). Одноатомні спирти: метанол CH 3 OH, етанол С 2 Н 5 OH; двоатомний спирт: етилен-гліколь (етандіол -1,2) HO-CH 2 -CH 2 -OH; трьохатомний спирт: гліцерин (пропантриол-1,2,3) HO-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -OH. Залежно від того, з яким атомом вуглецю (первинним, вторинним або третинним) пов'язана гідроксигрупа, розрізняють спирти первинні R-CH 2 -OH, вторинні R 2 CH-OH, третинні R 3 C-OH.

За будовою радикалів, пов'язаних з атомом кисню, спирти підрозділяються на граничні, або алканоли (CH 3 CH 2 -OH), ненасичені, або алкеноли (CH 2 = CH-CH 2 -OH), ароматичні (С 6 Н 5 CH 2 - OH).

Види ізомерії (структурна ізомерія): 1) ізомерія положення OH-групи (починаючи з С 3); 2) вуглецевого скелета (починаючи з С 4); 3) межклассовая ізомерія з простими ефірами (наприклад, етиловий спирт CH 3 CH 2 OH і диметиловий ефір CH 3 -О-CH 3). наслідком полярності зв'язку О-Ні наявності неподіленого пар електронів на атомі кисню є здатність спиртів до утворення водневих зв'язків.

Способи отримання спиртів

1. CH 2 = CH 2 + Н 2 O / Н +> CH 3 -CH 2 OH (гідратація алкенів)

2. CH 3 -CHO + Н 2> t, Ni> З 2 Н 5 OH (відновлення альдегідів і кетонів)

3. C 2 H 5 Br + NaOH (водн.)> З 2 Н 5 OH + NaBr (гідроліз галогенопохідних)

ClCH 2 -CH 2 Cl + 2NaOH (водн.)> HOCH 2 -CH 2 OH + 2NaCl

4. CO + 2Н 2> ZnO, CuO, 250 ° C, 7 МПа> CH 3 OH (отримання метанолу, промисловість)

5. З 6 Н 12 O 6> дріжджі> 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (бродіння моноз)

6. 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4Н 2 O> 3CH 2 OH-CH 2 OH - етіленгіліколь+ 2KOH + 2MnO 2 (окислення в м'яких умовах)

7. а) CH 2 = CH-CH 3 + O 2> CH 2 = CH-CHO + Н 2 O

б) CH 2 = CH-CHO + Н 2> CH 2 = CH-CH 2 OH

в) CH 2 = CH-CH 2 OH + Н 2 O 2> HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH (отримання гліцерину)

Хімічні властивості спиртів

Хімічні властивості спиртів пов'язані з наявністю в їх молекулу групи -OH. Для спиртів характерні два типи реакцій: розрив зв'язку С-Оі зв'язку О-Н.

1. 2С 2 Н 5 OH + 2Na> Н 2 + 2C 2 H 5 ONa (освіта алкоголятов металів Na, К, Mg, Al)

2. а) З 2 Н 5 OH + NaOH? (У водному розчині не йде)

б) CH 2 OH-CH 2 OH + 2NaOH> NaOCH 2 -CH 2 ONa + 2Н 2 O

в) (якісна реакція на багатоатомні спирти - утворення яскраво-синього розчину з гідроксидом міді)

3. а) (утворення складних ефірів)

б) З 2 Н 5 OH + H 2 SO 4> З 2 Н 5 О-SO 3 H + Н 2 O (на холоді)

4. а) З 2 Н 5 OH + HBr> З 2 Н 5 Br + Н 2 O

б) З 2 Н 5 OH + РCl 5> З 2 Н 5 Cl + POCl 3 + HCl

в) З 2 Н 5 OH + SOCl 2> З 2 Н 5 Cl + SO 2 + HCl (заміщення гідроксильної групи на галоген)

5. З 2 Н 5 OH + HOC 2 H 5> H 2 SO 4,<140 °C > C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O (межмолекулярная гідротацієй)

6. З 2 Н 5 OH> H 2 SO 4, 170 ° C> CH 2 = CH 2 + H 2 O (внутримолекулярная гідротацієй)

7. а) (дегидрирование, окислення первинних спиртів)

феноламиназиваються похідні аренів, в яких один або кілька атомів водню ароматичного кільця заміщені на гідроксильні групи. За кількістю гідроксильних груп в ароматичному кільці розрізняють одно- і багатоатомні (дво- і трьохатомні) феноли. Для більшості фенолів використовуються тривіальні назви. Структурна ізомерія фенолів пов'язана з різним становищем гідроксильних груп.

Способи отримання фенолів

1. З 6 Н 5 Cl + NaOH (p, 340 ° C)> З 6 Н 5 OH + NaCl (лужний гідроліз галогеноугльоводород)

2. (кумольним спосіб отримання)

3. C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH (300-350 ° C)> З 6 Н 5 OH + Na 2 SO 3 (лужне плавлення солей ароматичних сульфонових кислот)

Хімічні властивості фенолів

Феноли в більшості реакцій по зв'язку О-Н активнішеспиртів, оскільки цей зв'язок більш полярна за рахунок зміщення електронної густини від атома кисню в сторону бензольного кільця (участь непо-поділеній електронної пари атома кисню в системі л-сполучення). Кислотність фенолів значно вище, ніж спиртів.

Для фенолів реакції розриву зв'язку С-О не характерні. Взаємний вплив атомів в молекулі фенолу проявляється не тільки в особливостях поведінки гідроксигрупи, але і в більшій реакційної здатностібензольного ядра.

Гідроксильна група підвищує електронну щільність в бензольному кільці, особливо в орто-і пара-положеннях (+ М-ефект OH-групи). Для виявлення фенолів використовується якісна реакція з хлоридом заліза (III). Одноатомні феноли дають стійке синьо-фіолетове забарвлення, що пов'язано з освітою комплексних сполукзаліза.

1. 2С 6 Н 5 OH + 2Na> 2C 6 H 5 ONa + Н 2 (так само, як і етанол)

2. З 6 Н 5 OH + NaOH> C 6 H 5 ONa + H 2 O (на відміну від етанолу)

C 6 H 5 ONa + Н 2 O + CO 2> З 6 Н 5 OH + NaHCO 3 (фенол слабша кислота, ніж вугільна)

Феноли не утворюють складні ефірив реакціях з кислотами. Для цього використовуються більш реакційно здатні похідні кислот (ангідриди, хлорангидріди).

4. З 6 Н 5 OH + CH 3 CH 2 OH> NaOH> З 6 Н 5 OCH 2 CH 3 + NaBr (О-алкілування)

(Взаємодія з бромної водою, якісна реакція)

6. (нітрація разб. HNO 3, при нітрування конц. HNO 3 утворюється 2,4,6-тринітрофенол)

7. n C 6 H 5 OH + n CH 2 O> n H 2 O + (-C 6 H 3 OH-CH 2 -) n(Поликонденсация, отримання фенолформальдегідних смол)

10. Альдегіди і кетони

альдегідаминазиваються сполуки, в яких карбонильная група

з'єднана з вуглеводневим радикалом і атомом водню, а кетонами- карбонільні з'єднання з двома вуглеводневими радикалами.

Систематичні назви альдегідів будують за назвою відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -аль. Нумерацію ланцюга починають з карбонільного атома вуглецю. Тривіальні назви виробляють від тривіальних назв тих кислот, в які альдегіди перетворюються при окисленні: Н 2 С = O - формальдегід (мурашиний альдегід, формальдегід); CH 3 CH = O - етаналь ( оцтовий альдегід). Систематичні назви кетонів нескладного будови виробляють від назв радикалів з додаванням слова «кетон». У більш загальному випадку назва кетона будується за назвою відповідного вуглеводню і суфікса -він; нумерацію ланцюга починають від кінця ланцюга, найближчого до карбонільної групі. Приклади: CH 3 -CO-CH 3 - диметилкетон (пропанон, ацетон). Для альдегідів і кетонів характерна структурна ізомерія. Ізомерія альдегідів: а) ізомерія вуглецевого скелета, починаючи з С 4; б) межклассовая ізомерія. Ізомерія кетонів: а) вуглецевого скелета (з З 5); б) положення карбонільної групи (з З 5); в) межклассовая ізомерія.

Атоми вуглецю і кисню в карбонільної групі знаходяться в стані sp 2 -гібридизації. Зв'язок С = O сильно полярна. Електрони кратному зв'язку С = O зміщені до електронегативного атома кисню, що призводить до появи на ньому часткового негативного заряду, а карбонільний атом вуглецю набуває частковий позитивний заряд.

Способи отримання альдегідів і кетонів

1. а) (дегидрирование, окислення первинних спиртів)

б) (дегидрирование, окислення вторинних спиртів)

2. а) CH 3 CH 2 CHCl 2 + 2NaOH> у воді> CH 3 CH 2 CHO + 2NaCl + H 2 O (гідроліз дігалогенопроізводних)

б) CH 3 СCl 2 CH 3 + 2NaOH> у воді> CH 3 COCH 3 + 2NaCl + H 2 O

3. (гідратація алкінів, реакція Кучерова)

4. (окислення етилену до етаналю)

(Окислення метану до формальдегіду)

CH 4 + O 2> 400-600 ° C, NO> H 2 C = O + H 2 O

Хімічні властивості альдегідів і ке-тонів

Для карбонільних сполук характерні реакції різних типів: а) приєднання по карбонільної групі; б) відновлення і окислення; в) конденсація; д) полімеризація.

1. (приєднання синильної кислоти, освіту гідроксінітрілов)

2. (приєднання гідросулбфіта натрію)

3. (відновлення)

4. (освіта полуацеталец і ацеталей)

5. (взаємодія з гідроксоламіном, освіту оксима ацетальдегіду)

6. (освіта дігалогенопроізводних)

7. (? -Галогенірованіе в присутності OH?)

8. (албдольная конденсація)

9. R-CH = O + Ag 2 O> NH 3> R-COOH + 2Agv (окислення, реакція «срібного дзеркала»)

R-CH = O + 2Cu (OH) 2> R-COOH + Cu 2 Ov, + 2H 2 O (червоний осад, окислювання)

10. (окислення кетонів, жорсткі умови)

11. n CH 2 = O> (-CH2-O-) nпараформ n= 8-12 (полімеризація)

11. Карбонові кислоти та їх похідні

карбоновими кислотаминазиваються органічні сполуки, що містять одну або кілька карбоксильних груп -COOH, пов'язаних з вуглеводневим радикалом. За кількістю карбоксильних груп кислоти поділяються на: одноосновні (монокарбонові) CH 3 COOH (оцтова), багатоосновні (дикарбонові, трикарбонових і т. Д.). За характером вуглеводневого радикала розрізняють кислоти: граничні (наприклад, CH 3 CH 2 CH 2 COOH); ненасичені (CH 2 = CH (-COOH); ароматичні (С 6 Н 5 COOH).

Систематичні назви кислот даються по назві відповідного вуглеводню з додаванням суфікса -оваяі слова «кислота»: HCOOH - метанова (мурашина) кислота, CH 3 COOH - метанова (оцтова) кислота. для карбонових кислотхарактерна структурна ізомерія: а) ізомерія скелета в вуглеводневому радикала (починаючи з С 4); б) межклассовая ізомерія, починаючи з С 2. Можлива цис-транс-ізомерія в разі ненасичених карбонових кислот. Електронна щільність? - зв'язку в карбонільної групи зміщена в бік атома кисню. Внаслідок цього у карбонільного вуглецю створюється нестача електронної густини, і він притягує до себе неподіленого пари атома кисню гідроксильної групи, в результаті чого електронна щільність зв'язку О-Н зміщується в бік атома кисню, водень стає рухомим і набуває здатності отщепляться у вигляді протона.

У водному розчині карбонові кислоти дисоціюють на іони:

R-COOH - R-COО? + Н +

Розчинність в воді і високі температури кипіння кислот обумовлені утворенням водневих зв'язків.

Способи отримання карбонових кислот

1. CH 3 -СCl 3 + 3NaOH> CH 3 -COOH + 3NaCl + Н 2 O (гідроліз трігалогенопроізводних)

2. R-CHO + [О]> R-COOH (окислення альдегідів і кетонів)

3. CH 3 -CH = CH 2 + CO + Н 2 O / Н +> Ni, р, t> CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH (оксосинтез)

4. CH 3 C? N + 2Н 2 O / Н +> CH 3 COOH + NH 4 (гідроліз нітрилів)

5. CO + NaOH> HCOONa; 2HCOONa + H 2 SO 4> 2HCOOH + Na 2 SO 4 (отримання HCOOH)

Хімічні властивості карбонових кислот і їх похідних

Карбонові кислоти проявляють високу реакційну здатність і вступають в реакції з різними речовинами, утворюючи різноманітні сполуки, серед яких велике значеннямають функціональні похідні: складні ефіри, аміди, нітрили, солі, ангідриди, гало-генангідріди.

1. а) 2CH 3 COOH + Fe> (CH 3 COO) 2 Fe + Н 2 (утворення солей)

б) 2CH 3 COOH + MgO> (CH 3 COO) 2 Mg + Н 2 O

в) CH 3 COOH + KOH> CH 3 COОК + Н 2 O

г) CH 3 COOH + NaHCO 3> CH 3 COONa + CO 2 + Н 2 O

CH 3 COONa + H 2 O - CH 3 COOH + NaOH (солі карбонових кислот гідролізуються)

2. (освіта вложних ефірів)

(Омилення вложного ефіру)

3. (отримання хлорангидридов кислот)

4. (розкладання водою)

5. CH 3 -COOH + Cl 2> hv> Cl-CH 2 -COOH + HCl (галогенирование в? -Становище)

6. HO-CH = O + Ag 2 O> NH 3> 2Ag + Н 2 CO 3 (Н 2 O + CO 2) (особливості HCOOH)

HCOOH> t> CO + Н 2 O

жири- складні ефіри гліцерину і вищих одноатомних карбонових кислот. Загальна назва таких з'єднань - тригліцериди. До складу природних тригліцеридів входять залишки насичених кислот (пальмітинової З 15 Н 31 COOH, стеаринової З 17 Н 35 COOH) і ненасичених (олеїнової З 17 Н 33 COOH, лінолевої З 17 Н 31 COOH). Жири складаються головним чином з тригліцеридів граничних кислот. Рослинні жири - олії (соняшникова, соєва) - рідини. До складу тригліцеридів олій входять залишки ненасичених кислот.

Жирам як складних ефірів властива оборотна реакція гідролізу, що каталізується мінеральними кислотами. При участі лугів гідроліз жирів відбувається необоротно. Продуктами в цьому випадку є мила - солі вищих карбонових кислот і лужних металів. Натрієві солі - тверді мила, калієві - рідкі. Реакція лужного гідролізу жирів називається також омиленням.

аміни- органічні похідні аміаку, в молекулі якого один, два або три атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали. Залежно від числа вуглеводневих радикалів розрізняють первинні RNH 2, вторинні R 2 NH, третинні R 3 N аміни. За характером вуглеводневого радикала аміни поділяються на аліфатичні (жирні), ароматичні та змішані (або жірноароматічеськимі). Назви амінів в більшості випадків утворюють з назв вуглеводневих радикалів і суфікса -амін.Наприклад, CH 3 NH 2 - метиламін; CH 3 -CH 2 -NH 2 - етиламін. Якщо амін містить різні радикали, то їх перераховують в алфавітному порядку: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 - ме-тілетіламін.

Ізомерія амінів визначається кількістю і будовою радикалів, а також положенням аміногрупи. Зв'язок N-Н є полярною, тому первинні і вторинні аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв'язки. Третинні аміни не утворюють асоціюють водневих зв'язків. Аміни здатні до утворення водневих зв'язків з водою. Тому нижчі аміни добре розчинні у воді. Зі збільшенням числа і розмірів вуглеводневих радикалів розчинність амінів у воді зменшується.

Способи отримання амінів

1. R-NO 2 + 6 [Н]> R-NH 2 + 2H 2 O (відновлення нітросполук)

2. NH 3 + CH 3 I> I? > NH 3> CH 3 NH 2 + NH 4 I (алкілування аміаку)

3. а) З 6 Н 5 -NO 2 + 3 (NH 4) 2 S> З 6 Н 5 -NH 2 + 3S + 6NH 3 + 2H 2 O (реакція Зініна)

б) З 6 Н 5 -NO 2 + 3Fe + 6HCl> З 6 Н 5 -NH 2 + 3FeCl 2 + 2Н 2 O (відновлення нітросполук)

в) З 6 Н 5 -NO 2 + ЗН 2> каталізатор, t> C 6 H 5 -NH 2 + 2Н 2 O

4. R-C? N + 4 [H]> RCH 2 NH 2 (відновлення нітрилів)

5. ROH + NH 3> Al 2 O 3, 350 ° C> RNH 2 + 2H 2 O (отримання нижчих алкіламінів С 2-С 4)

Хімічні властивості амінів

Аміни мають схожу з аміаком будова і проявляють подібні йому властивості. Як в аміаку, так і в аминах атом азоту має неподеленную пару електронів. Для амінів характерні яскраво виражені основні властивості. Водні розчини аліфатичних амінів виявляють лужну реакцію. Аліфатичні аміни - більш сильні підстави, Ніж аміак. Ароматичні аміни є слабшими підставами, ніж аміак, оскільки не-поділена електронна пара атома азоту зміщується в бік бензольного кільця, вступаючи в сполучення з його? -Електронна.

На основність амінів впливають різні чинники: електронні ефекти вуглеводневих радикалів, просторове екранування радикалами атома азоту, а також здатність утворюються іонів до стабілізації за рахунок сольватації в середовищі розчинника. В результаті донорного ефекту алкільних груп основність аліфатичних амінів у газовій фазі (без розчинника) зростає в ряду: первинні< вторичные < третичные. Основность ароматических аминов зависит также от характера заместителей в бензольном кольце. Электроноакцепторные заместители (-F, -Cl, -NO 2 и т. п.) уменьшают основные свойства ариламина по сравнению с анилином, а электронодонорные (алкил R-, -OCH 3 , -N(CH 3) 2 и др.), напротив, увеличивают.

1. CH 3 -NH 2 + Н 2 O> OH (взаємодія з водою)

2. (CH 3) 2 NH + HCl> [(CH 3) 2 NH 2] Cl хлорид діметіламмонія (взаємодія з кислотами)

[(CH 3) 2 NH 2] Cl + NaOH> (CH 3) 2 NH + NaCl + H 2 O (взаємодія солей амінів з лугами)

(Ацітелірованіе, з третинними амінами не йде)

4. R-NH 2 + CH 3 I> I? > NH 3> CH 3 NHR + NH 4 I (алкілування)

5. Взаємодія з азотистої кислотою: Будова продуктів реакції з азотистої кислотою залежить від характеру аміну. Тому дана реакція використовується для відмінності первинних, вторинних і третинних амінів.

а) R-NH 2 + HNO 2> R-OH + N 2 + H 2 O (первинні жирні аміни)

б) З 6 Н 5 -NH 2 + NaNO 2 + HCl> [З 6 Н 5 -N? N] + Cl? - сіль діазонію (первинні ароматичні аміни)

в) R 2 NH + Н-О-N = O> R 2 N-N = O (N-нітрозамін) + Н 2 O (вторинні жирні і ароматичні аміни)

г) R 3 N + Н-О-N = O> при низькій температурі немає реакції (третинні жирні аміни)

(Третинні ароматичні аміни)

Властивості аніліну.Для аніліну характерні реакції як по аминогруппе, так і по бензольному кільцю. Бензольне кільце послаблює основні властивості аміногрупи в порівнянні з аліфатичними амінами і аміаком, але під впливом аміногрупи бензольне кільце стає більш активним в реакціях заміщення в порівнянні з бензолом.

C 6 H 5 -NH 2 + HCl> Cl = C 6 H 5 NH 2 HCl

C 6 H 5 NH 2 HCl + NaOH> C 6 H 5 NH 2 + NaCl + H 2 O

C 6 H 5 NH 2 + CH3I> t> + I?

14. Амінокислоти

амінокислотаминазиваються гетеро-функціональні сполуки, молекули яких містять одночасно аміногрупу і карбоксильну групу. Залежно від взаємного розташування аміно- і карбоксильної груп амінокислоти поділяють на? -,? -,? - і т. Д. По ІЮПАК, для найменування амінокислот групу NH 2 - називають приставкою амино-,вказуючи цифрою номер вуглецевого атома, з яким вона пов'язана, а потім слідує назва відповідної кислоти.

2-амінопропановая кислота (? -Амінопропановая,? -Аланін) 3-амінопропановая кислота (? -Амінопропановая,? -Аланін) 6-аміногексанова кислота (? -Амінокапроновая)

За характером вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні (жирні) і ароматичні амінокислоти. Ізомерія амінокислот залежить від будови вуглецевого скелета, положення аміногрупи по відношенню до карбоксильної групи. Для амінокислот характерна ще оптична ізомерія.

Способи отримання амінокислот

1. (аммоноліз галогенокіслот)

2. CH 2 = CH-COOH + NH 3 > H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH (приєднання аміаку до ?,? -Непредельной кислотам)

(Дію HCN і NH 3 на альдегіди або кетони)

4. Гідроліз білків під впливом ферментів, кислот або лугів.

5. Мікробіологічний синтез.

Хімічні властивості амінокислот

Амінокислоти проявляють властивості основ за рахунок аміногрупи і властивості кислот за рахунок карбоксильної групи, т. Е. Є амфотерними сполуками. У кристалічному стані і в середовищі, близькому до нейтральної, амінокислоти існують у вигляді внутрішньої солі - діпо-лярного іона, званого також цвіттер-іон H 3 N + -CH 2 -COO ?.

1. H 2 N-CH 2 -COOH + HCl> Cl? (Утворення солей по аминогруппе)

2. H 2 N-CH 2 -COOH + NaOH> H 2 N-CH 2 -COO? Na + + H 2 O (утворення солей)

(Освіта складного ефіру)

(Ацилирование)

5. + NH 3 -CH 2 -COO? + 3CH 3 I> -HI> (CH 3) 3 N + -CH 2 -COO? - бетаїн аминоуксусной кислоти

(Алкілування)

(Взаємодія з азотистої кислотою)

7. n H 2 N- (CH 2) 5 -COOH> (-HN- (CH 2) 5 -CO-) n+ n H 2 O (отримання капрону)

15. Вуглеводи. Моносахариди. Олігосахариди. полісахариди

вуглеводи(Цукру) - органічні сполуки, що мають подібну будову і властивості, склад більшості яких відображає формула С х (Н 2 O) y, де х, у? 3.

Класифікація:

Моносахариди НЕ гідролізують з утворенням більш простих вуглеводів. Олиго-і полісахариди розщеплюються при кислому гідролізі до моносахаридів. Загальновідомі представники: глюкоза (виноградний цукор) С 6 Н 12 O 6, сахароза (тростинний, буряковий цукор) С 12 Н 22 Про 11, крохмаль і целюлоза [З 6 Н 10 О 5] n.

способи отримання

1. mCO 2 + N Н 2 O> hv, хлорофіл> C m (H 2 O) n (вуглеводи) + mO 2 (отримання при фотосинтезі)

вуглеводи: З 6 Н 12 O 6 + 6O 2> 6CO 2 + 6Н 2 O + 2920 кДж

(Метаболізм: глюкоза окислюється з виділенням великої кількостіенергії в живому організмі в процесі метаболізму)

2. 6nCO 2 + 5nН 2 O> hv, хлорофіл> (С 6 Н 10 О 5) n + 6nO 2 (отримання крохмалю або целюлози)

Хімічні властивості

Моносахріди. Все монози в кристалічному стані мають циклічний будова (? - або? -). При розчиненні в воді циклічний напівацеталю руйнується, перетворюючись в лінійну (оксо-) форму.

Хімічні властивості моносахаридів обумовлені наявністю в молекулі функціональних груп трьох видів (карбонила, спиртових гидроксилов і гликозидного (полуацетального) гідроксилу).

1. З 5 Н 11 O 5 -CHO (глюкоза) + Ag 2 O> NH 3> CH 2 OH- (CHOH) 4 -COOH (глюконова кислота) + 2Ag (окислення)

2. З 5 Н 11 O 5 -CHO (глюкоза) + [Н]> CH 2 OH- (CHOH) 4 -CH 2 OH (сорбіт) (відновлення)

(Моноалкілірованіе)

(Поліалкілірованіе)

5. Найважливішим властивістю моносахаридів є їх ферментативна бродіння, т. Е. Розпад молекул на осколки під дією різних ферментів. Бродінню піддаються в основному гексози в присутності ферментів, що виділяються дріжджовими грибками, бактеріями або пліснявими грибками. Залежно від природи діючого ферменту розрізняють реакції наступних видів:

а) З 6 Н 12 O 6> 2С 2 Н 5 OH + 2CO 2 (спиртове бродіння);

б) З 6 Н 12 O 6> 2CH 3 -CH (OH) -COOH (молочнокисле бродіння);

в) З 6 Н 12 O 6> З 3 Н 7 COOH + 2CO 2 + 2Н 2 O (маслянокислое бродіння);

г) З 6 Н 12 O 6 + O 2> HOOC-CH 2-С (OH) (COOH) -CH 2 -COOH + 2Н 2 O (лимоннокисле бродіння);

д) 2С 6 Н 12 O 6> З 4 Н 9 OH + CH 3 -CO-CH 3 + 5CO 2 + 4Н 2 (ацетон-бутанольного бродіння).

Дисахариди. Дисахариди - вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії гідроксильних груп (двох полуацетальних або однієї полуацетальной і однієї спиртової). Відсутність або наявність гликозидного (полуацетального) гідроксилу відбивається на властивостях дисахаридов. Біоза діляться на дві групи: відновлюютьі невідновлювальних.Відновлюючі біоза здатні виявляти властивості відновників і при взаємодії з аміачним розчином срібла окислюватися до відповідних кислот, містять у своїй структурі глікозидний гідроксил, зв'язок між монози - глікозид-глікозная. схема освіти відновлюютьбіоз на прикладі мальтози:

Для дисахаридов характерна реакція гідролізу, в результаті якої утворюються дві молекули моносахаридів:

Прикладом найбільш поширених в природі дисахаридів є сахароза (буряковий або тростинний цукор). Молекула сахарози складається із залишків? -D-глюкопіраноз і? -D-фруктофуранози, з'єднаних один з одним за рахунок взаємодії полуацетальних (глікозидних) гидроксилов. Біоза цього типу не виявляють відновлюють властивостей, так як не містять у своїй структурі гликозидного гідроксилу, зв'язок між монози - глікозид-гликозидная. Подібні дисахариди називають невідновлювальних,т. е. не здатними окислюватися.

Схема освіти сахарози:

Інверсія сахарози. При кислому гідролізі (+) сахарози або при дії інвертази утворюються рівні кількості D (+) глюкози і D (-) фруктози. Гідроліз супроводжується зміною знака питомої кута обертання [?] З позитивного на негативний, тому процес називають інверсією, а суміш D (+) глюкози і D (-) фруктози - інвертний цукор.

Полісахариди (поліози). Полісахариди - природні високомолекулярні вуглеводи, макромолекули яких складаються із залишків моносахаридів. Основні представники: крохмальі целюлоза,які побудовані із залишків одного моносахариду - D-глюкози. Крохмаль і целюлоза мають однакову молекулярну формулу: (С 6 Н 10 О 5) n, але різні властивості. Це пояснюється особливостями їх просторової будови. Крохмаль складається із залишків? -D-глюкози, а целюлоза - з? -D-глюкози. крохмаль- резервний полісахарид рослин, накопичується у вигляді зерен в клітинах насіння, цибулин, листя, стебел, являє собою біле аморфне речовина, Нерозчинний в холодній воді. Крохмаль - суміш амілозиі амілопектину,які побудовані із залишків? -D-глюкопіраноз.

амилоза- лінійний полісахарид, зв'язок між залишками D-глюкози 1? -4. Форма ланцюга - спиралевидная, один виток спіралі містить 6 залишків D-глюкози. Зміст амілози в крохмалі - 15-25%.

амилоза
амилопектин

амілопектин- розгалужений полісахарид, зв'язку між залишками D-глюкози - 1? -4 і 1? -6. Зміст амілопектину в крохмалі 75-85%.

1. Освіта простих і складних ефірів (аналогічно біоза).

2. Якісна реакція - фарбування при додаванні йоду: для амілози - в синій колір, Для амілопектину - в червоний колір.

3. кислий гідролізкрохмалю: крохмаль> декстрини> мальтоза>? -D-глюкоза.

Целюлоза. Структурний полісахарид рослин, побудований із залишків? -D-глюкопіраноз, характер з'єднання 1? -4. Зміст целюлози, наприклад, в бавовнику - 90-99%, в листяних породах - 40-50%. Цей біополімер має велику механічну міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин, утворюючи стінки рослинних клітин.

Характеристика хімічних властивостей

1. Кислий гідроліз (осахаривание): целюлоза> целлобиоза>? -D-глюкоза.

2. Освіта складних ефірів

З розчинів ацетату целюлози в ацетоні виготовляють ацетатное волокно.

Нітроцелюлоза вибухонебезпечна, становить основу бездимного пороху. Піроксилін - суміш ді-і тринітрат целюлози - використовують для виготовлення целулоїду, коллодия, фотоплівок, лаків.

Державна бюджетна освітня установавищої професійної освіти

«П'ятигорська державна фармацевтична академія»

Міністерства охорони здоров'я і соціального розвитку Російської Федерації

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

СХЕМАХ І МАЛЮНКАХ

Навчальний посібник для студентів 2 курсу (3, 4 семестри)

(Очної форми навчання) для студентів 2 і 3 курсів ( заочної форминавчання)

з дисципліни С2.Б.7 - «Органічна хімія»

П'ятигорськ, 2011

УДК. 547 (076)

Друкується за рішенням ЦМС П'ятигорської державної фармацевтичної академії. Протокол №7 від 02.04.2003 р

Загальна редакція: Зав. кафедрою, професор Оганесян Е.Т.

Але основі чинної програми з органічної хіміїдля фармвузов створено посібник, що дозволяє в стислій і доступній формі отримати відомості про будову, способи отримання і реакційної здатності найважливіших класів органічекіх з'єднань.

Рецензенти: професор Компанцев В.А., доцент Саушкіна А.С.

Редакційна порада:

Бєліков В.Г. (Відп. Редактор) - проф. д.ф.н .; Вергейчик Е.Н. (Зам. Редактора) - проф., Д.ф.н .; Погорєлов В.І. (Зам. Редактора) - проф., Д.ф.н .; Муравйова Д.А. - проф., Д.ф.н .; Гаєв М.Д. - проф., Д.м.н. .; Гаца В.В. - проф., Д.ф.н.

Карпова В.В .; Браташова Т.М. (Відп. Секретар)

1.1 Класифікація та основні різновиди номенклатури

1.3 Замісна номенклатура функціональних похідних

2.2 sp 3-гібридизація. Будова алканів. прогнозування

2.3 Cтроеніе циклоалканов. прогнозування реакційної

2.4 sp 2-гібридизації. Будова етилену. прогнозування

2.5 Будова бутадієну-1,3. Поняття про сполученні. вплив

2.7 sp-гібридизація. Будова ацетилену і реакційна

	здатність алкинов ................................................ ...............................................
	Електронна будова гетероциклічних сполук.
Прогнозування реакційної здатності на основі аналізу будови .............
		Особливості будови sp2 -гібрідного атома азоту ....................................
		Електронна будова піридину ............................................... ....................
		Електронна будова пиррола ............................................... ......................
		Електронна будова піразолу ............................................... ....................
	Ізомерія органічних сполук ............................................... ........................
		Види ізомерії ................................................ ................................................
		Властивості хіральних сполук ............................................... ...................
		Правила роботи з проекційними формуламиФішера .............................
	Стереохімічна номенклатура ................................................ ............................
		D-, L-система позначень ........................................... ..................................
		R-, S-система позначень ........................................... ..................................
	Класифікація та механізми органічних реакцій ...........................................
		Класифікація реакцій ................................................ .................................
		Механізм реакцій радикального заміщення (SR) .......................................
		Механізм реакцій електрофільного заміщення (SE) ................................
		Механізм реакції нуклеофільного заміщення (SN) у
	sр3 -гібрідного атома вуглецю ............................................. .................................
		Механізм реакцій електрофільного приєднання (AdE) ........................
		Механізм реакцій нуклеофільного приєднання (AdN) ..........................
	Реакційна здатність та методи отримання органічних речовинв
схемах ................................................. .................................................. ..........................

ПЕРЕДМОВА

Вивчення органічної хімії в фармацевтичних вищих навчальних закладахставить собі за найважливішою метоюформування у студентів методичного підходу до вивчення взаємозв'язку між будовою молекул і їх властивостями.

Велика кількість теоретичного матеріалу створює передумови для досягнення цієї мети, однак студенти часто відчувають гостру необхідність в такому джерелі інформації, який дозволив би легко і швидко відповісти на багато питань, пов'язаних з вивченням способів отримання і реакційної здатності органічних сполук.

справжнє навчальний посібникякраз і покликане допомогти студентам в стислій і доступній формі отримати відомості,

що стосуються будови і властивостей найважливіших класів органічних сполук.

1. ОСНОВИ КЛАСИФІКАЦІЇ І НОМЕНКЛАТУРИ органічних сполук

1.1 Класифікація та основні різновиди номенклатури органічних сполук

Органічна хімія- це хімія вуглеводнів і їх похідних. Зараз відомо кілька мільйонів органічних сполук. Щоб вивчити таку величезну кількість речовин, їх розбивають на дрібніші групи - класи, в межах яких з'єднання мають схожість в будові, а значить і в хімічних властивостях.

Класифікувати органічні речовини можна за різними ознаками: I - за будовою вуглецевого ланцюга вони можуть бути а) ациклічні (уг-

леродние ланцюга не мають циклів); б) циклічні (вуглецеві ланцюги замкнені в цикли);

II - за природою вуглець-вуглецевих зв'язків речовини ділять на а) граничні (в молекулах тільки одинарні вуглець-вуглецеві зв'язки); б) ненасичені (в молекулах є подвійні або потрійні вуглець-вуглецеві зв'язки); в) ароматичні (циклічні сполуки з особливим типом зв'язку (див.

III - за наявністю функціональних груп речовини відносять до різних класів (найважливіші представлені в табл.1).

Номенклатура - це сукупність правил, що дозволяють дати назву кожному хімічній сполуці. Найбільше значення має замісна номенклатура; для похідних вуглеводнів крім замісної часто використовують радикал-функціональну номенклатуру. Для деяких з'єднань застосовують тривіальні (історично сформовані) назви.

1.2 Замісна номенклатура вуглеводнів

Вуглеводні - це речовини, молекули яких складаються тільки з атомів вуглецю і водню.

Щоб дати назву ациклічні вуглеводні по замісній номенклатурі треба:

1. Вибрати родоначальних структуру, використовуючи наступний порядок:

1) максимальне число кратних (подвійних, потрійних) зв'язків;

2) максимальна довжина ланцюга;

3) максимальне число заступників (радикалів).

2 *. Пронумерувати родоначальних структуру так, щоб найменші значення(Локанти) отримали:

1) кратні зв'язку;

2) вуглеводневі заступники.

Кожен наступний пункт діє при відсутності попереднього, або якщо попередній не дав однозначної відповіді.

3. Назвати всі радикали (див. Табл.2)

4. Скласти назва згідно з наступною схемою:

префікс

закінчення

вуглеводневі

Ан - алкани

заступники

вуглеводнева

Ен - алкени

вказують

за алфавітом

ланцюг (родоначаль-

Ін - Алкіни

положення

ная структура)

Диен - алкадіени

кратних зв'язків

наприклад:

3-етілгексан

C2 H5

3-метил-3-етілпентен-1

CH3 2

(CH2)

C3 H7 CH3

3,3,4-триметил-4-пропілнонін-1

2-ізопропілбутадіен-1,3 або 2 (1-метилетил) бутадієн-1,3

Таблиця 1

							Таблиця 2
			Назви деяких вуглеводневих заступників
						назви
						тривіальне,	систематичне
						допустиме
	CH3 -
			(C H -)
						ізопропіл	1-метилетил
	CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
		CH CH2				ізобутіл	2-метилпропіл
						втор-бутил	1-метилпропіл
						трет-бутил	1,1-диметилетил
						II Алкеніли
			CH2 -				пропен-2-іл
						III Алкініли
						не використовується
		C CH2 -				не використовується	пропін-2-іл
			(C6 H5 -)
							2-метилфеніл
							фенілметил
							2-фенілетеніл

Для циклічних вуглеводнів в якості родоначальної структури вибирають або цикл, або ациклічні вуглеводневий ланцюг, пов'язану з циклом. Нумерацію циклу в разі наявності заступників виробляють від одного заступника до іншого так, щоб локанти отримали найменше значення.

CH2 -CH2 -CH3

CH C2 H5

втор-бутілбензол

1-метил-2-пропілціклопентан

Для деяких циклічних вуглеводнів правила ІЮПАК допускають такі тривіальні назви:

									C CH3
	орто-ксилол		мета-ксилол
					пара-ксилол
нафталін
				антрацен
							фенантрен
H3 C C CH3

1.3 Замісна номенклатура функціональних похідних вуглеводнів

Функціональні групи (Ф.Г.) - групи атомів Невуглецеві
характеру, які заміщають атоми водню в вуглеводневої ланцюга і
що визначають властивості (функцію) з'єднань.
Найважливішими функціональними групами є:
						Таблиця 3
	Назва			Назва		Назва
				гидрокси-
					SO3 H
				карбоніл-
						алкілтіо-
				карбоксіл-
				карбамоіл-
				карбоніл-
За природою і кількістю ФГ органічні сполуки ділять на следую-
щие групи:

Функціональні похідні вуглеводнів

монофункціональні

поліфункціональні

Гетерофункціональні

однакових Ф.Г.)

Щоб дати назву функціональним похідним вуглеводнів треба: 1. Вибрати родоначальних структуру - вуглеводневий ланцюг, пов'язану:

1) з функціональною групою (для монофункціональних сполук);

2) з великим числомфункціональних груп (для поліфункціональних з'єднань);

М .: 20 0 7. посилання - 1 10 с.

Даний посібник містить в наочній формі курс органічної хімії, що вивчається в 10-11 класах загальноосвітньої школи. Посібник може бути використано при вивченні, узагальненні та повторенні навчального матеріалу, а також може бути корисним в організації систематичного повторення при підготовці до випускних або вступних іспитів.

формат: djvu / zip

Розмір: 1,5 Мб

Завантажити: ifolder.ru

зміст
I. Теорія хімічної будовиорганічних сполук
1 Виникнення органічної хімії як науки (1807г. Й. Берцеліусом) 3
2. Речовини органічні і неорганічні. Склад і деякі властивості органічних речовин 4
3. Доструктівние теорії 5
4. Зв'язок понять теорії хімічної будови 6
5. Передумови виникнення теорії хімічного строе¬нія органічних речовин 7
6. Теорія хімічної будови. Основні положення (1,2) 8
7. Теорія хімічної будови. Основні положення (3,4) 9
8. Теорія хімічної будови. Основні положення (5) 10
9. Алгоритм пошуку можливих ізомерів алканів (ізомерія вуглецевого скелета) 11
10. Класифікація хімічних сполук, типових для органічних сполук (за типом хімічних перетворень) 12
11. Класифікація хімічних сполук, типових для органічних сполук (за типом розриву зв'язку) 13
12. Класифікація вуглеводнів 14
II. граничні вуглеводні
1. Метан. Фізичні властивості. Будова молекули 15
2. Бр3-гібрітізація 16
3. Алкани 17
4. Ізомери і гомологи 18
5. Алкани (неразветвленного будови) і алкіл 19
6. Номенклатура (раціональна) 20
7. Номенклатура (систематична) 21
8. Визначення якісного складу органічних сполук 22
9. Хімічні властивості алканів 23
10. Отримання алканів 24
11. Застосування алканів 25
12. Циклоалкани (циклопарафіни, нафти) 26
III. ненасичені вуглеводні
1. етилен (етен). Будова молекули. sp2 - гібрітізація 27
2. Алкени (олефіни, Етиленові вуглеводні) 28
3. Властивості алкенів 29
4. Властивості алкенів 30
5. Застосування алкенів 31
6. Отримання алкенів 32
7. Дієнові вуглеводні (алкадіени) 33
8. Хімічні властивості алкадиенов (з сполученими зв'язками) Отримання 34
9. Загальна характеристикакаучуків. Їх будова і властивості 35
10. Ацетилен (Етін). Будова молекули sp-гібрітізація 36
11. Порівняння будови солекули етану, етилену та ацетилену. Порівняння про і тс зв'язків 37
12. Алкіни (ацетиленові вуглеводні) 38
13. Хімічні властивості алкінів 39
14. Хімічні властивості алкінів 40
15. Застосування ацетилену 41
16. Отримання ацетилену і його гомологів 42
IV. ароматичні вуглеводні
1. Бензол. Фізичні властивості. Формула Кекуле 43
2. Електронна будова бензолу 44
3. Хімічні властивості бензолу 45
4. Хімічні властивості бензолу 46
5. Арени (Ароматичні вуглеводні. Алкілбензоли) 47
6. Толуол. Хімічні властивості. Взаємний вплив атомів в молекулі толуолу 48
7. Правила орієнтації в бензольному кольце..49
8. Застосування бензолу. Отримання аренов 50
9. Стирол. Нафталін. антрацен 51
10. генетичний зв'язокміж групами вуглеводнів 52
11. Загальні відомостіпро групи вуглеводнів 53
12. Загальні відомості про групи вуглеводнів 54
V. Спирт феноли
1. Граничні одноатомні спирти 55
2. Хімічні властивості спиртів 56
3. Етанол (етиловий спирт) 57
4. Застосування граничних одноатомних спиртів 58
5. Способи отримання спиртів 59
6. Граничні багатоатомні спирти 60
7. Прості ефіри 61
8. Феноли 62
9. Хімічні властивості фенолу (по гидроксогрупп) 63
10. Хімічні властивості фенолу (по бензольному кільцю) 64
VI. Альдегіди і карбонові кислоти
1. Альдегіди. Будова. Номенкулатура. ізомерія 65
2. Формальдегід. Отримання. властивості 66
3. Властивості альдегідів 67
4. Властивості альдегідів 60
5. Кетони G9
6. Отримання альдегідів і кетонів 70
7. Карбонові кислоти. Відповідний ряд 71
8. Деякі граничні одноосновні кислоти 72
9. Карбонові кислоти. властивості 73
10. Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот 74
11 .Химический властивості граничних одноосновних карбонових кислот 15
12.Полученіе карбонових кислот 76
13.0тдельние представники карбонових кислот. Класифікація 77
14. Окремі представники карбонових кислот 78
VII. Складні ефіри. жири
1. Складні ефіри 79
2. Хімічні властивості складних ефірів 80
3. Жири. Класифікація. отримання 81
4. Хімічні властивості жирів 82
5. Жінка мила 83
6. Синтетичні миючі засоби (CMC) 84
VIII. вуглеводні
1. Вуглеводи. Склад. Класифікація 85
2. Глюкоза. Будова. фруктоза 86
3. Глюкоза. Хімічні властивості 87
4. Глюкоза. Особливі властивості. застосування 88
5. Сахароза. Будова. властивості 89
6. Полісахариди (CeH-mOsJn. Природні полімери 90
7. Крохмаль і целюлоза. Хімічні властивості 91
IX. Аміни. Амінокислоти. білки
1. Аміни. Склад. Номенклатура. ізомерія 92
2. Аміни. Хімічні властивості 93
3. Анілін. Будова. властивості 94
4. Амінокислоти. Номенклатура. ізомерія 95
5. Амінокислоти. властивості 96
6. Деякі амінокислоти білків 97
7. Отримання і застосування амінокислот 98
8. Білки. Склад. будова 99
9. Структури білка 100
10. Хімічні властивості білків 101
11. Ізомерія класів з'єднань 102
12. Генетичний зв'язок органічних речовин 103
X. Додаток
1. якісні реакціїорганічних сполук 104
2. Якісні реакції органічних сполук 105
3. періодична системахімічних елементів 106
4. Умовні позначення 107

Класифікація органічних речовин

Залежно від типу будови вуглецевого ланцюга органічні речовини підрозділяють на:

• ациклічні та циклічні.
• граничні (насичені) і ненасичені (ненасичені).
• карбоциклические і гетероциклічні.
• алициклические і ароматичні.

Ациклічні сполуки - органічні сполуки, в молекулах яких відсутні цикли і все атоми вуглецю з'єднані один з одним в прямі або розгалужені відкриті ланцюги.

У свою чергу серед ациклических з'єднань виділяють граничні (або насичені), які містять у вуглецевому кістяку лише одинарні вуглець-вуглецеві (С-С) зв'язку і ненасичені (або ненасичені), що містять кратні - подвійні (С = С) або потрійні (С≡ С) зв'язку.

Циклічні сполуки - хімічні сполуки, в яких присутня три або більше пов'язаних атомів, що утворюють кільце.

Залежно від того, якими атомами утворені цикли розрізняють карбоциклические з'єднання і гетероциклічні сполуки.

Карбоциклічні з'єднання (або ізоциклічні) містять в своїх циклах тільки атоми вуглецю. Ці сполуки в свою чергу діляться на алициклические з'єднання (аліфатичні циклічні) і ароматичні сполуки.

Гетероциклічні сполуки містять в складі вуглеводневої циклу один або кілька гетероатомів, найчастіше якими є атоми кисню, азоту або сірки.

Найпростішим класом органічних речовин є вуглеводні - сполуки, які утворені виключно атомами вуглецю і водню, тобто формально не мають функціональних груп.

Оскільки вуглеводні, не мають функціональних груп для них можлива тільки класифікація за типом вуглецевого скелета. Вуглеводні в залежності від типу їх вуглецевого скелета ділять на підкласи:

1) Граничні ациклічні вуглеводні звуться алкани. Загальна молекулярна формула алканів записується як C n H 2n + 2, де n - кількість атомів вуглецю в молекулі вуглеводню. Дані сполуки не мають міжкласові ізомерів.

2) Ациклічні ненасичені вуглеводні діляться на:

а) алкени - в них присутня тільки одна кратна, а саме одна подвійна C = C зв'язок, загальна формула алкенів C n H 2n,

б) Алкіни - в молекулах алкинов також присутній тільки одна кратна, а саме потрійна С≡С зв'язок. Загальна молекулярна формула алкінів C n H 2n-2

в) алкадіени - в молекулах алкадиенов присутні дві подвійні С = С зв'язку. Загальна молекулярна формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклічні граничні вуглеводні називаються Циклоалкани і мають загальну молекулярну формулу C n H 2n.

Решта органічні речовини в органічній хімії розглядають як похідні вуглеводнів, що утворюються при введенні в молекули вуглеводнів так званих функціональних груп, які містять інші хімічні елементи.

Таким чином, формулу з'єднань з однієї функціональної групою можна записати як R-X, де R - вуглеводневий радикал, а Х - функціональна група. Вуглеводневим радикалом називають фрагмент молекули будь-якого вуглеводню без одного або декількох атомів водню.

За наявністю тих чи інших функціональних груп сполуки поділяють на класи. Основні функціональні групи і класи сполук, до складу яких вони входять, представлені в таблиці:

Таким чином, різні комбінації типів вуглецевих скелетів з різними функціональними групами дають велике розмаїттяваріантів органічних сполук.

галогенпохідних вуглеводнів

Галогенопохідних вуглеводнів називають сполуки, одержувані при заміні одного або декількох атомів водню в молекулі будь-якого вихідного вуглеводнів на один або кілька атомів будь-якого галогену відповідно.

Нехай деякий вуглеводень має формулу C n H m, Тоді при заміні в його молекулі X атомів водню на X атомів галогену формула галогенопохідних матиме вигляд C n H m- X Hal X. Таким чином, монохлорпроізводние алканів мають формулу C n H 2n + 1 Cl, діхлорпроізводние C n H 2n Cl 2і т.д.

Спирти і феноли

Спирти - похідні вуглеводнів, один або кілька атомів водню в яких замінені на гідроксильну групу -OH. Спирти з однієї гідроксильної групою називають одноатомними, здвома - двохатомними, З трьома трехатомногоі т.д. наприклад:

Спирти з двома і більше гідроксильних груп називають також багатоатомних спиртами.Загальна формула граничних одноатомних спиртів C n H 2n + 1 OH або C n H 2n + 2 O. Загальна формула граничних багатоатомних спиртів C n H 2n + 2 O x, де x - валентність спирту.

Спирти можуть бути і ароматичними. наприклад:

бензиловий спирт

Загальна формула таких одноатомних ароматичних спиртів C n H 2n-6 O.

Однак, слід чітко розуміти, що похідні ароматичних вуглеводнів, в яких на гідроксильні групи замінені один або кілька атомів водню при ароматичному ядрі не належатьдо спиртів. Їх відносять до класу феноли . Наприклад, це дане з'єднання є спиртом:

А це є фенол:

Причина, по якій феноли не відносять до спиртів, криється в їх специфічних хімічних властивостях, сильно відрізняють їх від спиртів. Як легко помітити, однотомні феноли ізомерний одноатомних ароматичним спиртів, тобто теж мають загальну молекулярну формулу C n H 2n-6 O.

аміни

амінами називають похідні аміаку, в яких один, два або всі три атоми водню заміщені на вуглеводневий радикал.

Аміни, в яких тільки один атом водню заміщений на вуглеводневий радикал, тобто мають загальну формулу R-NH 2, називають первинними амінами.

Аміни, в яких два атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали, називають вторинними амінами. Формулу вторинного аміну можна записати як R-NH-R '. При цьому радикали R і R 'можуть бути як однакові, так і різні. наприклад:

Якщо в аминах відсутні атоми водню при атомі азоту, тобто всі три атома водню молекули аміаку заміщені на вуглеводневий радикал, то такі аміни називають третинними амінами. В Загалом виглядіформулу третинного аміну можна записати як:

При цьому радикали R, R ', R' 'можуть бути як повністю однаковими, так і всі три різні.

Загальна молекулярна формула первинних, вторинних і третинних граничних амінів має вигляд C n H 2 n +3 N.

Ароматичні аміни з тільки одним ненасичених заступником мають загальну формулу C n H 2 n -5 N

Альдегіди і кетони

альдегідаминазивають похідні вуглеводнів, у яких при первинному атомі вуглецю два атома водню замінені на один атом кисню, тобто похідні вуглеводнів в структурі яких є альдегидная група СН = О. Загальну формулу альдегідів можна записати як R-CH = O. наприклад:

кетонаминазивають похідні вуглеводнів, у яких при вторинному атомі вуглецю два атома водню замінені на атом кисню, тобто з'єднання, в структурі яких є карбонильная група -C (O) -.

Загальна формула кетонів може бути записана як R-C (O) -R '. При цьому радикали R, R 'можуть бути як однаковими, так і різними.

наприклад:

пропан він	бутан він

Як можна помітити, альдегіди і кетони досить схожі за будовою, однак їх все-таки їх розрізняють як класи, оскільки вони мають суттєві відмінності в хімічних властивостях.

Загальна молекулярна формула граничних кетонів і альдегідів однакова і має вигляд C n H 2 n O

карбонові кислоти

карбоновими кислотаминазивають похідні вуглеводнів, в яких є карбоксильная група -COOH.

Якщо кислота має дві карбоксильні групи, таку кислоту називають дикарбоновой кислотою.

Граничні монокарбонові кислоти (з однією групою -COOH) мають загальну молекулярну формулу виду C n H 2 n O 2

Ароматичні монокарбонові кислоти мають загальну формулу C n H 2 n -8 O 2

прості ефіри

Прості ефіри -органічні сполуки, в яких два вуглеводневих радикала опосередковано з'єднані через атом кисню, тобто мають формулу виду R-O-R '. При цьому радикали R і R 'можуть бути як однаковими, так і різними.

наприклад:

Загальна формула граничних простих ефірів така ж, як у граничних одноатомних спиртів, тобто C n H 2 n +1 OH або C n H 2 n +2 О.

складні ефіри

Складні ефіри - клас сполук на основі органічних карбонових кислот, у яких атом водню в гідроксильної групі заміщений на вуглеводневий радикал R. Фомули складних ефірів в загальному вигляді можна записати як:

наприклад:

нітросполуки

нітросполуки- похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів водню замінені на нітрогрупу -NO 2.

Граничні нитросоединения з однієї нітрогрупи мають загальну молекулярну формулу C n H 2 n +1 NO 2

амінокислоти

Сполуки, що мають у своїй структурі одночасно дві функціональні групи - аміно NH 2 і карбоксильну - COOH. наприклад,

NH 2 -CH 2 -COOH

Граничні амінокислоти з однієї карбоксильної і однієї аминогруппой ізомерний відповідним граничними нітросполук тобто як і вони мають загальну молекулярну формулу C n H 2 n +1 NO 2

В завданнях ЄДІна класифікацію органічних речовин важливо вміти записувати загальні молекулярні формулигомологічних рядів різних типів з'єднань, знаючи особливості будови вуглецевого скелета і наявності тих чи інших функціональних груп. Для того, щоб навчитися визначати загальні молекулярні формули органічних сполук різних класів, Буде корисний матеріал по цій темі.

Номенклатура органічних сполук

Особливості будови і хімічних властивостей сполук знаходять відображення в номенклатурі. Основними типами номенклатури вважаються систематичнаі тривіальна.

Систематична номенклатура фактично прописує алгоритми, відповідно до яких та чи інша назва складається в суворій відповідності з особливостями будови молекули органічної речовини або, грубо кажучи, його структурної формули.

Розглянемо правила складання назв органічних сполук за систематичною номенклатурою.

При складанні назв органічних речовин за систематичною номенклатурою найбільш важливим є правильно визначити число атомів вуглецю в найбільш довгою вуглецевого ланцюга або порахувати число атомів вуглецю в циклі.

Залежно від кількості атомів вуглецю в основний вуглецевого ланцюга, з'єднання, матимуть у своїй назві різний корінь:

Кількість атомів С в головній вуглецевого ланцюга	корінь назви
	проп-
	пент-
	гекс-
	гепт-
	дек (ц) -

Друга важлива складова, що враховується при складанні назв, - наявність / відсутність кратних зв'язків або функціональної групи, які перераховані в таблиці вище.

Спробуємо дати назву речовини, що має структурну формулу:

1. У головній (і єдиною) вуглецевого ланцюга даної молекули міститься 4 атоми вуглецю, тому назва буде містити корінь бут-;

2. В вуглецевому кістяку відсутні кратні зв'язку, отже, суфікс, який потрібно використовувати після кореня слова буде ан, як і у відповідних граничних ациклічних вуглеводнів (крім алканів);

3. Наявність функціональної групи -OH за умови, що немає більш старших функціональних груп додає після кореня і суфікса з п.2. ще один суфікс - «ол»;

4. У молекулах містять кратні зв'язки або функціональні групи, нумерація атомів вуглецю головного ланцюга починається з того боку молекули, до якої вони ближче.

Розглянемо ще один приклад:

Наявність в головній вуглецевого ланцюга чотирьох атомів вуглецю говорить нам про те, що основою назви є корінь «бут-», а відсутність кратних зв'язків говорить про суфікс «ан», який буде слідувати відразу після кореня. старша групав даному з'єднанні - карбоксильная, вона і визначає приналежність цієї речовини до класу карбонових кислот. Отже, закінчення у назви буде «-овая кислота». При другому атомі вуглецю знаходиться аміногрупа NH 2 -, Тому дана речовина відноситься до амінокислот. Також при третьому атомі вуглецю ми бачимо вуглеводневий радикал метил ( CH 3 -). Тому за систематичною номенклатурою дане з'єднання називається 2-аміно-3-метілбутановая кислота.

Тривіальна номенклатура, на відміну від систематичної, як правило, не має зв'язку з будовою речовини, а обумовлена ​​здебільшого його походженням, а також хімічними або фізичними властивостями.

Формула	Назва за систематичною номенклатурою	тривіальне назва
вуглеводні
CH 4	метан	болотний газ
CH 2 = CH 2	етен	етилен
CH 2 = CH-CH 3	пропен	пропілен
CH≡CH	Етін	ацетилен
CH 2 = CH-CH = CH 2	бутадієн-1,3	дивинил
	2-метілбутадіен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-діметілбензол	орто-ксілол (про-ксілол)
	1,3-діметілбензол	мета-ксілол (м-ксілол)
	1,4-діметілбензол	пара-ксілол (п-ксілол)
	вінілбензол	стирол
спирти
CH 3 OH	метанол	метиловий спирт, деревне спирт
CH 3 CH 2 OH	етанол	етиловий спирт
CH 2 = CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аліловий спирт
	етандіол -1,2	етиленгліколь
	пропантриол-1,2,3	гліцерин
	фенол (Гидроксибензол)	карболова кислота
	1-гідрокси-2-метилбензол	орто-крезол (про-крезол)
	1-гідрокси-3-метилбензол	мета-крезол (м-крезол)
	1-гідрокси-4-метилбензол	пара-крезол (п-крезол)
	фенілметанол	бензиловий спирт
Альдегіди і кетони
	формальдегід	формальдегід
	етаналь	оцтовий альдегід, ацетальдегід
	пропеналь	акриловий альдегід, акролеїн
	бензальдегід	Бензальдегід
	пропанон	ацетон
карбонові кислоти
(HCOOH)	метанова кислота	мурашина кислота (Солі і складні ефіри - Форміат)
(CH 3 COOH)	метанова кислота	оцтова кислота (Солі і складні ефіри - ацетат)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропіонова кислота (Солі і складні ефіри - пропіонати)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмітинова кислота (Солі і складні ефіри - пальмітат)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеаринова кислота (Солі і складні ефіри - стеарати)
	пропеновая кислота	акрилова кислота (Солі і складні ефіри - акрилати)
HOOC-COOH	етандіовая кислота	щавелева кислота (Солі і складні ефіри - оксалати)
	1,4-бензолдікарбоновая кислота	терефталевая кислота
складні ефіри
HCOOCH 3	метілметаноат	метілформіат, метиловий ефір мурвьіной кислоти
CH 3 COOCH 3	метілетаноат	метилацетат, метиловий ефір оцтової кислоти
CH 3 COOC 2 H 5	етілетаноат	етилацетат, етиловий ефір оцтової кислоти
CH 2 = CH-COOCH 3	метілпропеноат	Метилакрилат, метиловий ефір акриловий кислоти
азотовмісні сполуки
	амінобензоли, фениламин	анілін
NH 2 -CH 2 -COOH	аміноетановая кислота	гліцин, амінооцтова кислота
	2-амінопропіоновая кислота	аланин

На нові програми і підручники це питання стає найбільш гострим. Наша школа перейшла на нове підручники О.С. Габрієляна і нову програму, Як і більшість шкіл Заволзького району, тому ми представляємо календарно-тематичне планування до курсу "Органічна хімія" 10 клас. тематичне плануванняскладено відповідно до програми розробленої Департаменту освітніх програмі ...

Діяльність. Пошук методів і форм навчання, які сприяють вихованню творчої особистості, Привів до появи деяких специфічних способів навчання, одним з яких є ігрові методи. Реалізація ігрових методів навчання при вивченні хімії в умовах дотримання дидактичних і психолого-педагогічних особливостей, підвищує рівень підготовки учнів. Слово «гра» в російській мові ...

По-друге, в даний час відомо достатню кількість з'єднань, нерозчинних в неполярних розчинниках або ж, навпаки, добре розчинних у воді, які, тим не менш, відносять до ліпідів. В сучасній органічній хімії визначення терміна «ліпіди» засноване на біосинтетичні спорідненість даних сполук - до ліпідів відносять жирні кислоти і їх похідні. У той же час в біохімії ...

Робота призначена вчителям хімії, а також може бути корисною студентам педагогічних вузіві коледжів. 2.2.ПОЯСНІТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Необхідність розробки елективного курсудля учнів 10-х класів «Рішення задач з органічної хімії підвищеного рівня складності» обумовлена ​​декількома причинами. Відповідно до базисним навчальним планомповної середньої школина вивчення хімії за 2 ...