Butlerov elmélete a szerves anyagok kémiai szerkezetéről rövid. A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elmélete A.M. Butlerov. És egyéb művek is, amelyek érdekelhetik Önt

Megoldást követeltek a fő kérdésre: rendetlen halomról van szó, amelyet a vonzóerők tartanak, vagy bizonyos szerkezetű részecskékről van szó, amely a tulajdonságok vizsgálatával megállapítható. Gerard, néhány fenntartással, amelyet az akkori vegyészek többsége elismert, nem volt hajlandó tanulmányozni a kémiai tulajdonságokat. Eközben ekkor már tények és általánosítások halmozódtak fel, amelyek alapul szolgálhatnak e kérdés megoldásához. Így például egy rendkívül fontos általánosítást adott, amely abból állt, hogy egyes csoportoknál változatlan formában átmennek az eredetiből az ezeknél kialakult csoportokba. , a maga részéről nagyban hozzájárult a legváltozatosabb részek és ennek a változékonyságnak az okainak vizsgálatához.

Rendkívüli nagyon fontos elemek nyíltak.

Frankland felfedezése után világossá vált, hogy csak meghatározott kapcsolatban tudnak egyesülni. Különösen négyértékűnek találták (Kekule, Kolbe).

1858 -ban Cooper három nyelven (angolul, franciául és németül) publikált egy "Egy új kémiai elméletről" című cikket, ahol elutasítja és kifejezi azt a nézőpontot, amely szerint minden jellemző megmagyarázható, ha csak két tulajdonság figyelembe kell venni: "szelektív affinitás" (kapcsolat) és "affinitás mértéke" ().

Cooper ezt írta: „Az én szemszögemből ez a két tulajdonság elegendő ahhoz, hogy mindent megmagyarázzon, ami jellemző: ezt fogom az alábbiakban bizonyítani ... B, amely három, négy, öt stb. stb., ez utóbbi helyettesíthető más elemekkel, miközben összekapcsolódó csomót képez. Ez azt jelenti, hogy az egyik rokon a másikkal. Ez a tulajdonság úgyszólván sajátos fiziognómiát kölcsönöz, és lehetővé teszi a szerves vegyületekbe való rétegezés korábban érthetetlen tényének megértését. "

Miután így a szénlánc fontos megértéséhez jutott, Cooper tovább fejezi ki nézeteit képletekben, amelyeknek terve szerint képet kell adniuk a vegyületek szerkezetéről. Példái képleteire, amelyek az első alkotmányos formulák voltak, a következőket lehet idézni:

Ezekből a példákból egyértelműen kiderül, hogy Cooper meglepően helyesen tudta közvetíteni ezen vegyületek összetételét, valamint néhány összetettebb és abban az időben kevéssé tanulmányozott anyagot (bor és).

Mindezek a képletek azonban mentesek voltak a kísérleti igazolástól. Cooper egyáltalán nem vetette fel a kísérleti ellenőrzésük lehetőségének kérdését. Képletei, mint könnyen belátható, a fogalmak és összefüggések formális értelmezésén, részben pedig az intuíción alapultak. Természetesen ezzel a megközelítéssel lehetetlen elkerülni a hibákat. Így például a képletek, a glicerin és a Cooper által megadott adatok már helytelenek:

Így Cooper nézetei, amelyeket tehetséges, érdekes munkájában fejlesztett ki, nem rendelkeznek szigorú elmélet jellegével.

Újabb kísérletet tett alkotmányos képletek ábrázolására 1861 -ben Loschmidt. Képleteinek megalkotásakor Loschmidt a legkisebb anyagi részecskéknek tekintette őket, amelyek ki vannak téve a vonzó és taszító erőknek. Közeledéskor ezek az erők kiegyensúlyozottak, és a különböző erőket egymás közelében tartják egy bizonyos egyensúlyi helyzetben. Lo-schmidt hagyományosan az atomerők hatáskörét jelölte meg (például-és-egyszerű, oxigén-kettős, nitrogén-hármas).

Loschmidt képletei a következők voltak:

Anélkül, hogy megpróbálnánk elképzelni a hat szénkötés módját v, Loschmidt jelképezi

Coopertől eltérően Loschmidt, amikor képleteket választott, amellett (kifejezésében "teljesség"), néha a kémiai tulajdonságok is vezérelték. Általában azonban a Loschmidt -képletek levezetésének módszere elvont volt, és gyakran egyszerűen ésszerűtlen. Tehát, nem támaszkodva a kémiai adatokra, Loschmidt megpróbált olyan képleteket származtatni, mint stb.

Természetesen ezek a képletek rossznak bizonyultak.

Annak ellenére, hogy a Loschmidt által javasolt formulák közül sok sikeres volt, munkája szinte észrevétlen maradt az akkori vegyészek körében, és nem volt jelentős hatása az elmélet fejlődésére.

A.M. Butlerov ellenezte a lehetetlent kémiailag; megmutatta, hogy benne van egy bizonyos szekvencia (kémiai szerkezet). Továbbá Butlerov bebizonyította, hogy vizsgálattal megállapítható Kémiai tulajdonságok, és fordítva, a szerkezet ismeretében a vegyület számos tulajdonsága előre látható. Butlerov nemcsak alátámasztotta ezt az álláspontot a már rendelkezésre álló tényanyaggal, hanem annak alapján megjósolta az újak létezésének lehetőségét, amelyeket később ő és más vegyészek fedeztek fel.

AM Butlerov elméletének fő gondolatát ő fogalmazta meg 1861 -ben "Az anyagok kémiai szerkezetéről" című cikkében. Ezt írta: „Ebből az elképzelésből kiindulva, hogy minden olyan vegyi anyag, amely a test része, részt vesz ennek kialakításában, és itt hat bizonyos mennyiségű kémiai erejével (affinitásával), a kémiai szerkezetet a hatás eloszlásának nevezem. ebből az erőből, amelynek eredményeként a vegyi anyagok, középszerűek vagy közvetlenül befolyásolva vegyi részecskévé egyesülnek. "

Butlerov elméletének alapja a rend gondolata kémiai kölcsönhatás v. Ez a kémiai kölcsönhatás sorrendje nem tartalmazza a mechanizmus és a fizikai hely megértését. Ez a fontos tulajdonság lehetővé teszi, hogy mindig támaszkodjon rá, amikor fizikai modellt épít.

Miután kialakította a koncepciót kémiai szerkezet, A.M. Butlerov a természet új meghatározását adja: "a kémiai természet összetett részecske az elemi összetevők jellege, mennyisége és kémiai szerkezete határozza meg. "

Így A. M. Butlerov volt az első, aki megállapította, hogy mindegyiknek meghatározott kémiai szerkezete van, hogy a szerkezet meghatározza a tulajdonságokat, és hogy a kémiai átalakulások tanulmányozásával meg lehet állapítani a szerkezetét.

AM Butlerov nézetei a vegyi anyagok fontosságáról elméletének alapvető rendelkezéseiből fakadnak. Butlerov úgy vélte, hogy ezeknek a formuláknak nem „tipikus”, „reakciós”, hanem alkotmányosnak kell lenniük. Ebben az értelemben mindenki számára csak egy racionális képlet létezik, amellyel meg lehet ítélni a kémiai tulajdonságokat.

Ami az írás módját illeti, Butlerov joggal tekintette másodlagosnak ezt a kérdést: „Emlékezve arra, hogy ez nem formai kérdés, hanem lényegében egy fogalom, egy ötlet, és figyelembe véve, hogy a jelölő képletek logikailag szükségesek a részecskék jelenléte, azaz néhány kémiai kapcsolatok létező benne - nem nehéz meggyőződni arról, hogy bármilyen írásmód jó lehet, amennyiben kényelmesen kifejezi ezeket az összefüggéseket. Teljesen természetes, hogy különböző módszereket is használunk, előnyben részesítve azt, amelyik az adott esetre kifejezőbb. Például a C 2 H 6 szinte teljesen közömbösen ábrázolható:

Azonban a nem megfelelően definiált megértéssel az írás más módja zavarodottsághoz vezethet. "

Ez a figyelemre méltó tény nem maradt sokáig elszigetelt; sok más hamarosan azonos összetételű, de eltérő tulajdonságokkal fedezett fel. Nyílt jelenséget 1830 -tól kezdtek atomoknak nevezni (a görög nyelvből - ugyanazokból a részekből áll), és ugyanazzal a kompozícióval - atomoknak, ami abban áll, hogy kettő vagy több nem olyan, mint valami halott, mozdulatlan; éppen ellenkezőleg, elfogadjuk, hogy állandó mozgással van felruházva, a legkisebb részecskéibe zárva, amelynek magánjellegű kölcsönös kapcsolatai állandó változásoknak vannak kitéve, miközben valamilyen állandó átlagos eredményben összegeződnek. Itt és állandó változások történhetnek a vegyi részecskékben, amelyek a tömeget alkotják rövid időszak egyetemes elismerésben részesítette. Ugyanakkor azonban hajlamos volt elhallgatni A.M. Butlerov érdemeit, és csak Kekulét és Coopert mutatta be a szerkezetelmélet megalkotóiként.

Néhány évvel a szerkezeti elmélet megalkotása után AMButlerovnak meg kellett védenie prioritását, mivel néhány külföldi vegyész, akik először nem ismerték el, és nem is értették elméletét, később megpróbálták tulajdonítani a főbb rendelkezések megalkotásának megtiszteltetését. ezt az elméletet önmaguknak.

A.M. Butlerov meghatározó szerepét az alkotásban 1868 -ban egyértelműen hangsúlyozta D.I. Mendelejev nagy orosz tudós, A. M. Butlerovot ajánlva a Szentpétervári Egyetemre. Mendelejev azt írta, hogy Butlerov „... a kémiai átalakulások tanulmányozásával ismét arra törekszik, hogy behatoljon a kötések mélyébe, a különböző elemeket egy egészbe, és mindegyiküknek veleszületett képességét adja, hogy bizonyos számú vegyületbe lépjen, és a a tulajdonságok különbsége az elemek összekapcsolásának más módjaival. Senki sem folytatta ezeket a gondolatokat olyan következetesen, mint ő, noha korábban megpillantotta őket ... Butlerov 1864 -ben kiadott egy könyvet: "Bevezetés a szerves kémia teljes tanulmányába", hogy minden osztályban ugyanazt a nézetet alkalmazza. tavaly lefordítva német Olvasmányaival és az ötletek elbűvölésével Butlerov Kazanban maga köré alakította az irányában dolgozó vegyésziskolát. Markovnikov, Myasnikov, Popov, két Zaitsevs, Morgunov és néhány más neve hírnevet szerzett számos felfedezés miatt, amelyek elsősorban a butlerozi irány függetlensége miatt születtek. Személyesen tanúsíthatom, hogy olyan tudósok, mint Würz és Kolbe, Butlerovot a kémia elméleti irányának egyik legbefolyásosabb motorjának tartják korunkban ”.

A.M. Butlerov joggal hitte, hogy ez akkor fog fejlődni, amikor új tényanyag halmozódik fel. Ezt írta: „... nem tudom nem észrevenni, hogy azok a következtetések, amelyekhez a kémiai szerkezet elve vezet, több ezer esetben derülnek ki a tényekkel. Mint minden elméletben, és itt természetesen vannak hibák, tökéletlenségek - vannak tények, amelyek nem felelnek meg szigorúan a kémiai szerkezet fogalmának. Magától értetődik, hogy különösen az ilyen tényeket kell reprodukálni; a tények, amelyeket nem magyaráznak meglévő elméletek, a legdrágábbak a tudomány számára, és fejlődésükből főleg a közeljövőben várható fejlődésére kell számítani ”).

Készítette: A.M. Butlerov a XIX. Század 60 -as éveiben, a kémiai szerkezet elmélete szerves vegyületek a szükséges tisztázatot hozta a szerves vegyületek sokféleségének okaira, feltárta ezen anyagok szerkezete és tulajdonságai közötti kapcsolatot, lehetővé tette a már ismert tulajdonságok magyarázatát és a még nem fedezett szerves vegyületek tulajdonságainak előrejelzését.

A szerves kémia (a szén tetravalenciája, a hosszú láncok képessége) területén tett felfedezések lehetővé tették Butlerovnak 1861 -ben, hogy megfogalmazza az elmélet fő generációit:

1) A molekulákban lévő atomok vegyértékük szerint kapcsolódnak (szén-IV, oxigén-II, hidrogén-I), az atomok összekapcsolódásának sorrendjét a szerkezeti képletek tükrözik.

2) Az anyagok tulajdonságai nemcsak attól függenek kémiai összetétel, hanem az atomok molekulában való kapcsolódásának sorrendjében is (kémiai szerkezet). Létezik izomerek, azaz olyan anyagok, amelyek mennyiségi és minőségi összetétele azonos, de szerkezetük eltérő, és ezért más tulajdonságokkal rendelkeznek.

C 2 H 6O: CH 3 CH 2 OH - etil -alkohol és CH 3 OCH 3 - dimetil -éter

C 3H 6 - propén és ciklopropán - CH 2 = CH - CH 3

3) Az atomok kölcsönösen befolyásolják egymást, ez a molekulákat alkotó atomok eltérő elektronegativitásának következménye (O> N> C> H), és ezek az elemek eltérő hatással vannak a közös elektronpárok elmozdulására.

4) A szerves anyag molekula szerkezete alapján megjósolhatja tulajdonságait, a tulajdonságok alapján pedig meghatározhatja a szerkezetet.

További fejlődés Az atom szerkezetének megállapítása után a TSOC megkapta a térbeli izomerizmus (sztereokémia) jelenségének felfedezését.

Jegyszám 7 (2)

Az elektrolízis mint redox folyamat. Olvadékok és oldatok elektrolízise nátrium -klorid példájával. Gyakorlati használat elektrolízis.

Elektrolízis egy redox folyamat, amely akkor következik be az elektródákon, amikor közvetlen elektromos áram halad át az olvadékon vagy az elektrolitoldaton

Az elektrolízis lényege a kémiai energia megvalósítása az elektromos energia hatására. Reakciók - redukció a katódon és oxidáció az anódon.

A katód (-) elektronokat adományoz a kationoknak, az anód (+) pedig elektronokat kap az anionoktól.

NaCl olvadék elektrolízis

NaCl -―> Na + + Cl -

K ( -): Na + + 1e -―> Na 0 | 2 százalék felépülés

A (+): 2Cl -2e -―> Cl 2 0 | 1 százalék oxidáció

2Na + + 2Cl - -―> 2Na + Cl 2

Vizes NaCl -oldat elektrolízise

NaC -oldat elektrolízisében | a Na + és Cl -ionok, valamint a vízmolekulák részt vesznek a vízben. Az áramlás hatására a Na + kationok a katódra, a Cl - anionok pedig az anódra mozognak. De a katódon a Na -ionok helyett a vízmolekulák redukálódnak:

2H 2 O + 2e -―> H 2 + 2OH -

és a kloridionok oxidálódnak az anódon:

2Cl --2e -―> Cl 2

Ennek eredményeként hidrogén van a katódon, klór az anódon, és NaOH halmozódik fel az oldatban

Ionikus formában: 2H 2 O + 2e -―> H 2 + 2OH-

2Cl --2e -―> Cl 2

elektrolízis

2H 2O + 2CI - -―> H 2 + Cl 2 + 2OH -

elektrolízis

Molekuláris formában: 2H 2O + 2NaCl -―> 2NaOH + H 2 + Cl 2

Elektrolízis alkalmazás:

1) Fémek védelme a korróziótól

2) Fogadás aktív fémek(nátrium, kálium, alkáliföld stb.)

3) Egyes fémek tisztítása szennyeződésektől (elektromos finomítás)

Jegyszám 8 (1)

Hasonló információk:

1. A) A tudáselmélet olyan tudomány, amely a tudás megjelenésének formáit, módszereit és módszereit, a valósághoz való viszonyát, az igazság kritériumait tanulmányozza.

Az orosz vegyész, a Szentpétervári Tudományos Akadémia akadémikusa és a Szentpétervári Egyetem professzora, a kémiai szerkezet elméletének megalkotója a kémiához való hozzájárulását írja le ez a cikk.

Butlerov Alexander Mikhailovich hozzájárulása a kémiához:

Alexander Mihajlovics 1858 -ban nyitotta meg kapuit új út metilén -jodid szintézise. Ennek során számos feladatot látott el és dolgozik a származékain.

A vegyész képes volt metilén -diacetát szintetizálására, és az elszappanosítás során formaldehid polimert kapott. Ennek alapján 1861 -ben Butlerov először urotropint és metilénitet kapott, miközben elvégezte a cukorelem első szintézisét.

Butlerov kémia tanulmányozásához való hozzájárulása teljes mértékben kiderült 1861 -es indikatív jelentésében. Benne ő:

1. Bebizonyította az akkor uralkodó kémiai elméletek tökéletlenségét.
2. Hangsúlyozta az atomelmélet fontosságát.
3. Meghatározta a kémiai szerkezet fogalmát.
4. 8 szabályt fogalmazott meg a kémiai vegyületek képzésére.
5. Butlerov volt az első, aki megmutatta a különbséget reakcióképesség különböző kapcsolatok.

Alekszandr Mihajlovics felvetette azt az elképzelést, hogy a molekulák atomjai kölcsönösen befolyásolják egymást. 1864 -ben elmagyarázta a legtöbb szerves vegyület izomerizmusának folyamatát. Az ötlete érdekében végzett kísérletek során a tudós megvizsgálta a tercier butil -alkohol és az izobutilén szerkezetét. Elvégezte az etilén szénhidrogének polimerizációját is.

Butlerov fő szerepe a kémiában az, hogy ő a tautomerizmus tanának megalapozója, megalapozza.

1. A molekulákban lévő atomok valenciájuk szerint meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. Az atomközi kötések sorrendjét egy molekulában kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezetképlet) tükrözi.

2. Beállítható a kémiai szerkezet kémiai módszerek... (Jelenleg modern fizikai módszereket is alkalmaznak).

3. Az anyagok tulajdonságai kémiai szerkezetüktől függenek.

4. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja a molekula szerkezetét, a molekula szerkezete alapján pedig megjósolhatja a tulajdonságokat.

5. A molekulák atomjai és atomcsoportjai kölcsönösen befolyásolják egymást.

Butlerov elmélete a szerves kémia tudományos alapja volt, és hozzájárult annak gyors fejlődéséhez. Az elmélet alapján A.M. Butlerov elmagyarázta az izoméria jelenségét, megjósolta a különböző izomerek létezését, és először kapott néhányat közülük.

Izomerizmus

Már a szerkezetelmélet megalkotása előtt is ismertek voltak az azonos elemi összetételű, de eltérő tulajdonságú anyagok. Az ilyen anyagokat izomereknek nevezték, ezt a jelenséget pedig izomerizmusnak.

Izomerizmus, amint azt A.M. Butlerov, az azonos atomokból álló molekulák szerkezete eltér. És így,

az izomerizmus olyan vegyületek létezésének jelensége, amelyek azonos minőségi és mennyiségi összetétellel rendelkeznek, de eltérő szerkezetűek és ezért eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.

Például, ha egy molekula 4 szénatomot és 10 hidrogénatomot tartalmaz, akkor 2 izomer vegyület létezhet:

Az izomerek szerkezetének különbségeinek jellegétől függően megkülönböztetünk strukturális és térbeli izomerizmust.

A szerkezeti izomerek azonos minőségi és mennyiségi összetételű vegyületek, amelyek az atomok kötési sorrendjében, azaz kémiai szerkezetükben különböznek egymástól.

Például a C5H12 összetétel 3 szerkezeti izomernek felel meg:

Egy másik példa:

Az azonos összetételű és azonos kémiai szerkezetű térbeli izomerek (sztereoizomerek) eltérnek a molekulában lévő atomok térbeli elrendezésétől.

A térbeli izomerek optikai és cisz-transz izomerek (a különböző színű golyók különböző atomokat vagy atomcsoportokat képviselnek):

Az ilyen izomerek molekulái térben inkompatibilisek.

A sztereoizomerizmus fontos szerepet játszik a szerves kémiában.

Elektronikus ábrázolások a szerves kémiában

Az atomi szerkezet és a kémiai kötések elektronikus elméletének alkalmazása a szerves kémiában a szerves vegyületek szerkezetének elméletének fejlődésének egyik legfontosabb állomása volt. A kémiai szerkezet fogalma az atomok közötti kötések sorozataként (A.M. Butlerov) elektronikus elmélet kiegészítve ötletekkel az elektronikus és térbeli szerkezetről, valamint azok hatásáról a szerves vegyületek tulajdonságaira. Ezek a fogalmak teszik lehetővé annak megértését, hogy miként lehet átadni az atomok kölcsönös befolyását a molekulákban (elektronikus és térbeli hatások), valamint a molekulák viselkedését. kémiai reakciók.

A modern elképzelések szerint a szerves vegyületek tulajdonságait a következők határozzák meg:

· Az atomok jellege és elektronikus szerkezete;

· Az atomi pályák típusa és kölcsönhatásuk jellege;

· A kémiai kötések típusa;

· A molekulák kémiai, elektronikus és térbeli szerkezete.

Elektron tulajdonságai

Az elektron kettős természetű. Különböző kísérletekben mind a részecske, mind a hullám tulajdonságait fel tudja mutatni. Az elektron mozgása engedelmeskedik a kvantummechanika törvényeinek.

Az elektron bárhol elhelyezkedhet a térben, de különböző valószínűségekkel.

A tér azon részét, amelyben nagy az elektron megtalálásának valószínűsége, pályának vagy elektronfelhőnek nevezzük. Például:

Az atompálya (AO) az elektron (elektronfelhő) legvalószínűbb tartózkodási helye az atommag elektromos mezőjében.

Az elem helyzete a periódusos rendszerben meghatározza atomjainak pályáját (s-, p-, d-, f-AO stb.), Amelyek eltérőek az energiában, alakban, méretben és térbeli orientációban.

Az 1. periódus elemeit (H, He) egy AR - 1 jellemzi.

A pálya energiája növekszik az elektronnak az atommagtól való távolságával (azaz az elektronikus szint számának növekedésével).

Az atompályák feltöltése elektronokkal

Amikor az atompályákat elektronokkal töltik meg, három alapvető szabályt kell betartani.

A fenntarthatóság elve. Az AO -k tele vannak elektronokkal a növekedésük sorrendjében energiaszintek:

1s< 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d ...

Pauli elve. Egy AO legfeljebb két, ellentétes pörgetésű elektronot tartalmazhat.

Hund uralma. Az azonos energiájú AO-n, az úgynevezett degenerált pályákon az elektronok egyenként vannak elrendezve párhuzamos pörgetésekkel.

Elektronikus konfigurációk

A külső elektronikai szint elektronjai, vegyértékelektronok részt vesznek a kémiai átalakulásokban.

A szerves vegyületekben leggyakrabban előforduló elemek (organogén elemek) elsősorban a periódusos rendszer 2. (C, N, O) és 3. (P, S, Cl) periódusaihoz tartoznak. Ezen elemek vegyértékelektronjai 2, 2, 3 és 3, 3p elektronok.

A szerves elemek vegyértékelektronjai

36) Alkánok A (CnH 2n + 2) általános képletű vegyületek számos hasonló szerkezetű vegyületet képviselnek, amelyekben minden következő tag állandó atomcsoporttal (-CH2-) különbözik az előzőtől. Az ilyen vegyületsort homológ sorozatnak nevezzük (a görög homológból - hasonló), ennek a sorozatnak az egyes tagjait homológoknak nevezzük, és az atomcsoport, amellyel a szomszédos homológokat megkülönböztetik, homológ különbség.

Az alkánok homológ sorozata könnyen összeállítható, minden alkalommal új szénatomot adva az előző lánchoz, és annak maradék vegyértékeit kiegészítve akár 4 hidrogénatommal. Egy másik lehetőség a -CH2 csoport hozzáadása a lánchoz

CH4 vagy H -CH2 -H - a homológ sorozat első tagja - metán (1 C atomot tartalmaz);

CH3 -CH3 vagy H -CH2 -CH2 -H -2. homológ -etán (2 C atom);

CH3 -CH2 -CH3 vagy H -CH2 -CH2 -CH2 -H -3. homológ -propán (3 C atom);

CH3 -CH2 -CH2 -CH3 vagy H -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -H -bután (4 C atom).

Az -an képző minden alkán nevére jellemző. Az ötödik homológból kiindulva az alkán nevét a molekula szénatomjainak számát jelölő görög számból és az -an utótagból képezik: pentán C 5 H 12, hexán C 6 H 14, heptán C 7 H 16 , oktánszám

A legegyszerűbb alkánok - metán, etán és propán - kémiai szerkezetét (az atomok molekulákban való kapcsolódásának sorrendjét) a 2. szakaszban megadott szerkezeti képletek mutatják. Ezekből a képletekből látható, hogy kétféle kémiai kötés létezik alkánban:

C -C és C -H.

A C-C kötés kovalens, nem poláris. A C -H kötés kovalensen gyengén poláris, mert a szén és a hidrogén elektronegativitásban közel állnak (2,5 szén és 2,1 hidrogén). A kovalens kötések képződése az alkánokban a szén- és hidrogénatomok közös elektronpárjai miatt elektronikus képletekkel mutatható be:

Az elektronikus és szerkezeti képletek tükrözik a kémiai szerkezetet, de nem adnak képet a molekulák térbeli szerkezetéről, ami jelentősen befolyásolja az anyag tulajdonságait.

Térszerkezet, azaz egy molekula atomjainak kölcsönös elrendezése az űrben ezen atomok atompályáinak (AO) irányától függ. Szénhidrogénekben a főszerep a szén atomi pályáinak térbeli orientációja játszik, mivel a hidrogénatom gömb alakú 1s-AO-ja határozott irányú.

A szén -dioxid -atomok térbeli elrendezése viszont függ a hibridizáció típusától (I. rész, 4.3. Szakasz). Az alkánokban lévő telített szénatom négy másik atomhoz kapcsolódik. Következésképpen állapota megfelel az sp 3 -hibridizációnak (I. rész, 4.3.1. Szakasz). Ebben az esetben a szén négy sp 3 -hibrid AO -ja mindegyike részt vesz axiális (σ-) átfedésben a hidrogén s -AO -jával vagy egy másik szénatom sp 3 -AO -jával, így σ -csatlakozás C-H vagy C-C.

Négy σ -szénkötés irányul az űrben 109 ° 28 "-os szögben, ami az elektronok legkisebb taszításának felel meg. Ezért az alkánok legegyszerűbb képviselőjének - a CH 4 metánnak - a molekulája tetraéder alakú. amelynek középpontjában szénatom található, a csúcsokban pedig hidrogénatomok:

Valent szög H-C-H A metán térbeli szerkezete volumetrikus (skála) és golyóstoll modellekkel mutatható be.

A rögzítéshez kényelmes a térbeli (sztereokémiai) képlet használata.

A következő homológ molekulájában, a C 2 H 6 etánban két tetraéderes sp 3 szénatom összetettebb térszerkezetet alkot:

A 2 -nél több szénatomot tartalmazó alkánmolekulákra jellemzőek az ívelt formák. Ezt szemléltetheti az n-bután vagy az n-pentán példája:

37) Methan(lat. metán) - a legegyszerűbb szénhidrogén, színtelen gáz szag nélkül, kémiai formula- CH 4. Vízben enyhén oldódik, könnyebb, mint a levegő. A mindennapi életben, az iparban használva általában specifikus "gázszagú" illatanyagokat adnak a metánhoz. A metán önmagában nem mérgező és nem veszélyes az emberi egészségre. Az illatanyagokkal való dúsítást úgy végezzük, hogy egy személy időben észrevegye a gázszivárgást.

A laboratóriumban ezeket szóda -mész (nátrium és kalcium -hidroxidok keveréke) vagy vízmentes nátrium -hidroxid jégecettel történő melegítésével nyerik.

2NaOH + CH3COOH → (t) Na 2CO 3 + CH 4 + H 2 O

Ehhez a reakcióhoz fontos a víz hiánya, ezért nátrium -hidroxidot használnak, mivel kevésbé higroszkópos.

Lehetőség van metán előállítására a nátrium -acetát és nátrium -hidroxid összeolvasztásával:

CH 3 COONa + NaOH → CH 4 + Na 2 CO 3

Kémiai tulajdonságok

Kékes lánggal ég a levegőben, miközben körülbelül 39 MJ energiát bocsát ki 1 m³ -en. Robbanásveszélyes keverékeket képez a levegővel, 5 és 15 százalék közötti térfogatkoncentrációban. Fagyáspont -184C (normál nyomáson)

Halogénnel lép be a szubsztitúciós reakciókba (például CH4 + 3Cl2 = CHCl3 + 3HCl), amelyek szabadon áthaladnak radikális mechanizmus:

CH 4 + ½Cl 2 = CH 3CI (klórmetán)

CH3CI + ½Cl2 = CH2CI2 (diklór -metán)

CH2CI2 + ½Cl2 = CHCl3 (triklór -metán)

CHCl3 + ½Cl 2 = CCl4 (szén -tetraklorid)

1400 ° C felett bomlik reakcióval:

2CH4 = C2H2 + 3H2

150-200 ° C-on és 30-90 atm nyomáson hangyasavvá oxidálódik egy gyökös láncmechanizmussal:

CH4 + 3 [O] = HCOOH + H20

Metán alkalmazás

1) Üzemanyag.

2) A klórozó termékeket tűzoltó készülékekben, valamint altatókban vagy oldószerekben használják.

3) A dehidrogénezés-acetilén termék előállítása.

4) Az átalakítás terméke szintézisgáz. Metanol és formaldehid, ezért polimerek, gyógyszerek, valamint denaturáló és fertőtlenítő anyagok előállítására szolgál. Az ammónia és a műtrágyák szintézisgázból is készülnek.

38) Alkenes molekulájukban kisebb számú hidrogénatomot tartalmaznak, mint a megfelelő alkánok (azonos számú szénatommal), ezért az ilyen szénhidrogéneket telítetlennek vagy telítetlennek nevezik.

Az alkének C n H 2n általános képletű homológ sorozatot alkotnak.

Elnevezéstan. Gyakran hívják az egyszerű szerkezetű alkéneket, amelyek az -án utótagot alkánokban -ilénnel helyettesítik: etán - etilén, propán - propilén stb.

etén (etilén) C 2H 4

propén C 3 H 6

butén C 4 H 8

pentén C 5 H 10

hexén C 6 H 12

heptén C 7 H 14

oktén C 8 H 16

nonen C 9 H 18

dekén C 10 H 20

Által szisztematikus nómenklatúra az etilén szénhidrogének nevét úgy állítják elő, hogy a megfelelő alkánokban lévő -án képzőt az -én képzővel helyettesítik (alkán - alkén, etán - etén, propán - propén stb.). A fő lánc és a név sorrendje megegyezik az alkánokéval. A láncnak azonban tartalmaznia kell kettős kötést. A láncszámozás attól a végtől kezdődik, amelyhez ez a lánc közelebb helyezkedik el. Például:

H 3 C-CH 2 -C-CH == CH 2 H 3 C-C == CH-CH-CH 2-CH 3

3,3-dimetil-pentén-1 2,4-dimetil-hexén-2

Néha racionális neveket is használnak. Ebben az esetben minden alkén szénhidrogént szubsztituált etilénnek kell tekinteni:

H3C-CH == CH-CH2-CH3

metilén -etilén

A telítetlen (alkén) gyököket triviális neveknek vagy szisztematikus nómenklatúra szerint nevezik:

H 2 C == CH- - vinil (etenil)

H 2 C == CH-CH 2-allil (propenil-2)

Izomerizmus.

Az alkéneket kétféle szerkezeti izomerizmus jellemzi. A szénváz szerkezetéhez kapcsolódó izomerizmus mellett (mint az alkánokban) megjelenik az izomerizmus, a kettős kötés helyzetétől függően. Ez az izomerek számának növekedéséhez vezet az alkének sorozatában.

Az alkének homológ sorozatának első két tagja - etilén és propil) - nem tartalmaz izomereket, és szerkezetük a következőképpen fejezhető ki:

H 2 C == CH 2 H 2 C == CH-CH 3

etilén -propilén

(etén) (propén) CH 3

A C 4 H 8 szénhidrogén esetében három izomer lehetséges: |

H 2 C == CH-CH 2 -CH 3 H 3 C-CH == CH-CH 3 H 2 C == C- CH 3

butén-1 butén-2 2-metil-propén-1

Az első kettő különbözik egymástól a szénlánc kettős kötésének helyzetében, a harmadik pedig a lánc jellegében (izostruktúra).

Az etilén szénhidrogének sorozatában azonban a szerkezeti izomerizmus mellett egy másik típusú izomerizmus is lehetséges-cisz-, transz-izomerizmus (geometriai izomerizmus). Ez az izomerizmus a kettős kötéssel rendelkező vegyületekre jellemző. Ha egyszerű s-link lehetővé teszi a szénlánc egyes láncszemeinek szabad forgását a tengelye körül, akkor a kettős kötés körül ilyen forgatás nem fordul elő. Ez az oka a geometriai megjelenésnek

(cis-, transz-) izomerek.

A geometriai izomerizmus a térbeli izomerizmus egyik típusa.

Azokat az izomereket, amelyekben ugyanazok a szubsztituensek (különböző szénatomokon) találhatók a kettős kötés egyik oldalán, cisz -izomereknek, másképp transz -izomereknek nevezzük:

H 3 C CH 3 H 3 C H

cisz-butén-2 transz-butén-2

A cisz- és transz -izomerek nemcsak térbeli szerkezetükben, hanem számos fizikai és kémiai tulajdonságukban is különböznek egymástól. A transz -izomerek stabilabbak, mint a cisz -izomerek.

egy s- és két p-pálya hibridizációja (sp2-hibridizáció),

Amint látható, minden szénatomban σ-kötések vannak, amelyeket sp2-hibrid felhők képeznek; ezenkívül a p-pályák átfedése miatt π-kötés jön létre a szénatomok között. Így a szén-szén kettős kötések egy σ- és egy π-kötésből állnak.

39) Etilén - a természetben ez a gáz gyakorlatilag nem fordul elő: kis mennyiségben képződik a növények és állatok szöveteiben, mint az anyagcsere köztes terméke. Útközben a világ legtöbbet termelt szerves vegyülete. Az etiléngázt nyersanyagként használják a polietilén előállításához.

Az etilén tulajdonságai

Az etilén (más néven etén) a C 2 H 4 képletű vegyület. Az etilén gyakorlatilag nem található a természetben. Színtelen, alacsony szagú, éghető gáz. Oldjuk fel részben vízben (25,6 ml 100 ml vízben 0 ° C -on), etanolt (359 ml azonos körülmények között). Jól oldódik dietil -éterben és szénhidrogénekben.

Az etilén a legegyszerűbb alkén (olefin). Kettős kötést tartalmaz, ezért telítetlen vegyületek közé tartozik. Rendkívül fontos szerepet játszik az iparban, és fitohormon is.

Kémiai tulajdonságok

a) Összeadási reakciók

Emlékezik! A szubsztitúciós reakciók jellemzőek az alkánokra és a magasabb cikloalkánokra, amelyek csak egyetlen kötéssel rendelkeznek, az addíciós reakciók pedig a kettős és hármas kötéssel rendelkező alkénekre, diénekre és alkinokra.

Minőségi reakció: "Enyhe oxidáció (in vizesoldat)»

- az alkének színtelenítik a kálium -permanganát oldatot (Wagner -reakció)

Az alkének alkalmazása

1 - magas oktánszámú üzemanyag beszerzése;

2 - műanyagok;

3 - robbanóanyagok;

4 - fagyálló;

5 - oldószerek;

6 - a gyümölcsök érésének felgyorsítása;

7 - acetaldehid megszerzése;

8 - szintetikus gumi.

40) Monomerek(mono ... és görög mérosból - rész), kis molekulatömegű anyagok, amelyek molekulái képesek egymással vagy más anyagok molekuláival reagálni (polimerizáció vagy polikondenzáció) polimert képezni. Például az AMINOSAV egy fehérje monomer, a propilén pedig egy monomer forma, amelyből polipropilén származik.

Polimerek (a görög polimerekből - sok részből álló, változatos), kémiai vegyületek nagy molekulatömegű (több ezer és sok millió között), amelynek molekulái (makromolekulák) állnak egy nagy szám ismétlődő csoportok (monomer egységek). A makromolekulákat alkotó atomokat a fő- és (vagy) koordinációs valencia erői kötik össze egymással.

Osztályozás. Eredetük szerint a P. természetes (biopolimerek), például fehérjék, nukleinsavak, természetes gyanták és szintetikusak, például polietilén, polipropilén és fenol-formaldehid gyanták. Az atomok vagy atomcsoportok elhelyezkedhetnek egy makromolekulában a következők formájában: nyitott lánc vagy hosszú ciklussorozat (lineáris P., például természetes gumi); elágazó láncok (elágazó láncú P., például amilopektin); háromdimenziós háló (térhálósított felületek, például kikeményített epoxigyanta). P., amelyek molekulái azonos monomer egységekből állnak, homopolimereknek nevezzük, például polivinil -klorid, polikaproamid, cellulóz.

A lánc makromolekulájában sokszor ismétlődő atomok csoportját strukturális kapcsolatnak nevezik.

CH2 -CHCl -CH2 -CHCI -CH2 -CHCl -CH2 -CHCl -CH2 -CHCl -...

polivinil-klorid

A makromolekula képletében ezt a linket általában zárójelekkel jelölik:

A makromolekula szerkezeti egységének szerkezete alapján meg lehet mondani, hogy melyik monomert használták egy adott polimer szintézisében, és fordítva, ismerve a monomer képletét, könnyen elképzelhető a szerkezeti egység felépítése.

A szerkezeti egység felépítése megfelel az eredeti monomer szerkezetének, ezért monomer egységnek is nevezik.

A polimerizáció mértéke egy szám, amely azt jelzi, hogy hány monomer molekula egyesült egy makromolekula létrehozásához.

A makromolekula képletében a polimerizáció mértékét általában a zárójelen kívüli "n" index jelöli, amely magában foglalja a szerkezeti (monomer) egységet:

Szintetikus polimerek esetében általában n ≈ 102-104; és a leghosszabb ismert természetes makromolekulák - DNS (polinukleotidok) - polimerizációs foka n ≈ 109-1010.

Molekulatömeg, molekulatömeg, a molekula tömegének atomtömegegységben kifejezett értéke. A gyakorlatban a molekulatömeg megegyezik a molekulát alkotó összes atom tömegének összegével. A molekulatömeget gyakran az adott anyag molekuláinak átlagos tömegének tekintik, amelyet az összetételét alkotó összes elem izotópjának relatív tartalmának figyelembevételével állapítanak meg.

A molekulatömeg a nagy molekulatömegű vegyületek - polimerek - fontos jellemzője, amely meghatározza azok fizikai (és technológiai) tulajdonságait. A polimer makromolekulák viszonylag egyszerű egységek (atomcsoportok) ismétlődésével jönnek létre; ugyanazon polimer anyag különböző molekuláinak összetételében szereplő monomer egységek száma eltérő, aminek következtében az ilyen polimerek makromolekuláinak molekulatömege sem azonos. Ezért a polimerek jellemzésekor általában a molekulatömeg átlagos értékéről beszélünk; ez az érték képet ad a polimer molekulák átlagos egységszámáról (a polimerizáció fokáról).

A polimerizáció a képződés reakciója nagy molekulatömegű vegyület(polimer) kis molekulatömegű anyag (monomer) molekuláinak egymás utáni hozzáadásával a séma szerint:

Az n számot a polimerizáció fokának nevezzük.

Az alkén polimerizációs reakciók a többszörös kötésekhez történő hozzáadás eredményeként következnek be:

POLIKONDENZÁCIÓ(a továbbiakban P.) a polimerek biológiai vagy polifunkciós vegyületekből (monomerekből) történő előállításának folyamata, amelyet egy kis molekulatömegű oldat (víz, alkohol, hidrogén-halogenid stb.) felszabadítása kísér. A P. -t három különböző módon hajtják végre: az olvadékban, amikor a kiindulási vegyületek keverékét hosszú ideig melegítik 10-20 ° C -kal magasabb hőmérsékleten, mint a kapott polimer olvadási (lágyulási) hőmérséklete; oldatban, ha a monomerek egy folyadékfázisban vannak oldott állapotban; két nem elegyedő folyadék határfelületén, amelyek mindegyikében az egyik eredeti vegyület (határfelület P.) feloldódik.

P. folyamatai fontos szerepet játszanak a természetben és a technológiában. P. vagy hasonló reakciók képezik a legfontosabb biopolimerek - fehérjék, bioszintézisét nukleinsavak, cellulóz stb.

41) Alkadiének Ahogy a nevük is sugallja, telítetlen szénhidrogének, amelyek kettős kötést tartalmaznak szénvázukban. Dién szénhidrogéneknek is nevezik őket. Az alkadiének homológ sorozatának általános képlete C n H 2n-2. Nem szabad megfeledkezni arról, hogy ugyanaz a képlet más homológ sorozatoknak is megfelel - például alkineknek vagy cikloalkéneknek.

A kettős kötések és a kémiai tulajdonságok kölcsönös helyzete szerint a diéneket három csoportra osztják: 1. A szomszédos kettős kötéssel rendelkező Dieneket kumulált diéneknek nevezzük. Ezek a vegyületek instabilak és könnyen alkinekbe rendezhetők át.

2. Azokat a Dieneket, amelyekben a kettős kötéseket egynél több kötés választja el, izolált kötés -diéneknek nevezzük. Reakcióik nem különböznek a reakcióktól azzal az egyetlen különbséggel, hogy egy vagy két kötés léphet be a reakcióba.

3. A Dienes kettős kötések 1,3-polarizációjával (a kettős kötéseket egy egyszerű választja el) tulajdonságaitól némileg eltér az alkénektől, és gyakorlati szempontból fontosak. Ez volt az oka annak, hogy külön csoportba sorolták őket. az ilyen diéneket konjugált diéneknek nevezik. Általában, ha egyszerűen diénekről van szó, akkor az 1,3-diénekre gondolunk.

Jelenleg az anyag előállításának fő módja a bután (olajból vagy földgázból nyert) dehidrogénezése katalizátoron, amely króm (III) és alumínium -oxidok keveréke.

Történelmileg nagy jelentősége van annak a módszernek, amelyet S. V. Lebedev 1932-ben javasolt katalitikus dehidrogénezési-dehidrációs reakcióval butadién előállítására etil-alkoholból. Ennek a reakciónak a katalizátora egy cink és alumínium -oxid alapú keverék:

Természetes gumi monomer, és levegőből való hozzáférés nélkül termikus bontással nyerhető belőle. Az iparban (hasonlóan a divinilhez) olaj -krakkoló termékek könnyű frakcióiból nyerik ki oxid katalizátorokon végzett dehidrogénezési eljárással:

Kémiai tulajdonságok

1. Az elektrofil addíció (AE) reakciója jellemzőbb az alkadiénekre.

A konjugált diének kémiájának fő jellemzője, hogy az első szakaszban nemcsak a szokásos 1,2-addíciós termék képződik, hanem az 1,4-addíciós termék is (lásd fent).

A reakció előnyös lefolyása így vagy úgy az adott körülményektől függ. A bróm feleslegével tetrabromid keletkezik:

Klór, hidrogén -halogenidek, víz ( erős savak) és néhány más anyag.

2. Dién szénhidrogének polimerizációja (lásd. Polimerizáció). Az alkadiének polimerizációja kationos, gyökös, koordinációs, anionos (nátrium hatására) mechanizmusokkal történhet, ami nagy rugalmasságú és természetes kaucsukhoz hasonló polimerek kialakulásához vezet. A szintetikus gumi előállítása a dién szénhidrogének (elsősorban butadién és izoprén) fő alkalmazási területe. Természetes gumi - izoprén polimer: n = 1000-3000

Szintetikus gumi ipari mérleg először 1932 -ben szerezték meg hazánkban S. V. Lebedev módszerével:

Az alkadiéneket elsősorban szintetikus gumik szintézisére használják.

42) Találmány az autók összeszerelésének szállítószalag -módszerével a gumiigény olyannyira megnőtt, hogy felmerült a kérdés a természetes nyersanyagok korlátozott előállításával kapcsolatban. Meg kellett néznem alternatív források radír. Ezért nem meglepő, hogy a 19. század végén - a 20. század első felében. sok országban tanulmányozták a gumi szerkezetét, fizikai és kémiai tulajdonságait, rugalmasságát és a vulkanizálási folyamatot.

A szerves vegyületek szerkezetének elmélete: homológia és izomerizmus (szerkezeti és térbeli). Az atomok kölcsönös befolyása a molekulákban

A.M. Butlerov elmélete a szerves vegyületek kémiai szerkezetéről

Csakúgy, mint szervetlen kémia fejlesztése azon alapul Periodikus törvényés Periodikus rendszer DI Mendelejev kémiai elemei, AM Butlerov szerves vegyületek szerkezetének elmélete alapvető fontosságúvá vált a szerves kémia számára.

Butlerov elméletének fő posztulátuma a kb az anyag kémiai szerkezete, amely alatt az atomok molekulákká való kölcsönös kapcsolódásának sorrendjét, sorrendjét értjük, azaz kémiai kötés.

A kémiai szerkezetet úgy értjük, hogy a vegyi elemek atomjai valenciájuk szerint kapcsolódnak egy molekulához.

Ez a sorrend szerkezeti képletek segítségével jeleníthető meg, amelyekben az atomok valenciáit kötőjelek jelzik: egy kötőjel megfelel az atom valenciaegységének kémiai elem... Például a szerves anyagok metánja, amelynek molekuláris képlete $ CH_4 $, szerkezeti képletígy néz ki:

A.M. Butlerov elméletének főbb rendelkezései

1. A szerves anyagok molekuláiban található atomok vegyértékük szerint kapcsolódnak egymáshoz. A szerves vegyületekben lévő szén mindig négyértékű, és atomjai képesek egymással egyesülni, különböző láncokat képezve.
2. Az anyagok tulajdonságait nemcsak minőségük és mennyiségi összetétel, hanem a molekulában lévő atomok kapcsolódásának sorrendjében is, vagyis az anyag kémiai szerkezetében.
3. A szerves vegyületek tulajdonságai nemcsak az anyag összetételétől és az atomok molekulájához való kapcsolódásának sorrendjétől függenek, hanem az atomok és atomcsoportok kölcsönös hatásától is.

A szerves vegyületek szerkezetének elmélete dinamikus és fejlődő tanulmány. A kémiai kötések jellegével, a szerves anyagok molekuláinak elektronikus szerkezetének hatásával kapcsolatos ismeretek fejlődésével elkezdték használni, kivéve empirikusés szerkezeti, elektronikus képletek. Az ilyen képletekben jelezze az elektronpárok elmozdulásának irányát egy molekulában.

A kvantumkémia és a szerves vegyületek szerkezetének kémiája megerősítette a kémiai kötések térbeli irányának tantételét ( ciszés transzizomerizmus), tanulmányozta az izomerek kölcsönös átmenetének energiajellemzőit, lehetővé tette az atomok kölcsönhatásának megítélését a különböző anyagok molekuláiban, megteremtette az előfeltételeket az izomerizmus típusainak, valamint a kémiai reakciók irányának és mechanizmusának előrejelzéséhez.

A szerves anyagnak számos jellemzője van:

1. Minden szerves anyag tartalmaz szenet és hidrogént, ezért égéskor keletkeznek szén-dioxidés vizet.
2. A szerves anyagok összetett felépítésűek és hatalmas molekulatömegűek (fehérjék, zsírok, szénhidrátok).
3. A szerves anyagok összetételükben, szerkezetükben és tulajdonságaikban hasonló homológ sorokba rendezhetők.
4. A szerves anyagokra jellemző izomerizmus.

Szerves anyagok izomerizmusa és homológiája

A szerves anyagok tulajdonságai nemcsak összetételüktől függenek, hanem attól is, hogy az atomok milyen sorrendben kapcsolódnak egymáshoz.

Izomerizmus- ez a jelenség a különböző anyagok - azonos minőségi és mennyiségi összetételű izomerek - létezésének, azaz ugyanazzal a molekuláris képlettel.

Az izomerizmusnak két típusa van: szerkezetiés térbeli (sztereoizomerizmus). A szerkezeti izomerek abban különböznek egymástól, hogy milyen sorrendben kötődnek az atomok egy molekulában; sztereoizomerek - az atomok elrendezése a térben, azonos kötésrenddel közöttük.

A szerkezeti izomerizmus következő típusait különböztetjük meg: a szénváz izomerizmust, a helyzet izomerizmust, a szerves vegyületek különböző osztályainak izomerizmusát (osztályok közötti izomerizmus).

Szerkezeti izomerizmus

Szénváz izomerizmus a molekula vázát alkotó szénatomok közötti kötések eltérő sorrendje miatt. Amint már látható, molekuláris képlet$ С_4Н_ (10) $ két szénhidrogénnek felel meg: n-butánnak és izobutánnak. A $ C_5H_ (12) $ szénhidrogénhez három izomer lehetséges: pentán, izopentán és neopentán:

$ CH_3-CH_2- (CH_2) ↙ (pentán) -CH_2-CH_3 $

A molekulában lévő szénatomok számának növekedésével az izomerek száma gyorsan növekszik. A szénhidrogén $ C_ (10) H_ (22) $ esetében már 75 $, a szénhidrogén esetében pedig $ C_ (20) H_ (44) $ - 366 319 $.

A helyzet izomerizmusa a többszörös kötés, szubsztituens, funkcionális csoport eltérő pozíciója miatt, a molekula azonos szénvázával:

$ CH_2 = (CH-CH_2) ↙ (butén-1) -CH_3 $ $ CH_3- (CH = CH) ↙ (butén-2) -CH_3 $

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH) ↙ (n-propil-alkohol (propanol-1)) $

A szerves vegyületek különböző osztályainak izomerizmusa (osztályok közötti izomerizmus) az azonos molekuláris képletű, de különböző osztályokba tartozó anyagok molekuláiban az atomok eltérő helyzete és kombinációja miatt. Így a $ С_6Н_ (12) $ molekuláris képlet egy telítetlen szénhidrogén-hexén-1-nek és egy ciklikus szénhidrogén-ciklohexánnak felel meg:

Az izomerek az alkin-szénhidrogén-butin-1 és a szénhidrogén két kettős kötéssel a butadién-1,3 láncban:

$ CH≡C- (CH_2) ↙ (butin-1) -CH_2 $ $ CH_2 = (CH-CH) ↙ (butadién-1,3) = CH_2 $

A dietil -éter és a butil -alkohol molekuláris képlete megegyezik $ C_4H_ (10) O $:

$ (CH_3CH_2OCH_2CH_3) ↙ (\ text "dietil-éter") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH) ↙ (\ text "n-butil-alkohol (butanol-1)") $

A szerkezeti izomerek az aminoecetsav és a nitroetán, amelyek a $ C_2H_5NO_2 $ molekuláris képletnek felelnek meg:

Az ilyen típusú izomerek különböző funkciós csoportokat tartalmaznak, és különböző anyagosztályokba tartoznak. Ezért fizikai és kémiai tulajdonságaikban sokkal jobban különböznek, mint a szénváz izomerjei vagy a helyzet izomerei.

Térbeli izomerizmus

Térbeli izomerizmus két típusra oszlik: geometriai és optikai. A geometriai izomerizmus jellemző a kettős kötést tartalmazó vegyületekre és a ciklikus vegyületekre. Mivel az atomok szabad forgása a kettős kötés körül vagy a gyűrűben lehetetlen, a szubsztituensek elhelyezkedhetnek a kettős kötés vagy a gyűrű síkjának egyik oldalán ( cisz-pozíció), vagy az ellenkező oldalon ( transz-pozíció). Megnevezések ciszés transz-általában azonos szubsztituenspároknak nevezik:

A geometriai izomerek fizikai és kémiai tulajdonságaikban különböznek.

Optikai izomerizmus akkor fordul elő, ha a molekula nem egyeztethető össze a tükörképével. Ez akkor lehetséges, ha a molekula szénatomja négy különböző szubsztituenssel rendelkezik. Ezt az atomot ún aszimmetrikus. Ilyen molekula például a $ α $ -aminopropionsav ($ α $ -alanine) $ CH_3CH (NH_2) COOH $ molekula.

A $ α $ -alanin molekula semmilyen elmozdulás esetén nem eshet egybe a tükörvisszaverődésével. Az ilyen térbeli izomereket ún tükör, optikai antipódok, vagy enantiomerek. Az ilyen izomerek minden fizikai és gyakorlatilag minden kémiai tulajdonsága azonos.

Az optikai izomerizmus tanulmányozása szükséges, ha figyelembe vesszük a szervezetben előforduló számos reakciót. A legtöbb ilyen reakció enzimek - biológiai katalizátorok - hatására megy végbe. Ezen anyagok molekuláinak meg kell egyezniük a vegyületek molekuláival, amelyeken működnek, mint a zár kulcsa, ezért a térbeli szerkezet, a molekuláris helyek kölcsönös elrendezése és más térbeli tényezők nagy jelentőséggel bírnak e reakciók lefolyása szempontjából . Az ilyen reakciókat ún sztereoszelektív.

A legtöbb természetes vegyület egyedi enantiomer, és biológiai hatásuk élesen különbözik a laboratóriumban kapott optikai antipódjaik tulajdonságaitól. A biológiai aktivitás ilyen különbsége nagy jelentőségű, mivel ez az összes élő szervezet legfontosabb tulajdonsága - az anyagcsere - alapja.

Homológiai sorozat olyan anyagok sora, amelyek egymáshoz viszonyított molekulatömegük szerint növekvő sorrendben vannak elrendezve, szerkezetükben és kémiai tulajdonságaikban hasonlóak, ahol minden egyes kifejezés a $ CH_2 $ homológ különbséggel különbözik az előzőtől. Például: $ CH_4 $ - metán, $ C_2H_6 $ - etán, $ C_3H_8 $ - propán, $ C_4H_ (10) $ - bután stb.

A kötések típusai a szerves anyagok molekuláiban. Szénatom pályák hibridizációja. Radikális. Funkcionális csoport.

A kötések típusai a szerves anyagok molekuláiban.

A szerves vegyületekben a szén mindig négyértékű. Izgatott állapotban egy $ 2s ^ 3 $ -elektronpár megszakad az atomjában, és az egyik átmegy a p -pályára:

Egy ilyen atomnak négy párosítatlan elektronja van, és részt vehet négy kovalens kötés kialakításában.

A szénatom vegyértékszámára vonatkozó elektronikus képlet alapján azt várnánk, hogy egy $ s $ -elektron (gömbszimmetrikus pálya) és három $ p $ -elektron tartalmaz egymásra merőleges pályát ($ 2p_x, 2p_y, 2p_z) $ - orbitális). A valóságban a szénatom mind a négy vegyértékelektronja teljesen egyenértékűés a pályájuk közötti szögek $ 109 ° 28 "$. Ezenkívül a számítások azt mutatják, hogy a metánmolekula ($ CH_4 $) négy szén-dioxid kémiai kötésének mindegyike $ s- $, $ 25% $ és $ 75 % $ - $ p $ -kapcsolat, azaz keverés$ s- $ és $ p- $ elektronok állapota. Ezt a jelenséget ún hibridizáció,és vegyes pályák - hibrid.

A $ sp ^ 3 $ -valens állapotú szénatomnak négy pályája van, mindegyiknek egy elektronja van. A kovalens kötések elméletének megfelelően képes négyet alkotni kovalens kötések bármely egyértékű elem atomjaival ($ CH_4, CHCl_3, CCl_4 $) vagy más szénatomokkal. Az ilyen linkeket $ σ $ -linkeknek nevezik. Ha egy szénatomnak van egy $ C-C $ kötése, akkor az ún elsődleges($ Н_3С -СН_3 $), ha kettő - másodlagos($ Н_3С-СН_2-СН_3 $), ha három- harmadlagos (), és ha négy - negyedéves ().

Az egyik jellegzetes vonások a szénatomok azon képességük, hogy csak $ p $ -elektronok általánosításával képesek kémiai kötéseket kialakítani. Az ilyen kötvényeket $ π $ -kötvényeknek nevezik. $ π $ -kötvények a szerves vegyületek molekuláiban csak $ σ $ -kötések jelenlétében jönnek létre az atomok között. Tehát az etilén molekulában a $ H_2C = CH_2 $ szénatomok $ σ- $ és egy $ π $ -bond, az acetilén molekulában $ HC = CH $ - egy $ σ- $ és két $ π $ - kötvények. Kémiai kötések$ π $ -kötvények részvételével létrejött ún többszörösét(az etilén molekulában - kettős, az acetilén molekulában - hármas), és több kötéssel rendelkező vegyületek - telítetlen.

Jelenség$ sp ^ 3 $ -, $ sp ^ 2 $ - és$ sp $ - a szénatom hibridizációja.

Amikor $ π $ -kötvények keletkeznek, a szénatom atomi pályáinak hibrid állapota megváltozik. Mivel a $ π $ -kötések kialakulása a p -elektronok miatt következik be, akkor a kettős kötéssel rendelkező molekulákban az elektronok $ sp ^ 2 $ -hibridizációt kapnak ($ ​​sp ^ 3 $ volt, de egy p -elektron elhagyja a $ π $ -orbitális), és hármas -$ sp $ -hibridizációval (két p -elektron költözött a $ π $ -orbitálisba). A hibridizáció jellege megváltoztatja a $ σ $ -kötvények irányát. Ha a $ sp ^ 3 $ -hibridizáció során térben elágazó szerkezeteket alkotnak ($ ​​a $), akkor a $ sp ^ 2 $ -hibridizáció során minden atom ugyanabban a síkban fekszik, és a $ σ $ -kötvények szöge 120 dollár ° $ (b), és $ sp $ -hibridizáció esetén a molekula lineáris (c):

Ebben az esetben a $ π $ -pályák tengelyei merőlegesek a $ σ $ -kötvény tengelyére.

Mind a $ σ $ -, mind a $ π $ -kötvények kovalensek, ami azt jelenti, hogy hosszúságra, energiára, térbeli irányultságra és polaritásra kell őket jellemezni.

A C. közötti egyszeri és többszörös kötések jellemzői.

Radikális. Funkcionális csoport.

A szerves vegyületek egyik jellemzője, hogy a kémiai reakciók során molekuláikat nem egyes atomok, hanem atomcsoportok cserélik ki. Ha ez az atomcsoport csak szén- és hidrogénatomokból áll, akkor ezt ún szénhidrogén gyök, ha más elemek atomjai vannak, akkor ezt nevezzük funkcionális csoport... Tehát például a metil ($ CH_3 $ -) és az etil ($ C_2H_5 $ -) szénhidrogéngyökök, az oxigéncsoport ( -$ OH $), az aldehidcsoport ( ), nitrocsoport (- $ NO_2 $) stb. az alkoholok, aldehidek és nitrogéntartalmú vegyületek funkcionális csoportjai.

Általában a funkcionális csoport határozza meg egy szerves vegyület kémiai tulajdonságait, ezért osztályozásuk alapja.