Теорія хімічної будови органічних речовин Бутлерова коротко. Теорія хімічної будови органічних сполук А.М. Бутлерова. А також інші роботи, які можуть Вас зацікавити

Вимагали дозволу основного питання: чи є безладним нагромадженням, утримуваних силами тяжіння, або ж являють собою частинки з певною будовою, яке можна встановити, досліджуючи властивості. Жерара, з тими чи іншими застереженнями визнаний більшістю хіміків того часу, відмовлялася на вивчення хімічних властивостей вирішувати питання про. А тим часом в до цього часу вже накопичилися факти і узагальнення, які могли служити основою для вирішення цього питання. Так, наприклад, дала надзвичайно важливе узагальнення, яке полягало в тому, що при деяких групах в незмінному вигляді переходять з вихідних в, що утворюються при цих. , Зі свого боку, значною мірою сприяла вивченню найбільш мінливих частин і причин цієї мінливості.

надзвичайно велике значення мало відкриття елементів.

Після відкриття Франкланда стало ясно, що можуть з'єднуватися в тільки в стосунках, які визначаються. Зокрема, було встановлено, що чотиривалентний (Кекуле, Кольбе).

У 1858 р Купер опублікував на трьох мовах (англійською, французькою та німецькою) статтю «Про нову хімічної теорії», де він відкидає і висловлює точку зору, згідно з якою всі особливості можна пояснити, якщо враховувати тільки два властивості: «виборче спорідненість» ( зв'язок) і «ступінь спорідненості» ().

Купер писав: «З моєї точки зору цих двох властивостей досить для пояснення всього того, що характерно для: саме це я доведу нижче ... В, що складається з трьох, чотирьох, п'яти і т. Д. І еквівалентної кількості, і ін. , останні можуть бути замінені іншими елементами, в той час як утворює взаємно-пов'язаний вузол. Це означає, що один пов'язаний з іншим. Така властивість надає, так би мовити, своєрідну фізіономію і дає можливість зрозуміти незрозумілий до цього факт нашарування в органічних сполуках ».

Прийшовши таким чином до важливого поданням про ланцюга вуглецевих, Купер висловлює далі свої погляди в формулах, які, за його задумом, повинні дати картину будови сполук. Як приклад його формул, які були першими конституційними формулами, можна навести такі:

З цих прикладів видно, що Куперу вдалося дивно правильно передати конституцію цих сполук, а також деяких більш складних і в той час мало досліджених (винна і).

Однак всі ці формули були позбавлені досвідченого обгрунтування. Купер абсолютно не ставив питання про можливість їх експериментальної перевірки. Його формули, як легко бачити, були засновані на формальній інтерпретації понять і зв'язку, а почасти навіть на інтуїції. Природно, що при такому підході неможливо уникнути помилок. Так, наприклад, формули, гліцеринової і, дані Купером, вже невірні:

Таким чином, погляди Купера, розвинені їм в його талановитої, цікавою роботі, не носять характеру суворої теорії.

Інша спроба зображення конституційними формулами була зроблена в 1861 р Лошмідт. При побудові своїх формул Лошмідт розглядав як дрібні матеріальні частки, що піддаються дії сил тяжіння і відштовхування. Ці сили при зближенні врівноважуються, і різні утримуються одна біля одної в деякому рівноважному положенні. Сфери дії атомних сил Ло-шмідт умовно позначав (наприклад, і - простими, кисню-подвійними, азоту-потрійними).

Формули Лошмідта мали такий вигляд:

Не намагаючись скласти якесь уявлення про спосіб зв'язку шести вуглецевих в , Лошмідт позначав символом

На відміну від Купера, Лошмідт при виборі формул, крім ( «поллентності» за його висловом), іноді керувався і хімічними властивостями. Однак в цілому метод виведення формул Лошмідта був абстрактним, а найчастіше просто необгрунтованим. Так, не спираючись на хімічні дані, Лошмідт намагався вивести формули таких, як, і т. П.

Природно, що ці формули виявилися помилковими.

Незважаючи на те, що багато із запропонованих Лошмідт формул виявилися вдалими, робота його залишилася майже не поміченою хіміками того часу і не зробила будь-якого істотного впливу на розвиток теорії.

А. М. Бутлеров виступив проти положення про неможливість хімічним шляхом; він показав, що в є певна послідовність (хімічну будову). Далі Бутлеров довів, що можна встановити, досліджуючи хімічні властивості , І, навпаки, знаючи будову, можна передбачити багато властивостей з'єднання. Бутлеров не тільки обґрунтував це положення вже наявних фактичним матеріалом, але і передбачив на його основі можливість існування нових, які згодом були відкриті їм і іншими хіміками.

Основна ідея теорії А. М. Бутлерова сформульована їм в 1861 р в статті «Про хімічну будову речовин». Він писав: «Виходячи від думки, що кожен хімічний, що входить до складу тіла, бере участь в утворенні цього останнього і діє тут певною кількістю належної йому хімічної сили (спорідненості), я називаю хімічною будовою розподіл дії цієї сили, внаслідок якого хімічні, посередньо або безпосередньо впливаючи один на одного, з'єднуються в хімічну частку ».

Основою теорії Бутлерова є ідея про порядок хімічної взаємодії в. Цей порядок хімічної взаємодії не включає уявлення про механізм і фізичне розташування. Ця важлива особливість дозволяє завжди спиратися на неї при побудові фізичної моделі.

встановивши поняття хімічної будови, А. М. Бутлеров дає нове визначення природи: «хімічна натура складної частинки визначається натурою елементарних складових частин, кількістю їх і хімічною будовою ».

Таким чином, А. М. Бутлеров перший встановив, що кожна має певний хімічну будову, що будова визначає властивості і що, вивчаючи хімічні перетворення, можна встановити його будова.

Погляди А. М. Бутлерова на значення хімічних випливають з основних положень його теорії. Бутлеров вважав, що ці формули повинні бути не «типовими», «реакційними», а конституційними. У цьому сенсі для кожного можлива лише одна раціональна формула, на якій можна судити про хімічні властивості.

Що ж стосується способу написання, то Бутлеров справедливо вважав це питання другорядним: «Пам'ятаючи, що справа не в формі, а по суті, в понятті, в ідеї, - і беручи до уваги, що формулами, що позначають, логічно-необхідно висловлювати даний частинки , т. е. деякі хімічні відносини, В ній існують, - не важко прийти до переконання, що всякий спосіб писання може бути хороший, аби тільки він з зручністю висловлював ці відносини. Вельми природно навіть вживати різні способи, вважаючи за краще той, який є більш виразним для даного випадку. Наприклад, С 2 Н 6 майже зовсім байдуже може бути зображений:

Однак же, при недостатньо-певному розумінні, інший спосіб писання може привести до здивування ».

Цей чудовий факт недовго залишався одиничним; незабаром були виявлені багато інших, що володіють однаковим складом, але різні властивості. Відкрите явище з 1830 р почали називати (від грец. - складений з однакових частин), а з однаковим складом - атомів, що полягає в тому, що два або кілька не як на щось мертве, нерухоме; ми приймаємо, навпаки, що воно обдароване постійним рухом, укладеними в його найдрібніших частинках, приватні взаємні відносини яких підлягають постійним змінам, підсумовуючись при цьому в певний постійний середній результат. Ми можемо мати тут і постійні зміни в хімічних частинках, складових масу в короткий строк забезпечили їй загальне визнання. Однак разом з тим з'явилася тенденція замовчати заслуги А. М. Бутлерова та представити творцями теорії будови тільки Кекуле і Купера.

Уже кілька років після створення теорії будови А. М. Бутлерова довелося виступити на захист свого пріоритету, так як деякі зарубіжні хіміки, спочатку не визнавали і навіть не розуміли його теорії, згодом намагалися приписати честь створення основних положень цієї теорії собі.

Вирішальну роль А. М. Бутлерова в створенні яскраво підкреслив в 1868 р великий російський вчений Д. І. Менделєєв, рекомендуючи А. М. Бутлерова в Петербурзький університет. Менделєєв писав, що Бутлеров «... знову прагне, шляхом вивчення хімічних перетворень, проникнути в саму глиб зв'язків, різнорідні елементи в одне ціле, надає кожному з них природжену здатність вступати в відоме число з'єднань, а відмінність властивостей приписує різному способу зв'язку елементів. Ніхто не проводив цих думок настільки послідовно, як він, хоча вони і проглядали раніше ... Для проведення того ж способу погляди через зсе класи Бутлеров видав в 1864 р книгу: «Вступ до повного вивчення органічної хімії», в минулому році перекладену на німецька мова Бутлеров читаннями і захопливістю ідей утворив навколо себе в Казані школу хіміків, що працюють в його напрямку. Імена Марковникова, Мясникова, Попова, двох Зайцевих, Моргунова і деяких інших встигли здобути популярність по багатьох відкриттів, зроблених переважно завдяки самостійності бутлерозского напрямки. Можу особисто засвідчити, що такі вчені і, як Вюрц і Кольбе, вважають Бутлерова одним з найвпливовіших в наш час двигунів теоретичного напрямку хімії ».

А. М. Бутлеров справедливо вважав, що буде розвиватися в міру накопичення нового фактичного матеріалу. Він писав: «... не можу не помітити, що ті висновки, до яких веде принцип хімічної будови, виявляються в тисячах випадків приголосними з фактами. Як у будь-якої теорії, і тут, звичайно, є недоліки, недосконалість, - зустрічаються факти, які не відповідають строго поняттю про хімічному будову. Зрозуміло, слід бажати особливо розмноження таких саме фактів; факти, що не пояснюється існуючими теоріями, найдорожчі для науки, від їх розробки слід переважно очікувати її розвитку в найближчому майбутньому »).

Створена А.М. Бутлеровим в 60-х роках XIX століття теорія хімічної будови органічних сполук внесла необхідну ясність у причини різноманіття органічних сполук, розкрила взаємозв'язок між будовою і властивостями цих речовин, дозволила пояснити властивості вже відомих і передбачити властивості ще не відкритих органічних сполук.

Відкриття в галузі органічної хімії (чотиривалентність вуглецю, здатність освіти довгих ланцюжків) дозволили Бутлерову в 1861 році сформулювати основні покоління теорії:

1) Атоми в молекулах з'єднуються згідно їх валентності (вуглець-IV, кисень-II, водень-I), послідовність з'єднання атомів відбивається структурними формулами.

2) Властивості речовин залежать не тільки від хімічного складу, Але і від порядку з'єднання атомів в молекулі (хімічну будову). існують ізомери, Тобто речовини, що мають однаковий кількісний і якісний склад, але різну будову, і, отже, різні властивості.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - етиловий спирт і CH 3 OCH 3 - диметиловий ефір

C 3 H 6 - пропен і циклопропан - CH 2 \u003d CH-CH 3

3) Атоми взаємно впливають один на одного, це наслідок різної електронегативності атомів, що утворюють молекули (O\u003e N\u003e C\u003e H), і ці елементи роблять різний вплив на зміщення загальних електронних пар.

4) За будовою молекули органічної речовини можна передбачити його властивості, а за властивостями - визначити будову.

Подальший розвиток ТСОС отримала після встановлення будови атома, прийняття концепції про типи хімічних зв'язків, про види гібридизації, відкриття явища просторової ізомерії (стереохімія).

Квиток №7 (2)

Електроліз як окисно-відновний процес. Електроліз розплавів і розчинів на прикладі хлориду натрію. Практичне застосування електролізу.

електроліз- це окислювально-відновний процес, що протікає на електродах при проходженні постійного електричного струму через розплав або розчин електроліту

Сутність електролізу складається в здійсненні за рахунок електричної енергії хім. Реакції- відновлення на катоді і окислення на аноді.

Катод (-) віддає електрони катіонів, а анод (+) приймає електрони від аніонів.

Електроліз розплаву NaCl

NaCl -\u003e Na + + Cl -

K (-): Na + + 1e -\u003e Na 0 | 2 проц. відновлення

A (+): 2Cl-2e -\u003e Cl 2 0 | 1 проц. окислення

2Na + + 2Cl - -\u003e 2Na + Cl 2

Електроліз водного розчину NaCl

У електролізі розчину NaC | в воді беруть участь іони Na \u200b\u200b+ і Cl -, а також молекули води. При проходженні струму катіони Na \u200b\u200b+ рухаються до катода, а аніони Cl - - до анода. але на катоді замість іонів Na відновлюватися молекули води:

2H 2 O + 2 e -\u003e H 2 + 2OH -

а на аноді окислюються хлорид-іони:

2Cl - -2e -\u003e Cl 2

У підсумку на катоді-водень, на аноді-хлор, а в розчині накопичується NaOH

У іонної формі: 2H 2 O + 2 e -\u003e H 2 + 2OH-

2Cl - -2e -\u003e Cl 2

електроліз

2H 2 O + 2Cl - -\u003e H 2 + Cl 2 + 2OH -

електроліз

У молекулярній формі: 2H 2 O + 2NaCl -\u003e 2NaOH + H 2 + Cl 2

Застосування електролізу:

1) Захист металів від корозії

2) Отримання активних металів (Натрію, калію, лужноземельних і ін.)

3) Очищення деяких металів від домішок (електричне рафінування)

Квиток №8 (1)

Схожа інформація:

1. A) Теорія пізнання - наука, що вивчає форми, способи і прийоми виникнення і закономірності розвитку знання, ставлення його до дійсності, критерії його істинності.

Внесок в хімію російського хіміка, академіка Петербурзької АН і професора Петербурзького університету, творця теорії хімічної будови викладено в цій статті.

Бутлеров Олександр Михайлович внесок в хімію:

Олександр Михайлович в 1858 році відкрив новий спосіб синтезу йодистого метилена. При цьому він виконав багато завдань і робіт по його похідним.

Хімік зміг синтезувати диацетат метилена і в процесі його омилення отримав полімер формальдегіду. На його основі в 1861 році Бутлеров вперше отримав уротропін і метіленітан, здійснивши при цьому перший синтез цукристого елемента.

Внесок у вивчення хімії Бутлерова повністю розкрився в його показовому повідомленні 1861 року. У ньому він:

1. Довів недосконалість існуючих в той час теорій хімії.
2. Підкреслив значення теорії атомності.
3. Визначив поняття хімічної будови.
4. Сформулював 8 правил утворення хімічних сполук.
5. Бутлеров був першим, хто показав різницю між реакційною здатністю різних з'єднань.

Олександр Михайлович висунув ідею про те, що атоми в молекули взаємно впливають один на одного. Він пояснив в 1864 році процес ізомерії більшості з'єднань органічного походження. В процесі експериментів на користь своєї ідеї вчений досліджував будову бутилового третинного спирту і изобутилена. Також він здійснив полімеризацію етиленових вуглеводнів.

Головна роль Бутлерова в хімії полягає в тому, що він є засновником вчення про таутомерія, заклавши його основи.

1. Атоми в молекулах з'єднані один з одним в певній послідовності відповідно до їх валентності. Послідовність міжатомних зв'язків в молекулі називається її хімічною будовою і відображається однією структурною формулою (формулою будови).

2. Хімічна будова можна встановлювати хімічними методами. (В даний час використовуються також сучасні фізичні методи).

3. Властивості речовин залежать від їх хімічної будови.

4. За властивостями даної речовини можна визначити будову його молекули, а за будовою молекули - передбачити властивості.

5. Атоми і групи атомів в молекулі роблять взаємний вплив один на одного.

Теорія Бутлерова з'явилася науковим фундаментом органічної хімії і сприяла швидкому її розвитку. Спираючись на положення теорії, А.М. Бутлеров дав пояснення явищу ізомерії, передбачив існування різних ізомерів і вперше отримав деякі з них.

Поняття про ізомерії

Ще до створення теорії будови були відомі речовини однакового елементного складу, але c різними властивостями. Такі речовини були названі изомерами, а саме це явище - ізомерією.

В основі ізомерії, як показав А.М. Бутлеров, лежить відмінність в будові молекул, що складаються з однакового набору атомів. Таким чином,

ізомерія - це явище існування сполук, що мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і, отже, різні властивості.

Наприклад, при вмісті в молекулі 4-х атомів вуглецю і 10-ти атомів водню можливе існування 2-х ізомерних сполук:

Залежно від характеру відмінностей в будові ізомерів розрізняють структурну і просторову изомерию.

Структурні ізомери - сполуки однакового якісного і кількісного складу, що відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто хімічною будовою.

Наприклад, складу C5H12 відповідає 3 структурних ізомери:

Інший приклад:

Просторові ізомери (стереоізомери) при однаковому складі і однаковому хімічному будову розрізняються просторовим розташуванням атомів в молекулі.

Просторовими ізомерами є оптичні і цис-транс ізомери (кульки різного кольору позначають різні атоми або атомні групи):

Молекули таких ізомерів несумісні в просторі.

Стереоізомерія грає важливу роль в органічній хімії.

Електронні уявлення в органічній хімії

Застосування електронної теорії будови атома і хімічного зв'язку в органічній хімії стало одним з найважливіших етапів розвитку теорії будови органічних сполук. Поняття про хімічну будову як послідовності зв'язків між атомами (А.М. Бутлеров) електронна теорія доповнила уявленнями про електронний і просторовому будову і їх вплив на властивості органічних сполук. Саме ці уявлення дають можливість зрозуміти способи передачі взаємного впливу атомів в молекулах (електронні та просторові ефекти) і поведінку молекул в хімічних реакціях.

Відповідно до сучасних уявлень властивості органічних сполук визначаються:

· Природою і електронною будовою атомів;

· Типом атомних орбіталей і характером їх взаємодії;

· Типом хімічних зв'язків;

· Хімічним, електронним і просторовою будовою молекул.

властивості електрона

Електрон має двоїсту природу. У різних експериментах він може проявляти властивості як частки, так і хвилі. Рух електрона підпорядковується законам квантової механіки.

Електрон може перебувати в будь-якій точці простору, але з різною ймовірністю.

Частина простору, в якому велика ймовірність знаходження електрона, називають орбиталью або електронним хмарою. наприклад:

Атомна орбіталь (АТ) - область найбільш ймовірного перебування електрона (електронне хмара) в електричному полі ядра атома.

Положення елемента в Періодичній системі визначає тип орбіталей його атомів (s-, p-, d-, f-АТ і т.д.), що розрізняються енергією, формою, розмірами і просторової спрямованістю.

Для елементів 1-го періоду (Н, He) характерна одна АТ - 1s.

Енергія орбіталі зростає в міру віддалення електрона від ядра атома (тобто зі збільшенням номера електронного рівня).

Заповнення атомних орбіталей електронами

При заповненні атомних орбіталей електронами дотримуються три основні правила.

Принцип стійкості. АТ заповнюються електронами в порядку підвищення їх енергетичних рівнів:

1s< 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d ...

Принцип Паулі. На одній АТ можуть перебувати не більше двох електронів з протилежними спинами.

Правила Гунда. На АТ з однаковою енергією, так званих вироджених орбіталях, електрони розташовуються по одному з паралельними спинами.

електронні конфігурації

У хімічних перетвореннях беруть участь електрони зовнішнього електронного рівня - валентні електрони.

Найбільш поширені в органічних сполуках елементи (елементи-органогени) відносяться в основному до 2-го (C, N, O) і 3-му (P, S, Cl) періодів періодичної системи. Валентними електронами цих елементів є 2s-, 2р- і 3s-, 3р-електрони, відповідно.

Валентні електрони елементів-органогенов

36) Алкани, Маючи загальну формулу С n H 2n + 2, являють собою ряд споріднених сполук з однотипною структурою, в якому кожний наступний член відрізняється від попереднього на постійну групу атомів (-CH 2 -). Така послідовність з'єднань називається гомологічних поруч (від грец. Homolog - подібний), окремі члени цього ряду - гомологами, а група атомів, на яку відрізняються сусідні гомологи, - гомологической різницею.

Відповідний ряд алканів легко скласти, додаючи кожен раз до попередньої ланцюжку новий атом вуглецю і доповнюючи його залишилися валентності до 4-х атомами водню. Інший варіант - додавання в ланцюг групи СН 2

CH 4 або Н-СН 2-Н - перший член гомологічного ряду - метан (містить 1 атом C);

CH 3 -CH 3 або Н-СН 2-СН 2-Н - 2-й гомолог - етан (2 атома С);

CH 3 -CH 2 -CH 3 або Н-СН 2-СН 2-СН 2-Н - 3-й гомолог - пропан (3 атома С);

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 або Н-СН 2-СН 2-СН 2-СН 2-Н - бутан (4 атома С).

Суфікс -а є характерним для назви всіх алканів. Починаючи з п'ятого гомолога, назва алкана утворюється з грецького числівника, що вказує число атомів вуглецю в молекулі, і суфікса-ан: пентан З 5 Н 12, гексан З 6 Н 14, гептан З 7 Н 16, октан

Хімічна будова (порядок з'єднання атомів в молекулах) найпростіших алканів - метану, етану і пропану - показують їх структурні формули, наведені в розділі 2. З цих формул видно, що в алканах є два типи хімічних зв'язків:

З-С і С-Н.

Зв'язок С-С є ковалентним неполярной. Зв'язок С-Н - ковалентний слабополярная, тому що вуглець і водень близькі по електронегативності (2.5 - для вуглецю і 2.1 - для водню). Освіта ковалентних зв'язків в алканах за рахунок загальних електронних пар атомів вуглецю і водню можна показати за допомогою електронних формул:

Електронні та структурні формули відображають хімічну будову, але не дають уявлення про просторовому будову молекул, яке істотно впливає на властивості речовини.

Просторова будова, тобто взаємне розташування атомів молекули в просторі, залежить від спрямованості атомних орбіталей (АО) цих атомів. У вуглеводнях головну роль відіграє просторова орієнтація атомних орбіталей вуглецю, оскільки сферична 1s-АТ атома водню позбавлена \u200b\u200bпевної спрямованості.

Просторове розташування АТ вуглецю в свою чергу залежить від типу його гібридизації (частина I, розділ 4.3). Насичений атом вуглецю в алканах пов'язаний з чотирма іншими атомами. Отже, його стан відповідає sp 3-гібридизації (частина I, розділ 4.3.1). У цьому випадку кожна з чотирьох sp 3 -гібрідних АТ вуглецю бере участь в осьовому (σ-) перекривання з s-АТ водню або з sp 3-АТ іншого атома вуглецю, утворюючи σ -зв'язку С-Н або С-С.

Чотири σ-зв'язку вуглецю спрямовані в просторі під кутом 109о28 ", що відповідає найменшому відштовхування електронів. Тому молекула найпростішого представника алканів - метану СН 4 - має форму тетраедра, в центрі якого знаходиться атом вуглецю, а в вершинах - атоми водню:

валентний кут Н-С-Н дорівнює 109о28 ". Просторова будова метану можна показати за допомогою об'ємних (масштабних) і шаростержневих моделей.

Для запису зручно використовувати просторову (стереохимическую) формулу.

У молекулі наступного гомолога - етану С 2 Н 6 - два тетраедричних sp 3 -атома вуглецю утворюють більш складну просторову конструкцію:

Для молекул алканів, що містять понад 2-х атомів вуглецю, характерні вигнуті форми. Це можна показати на прикладі н-бутану або н-пентану:

37) Метан (Лат. Methanum) - найпростіший вуглеводень, безбарвний газ без запаху, хімічна формула - CH 4. Малорастворим в воді, легший за повітря. При використанні в побуті, промисловості в метан зазвичай додають одорант зі специфічним «запахом газу». Сам по собі метан не токсичний і безпечний для здоров'я людини. Збагачення одорантами робиться для того, щоб людина вчасно помітив витік газу.

В лабораторії отримують нагріванням натронной вапна (суміш гідроксидів натрію і кальцію) або безводного гідроксиду натрію з крижаної оцтової кислотою.

2NaOH + CH 3 COOH → (t) Na 2 CO 3 + CH 4 + H 2 O

Для цієї реакції важливо відсутність води, тому і використовується гідроксид натрію, так як він менш гігроскопічний.

Можливе отримання метану сплавом ацетату натрію з гідроксидом натрію:

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

Хімічні властивості

Горить в повітрі блакитним полум'ям, при цьому виділяється енергія близько 39 МДж на 1 м³. З повітрям утворює вибухонебезпечні суміші при об'ємних концентраціях від 5 до 15 відсотків. Точка замерзання -184С (при нормальному тиску)

Вступає з галогенами в реакції заміщення (наприклад, CH 4 + 3Cl 2 \u003d CHCl 3 + 3HCl), які проходять по вільно радикальному механізму:

CH 4 + ½Cl 2 \u003d CH 3 Cl (хлорметан)

CH 3 Cl + ½Cl 2 \u003d CH 2 Cl 2 (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + ½Cl 2 \u003d CHCl 3 (тріхлорметан)

CHCl 3 + ½Cl 2 \u003d CCl 4 (Тетрахлорметан)

Вище 1400 ° C розкладається по реакції:

2CH 4 \u003d C 2 H 2 + 3H 2

Окислюється до мурашиної кислоти при 150-200 ° C і тиску 30-90 атм по ланцюговому радикальному механізму:

CH 4 + 3 [O] \u003d HCOOH + H 2 O

застосування метану

1) Паливо.

2) Продукти хлорування використовуються в вогнегасниках, а так само як снодійне, або розчинник.

3) Виробництво продукту дегідрірованія-ацетилену.

4) Продукт конверсії-синтез-газ. Використовується для виробництва метанолу та формальдегіду, а отже і полімерів, медикаментів і денатуруючих і дезінфікуючих матеріалів. Також з синтез-газу виготовляються аміак і добрива.

38) Алкени містять у своїй молекулі менше число водневих атомів, ніж відповідні їм алкани (з тим же числом вуглецевих атомів), тому такі вуглеводні називають неграничні або ненасиченими.

Алкени утворюють гомологічний ряд із загальною формулою C n H 2n.

Номенклатура. Алкени простого будови часто називають, замінюючи суфікс -а в алканах на -ілен: етан - етилен, пропан - пропилен і т.д.

етен (етилен) C 2 H 4

пропен C 3 H 6

бутен C 4 H 8

пента C 5 H 10

гексен C 6 H 12

гептилу C 7 H 14

октен C 8 H 16

нонен C 9 H 18

децен C 10 H 20

за систематичною номенклатурою назви етиленових вуглеводнів виробляють заміною суфікса-ан у відповідних алканів на суфікс-ен (алкан - алкен, етан - етен, пропан - пропен і т.д.). Вибір головного ланцюга і порядок назви той же, що і для алканів. Однак до складу ланцюга повинна обов'язково входити подвійна зв'язок. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розміщена ця зв'язок. наприклад:

H 3 C-CH 2 -C-CH \u003d\u003d CH 2 H 3 C-C \u003d\u003d CH-CH-CH 2 -CH 3

3,3-діметілпентен-1 2,4-діметілгексен-2

Іноді використовують і раціональні назви. В цьому випадку всі алкеновие вуглеводні розглядають як заміщені етилену:

Н 3 С-СН \u003d\u003d СН-CH 2-СН 3

метілетілетілен

Ненасичені (алкеновие) радикали називають тривіальними назвами або за систематичною номенклатурою:

Н 2 С \u003d\u003d СН- - вініл (етеніл)

Н 2 С \u003d\u003d CН-СН 2 - аллил (пропеніл-2)

Ізомерія.

Для алкенів характерні два види структурної ізомерії. Крім ізомерії, пов'язаної з будовою вуглецевого скелета (як у алканів), з'являється ізомерія, що залежить від положення подвійного зв'язку в ланцюзі. Це призводить до збільшення числа ізомерів в ряду алкенів.

Перші два члена гомологічного ряду алкенів - етилен і пропилен) - ізомерів не мають і їх будову можна висловити так:

H 2 C \u003d\u003d CH 2 H 2 C \u003d\u003d CH-CH 3

етилен пропілен

(Етен) (пропен) CH 3

Для вуглеводню С 4 H 8 можливі три ізомеру: |

H 2 C \u003d\u003d CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH \u003d\u003d CH-CH 3 H 2 C \u003d\u003d C- CH 3

бутен-1 бутен-2 2-метилпропіл-1

Перші два відрізняються між собою положенням подвійного зв'язку вуглецевого ланцюга, а третій - характером ланцюга (изостроения).

Однак в ряду етиленових вуглеводнів крім структурно ізомерії можливий ще один вид ізомерії - цис-, транс-ізомерія (геометрична ізомерія). Така ізомерія характерна для сполук з подвійним зв'язком. якщо проста s-зв'язок допускає вільне обертання окремих ланок вуглецевого ланцюга навколо своєї осі, то навколо подвійного зв'язку такого обертання не відбувається. Це і є причиною появи геометричних

(Цис-, транс-) ізомерів.

Геометрична ізомерія - один з видів просторової ізомерії.

Ізомери, у яких однакові заступники (при різних вуглецевих атомах) розташовані по одну сторону від подвійного зв'язку, називають цис-ізомерами, а по різні - транс-ізомерами:

H 3 C CH 3 H 3 C H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Цис- і транс-ізомери відрізняються не тільки просторовим будовою, а й багатьма фізичними і хімічними властивостями. Транс-ізомери більш стійкі, ніж цис-ізомери.

гібридизація однієї s- і двох р-орбіталей (sp2-гібридизація),

як видно, у кожного атома вуглецю є σ-зв'язку, утворені sp2-гібридними хмарами, крім того, між атомами вуглецю утворюється π-зв'язок за рахунок перекривання p-орбіталей. Таким чином, подвійні вуглець-вуглецеві зв'язки складаються з однієї σ- і однієї π-зв'язку.

39) етилен -в природі цей газ практично не зустрічається: він утворюється в незначних кількостях в тканинах рослин і тварин як проміжний продукт обміну речовин. Попутно це - саме вироблене органічна сполука в світі. Газ етилен служить сировиною для отримання поліетилену.

властивості етилену

Етилен (інша назва - етен) - хімічна сполука, що описується формулою З 2 H 4. У природі етилен практично не зустрічається. Це безбарвний горючий газ зі слабким запахом. Частково розчинний у воді (25,6 мл в 100 мл води при 0 ° C), етанолі (359 мл в тих же умовах). Добре розчиняється в діетиловому ефірі і вуглеводнях.

Етилен є найпростішим алкенами (олефіном). Містить подвійну зв'язок і тому відноситься до ненасичених сполук. Відіграє надзвичайно важливу роль в промисловості, а також є фітогормоном.

Хімічні властивості

а) Реакції приєднання

Запам'ятайте! Реакції заміщення властиві алканів і вищим циклоалканами, які мають тільки одинарні зв'язки, реакції приєднання - алкенам, дієнах і алкінілу, які мають подвійні і потрійні зв'язки.

якісна реакція: «М'яке окислення (в водному розчині)»

- алкени обесцвечивают розчин перманганату калію (реакція Вагнера)

застосування алкенів

1 - отримання пального з високим октановим числом;

2 - пластмас;

3 - вибухових речовин;

4 - антифризів;

5 - розчинників;

6 - для прискорення дозрівання плодів;

7 - отримання ацетальдегіду;

8 - синтетичного каучуку.

40) Мономери (Від моно ... і грец. Méros - частина), низькомолекулярні речовини, молекули яких здатні вступати в реакцію (полімеризацію або поликонденсацию) один з одним або з молекулами інших речовин з утворенням полімеру. Наприклад амінокислот це мономер білка, а пропілен це мономерна форма, з якої отримують поліпропілен.

Полімери (від грец. Polymeres - що складається з багатьох частин, різноманітний), хімічні сполуки з високою молекулярною масою (від декількох тисяч до багатьох мільйонів), молекули яких (макромолекули) складаються з великого числа повторюваних угруповань (мономерних ланок). Атоми, що входять до складу макромолекул, з'єднані один з одним силами головних і (або) координаційних валентностей.

Класифікація. За походженням П. діляться на природні (біополімери), наприклад білки, нуклеїнові кислоти, смоли природні, і синтетичні, наприклад поліетилен, поліпропілен, феноло-формальдегідні смоли. Атоми або атомні групи можуть розташовуватися в макромолекулі у виді: відкритого чи ланцюга витягнутої в лінію послідовності циклів (лінійні П., наприклад каучук натуральний); ланцюга з розгалуженням (розгалужені П., наприклад амилопектин); тривимірної сітки (зшиті П., наприклад затверділі епоксидні смоли). П., молекули яких складаються з однакових мономерних ланок, називаються гомополимерами, наприклад полівінілхлорид, поликапроамид, целюлоза.

Група атомів, багаторазово повторюється в ланцюгової макромолекулі, називається її структурною ланкою.

CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl-CH 2 -CHCl -...

полівінілхлорид

У формулі макромолекули це звeно зазвичай виділяють дужками:

За будовою структурного звeна макромолекули можна сказати про те, який мономер використаний в синтезі даного полімеру і, навпаки, знаючи формулу мономера, неважко уявити будова структурного звeна.

Будова структурного ланки відповідає будові вихідного мономера, тому його називають також мономірним ланкою.

Ступінь полімеризації - це число, яке показує скільки молекул мономера поєдналося в макромолекулу.

У формулі макромолекули ступінь полімеризації зазвичай позначається індексом "n" за дужками, що включають в себе структурний (мономерна) ланка:

Для синтетичних полімерів, як правило, n ≈ 102-104; а найдовші з відомих природних макромолекул - ДНК (полинуклеотидов) - мають ступінь полімеризації n ≈ 109-1010.

Молекулярна маса, молекулярний вагу, значення маси молекули, виражене в атомних одиницях маси. Практично Молекулярна маса дорівнює сумі мас усіх атомів, що входять до складу молекули. За Молекулярна маса часто приймають середню масу молекул даної речовини, знайдену з урахуванням відносного вмісту ізотопів всіх елементів, що входять до його складу.

Молекулярна маса є важливою характеристикою високомолекулярних сполук - полімерів, що визначає їх фізичні (і технологічні) властивості. Макромолекули полімерів утворюються повторенням порівняно простих ланок (груп атомів); число мономірних ланок, що входять до складу різних молекул одного і того ж полімерної речовини, різно, внаслідок чого Молекулярна маса макромолекул таких полімерів також неоднакова. Тому при характеристиці полімерів зазвичай говорять про середнє значення Молекулярна маса; ця величина дає уявлення про середню кількість ланок в молекулах полімеру (про ступінь полімеризації).

Полімеризація - реакція освіти високомолекулярного з'єднання (Полімеру) шляхом послідовного приєднання молекул низькомолекулярної речовини (мономеру) за схемою:

Число n називається ступенем полімеризації.

Реакції полімеризації алкенів йдуть в результаті приєднання по кратним зв'язкам:

поліконденсації (Далі П.) - це процес отримання соєвого молока з бі- або поліфункціональних з'єднань (мономерів), що супроводжується виділенням побічного низькомолекулярного речовини (води, спирту, галогеноводорода і ін.). П. здійснюють трьома різними способами: в розплаві, коли суміш вихідних сполук тривало нагрівають при температурі, на 10-20 ° С перевищує температуру плавлення (розм'якшення) утворюється полімеру; в розчині, коли мономери знаходяться в одній рідкій фазі в розчиненому стані; на кордоні розділу двох змішуються рідин, в кожній з яких розчинено одне з вихідних сполук (межфазная П.).

Процеси П. грають важливу роль в природі і техніці. П. або подібні до неї реакції лежать в основі біосинтезу найбільш важливих біополімерів - білків, нуклеїнових кислот, Целюлози та ін. П. широко використовується в промисловості для отримання поліефірів (поліетилентерефталату, полікарбонатів, алкідних смол), поліамідів, феноло-формальдегідних смол, сечовини-формальдегідних смол, деяких кремнійорганічних полімерів і ін.

41) алкадіени, Як випливає з їх назви, є ненасичені вуглеводні, що містять в своєму вуглецевому кістяку дві подвійні зв'язку. Їх також називають дієнових вугле-водню. Загальна формула гомологічного ряду алкадиенов - С n Н 2n-2. Слід мати на увазі, що така ж формула відповідає і іншим гомологическом рядах - наприклад, алкинов або циклоалкеніл.

За взаємною раположенноє подвійних зв'язків і хімічними властивостями дієни діляться на три групи:1. Дієни з сусіднім розташуванням подвійних зв'язків називають диенами кумулірованнимі зв'язками. Ці сполуки малостійкі і легко перегруппіровиватся в Алкіни.

2. Дієни, у яких подвійні зв'язку розділені більш ніж однієї простої зв'язком, називаються диенами з ізольованими зв'язками. Їх реакції нічим не відрізняються від реакцій з тією лише різницею, що в реакції може вступити одна або дві зв'язку.

3.Діени з 1,3-полроженіем подвійних зв'язків (подвійні зв'язку розділені однієї простої) дещо відрізняються за властивостями від алкенів і важливі з практичної точки зору. Це послужило причиною відокремлення їх в окрему групу. такі дієни називають диенами із зв'язаними зв'язками. Зазвичай, коли мова йде просто про дієнах, мається на увазі 1,3-дієни.

В даний час основним способом отримання цієї речовини є дегидрирование бутану (одержуваного з нафти або природного газу) над каталізатором, які представляють собою суміш оксидів хрому (III) і алюмінію

Історично має величезне значення запропонований в 1932 році С. В. Лебедєвим метод отримання бутадієну з етилового спирту каталітичної реакцією дегідрування-дегідратації. Каталізатором цієї реакції є суміш на основі оксидів цинку і алюмінію:

Являє собою мономер натурального каучуку і може бути отриманий з нього термічним розкладанням без доступу повітря. У промисловості виходить (аналогічно дівініле) з легких фракцій продуктів крекінгу нафти процесом дегідрірованія на оксидних каталізаторах:

Хімічні властивості

1. Реакція електрофільного приєднання (АЕ) більш характерна для алкадиенов.

Головна особливість хімії пов'язаних диенов в тому, що на першому місці утворюється не тільки звичайний продукт 1,2- приєднання, а й продукт 1,4-приєднання (див. Вище).

Переважне протікання реакції по тій чи іншій колії залежить від конкретних умов. При надлишку брому утворюється тетрабромід:

Аналогічним чином приєднуються хлор, галогеноводороди, вода (в присутності сильних кислот) І деякі інші речовини.

2. Полімеризація дієнових вуглеводнів (див. Полімеризація). Полімеризація алкадиенов може відбуватися по катионному, радикальному, координаційному, аніоном (під дією натрію) механізмам, приводячи до утворення полімерів, що володіють високою еластичністю і нагадують природний каучук. Отримання синтетичного каучуку - основна область застосування дієнових вуглеводнів (головним чином бутадієну і ізопрену). Натуральний каучук - полімер ізопрену: n \u003d 1000-3000

Синтетичний каучук в промисловому масштабі вперше був отриманий в 1932 р в нашій країні за способом С. В. Лебедєва:

Алкадіени використовуються в основному для синтезу синтетичних каучуків.

42) З винаходом конвеєрного методу складання автомобілів потреба в гумі стала настільки велика, що постало питання про обмеженість виробництва природної сировини. Треба було шукати альтернативні джерела каучуку. Тому не дивно, що в кінці 19 - першій половині 20 ст. у багатьох країнах досліджувалися будова каучуку, його фізичні і хімічні властивості, еластичність, процес вулканізації.

Теорія будови органічних сполук: гомологія і ізомерія (структурна і просторова). Взаємний вплив атомів в молекулах

Теорія хімічної будови органічних сполук О. М. Бутлерова

Подібно до того, як для неорганічної хімії основою розвитку є періодичний закон і періодична система хімічних елементів Д. І. Менделєєва, для органічної хімії основоположною стала теорія будови органічних сполук О. М. Бутлерова.

Основним постулатом теорії Бутлерова є положення про хімічному будову речовини, Під яким розуміється порядок, послідовність взаємного з'єднання атомів в молекули, тобто хімічний зв'язок.

Під хімічною будовою розуміють порядок з'єднання атомів хімічних елементів в молекулі згідно їх валентності.

Цей порядок може бути відображений за допомогою структурних формул, в яких валентності атомів позначаються рисками: одна риска відповідає одиниці валентності атома хімічного елемента. Наприклад, для органічної речовини метану, що має молекулярну формулу $ СН_4 $, структурна формула виглядає так:

Основні положення теорії А. М. Бутлерова

1. Атоми в молекулах органічних речовин пов'язані один з одним відповідно до їх валентності. Вуглець в органічних сполуках завжди чотиривалентний, а його атоми здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи різні ланцюги.
2. Властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, Але і порядком з'єднання атомів в молекулі, т. Е. Хімічною будовою речовини.
3. Властивості органічних сполук залежать не тільки від складу речовини і порядку з'єднання атомів в його молекулі, але і від взаємного впливу атомів і груп атомів один на одного.

Теорія будови органічних сполук є динамічним і країнам, що розвиваються вченням. У міру розвитку знань про природу хімічного зв'язку, про вплив електронної будови молекул органічних речовин стали користуватися, крім емпіричних і структурних, електронними формулами. У таких формулах вказують напрямок зміщення електронних пар в молекулі.

Квантова хімія та хімія будови органічних сполук підтвердили вчення про просторове напрямку хімічних зв'язків ( цис- і трансізомери), Вивчили енергетичні характеристики взаємних переходів у ізомерів, дозволили судити про взаємний вплив атомів в молекулах різних речовин, створили передумови для прогнозування видів ізомерії і напрямки і механізму протікання хімічних реакцій.

Органічні речовини мають ряд особливостей:

1. До складу всіх органічних речовин входять вуглець і водень, тому при горінні вони утворюють вуглекислий газ і воду.
2. Органічні речовини побудовані складно і можуть мати величезну молекулярну масу (білки, жири, вуглеводи).
3. Органічні речовини можна розташувати в ряди подібних за складом, будовою і властивостями гомологів.
4. Для органічних речовин характерною є ізомерія.

Ізомерія і гомологія органічних речовин

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх складу, але і від порядку з'єднання атомів в молекулі.

ізомерія - це явище існування різних речовин - ізомерів з однаковим якісним і кількісним складом, тобто з однаковою молекулярною формулою.

Розрізняють два види ізомерії: структурнуі просторову (стереоізомерів). Структурні ізомери відрізняються один від одного порядком зв'язку атомів в молекулі; стереоізомери - розташуванням атомів в просторі при однаковому порядку зв'язків між ними.

Виділяють такі різновиди структурної ізомерії: изомерию вуглецевого скелета, изомерию положення, изомерию різних класів органічних сполук (міжкласовий изомерию).

структурна ізомерія

Ізомерія вуглецевого скелета обумовлена \u200b\u200bрізним порядком зв'язку між атомами вуглецю, що утворюють скелет молекули. Як вже було показано, молекулярної формулі $ С_4Н_ (10) $ відповідають два вуглеводню: н-бутан і ізобутан. Для вуглеводню $ С_5Н_ (12) $ можливі три ізомеру: пентан, ізопентан і неопентана:

$ СН_3-СН_2- (СН_2) ↙ (пентан) -СН_2-СН_3 $

Зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі число ізомерів швидко зростає. Для вуглеводню $ С_ (10) Н_ (22) $ їх вже $ 75 $, а для вуглеводню $ С_ (20) Н_ (44) $ - $ 366 319 $.

ізомерія положення обумовлена \u200b\u200bрізним положенням кратного зв'язку, заступника, функціональної групи при однаковому вуглецевому кістяку молекули:

$ CH_2 \u003d (CH-CH_2) ↙ (бутен-1) -CH_3 $ $ CH_3- (CH \u003d CH) ↙ (бутен-2) -CH_3 $

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH) ↙ (н-пропіловий спирт (пропанол-1)) $

Ізомерія різних класів органічних сполук (межклассовая ізомерія) обумовлена \u200b\u200bрізним положенням і поєднанням атомів в молекулах речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але належать до різних класів. Так, молекулярної формулі $ С_6Н_ (12) $ відповідає ненасичений вуглеводень гексен-1 і циклічний вуглеводень циклогексан:

Ізомерами є вуглеводень, що відноситься до алкінілу, - бутин-1 і вуглеводень з двома подвійними зв'язками в ланцюги бутадієн-1,3:

$ CH≡C- (CH_2) ↙ (бутин-1) -CH_2 $ $ CH_2 \u003d (CH-CH) ↙ (бутадієн-1,3) \u003d CH_2 $

Діетиловий ефір і бутиловий спирт мають однакову молекулярну формулу $ С_4Н_ (10) Про $:

$ (CH_3CH_2OCH_2CH_3) ↙ (\\ text "діетиловий ефір") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH) ↙ (\\ text "н-бутиловий спирт (бутанол-1)") $

Структурними изомерами є амінооцтова кислота і нітроетан, що відповідають молекулярної формулою $ С_2Н_5NO_2 $:

Ізомери цього типу містять різні функціональні групи і відносяться до різних класів речовин. Тому вони відрізняються за фізичними і хімічними властивостями значно більше, ніж ізомери вуглецевого скелета або ізомери положення.

просторова ізомерія

просторова ізомерія підрозділяється на два види: геометричну і оптичну. Геометрична ізомерія характерна для сполук, що містять подвійні зв'язки, і циклічних з'єднань. Так як вільне обертання атомів навколо подвійного зв'язку або в циклі неможливо, заступники можуть розташовуватися або по одну сторону площині подвійного зв'язку або циклу ( цис-становище), або по різні боки ( транс-становище). позначення цис- і транс-зазвичай відносять до пари однакових заступників:

Геометричні ізомери розрізняються по фізичних і хімічних властивостях.

оптична ізомерія виникає, якщо молекула несумісна зі своїм зображенням у дзеркалі. Це можливо, коли у атома вуглецю в молекулі чотири різних заступника. Цей атом називають асиметричним. Прикладом такої молекули є молекула $ α $ -амінопропіоновой кислоти ($ α $ -аланіна) $ СН_3СН (NH_2) COOH $.

Молекула $ α $ -аланіна ні при якому переміщенні не може збігтися зі своїм дзеркальним відображенням. Такі просторові ізомери називаються дзеркальними, оптичними антиподами, або енантіомерами. Всі фізичні і практично всі хімічні властивості таких ізомерів ідентичні.

Вивчення оптичної ізомерії необхідно при розгляді багатьох реакцій, що протікають в організмі. Більшість цих реакцій йде під дією ферментів - біологічних каталізаторів. Молекули цих речовин повинні підходити до молекул сполук, на які вони діють, як ключ до замка, отже, просторова будова, взаємне розташування ділянок молекул і інші просторові чинники мають для перебігу цих реакцій велике значення. Такі реакції називаються стереоселективного.

Більшість природних сполук є індивідуальними енантіомерами, і їх біологічна дія різко відрізняється від властивостей їх оптичних антиподів, отриманих в лабораторії. Подібне розходження в біологічної активності має величезне значення, так як лежить в основі найважливішого властивості всіх живих організмів - обміну речовин.

гомологическом поручназивається ряд речовин, розташованих в порядку зростання їх відносних молекулярних мас, подібних за будовою і хімічними властивостями, де кожен член відрізняється від попереднього на гомологічну різниця $ CH_2 $. Наприклад: $ CH_4 $ - метан, $ C_2H_6 $ - етан, $ C_3H_8 $ - пропан, $ C_4H_ (10) $ - бутан і т. Д.

Типи зв'язків в молекулах органічних речовин. Гібридизація атомних орбіталей вуглецю. Радикал. Функціональна група.

Типи зв'язків в молекулах органічних речовин.

В органічних сполуках вуглець завжди чотиривалентний. У збудженому стані в його атомі відбувається розрив пари $ 2s ^ 3 $ -електронів і перехід одного з них на р-орбіталь:

Такий атом має чотири неспарених електрона і може приймати участь в утворенні чотирьох ковалентних зв'язків.

На підставі наведеної електронної формули валентного рівня атома вуглецю можна було б очікувати, що на ньому знаходиться один $ s $ електрон (сферична симетрична орбиталь) і три $ р $ -Електронна, що мають взаємно перпендикулярні орбіталі ($ 2р_х, 2р_у, 2p_z $ - орбиталь). Насправді ж всі чотири валентних електрони атома вуглецю повністю еквівалентні і кути між їх орбиталями рівні $ 109 ° 28 "$. Крім того, розрахунки показують, що кожна з чотирьох хімічних зв'язків вуглецю в молекулі метану ($ СН_4 $) на $ 25% $ є $ s- $ і на $ 75% $ - $ p $ -зв'язком, тобто відбувається змішування $ S- $ і $ р- $ станів електронів.Це явище називають гибридизацией, а змішані орбіталі - гібридними.

Атом вуглецю в $ sp ^ 3 $ -валентном стані має чотири орбіталі, на кожній з яких знаходиться по одному електрону. Відповідно до теорії ковалентного зв'язку він має можливість утворювати чотири ковалентні зв'язки з атомами будь-яких одновалентних елементів ($ СН_4, CHCl_3, CCl_4 $) або з іншими атомами вуглецю. Такі зв'язки називаються $ σ $ -зв'язків. Якщо атом вуглецю має одну $ С-С $ зв'язок, то він називається первинним ($ Н_3С-СН_3 $), якщо дві - вторинним ($ Н_3С-СН_2-СН_3 $), якщо три - третинним (), А якщо чотири - четвертинним ().

Одною з характерних особливостей атомів вуглецю є їх здатність утворювати хімічні зв'язки за рахунок узагальнення тільки $ р $ -електронів. Такі зв'язки називаються $ π $ -зв'язків. $ Π $-зв'язку в молекулах органічних сполук утворюються тільки в присутності $ σ $ -зв'язків між атомами. Так, в молекулі етилену $ Н_2С \u003d СН_2 $ атоми вуглецю зв'язані $ σ- $ і однієї $ π $ -зв'язком, в молекулі ацетилену $ НС \u003d СН $ - однієї $ σ- $ і двома $ π $ -зв'язків. хімічні зв'язку, Що утворилися за участю $ π $ -зв'язків, називаються кратними (В молекулі етилену - подвійна, В молекулі ацетилену - потрійна), А з'єднання з кратними зв'язками - ненасиченими.

явище $ Sp ^ 3 $ -, $ sp ^ 2 $ - і $ Sp $ - гібридизації атома вуглецю.

При утворенні $ π $ -зв'язків змінюється гібридне стан атомних орбіталей атома вуглецю. Так як освіта $ π $ -зв'язків відбувається за рахунок р-електронів, то в молекулах з подвійним зв'язком електрони будуть мати $ sp ^ 2 $ гібридизація (була $ sp ^ 3 $, але один р-електрон відходить на $ π $ - орбиталь), а з потрійною - $ sp $ гібридизація (два р-електрона відійшли на $ π $ орбіталь). Характер гібридизації змінює спрямованість $ σ $ -зв'язків. Якщо при $ sp ^ 3 $ гібридизації вони утворюють просторово розгалужені структури ($ а $), то при $ sp ^ 2 $ гібридизації все атоми лежать в одній площині і кути між $ σ $ -зв'язків рівні $ 120 ° $ (б) , а при $ sp $ гібридизації молекула лінійна (в):

При цьому осі $ π $ -орбіталей перпендикулярні осі $ σ $-зв'язку.

Як $ σ $ -, так і $ π $-зв'язку є ковалентними, значить, повинні характеризуватися довжиною, енергією, просторової спрямованістю і полярністю.

Характеристики одинарних і кратних зв'язків між атомами С.

Радикал. Функціональна група.

Однією з особливостей органічних сполук є те, що в хімічних реакціях їх молекули обмінюються не окремими атомами, а групами атомів. Якщо ця група атомів складається тільки з атомів вуглецю і водню, то вона називається вуглеводневим радикалом, Якщо ж вона має атоми інших елементів, то вона називається функціональною групою. Так, наприклад, метил ($ СН_3 $ -) і етил ($ С_2Н_5 $ -) є вуглеводневими радикалами, а оксигрупи (- $ ОН $), альдегидная група ( ), Нітрогрупа (- $ NO_2 $) і т. Д. Є функціональними групами спиртів, альдегідів і азотовмісних сполук відповідно.

Як правило, функціональна група визначає хімічні властивості органічної сполуки і тому є основою їх класифікації.